JP2518365B2 - 電子受容性化合物およびその製造方法 - Google Patents
電子受容性化合物およびその製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光材料として有用な新規なフル
オレン誘導体およびその製造方法に関する。
オレン誘導体およびその製造方法に関する。
従来の技術 従来、有機光導電体を用いた電子写真感光体は、無公
害、高生産性、低コスト等の利点があるため、種々研究
されており、感光層に増感材としてジフェニルジシアノ
エチレン誘導体を用いたものも知られている（例えば、
特開昭54−30834号公報参照）。
害、高生産性、低コスト等の利点があるため、種々研究
されており、感光層に増感材としてジフェニルジシアノ
エチレン誘導体を用いたものも知られている（例えば、
特開昭54−30834号公報参照）。
ところで有機光導電体のうち、可視光を吸収して電荷
を発生する物質は、電荷保持力に乏しく、逆に、電荷保
持力が良好で、成膜性に優れた物質は、一般に可視光に
よる光導電性がほとんど無いという欠点がある。この問
題を解決するために、感光層を可視光を吸収して電荷を
発生する電荷発生材と、その電荷の輸送を行う電荷輸送
材とに機能分離した層構成を有する積層型の感光層とす
ることが行われている。そして、電荷発生材及び電荷輸
送材については、数多くのものが提案されている。そし
て正孔輸送材としては、アミン化合物、ヒドラゾン化合
物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、オキサジ
アゾール化合物、スチルベン化合物、カルバゾール化合
物等が知られており、又、電子輸送材としては、2,4,7
−トリニトロフルオレノン等がある。その他、例えば、
特公昭48−9988号公報及びカナダ特許第912019号明細書
にはボロンを含む化合物が記載されている。
を発生する物質は、電荷保持力に乏しく、逆に、電荷保
持力が良好で、成膜性に優れた物質は、一般に可視光に
よる光導電性がほとんど無いという欠点がある。この問
題を解決するために、感光層を可視光を吸収して電荷を
発生する電荷発生材と、その電荷の輸送を行う電荷輸送
材とに機能分離した層構成を有する積層型の感光層とす
ることが行われている。そして、電荷発生材及び電荷輸
送材については、数多くのものが提案されている。そし
て正孔輸送材としては、アミン化合物、ヒドラゾン化合
物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、オキサジ
アゾール化合物、スチルベン化合物、カルバゾール化合
物等が知られており、又、電子輸送材としては、2,4,7
−トリニトロフルオレノン等がある。その他、例えば、
特公昭48−9988号公報及びカナダ特許第912019号明細書
にはボロンを含む化合物が記載されている。
発明が解決しようとする課題 ところで、有機光導電体を用いた単層構造の電子写真
感光体においては、増感材として充分実用的なものは未
だ知られていない。又、積層構造の機能分離型電子写真
感光体においては、コロトロンにおけるオゾンの発生防
止、現像におけるトナーの帯電制御等の点から、正帯電
型の方が望ましい。ところが、正帯電型として用いる場
合、電荷輸送材が正孔輸送正の場合、電荷発生層を上層
とする必要があるが、電荷発生層はその性質上、薄膜化
させるのが通常であり、感光体としての機械的特性を満
足させるには不充分である。又、負帯電で用いるための
複写機側の工夫も必要である。そこで比較的厚膜の電荷
輸送層を上層として正帯電性の感光体を得たいという要
望も一方にあり、そのためには、電荷輸送層において、
電子輸送性の電荷輸送材を用いることが必要である。し
かしながら、従来提案されている電子輸送性の電荷輸送
材で充分有効なものは知られていない。
感光体においては、増感材として充分実用的なものは未
だ知られていない。又、積層構造の機能分離型電子写真
感光体においては、コロトロンにおけるオゾンの発生防
止、現像におけるトナーの帯電制御等の点から、正帯電
型の方が望ましい。ところが、正帯電型として用いる場
合、電荷輸送材が正孔輸送正の場合、電荷発生層を上層
とする必要があるが、電荷発生層はその性質上、薄膜化
させるのが通常であり、感光体としての機械的特性を満
足させるには不充分である。又、負帯電で用いるための
複写機側の工夫も必要である。そこで比較的厚膜の電荷
輸送層を上層として正帯電性の感光体を得たいという要
望も一方にあり、そのためには、電荷輸送層において、
電子輸送性の電荷輸送材を用いることが必要である。し
かしながら、従来提案されている電子輸送性の電荷輸送
材で充分有効なものは知られていない。
本発明は、この様な事情に鑑みてなされたもので、正
帯電用の積層型電子写真感光体における電荷輸送材とし
て有用な有機光導電性材料を提供することを目的とす
る。
帯電用の積層型電子写真感光体における電荷輸送材とし
て有用な有機光導電性材料を提供することを目的とす
る。
本発明者等は、種々の化合物を合成し、その電子写真
特性について検討した結果、ある一群のフルオレン誘導
体が、電荷輸送材として優れたものであることを見出だ
し、本発明を完成するに至った。
特性について検討した結果、ある一群のフルオレン誘導
体が、電荷輸送材として優れたものであることを見出だ
し、本発明を完成するに至った。
課題を解決するための手段 本発明のフルオレン誘導体は、下記一般式（Ｉ）で示
される。
される。
（式中、Ｒはアルキル基、フェニル基又はアルキル置換
フェニル基を表わす） 本発明における上記一般式（Ｉ）で示されるフルオレ
ン誘導体としては、次のものを例示することができる。
フェニル基を表わす） 本発明における上記一般式（Ｉ）で示されるフルオレ
ン誘導体としては、次のものを例示することができる。
本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるフルオレン誘導
体は、一般式（II）で示されるフルオレノン誘導体を、
ピリジン等の溶剤中でマロンニトリルと加熱還流するこ
とによって製造することができる。
体は、一般式（II）で示されるフルオレノン誘導体を、
ピリジン等の溶剤中でマロンニトリルと加熱還流するこ
とによって製造することができる。
なお、上記一般式（II）で示されるフルオレノン化合
物は、下記反応式で示されるように、フルオレノンカル
ボン酸を塩化チオニルによって一般式（II）で示される
酸クロライドとし、得られた酸クロライドをアルキルベ
ンゼン、ビフェニル又はアルキルビフェニルと塩化メチ
レン等の溶媒中で反応させて合成することができる。
物は、下記反応式で示されるように、フルオレノンカル
ボン酸を塩化チオニルによって一般式（II）で示される
酸クロライドとし、得られた酸クロライドをアルキルベ
ンゼン、ビフェニル又はアルキルビフェニルと塩化メチ
レン等の溶媒中で反応させて合成することができる。
（式中、Ｒは前記と同意義を有する） 本発明において、上記酸クロライドと反応させるアル
キルベンゼンとしては、例えばメチルベンゼン、エチル
ベンゼン、ブチルベンゼン、ｏ−キシレン、ｏ−ブチル
トルエンがあげられる。また、アルキルビフェニルとし
ては、例えば４−メチルビフェニル、４−エチルビフェ
ニル、４−ペンチルビフェニルがあげられる。
キルベンゼンとしては、例えばメチルベンゼン、エチル
ベンゼン、ブチルベンゼン、ｏ−キシレン、ｏ−ブチル
トルエンがあげられる。また、アルキルビフェニルとし
ては、例えば４−メチルビフェニル、４−エチルビフェ
ニル、４−ペンチルビフェニルがあげられる。
本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるフルオレン誘導
体は、優れた電子輸送性を示し、電子写真感光体の増感
剤又は電荷輸送材として使用した場合、優れた電子写真
特性を示す正帯電用電子写真感光体を製造することがで
きる。
体は、優れた電子輸送性を示し、電子写真感光体の増感
剤又は電荷輸送材として使用した場合、優れた電子写真
特性を示す正帯電用電子写真感光体を製造することがで
きる。
実施例 実施例１ 500mlの三つ口フラスコに、９−フルオレノン−４−
カルボン酸25.0g（111mmol）及び塩化チオニル300mlを
入れ、窒素気流下で５時間還流した後、塩化チオニルを
減圧留去し、更に残渣に1,2−ジクロロエタン100mlを加
えて減圧留去し、残留する塩化チオニルを除いた。生成
した酸クロライドに、塩化メチレン200mlを加え、冷浴
で−20℃に冷却し、塩化アルミニウム20.0g（150mmol）
を加え、窒素気流下、15時間攪拌した。その後、ｎ−ブ
チルベンゼン15.9g（118mmol）と塩化メチレン50mlより
なる溶液を30分間掛けて滴下した。滴下終了後、３時間
そのまま攪拌を続け、次いで冷浴を除き、室温で20時間
撹拌を続けた。更に7.5g（56.3mmol）を加え、2.5時間
攪拌した後、氷150g上に投入し、20％水酸化カリウム溶
液を水酸化アルミニウムが溶けるまで加え、有機層を分
離した。水層を塩化メチレンで抽出し、得られた有機層
を合わせて、溶剤を減圧留去した。残渣に５％水酸化カ
リウム200mlを加え、80℃で加熱して残留する酸クロラ
イドを分解した後、生成物を塩化メチレンで抽出した。
シリカゲルショートカラム（塩化メチレンで溶出）で精
製し、溶媒を留去した後、ヘキサン、続いて酢酸エチル
で再結晶して４−（４′−ｎ−ブチルフェニルカルボニ
ル）フルオレン−９−オン13.8g（収率36.4％）を黄色
粉末として得た。
カルボン酸25.0g（111mmol）及び塩化チオニル300mlを
入れ、窒素気流下で５時間還流した後、塩化チオニルを
減圧留去し、更に残渣に1,2−ジクロロエタン100mlを加
えて減圧留去し、残留する塩化チオニルを除いた。生成
した酸クロライドに、塩化メチレン200mlを加え、冷浴
で−20℃に冷却し、塩化アルミニウム20.0g（150mmol）
を加え、窒素気流下、15時間攪拌した。その後、ｎ−ブ
チルベンゼン15.9g（118mmol）と塩化メチレン50mlより
なる溶液を30分間掛けて滴下した。滴下終了後、３時間
そのまま攪拌を続け、次いで冷浴を除き、室温で20時間
撹拌を続けた。更に7.5g（56.3mmol）を加え、2.5時間
攪拌した後、氷150g上に投入し、20％水酸化カリウム溶
液を水酸化アルミニウムが溶けるまで加え、有機層を分
離した。水層を塩化メチレンで抽出し、得られた有機層
を合わせて、溶剤を減圧留去した。残渣に５％水酸化カ
リウム200mlを加え、80℃で加熱して残留する酸クロラ
イドを分解した後、生成物を塩化メチレンで抽出した。
シリカゲルショートカラム（塩化メチレンで溶出）で精
製し、溶媒を留去した後、ヘキサン、続いて酢酸エチル
で再結晶して４−（４′−ｎ−ブチルフェニルカルボニ
ル）フルオレン−９−オン13.8g（収率36.4％）を黄色
粉末として得た。
融点93〜95℃。
赤外吸収スペクトル:1726、1720cm−１（Ｃ＝０）（KB
r） 100mlの三つ口フラスコに、得られたフルオレノン誘
導体6.5g、マロンニトリル1.3g、ピペリジン５滴、メタ
ノール80mlを入れ、窒素気流下、２時間還流した。室温
まで冷却後、析出した結晶を濾別し、メタノール、水、
次いでメタノールで洗浄した後、メタノール/CH2Cl2で
再結晶して、目的を例示化合物（３）を橙色綿状結晶と
して5g（収率68％）を得た。
r） 100mlの三つ口フラスコに、得られたフルオレノン誘
導体6.5g、マロンニトリル1.3g、ピペリジン５滴、メタ
ノール80mlを入れ、窒素気流下、２時間還流した。室温
まで冷却後、析出した結晶を濾別し、メタノール、水、
次いでメタノールで洗浄した後、メタノール/CH2Cl2で
再結晶して、目的を例示化合物（３）を橙色綿状結晶と
して5g（収率68％）を得た。
融点:156〜157℃ 質量分析:M＋388 UV吸収スペクトルλmax: 259nm、351nm、366nm（CH2Cl2中） 赤外吸収スペクトル:2224cm-1（KBr） 実施例２ ｎ−ブチルベンゼンの代わりにビフェニルを用いる以
外は、合成例１におけると同様に処理して目的のフルオ
レン化合物（一般式（Ｉ）中Ｒ＝フェニル基）を橙色綿
状結晶として得た。
外は、合成例１におけると同様に処理して目的のフルオ
レン化合物（一般式（Ｉ）中Ｒ＝フェニル基）を橙色綿
状結晶として得た。
融点229〜230.5℃ 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 85.28 3.95 6.86 実測値 85.44 3.68 6.66 質量分析:M＋408 UV吸収スペクトルλmax: 262nm、300nm、353nm、369nm（CH2Cl2）中 赤外吸収スペクトル:2224cm1（KBr） 実施例３ ｎ−ブチルベンゼンの代わりにペンチルビフェニルを
用いる以外は、合成例１におけると同様に処理して目的
のフルオレン化合物（一般式（Ｉ）中Ｒ＝ペンチルフェ
ニル基）を橙色綿状結晶として得た。
用いる以外は、合成例１におけると同様に処理して目的
のフルオレン化合物（一般式（Ｉ）中Ｒ＝ペンチルフェ
ニル基）を橙色綿状結晶として得た。
融点171〜172℃ 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 85.33 5.48 5.83 実測値 85.45 5.30 5.80 質量分析:M＋478 UV吸収スペクトルλmax: 262nm、300nm、353nm、369nm（CH2Cl2中） 赤外吸収スペクトル:2220cm−１（KBr） 応用例１ 導電性基板上に、三方晶系セレン／ポリビニルカルバ
ゾール（三方晶系セレン:7容量％）からなる電荷発生層
（2.5μｍ）を設け、その上に、実施例１で合成された
フルオレン誘導体0.5g及びビスフェノールＡポリカーボ
ネート（マクロロン5705）0.75gを塩化メチレン7gに溶
解した溶液を、湿潤時のギャップ５ミルで塗布し、80℃
で１時間乾燥して、電子写真感光体を作成した。この電
子写真感光体について、静電複写紙試験装置（SP428、
川口電機製作所（株）製）を用いて＋800V及び−800Vに
帯電し、５ルックスの白色光を露光し、感度（dV/dt）
を測定した。結果は次の通りであった。
ゾール（三方晶系セレン:7容量％）からなる電荷発生層
（2.5μｍ）を設け、その上に、実施例１で合成された
フルオレン誘導体0.5g及びビスフェノールＡポリカーボ
ネート（マクロロン5705）0.75gを塩化メチレン7gに溶
解した溶液を、湿潤時のギャップ５ミルで塗布し、80℃
で１時間乾燥して、電子写真感光体を作成した。この電
子写真感光体について、静電複写紙試験装置（SP428、
川口電機製作所（株）製）を用いて＋800V及び−800Vに
帯電し、５ルックスの白色光を露光し、感度（dV/dt）
を測定した。結果は次の通りであった。
帯電電位 ＋800V −800V 初期感度 2015 − （V/sec） 応用例２及び３ 実施例１で合成されたフルオレン誘導体の代わりに、
実施例２及び３で合成されたフルオレン誘導体を用いた
以外は、応用例１と同様にして電子写真感光体を作成
し、同様に感度を測定した。結果を第１表に示す。
実施例２及び３で合成されたフルオレン誘導体を用いた
以外は、応用例１と同様にして電子写真感光体を作成
し、同様に感度を測定した。結果を第１表に示す。
比較例１ 実施例で合成されたフルオレン誘導体の代わりに2,4,
7−トリニトロフルオレノン（TNF）を用いた以外は、実
施例１におけると同様にして電子写真感光体を作成し、
同様にして感度を測定した。結果を第１表に示す。
7−トリニトロフルオレノン（TNF）を用いた以外は、実
施例１におけると同様にして電子写真感光体を作成し、
同様にして感度を測定した。結果を第１表に示す。
発明の効果 本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるフルオレン誘導
体は、従来比較的優れたものとして知られているTNFよ
りも優れた電子輸送性を示し、正帯電型の電子写真感光
体の増感剤又は電荷輸送材として有用である。例えば、
導電性支持体上に電荷発生層を設けた後、上記フルオレ
ン誘導体を成膜性の樹脂と共に塗布して電荷輸送層を形
成させると、優れた電子写真特性を有する正帯電型の電
子写真感光体を製造することができる。
体は、従来比較的優れたものとして知られているTNFよ
りも優れた電子輸送性を示し、正帯電型の電子写真感光
体の増感剤又は電荷輸送材として有用である。例えば、
導電性支持体上に電荷発生層を設けた後、上記フルオレ
ン誘導体を成膜性の樹脂と共に塗布して電荷輸送層を形
成させると、優れた電子写真特性を有する正帯電型の電
子写真感光体を製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるフルオレン誘
導体。 （式中、Ｒはアルキル基、フェニル基又はアルキル置換
フェニル基を表わす） - 【請求項２】下記一般式（II） （式中、Ｒはアルキル基、フェニル基又はアルキル置換
フェニル基を表わす） で示されるフルオレノン誘導体をマロンニトリルと反応
させることを特徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒは上記と同意義を有する） で示されるフルオレン誘導体の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63287614A JP2518365B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | 電子受容性化合物およびその製造方法 |
| US07/436,880 US5011969A (en) | 1988-11-16 | 1989-11-16 | Fluorene derivative and process for preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63287614A JP2518365B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | 電子受容性化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02134353A JPH02134353A (ja) | 1990-05-23 |
| JP2518365B2 true JP2518365B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=17719550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63287614A Expired - Fee Related JP2518365B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | 電子受容性化合物およびその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5011969A (ja) |
| JP (1) | JP2518365B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5075487A (en) * | 1988-11-16 | 1991-12-24 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Fluorene derivative |
| WO1997031982A1 (en) * | 1996-03-01 | 1997-09-04 | Eastman Chemical Company | The use of alkyl 3-alkoxypropionates as coalescing agents in aqueous coating compositions |
| US6833200B2 (en) * | 1998-04-28 | 2004-12-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent device with a triarylamine compound |
| US9145383B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-09-29 | Hallstar Innovations Corp. | Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states |
| US9867800B2 (en) | 2012-08-10 | 2018-01-16 | Hallstar Innovations Corp. | Method of quenching singlet and triplet excited states of pigments, such as porphyrin compounds, particularly protoporphyrin IX, with conjugated fused tricyclic compounds have electron withdrawing groups, to reduce generation of reactive oxygen species, particularly singlet oxygen |
| US9125829B2 (en) | 2012-08-17 | 2015-09-08 | Hallstar Innovations Corp. | Method of photostabilizing UV absorbers, particularly dibenzyolmethane derivatives, e.g., Avobenzone, with cyano-containing fused tricyclic compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA912019A (en) * | 1972-10-10 | Eastman Kodak Company | Triarylboranes | |
| JPS5430834A (en) * | 1977-08-12 | 1979-03-07 | Mitsubishi Chem Ind | Light sensitive material for electrophotography |
| JPS63174993A (ja) * | 1987-01-13 | 1988-07-19 | Fuji Xerox Co Ltd | 新規な電子受容性化合物及びその製造法 |
-
1988
- 1988-11-16 JP JP63287614A patent/JP2518365B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-11-16 US US07/436,880 patent/US5011969A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5011969A (en) | 1991-04-30 |
| JPH02134353A (ja) | 1990-05-23 |
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| CN102471263A (zh) | 吲哚衍生物 | |
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