JPH0915880A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH0915880A JPH0915880A JP16201895A JP16201895A JPH0915880A JP H0915880 A JPH0915880 A JP H0915880A JP 16201895 A JP16201895 A JP 16201895A JP 16201895 A JP16201895 A JP 16201895A JP H0915880 A JPH0915880 A JP H0915880A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- charge
- resin
- group
- aryl group
- Prior art date
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- Pending
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 電子輸送能を有する電荷輸送物質を用いて優
れた電子写真性能を有する正帯電用積層型電子写真感光
体を提供する。 【構成】 置換基を特定したアリール置換フルオレノン
誘導体を有する特定の化合物を感光体に含有させる。 （式中、ＱはＯ，（ＣＮ）２，Ｎ（ＣＮ），Ｃ（Ｘ）Ｙ
を表す。ここに、Ｘ，Ｙは水素原子，ハロゲン原子，−
ＣＮ，アリール基，−ＣＯＯＲ１，−ＣＯＲ１の各基を
表す。Ｒ１はアルキル，アリール基、Ｒはアリール基を
表す。Ｚはハロゲン原子，ＮＯ２，ＣＮ，ＣＦ３，ＣＯ
Ｒ１，ＣＯＯＲ１，ＣＯＮＨＲ１，ＳＯＲ１，ＳＯ２Ｒ
１またはＯＣＯＲ１を表す。ｍは０または正の整数を表
し、ｎは１または正の整数を表し、ｍとｎの和は１から
８の整数を表す。）
れた電子写真性能を有する正帯電用積層型電子写真感光
体を提供する。 【構成】 置換基を特定したアリール置換フルオレノン
誘導体を有する特定の化合物を感光体に含有させる。 （式中、ＱはＯ，（ＣＮ）２，Ｎ（ＣＮ），Ｃ（Ｘ）Ｙ
を表す。ここに、Ｘ，Ｙは水素原子，ハロゲン原子，−
ＣＮ，アリール基，−ＣＯＯＲ１，−ＣＯＲ１の各基を
表す。Ｒ１はアルキル，アリール基、Ｒはアリール基を
表す。Ｚはハロゲン原子，ＮＯ２，ＣＮ，ＣＦ３，ＣＯ
Ｒ１，ＣＯＯＲ１，ＣＯＮＨＲ１，ＳＯＲ１，ＳＯ２Ｒ
１またはＯＣＯＲ１を表す。ｍは０または正の整数を表
し、ｎは１または正の整数を表し、ｍとｎの和は１から
８の整数を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、静電潜像を形成させる
ための電子写真感光体に関する。更に詳述すると、電子
輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感
光体に関する。
ための電子写真感光体に関する。更に詳述すると、電子
輸送能を有する化合物を含有する層を有する電子写真感
光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機光導電体を用いた電子写真感
光体は、無公害、高生産性、低コスト等の利点があるた
め種々研究されてきており、実際に、中低速用複写機の
感光体として実用に供されている。これら電子写真感光
体には、積層タイプと単層タイプのものがあるが、有機
光導電体を用いた感光体は一般に光照射により電荷を発
生する電荷発生層と、生じた電荷を輸送する電荷輸送層
からなる積層構造を採っている。この場合、電荷輸送層
に用いられる電荷輸送物質としてはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールのような高分子材料や、ピラゾリン、ヒドラ
ゾン、トリフェニルアミン誘導体のような低分子化合物
が用いられる。
光体は、無公害、高生産性、低コスト等の利点があるた
め種々研究されてきており、実際に、中低速用複写機の
感光体として実用に供されている。これら電子写真感光
体には、積層タイプと単層タイプのものがあるが、有機
光導電体を用いた感光体は一般に光照射により電荷を発
生する電荷発生層と、生じた電荷を輸送する電荷輸送層
からなる積層構造を採っている。この場合、電荷輸送層
に用いられる電荷輸送物質としてはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールのような高分子材料や、ピラゾリン、ヒドラ
ゾン、トリフェニルアミン誘導体のような低分子化合物
が用いられる。
【０００３】しかしながら、これらの電荷輸送物質はい
ずれも正孔輸送能を有するため、感光体の表面を負に帯
電させる現像方式が採られているのがほとんどである。
このため、従来高速機で用いられてきたトナーが利用で
きず、高画質のものが少ないのが現状である。更にこの
ように感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空気
中の酸素との反応によりオゾンが発生し環境を害するば
かりか感光体表面を劣化させるという問題がある。
ずれも正孔輸送能を有するため、感光体の表面を負に帯
電させる現像方式が採られているのがほとんどである。
このため、従来高速機で用いられてきたトナーが利用で
きず、高画質のものが少ないのが現状である。更にこの
ように感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空気
中の酸素との反応によりオゾンが発生し環境を害するば
かりか感光体表面を劣化させるという問題がある。
【０００４】又、一方では積層感光体の感光層の層構成
を逆にして、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側に
設けた正帯電用積層感光体が開発されているが、帯電電
位が低く、耐刷性が劣っているため、電荷発生層の上に
更に保護層を設けるといった構成になっている。
を逆にして、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側に
設けた正帯電用積層感光体が開発されているが、帯電電
位が低く、耐刷性が劣っているため、電荷発生層の上に
更に保護層を設けるといった構成になっている。
【０００５】上記のような問題を解決するためには、電
子輸送能を有する電荷輸送物質を電荷輸送層に用い、更
に感光体表面を正に帯電するようにした感光体を構成す
ればよい。このような電子輸送性素材としては２，４，
７−トリニトロ−９−フルオレノンが知られているが、
溶解性が悪く、既存の電荷発生物質と組合せて実用的な
感度を出すことはできなかった。更に、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノンの改良研究の結果として、
近年、電子受容体構造に可溶化基を導入した電子輸送性
物質が提案されている。例えば、特開平１−２０６３４
９号、同２−１３５３６２号、同２−２１４８６６号、
同３−２９０６６６号及び“Japan Hardcopy '92”論文
集,173,(1992)を挙げることができる。しかしながら、
いずれの化合物も、既存の電荷発生物質と組合せて感光
体を作ると、実用的にはまだまだ感度不足であり、良好
な画像を得ることはできないのが現状である。
子輸送能を有する電荷輸送物質を電荷輸送層に用い、更
に感光体表面を正に帯電するようにした感光体を構成す
ればよい。このような電子輸送性素材としては２，４，
７−トリニトロ−９−フルオレノンが知られているが、
溶解性が悪く、既存の電荷発生物質と組合せて実用的な
感度を出すことはできなかった。更に、２，４，７−ト
リニトロ−９−フルオレノンの改良研究の結果として、
近年、電子受容体構造に可溶化基を導入した電子輸送性
物質が提案されている。例えば、特開平１−２０６３４
９号、同２−１３５３６２号、同２−２１４８６６号、
同３−２９０６６６号及び“Japan Hardcopy '92”論文
集,173,(1992)を挙げることができる。しかしながら、
いずれの化合物も、既存の電荷発生物質と組合せて感光
体を作ると、実用的にはまだまだ感度不足であり、良好
な画像を得ることはできないのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な問題点に鑑み、本発明の目的は、電子輸送能を有する
電荷輸送物質を用いた電子写真感光体を提供することに
ある。
な問題点に鑑み、本発明の目的は、電子輸送能を有する
電荷輸送物質を用いた電子写真感光体を提供することに
ある。
【０００７】本発明の他の目的は、優れた電子写真性能
即ち、高感度、低残留電位、良好な画像特性を有する正
帯電用積層型電子写真感光体を提供することにある。
即ち、高感度、低残留電位、良好な画像特性を有する正
帯電用積層型電子写真感光体を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは研究の結
果、本発明の目的は下記の電子写真感光体によって達成
されることを見出した。
果、本発明の目的は下記の電子写真感光体によって達成
されることを見出した。
【０００９】即ち、導電性支持体上に感光層を設けた電
子写真感光体において、前記感光層中に下記一般式
〔Ａ〕で表される化合物を含有する電子写真感光体。
子写真感光体において、前記感光層中に下記一般式
〔Ａ〕で表される化合物を含有する電子写真感光体。
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、ＱはＯ，（ＣＮ）2，Ｎ（Ｃ
Ｎ），Ｃ（Ｘ）Ｙを表す。ここに、Ｘ，Ｙは水素原子，
ハロゲン原子，−ＣＮ，アリール基，−ＣＯＯＲ1，−
ＣＯＲ1の各基を表す。Ｒ1はアルキル，アリール基、Ｒ
はアリール基を表す。ＺはＮＯ2，ＣＮ，ＣＦ3，ＣＯＲ
1，ＣＯＯＲ1，ＣＯＮＨＲ1，ＳＯＲ1，ＳＯ2Ｒ1または
ＯＣＯＲ1を表す。ｍは０または正の整数を表し、ｎは
１または正の整数を表し、ｍとｎの和は１から８の整数
を表す。但し、ＱがＮ（ＣＮ）の場合、ｎは２以上の整
数である。Ｚ，Ｒ，Ｑで表される基は互いに同じでも異
なっていてもよい。） 本発明においてアリール基とは、好ましくは置換または
未置換のフェニル基を表し、置換基としては、好ましく
はハロゲン原子，アルキル，アシル，エステル，シア
ノ，ニトロ，弗化メチル，或いはメトキシ基を表す。
Ｎ），Ｃ（Ｘ）Ｙを表す。ここに、Ｘ，Ｙは水素原子，
ハロゲン原子，−ＣＮ，アリール基，−ＣＯＯＲ1，−
ＣＯＲ1の各基を表す。Ｒ1はアルキル，アリール基、Ｒ
はアリール基を表す。ＺはＮＯ2，ＣＮ，ＣＦ3，ＣＯＲ
1，ＣＯＯＲ1，ＣＯＮＨＲ1，ＳＯＲ1，ＳＯ2Ｒ1または
ＯＣＯＲ1を表す。ｍは０または正の整数を表し、ｎは
１または正の整数を表し、ｍとｎの和は１から８の整数
を表す。但し、ＱがＮ（ＣＮ）の場合、ｎは２以上の整
数である。Ｚ，Ｒ，Ｑで表される基は互いに同じでも異
なっていてもよい。） 本発明においてアリール基とは、好ましくは置換または
未置換のフェニル基を表し、置換基としては、好ましく
はハロゲン原子，アルキル，アシル，エステル，シア
ノ，ニトロ，弗化メチル，或いはメトキシ基を表す。
【００１２】従来より、電荷輸送物質としてフルオレノ
ン誘導体は知られていたが、本発明はアリール基を直接
母核に導入する事で著しくその効果を高めたものと思わ
れる。
ン誘導体は知られていたが、本発明はアリール基を直接
母核に導入する事で著しくその効果を高めたものと思わ
れる。
【００１３】次に前記一般式で表される化合物の具体例
及びその合成例を示す。
及びその合成例を示す。
【００１４】（Ａ）一般式〔Ａ〕で表される化合物 ：例示化合物：
【００１５】
【化３】
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【化１２】
【００２５】：合成例：
【００２６】
【化１３】
【００２７】上記のスキームに従い、例示化合物Ｐ−２
を合成した。すなわち反応Ｓｔｅｐ１は文献Ｂｅｒ．６
７，１９５９（１９３４）に従って反応を行った。そし
て化合物１を原料としてＳｔｅｐ２反応を行い、Ｓｔｅ
ｐ２は文献Ｂｅｒ．６７，１９５９（１９３４）に従っ
て合成を行った。Ｓｔｅｐ３について以下のとおり合成
を行う。
を合成した。すなわち反応Ｓｔｅｐ１は文献Ｂｅｒ．６
７，１９５９（１９３４）に従って反応を行った。そし
て化合物１を原料としてＳｔｅｐ２反応を行い、Ｓｔｅ
ｐ２は文献Ｂｅｒ．６７，１９５９（１９３４）に従っ
て合成を行った。Ｓｔｅｐ３について以下のとおり合成
を行う。
【００２８】１，２，３，４ ターシャリフェニルフル
オレノン（tert phenylfluorenone）４．８ｇ（０．０
１ｍｏｌ）をフラスコ中に入れ８０ｍｌジクロロメタン
を加え溶解しておく。次にマロノニトリル（Malononitr
ile）１．３ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加え、氷溶にて０
〜５℃位に冷却し、次に四塩化チタン４ｍｌを加える。
この時少々発熱してくる。１５分撹拌した後、０〜５℃
位に保ちながら、ピリジン５ｍｌを加えて、さらに３時
間室温にて撹拌する。反応終了後、水を加えてジクロロ
メタン層を分離し、さらに水溶液２００ｍｌで撹拌洗浄
する。これを２度繰り返した後、ジクロロメタン層に乾
燥剤（ＭｇＳＯ4）を入れ、最後に濾過して乾燥剤を除
き、ジクロロメタンを蒸発させる。さらに、カラムによ
って反応生成物を精製し、質量分析値が計算値と一致す
ることから、例示化合物Ｐ−２であることを確認した
（ 収量４．９ｇ収率９２％）。
オレノン（tert phenylfluorenone）４．８ｇ（０．０
１ｍｏｌ）をフラスコ中に入れ８０ｍｌジクロロメタン
を加え溶解しておく。次にマロノニトリル（Malononitr
ile）１．３ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加え、氷溶にて０
〜５℃位に冷却し、次に四塩化チタン４ｍｌを加える。
この時少々発熱してくる。１５分撹拌した後、０〜５℃
位に保ちながら、ピリジン５ｍｌを加えて、さらに３時
間室温にて撹拌する。反応終了後、水を加えてジクロロ
メタン層を分離し、さらに水溶液２００ｍｌで撹拌洗浄
する。これを２度繰り返した後、ジクロロメタン層に乾
燥剤（ＭｇＳＯ4）を入れ、最後に濾過して乾燥剤を除
き、ジクロロメタンを蒸発させる。さらに、カラムによ
って反応生成物を精製し、質量分析値が計算値と一致す
ることから、例示化合物Ｐ−２であることを確認した
（ 収量４．９ｇ収率９２％）。
【００２９】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体としては、例えば金属パイプ、金属板、金属シー
ト、金属箔、導電処理を施した高分子フィルム、Ａｌ等
の金属の蒸着層を設けた高分子フィルム、金属酸化物、
第４級アンモニウム塩等により被覆された高分子フィル
ム又は紙等が用いられる。
支持体としては、例えば金属パイプ、金属板、金属シー
ト、金属箔、導電処理を施した高分子フィルム、Ａｌ等
の金属の蒸着層を設けた高分子フィルム、金属酸化物、
第４級アンモニウム塩等により被覆された高分子フィル
ム又は紙等が用いられる。
【００３０】本発明の電子写真感光体において、導電性
支持体上には感光層が設けられるが、感光層は単層構造
でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。又、導電性支持体と感光層の
間に接着層を設けても良い。
支持体上には感光層が設けられるが、感光層は単層構造
でもよく、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。又、導電性支持体と感光層の
間に接着層を設けても良い。
【００３１】本発明の感光体は、図１（ａ）に示すよう
に導電性支持体１上に、電荷発生物質（ＣＧＭ）を主成
分とする電荷発生層（ＣＧＬ）２と電荷輸送物質（ＣＴ
Ｍ）を主成分として含有する電荷輸送層（ＣＴＬ）３と
の積層体より成る感光層４が設けられる。同図（ｂ）に
示すようにこの感光層４は、導電性支持体１上に設けた
中間層５を介して設けてもよい。このように感光層４を
二層構成としたときに最も優れた電子写真特性を有する
感光体が得られる。また本発明においては、図１（ｃ）
及び（ｄ）に示すように前記ＣＴＭを主成分とする層６
中に微粒子状のＣＧＭ７を分散してなる感光層４を導電
性支持体１上に直接あるいは中間層５を介して設けても
よい。
に導電性支持体１上に、電荷発生物質（ＣＧＭ）を主成
分とする電荷発生層（ＣＧＬ）２と電荷輸送物質（ＣＴ
Ｍ）を主成分として含有する電荷輸送層（ＣＴＬ）３と
の積層体より成る感光層４が設けられる。同図（ｂ）に
示すようにこの感光層４は、導電性支持体１上に設けた
中間層５を介して設けてもよい。このように感光層４を
二層構成としたときに最も優れた電子写真特性を有する
感光体が得られる。また本発明においては、図１（ｃ）
及び（ｄ）に示すように前記ＣＴＭを主成分とする層６
中に微粒子状のＣＧＭ７を分散してなる感光層４を導電
性支持体１上に直接あるいは中間層５を介して設けても
よい。
【００３２】更に前記感光層４の上には必要に応じ保護
層（ＯＣＬ）を設けてもよい。
層（ＯＣＬ）を設けてもよい。
【００３３】また二層構成の感光層４を構成するＣＧＬ
２、ＣＴＬ３は、下層面となる導電性支持体１上に直接
あるいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの中
間層５を設けた上に形成することができる。
２、ＣＴＬ３は、下層面となる導電性支持体１上に直接
あるいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ層などの中
間層５を設けた上に形成することができる。
【００３４】接着層は、樹脂単独で形成したもの、酸化
錫、酸化インジウム、酸化チタンなどの低抵抗化合物を
樹脂中に分散させたものを塗布したもの、又は酸化アル
ミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素などの蒸着膜でもよい。
接着層に用いる樹脂としては、特に制限はないが、塩化
ビニリデン−塩化ビニル共重合体、水溶性ポリビニルブ
チラール樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、酢酸
ビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、ニトロセルロー
ス、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
錫、酸化インジウム、酸化チタンなどの低抵抗化合物を
樹脂中に分散させたものを塗布したもの、又は酸化アル
ミニウム、酸化亜鉛、酸化珪素などの蒸着膜でもよい。
接着層に用いる樹脂としては、特に制限はないが、塩化
ビニリデン−塩化ビニル共重合体、水溶性ポリビニルブ
チラール樹脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、酢酸
ビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、ニトロセルロー
ス、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００３５】結着層の膜厚は０．０１〜１０μｍ程度が
好ましく、特に０．０１〜１μｍが好ましい。
好ましく、特に０．０１〜１μｍが好ましい。
【００３６】感光層が単層の場合には、例えばポリビニ
ルカルバゾール等の公知の材料から構成された感光層中
に、上記一般式〔Ａ〕で示される化合物を増感剤として
含有させたもの、又は公知の電荷発生物質を含む感光層
中に上記一般式〔Ａ〕で示される化合物を電子輸送物質
として含有させたものなどが挙げられる。
ルカルバゾール等の公知の材料から構成された感光層中
に、上記一般式〔Ａ〕で示される化合物を増感剤として
含有させたもの、又は公知の電荷発生物質を含む感光層
中に上記一般式〔Ａ〕で示される化合物を電子輸送物質
として含有させたものなどが挙げられる。
【００３７】一方、感光層が積層型の場合においては、
電荷発生層は電荷発生物質を導電性支持体上に蒸着して
得られたものでもよく、電荷発生物質と結着性樹脂とを
主成分とする塗布液を塗布することによって形成しても
よい。
電荷発生層は電荷発生物質を導電性支持体上に蒸着して
得られたものでもよく、電荷発生物質と結着性樹脂とを
主成分とする塗布液を塗布することによって形成しても
よい。
【００３８】電荷発生物質及び結着樹脂としては公知の
どのようなものでも使用できる。
どのようなものでも使用できる。
【００３９】例えば、電荷発生物質としてはＴｅ−Ｓｅ
などの無機半導体、ポリビニルカルバゾール等の有機半
導体、ビスアゾ系化合物、トリスアゾ系化合物、無金属
フタロシアニン系化合物、金属フタロシアニン系化合
物、ピリリウム系化合物、スクエアリウム系化合物、シ
アニン系化合物、ペリレン系化合物、多環キノン系化合
物等の有機顔料が使用できる。なかでも好ましい電荷発
生物質としては、例えば、特開昭６４−１７０６６号の
２７．２°にＸ線回折ピークを有するＹ型チタニルフタ
ロシアニン顔料、特開昭６２−６７０９４号の２６．３
°にＸ線回折ピークを有するＡ型チタニルフタロシアニ
ン顔料、特開昭６１−２３９２４８号のＸ線回折ピーク
を２８．７°に有するＢ型チタニルフタロシアニン顔
料、特公昭４９−４３３８号の無金属フタロシアニン顔
料、特開昭５７−１６３２３９号の銅フタロシアニン顔
料、特開昭５７−１４８７４７号のバナジルフタロシア
ニン顔料、特開昭４９−１２８７３４号のペリレン顔
料、特開昭４７−１８５４４号の縮合多環顔料、特開昭
１−１５０１４５号のビスアゾ顔料などがある。又、結
着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポ
リエステル、ビニル系重合体、セルロース系樹脂、ブチ
ラール系樹脂、シリコーン変性ブチラール樹脂、アルキ
ッド樹脂等が使用できる。
などの無機半導体、ポリビニルカルバゾール等の有機半
導体、ビスアゾ系化合物、トリスアゾ系化合物、無金属
フタロシアニン系化合物、金属フタロシアニン系化合
物、ピリリウム系化合物、スクエアリウム系化合物、シ
アニン系化合物、ペリレン系化合物、多環キノン系化合
物等の有機顔料が使用できる。なかでも好ましい電荷発
生物質としては、例えば、特開昭６４−１７０６６号の
２７．２°にＸ線回折ピークを有するＹ型チタニルフタ
ロシアニン顔料、特開昭６２−６７０９４号の２６．３
°にＸ線回折ピークを有するＡ型チタニルフタロシアニ
ン顔料、特開昭６１−２３９２４８号のＸ線回折ピーク
を２８．７°に有するＢ型チタニルフタロシアニン顔
料、特公昭４９−４３３８号の無金属フタロシアニン顔
料、特開昭５７−１６３２３９号の銅フタロシアニン顔
料、特開昭５７−１４８７４７号のバナジルフタロシア
ニン顔料、特開昭４９−１２８７３４号のペリレン顔
料、特開昭４７−１８５４４号の縮合多環顔料、特開昭
１−１５０１４５号のビスアゾ顔料などがある。又、結
着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポ
リエステル、ビニル系重合体、セルロース系樹脂、ブチ
ラール系樹脂、シリコーン変性ブチラール樹脂、アルキ
ッド樹脂等が使用できる。
【００４０】電荷発生層の膜厚は０．０１〜１０μｍ程
度が好ましく、特に０．０５〜２μｍが好ましい。
度が好ましく、特に０．０５〜２μｍが好ましい。
【００４１】電荷発生層の上には電荷輸送層が形成され
る。この電荷輸送層は、上記一般式〔Ａ〕で示される化
合物と通常は結着樹脂とで構成されるものであって、上
記一般式〔Ａ〕で示される化合物、結着樹脂、及び適当
な溶剤を主成分とする塗布液を、ディップコータ等によ
り電荷発生層上に塗布することによって形成される。こ
の場合、各種化合物と結着樹脂との混合比は１：１００
〜１００：１が好ましく、特に１：２０〜２０：１が好
ましい。
る。この電荷輸送層は、上記一般式〔Ａ〕で示される化
合物と通常は結着樹脂とで構成されるものであって、上
記一般式〔Ａ〕で示される化合物、結着樹脂、及び適当
な溶剤を主成分とする塗布液を、ディップコータ等によ
り電荷発生層上に塗布することによって形成される。こ
の場合、各種化合物と結着樹脂との混合比は１：１００
〜１００：１が好ましく、特に１：２０〜２０：１が好
ましい。
【００４２】電荷輸送層に用いる電荷輸送物質及び結着
樹脂としては、公知のものならばどのようなものでも使
用できる。例えば結着樹脂としては、アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合
体、ビニルトルエン−スチレン共重合体、スチレン変性
アルキッド樹脂、シリコーン変性アルキッド樹脂、大豆
油変性アルキッド樹脂、塩化ビニリデン−塩化ビニル樹
脂、ポリビニルブチラール、ニトロ化ポリスチレン、ポ
リメチルスチレン、ポリイソプレン、ポリエステル、フ
ェノール樹脂、ケント樹脂、ポリアミド、ポリカーボネ
ート、ポリチオカーボネット、ポリアクリレート、ポリ
ハロアクリレート、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン、
ポリアリルエーテル、ポリビニルアクリレート、ポリス
ルホン、ポリメタクリレート等が挙げられる。なかでも
ビフェニルＺ型ポリカーボネートは特に好ましい。又、
電荷輸送層に電子供与性物質を添加して両極性感光体を
作製してもよい。
樹脂としては、公知のものならばどのようなものでも使
用できる。例えば結着樹脂としては、アクリロニトリル
−ブタジエン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合
体、ビニルトルエン−スチレン共重合体、スチレン変性
アルキッド樹脂、シリコーン変性アルキッド樹脂、大豆
油変性アルキッド樹脂、塩化ビニリデン−塩化ビニル樹
脂、ポリビニルブチラール、ニトロ化ポリスチレン、ポ
リメチルスチレン、ポリイソプレン、ポリエステル、フ
ェノール樹脂、ケント樹脂、ポリアミド、ポリカーボネ
ート、ポリチオカーボネット、ポリアクリレート、ポリ
ハロアクリレート、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレン、
ポリアリルエーテル、ポリビニルアクリレート、ポリス
ルホン、ポリメタクリレート等が挙げられる。なかでも
ビフェニルＺ型ポリカーボネートは特に好ましい。又、
電荷輸送層に電子供与性物質を添加して両極性感光体を
作製してもよい。
【００４３】更に、電荷輸送層に酸化防止剤、ラジカル
トラップ剤を添加することも出来る。電荷輸送層の厚さ
は、２〜１００μｍが好ましく、特に５〜５０μｍが好
ましい。
トラップ剤を添加することも出来る。電荷輸送層の厚さ
は、２〜１００μｍが好ましく、特に５〜５０μｍが好
ましい。
【００４４】感光層の塗布方法については、 （１）気相堆積法 （２）塗料塗布法 がある。
【００４５】気相堆積法には真空蒸着法、スパッタリン
グ法、イオンプレーテング法或はＣＶＤ法等が挙げら
れ、また塗料塗布法にはディッピング法、スプレイ法、
エアドクタ法、ドクタブレイド法、リバースロール法
等、塗料の物性に合わせて選ぶことの出来る多数の方法
がある。
グ法、イオンプレーテング法或はＣＶＤ法等が挙げら
れ、また塗料塗布法にはディッピング法、スプレイ法、
エアドクタ法、ドクタブレイド法、リバースロール法
等、塗料の物性に合わせて選ぶことの出来る多数の方法
がある。
【００４６】なお、塗布液の形態としては、 ａ）ＣＧＭ、ＣＴＭを適当な溶剤に溶解した塗料溶液、 ｂ）ＣＧＭ、ＣＴＭをボールミル、ホモミキサ等によっ
て分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着剤と混
合分散して得られる塗料分散液、がある。
て分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着剤と混
合分散して得られる塗料分散液、がある。
【００４７】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
る。
る。
【００４８】実施例１〜１０ アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「ＣＭ８０００」（東レ社製）からなる厚さ０．５
μｍの中間層を設け、その上に後記化学式に示すペリレ
ン顔料ＣＧＭ−１ １部、ポリビニルブチラール樹脂
「エスレックＢＬＳ」（積水化学工業社製）０．２部、
分散媒としてメチルエチルケトン５０部をサンドミルを
用いて分散した液をワイヤバーを用いて塗布して膜厚
０．３μｍの電荷発生層を形成した。次いで表１に示す
例示化合物１部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ
−２００」（三菱瓦斯化学社製）１．５部をテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）１０部に溶解し、電荷発生層上にブ
レード塗布して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成した。
樹脂「ＣＭ８０００」（東レ社製）からなる厚さ０．５
μｍの中間層を設け、その上に後記化学式に示すペリレ
ン顔料ＣＧＭ−１ １部、ポリビニルブチラール樹脂
「エスレックＢＬＳ」（積水化学工業社製）０．２部、
分散媒としてメチルエチルケトン５０部をサンドミルを
用いて分散した液をワイヤバーを用いて塗布して膜厚
０．３μｍの電荷発生層を形成した。次いで表１に示す
例示化合物１部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ
−２００」（三菱瓦斯化学社製）１．５部をテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）１０部に溶解し、電荷発生層上にブ
レード塗布して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成した。
【００４９】
【表１】
【００５０】比較例１ 例示化合物の代りに後記する比較化合物ＣＴＭ−１を用
いた以外は実施例１と同様にして比較サンプルを作製し
た。
いた以外は実施例１と同様にして比較サンプルを作製し
た。
【００５１】評価１ 実施例１〜１０及び比較例１により得られた電子写真感
光体サンプルについて静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８１
００（川口電機社製）を用いて、＋８００Ｖに帯電さ
せ、１０ｌｕｘの白色光を露光し、表面電位が半分にな
るまでの露光量を求め、感度とした。結果を表２に示
す。
光体サンプルについて静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８１
００（川口電機社製）を用いて、＋８００Ｖに帯電さ
せ、１０ｌｕｘの白色光を露光し、表面電位が半分にな
るまでの露光量を求め、感度とした。結果を表２に示
す。
【００５２】
【表２】
【００５３】実施例１１〜２０ アルミニウムを蒸着したＰＥＴフィルム上にポリアミド
樹脂「Ｘ−１８７４Ｍ」（ダイセルヒュルス社製）から
なる厚さ０．５μｍの中間層を設け、その上に顔料Ｘ型
無金属フタロシアニン（大日本インキ社製）１部、ポリ
ビニルブチラール樹脂「エスレックＢＸ−１」（積水化
学工業社製）０．４部、分散媒としてメチルイソプロピ
ルケトン５０部をサンドミルを用いて分散した液をワイ
ヤバーを用いて塗布して膜厚０．３μｍの電荷発生層を
形成した。次いで表３の例示化合物１部とポリカーボネ
ート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱瓦斯化学社
製）１．５部をＴＨＦ１０部に溶解し、電荷発生層上に
ブレード塗布して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し
た。
樹脂「Ｘ−１８７４Ｍ」（ダイセルヒュルス社製）から
なる厚さ０．５μｍの中間層を設け、その上に顔料Ｘ型
無金属フタロシアニン（大日本インキ社製）１部、ポリ
ビニルブチラール樹脂「エスレックＢＸ−１」（積水化
学工業社製）０．４部、分散媒としてメチルイソプロピ
ルケトン５０部をサンドミルを用いて分散した液をワイ
ヤバーを用いて塗布して膜厚０．３μｍの電荷発生層を
形成した。次いで表３の例示化合物１部とポリカーボネ
ート樹脂「ユーピロンＺ−２００」（三菱瓦斯化学社
製）１．５部をＴＨＦ１０部に溶解し、電荷発生層上に
ブレード塗布して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し
た。
【００５４】
【表３】
【００５５】比較例２ 例示化合物の代りに後記する比較化合物ＣＴＭ−２を用
いた以外は実施例１１と同様にして比較サンプルを作製
した。
いた以外は実施例１１と同様にして比較サンプルを作製
した。
【００５６】評価２ 実施例１１〜２０及び比較例２により得られた電子写真
感光体サンプルをコニカ（株）社製Ｋｏｎｉｃａ Ｕ−
ＢＩＸ−１０１７改造機により初期及び１０，０００枚
コピー後の以下の実測値で評価した。結果を表４に示
す。
感光体サンプルをコニカ（株）社製Ｋｏｎｉｃａ Ｕ−
ＢＩＸ−１０１７改造機により初期及び１０，０００枚
コピー後の以下の実測値で評価した。結果を表４に示
す。
【００５７】Ｖｂ：黒色部電位、 Ｖｗ：白色部電位、
Ｖｒ：残留電位 尚、黒色部電位とは、原稿濃度１．３の黒色部に対応す
る電位、白色部電位とは原稿濃度０の白色部に対応する
電位、又、残留電位とは黒色部に対応する電位を除電し
た後の電位を言う。
Ｖｒ：残留電位 尚、黒色部電位とは、原稿濃度１．３の黒色部に対応す
る電位、白色部電位とは原稿濃度０の白色部に対応する
電位、又、残留電位とは黒色部に対応する電位を除電し
た後の電位を言う。
【００５８】
【表４】
【００５９】実施例２１〜３０ 円筒形アルミ基体上にポリアミド樹脂「ＣＭ８０００」
（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け、
その上にＸ線回折におけるブラッグ角２θの９．５°、
２４．１°、２７．２°にピークを有するチタニルフタ
ロシアニン１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部
分散媒としてメチルイソプロピルケトン５０部をサンド
ミルを用いて分散した液をディップ塗布して膜厚０．３
μｍの電荷発生層を形成した。次いで表５に示す例示化
合物１部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２０
０」（三菱瓦斯化学社製）１．５部をＴＨＦ１０部に溶
解し、電荷発生層上にディップ塗布して膜厚２０μｍの
電荷輸送層を形成した。
（東レ社製）からなる厚さ０．５μｍの中間層を設け、
その上にＸ線回折におけるブラッグ角２θの９．５°、
２４．１°、２７．２°にピークを有するチタニルフタ
ロシアニン１部、シリコーン−ブチラール樹脂０．５部
分散媒としてメチルイソプロピルケトン５０部をサンド
ミルを用いて分散した液をディップ塗布して膜厚０．３
μｍの電荷発生層を形成した。次いで表５に示す例示化
合物１部とポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２０
０」（三菱瓦斯化学社製）１．５部をＴＨＦ１０部に溶
解し、電荷発生層上にディップ塗布して膜厚２０μｍの
電荷輸送層を形成した。
【００６０】
【表５】
【００６１】比較例３ 例示化合物の代わりに下記に示す比較化合物ＣＴＭー
（３）を用いた以外は実施例２１と同様にして比較サン
プルを作製した。
（３）を用いた以外は実施例２１と同様にして比較サン
プルを作製した。
【００６２】評価３ 実施例２１〜３０及び比較例３により得られた電子写真
感光体サンプルについて、コニカ（株）社製デジタルコ
ピー「Ｋｏｎｉｃａ９０２８」改造機（帯電極性：正、
反転現像）にて画像出しを行った。次にこれらのサンプ
ルを低温（１０℃）環境下に１カ月放置し、その後再び
同一条件で画像出しを行った。これらの複写画像の白地
部分の黒斑点を評価した。結果を表６に示す。
感光体サンプルについて、コニカ（株）社製デジタルコ
ピー「Ｋｏｎｉｃａ９０２８」改造機（帯電極性：正、
反転現像）にて画像出しを行った。次にこれらのサンプ
ルを低温（１０℃）環境下に１カ月放置し、その後再び
同一条件で画像出しを行った。これらの複写画像の白地
部分の黒斑点を評価した。結果を表６に示す。
【００６３】なお、黒斑点の評価は、画像解析装置「オ
ムニコン ３００型」（島津製作所製）を用いて黒斑点
の大きさと個数を測定し、直径０．０５ｍｍ以上の黒斑
点が１ｃｍ2あたり何個あるかを判定することにより行
った。黒斑点評価の判定基準は以下に示す通りである。
なお、黒斑点判定の結果が◎、○であれば実用になる
が、△に実用に適さないことがあり、×である場合は実
用に適さない。
ムニコン ３００型」（島津製作所製）を用いて黒斑点
の大きさと個数を測定し、直径０．０５ｍｍ以上の黒斑
点が１ｃｍ2あたり何個あるかを判定することにより行
った。黒斑点評価の判定基準は以下に示す通りである。
なお、黒斑点判定の結果が◎、○であれば実用になる
が、△に実用に適さないことがあり、×である場合は実
用に適さない。
【００６４】 直径0.05mm以上の黒斑点の個数（個／cm2） 黒斑点判定 ０ ◎ １〜３ ○ ４〜１０ △ １１以上 ×
【００６５】
【化１４】
【００６６】
【表６】
【００６７】以上、各表から明らかなように、本発明の
電荷輸送物質を用いた電子写真感光体は、従来の電荷輸
送物質を用いた電荷写真感光体と比較して、感度が高
く、繰返し使用時の感光体特性も安定しており、また、
低温保存後も画像欠陥の発生が極めて少ないことがわか
る。
電荷輸送物質を用いた電子写真感光体は、従来の電荷輸
送物質を用いた電荷写真感光体と比較して、感度が高
く、繰返し使用時の感光体特性も安定しており、また、
低温保存後も画像欠陥の発生が極めて少ないことがわか
る。
【００６８】
【発明の効果】本発明の化合物は電子輸送能を有し実用
性ある即ち、高感度、低残留電位、良好な画質保持性、
正帯電用感光体を提供することができる。
性ある即ち、高感度、低残留電位、良好な画質保持性、
正帯電用感光体を提供することができる。
【図１】本発明の感光体の実施態様例の断面図
１ 導電性支持体 ２ 電荷発生層（ＣＧＬ） ３ 電荷輸送層（ＣＴＬ） ４ 感光層 ５ 中間層 ６ 電荷輸送物質を含有する層 ７ 電荷発生物質
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層中に下記一般式〔Ａ〕で
表される化合物を含有する電子写真感光体。 【化１】 （式中、ＱはＯ，（ＣＮ）2，Ｎ（ＣＮ），Ｃ（Ｘ）Ｙ
を表す。ここに、Ｘ，Ｙは水素原子，ハロゲン原子，−
ＣＮ，アリール基，−ＣＯＯＲ1，−ＣＯＲ1の各基を表
す。Ｒ1はアルキル，アリール基、Ｒはアリール基を表
す。Ｚはハロゲン原子，ＮＯ2，ＣＮ，ＣＦ3，ＣＯ
Ｒ1，ＣＯＯＲ1，ＣＯＮＨＲ1，ＳＯＲ1，ＳＯ2Ｒ1また
はＯＣＯＲ1を表す。ｍは０または正の整数を表し、ｎ
は１または正の整数を表し、ｍとｎの和は１から８の整
数を表す。但し、ＱがＮ（ＣＮ）の場合、ｎは２以上の
整数である。Ｚ，Ｒ，Ｑで表される基は互いに同じでも
異なっていてもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16201895A JPH0915880A (ja) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16201895A JPH0915880A (ja) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0915880A true JPH0915880A (ja) | 1997-01-17 |
Family
ID=15746499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16201895A Pending JPH0915880A (ja) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0915880A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100503083B1 (ko) * | 2003-01-10 | 2005-07-21 | 삼성전자주식회사 | 전자사진용 정대전형 유기 감광체 |
-
1995
- 1995-06-28 JP JP16201895A patent/JPH0915880A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100503083B1 (ko) * | 2003-01-10 | 2005-07-21 | 삼성전자주식회사 | 전자사진용 정대전형 유기 감광체 |
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