JPH0797225B2 - 有機感光体 - Google Patents
有機感光体Info
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- JPH0797225B2 JPH0797225B2 JP10778287A JP10778287A JPH0797225B2 JP H0797225 B2 JPH0797225 B2 JP H0797225B2 JP 10778287 A JP10778287 A JP 10778287A JP 10778287 A JP10778287 A JP 10778287A JP H0797225 B2 JPH0797225 B2 JP H0797225B2
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- perylene
- phthalocyanine
- compound
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0657—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing seven relevant rings
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、有機感光体に関し、より詳しくは、電子写真
用感光体として好適な有機感光体に関する。
用感光体として好適な有機感光体に関する。
〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉 近年、電子写真用感光体として、加工性がよく製造コス
トの面で有利であると共に、機能設計の自由度が大きな
有機感光体が使用されている。なかでも、光照射により
電荷を発生させる電荷発生材料と、発生した電荷を輸送
する電荷輸送材料とにより、各機能を分離して高感度化
等が図るため、機能分離型の有機感光体が知られてい
る。例えば、電荷輸送材料としてのポリビニルカルバゾ
ール系光導電体中に多環式芳香族炭化水素を含有させた
単層型の感光体（特開昭56-143438号公報）や、導電性
基板上に、電荷発生材料としてのペリレン系顔料等を含
有する電荷発生層と、電荷輸送材料としての特定のヒド
ラゾン系化合物を含有する電荷発生層とが積層された複
層型の感光体（特開昭55-156954号公報参照）が知られ
ている。
トの面で有利であると共に、機能設計の自由度が大きな
有機感光体が使用されている。なかでも、光照射により
電荷を発生させる電荷発生材料と、発生した電荷を輸送
する電荷輸送材料とにより、各機能を分離して高感度化
等が図るため、機能分離型の有機感光体が知られてい
る。例えば、電荷輸送材料としてのポリビニルカルバゾ
ール系光導電体中に多環式芳香族炭化水素を含有させた
単層型の感光体（特開昭56-143438号公報）や、導電性
基板上に、電荷発生材料としてのペリレン系顔料等を含
有する電荷発生層と、電荷輸送材料としての特定のヒド
ラゾン系化合物を含有する電荷発生層とが積層された複
層型の感光体（特開昭55-156954号公報参照）が知られ
ている。
上記の単層型の感光体は、ポリビニルカルバゾール系光
導電体中に多環式芳香族炭化水素を分散し、導電性基板
に塗布し、乾燥させるだけで感光体を得ることができる
ため、生産性がよい。また、上記単層型感光体にあって
は、正帯電させることができるだけでなく、感光体の静
電潜像を現像するトナーとして、一般に負帯電するもの
が得られ易いため、トナー材料の選択幅が広く、種々の
トナー材料を使用することができるという利点がある。
しかしながら、ポリビニルカルバゾール系光導電体中に
多環式芳香族炭化水素が分散している上記単層型の感光
体にあっては、感度が十分でなく、感光層を構成する材
料を厳密に選択しなければならず、感光層の材料の選択
幅が狭い。また、上記単層型感光体は、コロナ帯電時の
表面電位が低く、しかも残留電位が大きいだけでなく、
表面電位が繰返し使用により低下するので、繰返し特性
が十分でなく、有機感光体として十分な特性を示さない
という問題がある。
導電体中に多環式芳香族炭化水素を分散し、導電性基板
に塗布し、乾燥させるだけで感光体を得ることができる
ため、生産性がよい。また、上記単層型感光体にあって
は、正帯電させることができるだけでなく、感光体の静
電潜像を現像するトナーとして、一般に負帯電するもの
が得られ易いため、トナー材料の選択幅が広く、種々の
トナー材料を使用することができるという利点がある。
しかしながら、ポリビニルカルバゾール系光導電体中に
多環式芳香族炭化水素が分散している上記単層型の感光
体にあっては、感度が十分でなく、感光層を構成する材
料を厳密に選択しなければならず、感光層の材料の選択
幅が狭い。また、上記単層型感光体は、コロナ帯電時の
表面電位が低く、しかも残留電位が大きいだけでなく、
表面電位が繰返し使用により低下するので、繰返し特性
が十分でなく、有機感光体として十分な特性を示さない
という問題がある。
一方、上記複層型の感光体は、電荷発生層と電荷輸送層
とにより、各機能を分離しているため、前記単層型の感
光体とは異なり、高感度で感光材料の選択幅が広いとい
う利点がある。しかしながら、上記電荷輸送材料が一般
に正孔輸送物質であるため、感光体を負帯電させること
ができるものの、正帯電させることが困難であるため、
前記単層型感光体とは逆にトナー材料の選択幅が狭くな
る。また、上記電荷発生層の層厚が１〜２μｍと薄いた
め、電荷発生層を精度よく形成しなければならないだけ
でなく、上記電荷発生層に電荷輸送層を形成しなければ
ならないので、感光体の製造工程が増し、作業性が悪
く、歩留りが低くなりコスト高となる。さらには、コロ
ナ放電により負帯電させると、オゾンが発生するので、
複写機等において、オゾンを排気する排気通路を設ける
必要があり、装置が大型化するという問題がある。さら
には、電荷発生材料としてペリレン系化合物を用いた場
合、ペリレン系化合物が青色領域に分光感度を有してい
るため、上記ペリレン系化合物を用いた感光体は、青色
再現性が悪く、原稿を忠実に再現することができないと
いう問題がある。
とにより、各機能を分離しているため、前記単層型の感
光体とは異なり、高感度で感光材料の選択幅が広いとい
う利点がある。しかしながら、上記電荷輸送材料が一般
に正孔輸送物質であるため、感光体を負帯電させること
ができるものの、正帯電させることが困難であるため、
前記単層型感光体とは逆にトナー材料の選択幅が狭くな
る。また、上記電荷発生層の層厚が１〜２μｍと薄いた
め、電荷発生層を精度よく形成しなければならないだけ
でなく、上記電荷発生層に電荷輸送層を形成しなければ
ならないので、感光体の製造工程が増し、作業性が悪
く、歩留りが低くなりコスト高となる。さらには、コロ
ナ放電により負帯電させると、オゾンが発生するので、
複写機等において、オゾンを排気する排気通路を設ける
必要があり、装置が大型化するという問題がある。さら
には、電荷発生材料としてペリレン系化合物を用いた場
合、ペリレン系化合物が青色領域に分光感度を有してい
るため、上記ペリレン系化合物を用いた感光体は、青色
再現性が悪く、原稿を忠実に再現することができないと
いう問題がある。
〈発明の目的〉 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、正帯
電性および青色再現性に優れ、感度および表面電位が高
く、しかも残留電位が小さく、安価な単層型有機感光体
を提供することを目的とする。
電性および青色再現性に優れ、感度および表面電位が高
く、しかも残留電位が小さく、安価な単層型有機感光体
を提供することを目的とする。
〈問題点を解決するための手段および作用〉 上記目的を達成するため、本発明の有機感光体は、電荷
発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とからなる単層型の
感光層を有する感光体において、上記電荷発生材料が下
記一般式（１）で表されるペリレン系化合物であり、上
記電荷輸送材料が下記一般式（２）で表されるヒドラゾ
ン系化合物であると共に、感光層がフタロシアニン系化
合物を含有していることを特徴とするものである。
発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とからなる単層型の
感光層を有する感光体において、上記電荷発生材料が下
記一般式（１）で表されるペリレン系化合物であり、上
記電荷輸送材料が下記一般式（２）で表されるヒドラゾ
ン系化合物であると共に、感光層がフタロシアニン系化
合物を含有していることを特徴とするものである。
（式中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ同一または異
なって、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
す） （式中、R5は水素原子または低級アルキル基を示す） 上記構成の有機感光体によれば、感光層が、単層型であ
りながら、特定のペリレン系化合物とヒドラゾン系化合
物とを含有するので、正帯電性および感度に優れるだけ
でなく、表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。し
かも、上記ペリレン系化合物等と共にフタロシアニン系
化合物を含有しているため、低波長領域に分光感度を有
するペリレン系化合物を含有しているにも拘らず、フタ
ロシアニン系化合物により分光感度領域が長波長側にシ
フトし、感光体の感度が高まると共に、青色再現性に優
れる。
なって、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
す） （式中、R5は水素原子または低級アルキル基を示す） 上記構成の有機感光体によれば、感光層が、単層型であ
りながら、特定のペリレン系化合物とヒドラゾン系化合
物とを含有するので、正帯電性および感度に優れるだけ
でなく、表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。し
かも、上記ペリレン系化合物等と共にフタロシアニン系
化合物を含有しているため、低波長領域に分光感度を有
するペリレン系化合物を含有しているにも拘らず、フタ
ロシアニン系化合物により分光感度領域が長波長側にシ
フトし、感光体の感度が高まると共に、青色再現性に優
れる。
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機感光体は、単層型の感光層を有しており、
感光層は、上記電荷発生材料としての上記一般式（１）
で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料としての
上記一般式（２）で表されるヒドラゾン系化合物と、結
着樹脂と、フタロシアニン系化合物とで構成されてい
る。
感光層は、上記電荷発生材料としての上記一般式（１）
で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料としての
上記一般式（２）で表されるヒドラゾン系化合物と、結
着樹脂と、フタロシアニン系化合物とで構成されてい
る。
上記一般式（１）および一般式（２）における低級アル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基が例示され
る。
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基が例示され
る。
また、上記一般式（１）における低級アルコキシ基とし
ては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコ
キシ基が例示される。
ては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコ
キシ基が例示される。
上記一般式（１）で表されるペリレン系化合物として
は、N,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−
ジエチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
キシジイミド、N,N′−ジ（３−メチル−５−エチルフ
ェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ド、N,N′−ジ（3,5−ジプロピルフェニル）ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5
−ジイソプロピルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジブチルフェ
ニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ド、N,N′−ジ（3,5−ジ−tert−ブチルフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ（3,5−ジペンチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−
テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジヘキシ
ルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジ
イミド、N,N′−ジ（３−メチル−５−メトキシフェニ
ル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、
N,N′−ジ（３−メチル−５−エトキシフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ（３−エチル−５−メトキシフェニル）ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（３−
プロピル−５−メトキシフェニル）ペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジメト
キシフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシ
ジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジエトキシフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ（3,5−ジプロポキシフェニル）ペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジイソ
プロポキシフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジブトキシフェニ
ル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、
N,N′−ジ（3,5−ジペンチルオキシフェニル）ペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ
（3,5−ジヘキシルオキシフェニル）ペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボキシジイミド等が例示される。上記ペ
リレン系化合物のうち、炭素数が１〜３のアルキル基ま
たはアルコキシ基を有するもの、特に、N,N′−ジ（3,5
−ジメチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボキシジイミドが好ましい。なお、上記ペリレン系化合
物は一種または二種以上混合して用いられる。
は、N,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−
ジエチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
キシジイミド、N,N′−ジ（３−メチル−５−エチルフ
ェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ド、N,N′−ジ（3,5−ジプロピルフェニル）ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5
−ジイソプロピルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジブチルフェ
ニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ド、N,N′−ジ（3,5−ジ−tert−ブチルフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ（3,5−ジペンチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−
テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジヘキシ
ルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジ
イミド、N,N′−ジ（３−メチル−５−メトキシフェニ
ル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、
N,N′−ジ（３−メチル−５−エトキシフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ（３−エチル−５−メトキシフェニル）ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（３−
プロピル−５−メトキシフェニル）ペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジメト
キシフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシ
ジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジエトキシフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ（3,5−ジプロポキシフェニル）ペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジイソ
プロポキシフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジブトキシフェニ
ル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、
N,N′−ジ（3,5−ジペンチルオキシフェニル）ペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ
（3,5−ジヘキシルオキシフェニル）ペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボキシジイミド等が例示される。上記ペ
リレン系化合物のうち、炭素数が１〜３のアルキル基ま
たはアルコキシ基を有するもの、特に、N,N′−ジ（3,5
−ジメチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボキシジイミドが好ましい。なお、上記ペリレン系化合
物は一種または二種以上混合して用いられる。
また、上記一般式（２）で表されるヒドラゾン系化合物
としては、３−カルバゾリルアルデヒド、N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン、Ｎ−メチル−３−カルバゾリルアルデ
ヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチル−３−
カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾ
ン、Ｎ−プロピル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−イソプロピル−３−カル
バゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ
−ブチル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン、Ｎ−イソブチル−３−カルバゾリルア
ルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−tert−ブ
チル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ−ペンチル−３−カルバゾリルアルデヒ
ド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−ヘキシル−３−
カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン
が例示される。上記ヒドラゾン系化合物のうち、炭素数
１〜３のアルキル基を有するもの、特に、Ｎ−メチル−
３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラ
ゾンが好ましい。上記ヒドラゾン系化合物は一種または
二種以上混合して用いられる。
としては、３−カルバゾリルアルデヒド、N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン、Ｎ−メチル−３−カルバゾリルアルデ
ヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチル−３−
カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾ
ン、Ｎ−プロピル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−イソプロピル−３−カル
バゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ
−ブチル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン、Ｎ−イソブチル−３−カルバゾリルア
ルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−tert−ブ
チル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ−ペンチル−３−カルバゾリルアルデヒ
ド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−ヘキシル−３−
カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン
が例示される。上記ヒドラゾン系化合物のうち、炭素数
１〜３のアルキル基を有するもの、特に、Ｎ−メチル−
３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラ
ゾンが好ましい。上記ヒドラゾン系化合物は一種または
二種以上混合して用いられる。
また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、ス
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高め、上
記ヒドラゾン系化合物等との相溶性、感光体の耐摩耗性
および繰返し特性に優れると共に結着樹脂を溶解する溶
剤の選択幅が広いポリ（4,4′−シクロヘキシリデンジ
フェニル）カーボネートが好ましい。上記ポリ（4,4′
−シクロヘキシリデンジフェニル）カーボネートを用い
ると、従来、溶液安定性等の点から、ジクロロメタン、
モノクロロベンゼン等の塩素系溶剤しか使用できなかっ
たビスフェノールＡ型ポリカーボネートと異なり、テト
ラヒドロフラン、メチルエチルケトン等のケトン系等の
溶剤も使用することができるので、安全衛生上も好まし
く、取扱いが容易である。なお、上記ポリ（4,4′−シ
クロヘキシリデンジフェニル）カーボネートとしては、
種々のもの、例えば、重合度50〜5000程度のものが使用
し得る。また、上記結着樹脂は一種または二種以上混合
して用いられる。
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高め、上
記ヒドラゾン系化合物等との相溶性、感光体の耐摩耗性
および繰返し特性に優れると共に結着樹脂を溶解する溶
剤の選択幅が広いポリ（4,4′−シクロヘキシリデンジ
フェニル）カーボネートが好ましい。上記ポリ（4,4′
−シクロヘキシリデンジフェニル）カーボネートを用い
ると、従来、溶液安定性等の点から、ジクロロメタン、
モノクロロベンゼン等の塩素系溶剤しか使用できなかっ
たビスフェノールＡ型ポリカーボネートと異なり、テト
ラヒドロフラン、メチルエチルケトン等のケトン系等の
溶剤も使用することができるので、安全衛生上も好まし
く、取扱いが容易である。なお、上記ポリ（4,4′−シ
クロヘキシリデンジフェニル）カーボネートとしては、
種々のもの、例えば、重合度50〜5000程度のものが使用
し得る。また、上記結着樹脂は一種または二種以上混合
して用いられる。
上記ペリレン系化合物とヒドラゾン系化合物と上記結着
樹脂との使用割合は、所望する有機感光体の特性等に応
じて適宜選択することができるが、結着樹脂100重量部
に対して、ペリレン系化合物２〜20重量部、好ましく
は、５〜10重量部、ヒドラゾン系化合物40〜110重量
部、好ましくは、60〜90重量部使用される。ペリレン系
化合物およびヒドラゾン系化合物が上記使用量よりも少
ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、残留電位
が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体の耐摩耗
性等が十分でなくなる。
樹脂との使用割合は、所望する有機感光体の特性等に応
じて適宜選択することができるが、結着樹脂100重量部
に対して、ペリレン系化合物２〜20重量部、好ましく
は、５〜10重量部、ヒドラゾン系化合物40〜110重量
部、好ましくは、60〜90重量部使用される。ペリレン系
化合物およびヒドラゾン系化合物が上記使用量よりも少
ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、残留電位
が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体の耐摩耗
性等が十分でなくなる。
なお、通常、上記ペリレン系化合物を多量に使用すると
正帯電性が十分でなくなり、少量であると感度等が低下
するが、本発明の有機感光体においては、特定のペリレ
ン系化合物とヒドラゾン系化合物とを組合せているの
で、ペリレン系化合物の量が少量であっても感度および
表面電位が高く、しかも残留電位の小さな正帯電性に優
れた有機感光体を得ることができる。
正帯電性が十分でなくなり、少量であると感度等が低下
するが、本発明の有機感光体においては、特定のペリレ
ン系化合物とヒドラゾン系化合物とを組合せているの
で、ペリレン系化合物の量が少量であっても感度および
表面電位が高く、しかも残留電位の小さな正帯電性に優
れた有機感光体を得ることができる。
また、上記ペリレン系化合物が短波長側に分光感度を有
するので、青色領域の色再現性を忠実に行なえるように
するため、上記感光層はフタロシアニン系化合物を含有
している。
するので、青色領域の色再現性を忠実に行なえるように
するため、上記感光層はフタロシアニン系化合物を含有
している。
上記フタロシアニン系化合物としては、種々のものが使
用しえるが、メタルフリーフタロシアニンが好ましい。
上記メタルフリーフタロシアニンは、適宜の粒径を有し
ていてもよいが、平均粒径0.1μｍ以下のものが好まし
い。メタルフリーフタロシアニンの平均粒径が0.1μｍ
を越えると感光体の感度が低下する。なお、上記平均粒
径は、光散乱法（装置名：ダイナミック光散乱光度計）
により求めたものである。
用しえるが、メタルフリーフタロシアニンが好ましい。
上記メタルフリーフタロシアニンは、適宜の粒径を有し
ていてもよいが、平均粒径0.1μｍ以下のものが好まし
い。メタルフリーフタロシアニンの平均粒径が0.1μｍ
を越えると感光体の感度が低下する。なお、上記平均粒
径は、光散乱法（装置名：ダイナミック光散乱光度計）
により求めたものである。
また、メタルフリーフタロシアニンは適宜量使用するこ
とができるが、上記結着樹脂100重量部に対して0.2〜１
重量部添加するのが好ましい。添加量が0.2重量部未満
であると青色再現性が十分でなく、１重量部を越えると
メタルフリーフタロシアニンが赤色領域に分光感度を有
するため、赤色再現性が十分でなくなる。
とができるが、上記結着樹脂100重量部に対して0.2〜１
重量部添加するのが好ましい。添加量が0.2重量部未満
であると青色再現性が十分でなく、１重量部を越えると
メタルフリーフタロシアニンが赤色領域に分光感度を有
するため、赤色再現性が十分でなくなる。
なお、上記メタルフリーフタロシアニンのうち、β型メ
タルフリーフタロシアニン、特に、平均粒計0.005〜0.0
5μｍを有するものが好ましい。平均粒径が0.005μｍ未
満であると分散性が十分でなく、0.05μｍを越えると感
光体の感度が低下する。
タルフリーフタロシアニン、特に、平均粒計0.005〜0.0
5μｍを有するものが好ましい。平均粒径が0.005μｍ未
満であると分散性が十分でなく、0.05μｍを越えると感
光体の感度が低下する。
また、上記メタルフリーフタロシアニンを含有する感光
体の安定性を高めるため、上記メタルフリーフタロシア
ニンと共に、アルミニウムフタロシアニン、チタニルフ
タロシアニン等のフタロシアニン系顔料、特に銅フタロ
シアニンを併用するのが好ましい。また、銅フタロシア
ミンは、適宜量使用することができるが、上記メタルフ
リーフタロシアニンに対して１〜10重量％、特に３〜10
重量％使用するのが好ましい。銅フタロシアニンの量が
１重量％未満であると前記メタルフリーフタロシアニン
を安定化するのに十分でなく、10重量％を越えると表面
電位が低下する。なお、上記銅フタロシアニンの量が多
くなるにつれてメタルフリーフタロシアニンの安定化効
果が高まると共に、感光体の残留電位も低下する。
体の安定性を高めるため、上記メタルフリーフタロシア
ニンと共に、アルミニウムフタロシアニン、チタニルフ
タロシアニン等のフタロシアニン系顔料、特に銅フタロ
シアニンを併用するのが好ましい。また、銅フタロシア
ミンは、適宜量使用することができるが、上記メタルフ
リーフタロシアニンに対して１〜10重量％、特に３〜10
重量％使用するのが好ましい。銅フタロシアニンの量が
１重量％未満であると前記メタルフリーフタロシアニン
を安定化するのに十分でなく、10重量％を越えると表面
電位が低下する。なお、上記銅フタロシアニンの量が多
くなるにつれてメタルフリーフタロシアニンの安定化効
果が高まると共に、感光体の残留電位も低下する。
また、上記銅フタロシアニンは、前記β型メタルフリー
フタロシアニンと組合せて使用するのがより一層好まし
く、この場合、銅フタロシアニンとして平均粒径0.001
μｍ以下のものを使用するのが好ましい。特に、銅フタ
ロシアニンの量を少なくして安定かつ残留電位の小さな
有機感光体を得るため、上記銅フタロシアニンをメタル
フリーフタロシアニンと共に共沈させたものが好まし
い。上記の共沈は、常法により行なうことができ、例え
ば、銅フタロシアニンの製造時において銅フタロシアニ
ンとメタルフリーフタロシアニンとの硫酸溶液を水中等
に滴下することにより行なうことができる。上記の共沈
により得られたフタロシアニンは、銅フタロシアニンが
微粒子となると共に、感光体の熱履歴による電気特性の
劣化が殆どなくなるだけでなく、残留電位が小さく色再
現性等に優れる感光体が得られる。なお、上記共沈法に
よるフタロシアニンにおいては、少量にて青色再現性を
高めるため、銅フタロシアニンとしては平均粒径0.001
μｍ以下のものが好ましい。
フタロシアニンと組合せて使用するのがより一層好まし
く、この場合、銅フタロシアニンとして平均粒径0.001
μｍ以下のものを使用するのが好ましい。特に、銅フタ
ロシアニンの量を少なくして安定かつ残留電位の小さな
有機感光体を得るため、上記銅フタロシアニンをメタル
フリーフタロシアニンと共に共沈させたものが好まし
い。上記の共沈は、常法により行なうことができ、例え
ば、銅フタロシアニンの製造時において銅フタロシアニ
ンとメタルフリーフタロシアニンとの硫酸溶液を水中等
に滴下することにより行なうことができる。上記の共沈
により得られたフタロシアニンは、銅フタロシアニンが
微粒子となると共に、感光体の熱履歴による電気特性の
劣化が殆どなくなるだけでなく、残留電位が小さく色再
現性等に優れる感光体が得られる。なお、上記共沈法に
よるフタロシアニンにおいては、少量にて青色再現性を
高めるため、銅フタロシアニンとしては平均粒径0.001
μｍ以下のものが好ましい。
なお、上記の組成よりなる有機感光層は、感光特性等を
阻害しない範囲で、他の電荷発生材料、電荷輸送材料等
を使用してもよい。上記電荷発生材料としては、例え
ば、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、
ピリリウム塩、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アンサン
スロン系顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔
料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料、他のペリレン系顔料、
キナクリドン系顔料等が例示される。また、上記電荷輸
送材料としては、例えば、テトラシアノエチレン、2,4,
7−トリニトロ−９−フルオレノン等のフルオレノン系
化合物、2,4,8−トリニトロチオキサントン、ジニトロ
アントラセン等のニトロ化化合物、無水コハク酸、無水
マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、2,5−ジ（４−
ジメチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール
等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポ
リビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、１−
フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾ
リン等のピラゾリン系化合物、インドール系化合物、オ
キサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チア
ゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾー
ル系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合
物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化合物等が例示さ
れる。また、ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセ
ナフチレン等、従来公知の増感剤を用いてもよい。
阻害しない範囲で、他の電荷発生材料、電荷輸送材料等
を使用してもよい。上記電荷発生材料としては、例え
ば、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、
ピリリウム塩、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アンサン
スロン系顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔
料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料、他のペリレン系顔料、
キナクリドン系顔料等が例示される。また、上記電荷輸
送材料としては、例えば、テトラシアノエチレン、2,4,
7−トリニトロ−９−フルオレノン等のフルオレノン系
化合物、2,4,8−トリニトロチオキサントン、ジニトロ
アントラセン等のニトロ化化合物、無水コハク酸、無水
マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、2,5−ジ（４−
ジメチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール
等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポ
リビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、１−
フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾ
リン等のピラゾリン系化合物、インドール系化合物、オ
キサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チア
ゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾー
ル系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合
物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化合物等が例示さ
れる。また、ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセ
ナフチレン等、従来公知の増感剤を用いてもよい。
上記のペリレン系化合物、ヒドラゾン系化合物、フタロ
シアニン系化合物および結着樹脂等を含有する有機感光
体の感光層は、適宜の厚みを有していてもよいが、３〜
50μｍ、特に、５〜20μｍの厚みを有するものが好まし
く、上記ペリレン系化合物等の分散液を調整し、導電性
基板に塗布すると共に、溶媒を除去することにより形成
される。
シアニン系化合物および結着樹脂等を含有する有機感光
体の感光層は、適宜の厚みを有していてもよいが、３〜
50μｍ、特に、５〜20μｍの厚みを有するものが好まし
く、上記ペリレン系化合物等の分散液を調整し、導電性
基板に塗布すると共に、溶媒を除去することにより形成
される。
上記導電性基板は、シート状やドラム状のいずれであっ
てもよく、基板自体が導電性を有するか、基板の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基板としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮の金属単体や、上記金属が蒸着
またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アル
ミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラ
ス等が例示される。上記導電性基板のうち、アルミニウ
ムが好ましく、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存
在せず、被写画像等において黒点やピンホール等が発生
するのを防止すると共に、上記ペリレン系化合物、ヒド
ラゾン系化合物等を含有する感光層と基板との密着性を
よくするため、アルマイト処理されたアルミニウム、中
でもアルマイト処理層の膜厚が５〜12μｍであり、表面
粗さが1.5s以下のアルマイト処理されたアルミニウムが
好ましい。
てもよく、基板自体が導電性を有するか、基板の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基板としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮の金属単体や、上記金属が蒸着
またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アル
ミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラ
ス等が例示される。上記導電性基板のうち、アルミニウ
ムが好ましく、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存
在せず、被写画像等において黒点やピンホール等が発生
するのを防止すると共に、上記ペリレン系化合物、ヒド
ラゾン系化合物等を含有する感光層と基板との密着性を
よくするため、アルマイト処理されたアルミニウム、中
でもアルマイト処理層の膜厚が５〜12μｍであり、表面
粗さが1.5s以下のアルマイト処理されたアルミニウムが
好ましい。
また、上記分散液の調製に際しては、使用される結着樹
脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用することがで
きる。上記溶剤としては、ｎ−ヘキサン、オクタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が
例示され、一種または二種以上混合して用いられる。な
お、上記分散液を調製する際に、分散性、塗工性等をよ
くするため、界面活性剤、レベリング剤等を併用しても
よい。
脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用することがで
きる。上記溶剤としては、ｎ−ヘキサン、オクタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が
例示され、一種または二種以上混合して用いられる。な
お、上記分散液を調製する際に、分散性、塗工性等をよ
くするため、界面活性剤、レベリング剤等を併用しても
よい。
また、上記分散液は、従来慣用の方法、例えば、ボール
ミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトライタ
ー、超音波分散器等を用いて調製することができ、得ら
れた分散液を前記導電性基板に塗布し、加熱して溶剤を
除去することにより、本発明の有機感光体を得ることが
できる。
ミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトライタ
ー、超音波分散器等を用いて調製することができ、得ら
れた分散液を前記導電性基板に塗布し、加熱して溶剤を
除去することにより、本発明の有機感光体を得ることが
できる。
本発明の有機感光体の感光層は、特定のペリレン系化合
物、ヒドラゾン系化合物、結着樹脂およびフタロシアニ
ン系化合物を含有しているため、正帯電性に優れると共
に、単層型の構造を有する感光体でありながら、感度お
よび表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。また、
ペリレン系化合物等と上記フタロシアニン系化合物とを
組合せて使用しているため、感光体の感度が高まると共
に、青色再現性がよく、原稿を忠実に再現することがで
きる。さらには、単層型の感光体であるため、安価な有
機感光体を歩留りよく容易に製造することができる。従
って、本発明の有機感光体は、複写機、レーザプリンタ
ー等、種々の用途に使用される感光体として有用であ
る。
物、ヒドラゾン系化合物、結着樹脂およびフタロシアニ
ン系化合物を含有しているため、正帯電性に優れると共
に、単層型の構造を有する感光体でありながら、感度お
よび表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。また、
ペリレン系化合物等と上記フタロシアニン系化合物とを
組合せて使用しているため、感光体の感度が高まると共
に、青色再現性がよく、原稿を忠実に再現することがで
きる。さらには、単層型の感光体であるため、安価な有
機感光体を歩留りよく容易に製造することができる。従
って、本発明の有機感光体は、複写機、レーザプリンタ
ー等、種々の用途に使用される感光体として有用であ
る。
〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明す
る。
る。
実施例１ N,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボキシジイミド８重量部、Ｎ−メチル−
３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラ
ゾン75重量部、銅フタロシアニン２重量％とメタルフリ
ーフタロシアニン98重量％との共沈物（銅フタロシアニ
ンの平均粒径0.001μｍ以下）0.2重量部およびポリ（4,
4′−シクロヘキシリデンジフェニル）カーボネート
（三菱瓦斯化学社製商品名ポリカーボネートＺ）100重
量部および所定量のジクロロメタンとを用い、超音波分
散器にて分散液を調製すると共に、アルマイト処理され
たアルミニウム板上に塗布し、厚み約20μｍの感光層を
有する有機感光体を作製した。
10−テトラカルボキシジイミド８重量部、Ｎ−メチル−
３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラ
ゾン75重量部、銅フタロシアニン２重量％とメタルフリ
ーフタロシアニン98重量％との共沈物（銅フタロシアニ
ンの平均粒径0.001μｍ以下）0.2重量部およびポリ（4,
4′−シクロヘキシリデンジフェニル）カーボネート
（三菱瓦斯化学社製商品名ポリカーボネートＺ）100重
量部および所定量のジクロロメタンとを用い、超音波分
散器にて分散液を調製すると共に、アルマイト処理され
たアルミニウム板上に塗布し、厚み約20μｍの感光層を
有する有機感光体を作製した。
実施例２ 実施例１の銅フタロシアニン２重量％とメタルフリーフ
タロシアニン98重量％との共沈物を、0.5重量部用い、
上記実施例１と同様にして有機感光体を作製した。
タロシアニン98重量％との共沈物を、0.5重量部用い、
上記実施例１と同様にして有機感光体を作製した。
実施例３ 実施例１の銅フタロシアニン２重量％とメタルフリーフ
タロシアニン98重量％との共沈物を、1.0重量部用い、
上記実施例１と同様にして有機感光体を作製した。
タロシアニン98重量％との共沈物を、1.0重量部用い、
上記実施例１と同様にして有機感光体を作製した。
実施例４ 実施例１の共沈物に代えて、銅フタロシアニン５重量％
とメタルフリーフタロシアニン95重量％との共沈物を、
0.5重量部を用い、上記実施例１と同様にして有機感光
体を作製した。
とメタルフリーフタロシアニン95重量％との共沈物を、
0.5重量部を用い、上記実施例１と同様にして有機感光
体を作製した。
実施例５ 実施例１の共沈物に代えて、銅フタロシアニン10重量％
とメタルフリーフタロシアニン90重量％との共沈物0.5
重量部用い、上記実施例１と同様にして有機感光体を作
製した。
とメタルフリーフタロシアニン90重量％との共沈物0.5
重量部用い、上記実施例１と同様にして有機感光体を作
製した。
実施例６ 実施例１の共沈物に代えて、平均粒径約0.01μｍの銅フ
タロシアニン５重量％と平均粒径約0.02μｍのβ型メタ
ルフリーフタロシアニン95重量％との混合物を、0.5重
量部用い、上記実施例１と同様にして有機感光体を作製
した。
タロシアニン５重量％と平均粒径約0.02μｍのβ型メタ
ルフリーフタロシアニン95重量％との混合物を、0.5重
量部用い、上記実施例１と同様にして有機感光体を作製
した。
実施例７ 実施例１のポリ（4,4′−シクロヘキシリデンジフェニ
ル）カーボネートに代えて、ビスフェノールＡ型ポリカ
ーボネート（帝人社製商品名パンライトＬ）を用い、実
施例１と同様にして有機感光体を作製した。
ル）カーボネートに代えて、ビスフェノールＡ型ポリカ
ーボネート（帝人社製商品名パンライトＬ）を用い、実
施例１と同様にして有機感光体を作製した。
実施例８ 実施例１のＮ−メチル−３−カルバゾリルアルデヒド
N,N−ジフェニルヒドラゾンに代えて、Ｎ−イソプロピ
ル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒ
ドラゾンを用いて、上記実施例１と同様にして有機感光
体を作製した。
N,N−ジフェニルヒドラゾンに代えて、Ｎ−イソプロピ
ル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒ
ドラゾンを用いて、上記実施例１と同様にして有機感光
体を作製した。
実施例９ 実施例１のN,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドに代えて、N,
N′−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）ペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボキシジイミドを用いて、上記実施例１
と同様にして有機感光体を作製した。
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドに代えて、N,
N′−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）ペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボキシジイミドを用いて、上記実施例１
と同様にして有機感光体を作製した。
実施例10 実施例１のペリレン系化合物およびヒドラゾン系化合物
に代えて、N,N′−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドおよびＮ−
エチル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニ
ルヒドラゾンを用い、上記実施例１と同様にして有機感
光体を作製した。
に代えて、N,N′−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドおよびＮ−
エチル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニ
ルヒドラゾンを用い、上記実施例１と同様にして有機感
光体を作製した。
比較例１ 実施例１の共沈物を使用することなく、実施例１のポリ
（4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル）カーボネー
トに代えて、実施例７のビスフェノールＡ型ポリカーボ
ネートを用い、上記実施例１と同様にして有機感光体を
作製した。
（4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル）カーボネー
トに代えて、実施例７のビスフェノールＡ型ポリカーボ
ネートを用い、上記実施例１と同様にして有機感光体を
作製した。
比較例２ 実施例１の共沈物を使用することなく、実施例１のＮ−
メチル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニ
ルヒドラゾンおよびポリカーボネートに代えてN,N−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド N,N−ジフェニルヒド
ラゾンおよびポリエステルポリエステル（東洋紡績社製
商品名バイロンRV 200）を用い、上記実施例１と同様に
して有機感光体を作製した。
メチル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニ
ルヒドラゾンおよびポリカーボネートに代えてN,N−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド N,N−ジフェニルヒド
ラゾンおよびポリエステルポリエステル（東洋紡績社製
商品名バイロンRV 200）を用い、上記実施例１と同様に
して有機感光体を作製した。
比較例３ 実施例１の共沈物を使用することなく、実施例１のＮ−
メチル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N′−ジフェ
ニルヒドラゾンに代えて、N,N−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾンを用い、上
記実施例１と同様にして有機感光体を作製した。
メチル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N′−ジフェ
ニルヒドラゾンに代えて、N,N−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾンを用い、上
記実施例１と同様にして有機感光体を作製した。
比較例４ 実施例１の共沈物を使用することなく、実施例１のペリ
レン系化合物およびヒドラゾン系化合物に代えて、N,N
−ジメチルペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイ
ミドおよびＮ−エチル−６−メトキシ−３−カルバゾリ
ルアルデヒド Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾンを
用い、上記実施例１と同様にして有機感光体を作製し
た。
レン系化合物およびヒドラゾン系化合物に代えて、N,N
−ジメチルペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイ
ミドおよびＮ−エチル−６−メトキシ−３−カルバゾリ
ルアルデヒド Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラゾンを
用い、上記実施例１と同様にして有機感光体を作製し
た。
そして、上記の電子写真用感光体の特性を以下に示す方
法により評価した。
法により評価した。
（ａ） 帯電特性、感光特性等 静電複写紙試験装置（川口電機社製、SP-428型）を用い
て、＋6.0KVの条件でコロナ放電を行なうことにより、
前記各実施例および比較例の有機感光体を正に帯電させ
た。
て、＋6.0KVの条件でコロナ放電を行なうことにより、
前記各実施例および比較例の有機感光体を正に帯電させ
た。
なお、各感光体の表面電位Vs.p.（Ｖ）を測定すると共
に、タングステンランプを用いて、感光体表面の照度が
10ルックスとなるように調整してタングステンランプに
より露光し、上記表面電位Vs.p.が1/2となるまでの時間
を求め、半減露光量E1/2（μJ/cm2）を算出した。ま
た、露光後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位Vr.p.
（Ｖ）とした。
に、タングステンランプを用いて、感光体表面の照度が
10ルックスとなるように調整してタングステンランプに
より露光し、上記表面電位Vs.p.が1/2となるまでの時間
を求め、半減露光量E1/2（μJ/cm2）を算出した。ま
た、露光後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位Vr.p.
（Ｖ）とした。
（ｂ） 繰返し特性 1000回の繰返し使用により表面電位が低下するか否かを
調べた。なお、上記感光体の繰返し使用により、感光体
の表面電位が殆ど低下しないものを○、大きく低下し、
実用性に欠けるものを×として評価した。
調べた。なお、上記感光体の繰返し使用により、感光体
の表面電位が殆ど低下しないものを○、大きく低下し、
実用性に欠けるものを×として評価した。
（ｃ） 耐摩耗性 上記感光体を備えた複写機を用い、各感光体を＋6.0KV
の条件でコロナ帯電し、露光し、乾式トナーで現像し
た。また、ポリウレタンからなるブレードにて感光体を
圧接した条件で感光体上の残留トナーを掻取る工程を15
回、すなわち、15枚複写し、その時の各感光体の摩耗の
程度（μｍ）を調べ、耐摩耗性を評価した。
の条件でコロナ帯電し、露光し、乾式トナーで現像し
た。また、ポリウレタンからなるブレードにて感光体を
圧接した条件で感光体上の残留トナーを掻取る工程を15
回、すなわち、15枚複写し、その時の各感光体の摩耗の
程度（μｍ）を調べ、耐摩耗性を評価した。
（ｄ） 青色再現性 青色原稿を用い、原稿の青色部が再現されるか否かを目
視判断した。なお、原稿の青色部を忠実に再現するもの
を○、再現性に欠けるものを×として評価した。
視判断した。なお、原稿の青色部を忠実に再現するもの
を○、再現性に欠けるものを×として評価した。
上記実施例および比較例で得られた各有機感光体の帯電
特性、感光特性および繰返し特性等の結果を表に示す。
特性、感光特性および繰返し特性等の結果を表に示す。
表から明らかなように、本発明の有機感光体は、いずれ
も半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位が
小さいことが判明した。また、実施例のものは、いずれ
も繰返し使用しても残留電位が蓄積せず、残留電位が大
きくなることもなく繰返し特性に優れていると共に、耐
摩耗性および青色再現に優れていることが判明した。こ
れに対して、比較例の感光体は、比較例１のものを除
き、いずれも感度が十分でなく、残留電位が高いだけで
なく、青色再現性が十分でなかった。また、比較例２の
ものは繰返し特性だけでなく耐摩耗性に劣るものであ
り、比較例４のものは、表面電位が低いものであった。
も半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位が
小さいことが判明した。また、実施例のものは、いずれ
も繰返し使用しても残留電位が蓄積せず、残留電位が大
きくなることもなく繰返し特性に優れていると共に、耐
摩耗性および青色再現に優れていることが判明した。こ
れに対して、比較例の感光体は、比較例１のものを除
き、いずれも感度が十分でなく、残留電位が高いだけで
なく、青色再現性が十分でなかった。また、比較例２の
ものは繰返し特性だけでなく耐摩耗性に劣るものであ
り、比較例４のものは、表面電位が低いものであった。
なお、上記実施例のものは、いずれも熱履歴により青色
再現性が低下することがなかった。
再現性が低下することがなかった。
〈発明の効果〉 以上のように、本発明の有機感光体によれば、感光層
が、特定のペリレン系化合物、ヒドラゾン系化合物とフ
タロシアニン系化合物と結着樹脂とからなるため、正帯
電性および感度に優れるだけでなく、表面電位が高く、
しかも残留電位が小さい。しかも、上記ペリレン系化合
物等と共にフタロシアニン系化合物を含有しているた
め、感光体の感度が高まると共に、青色再現性に優れ
る。また、単層型の感光体であるため、歩留りよく容易
に製造することができ安価であるという特有の効果を奏
する。
が、特定のペリレン系化合物、ヒドラゾン系化合物とフ
タロシアニン系化合物と結着樹脂とからなるため、正帯
電性および感度に優れるだけでなく、表面電位が高く、
しかも残留電位が小さい。しかも、上記ペリレン系化合
物等と共にフタロシアニン系化合物を含有しているた
め、感光体の感度が高まると共に、青色再現性に優れ
る。また、単層型の感光体であるため、歩留りよく容易
に製造することができ安価であるという特有の効果を奏
する。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−156954（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−239248（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−188543（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−219752（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−77054（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−178266（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−26062（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−142357（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−270766（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂と
からなる単層型の感光層を有する感光体において、上記
電荷発生材料が下記一般式（１）で表されるペリレン系
化合物であり、上記電荷輸送材料が下記一般式（２）で
表されるヒドラゾン系化合物であると共に、感光層がフ
タロシアニン系化合物を含有していることを特徴とする
有機感光体。 （式中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ同一または異
なって、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
す） （式中、R5は水素原子または低級アルキル基を示す） - 【請求項２】ペリレン系化合物が、N,N′−ジ（3,5−ジ
メチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキ
シジイミドである上記特許請求の範囲第１項記載の有機
感光体。 - 【請求項３】ヒドラゾン系化合物が、Ｎ−メチル−３−
カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン
である上記特許請求の範囲第１項記載の有機感光体。 - 【請求項４】感光層が、結着樹脂100重量部に対して、
ペリレン系化合物２〜20重量部、ヒドラゾン系化合物40
〜110重量部およびフタロシアニン系化合物0.2〜１重量
部含有する上記特許請求の範囲第１項記載の有機感光
体。 - 【請求項５】フタロシアニン系化合物が、メタルフリー
フタロシアニンと銅フタロシアニンとからなる上記特許
請求の範囲第１項または第５項記載の有機感光体。 - 【請求項６】フタロシアニン系化合物が、メタルフリー
フタロシアニンと銅フタロシアニンとの共沈物である上
記特許請求の範囲第１項または第５項記載の有機感光
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10778287A JPH0797225B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | 有機感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10778287A JPH0797225B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | 有機感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63271463A JPS63271463A (ja) | 1988-11-09 |
| JPH0797225B2 true JPH0797225B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=14467885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10778287A Expired - Fee Related JPH0797225B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | 有機感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0797225B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110352385A (zh) | 2017-03-01 | 2019-10-18 | 三菱化学株式会社 | 带正电电子照相感光体、电子照相盒及图像形成装置 |
-
1987
- 1987-04-30 JP JP10778287A patent/JPH0797225B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63271463A (ja) | 1988-11-09 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |