JP3980547B2 - ポリカーボネート樹脂、電子写真感光体および画像形成装置 - Google Patents
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で表される構造単位(以下、構造単位(1)と記述する。)と、
但し、R11とR12、R13とR14およびR15とR16はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。))
で表される構造単位(以下、構造単位(2)と記述する。)とが共重合したものである。
更に、本発明の電子写真感光体は、感光層を以下の構成としても良い。
(1)感光層は上記本発明のポリカーボネート樹脂、電荷発生剤および電荷輸送剤を同一層に含有し、当該電荷輸送剤は正孔輸送剤であるトリアリールアミノスチリル基を有する化合物を含む。
(2)感光層は電子輸送剤であるジフェノキノン誘導体、スチルベンキノン誘導体、ジナフトキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、アゾキノン誘導体、シラシクロペンタジエン誘導体またはナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む。
(3)感光層は電荷発生剤を含有する電荷発生層と、上基本発明のポリカーボネート樹脂および電荷輸送剤としてのトリアリールアミノスチリル基を有する化合物を含有する電荷輸送層とを有し、該電荷輸送層は感光層の最上部に設けられる。
<ポリカーボネート樹脂>
本発明のポリカーボネート樹脂は構造単位(1)および(2)を有する重合体である。
で示されるように、フェノール誘導体とオキソカルボン酸エステル誘導体とから塩酸を触媒として水を溶媒として一般式(1’)で表されるビスフェノール誘導体を合成する。次いで、反応式(R-2):
で示されるように、一般式(1’)で表されるビスフェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶解した溶液と、塩化メチレンとを混合し、これに分子量調節剤(例えばp-tert-ブチルフェノール)を加える。次いで、この混合溶液を激しく攪拌しながら触媒としてトリエチルアミン水溶液を加えホスゲンとの反応を行う。反応終了後に反応生成物を塩化メチレンで希釈し、次いで水および塩酸で洗浄し、有機層をメタノール中に投入し再沈精製して、構造単位(1)を有する結着樹脂を得ることができる。
<電子写真感光体>
(結着樹脂)
本発明において、上記構造単位(1)を有するポリカーボネート樹脂を結着樹脂として使用する。
例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂などの熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル、アルキッド樹脂、ポリウレタン、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アクリレート、ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが使用可能である。
(電荷輸送剤)
本発明の電子写真感光体において、電荷輸送剤の内、正孔輸送剤としては、従来公知の例えば、ベンジジン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ナフチレンジアミン系化合物、フェナントリレンジアミン系化合物、オキサジアゾール系化合物〔例えば2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールなど〕、スチリル系化合物〔例えば9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセンなど〕、ジスチリル化合物、カルバゾール系化合物〔例えばポリ−N−ビニルカルバゾールなど〕、ピラゾリン系化合物〔例えば1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなど〕、ヒドラゾン系化合物〔例えばジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾンなど〕、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物、ブタジエン系化合物、ピレン−ヒドラゾン系化合物、アクロレイン系化合物、カルバゾール−ヒドラゾン系化合物、キノリン−ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、スチルベン−ヒドラゾン系化合物、ジフェニレンジアミン系化合物および有機ポリシラン系化合物などが使用可能である。
で表されるトリアリールアミノスチリル基を有する誘導体が好適に用いられる。具体的には一般式(HT-1):
、一般式(HT-2):
、一般式(HT-3):
または一般式(HT-4):
で表される化合物などが挙げられる。
一般式(HT-1-1):
、一般式(ET-2):
で表される化合物などが挙げられる。
で表される化合物などが挙げられる。
、一般式(ET-5):
で表される化合物などが挙げられる。
、一般式(ET-7):
、一般式(ET-8)
で表される化合物などが用いられる。
、一般式(ET-10):
、一般式(ET-11):
、一般式(ET-12):
で表される化合物などが用いられる。
で表される化合物などが用いられる。
で表される化合物などが用いられる。
(電荷発生剤)
上記単層型もしくは積層型感光層に使用される電荷発生剤としては、例えば非晶質無機材料〔例えばa-シリコン、a-炭素など〕などの無機光導電材料の粉末、無金属フタロシアニン、金属(例えば、チタン、銅、アルミニウム、鉄、コバルト、ニッケル、インジウム、ガリウム、錫、亜鉛、バナジウム等)または金属酸化物(上記金属の酸化物でありTiO等)が配位したフタロシアニン等の、種々の結晶型を有する結晶からなるフタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、ビスアゾ系顔料、ペリレン系顔料、アンサンスロン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、ジチオケトピロロピロール系顔料などの、従来公知の種々の顔料が挙げられる。
(感光層)
本発明の電子写真感光体は、上述した電荷発生剤、構造単位(1)を有する結着樹脂を含有する感光層を有する。
(a)支持基体上に、電荷発生層または光導電層を形成し、その上に構造単位(1)を有する結着樹脂と電荷輸送剤とを含有する電荷輸送層を積層した積層型感光層。
(b)支持基体上に、電荷輸送層を形成し、その上に構造単位(1)を有する結着樹脂と電荷発生剤とを含有する電荷発生層を積層した積層型感光層。
(その他の材料)
感光層には、前記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル補足剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセブター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
(支持基体)
前記感光層が形成される支持基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、前記金属が蒸着またはラミネートされた樹脂材料、カーボン粉末などの導電性フィラーが分散された樹脂材料、導電性高分子材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
(感光層の形成)
感光層は、例えばプラズマCVD法、光CVD法等の化学蒸着法、スパッタリング法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等の物理蒸着法など、従来公知の種々の気相成長法、または塗布法よって形成することができる。
<画像形成装置>
図1は本発明で実施した画像形成装置の一例を模式的に示したものである。1は上述の電子写真感光体(支持基体10上に感光層11が形成されている。)であって、その軸心13が駆動手段14とギア、プーリを介して接続されており一方向(矢印Aの向き)に定速度で回転するようになっている。この感光体1の周辺にはその駆動方向、つまり回転方向に沿って主帯電手段2、露光手段3、現像手段4、転写手段5がこの順序で設けられている。また、図1に示されるように必要に応じて分離手段6、除電手段7、クリーニング手段9が設けられていてもよい。
(合成例1)
ポリカーボネート共重合体の合成例1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン107.26g(0.40mol)を、6wt%の水酸化ナトリウム水溶液680mlに溶解した溶液と、塩化メチレン310mlとを混合して攪拌しながら、冷却下、液中にホスゲンガスを1秒間1.0lの割合で20分間吹き込んだ。次いで、この反応液を静置分離し、有機層に重合度が2〜4であり、分子末端にクロロホルメート基を有するオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。得られたオリゴマーの塩化メチレン溶液に塩化メチレンを加えて全量を560mlとした。その後、上記一般式(1-2)で表されるビスフェノール45g(0.15mol)を10wt%の水酸化ナトリウム水溶液120mlに溶解した溶液と混合し、これに分子量調節剤であるp-tert-ブチルフェノール2.0g(0.013mol)を加えた。次いで、この混合溶液を激しく攪拌しながら触媒として6wt%のトリエチルアミン水溶液3mlを加え30℃において攪拌下2.0h反応を行った。反応終了後に反応性生物を塩化メチレン1.5lで希釈し、次いで水2.0lで2回、0.01Nの塩酸1lで3回の順で洗浄し、有機層をメタノール中に投入し再沈精製し、一般式(Resin-1):
(合成例2)
一般式(1-2)に代えて、上記一般式(1-10)で表されるビスフェノール40.8g(0.15mol)を用いた以外は合成例1と同様にして一般式(Resin-2):
(合成例3)
一般式(1-2)に代えて、一般式(1-3)で表されるビスフェノール47.1g(0.15mol)を用いた以外は合成例1と同様にして一般式(Resin-3):
(合成例4)
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンに代えて、1,1-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)シクロペンタン112.8g(0.40mol)を用いた以外は合成例1と同様にして一般式(Resin-4):
(合成例5)
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンに代えて、2,2-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン102.4g(0.40mol)を用いた以外は合成例1と同様にして一般式(Resin-5):
(合成例6)
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンに代えて、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン84.6g(0.30mol)と4,4’-ビフェノール18.6g(0.10mol)を用い、且つ上記一般式(1-2)の使用量を30g(0.10mol)に変更し、且つ4,4’-ビフェノール9.3g(0.05mol)を同時に用いた以外は合成例1と同様にして一般式(Resin-6):
(合成例7)
上記一般式(1-2)の使用量を30g(0.10mol)に変更し、且つ1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン13.4g(0.05mol)及び一般式(3’):
で表される結着樹脂(粘度平均分子量:PCA換算47,500)を得た。
(合成例8)
合成例6において最初のホスゲンとの反応で用いる4,4’-ビフェノール18.6gに代えて2,7-ジヒドロキシナフタレン16.0gを用い、後半の反応で用いた4,4’-ビフェノール9.3gに代えて2,7-ジヒドロキシナフタレン8.0gを用いた以外は合成例6と同様にして一般式(Resin-8):
(実施例1〜28および、比較例1〜4)
電荷発生剤2.5重量部、正孔輸送剤50重量部、電子輸送剤35重量部、結着樹脂100重量部および、レベリング剤としてジメチルシリコンオイル(信越化学工業社製KF-96-50CS)0.1重量部を(但し、実施例26については、上記と共にPigment Orange11を2.5重量部を)、テトラヒドロフラン750重量部とともにボールミル中で50時間分散あるいは溶解させ、単層型感光層用塗布液を調合した。そして、この塗布液を、支持基体としてのアルミニウム素管上に浸漬法にて塗布し、140℃、20分間の熱風乾燥を行い、膜厚30μmの単一の感光層からなる実施例および比較例の単層型感光体を作製した。
GENTEC社製のドラム感度試験機を用いて、上記実施例、比較例で作製した感光体表面に印加電圧を加えて、その表面を+850Vに帯電させた。そして、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長780nmの単色光(半値幅20nm、光強度1.0μJ/cm2)を露光し、露光開始から0.5秒経過した時点での表面電位を感度として測定した。感度の絶対値が低いほど、感光体は高感度である。
・帯電:スコロトロン(初期表面電位約+700V)
・露光:レーザー光
・現像:反転現像(現像バイアス電位+50V)
・転写:転写チャージャー
・クリーニング:クリーニングブレード方式
・除電:除電ランプ(LED)
・分離:チャージワイヤー
・定着:熱圧力定着
感光体の磨耗量、画像評価結果の測定結果をそれぞれ上記表1に示す。
Claims (5)
- 一般式(1):
(式中、R1〜R5は水素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、ハロゲン原子またはフェニル基を示し、R6はアルキル基、フルオロアルキル基、ベンジル基またはフェニル基を示す。kは0または1の整数を示す。)
で表される構造単位と、
一般式(2):
(式中、R7〜R10はそれぞれ水素原子、アルキル基、ハロゲン原子またはフェニル基を示し、Xは単結合、酸素原子、硫黄原子、エチリデン基、−CO−、−COO−、−SO−、−SO2−、−(CH2)2−、−CR11R12−、−SiR13R14−、−SiR15R16−O−(R11〜R16はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基またはトリフルオロメチル基を示す。
但し、R11とR12、R13とR14およびR15とR16はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。))
で表される構造単位とを有することを特徴とするポリカーボネート樹脂。 - 支持基体と、該支持基体上に感光層とを有し、該感光層は請求項1に記載のポリカーボネート樹脂、電荷発生剤、電荷輸送剤を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層は請求項1に記載のポリカーボネート樹脂、電荷発生剤および電荷輸送剤を同一層に含有し、当該電荷輸送剤は正孔輸送剤であるトリアリールアミノスチリル基を有する化合物、および/または電子輸送剤であるジフェノキノン誘導体、スチルベンキノン誘導体、ジナフトキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、アゾキノン誘導体、シラシクロペンタジエン誘導体またはナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする請求項2に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、請求項1に記載のポリカーボネート樹脂および電荷輸送剤としてのトリアリールアミノスチリル基を有する化合物を含有する電荷輸送層とを有し、該電荷輸送層は感光層の最上部に設けられることを特徴とする請求項2に記載の電子写真感光体。
- 請求項2に記載の電子写真感光体と、前記感光体を一定方向に駆動する駆動手段とを有し、前記感光体の駆動方向に沿って帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段がこの順に設けられていることを特徴とする画像形成装置。
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