JP3909850B2 - 電子写真感光体および画像形成装置 - Google Patents
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で表される構造単位(以下、構造単位(1)と記述する。)を有する結着樹脂および、トリアリールアミノスチリル基を有する正孔輸送剤(以下、トリアリールアミノスチリル誘導体と記述する。)を用いた場合に、繰り返し操作時でも感度が高く、磨耗が少ないという事実を見出し、本発明を完成するに至った。
(以下、構造単位(2)と記述する。)、一般式(3):
(以下、構造単位(3)と記述する。)または一般式(4):
(以下、構造単位(2)と記述する。)で表される構造単位とを有する共重合体とすることができる。
で表されるトリアリールアミノスチリル基を有する誘導体の内、一般式(HT-1):
、一般式(HT-2):
、一般式(HT-3):
または一般式(HT-4):
で表される化合物を用いても良い。
<電子写真感光体>
(結着樹脂)
本発明において、感光層のトリアリールアミノスチリル誘導体を含有させるための結着樹脂としては、上記構造単位(1)を有する重合体を使用する。
で示されるように、2-アルキルフェノール誘導体とシクロペンタノンとから塩酸を触媒として水を溶媒として1,1-ビス(3-アルキル-4-ヒドロキシフェニル)シクロペンタンを合成する。次いで、反応式(R-2):
で示されるように、1,1-ビス(3-アルキル-4-ヒドロキシフェニル)シクロペンタンを塩化メチレンと水との混合液に溶解させ、トリエチルアミンの存在下でホスゲンと反応させて、構造単位(1)を有する結着樹脂を得ることができる。この際、重合停止剤として例えばp-tert-ブチルフェノール等の1価のフェノール誘導体を用いることができる。
(トリアリールアミノスチリル誘導体)
本発明の電子写真感光体において、正孔輸送剤として上記一般式(HT)を有するトリアリールアミノスチリル誘導体が用いられる。特に、上記一般式(HT-1)〜(HT-4)で表される化合物を用いることが好ましい。
一般式(HT-1-1):
(電子輸送剤)
本発明の電子写真感光体の感光層に電子輸送剤を1種または2種以上含有させることができる。具体例としては、ベンゾキノン誘導体、ジフェノキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、2,4,8-トリニトロチオキサントン、フルオレノン系化合物、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、無水こはく酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、2,4,7-トリニトロフルオレノンイミン系化合物、エチル化ニトロフルオレノンイミン系化合物、トリプトアントリン系化合物、トリプトアントリンイミン系化合物、アザフルオレノン系化合物、ジニトロピリドキナゾリン系化合物、チオキサンテン系化合物、2-フェニル-1,4-ベンゾキノン系化合物、2-フェニル-1,4-ナフトキノン系化合物、5,12-ナフタセンキノン系化合物、α-シアノスチルベン系化合物、4’-ニトロスチルベン系化合物、ならびに、ベンゾキノン系化合物の陰イオンラジカルとカチオンとの塩などの電子輸送剤などが挙げられる。
、一般式(ET-2):
で表される化合物などが挙げられる。
で表される化合物などが挙げられる。
、一般式(ET-5):
で表される化合物などが挙げられる。
、一般式(ET-7):
、一般式(ET-8):
で表される化合物などが用いられる。
、一般式(ET-10):
、一般式(ET-11):
、一般式(ET-12):
で表される化合物などが用いられる。
で表される化合物などが用いられる。
で表される化合物などが用いられる。
一般式(ET-1-1):
上記単層型もしくは積層型感光層に使用される電荷発生剤としては、例えば非晶質無機材料〔例えばa-シリコン、a-炭素など〕などの無機光導電材料の粉末、無金属フタロシアニン、金属(例えば、チタン、銅、アルミニウム、鉄、コバルト、ニッケル、インジウム、ガリウム、錫、亜鉛、バナジウム等)または金属酸化物(上記金属の酸化物でありTiO等)が配位したフタロシアニン等の、種々の結晶型を有する結晶からなるフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、ペリレン系顔料、アンサンスロン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、ジチオケトピロロピロール系顔料などの、従来公知の種々の顔料が挙げられる。
(感光層)
本発明の電子写真感光体は、上述した電荷発生剤、構造単位(1)を有する結着樹脂およびトリアリールアミノスチリル誘導体を含有する感光層を有する。
(a)支持基体上に、電荷発生層または光導電層を形成し、その上に構造単位(1)を有する結着樹脂と、トリアリールアミノスチリル基を有する正孔輸送剤とを含有する電荷輸送層を積層した負帯電型の積層型感光層。
(b)支持基体上に、電荷発生層または光導電層を形成し、その上に構造単位(1)を有する結着樹脂と、トリアリールアミノスチリル基を有する正孔輸送剤と、上記電子輸送剤とを含有する電荷輸送層を積層した積層型感光層。
(c)支持基体上に、電荷輸送層を形成し、その上に電荷発生剤、構造単位(1)を有する結着樹脂、トリアリールアミノスチリル基とを有する正孔輸送剤および、場合によっては上記電子輸送剤とを含有する光導電層を積層した積層型感光層。
(その他の材料)
感光層には、前記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル補足剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセブター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
(支持基体)
前記感光層が形成される支持基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、前記金属が蒸着またはラミネートされた樹脂材料、カーボン粉末などの導電性フィラーが分散された樹脂材料、導電性高分子材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
(感光層の形成)
感光層は、例えばプラズマCVD法、光CVD法等の化学蒸着法、スパッタリング法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等の物理蒸着法など、従来公知の種々の気相成長法、または塗布法よって形成することができる。
<画像形成装置>
図1は本発明で実施した画像形成装置の一例を模式的に示したものである。1は上述の電子写真感光体(支持基体10上に感光層11が形成されている。)であって、その軸心13が駆動手段14とギア、プーリを介して接続されており一方向(矢印Aの向き)に定速度で回転するようになっている。この感光体1の周辺にはその駆動方向、つまり回転方向に沿って主帯電手段2、露光手段3、現像手段4、転写手段5がこの順序で設けられている。また、図1に示されるように必要に応じて分離手段6、除電手段7、クリーニング手段9が設けられていてもよい。
(実施例1〜28および、比較例1〜4)
電荷発生剤2.5重量部、正孔輸送剤50重量部、電子輸送剤40重量部、結着樹脂100重量部および、レベリング剤としてジメチルシリコンオイル(信越化学工業社製KF-96-50CS)0.1重量部を(但し、実施例25については、上記と共にPigment Orange16を25重量部を)、テトラヒドロフラン750重量部とともにボールミル中で50時間分散あるいは溶解させ、単層型感光層用塗布液を調合した。そして、この塗布液を、支持基体としてのアルミニウム素管上に浸漬法にて塗布し、140℃、20分間の熱風乾燥を行い、膜厚30μmの単一の感光層からなる実施例および比較例の単層型感光体を作製した。
一般式(Resin-1):
一般式(Resin-2):
一般式(Resin-3):
一般式(Resin-4):
一般式(Resin-5):
一般式(Resin-6):
(粘度平均分子量:PCA換算47,200)
一般式(Resin-7):
Resin-8および9は比較例に使用した結着樹脂であって以下に示す通りである。
Resin-8:
Resin-9:
また、HTM-C1は一般式(HTM-C1):
ポリアミドをグラフト化したルチル型酸化チタン(酸化チタン:樹脂=17:3)20重竜部、溶剤可溶性ポリアミド樹脂(帝国化学産業社製トレジンMF-30)17重量部をメタノール260重量部とともに超音波分散機にて分散混合し、下引き層用塗布液を調合した。この塗布液を、支持基体としてのアルミニウム素管上に浸漬法にて塗布し、100℃、15分間の熱風乾燥を行い、膜厚2μmの下引き層を形成した。
GENTEC社製のドラム感度試験機を用いて、上記実施例、比較例で作製した感光体表面に印加電圧を加えて、その表面を単層型では+850V、積層型では-700Vに帯電させた。そして、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長780nmの単色光(半値幅20nm、光強度1.0μJcm-2)を露光し、露光開始から0.5秒経過した時点での表面電位を感度として測定した。感度の絶対値が低いほど、感光体は高感度である。
・帯電:スコロトロン(単層型感光体評価時の初期表面電位約+850V、積層型感光体評価時の初期表面電位約-700V)
・露光:レーザー光
・現像:反転現像
・転写:転写チャージャー
・クリーニング:クリーニングブレード方式
・除電:除電ランプ(LED)
・分離:チャージワイヤー
・定着:熱圧力定着
単層型感光体および積層型感光体の感度、画像評価結果、磨耗量の測定結果をそれぞれ上記表1および表2に示す。
Claims (6)
- 支持基体と、該支持基体上に感光層とを有し、該感光層は電荷発生剤、一般式(1):
(式中、R 1 は炭素数1〜3のアルキル基を示す。)
で表される構造単位を有する結着樹脂および、トリアリールアミノスチリル基を有する正孔輸送剤を含有することを特徴とする電子写真感光体。 - 前記結着樹脂が前記一般式(1)で表される構造単位と、一般式(2):
(式中、R2は水素原子またはアルキル基を示し、pは1〜6の整数を示す。pが2以上の場合、それぞれのR2は異なっても良い。)
、一般式(3):
(式中、R3は水素原子またはアルキル基を示し、R4は水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。kおよびmは1〜20の整数を示し、n1〜n4は0以上の整数であって、式0≦n1+n2+n3+n4≦450を満たす。)
または一般式(4):
(式中、R7〜R10はそれぞれ水素原子、アルキル基、ハロゲン原子またはフェニル基を示し、Xは単結合、酸素原子、硫黄原子、−CO−、−COO−、−SO−、−SO2−、−(CH2)2−、−CR11R12−、−SiR13R14−、−SiR15R16−O−(R11〜R16はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基またはトリフルオロメチル基を示す。但し、R11とR12、R13とR14およびR15とR16はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。)
で表される構造単位とを有する共重合体であることを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。 - 前記トリアリールアミノスチリル基を有する正孔輸送剤が一般式(HT-1):
(式中、Rh1〜Rh5はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を示し、qは0〜3の整数を示す。Rh1〜Rh5はそれぞれ複数置換しても良く、その場合、複数置換したそれぞれの基は異なっても良いし、互いに結合して飽和または不飽和炭化水素環を形成しても良い。また、Rh1とRh2は互いに結合して単結合を形成しても良い。)
、一般式(HT-2):
(式中、Rh6〜Rh11は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を示す。Rh6〜Rh7はそれぞれ複数置換しても良く、その場合、複数置換したそれぞれの基は異なっても良いし、互いに結合して飽和または不飽和炭化水素環を形成しても良い。また、Rh6とRh7、Rh10とRh11はそれぞれ互いに結合して単結合を形成しても良い。)
、一般式(HT-3):
(式中、Rh12〜Rh17は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を示す。Rh12〜Rh17はそれぞれ複数置換しても良く、その場合、複数置換したそれぞれの基は異なっても良いし、互いに結合して飽和または不飽和炭化水素環を形成しても良い。また、Rh12とRh13、Rh16とRh17はそれぞれ互いに結合して単結合を形成しても良い。Yは一般式(R-1):
、一般式(R-2):
または一般式(R-3):
を示す。)
または一般式(HT-4):
(式中、Rh18〜Rh25は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を示す。Rh18〜Rh25はそれぞれ複数置換しても良く、その場合、複数置換したそれぞれの基は異なっても良いし、互いに結合して飽和または不飽和炭化水素環を形成しても良い。)
で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。 - 前記感光層は、前記トリアリールアミノスチリル基を有する正孔輸送剤および電子輸送剤を同一層に含有し、該電子輸送剤はジフェノキノン誘導体、スチルベンキノン誘導体、ジナフトキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、アゾキノン誘導体、シラシクロペンタジエン誘導体またはナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、前記一般式(1)で表される構造単位を有する結着樹脂および前記トリアリールアミノスチリル基を有する正孔輸送剤を含有する電荷輸送層とを有し、該電荷輸送層は感光層の最上部に設けられることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 請求項1に記載の電子写真感光体と、前記感光体を一定方向に駆動する駆動手段とを有し、前記感光体の駆動方向に沿って帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段がこの順に設けられていることを特徴とする画像形成装置。
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