JP4871547B2 - アミン化合物、アミン化合物を有する電子写真感光体並びに該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 - Google Patents
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Description
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感光体は、無機感光体の上記欠点を補う等多くの利点を有し、近年注目を集めており、これまで数多くの提案がされ、実用化されてきている。
(1)光、熱に対して安定であること、
(2)コロナ放電により発生するオゾン、NOx、硝酸等に対して安定であること、
(3)高い電荷注入効率を有すること、
(4)高い電荷輸送能を有すること、
(5)保護層の作製条件に対して安定であること、
(6)有機溶剤、結着剤との相溶性が高いこと、
(7)製造が容易で安価であること
等が挙げられる。しかし、従来の低分子の有機化合物からなる電荷輸送材料は、上記の要求の一部は満足するが、全て高いレベルで満足するものはなく、改善すべき点が多い。
又は下記式
一般式(1)で示されるアミノ化合物についてその代表的な具体例を下記に示す。但し、これらの化合物に限定されるものではない。
(一般式(3)中、R1〜R10 及びAは、前記一般式(1)中のR 1 〜R 10 及びAと同じ)
本発明の電子写真感光体は、支持体上に形成された、一般式(1)で示されるアミン化合物からなる電荷輸送材料と適当な電荷発生材料とを含有する感光層を有する。
(2)電荷輸送材料を含有する層/電荷発生材料を含有する層
(3)電荷発生材料と電荷輸送材料を含有する層
(4)電荷発生材料を含有する層/電荷発生材料と電荷輸送材料を含有する層
一般式(1)で示されるアミノ化合物は、正孔に対し高い輸送能を有するため、上記形態の感光層における電荷輸送材料として用いられる。感光層の形態が(1)の場合は負帯電、(2)の場合は正帯電が好ましく、(3)、(4)の場合は正、負帯電いずれでも用いることができる。
(2)ガラス、樹脂、紙等の非導電性支持体や前記(1)の導電性支持体上にアルミニウム、パラジウム、金、白金などの金属を蒸着若しくはラミネートすることにより薄膜形成したもの、
(3)ガラス、樹脂、紙等の非導電性支持体や前記(1)の導電性支持体上に導電性高分子、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性化合物の層を蒸着あるいは塗布することにより形成したもの、
などである。
(2)金属フタロシアニン、非金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、
(3)インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ系顔料、
(4)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等のペリレン系顔料、
(5)アントラキノン、ピレンキノン等の多環キノン系顔料、
(6)スクワリリウム色素、
(7)ピリリウム塩、チオピリリウム塩類、
(8)トリフェニルメタン系色素、
(9)セレン、非晶質シリコン等の無機材料。
これらの電荷発生材料は単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
(合成例1)
ジ−p−トリルアミン3部、m−ジヨードベンゼン25部、銅粉5部及び炭酸カリウム3部を、ジクロロベンゼン100部中で、180℃、20時間加熱撹拌した後、固形分をろ過で除去した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム(溶媒は、ヘキサン:トルエン=10:0〜10:1の混合溶媒)にて精製し、例示化合物(D−1)を4部得た。
IR(cm−1,KBr):3023,2915,1579,1507,1469,1322,816,766,503
1H−NMR(400MHz,CDCL3,22℃):δ=7.32(t,1H,J=2.0Hz),7.20(dt,1H,J=7.6,1.2Hz),7.06(d,4H,J=8.0Hz),6.96(d,4H,J=8.0Hz),6.92(ddd,1H,J=8.0,2.0,1.2Hz),6.86(dd,1H,J=8.0,7.6Hz),2.31(s,6H,CH3)
<例示化合物(D−3)の合成>
(合成例2)
N−(p−トリル)−4−ビフェニルアミン10部、m−ジヨードベンゼン90部、銅粉13部及び炭酸カリウム8部を、ジクロロベンゼン100部中で、180℃、10時間加熱撹拌した後、固形分をろ過で除去した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム(溶媒は、ヘキサン:トルエン=10:0〜10:2の混合溶媒)にて精製し、例示化合物(D−3)を11部得た。
IR(cm−1,KBr):3025,1577,1508,1469,1294,989,766,519
1H−NMR(400MHz,CDCL3,27℃):δ=7.51(d,2H,J=7.32Hz),7.42(d,2H,J=8.54Hz),7.36(m,3H),7.25(m,2H),7.05(m,4H),6.97(d,3H,J=8.3Hz),6.87(t,1H)2.29(s,3H,CH3)
<例示化合物(A−3)の合成>
(合成例3)
下記化合物 4.5部、
IR(cm−1,KBr):3022,2919,2857,1590,1507,1482,1271,814,695,504
1H−NMR(400MHz,CDCL3,26℃):δ=6.8−7.1(m,30H),6.78(dd,4H,J=8.3,2.2Hz),6.53(d,4H,J=7.8Hz),2.24(s,12H,CH3),2.18(s,6H,CH3),2.14(brs,10H,CH2),1.52(br,6H,CH2)
<例示化合物(B−2)の合成>
(合成例4)
下記化合物 5.7部、
IR(cm−1,KBr):3027,2932,2856,1589,1507,1483,1314,1287,815,762,695,503
1H−NMR(400MHz,CDCL3,26℃):δ=7.52(d,4H,J=7.6Hz),7.41(d,4H,J=8.3Hz),7.38(d,4H,J=8.8Hz),7.3−6.94(m,32H),6.84(s,2H),6.64(d,2H,J=8.0Hz),6.60(d,2H,J=8.0Hz),2.24(s,12H,CH3),2.20(br,4H,CH2),1.55(br,6H,CH2)
<例示化合物(C−1)の合成>
(合成例5)
下記化合物 5.7部、
IR(cm−1,KBr):3028,2932,2856,1588,1483,1314,1287,832,761,695,514
1H−NMR(400MHz,CDCL3,26℃):δ=7.5−6.9(m,54H),6.90(d,2H,J=1.47Hz),6.69(t,4H),2.34(s,6H,CH3),2.15(brs,4H,CH2),1.50(br,6H,CH2)
(実施例1)
直径30mm×357.5mmのアルミニウムシリンダーを支持体とし、それに、以下の材料より構成される塗料を支持体上に浸漬コーティング法で塗布し、140℃で30分間乾燥させ、膜厚が18μmの干渉縞防止層を形成した。
抵抗調節用顔料:酸化チタン 2部
バインダー樹脂:フェノール樹脂 6部
レベリング材:シリコーンオイル 0.001部
溶剤:メタノール/メトキシプロパノール=0.2/0.8 15部
次に、この上に、メタノール60部及びn−ブタノール30部の混合溶媒にN−メトキシメチル化ナイロン1部及び共重合ナイロン3部を溶解した溶液を浸漬コーティング法で塗布し、100℃で10分間乾燥させ、膜厚が0.7μmの中間層を形成した。
で示される硬化性モノマー化合物32部、平均粒径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン粒子4部及び平均粒径0.1μm以下のポリテトラフルオロエチレン粒子4部を、n−プロピルアルコール60部に混合した後に分散処理を行い、表面保護層用塗料を調製した。この塗料を用いて、前記電荷輸送層上に保護層を塗布した後、窒素中において加速電圧80kV、線量1.5Mradの条件で電子線を照射した後、同雰囲気下、150℃で5分間加熱処理を行った。このときの酸素濃度は20ppmであった。さらに、感光体を大気中で140℃、1時間後乾燥させて、膜厚5μmの保護層を形成し、電子写真感光体1を作製した。
実施例1において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)の代わりに合成例(4)で得られた例示化合物(B−2)に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて電子写真感光体2を作製した。
実施例1において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)の代わりに合成例(5)で得られた例示化合物(C−1)に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて電子写真感光体3を作製した。
実施例1と同様の方法により、アルミシリンダー上に干渉縞防止層、及び中間層を形成した。
で示されるアゾ化合物10部をシクロヘキサノン200部と直径0.8mmのガラスビーズ470部と共にサンドミル装置で6時間分散した後、同サンドミル装置に、ブチラール樹脂(商品名:エスレックBL−S、積水化学工業(社)製)2部をシクロヘキサノン18に溶解させたバインダー溶液を加えた。更に同サンドミルで2時間分散させ、シクロヘキサノン100部と酢酸エチル280部を加えて電荷発生層用分散液を調製した。これを浸漬コーティング法で塗布し、80℃で10分間乾燥して、膜厚が0.17μmの電荷発生層を形成した。
実施例4において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)の代わりに合成例(4)で得られた例示化合物(B−2)に代えた以外は、実施例4と同様の方法を用いて電子写真感光体5を作製した。
実施例4において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)の代わりに合成例(5)で得られた例示化合物(C−1)に代えた以外は、実施例4と同様の方法を用いて電子写真感光体6を作製した。
実施例1において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)の代わりに下記構造式(6)で示される電荷輸送材料に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較感光体1を作製した。
得た比較感光体1の評価を実施例1と同様に行った。評価結果を表8〜12に示す。
実施例1において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)の代わりに下記構造式(7)で示される電荷輸送材料に代えて、実施例1と同様の方法を用いて比較感光体2を作製しようとしたが、下記構造式(7)で示される電荷輸送材料の溶解性が悪く電荷輸送層用塗料の調製が出来なかった。
(比較例3)
実施例1において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)17部の代わりに上記構造式(7)で示される電荷輸送材料7部に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較感光体3を作製した。
実施例1において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)の代わりに下記構造式(8)で示される電荷輸送材料に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較感光体4を作製した。
得た比較感光体4の評価を実施例1と同様に行った。評価結果を表8に示す。
実施例1において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)17部の代わりに上記構造式(8)で示される電荷輸送材料7部に代えた以外は、実施例1と同様の方法を用いて比較感光体5を作製した。
実施例4において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)の代わりに上記構造式(6)で示される電荷輸送材料に代えた以外は、実施例4と同様の方法を用いて比較感光体6を作製した。
実施例4において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)17部の代わりに上記構造式(7)で示される電荷輸送材料7部に代えた以外は、実施例4と同様の方法を用いて比較感光体7を作製した。
実施例4において電荷輸送材料として合成例(3)で得られた例示化合物(A−3)1
7部の代わりに前記構造式(8)で示される電荷輸送材料7部に代えた以外は、実施例4と同様の方法を用いて比較感光体8を作製した。
例えば実施例の1の初期−210Vは耐久後、−228Vを意味する。
1a 軸
2 帯電手段
3 露光部
4 現像手段
5 コロナ転写手段
6 クリーニング手段
7 前露光手段
8 定着手段
9 転写材
10 直接帯電部材
12 案内手段
20、21、22 容器
23 直接帯電部材
L 露光光
Claims (8)
- 下記一般式(1)で示されるアミン化合物。
- 前記一般式(1)中、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9及びR10が水素原子であり、R3及びR8がフェニル基である請求項1記載のアミン化合物。
- 前記一般式(1)中、R11、R12、R14、R15、R16、R17、R19及びR20は、水素原子であり、R13及びR18がフェニル基である請求項1又は2記載のアミン化合物。
- 前記一般式(1)で示されるアミン化合物が、下記式(A−3)、(B−2)、又は(C−1)で示される化合物である請求項1に記載のアミン化合物。
- 支持体及び該支持体上に形成された感光層を有する電子写真感光体において、該感光層は、請求項1から4のいずれかに記載のアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 前記電子写真感光体は、前記感光層上に形成された保護層を有する請求項5に記載の電子写真感光体。
- 電子写真装置本体に対して着脱自在に構成されたプロセスカートリッジであって、請求項5または6に記載の電子写真感光体と、該電子写真感光体の表面を帯電する帯電手段、該電子写真感光体の表面に形成された静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成する現像手段及び前記トナー像が転写された後に該電子写真感光体の表面に残ったトナーを除去するクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも一つの手段とを一体に支持することを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項5または6に記載の電子写真感光体と、電子写真感光体の表面を帯電する帯電手段と、帯電された電子写真感光体の表面に像露光により静電潜像を形成する像露光手段と、電子写真感光体の表面の静電潜像をトナーで現像してトナー像を形成する現像手段と、電子写真感光体の表面のトナー像を転写材に転写する転写手段とを有することを特徴とする電子写真装置。
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