JPH02135357A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH02135357A
JPH02135357A JP63287613A JP28761388A JPH02135357A JP H02135357 A JPH02135357 A JP H02135357A JP 63287613 A JP63287613 A JP 63287613A JP 28761388 A JP28761388 A JP 28761388A JP H02135357 A JPH02135357 A JP H02135357A
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JP
Japan
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group
charge
photosensitive layer
electrophotographic photoreceptor
electrophotographic
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Yutaka Akasaki
赤崎　豊
Katsumi Nukada
克己 額田
Katsuhiro Sato
克洋 佐藤
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Fuji Xerox Co Ltd
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    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、静電潜像を形成させるための電子写真感光体
に関する。
従来の技術 従来、有機光導電体を用いた電子写真感光体は、無公害
、高生産性、低コスト等の利点があるため、種々研究さ
れており、感光層に増感材としてジフェニルジシアノエ
チレン誘導体を用いたものも知られている（例えば、特
開昭５４−３０８３４号公報参照）。
ところで有機光導電体のうち、可視光を吸収して電荷を
発生する物質は、電荷保持力に乏しく、逆に、電荷保持
力が良好で、成膜性に優れた物質は、一般に可視光によ
る光導電性がほとんど無いという欠点がある。この問題
を解決するために、感光層を可視光を吸収して電荷を発
生する電荷発生材と、その電荷の輸送を行う電荷輸送材
とに機能分離した層構成を有する積層型の感光層とする
ことが行われている。そして、電荷発生材及び電荷輸送
材については、数多くのものが提案されている。そして
正孔輸送材としては、アミン化合物、ヒドラゾン化合物
、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、オキザジア
ゾール化合物、スチルベン化合物、カルバゾール化合物
等が知られており、又、電子輸送材としては、２□４，
７−ドリニトロフルオレノン等が必る。その伯、例えば
、特公昭４８−９９８８号公報及びカナダ特許第９１２
０１９号明細書にはボロンを含む化合物が記載されてい
る。
発明が解決しようとする課題 ところで、有機光導電体を用いた単層構造の電子写真感
光体においては、増感材として充分実用的なものは未だ
知られていない。又、積層構造の機能分離型電子写真感
光体においては、コロトロンにあけるオゾンの発生防止
、現像におけるトナーの帯電制御等の点から、正帯電型
の方が望ましい。ところが、正帯電型として用いる場合
、電荷輸送材が正孔輸送性の場合、電荷発生層を上層と
する必要があるが、電荷発生層はその性質上、薄膜化さ
せるのが通常であり、感光体としての機械的特性を満足
させるには不充分である。又、負帯電で用いるための複
写機側の工夫も必要でおる。
そこで比較的厚膜の電荷輸送層を上層として正帯電性の
感光体を１９だいという要望も一方にあり、そのために
は、電荷輸送層において、電子輸送性の電荷輸送材を用
いることが必要で必る。しかしながら、従来提案されて
いる電子輸送性の電荷輸送材で充分有効なものは知られ
ていない。
本発明は、従来の上記のような問題点に鑑みてなされた
ものである。
したがって、本発明の目的は、優れた電子写真特性を有
する電子写真感光体を提供することにある。
本発明の弛の目的は、優れた電子写真特性を有する正帯
電用の積層型電子写真感光体を提供することにおる。
課題を解決するための手段 本発明者等は、研究の結果、−群のフルオレン誘導体を
増感材又は電荷輸送材として用いると、良好な電子写真
特性を示す正帯電型電子写真感光体が得られることを見
出だし、本発明を完成するに至った。
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に、感光層
を有し、そして、感光層が、電荷輸送材として下記−投
銭（Ｉ＞で示される化合物を含有してなることを特徴と
する。
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ水素原子、アルキル基
、アルアルキル基、アリール基、又は複素環基を示し、
ｍはＯ又は１を示し、ｎＧ、ｔｏ〜２を示す） 本発明において用いられる上記−投銭（Ｉ＞で示される
化合物としては、例えば、次のものか例示される。　　
　以下余白 （式中、Ｘはシアノ基又はアルコキシカルボニル基を示
し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ水素原子、アルキル基、
アリール基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、ニトロ基、ハロゲン原子又はアリールカ
ルボニル基を示し、これらの化合物は、下記反応式で示
すように、−投銭（ｎ）で示されるフルオレン誘導体を
ピリジン等の溶剤中で酸化して、−投銭（ＩＩＩ）で示
されるフルオレノン誘導体を合成し、次いで、ピリジン
等の溶剤中でマロンニトリルと加熱還流することによっ
て一般式（ＩＶ）で示される化合物を合成し、更に所望
により加水分解し、エステル化するか、或いはマロン酸
エステルと縮合させる方法によって得ることができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ及びｎは、
上記の定義と同一である） 次に、上記化合物のうちの代表的なものについて合成例
を示すが、その他のフルオレン誘導体も上記の方法に準
じて同様に合成することができる。
（合成例１）　例示化合物（１７）の合成２−ホルミル
フルオレンとジエチルフェニルホスホナートとをｎ−ブ
チルリチウムの存在下、テトラヒドロフラン中で還流し
て反応させることによって得られた２−（２’　、２’
−ジフェニルビニル）フルオレン（ｍ、　ｐ、　１３６
．５〜１３８℃）６．５ｇ及びピリジン１００　ｍ、ｌ
ｌを、１５０　ｍ、ｌｌの三ツロフラスコニ入れ、氷冷
し、ベンジルトリメチルアンモニウム・ヒドロキシドの
４０％メタノール水溶液０．５ｍ、ｌｌを加え、酸素気
流中で１時間攪拌した。反応終了後、内容物を水１００
　ｍ、ｌｌ中に注入し、生成した黄色沈澱を濾別し、希
塩酸、次いで水で洗浄した。次いで、塩化メチレンに溶
解し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルショート
カラム（塩化メチレン／ヘキサン＝１／１）で精製し、
溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−エタノール
混液から再結晶して、２−（２’　、２’−ジフェニル
ビニル）フルオレノン（ｍ、ｐ、１７２〜１７３．５℃
）６．５ｇを橙黄色針状結晶として得た。
ｊｑられたフルオレノン誘導体５．０９をピリジン９０
　ｍ、ｌｌと共に２５０　ｍｇ三つロフラスコに入れ、
窒素気流中１００　’Ｃに加熱して溶解した後、マロン
ニトリル１，８ｇをピリジン１０　ｍ、ｌｌに溶解した
溶液を、約１０分間で滴下し、滴下終了後、混合物を１
時間還流した。室温まで冷却した後、反応混合物を水１
００　ｍ、ｌｌ中に注入し、生成した沈澱を濾別し、ピ
リジン、希塩酸、水、メタノールの順に洗浄して、例示
化合物（１７）を得た。融点：２９３〜２９５．５°Ｃ
（合成例２〉　例示化合物（１２）の合成２．７−ジー
ｔ−ブチル−４−クロルメチルフルオレンを１〜リフエ
ニルホスフインと反応させ、次いで、４−ニトロベンズ
アルデヒドと縮合して得られた下記構造式 で示されるフルオレン化合物（融点２０５．５　〜２０
７、５℃＞　５００　ｍｇを、水酸化カリウム３０ｍ３
及びピリジン５０ｍ３と共に、１００ｍＪ）の丸底フラ
スコに入れ、空気雰囲気下で室温において２０時間攪拌
した。反応終了後、１００ｍ、ｌｌの水を加え、塩化メ
チレンで抽出した後、有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥した
。溶媒を減圧留去した後、残渣をシリカゲルショートカ
ラム（塩化メチレン／ヘキサン＝２／１）で精製した。
溶媒を減圧留去した後、残渣を酢酸エチル−エタノール
混液から再結晶して、下記構造式で示されるフルオレノ
ン化合物１７０ｍｇ　　（収率３３％）を黄色粉末とし
て得た。融点：２２３〜２２４°Ｃ０このフルオレノン
誘導体１１０　ｍｇ、マロンニトリル３３ｍｇ　、及び
ピリジン５　ｍ、ｌｌを、２５　ｍ、Ｉｌ枝付きフラス
コに入れ、混合物を窒素気流中１時間遠流した後、ピリ
ジンを減圧留去した。残渣を塩化メチレンに溶かし、シ
リカゲルショートカラム（塩化メチレンで溶出）で精製
した。塩化メチレンを減圧留去した後、残渣をメタノー
ルで洗浄し、酢酸エチルから再結晶して、例示化合物（
１２）８４ｍｑ　（収率６９％）を赤茶色針状結晶とし
て得た。融点：２８９〜２９０℃ （合成例３）　例示化合物（６）の合成４−クロルメチ
ルフルオレンをトリフェニルホスフィンと反応させ、次
いで、４−ホルミル安息香酸ブチルを反応させることに
よって合成された下記構造式 で示されるフルオレン化合物を、合成例２におけると同
様に処理して、フルオレノン化合物を得た（シス体、融
点：９Ｂ、５〜９７．５℃、トランス体、融点：１１６
〜１１７．５℃）を得た。トランス体を用い、合成例２
におけると同様に処理して、例示化合物（６）を赤橙色
針状結晶として得た。融点：１７１〜１７２℃ （合成例４）　例示化合物（８）の合成４−クロルメチ
ルフルオレンをトリフェニルホスフィンと反応させ、次
いで、４−ホルミル安息香酸オクチル、を反応させるこ
とによって合成された下記構造式 で示されるフルオレン化合物を、合成例２におけると同
様に処理して、フルオレノン化合物を得た（シス体、融
点二８１〜８３℃、トランス体、融点二１１３．５〜１
１４．５℃）を得た。トランス体を用い、合成例２にお
けると同様に処理して、例示化合物（８）を橙色綿状結
晶として得た（融点＝１４２〜１４４℃）。
本発明の電子写真感光体において、導電性支持体として
は、例えば、金属パイプ、金属板、金属シート、金属箔
、導電処理を施した高分子フィルム、Ａ１等の金属の蒸
着層を設けた高分子フィルム、ＳｎＯ２等の金属酸化物
、第４＠アンモニウム塩等により被覆された高分子フィ
ルム又は紙等が用いられる。
本発明の電子写真感光体において、導電性支持体上には
、感光層が設けられるが、感光層は単層構造のものでも
よく、又、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。
感光層が単層構造の場合には、例えば、ポリビニルカル
バゾール等の公知の材料から構成された感光層中に上記
−投銭（Ｉ＞で示される化合物を増感材として含有させ
たもの、又は公知の電荷発生材を含む結着樹脂層中に上
記−投銭（Ｉ＞で示される化合物を電子輸送材として含
有させたものなどが挙げられる。
一方、感光層が積層構造の場合において、電荷発生層は
、例えば、電荷発生材を導電性支持体上に蒸着して得ら
れたものでもよく、又、電荷発生材と結着樹脂とを主成
分とする塗布液を塗布することによって形成されたもの
でもよい。
電荷発生材及び結着樹脂としては、公知のものならば、
どのようなものでも使用できる。例えば、電荷発生材と
しては、ｔｒｉ　−３ｅなどの無機半導体、ポリビニル
カルバゾール等の有機半導体、ビスアゾ系化合物、トリ
スアゾ系化合物、フタロシアニン類、ピリリウム化合物
、スクェアリウム化合物等の有機顔料が使用でき、又、
結着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、
ポリエステル、ビニル系重合体、セルロース類、アルキ
ッド樹脂等が使用できる。
電荷発生層の膜厚は、０．０５〜１０ｐｍ程度に設定さ
れる。
電荷発生層の上には電荷輸送層が形成される。
この電荷輸送層は、上記−投銭（Ｉ＞で示される化合物
と結着樹脂とより構成されるものであって、上記−投銭
（１，）で示される化合物、結着樹脂及び適当な溶媒を
主成分とする塗布液を、アプリケータ、バーコータ、デ
イツプコータ等により、電荷発生層上に塗布することに
よって形成される。
この場合、上記−投銭（１）で示される化合物と結着樹
脂との混合比は、１　：２０〜２０：１程度に設定され
る。
電荷輸送層に用いる結着樹脂としては、公知のものなら
ば、どのようなものでも使用できる。例えば、スヂレン
ーブタジエン共重合体、ビニルトルエン−スチレン共重
合体、スチレン変性アルキッド樹脂、シリコーン変性ア
ルキッド樹脂、大豆油変性アルキッド樹脂、塩化ビニリ
デン−塩化ビニル共重合体、ポリビニルブチラール、ニ
トロ化ポリスチレン、ポリイソブチレン、ポリイソブチ
レン、ポリエステル、フェノール樹脂、ケトン樹脂、ポ
リアミド、ポリカーボネート、ポリチオカーボネート、
ポリビニルハロアリレート、酢酸ビニル系樹脂、ポリス
チレン、ポリビニルアクリレート、ポリスルホン、ポリ
メタクリレート等があげられる。また、電荷輸送層に電
子供与性物質を添加してもよい。
電荷輸送層の膜厚は、２〜１００μｍ程度に設定される
。
なお、本発明の電子写真感光体に６いては、導電性支持
体の上に、障壁層を設けてもよい。障壁層は、導電性支
持体からの不必要な電荷の注入を阻止するために有効で
おり、画質を向上させる作用がある。障壁層を構成する
材料としては、酸化アルミニウム等の金属酸化物あるい
はアクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、
ポリウレタン等があげられる。
実施例 以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ 導電性基板上に、三方晶系セレン／ポリビニルカルバゾ
ール（三方晶系セレンニア容量％）からなる電荷発生層
（２，５即）を設け、その上に、例示化合物（６）０．
５　ｃＪ及びポリカーボネート０．７５９を塩化メチレ
ン７ｇに溶解した溶液を、湿潤時のギャップ５ミルで塗
イトシ、８０℃で１時間乾燥して、電子写真感光体を作
成した。この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（ＳＰ４２８　、川口電機製作所（Ｉｌ製）を用い
て＋８００Ｖ及び−８００Ｖに帯電し、５ルツクスの白
色光を露光し、感度（ｄＶ／ｄｔ）を測定した。結果は
次の通りであった。
帯電電位　　＋８００Ｖ　　　−８００Ｖ初期感度　　
１９０ （Ｖ／５ｅＣ） 実施例２〜１２ 例示化合物（６）の代わりに、例示化合物（３）、（８
’）　、（９）　、（１０）、（１２）、（１３）、（
１６）、（１７）、（２１）、（２３）及び（２４）を
用いた以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を第１表に示す。
比較例１ 例示化合物（６）の代わりに２．４．７−ドリニトロフ
ルオレノン（ＴＮＦ）を用いた以外は、実施例１におけ
ると同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして感
度を測定した。結果を第１表に示す。
以下余白 第１表 実施例１３ 導電性基板上に、例示化合物（６）０．５９、ポリビニ
ルカルバゾール０．７５９を、塩化メチレン７ｇに溶か
した溶液を、湿潤時のギャップ５ミルで塗布し、８０℃
で１時間乾燥して、電子写真感光体を作成した。これら
の電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（ＳＰ
４２８　、川口電機製作所（１オ）製）を用いて＋ａｏ
ｏｖ及び−８００Ｖに帯電し、５ルツクスの白色光を露
光し、感度（ｄＶ／ｄＴ）を測定した。結果は次の通り
であった。
帯電電位　　＋８００Ｖ　　　４００Ｖ初期感度　　３
７５　　　１８０ （Ｖ／５ｅｃ） 実施例１４〜２４ 例示化合物（６）の代わりに、例示化合物（３）、（８
）　、（９）　、（１０）、（１２）、（１３）、（１
６）、（１７）、（２１）、（２３）及び（２４）を用
いた以外は、実施例１３と同様にして電子写真感光体を
作成し、同様に感度を測定した。結果を第２表に示す。
比較例２ 例示化合物（６）の代わりに２．４．７−ドリニトロフ
ルオレノン（ＴＮＦ）を用いた以外は、実施例１３にお
けると同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして
感度を測定した。結果を第２表に示す。
第２表 発明の効果 上記実施例と比較例の比較からも明らかなように、本発
明において用いる上記−投銭（Ｉ＞で示される化合物は
、従来比較的優れたものとして知られているＴＮＦより
も優れた電子輸送性を示し、したがって、このものを用
いた電子写真感光体は、優れた電子写真特性を示す。特
に、積層型の電子写真感光体の電荷輸送層において電荷
輸送材としで用いた場合には、優れた電子写真特性を示
す正帯電型の電子写真感光体が得られる。
特許出願人　　富士ゼロックス株式会社代理人　　　　
弁理士　　眼部　剛

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）導電性支持体上に感光層を設けてなる電子写真感
    光体において、該感光層が、電荷輸送材として、下記一
    般式（ I ）で示される化合物を含有してなることを特
    徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはシアノ基又はアルコキシカルボニル基を示
    し、Ｒ＿１及びＲ＿２は、それぞれ水素原子、アルキル
    基、アリール基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
    キシカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン原子又はアリー
    ルカルボニル基を示し、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は、
    それぞれ水素原子、アルキル基、アルアルキル基、アリ
    ール基、又は複素環基を示し、ｍは０又は１を示し、ｎ
    は０〜２を示す）
JP63287613A 1988-11-16 1988-11-16 電子写真感光体 Pending JPH02135357A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1090932A (ja) * 1996-09-18 1998-04-10 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体
JPH10123733A (ja) * 1996-10-23 1998-05-15 Mitsubishi Chem Corp 電子写真感光体
JP2015191164A (ja) * 2014-03-28 2015-11-02 三菱化学株式会社 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置

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