JPH04321052A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ャリア輸送物質とを含有する感光層を有する電子写真感
光体における前記キャリア輸送物質として好適なビスス
チリル化合物を含有する電子写真感光体に関するもので
ある。 【0002】 【従来技術】従来、電子写真感光体としては、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体
を主成分として含有する感光体が広く知られていた。し
かし、これらは熱安定性、耐久性等の特性が必ずしも満
足しうるものではなく、さらに製造上、取扱い上にも問
題があった。 【0003】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する感光体は、製造が比較的容易であること
、安価であること、取り扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている。こう
した有機光導電体化合物としては、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾールがよく知られており、これと2,4,7−ト
リニトロ−9−フルオレノン等のルイス酸とから形成さ
れる電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。 【0004】また一方、光導電体のキャリア発生機能と
キャリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる
積層タイプあるいは単層タイプの機能分離型感光層を有
する感光体が知られている。例えば、無定形セレン薄層
から成るキャリア発生層とポリ−N−ビニルカルバゾー
ルを主成分として含有するキャリア輸送層とからなる感
光層を有する感光体が、すでに実用化されている。 【0005】しかし、ポリ−N−ビニルカルバゾールは
、可とう性に欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや
膜剥離を起こしやすく、これを用いた感光体は、耐久性
が劣っている。そこで、可塑剤を添加してこの欠点を改
善すると、電子写真プロセスにおいて残留電位が大きく
なり、繰り返し使用に伴ってその残留電位が蓄積され、
次第にかぶりが大きくなり、複写画像を損ねてしまう。 【0006】また、低分子の有機光導電性化合物は、一
般に被膜形成能を有しないため、適当なバインダーと併
用され、バインダーの種類、組成比等を選択することに
より、被膜の物性あるいは感光特性をある程度制御しう
る点では好ましいが、バインダーに対して高い相溶性を
有する有機光導電化合物の種類は限られている。現実に
電子写真感光体の感光層の構成に用い得るバインダの種
類は少ない。 【0007】たとえば、米国特許3,189,447
号に記載の2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾールは、電子写真感光体
の感光層の材質として常用されるバインダー、たとえば
ポリエステル、ポリカーボネートとの相溶性が低い。す
なわち、電子写真特性を整えるために必要とする割合で
混合して感光層を形成すると、温度50℃以上でオキサ
ジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保持力お
よび感度等の電子写真特性が低下する欠点を有する。 【0008】これに対し、米国特許3,820,989
号に記載のジアリールアルカン誘導体は、バインダー
に関する相溶性の問題は少ないが、光に対する安定性が
小さく、これを帯電・露光が繰り返し行われる反復転写
式電子写真の感光体に使用すると、この感光層の感度が
次第に低下するという欠点を有する。 【0009】また、米国特許3,274 ,000号、
特公昭47−36428 号にはそれぞれ異なった型の
フェノチアジン誘導体が記載されているが、いずれも感
光度が低くかつ反復使用時の安定性が小さい欠点があっ
た。 【0010】また、特開昭58−65440 号、同5
8−190953号、同63−149652号に記載さ
れているスチルベン化合物は電荷保持力および感度は比
較的良好であるが、反復使用時による耐久性において満
足できるものではない。 【0011】これに対し、特開昭60−175052号
、同60−174749号、同62−120346号、
同64−32265 号、特開平1−106069号、
同1−93746 号、同1−274154号のような
ジスチルベン化合物をキャリア輸送物質として用いた感
光体は、上記の欠点をほぼ解決した感光体であるが、複
写機やプリンター等に組み込み、反復使用した時の耐久
性においては満足できるものではない。 【0012】特に、次の4点が問題になっていた。 1)線速の速い高速の複写機において、帯電・露光・除
電のサイクルが短くなるため、繰り返し複写時に残留電
位が大きく上昇してしまう。 【0013】2)複写機の場合、繰り返し複写した場合
に、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠陥(白ポチと呼
ぶ)が発生してしまう。 【0014】3)反転現像のプリンターの場合、低温で
露光電位(VL )が上昇し、また繰り返し使用で帯電
電位(VH )が低下するという欠陥が見つかっている
。 【0015】4)白色部に黒い小さい点状の画像欠陥(
黒斑点と呼ぶ)が発生しやすくなる 【0016】このように、電子写真感光体を作成する上
で実用的に満足すべき特性を有するキャリア輸送物質は
まだ見出されていないのが現状である。 【0017】 【発明の目的】本発明の目的は、複写機、プリンター等
にも使用できる高感度、高耐久性の電子写真感光体を提
供することにある。 【0018】さらに、本発明の他の目的は、以下の(1
)〜(4)の通りである。 【0019】(1)線速の速い高速の複写機において、
帯電・露光・除電を繰り返しても、残留電位が上昇しな
い電子写真感光体を提供すること。 【0020】(2)複写機に組み込み使用した場合、繰
り返し使用しても、ベタ黒部に白い小さい点状の画像欠
陥(白ポチと呼ぶ)が発生しない電子写真感光体を提供
すること。 【0021】(3)反転現像のプリンターに組込み使用
した場合に、繰り返し使用しても、低温で露光電位(V
L )が上昇せず、また繰り返し使用で帯電電位(VH
)が低下しない電子写真感光体を提供すること。 【0022】(4)白色部に黒い小さい点状の画像欠陥
(黒斑点と呼ぶ)が発生しない電子写真感光体を提供す
ること。 【0023】 【発明の構成及びその作用効果】即ち、本発明は、下記
一般式〔I〕で表されるビススチリル化合物を含有する
電子写真感光体に係るものである。 【化3】 〔但し、m≧1であり、R1 は炭素原子数2以上のア
ルキル基である。R2 、R3 、R4 及びR5 は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
置換アミノ基、シアノ基及び炭素原子数1〜4のハロゲ
ン化アルキル基から選ばれる置換基である。〕 【0024】更に、本発明は、下記一般式〔II〕で表
されるビススチリル化合物を含有する電子写真感光体を
提供するものでもある。 【化4】 〔式中、2≦n≦5であり、R6 はメチル基又はエチ
ル基である。R7 、R8 、R9 及びR10は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換
アミノ基、シアノ基及び炭素原子数1〜4のハロゲン化
アルキル基から選ばれる置換基である。但し、R7 、
R8 、R9 及びR10が同時に全て水素原子である
場合を除く。〕【0025】一般式〔I〕、〔II〕中
のR2 〜R5 及びR7 〜R10としては、メチル
、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基;メトキ
シ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基;弗素、
塩素、臭素、沃素などのハロゲン原子;ジエチルアミン
などのジアルキルアミノ基;ジ(フェニルエチル)アミ
ンなどのジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミンなど
のジアリールアミノ基;シアノ基;トリフルオロメチル
基等が挙げられる。 【0026】本発明の上記一般式〔I〕及び〔II〕の
化合物は、下記A〜C特徴を有するものであり、電子写
真感光体のキャリア輸送物質として好適である。 【0027】(A).置換基を分子中に有するトリスチ
リル化合物であるため、感度及び耐久性が向上し、しか
も帯電電位の変動が小さくなるため、複写機やプリンタ
ー等に組み込んで繰り返し使用した場合、白ポチ・黒斑
点・かぶり・濃度低下等の画像欠陥や画像不良が発生し
ない良好な画像が得られる。 【0028】(B).しかも、高速の複写機やプリンタ
ー等に組み込み、繰り返し使用した場合、画像欠陥や画
像不良が発生しない良好な画像が得られる。 (C).ビススチリル化合物であるから、合成も容易で
ある。 【0029】上記一般式〔I〕の具体的化合物1〜26
及び一般式〔II〕の具体的化合物31〜73は後記に
おいてまとめて例示した。 【0030】次に、一般式〔I〕及び〔II〕の化合物
の合成例を説明する。 (合成例1:例示化合物1の合成)概略を下図に示した
。 【化5】 【0031】合成手順を以下に示す。ホルミル体3の合
成は既知の方法に従い以下のように行った。4−エチル
アニリン1(東京化成社製)(1モル比)とヨードベン
ゼン(東京化成社製)(2.5 モル比)に炭酸カリウ
ム(関東化学社製)(2モル比)と銅粉(関東化学社製
)(0.2 モル比)を加え、内温190 〜210
℃で50時間反応し、後処理後にカラム精製して、4−
エチルトリフェニルアミン2を収率75%で得た(ウル
マン反応)。 【0032】4−エチルトリフェニルアミン(1モル比
)にN,N−ジメチルホルムアミド(関東化学社製)(
4モル比)とオキシ塩化リン(和光純薬工業社製)(3
モル比)を加え、内温70〜90℃で24時間反応し、
後処理後カラム精製して、N,N−ビス−(4−ホルミ
ルフェニル)−4−エチルアニリン3を収率50%で得
た(ビルスマイヤー反応)。 【0033】ホスホン酸ジエチル体7の合成は既知の方
法に従い、以下のように行った。メタノール(関東化学
社製)中にベンズアルデヒド(関東化学社製)4(1モ
ル比)を入れ水素化硼素ナトリウム(関東化学社製)(
0.5 モル比)を加えて、内温10〜20℃で5時間
反応し、後処理後にカラム精製して、ヒドロキシ体5を
収率96%で得た(還元反応)。 【0034】トルエン(和光純薬工業社製)中にヒドロ
キシ体5(1モル比)を入れ、チオニルクロライド(東
京化成社製)(1.2 モル比)を加えて、内温10〜
20℃で2時間反応し、後処理後に、クロル体6を収率
88%で得た(置換反応)。 【0035】クロル体6(1モル比)に亜リン酸トリエ
チル(関東化学社製)(1.2 モル比)を加えて、内
温140 〜160 ℃で10時間反応し、後処理後に
蒸留精製して、ホスホン酸ジエチル体7を収率90%で
得た(ホスホン酸ジエチル化反応)。 【0036】CTMの合成は、上記のようにして得た化
合物を原料として、以下のように行った。N,N−ビス
−(4−ホルミルフェニル)−4−エチルアニリン31
1g(0.033 モル)とベンジルホスホン酸ジエチ
ル715g(0.066 モル)とを、トルエン(和光
純薬工業社製)50mlに溶解した。ナトリウムメトキ
サイド(関東化学社製)3.6 g(0.066 モル
)をトルエン50mlに入れ、氷冷下、内温を25℃以
下に保ちながら、この液を前記の液に加えた。 【0037】その後、室温で3時間攪拌した。水100
ml を加え、トルエン層を水洗し、ついで、硫酸ナト
リウム(関東化学社製)でトルエン層から水を除き、溶
媒を留去し、得られた残留物をシリカカラム精製し、目
的とする例示化合物1を黄白色結晶として収率70%で
11g(0.023 モル)得た。 【0038】元素分析値は以下の通りであった。 C(炭素)
H(水素) N(窒素)測定値(%) :
90.63 6.47
2.90 計算値(%) : 90.52
6.55 2.9
3 【0039】(合成例2:例示化合物2の合成
)合成例1で、ベンジルホスホン酸ジエチルを4−メチ
ルベンジルホスホン酸ジエチルに替えたほかは、合成例
1と同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶として
収率82%で13.7g(0.027 モル)得た。 【0040】元素分析は以下の通りであった。 C(炭素)
H(水素) N(窒素)測定値(%) :
90.26 6.91
2.83 計算値(%) : 90.25
6.98 2.7
7 【0041】(合成例3:例示化合物3の合成)合
成例1で、ベンジルホスホン酸ジエチルを4−メトキシ
ベンジルホスホン酸ジエチルに替えたほかは、合成例1
と同様にして合成し、例示化合物を黄白色結晶として収
率72%で12.9g(0.024 モル)得た。 【0042】元素分析は以下の通りであった。 C(炭素)
H(水素) N(窒素)測定値(%) :
85.09 6.51
2.45 計算値(%) : 84.88
6.56 2.6
0 【0043 】(合成例4:例示化合物32の合成
)合成例1で、N,N−ビス(4−ホルミルフェニル)
−4−エチルアニリンをN,N−ビス(4−ホルミルフ
ェニル)−2,4−ジメチルアニリンに替え、ベンジル
ホスホン酸ジエチルを3,5−ジメチルベンジルホスホ
ン酸ジエチルに替えたほかは、合成例1と同様にして合
成し、例示化合物を黄白色結晶として収率90%で16
g(0.03モル)得た。 【0044】元素分析は以下の通りであった。 C(炭素)
H(水素) N(窒素)測定値(%) :
89.92 7.40
2.68 計算値(%) : 90.01
7.36 2.6
2 【0045】(合成例5:例示化合物33
の合成)合成例1で、N,N−ビス(4−ホルミルフェ
ニル)−4−エチルアニリンをN,N−ビス(4−ホル
ミルフェニル)−2,4−ジメチルアニリンに替え、ベ
ンジルホスホン酸ジエチルを4−クロルベンジルホスホ
ン酸ジエチルに替えたほかは、合成例1と同様にして合
成し、例示化合物を黄白色結晶として収率84%で15
.2g(0.028 モル)得た。 【0046】元素分析は以下の通りであった。 C(炭素)
H(水素) N(窒素)測定値(%) :
79.10 5.32
2.61 計算値(%) : 79.12
5.35 2.5
6 【0047】(合成例6:例示化合物38
の合成)合成例1で、N,N−ビス(4−ホルミルフェ
ニル)−4−エチルアニリンをN,N−ビス(4−ホル
ミルフェニル)−2,3−ジメチルアニリンに替え、ベ
ンジルホスホン酸ジエチルを4−ニトロベンジルホスホ
ン酸ジエチルに替えたほかは、合成例1と同様にして合
成し、例示化合物を黄白色結晶として収率68%で12
.7g(0.022 モル)得た。 【0048】元素分析は以下の通りであった。 C(炭素)
H(水素) N(窒素)測定値(%) :
76.23 5.07
7.43 計算値(%) : 76.17
5.15 7.4
0 【0049】(合成例7:例示化合物55
の合成)合成例1で、N,N−ビス(4−ホルミルフェ
ニル)−4−エチルアニリンをN,N−ビス(4−ホル
ミルフェニル)−2,4,6−トリメチルアニリンに替
え、ベンジルホスホン酸ジエチルを4−メトキシベンジ
ルホスホン酸ジエチルに替えたほかは、合成例1と同様
にして合成し、例示化合物を黄白色結晶として収率86
%で15.7g(0.028 モル)得た。 【0050】元素分析は以下の通りであった。 C(炭素)
H(水素) N(窒素)測定値(%) :
84.80 6.78
2.62 計算値(%) : 84.90
6.76 2.5
4 【0051】上記した一般式〔I〕及び〔
II〕の化合物をキャリア輸送物質として含有する電子
写真感光体は、図1〜図6に示した形態をとることがで
きる。 【0052】即ち、図1及び図2では、導電性支持体1
上にキャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層2
と、本発明に基くキャリア輸送物質を主成分として含有
するキャリア輸送層3との積層体より成る感光層4を設
ける。 【0053】図3及び図4に示すように、感光層4は、
導電性支持体1上に設けた中間層5を介して設けてもよ
い。 【0054】このように感光層4を二層構成としたとき
に優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。 【0055】又、本発明においては、図5及び図6に示
すように、キャリア発生物質をキャリア輸送物質を主成
分とする層6中に分散せしめて成る感光層4を導電性支
持体1上に直接、或いは中間層5を介して設けてもよい
。 【0056】又、本発明においては、図4の仮想線のご
とく、最外層として保護層7を設けてもよい。 【0057】本発明における一般式〔I〕及び〔II〕
の化合物は、それ自体では被覆形成能が乏しいので、種
々のバインダを組合せて感光層が形成される。 【0058】ここに用いられるバインダとしては任意の
ものを用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。 【0059】このような高分子重合体としては、例えば
次のものを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 【0060】(P−1) ポリカーボネート(P−2
) ポリエステル (P−3) メタクリル樹脂 (P−4) アクリル樹脂 (P−5) ポリ塩化ビニル (P−6) ポリ塩化ビニリデン (P−7) ポリスチレン (P−8) ポリビニルアセテート (P−9) スチレン−ブタジエン共重合体(P−1
0) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (P−11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(P
−12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 (P−13) シリコーン樹脂 (P−14) シリコーン−アルキッド樹脂(P−1
5) フェノールホルムアルデヒド樹脂(P−16)
スチレン−アルキッド樹脂(P−17) ポリ−
N−ビニルカルバゾール(P−18) ポリビニルブ
チラール(P−19) ポリビニルフォルマール【0
061】これらバインダ樹脂は、単独であるいは2種以
上の混合物として用いることができる。 【0062】本発明において併用して使用可能なCTM
としては、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チア
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、
ビスイミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾ
ン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾ
ロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾ
ール誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、
アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベ
ン誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−
ビニルピレン、ポリ−9−ビニルアントラセン等である
。 【0063】本発明において用いられるCTMとしては
光照射時発生するホールの支持体側への輸送能力が優れ
ている外、本発明に用いられる後記の有機系顔料との組
合わせに好適なものが好ましい。 【0064】本発明に基く感光層のキャリア発生層に用
いられるキャリア発生物質としては、次のようなものが
挙げられる。 【0065】(1)モノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリ
スアゾ色素などのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3)インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素(
4)アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバンスロ
ン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6)ビスベンゾイミダゾール系色素 (7)インダスロン系色素 (8)スクエアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (11)トリフェニルメタン系色素 (12)アモルファスシリコン (13)金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 (14)セレン、セレン−テルル、セレン−砒素(15
)CdS、CdSe、 (16)ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。 【0066】本発明に基く電子写真感光体においては、
CGMとしてフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニ
リデン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料等の有機系顔料
が用いられることが好ましい。特に後記に示す一般式〔
F1 〕のフルオレノン系ビスアゾ顔料、フルオレニリ
デン系ビスアゾ顔料、多環キノン顔料を本発明に用いる
と、感度、耐久性及び画質等の点で著しく改良された効
果を示す。 【0067】後記に本発明に使用可能なフルオレノン系
ビスアゾ顔料の具体例(F1 −1〜F1 −24)を
挙げるが、これによって限定されるものではない。 【0068】本発明に使用可能な後記一般式〔F1 〕
で表されるフルオレノン系ビスアゾ顔料は、公知の方法
により容易に合成され、例えば特願昭62−30486
2号等の方法により合成される。 【0069】本発明に使用可能なフルオレニリデン系ビ
スアゾ顔料は後記一般式〔F2 〕で表される。 【0070】一般式〔F2 〕で示される本発明に有効
なビスアゾ顔料の具体例としては、例えば後記の構造式
で示されるもの(F2 −1〜F2 −7)を挙げるこ
とができるが、これによって本発明に使用可能なビスア
ゾ顔料が限定されるものではない。 【0071】本発明に使用可能な多環キノン顔料は、後
記の下記一般式〔Q1 〕〜〔Q3 〕で表される。 【0072】後記の一般式〔Q1 〕〜〔Q3 〕で示
される本発明に使用可能な多環キノン顔料の具体例を後
記に示すが、これに限定されるものではない。 【0073】一般式〔Q1 〕で示されるアンタントロ
ン顔料の具体的化合物例(Q1 −1〜Q1 −6)を
挙げると後記の通りである。 【0074】一般式〔Q2 〕で示されるジベンズピレ
ンキノン顔料の具体的化合物例(Q2 −1〜Q2 −
5)を挙げると後記の通りである。 【0075】一般式〔Q3 〕で示されるピラントロン
顔料の具体的化合物例(Q3 −1〜Q3 −4)を挙
げると後記の通りてある。 【0076】本発明に使用可能な一般式〔Q1 〕〜〔
Q3 〕で表される多環キノン顔料は、公知の方法によ
り容易に合成できる。 【0077】本発明に使用できる無金属フタロシアニン
系顔料としては、光導電性を有する無金属フタロシアニ
ン及びその誘導体すべてが使用可能であるが、例えばα
型、β型、τ,τ′型、η,η′型、Χ型、及び特開昭
62−103651号で述べた結晶形及びその誘導体等
を使用できる。特にτ, Χ, K/R−Χ型を使用す
ることが望ましい。 【0078】Χ型無金属フタロシアニンについては米国
特許3,357,989 号に記載があり、τ型無金属
フタロシアニンについては特開昭58−182639号
に記載がある。 【0079】K/R−X型は特開昭62−103651
号にあるように、CuKα、1.541 ÅのX線に対
するブラッグ角度(2θ±0.2 度)において、7.
7, 9.2, 16.8, 17.5, 22.4,
28.8度に主要なピークを有し、且つ9.2 度の
ピーク強度に対して16.8度のピーク強度比が0.8
〜1.0 であり、また22.4度に対する28.8
度のピーク強度比が0.4以上である事を特徴とするフ
タロシアニンである。 【0080】本発明で使用可能なオキシチタニルフタロ
シアニンは、後記の一般式〔TP〕で表される。 【0081】本発明に使用可能なものとしては以下で示
す特許で公開された結晶型の異なるものが知られている
。例えば特開昭61−239248号、同62−670
943号、同62−272272号、同63−1161
58号又は同64−17066 号、特開平2−282
65 号、同2−215860号等が挙げられる。 【0082】本発明に使用可能な有機系顔料の分散媒と
してはメチルエチルケトン等、公知の分散媒がある。 【0083】本発明において、感光層には一種又は二種
以上の公知の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。電子受容性物質の添加割合は、重量比で本発明に用
いられる有機系顔料 :電子受容性物質=100 :
0.01〜200 、好ましくは100 : 0.1
〜100 である。また、電子受容性物質の添加割合は
重量比で全CTM :電子受容性物質=100 : 0
.01〜100 、好ましくは100 : 0.1 〜
50である。 【0084】又、感光層中にはCGM(キャリア発生物
質)の電荷発生機能を改善する目的で有機アミン類を添
加することができ、特に2級アミンを添加するのが好ま
しい。これらの化合物は特開昭59−218447号、
同62−8160号に記載されている。 【0085】又、感光層においては、オゾン劣化防止の
目的で例えば特開昭63−18354 号の酸化防止剤
を添加することができる。酸化防止剤の添加量はCTM
100 重量部に対して0.1 〜100 重量部、好
ましくは1〜50重量部、特に好ましくは5〜25重量
部である。 【0086】又、本発明に基く感光体には、その他、必
要により感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有
してもよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。 【0087】感光層と支持体との間に中間層を設けてよ
いが、この中間層は接着層又はブロッキング層等として
機能するものである。 【0088】本発明において感光層を図1のように2層
構成としたとき、CGL(キャリア発生層)は、導電性
支持体もしくはCTL(キャリア輸送層)上に直接ある
いは必要に応じて接着層もしくはブロッキング層などの
中間層を設けた上に、次の方法によって形成することが
できる。 【0089】(1) 真空蒸着法 【0090】(2) CGMを適当な溶剤に溶解した
溶液を塗布する方法 【0091】(3) CGMをボールミル、サンドグ
ラインダ等によって分散媒中で微細粒子状として必要に
応じて、バインダと混合分散して得られる分散液を塗布
する方法。 【0092】即ち具体的には、真空蒸着、スパッタリッ
グ、CVD等の気相堆積法あるいはディッピング、スプ
レィ、ブレード、ロール法等の塗布方法が任意に用いら
れる。 【0093】このようにして形成されるCGLの厚さは
、0.01μm〜5μmであることが好ましく、更に好
ましくは0.05μm〜3μmである。 【0094】また、CTLについても、CGLと同様の
方法で形成することができる。CTLの厚さは、必要に
応じて変更し得るが、通常5μm〜60μmであること
が好ましい。 【0095】このCTLにおける組成割合は、本発明の
CTM1重量部に対してバインダ0.1 〜5重量部と
するのが好ましいが、微粒子状のCGMを分散せしめた
感光層4を形成する場合は、CGM1重量部に対してバ
インダを5重量部以下の範囲で用いることが好ましい。 またCGLをバインダ中分散型のものとして構成する場
合には、CGM1重量部に対してバインダを5重量部以
下の範囲で用いることが好ましい。 【0096】本発明に基く電子写真感光体は以上のよう
な構成であって、後述する実施例からも明らかなように
、帯電特性、感度特性、画像形成特性等に優れており、
特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少なく、耐用
性が優れたものである。 【0097】更に、本発明に基く電子写真感光体は電子
写真複写機のほか、レーザ、ブラウン管(CRT)、発
光ダイオード(LED)を光源とするプリンタの感光体
などの応用分野にも広く用いることができる。また、本
発明は、そうした感光体以外にも、EL(エレクトロル
ミネッセンス)等にも適用可能である。 【0098】〔実施例〕以下、本発明の実施例を具体的
に説明するが、これにより本発明の実施態様が限定され
るものではない。 【0099】実施例1 ε−アミノ−カプロン酸、アジピン酸及びN−(β−ア
ミノエチル)ピペラジンの比率が1:1:1のモノマー
組成で共重合されたポリアミド30gを、50℃に加熱
した800 mlのメタノールEL規格(関東化学社製
)200 mlに加えた。その後、直径80mmのアル
ミニウムドラム上へ浸漬塗布し、0.6 μm厚の中間
層を形成した。 【0100】次に、CGMとしてフルオレノン系ジスア
ゾ顔料(例示化合物F1 −23)20g及びバインダ
ーとしてポリビニルブチラール樹脂エスレックBX−1
(積水化学社製)10gをメチルエチルケトン(関東化
学社製 EL規格)1000mlへ溶解し、サンドミ
ルにて24時間ミリングを行い、CGL塗布液を得た。 これを上記中間層上に浸漬塗布して0.2 μm厚のC
GLを形成した。 【0101】その後、CTMとして例示化合物1を14
0 gとポリカーボネート樹脂「ユーピロンZ−200
」(三菱ガス化学株式会社製)165 gを1,2−
ジクロロエタン特級(関東化学社製)1000mlへ溶
解させ、CTL塗工液を得た。 【0102】これを上記CGL上に浸漬塗布後、100
℃で1時間乾燥し、23μm厚のCTLを形成した。 このようにして、中間層−CGL−CTLを順次積層し
て成る感光体1を作成した。 【0103】実施例2〜10 実施例1でCGM、CTMを下記表−1のような例示化
合物とした以外は実施例1と同様にして感光体2〜10
を作成した。 【0104】比較例1〜2 下記表−1のように、実施例1のCTMを後記の比較化
合物1〜2とした以外は実施例1と同様にして比較感光
体を作成した。 【0105】実施例11 中間層の形成は実施例1と同様に行った。 【0106】CGMとして、多環キノン系顔料(例示化
合物;Q1 −3)20gおよびバインダーとしてポリ
カーボネート樹脂C−1300(帝人化成社製)10g
を1,2−ジクロロエタン特級(関東化学社製)へ溶解
し、ボールミルにて30時間ミリングを行いCGL塗工
液を得た。これを上記中間層上に浸漬塗布して0.6
μm厚のCGLを形成した。 【0107】次いで、CTMを例示化合物2とした以外
は実施例1と同様にCTLを積層し、感光体11を作成
した。 【0108】実施例12〜20 実施例11で、CGM、CTMを下記表−2のような例
示化合物とした以外は実施例1と同様にして感光体12
〜20を作成した。 【0109】比較例3〜4 下記表−2のように、CTMを比較化合物1〜2とした
以外は実施例11と同様にして比較感光体3〜4を作成
した。 【0110】実施例21 ポリビニルブチラール樹脂(エスレックBX−1、積水
化学社製)12gをメチルエチルケトン1000mlに
溶解させた後、CGMとして例示化合物Q1 −3;5
.7g、例示化合物F1 −23;0.5 gを混合し
、サンドグラインダーで12時間分散した。 【0111】これを実施例1で記した中間層上に浸漬塗
布し、CGLを形成、更に実施例11と同様にしてCT
Lを形成し、感光体21を作成した。 【0112】実施例22〜30 実施例21で、CGM、CTMを下記表−3のような例
示化合物とした以外は実施例21と同様にして感光体2
2〜30を作成した。 【0113】比較例5〜6 下記表−3のように、実施例21でCTMを比較化合物
1〜2とした以外は実施例21と同様にして比較感光体
5〜6を作成した。 【0114】実施例31 実施例1で用いたポリアミド50gを50℃に加熱した
800 mlのメタノールEL規格(関東化学社製)へ
投入し、溶解させた。室温まで冷却後、1−ブタノール
特級(関東化学社製)200 mlを加えた。その後、
直径80mmのアルミニウムドラム上へ浸漬塗布し、0
.5 μmの中間層を形成した。 【0115】次に、CGMとしてτ型無金属フタロシア
ニン(τ−Pc)40gをシリコーン樹脂「KR−52
40」(固形分20%)(信越化学社製)200 gを
溶解したメチルエチルケトンEL規格(関東化学社製)
2000mlに加えて、サンドグラインダーにて4時間
分散させ、CGL塗工液を得た。これを上記中間層上に
浸漬塗布して0.4μm厚のCGLを形成した。 【0116】その後、例示化合物5を135 gとポリ
カーボネート「ユーピロンZ−200 」(三菱ガス化
学株式会社)165 gを1,2−ジクロロエタン特級
(関東化学社製)1000mlへ溶解させ、CTL塗工
液を得た。これを上記CGL上に浸漬塗布後、100
℃で1時間乾燥を行い、22μm厚のCTLを得た。中
間層、CGL及びCTLの順に積層して成る感光体を作
成した。 【0117】実施例32〜40 実施例31で、CTMを下記表−4のような例示化合物
とした以外は実施例31と同様にして感光体32〜40
を作成した。 【0118】比較例7〜8 下記表−4のように、実施例31でCTMを比較化合物
1〜2とした以外は実施例31と同様にして比較感光体
を作成した。 【0119】実施例41 CGMにX型無金属フタロシアニン(X−Pc)を用い
た以外は、実施例1と同様にして中間層−CGL−CT
Lを順次積層して成る感光体を作成した。 【0120】実施例42〜50 実施例41で、CTMを下記表−5のような例示化合物
とした以外は実施例41と同様にして感光体42〜50
を作成した。 【0121】比較例9〜10 下記表−5のように、実施例41でCTMを比較化合物
1〜2とした以外は実施例41と同様にして比較感光体
を作成した。 【0122】実施例51 CGMにY型オキシチタニウムフタロシアニン(Y−T
iOPC)〔電子写真学会誌250 (2), 29(
2), 1990〕を用いた以外は、実施例1と同様に
して中間層−CGL−CTLを順次積層して成る感光体
を作成した。 【0123】実施例52〜60 実施例51で、CTMを下記表−6のような例示化合物
とした以外は実施例51と同様にして感光体52〜60
を作成した。 【0124】比較例11〜12 下記表−6のように、実施例51でCTMを比較化合物
1〜2とした以外は実施例51と同様にして比較感光体
を作成した。 【0125】実施例61 CGMにフルオレニリデン系アゾCGMを用いた以外は
、実施例1と同様にして中間層−CGL−CTLを順次
積層して成る感光体を作成した。 【0126】実施例62〜70 実施例61でCGM、CTMを下記表−7のような例示
化合物とした以外は実施例61と同様にして感光体62
〜70を作成した。 【0127】比較例13〜14 下記表−7のように、実施例61でCTMを比較化合物
1〜2とした以外は実施例61と同様にして比較感光体
を作成した。 【0128】
表−1 実施例No.
感光体No. CGM
CTM ─────────────
───────────────────
実施例1 感光体1 化合物F1 −
23 例示化合物 1 実施例2
感光体2 化合物 〃 例示
化合物 2 実施例3 感光体
3 化合物 〃 例示化合物 5
実施例4 感光体4 化
合物 〃 例示化合物 8
実施例5 感光体5 化合物
〃 例示化合物 15 実施例6
感光体6 化合物F1 −1 例示
化合物 23 実施例7 感光
体7 化合物 〃 例示化合物
31 実施例8 感光体8
化合物 〃 例示化合物 33
実施例9 感光体9 化合物F
1 −7 例示化合物 42 実施例1
0 感光体10 化合物F1 −16
例示化合物 52 比較例1
比較感光体1 化合物F1 −23 比較化合物
1 比較例2 比較感光体2 化
合物 〃 比較化合物 2 【012
9】
表−2 実施例No.
感光体No. CGM
CTM ─────────────
───────────────────
実施例11 感光体11 化合物Q1
−3 例示化合物 2 実施例12
感光体12 化合物 〃
例示化合物 3 実施例13
感光体13 化合物 〃 例示化
合物 7 実施例14 感光体
14 化合物 〃 例示化合物
10 実施例15 感光体15
化合物 〃 例示化合物 19
実施例16 感光体16
化合物 〃 例示化合物 32
実施例17 感光体17 化合物
〃 例示化合物 34 実
施例18 感光体18 化合物
〃 例示化合物 38 実施例1
9 感光体19 化合物 〃
例示化合物 40 実施例20
感光体20 化合物 〃
例示化合物 54 比較例3 比較
感光体3 化合物 〃 比較化合物
1 比較例4 比較感光体4 化合
物 〃 比較化合物 2 【0130】
表−3実施例No. 感光体N
o. CGM
CTM───────────────
────────────────────実施例21
感光体21 化合物Q1 −3
F1 −23 例示化合物 4実施例22
感光体22 化合物 〃
例示化合物 6実施例23
感光体23 化合物 〃
例示化合物 9実施例24
感光体24 化合物 〃
例示化合物 11実施例25
感光体25 化合物 〃
例示化合物 18実施例26
感光体26 化合物Q1 −3 F1
−1 例示化合物 35実施例27
感光体27 化合物 〃
例示化合物 41実施例28
感光体28 化合物 〃
例示化合物 49実施例29
感光体29 化合物Q1 −3 F1 −
7 例示化合物 33実施例30 感光
体30 化合物Q1 −3 F1 −16
例示化合物 58比較例5 比較感光体5
化合物Q1 −3 F1 −23 比較化合物
1比較例6 比較感光体6 化合物
〃 比較化合物 2【01
31】
表−4 実施例No. 感光
体No. CGM
CTM─────────────────
─────────────────── 実施例3
1 感光体31 化合物 τ型無金
属フタ 例示化合物 5
ロ
シアニン 実施例32 感光体32
化合物 〃 例示化合
物 12 実施例33 感光体33
化合物 〃 例示化
合物 13 実施例34 感光体34
化合物 〃 例示
化合物 17 実施例35 感光体35
化合物 〃 例
示化合物 20 実施例36 感光体3
6 化合物 〃
例示化合物 36 実施例37 感光体
37 化合物 〃
例示化合物 37 実施例38 感光
体38 化合物 〃
例示化合物 44 実施例39 感
光体39 化合物 〃
例示化合物 48 実施例40
感光体40 化合物 〃
例示化合物 50 比較例7 比較
感光体7 化合物 〃
比較化合物 1 比較例8 比較感光体8
化合物 〃 比較化
合物 2【0132】
表−5 実施例No. 感光
体No. CGM
CTM─────────────────
────────────────実施例41
感光体41 化合物 X型無金属
例示化合物 1
フタロシ
アニン実施例42 感光体42 化合
物 例示化合
物 14実施例43 感光体43
化合物 〃 例示化
合物 17実施例44 感光体44
化合物 〃 例示
化合物 21実施例45 感光体45
化合物 〃 例
示化合物 25実施例46 感光体46
化合物 〃
例示化合物 33実施例47 感光体47
化合物 〃
例示化合物 39実施例48 感光体4
8 化合物 〃
例示化合物 43実施例49 感光体
49 化合物 〃
例示化合物 51実施例50 感光
体50 化合物 〃
例示化合物 57比較例9 比較感光
体9 化合物 〃
比較化合物 1比較例10 比較感光体10
化合物 〃 比
較化合物 2【0133】
表−6 実施例No. 感光
体No. CGM
CTM─────────────
──────────────────────実施例
51 感光体51 化合物 Y型オ
キシチタニウム 例示化合物 3
フタロシアニン実施例52 感光体52
化合物 〃
例示化合物 10実施例53 感
光体53 化合物 〃
例示化合物 16実施例54
感光体54 化合物 〃
例示化合物 24実施
例55 感光体55 化合物
〃 例示化合物
32実施例56 感光体56 化合
物 〃 例
示化合物 33実施例57 感光体57
化合物 〃
例示化合物 41実施例58 感
光体58 化合物 〃
例示化合物 45実施例59
感光体59 化合物 〃
例示化合物 52実施
例60 感光体60 化合物
〃 例示化合物
54比較例11 比較感光体11 化合物
〃 比較化
合物 1比較例12 比較感光体12 化合
物 〃 比
較化合物 2【0134】
表−7 実施例No.
感光体No. CGM
CTM ───────────────────
──────────── 実施例61
感光体61 化合物F2 −6 例示化合
物 4 実施例62 感光体62
化合物 〃 例示化合物 12
実施例63 感光体63 化合
物 〃 例示化合物 22 実施
例64 感光体64 化合物
〃 例示化合物 31 実施例65
感光体65 化合物 〃
例示化合物 42 実施例66 感
光体66 化合物 〃 例示化合物
47 実施例67 感光体67
化合物 〃 例示化合物 53
実施例68 感光体68 化合
物 〃 例示化合物 56 実施
例69 感光体69 化合物F3 −
3 例示化合物 3 実施例70
感光体70 化合物F3 −5 例示化合物
32 比較例13 比較感光体13
化合物F2 −6 比較化合物 1 比較
例14 比較感光体14 化合物 〃
比較化合物 2 【0135】(評価例1)
コニカ社製の複写機U−Bix5076の改造機(帯電
極は負帯電に変更、露光量4.65lux)を用い、線
速を240 、330 、440 mm/sec と3
段階に代え、2万回帯電・露光を繰り返した時の残留電
位Vrを測定した。結果は下記表−8〜10に示した通
りで、本発明のCTMを用いた感光体は比較化合物を用
いた感光体より、線速を速くした時に残留電位が大きく
ならず、優れた高速性を示した。なお、初期白紙電位(
Vw)は下記表−8〜10の通りであった。 【0136】(評価例2)評価例1で用いたものと同一
のコニカ社製複写機U−Bix5076の改造機を用い
、A4の再生紙を使って10万回の連続コピーテストを
行った。結果は下記表−11〜13に示したとおりで、
本特許の化合物を用いた感光体は10万回まで良好な画
像であったが、比較感光体を用いた感光体は2〜3万回
でベタ黒部に数個の白ポチが発生した。尚、白ポチの評
価は、A4ベタ黒画像上に発生した白ポチの数を目視で
数えた。結果は下記表−11〜13に示した。 【0137】(評価例3)コニカ社製のデジタルコピー
U−Bix8028を用い、常温(25℃)及び低温(
10℃)において、未露光部電位VH 、露光部電位V
L を測定した。結果は下記表−14〜17に示した。 【0138】(評価例4)評価例3で用いたものと同一
のコニカ社製のデジタルコピーU−Bix8028に、
現像器を装填し、数回画像出しを行い、複写画像の白地
部分の黒斑点を評価した。結果は下記表−18〜21に
示した。 【0139】尚、黒斑点の評価は、画像解析装置「オム
ニコン 300 型」(島津製作所製)を用いて黒斑
点の粒径と個数を測定し、φ(径)0.05mm以上の
黒斑点が1cm2 当たり何個あるかにより判定した。 黒斑点評価の判定基準は、下表に示す通りである。 【0140】 尚、黒斑点判定の結果が◎、○であれば実用になる
が、△は実用に適さないことがあり、×である場合は実
用に適さない。 【0141】
表−8
初期 以下の線速での2万回繰り
返し後のVr(v)
白紙電位 感光体No. Vw(
v) 240mm/sec 330mm/
sec 440mm/sec
で繰り返
し で繰り返し で繰り返し ──
─────────────────────────
───── 感光体1 55
14 17
23 感光体2
54 13
18 24
感光体3 58 1
2 16
25 感光体4 57
14 17
28 感光体5
57 14
17 27
感光体6 50 11
14
21 感光体7 54
12 16
20 感光体8
58 15
19 28
感光体9 59 15
20 2
7 感光体10 57
14 18
28 比較感光体1
62 14
40 79 比較感光
体2 68 17
43 90 【0142】
表−9
初期 以下の線速での2万回繰り
帰し後のVr(v)
白紙電位 感光体No. Vw(
v) 240mm/sec 330mm/
sec 440mm/sec
で繰り返
し で繰り返し で繰り返し ──
─────────────────────────
───── 感光体11 101
12 15
22 感光体12
98 11
14 25
感光体13 105
13 16
27 感光体14 1
03 14 1
8 27 感光体
15 110 15
19 28
感光体16 100
10 14
21 感光体17
95 11
14 22 感
光体18 102 13
17 2
7 感光体19 105
14 18
28 感光体20
107 14
19 29 比
較感光体3 114 15
45 85
比較感光体4 120
17 40
81 【0143】
表−10
初期 以下の線速での2万回繰
り返し後のVr(v)
白紙電位 感光体No. Vw
(v) 240mm/sec 330mm
/sec 440mm/sec
で繰り
返し で繰り返し で繰り返し ─
─────────────────────────
────── 感光体21 7
0 11 15
23 感光体2
2 71 12
16 25
感光体23 73
15 20
27 感光体24
75 16
21 28 感光
体25 74 17
22 29
感光体26 68
11 15
22 感光体27
65 12
16 26
感光体28 70 17
22
30 感光体29 72
16 21
30 感光体30
73 17
22 31
比較感光体5 85 17
45 8
0 比較感光体6 90
19 47
85 【0144】
表−11 感光体No.
1万回後の 5万回後の 10万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体1 0
0 0
感光体2 0
0 0 感光体
3 0 1
2 感光体4
0 1
2 感光体5 0
1 2
感光体6 0
0 0
感光体7 0
0 0 感光体
8 0 0
1 感光体9
0 1
2 感光体10
0 1 3
比較感光体1 4
23 45
比較感光体2 5 2
0 40 【0145】
表−12 感光体No.
1万回後の 5万回後の 10万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体11 0
0 0
感光体12 0
0 1 感
光体13 0 0
2 感光体14
0 1
3 感光体15
0 2
3 感光体16
0 0 0
感光体17 0
0 0
感光体18 0
0 2
感光体19 0 1
2 感光体2
0 0 1
3 比較感光体3
6 20
45 比較感光体4 5
27 50 【0146】
表−13 感光体No.
1万回後の 5万回後の 10万回後の
白ポチの数
白ポチの数 白ポチの数 ───
──────────────────────
感光体21 0
0 0
感光体22 0
0 0 感
光体23 0 0
1 感光体24
0 0
0 感光体25
0 1
1 感光体26
0 0 0
感光体27 0
0 0
感光体28 0
0 1
感光体29 0 1
0 感光体3
0 0 1
1 比較感光体5
3 20
39 比較感光体6 4
22 41 【0147】
表−14
常温 (25℃)
低温 (10℃) 感光体N
o.
VH(v) VL(v) VH(v) VL
(v) ────────────
─────────── 感光
体31 701 103 7
03 105 感光体
32 705 102 70
2 105 感光体3
3 700 107 701
109 感光体34
698 108 696
111 感光体35
703 107 699
109 感光体36
699 102 700
105 感光体37
700 103 704
104 感光体38
704 106 696
110 感光体39
703 107 701 1
09 感光体40 7
10 107 705 11
0 比較感光体7 702
124 684 170
比較感光体8 698 1
27 682 175 【0148】
表−15
常温 (25℃)
低温 (10℃) 感光体N
o.
VH(v) VL(v) VH(v) VL
(v) ────────────
─────────── 感光
体41 702 103 7
02 104 感光体
42 701 104 70
0 104 感光体4
3 695 107 693
110 感光体44
707 109 704
112 感光体45
698 108 697
112 感光体46
693 102 693
103 感光体47
705 103 702
104 感光体48
701 107 700
111 感光体49
700 106 698 1
12 感光体50 6
98 108 696 11
3 比較感光体9 701
124 684 165
比較感光体10 703
125 680 171 【0149】
表−16
常温(25℃) 低
温 (10℃) 感光体No
.
VH(v) VL(v) VH(v) VL(
v) ─────────────
────────── 感光体
51 710 50 70
8 52 感光体5
2 708 52 704
54 感光体53
694 55 693
58 感光体54
703 56 700
59 感光体55
709 56 703
59 感光体56
698 51 694
54 感光体57
695 51 693
53 感光体58
704 54 701
58 感光体59 7
10 55 704 5
9 感光体60 70
7 56 702 60
比較感光体11 705
63 683 97
比較感光体12 697
65 677 100 【0150】
表−17
常温 (25℃)
低温 (10℃) 感光
体No.
VH(v) VL(v) VH(v)
VL(v) ──────────
─────────────
感光体61 695 102
694 103 感
光体62 697 105
697 106 感光
体63 707 107 7
05 109 感光体
64 702 106 70
0 108 感光体6
5 700 107 698
110 感光体66
704 99 701
102 感光体67
699 101 697
104 感光体68
701 107 698
110 感光体69
707 104 705
108 感光体70
702 103 701
107 比較感光体13 70
5 119 683 153
比較感光体14 702
121 680 149 【0151】
表−18
2万回コピー 5万回コピー 1
0万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体31
◎ ◎
◎ 感光体32
◎ ◎
◎ 感光体33
◎ ◎
◎ 感光体34
◎ ◎
○ 感光体35
◎ ○
○ 感光体36
◎ ◎
◎ 感光体37
◎ ◎
◎ 感光体38
◎ ◎
◎ 感光体39
◎ ◎
○ 感光体40
◎ ◎
○ 比較感光体7 ○
△ ×
比較感光体8 ○
△ × 【
0152】
表−19
2万回コピー 5万回コピー 1
0万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体41
◎ ◎
◎ 感光体42
◎ ◎
○ 感光体43
◎ ◎
○ 感光体44
◎ ○
○ 感光体45
◎ ○
○ 感光体46
◎ ◎
◎ 感光体47
◎ ◎
◎ 感光体48
◎ ◎
○ 感光体49
◎ ◎
○ 感光体50
◎ ○
○ 比較感光体9 ○
△ △
比較感光体10 ○
△ ×【0
153】
表−20
2万回コピー 5万回コピー 1
0万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体51
◎ ◎
◎ 感光体52
◎ ◎
◎ 感光体53
◎ ○
○ 感光体54
◎ ○
○ 感光体55
◎ ○
○ 感光体56
◎ ◎
◎ 感光体57
◎ ◎
◎ 感光体58
◎ ◎
○ 感光体59
◎ ◎
○ 感光体60
◎ ○
○ 比較感光体11 ○
△
× 比較感光体12 ○
△ × 【0154】
表−21
2万回コピー 5万回コピー 1
0万回コピー 使用した感光体 後の
後の 後の
黒斑点判
定 黒斑点判定 黒斑点判定 ──
─────────────────────────
─── 感光体61
◎ ◎
◎ 感光体62
◎ ◎
○ 感光体63
◎ ○
○ 感光体64
◎ ○
○ 感光体65
○ ○
○ 感光体66
◎ ◎
◎ 感光体67
◎ ◎
◎ 感光体68
◎ ○
○ 感光体69
◎ ○
○ 感光体70
○ ○
○ 比較感光体13 ◎
△
△ 比較感光体14 ○
△ ×【
0155】上述したように、本発明に基く電子写真感光
体は、複写機やプリンター等に組み込んで繰り返し使用
した場合高感度で、白ポチ・黒斑点・かぶり・濃度低下
等の画像欠陥や画像不良が発生しない良好な画像が得ら
れる。 【0156】また、本発明に基く電子写真感光体は、高
速の複写機やプリンター等に組込み繰り返し使用しても
、残留電位が小さく、画像欠陥や画質不良が発生しない
良好な画像が得られる。 【0157】 【化6】 【0158】 【化7】 【0159】 【化8】 【0160】 【化9】 【0161】 【化10】 【0162】 【化11】 【0163】 【化12】 【0164】 【化13】 【0165】 【化14】 【0166】 【化15】 【0167】 【化16】 【0168】 【化17】 【0169】 【化18】 【0170】 【化19】 【0171】 【化20】 【0172】 【化21】 【0173】 【化22】 【0174】 【化23】 【0175】 【化24】 【0176】 【化25】 【0177】 【化26】 【0178】 【化27】 【0179】 【化28】 【0180】 【化29】 【0181】 【化30】 【0182】 【化31】 【0183】 【化32】 【0184】 【化33】
ある。
である。
である。
である。
である。
面図である。
有する層
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式〔I〕で表されるビススチ
リル化合物を含有する電子写真感光体。 【化1】 〔但し、m≧1であり、R1 は炭素原子数2以上のア
ルキル基である。R2 、R3 、R4 及びR5 は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
置換アミノ基、シアノ基及び炭素原子数1〜4のハロゲ
ン化アルキル基から選ばれる置換基である。〕 - 【請求項2】 下記一般式〔II〕で表されるビスス
チリル化合物を含有する電子写真感光体。 【化2】 〔式中、2≦n≦5であり、R6 はメチル基又はエチ
ル基である。R7 、R8 、R9 及びR10は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換
アミノ基、シアノ基及び炭素原子数1〜4のハロゲン化
アルキル基から選ばれる置換基である。但し、R7 、
R8 、R9 及びR10が同時に全て水素原子である
場合を除く。〕
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- 1991-04-12 JP JP10880591A patent/JP2951031B2/ja not_active Expired - Lifetime
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