JP2990305B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JP2990305B2
JP2990305B2 JP3109174A JP10917491A JP2990305B2 JP 2990305 B2 JP2990305 B2 JP 2990305B2 JP 3109174 A JP3109174 A JP 3109174A JP 10917491 A JP10917491 A JP 10917491A JP 2990305 B2 JP2990305 B2 JP 2990305B2
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信吾 藤本
平野  明
尚弘 廣瀬
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、静電潜像を形成させる
ための電子写真感光体に関する。更に詳述すると、電子
輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感
光体に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、有機光導電体を用いた電子写真感
光体は、無公害、高生産性、低コスト等の利点があるた
め、種々研究されてきており、実際に、中低速用複写機
の感光体として実用に供されている。これら電子写真感
光体には、積層タイプと単層タイプのものがあるが、有
機光導電体を用いた感光体は一般に光照射により電荷を
発生する電荷発生層と、生じた電荷を輸送する電荷輸送
層からなる積層構造を採っている。この場合、電荷輸送
層に用いられる電荷輸送物質としてはポリ−N−ビニル
カルバゾールのような高分子材料や、ピラゾリン、ヒド
ラゾン、トリフェニルアミン誘導体のような低分子化合
物が用いられている。
【0003】しかしながら、これらの電荷輸送物質はい
ずれも正孔輸送能を有するため、感光体の表面を負に帯
電させる現像方式が採られているのがほとんどである。
このため、従来高速機で用いられてきたトナーが利用で
きず、高画質のものが少ないのが現状である。さらにこ
のように感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空
気中の酸素との反応によりオゾンが発生し環境を害する
ばかりか感光体表面を劣化させるという問題がある。
【0004】また、一方では積層感光体の感光層の層構
成を逆にして、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側
に設けた正帯電用積層感光体が開発されているが、帯電
電位が低く、耐刷性が劣っているため、電荷発生層の上
にさらに保護層を設けるといった構造になっている。
【0005】上記のような問題を解決するためには、電
子輸送能を有する電荷輸送物質を電荷輸送層に用い、さ
らに感光体表面を正に帯電するようにした感光体を構成
すればよい。このような電子輸送性素材としては2,
4,7−トリニトロ−9−フルオレノンが知られてい
る。しかし、この物質はすべての電子写真感光体に有用
なのではなく、さらに発癌性を有することからその使用
が中止されている。また、そのほかに有用な素材が少な
いのが現状である。
【0006】
【発明の目的】本発明は、上記のような問題点に鑑み、
本発明の目的は、電子輸送能を有する電荷輸送物質を用
いた電子写真感光体を提供することにある。
【0007】本発明の他の目的は、優れた電子写真性能
を有する正帯電用積層型電子写真感光体を提供すること
にある。
【0008】
【発明の構成】本発明者らは、研究の結果、本発明の目
的は下記のいづれの電子写真感光体によっても達成され
ることを見出した。即ち;導電性支持体上に感光層を設
けた電子写真感光体において、前記感光層に、電荷輸送
物質として下記一般式(A1)で示される重合性単量体
30〜80mol%と一般式(A2)示される重合性単量体70
〜20mol%を共重している共重合体(共重合体(A)と
称す)或は一般式(B)で示されるいづれかの化合物を
含有することを特徴とする電子写真感光体。
【0009】
【化3】
【0010】前記一般式(A1)及び(A2)中、Xは
=C(CN)2,=N(CN)、Rは水素原子又は低
級アルキル基、Rは低級アルキル基、Mは低級アルキ
レン基、nは0又は1である。
【0011】また一般式(B)中、Xは=0,=C(C
N)2、Zは単結合もしくは空結合、Rは水素原子又は
ハロゲン原子を表す。
【0012】本発明で用いられる前記式共重合体
(A),一般式(B)で示される化合物の例としては次
のものが開示される。
【0013】これらの化合物は、通常用いられる合成法
にしたがい合成される。
【0014】:共重合体(A): (合成例1)ヒドロキシエチルアクリレート、メチルメ
タアクリレート共重合体1.0g(共重合比50:50,Mw
5.1×104、Mn3.2×104)とピリジン1.2gをテトラヒド
ロフラン(THF)40mlに溶解し、撹拌下60℃にて9−
フルオルニリデン−4−カルボニルクロライド4.4gを
THF20mlに溶解した液を10分かけて滴下し、更に30時
間同温度で反応させる。反応終了後、生成した白色沈澱
を濾別し、濾液にメタノールを加えてポリマーを沈澱さ
せる。ポリマーを濾取し、さらにTHF溶解とメタノー
ル再沈を3回繰り返してポリマーを精製する。収量1.8
g。
【0015】(例示共重合体)
【0016】
【化4】
【0017】:一般式(B)で表される重合体: (合成例2)3,6−ヒドロキシ−9−フルオルニリデ
ン(13g:0.05モル)、ピリジン12g(0.15モル)を10
0ml塩化メチレンに溶し、室温下撹拌しておく。別に5.1
gホスゲンガスを塩化メチレン40mlに溶解した液を調製
し、水溶にて冷却しながら先のフルオルニリデン溶液に
ホスゲン溶液を約0.5時間で滴下する。滴下に従い重合
が進行し溶液の粘度が増大し、ピリジン塩酸塩が析出し
てくる。滴下終了後更に、1時間撹拌した後、反応液を
メタノール1.5lに注いでポリマーを沈澱させる。ポリマ
ーを濾取し、更に塩化メチレン溶解、メタノール再沈を
3回繰返してポリマーを精製する。収量15g (例示重合体)
【0018】
【化5】
【0019】
【化6】
【0020】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体としては、たとえば金属パイプ、金属板、金属シ
ート、金属箔、導電処理を施した高分子フィルム、Al
等の金属の蒸着層を設けた高分子フィルム、金属酸化
物、第4級アンモニウム塩等により被覆された高分子フ
ィルムまたは紙等が用いられる。
【0021】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体上には感光層が設けられるが、感光層は単層構造
でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。また、導電性支持体と感光層
の間に接着層を設けても良い。
【0022】接着層は、樹脂単独で形成したもの、酸化
錫、酸化インジウム、酸化チタンなどの低抵抗化合物を
樹脂中に分散させたものを塗布したもの、または酸化ア
ルミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素などの蒸着膜でも良
い。接着層に用いる樹脂としては、特に制限はないが、
塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、水溶性ポリビニ
ルブチラール樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、
酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
【0023】接着層の膜厚は0.01〜1μm程度が好まし
く、特に0.05〜0.5μmが好ましい。 感光層が単層の
場合には、たとえばポリビニルカルバゾール等の公知の
材料から構成された感光層中に上記共重合体A、一般式
(B)で示される重合体を増感剤として含有させたも
の、または公知の電荷発生物質を含む感光層中に上記共
重合体(A)、一般式(B)で示される重合体を電子輸
送物質として含有させたものなどが挙げられる。
【0024】一方、感光層が積層型の場合においては、
電荷発生層は電荷発生物質を導電支持体上に蒸着して得
られたものでもよく、電荷発生物質と結着性樹脂とを主
成分とする塗布液を塗布することによって形成しても良
い。
【0025】電荷発生物質および結着樹脂としては公知
のものならばどのようなものでも使用できる。例えば、
電荷発生物質としてはTri−Se、などの無機半導
体、ポリビニルカルバゾール等の有機半導体、ビスアゾ
系化合物、トリスアゾ系化合物、無金属フタロシアニン
系化合物、金属フタロシニアン系化合物、ピリリウム系
化合物、スクエアリウム系化合物、シアニン系化合物、
ペリレン系化合物、多環キノン系化合物等の有機顔料が
使用できる。また、結着樹脂としては、ポリスチレン、
シリコーン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、ポリエステル、ビニル系重合体、
セルロース系樹脂、ブチラール系樹脂、シリコーン変性
ブチラール樹脂、アルキッド樹脂等が使用できる。
【0026】電荷発生層の膜厚は、0.01〜10μm程度が
好ましく、特に0.05〜2μmが好ましい。
【0027】電荷発生層の上には電荷輸送層が形成され
る。この電荷輸送層は、上記共重合体(A)、一般式
(B)で示される重合体単独又は本発明の重合体と結着
樹脂とで構成されるものであって、上記共重合体
(A)、一般式(B)で示される重合体、結着樹脂、お
よび適当な溶剤を主成分とする塗布液を、アプリケー
タ、バーコータ、ディップコータ等により、電荷発生層
上に塗布することによって形成される。この場合、各種
化合物と結着樹脂との混合比は1:100〜100:0が好ま
しく、特に1:20〜20:0が好ましい。
【0028】電荷輸送層に用いる電荷輸送物質および結
着樹脂としては、公知のものならばどのようなものでも
使用できる。例えば、結着樹脂としては、アクリロニト
リル−ブタジエン共重合体スチレン−ブタジエン共重合
体、ビニルトルエン−スチレン共重合体、スチレン変性
アルキッド樹脂、シリコーン変性アルキッド樹脂、大豆
油変性アルキッド樹脂、塩化ビニリデン−塩化ビニル樹
脂、ポリビニルブチラール、ニトロ化ポリスチレン、ポ
リメチルスチレン、ポリイソプレン、ポリエステル、フ
ェノール樹脂、ケトン樹脂、ポリアミド、ポリカーボネ
ート、ポリチオカーボネート、ポリアリレート、ポリハ
ロアリレート、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン、ポリ
アリルエーテン、ポリビニルアクリレート、ポリスルホ
ン、ポリメタクリレート等が挙げられる。また、電荷輸
送層に電子供与性物質を添加しても良い。さらに、電荷
輸送層に酸化防止剤、ラジカルトラップ剤を添加しても
良い。電荷輸送層の厚さは、2〜100μmが好ましく、
特に5〜50μmが好ましい。
【0029】なお、本発明の電子写真感光体において
は、導電性支持体の上に障壁層を設けても良い。障壁層
は、導電性支持体からの不要な電荷の注入を阻止するた
めに有効であり、画質を向上させる作用がある。障壁層
を形成する材料としては、酸化アルミニウム等の金属酸
化物あるいは、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリウレタン等がある。障壁層は、接着層
の上に設けてもよく、また、上側に設けても良い。
【0030】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。
【0031】実施例1 アルミニウムを蒸着したPETフィルム上に、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体よりなる厚さ
0.05μmの中間層を設け、その上に下記構造を有するビ
スアゾ化合物とポリビニルブチラール(ビスアゾ化合
物:ブチラール=3:1)からなる電荷発生層(0.5μ
m)をバーコータを用いて設け、その上に例示化合物
(1)0.16gを塩化エチレン10mlに溶解させた溶液をド
クターブレードで塗布し、90℃で1時間乾燥させ、膜厚
20μmの電子写真感光体を作成した。この電子写真感光
体について静電複写紙試験装置(EPA-8100 川口電機製
作所(株)製)を用いて+800Vおよび−800Vに帯電さ
せ、10luxの白色光を露光し、表面電位が半分になるま
での露光量を求め、感度とした。
【0032】結果は第1表に示した。
【0033】
【化7】
【0034】実施例2〜6 例示化合物(1)の代りに第1表に示したような化合物
を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体
を作成し、同様に感度を測定した。結果を第1表に示
す。
【0035】比較例(1) 例示化合物(1)の代りに2,4,7−トリニトロフル
オレノン(TNF)を用いた以外は実施例1におけると同
様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測
定した。結果を第1表に示す。
【0036】比較例(2) 例示化合物(1)の代りにテトラシアノキノジメタン
(TCNQ)を用いた以外は実施例1におけると同様にして
電子写真感光体を作成し、同様にして感度を測定した。
結果を第1表に示す。
【0037】
【表1】
【0038】第1表に明らかなように、本発明の実施例
においては、充分に実用域にある正帯電感度を示してい
る。
【0039】
【発明の効果】本発明の化合物は電子輸送能を有し実用
性ある正帯電用感光体を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−12154(JP,A) 特開 昭61−132954(JP,A) 特開 昭63−15254(JP,A) 特開 昭52−12153(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G03G 5/05 101 G03G 5/07 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】導電性支持体上に感光層を設けた電子写真
    感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記
    一般式(A1)で示される重合性単量体30〜80mol%と
    下記一般式(A2)で示される重合性単量体70〜20mol
    %を共重合してなる共重合体を含有することを特徴とす
    る電子写真感光体。 【化1】 [前記式中、Xは=C(CN)2,=N(CN),R1は水素
    原子又は低級アルキル基、R2は低級アルキル基、Mは
    低級アルキレン基、nは0又は1である。]
  2. 【請求項2】導電性支持体上に感光層を設けた電子写真
    感光体において、前記感光層に電荷輸送物質として下記
    一般式(B)で示される重合体を含有することを特徴と
    する電子写真感光体。 【化2】 〔式中、Xは=0,=C(CN)2、Zは単結合もしく
    は空結合、Rは水素原子又はハロゲン原子を表す。〕
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