JP2015031709A - 電子写真感光体、及び画像形成装置 - Google Patents

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Abstract

【課題】感度特性が顕著に向上された電子写真感光体を提供する。
【解決手段】本発明の電子写真感光体は、下記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体を含有する。
【化1】
Figure 2015031709

式中、R1〜R5は、同一又は異なって、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルキル基を有することのある炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜12のアラルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示す。
【選択図】なし

Description

本発明は、特定のターフェノキノン誘導体を含有する電子写真感光体、及び電子写真感光体を備えた画像形成装置に関する。
従来、画像形成装置等に備えられた電子写真感光体として、結着樹脂、電荷発生剤、正孔輸送剤及び電子輸送剤等を含む有機感光体が知られている。このような有機感光体は、アモルファスシリコン等の無機材料が用いられた無機感光体と比べると、製造が容易であるとともに、感光体材料の選択肢が多様であることから、構造設計の自由度が高いという利点がある。
そして、有機感光体を用いた画像形成装置が高画質な画像を形成するために、有機感光体に含まれる材料には十分な感度特性を有することが強く求められている。
ここで、有機感光体に含まれる材料のなかでも、電子輸送剤には、一般に、有機感光体に使用した場合に十分な感度特性を発揮することが困難であるという問題があった。そこで、有機感光体の感度特性を向上させうる電子輸送剤を得ることが、様々に検討されている(例えば、特許文献1)。
特開2005−173292号公報
しかしながら、特許文献1に記載された電子写真感光体においても、感度特性がいまだ十分ではないため、特許文献1に記載された電子写真感光体が備えられた画像形成装置は、高画質な画像を形成できない場合があった。
本発明は上記のような従来技術の問題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に顕著に優れた電子写真感光体、及び当該電子写真感光体を備えた画像形成装置を提供することである。
上記のような課題を解決するため、本発明は以下を要旨とする。
すなわち、本発明の電子写真感光体は、下記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体を含有する。
Figure 2015031709
式中、R1〜R5は、同一又は異なって、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルキル基を有することのある炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜12のアラルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示す。
本発明の画像形成装置は、像担持体と、上記像担持体の表面を帯電するための帯電装置と、帯電された像担持体の表面を露光して、上記像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光装置と、上記静電潜像をトナー像として現像するための現像装置と、上記トナー像を上記像担持体から被転写体へ転写するための転写装置とを備え、上記像担持体が、上述の電子写真感光体である。
本発明によれば、感度特性に顕著に優れ、かつ画像形成装置に用いられた場合に高画質な画像を形成し得る電子写真感光体を得ることができる。また、本発明によれば、このような電子写真感光体を備えるため、高画質な画像を形成し得る画像形成装置を提供することができる。
(a)、(b)、及び(c)は、それぞれ、本発明の電子写真感光体の構造を示す概略断面図である。 本発明の電子写真感光体を備えた画像形成装置の構成を示す概略図である。 合成例1にて得られたターフェノキノン誘導体の1H−NMRスペクトルである。
以下、本発明について詳細に説明する。本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の実施形態に係る電子写真感光体は、特定のターフェノキノン誘導体を含有する。このようなターフェノキノン誘導体は、電子写真感光体における電子輸送剤として機能することができ、具体的には、下記式(1)で表される。
Figure 2015031709
なお、上記式(1)において、式中、R1〜R5は、同一又は異なって、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルキル基を有することのある炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜12のアラルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示す。
このように、ピロール環を含有する特定のターフェノキノン誘導体が用いられた電子写真感光体においては、電子移動度が向上されるため、感度(光感度)に顕著に優れるものとなる。なお、感度については実施例において詳述する。また、ピロール環における窒素原子が置換基R3を有することにより、上記ターフェノキノン誘導体は、後述するように電子写真感光体に用いられる場合に、後述の結着樹脂との相溶性に優れるという効果も奏する。
炭素数1〜12のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、及びドデシル基等が挙げられる。
炭素数6〜12のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びビフェニル基等が挙げられる。上記アリール基は、さらに、炭素数1〜12のアルキル基を有することがある。このようなアリール基としては、例えば、(o−,m−,p−)トリル基、(o−,m−,p−)クメニル基、2,3−キシリル基、及びメチシル基等が挙げられる。上記アリール基に置換したアルキル基の数や置換位置は、特に限定されるものではない。
炭素数6〜12のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基及びフェネチル基等が挙げられる。
炭素数3〜10のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、及びシクロデシル基等が挙げられる。
炭素数1〜6のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、及びヘキソキシ基等が挙げられる。
上記の中でも、感度特性の観点から、R1、R2、R4、及びR5が同一であって、かつ炭素数1〜12のアルキル基であることが好ましい。また、後述の結着樹脂との相溶性の観点から、R3が炭素数1〜12のアルキル基であることが好ましい。このようなR1〜R5の組み合わせとしては、以下のようなものが挙げられる。例えば、R1、R2、R4、及びR5がt−ブチル基であり、R3がメチル基である;R1〜R5がメチル基である;R1、R2、R4、及びR5がメチル基であり、R3がエチル基である;R1、R2、R4、及びR5がメチル基であり、R3がオクチル基である;R1、R2、R4、及びR5がt−ブチル基であり、R3がフェニル基である;R1、R2、R4、及びR5がt−ブチル基であり、R3がベンジル基である等の組み合わせが挙げられる。
上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体の合成方法を以下の反応式(I)〜(IV)を用いて詳しく述べる。
Figure 2015031709
Figure 2015031709
Figure 2015031709
Figure 2015031709
上記反応式(I)〜(IV)中、R1〜R5は上記と同様のものを示す。n−BuLiはn−ブチルリチウムを示す。TMSはトリメチルシリル基を示す。THFはテトラヒドロフランを示す。PdCl2(PPh32はビストリフェニルホスフィン塩化パラジウム錯体を示す。DIBAL−Hはジイソブチルアルミニウムハイドライドを示す。
上記反応式(I)〜(IV)中、反応(a)〜(e)は、後述の反応に関する記載に対応したものである。
反応式(I)について述べる。
まず、2位及び6位に、それぞれ置換基R1、R2を有する4−ヨードフェノール誘導体(A−1)を出発原料とする。そして、反応(a)において、冷却下、かつn−ブチルリチウムの存在下において、誘導体(A−1)とトリメチルシリルクロライド(TMSCl)とを反応させ、保護基としてのトリメチルシリル基で水酸基が置換された化合物(A−2)を得る。
反応式(II)について述べる。
次いで、反応(b)において、3位に置換基R3を有するピロール環(A−3)のテトラヒドロフラン溶液を0℃に冷却し、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液及び塩化亜鉛を加えて反応させ、化合物(A−4)を得る。さらに、反応(c)において、ジイソブチルアルミニウムハイドライド及びビストリフェニルホスフィン塩化パラジウム錯体を用い活性種である0価のパラジウムを生成し、当該パラジウムの存在下において、還流(reflux)などにより、化合物(A−4)と化合物(A−2)とを反応させ、化合物(A−5)のテトラヒドロフラン溶液を得る。
反応式(III)について述べる。
得られた化合物(A−5)のテトラヒドロフラン溶液に対し、反応(b)に示した手法と同様にして、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液及び塩化亜鉛を反応させ、化合物(A−6)を得る。さらに、反応(c)に示したものと同様にして、ジイソブチルアルミニウムハイドライド及びビストリフェニルホスフィン塩化パラジウム錯体を用い、化合物(A−6)と化合物(A−2´)とを反応させ、化合物(A−7)のテトラヒドロフラン溶液を得る。なお、化合物(A−2´)は化合物(A−1)のR1及びR2を、それぞれ、R4及びR5に変えた以外は、上記反応式(I)に示す手法と同様にして得られたものである。
反応式(IV)について以下に述べる。
このようにして得られた化合物(A−7)のテトラヒドロフラン溶液を、室温(r.t.)にて過剰量の濃塩酸と反応させてクロロホルムで抽出することにより、保護基(トリメチルシリル基)を取り去った粗生成物(A−8)を得る。さらに、粗生成物(A−8)を、室温にて過剰量の酸化銀等で酸化させ、シリカゲルカラムなどで精製し、次いでクロロホルムで再結晶を行うことにより、本発明の電子写真感光体に含有され得る、上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体が得られる。
[電子写真感光体]
本発明の電子写真感光体は、上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体を含有するものである。本発明の電子写真感光体は、感度特性に顕著に優れるものであるため、画像形成装置に備えられた場合、高画質な画像を形成することができる。特に、本発明の電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備え、感光層がターフェノキノン誘導体を含有する電子写真感光体とすることができる。なお、この電子写真感光体は、正帯電型であるので、正帯電型電子写真感光体や正帯電型感光体とも称する場合がある。
本発明の電子写真感光体の構造は、いわゆる単層型感光体であってもよいし、積層型感光体であってもよい。単層型感光体においては、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及び結着樹脂が同一層(感光層)に含有される。積層型感光体においては、電荷発生剤、及び結着樹脂を含有する電荷発生層と、電子輸送剤、正孔移動剤、及び結着樹脂を含有する電荷輸送層とが、導電性基体上に積層される。なお、積層型感光体における感光層は、電荷発生層と電荷輸送層とを含む。
なお、単層型感光体は、積層型感光体と比較すると、高画質な画像を形成することができるだけではなく、感光層の構成が簡単で製造が容易になり、皮膜欠陥の発生をも抑制することができる。その理由について、以下に具体的に述べる。
まず、単層型感光体は、積層型感光体よりも感光層の構成が簡単で製造が容易である。これに対し、積層型感光体を製造するには少なくとも2つの層を形成することが必要となるため、製造工程が煩雑になる場合がある。
本発明の電子写真感光体の一例について、図1を参照して以下に説明する。電子写真型感光体1は、導電性基体2と、感光層3とを備える。感光層3は、電子輸送剤としての上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び結着樹脂が同一層に含有される層として、導電性基体2上に備えられる。例えば、図1(a)に示すように、導電性基体2上に感光層3が直接備えられていてもよいし、図1(b)に示すように、導電性基体2と感光層3との間に適宜な中間層4が備えられていてもよい。
また、図1(a)及び図1(b)に示すように、感光層3が最外層となって露出していてもよいし、図1(c)に示すように、感光層3上に保護層5が適宜に備えられていてもよい。
[導電性基体]
導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば金属(例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮等)の単体;上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料;ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、及び酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に応じて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。
[感光層]
感光層は、上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び結着樹脂を含むことができる。上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体は、感光層に含有され、電荷輸送剤の1つである電子輸送剤として作用する。
本発明の電子写真感光体には、上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体が含有され、このターフェノキノン誘導体が電子輸送剤として作用し得る。
感光体は、電子輸送剤として、上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体のみを含有してもよいし、上記のキノン誘導体以外の電子輸送剤を組み合わせて含有してもよい。
上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体以外の電子輸送剤としては、例えば、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。
電荷発生剤としては、電子写真感光体における電荷発生剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、有機光電導体(例えば、X型無金属フタロシアニン(x−H2Pc)、Y型チタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料等)の粉末、又は無機光導電材料(セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、又はアモルファスシリコン等)の粉末等が挙げられる。電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有するように適宜に選択されるものであり、単独で用いられてもよいし、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
特に、デジタル光学系の画像形成装置(例えば、半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンター、又はファクシミリ等)には、700nm以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となる。そのため、上記電荷発生剤のうち、例えば、フタロシアニン系顔料(X型無金属フタロシアニン等の無金属フタロシアニン、又はY型チタニルフタロシアニン等)が好適に用いられる。
また、350〜550nmの短波長レーザー光源を用いた画像形成装置の場合には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料、又はペリレン系顔料を用いることができる。
正孔輸送剤としては、電子写真感光体の感光層に含まれる正孔輸送剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物、又は縮合多環式化合物(例えば、N,N,N’,N’−テトラフェニルベンジジン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、又はトリアゾール系化合物等)が挙げられる。これらは単独で用いられてもよいし、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。また、電荷輸送能を備える官能基を有するポリカーボネートのような樹脂を用いる場合は、結着の役割をも同時に担うため、結着樹脂は必ずしも必要でない。
結着樹脂は、上記各成分を分散させるために用いられ、感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えば、熱可塑性樹脂(スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂等)、架橋性の熱硬化性樹脂(シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、又はメラミン樹脂等)、又は光硬化型樹脂(エポキシアクリレート、又はウレタン−アクリレート等)等の樹脂が使用可能である。
本発明の電子写真感光体には、本発明の効果を損なわない範囲内で、必要に応じて、従来公知の種々の添加剤(例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、又はドナー等)を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、公知の増感剤(例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、又はアセナフチレン等)を電荷発生剤と併用してもよい。
本発明の電子写真感光体において、上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び結着樹脂の各含有量は、適宜に選定可能であり、特に限定されない。具体的には、キノン誘導体の含有量は、結着樹脂100質量部に対して、5〜100質量部であることが好ましく、10〜80質量部であることがより好ましい。5質量部以上であると、所望される感光特性が十分に発現する。100質量部以下であると、感光特性が飽和することなく、コスト的なメリット等がある。
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して、0.1〜50質量部であることが好ましく、0.5〜30質量部であることがより好ましい。0.1質量部以上であると、所望される感光特性が十分に発現する。一方、50質量部以下であると、感光特性が飽和することがなくコスト的なメリット等がある。
正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して、5〜500質量部であることが好ましく、25〜200質量部であることがより好ましい。正孔輸送剤の含有量が5質量部以上であると、所望される感光特性が十分に発現する。一方、正孔輸送剤の含有量が500質量部以下であると、感光特性が飽和することがなく、コスト的なメリットがある。
また、電子写真感光体の感光層の厚さ(積層型感光体においては、電荷発生層と電荷輸送層との合計の厚さ)は、感光層としての作用が十分に発現することができれば、特に限定されず、例えば、5〜100μmであることが好ましく、10〜50μmであることが好ましい。
次に、電子写真感光体の製造方法の一例について説明する。
まず、本発明の電子写真感光体は、ターフェノキノン誘導体、電荷発生剤、正孔輸送剤、結着樹脂、及び必要に応じて各種添加剤を、溶剤に溶解又は分散させて塗布液を調製する。そして、この塗布液を、適切な塗布方法を用いて導電性基体上に塗布し、次いで乾燥することにより電子写真型感光体を製造することができる。塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、ディップコート法等が挙げられる。なお、積層型感光体を製造する場合は、例えば、電荷発生層形成用塗布液(電荷発生剤、結着樹脂、及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた塗布液)と、電荷輸送層形成用塗布液(電荷輸送剤、結着樹脂、及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた塗布液)とを調製する。そして、電荷発生層形成用塗布液及び電荷輸送層形成用塗布液のいずれか一方の塗布液を、塗布等によって、導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層及び電荷輸送層のいずれか一方を形成する。その後、他方の塗布液を、電荷発生層又は電荷輸送層が形成された導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、他方の層を形成する。
また、上記塗布液に用いられる溶剤としては、含有されるべき各々の成分を溶解又は分散させることができれば、特に限定されない。例えば、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等)、脂肪族系炭化水素(n−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等)、芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、又はキシレン等)、ハロゲン化炭化水素(ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等)、エーテル類(ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はジエチレングリコールジメチルエーテル等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等)、エステル類(酢酸エチル、又は酢酸メチル等)、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは単独で用いられてもよいし、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
このような電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置において、例えば像担持体として用いることができる。これにより、より高画質な画像を形成でき、さらに電子写真感光体の感光層の損傷も抑制できる。
[画像形成装置]
上述のような本発明の電子写真感光体を備える、本発明の画像形成装置としては、電子写真方式の画像形成装置であれば特に限定されない。
なお、本発明の画像形成装置において、それぞれ異なった各色のトナーによるトナー像を形成させるために、タンデム方式のカラー画像形成装置としてもよい。タンデム方式のカラー画像形成装置は、所定方向に並設された複数の像担持体と複数の現像装置とを備える。複数の現像装置は、各像担持体に対向して配置され、表面にトナーを担持して搬送し、搬送されたトナーを各像担持体の表面にそれぞれ供給するための現像ローラーを備える。そして、像担持体として、上記のような特定のターフェノキノン誘導体を含有する電子写真感光体を用いることができる。
図2は、本発明の画像形成装置の構成の一例を示す概略図である。なお画像形成装置6がカラープリンターであるものとして説明する。
画像形成装置6は、図2に示すように、箱型の機器本体7を有している。機器本体7内には、給紙部8、画像形成部9、及び定着部10が設けられている。給紙部8は用紙Pを給紙する。画像形成部9は、給紙部8から給紙された用紙Pを搬送しながら用紙Pに画像データ等に基づくトナー像を転写する。定着部10は、画像形成部9で用紙P上に転写された未定着のトナー像を用紙Pに定着させるための定着処理を施す。さらに、機器本体7の上面には、排紙部11が設けられている。排紙部11は定着部10で定着処理の施された用紙Pを排紙する。
給紙部8には、給紙カセット12、ピックアップローラー13、給紙ローラー14、15、16、及びレジストローラー17が備えられている。給紙カセット12は機器本体7から挿脱可能に設けられており、各種サイズの用紙Pを貯留する。ピックアップローラー13は、給紙カセット12の左上方位置に設けられ、給紙カセット12に貯留されている用紙Pを1枚ずつ取り出す。給紙ローラー14、15、16は、ピックアップローラー13によって取り出された用紙Pを搬送する。レジストローラー17は、給紙ローラー14、15、及び16によって搬送された用紙Pを、一時待機させた後に所定のタイミングで画像形成部9に供給する。
また、給紙部8は、機器本体7の左側面に取り付けられている手差しトレイ(不図示)とピックアップローラー18とをさらに備えている。ピックアップローラー18は、手差しトレイに載置された用紙Pを取り出す。ピックアップローラー18によって取り出された用紙Pは、給紙ローラー14、15及び16によって搬送され、レジストローラー17によって、所定のタイミングで画像形成部9に供給される。
画像形成部9には、画像形成ユニット19、中間転写ベルト20及び2次転写ローラー21が備えられている。中間転写ベルト20は、画像データに基づくトナー像を1次転写する。画像データは、画像形成ユニット19によってその表面(接触面)にコンピューター等から電送される。2次転写ローラー21は、中間転写ベルト20上のトナー像を、給紙カセット12から送り込まれた用紙Pに2次転写する。
画像形成ユニット19には、上流側(図2では右側)から下流側に向けブラックトナー供給用ユニット22、イエロートナー供給用ユニット23、シアントナー供給用ユニット24、及びマゼンタトナー供給用ユニット25が順次配設されている。各ユニット22、23、24、及び25には、それぞれの中央位置に像担持体としての感光体ドラム26が矢符(時計回り)方向に回転可能に配設されている。
そして、各感光体ドラム26の周囲には、帯電装置27、露光装置28、現像装置29、クリーニング装置(不図示)、及び除電器(不図示)等が、回転方向上流側から順に各々配置されている。除電器は、本発明において除電手段として機能する。なお、感光体ドラム26として、本発明の電子写真感光体が用いられている。
帯電装置27は、矢符方向に回転されている感光体ドラム26の周面を均一に帯電させる。帯電装置27としては、例えば、像担持体の表面に接触する帯電ローラーを備えた帯電装等が挙げられる。
帯電ローラーとしては、例えば、表面部が樹脂で構成されたローラー等が挙げられる。より具体的には、例えば、帯電ローラーは、回転可能に軸支された芯金と、上記芯金上に形成された樹脂層と、上記芯金に電圧を印加する電圧印加手段とを備える。このような帯電ローラーを備えた帯電装置は、上記樹脂層を介して接触する感光体ドラム26の表面を帯電させることができる。
また、上記樹脂層を構成する樹脂としては、特に限定されないが、例えば、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン変性樹脂等が挙げられる。また、樹脂層は無機充填材を含有してもよい。
露光装置28は、いわゆるレーザー走査ユニットであり、帯電装置27によって均一に帯電された感光体ドラム26の周面に、上位装置であるパーソナルコンピューター等から入力された画像データに基づくレーザー光を照射し、感光体ドラム26上に画像データに基づく静電潜像を形成する。
現像装置29は、静電潜像が形成された感光体ドラム26の周面にトナーを供給することで、画像データに基づくトナー像を形成する。そして、このトナー像が中間転写ベルト20に1次転写される。クリーニング装置は、中間転写ベルト20へのトナー像の1次転写が終了した後、感光体ドラム26の周面に残留しているトナーを清掃する。除電器は、中間転写ベルト20へのトナー像の1次転写が終了した後、感光体ドラム26の周面を除電する。クリーニング装置及び除電器によって清浄化処理された感光体ドラム26の周面は、新たな帯電処理のために帯電装置へ送られ、新たに帯電処理が行われる。
中間転写ベルト20は、無端状のベルト状回転体であって、表面(接触面)側が各感光体ドラム26の周面にそれぞれ当接するように駆動ローラー30、従動ローラー31、バックアップローラー32、及び1次転写ローラー33等の複数のローラーに架け渡されている。
また、中間転写ベルト20は、各感光体ドラム26と対向配置された1次転写ローラー33によって感光体ドラム26に押圧された状態で、複数の一時転写ローラー33によって無端回転するように構成されている。駆動ローラー30は、ステッピングモーター等の駆動源によって回転駆動し、中間転写ベルト20を無端回転させるための駆動力を与える。従動ローラー31、バックアップローラー32、及び1次転写ローラー33は、回転自在に設けられ、駆動ローラー30による中間転写ベルト20の無端回転に伴って従動回転する。従動ローラー31、バックアップローラー32、及び1次転写ローラー33は、駆動ローラー30の主動回転に応じて中間転写ベルト20を介して従動回転するとともに、中間転写ベルト20を支持する。
1次転写ローラー33は、1次転写バイアス(トナーの帯電極性と逆極性)を中間転写ベルト20に印加する。その結果、各感光体ドラム26上に形成されたトナー像は、各感光体ドラム26と1次転写ローラー33との間で、駆動ローラー30の駆動により矢符(反時計回り)方向に周回する中間転写ベルト20に対して順次転写(1次転写)される。
2次転写ローラー21は、トナー像と逆極性の2次転写バイアスとを用紙Pに印加する。その結果、中間転写ベルト20上に1次転写されたトナー像は、2次転写ローラー21とバックアップローラー32との間で用紙Pに転写され、用紙Pにカラーの転写画像(未定着のトナー像)が転写される。
定着部10は、画像形成部9で用紙Pに転写されたカラーの転写画像(未定着トナー像)に定着処理を施す。定着部10は、通電発熱体により加熱される加熱ローラー34と、加圧ローラー35とを備えている。加圧ローラー35は、加熱ローラー34に対向配置され、その周面が加熱ローラー34の周面に押圧当接される。
画像形成部9で2次転写ローラー21により用紙Pに転写された転写画像は、用紙Pが加熱ローラー34と加圧ローラー35との間を通過する際の加熱による定着処理により用紙Pに定着される。そして、定着処理の施された用紙Pは、排紙部11へ排紙される。また、定着部9と排紙部11との間の適所に、搬送ローラー36が配設されている。
排紙部11は、機器本体7の頂部が凹没されることによって形成される。この凹没した凹部の底部に、排紙された用紙Pを受ける排紙トレイ37が設けられている。
本発明の画像形成装置6は、以上のような画像形成動作によって、用紙P上に画像形成を行う。そして、上記のようなタンデム方式のカラー画像形成装置では、像担持体として、本発明の電子写真感光体が備えられているので、高画質な画像を形成できる。さらに、電子写真感光体の感光層の損傷も抑制できる。
以下に、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は実施例により何ら限定されるものではない。
[ターフェノキノン誘導体の合成]
(合成例1)
下記式(1−1)で示されるターフェノキノン誘導体を、以下の反応式(V)〜(VIII)に従って合成した。
Figure 2015031709
Figure 2015031709
Figure 2015031709
Figure 2015031709
Figure 2015031709
反応式(V)において、4−ヨード―2,6−ジt−ブチルフェノール(A−9)6.7g(20mmol)のテトラヒドロフラン(THF)溶液を20℃に冷却し、窒素雰囲気下で、n−BuLiの1.6Mヘキサン溶液13mL(21mmol)を加え、さらにトリメチルシリルクロライド(TMSCl)を加えることにより、水酸基がトリメチルシリル基(TMS)で保護された4−ヨード―2,6−ジt−ブチルフェノール(収量3.6g、収量45%)(A−10)を得た。
反応式(VI)において、化合物(A−11)(340mg、4.2mmol)のTHF溶液を0℃に冷却し、窒素雰囲気下で、n−BuLiの1.6Mヘキサン溶液2.8mL(4.2mmol)を加え、さらに塩化亜鉛0.6g(4.2mmol)を加えた。このようにして、化合物(A−12)のTHF溶液を得た。一方、別の反応容器に入れたビストリフェニルホスフィン塩化パラジウム錯体[PdCl2(PPh32]150mgのTHF溶液に、ジイソブチルアルミニウムハイドライド(DIBAL−H)の1.0Mヘキサン溶液0.5mL(0.5mmol)を加えて、活性種である0価パラジウムを生成させ、さらに、化合物(A−12)と化合物(A−10)(1.7g、42mmol)とを加えて、2時間還流した。反応後、生成物を水に注いでクロロホルムで抽出し、再結晶することにより化合物(A−13)を得た。
次いで、反応式(VII)において、0℃、かつ窒素雰囲気下で、化合物(A−13)のTHF溶液に対してn−BuLiの1.6Mヘキサン溶液2.8mL(4.2mmol)を加え、さらに塩化亜鉛0.6g(4.2mmol)を加え、化合物(A−14)のTHF溶液を得た。反応式(VI)と同様にして活性種である0価パラジウムを生成させた後、これに化合物(A−14)と化合物(A−10)とを加えて2時間還流撹拌し、反応させた。反応後、生成物を水に注いでクロロホルムで抽出し再結晶することにより、化合物(A−15)を得た。
次いで、反応式(VIII)において、化合物(A−15)のTHF/水混合溶液に、過剰量の濃硫酸を滴下して数時間撹拌した。その後、これを水に注いでクロロホルムで抽出し、乾燥及び溶媒除去を行うことにより、粗生成物(A−16)を得た。さらに、粗生成物(A−16)のクロロホルム溶液に過剰量の酸化銀を加えて酸化させた。酸化反応後、ろ過し、シリカゲルカラムで精製(クロロホルム/ヘキサン=1/1)した後、クロロホルムで再結晶を行うことにより、紫色結晶が得られた。この結晶の1H−NMRスペクトル(300MHz、CDCl3)を図3に示す。これにより、得られた結晶が、上記式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体であることが確認できた。このターフェノキノン誘導体は、収量が0.41g、収率が20%であった。
(合成例2)
反応式(V)において、化合物(A−9)を化合物(A−17)に変更し、化合物(A−10)に代えて1.34g(4.2mmol)の化合物(A−18)を合成して用いた以外は、合成例1と同様の操作を行って、下記式(1−2)で表されるターフェノキノン誘導体(収量0.48g、収率15%、紫色結晶)を得た。
Figure 2015031709
Figure 2015031709
Figure 2015031709
(合成例3)
反応式(VI)において、化合物(A−11)を、399mg(4.2mmol)の化合物(A−19)に変更した以外は、合成例2と同様の操作を行って、式(1−3)で表されるターフェノキノン誘導体(収量0.50g、収率15%、紫色結晶)を得た。
Figure 2015031709
Figure 2015031709
(合成例4)
反応式(VI)において、化合物(A−11)を、752mg(4.2mmol)の化合物(A−20)に変更した以外は、合成例2と同様の操作を行って、式(1−4)で表されるターフェノキノン誘導体(収量0.42g、収率10%、紫色結晶)を得た。
Figure 2015031709
Figure 2015031709
(合成例5)
反応式(VI)において、化合物(A−11)を、601mg(4.2mmol)の化合物(A−21)に変更した以外は、合成例1と同様の操作を行って、式(1−5)で表されるターフェノキノン誘導体(収量0.55g、収率10%、紫色結晶)を得た。
Figure 2015031709
Figure 2015031709
(合成例6)
反応式(VI)において、化合物(A−11)を、659mg(4.2mmol)の化合物(A−22)に変更した以外は、合成例1と同様の操作を行って、式(1−6)で表されるターフェノキノン誘導体(収量0.84g、収率15%、紫色結晶)を得た。
Figure 2015031709
Figure 2015031709
(合成例7)
反応式(VI)において、化合物(A−11)を、626mg(4.2mmol)の化合物(A−23)に変更した以外は、合成例2と同様の操作を行って、式(1−7)で表されるターフェノキノン誘導体(収量0.39g、収率10%、紫色結晶)を得た。
Figure 2015031709
Figure 2015031709
(合成例8)
反応式(VI)において、化合物(A−11)を、407mg(4.2mmol)の化合物(A−24)に変更した以外は、合成例2と同様の操作を行って、式(1−8)で表されるターフェノキノン誘導体(収量0.34g、収率10%、紫色結晶)を得た。
Figure 2015031709
Figure 2015031709
[電子写真感光体の製造]
実施例1
電荷発生剤として式(C−1)で表されるX型無金属フタロシアニン(X−H2Pc)を5質量部と、正孔輸送剤として式(H−1)で表されるベンジジン誘導体を50質量部と、電子輸送剤として合成例1で得られた式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体を30質量部と、結着樹脂として、ポリカーボネート樹脂を100質量部とを、溶媒(テトラヒドロフラン)800質量部の中に投入した。そして、ボールミルを用いて、50時間、混合及び分散させ、感光層用塗布液を得た。
Figure 2015031709
Figure 2015031709
そして、この塗布液を、アルミニウム素管からなる導電性基体上に、ディップコート法で塗布した。次いで、100℃にて60分間、熱風乾燥することにより、実施例1の電子写真感光体を得た。実施例1の電子写真感光体においては、層厚30μmの感光層が導電性基体上に形成されていた。
実施例2
電荷発生剤として、式(C−1)で示されるX−H2Pcに代えて、式(C−2)で示されるY型チタニルフタロシアニン(Y−TiOPc)を同量用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、実施例2の電子写真感光体を得た。
Figure 2015031709
実施例3
電子輸送剤として、式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例2で得られた式(1−2)で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、実施例3の電子写真感光体を得た。
実施例4
電荷発生剤として、式(C−1)で示されるX−H2Pcに代えて、式(C−2)で示されるY−TiOPcを同量用いた以外は、実施例3と同様の操作を行って、実施例4の電子写真感光体を得た。
実施例5
電子輸送剤として、式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例3で得られた式(1−3)で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、実施例5の電子写真感光体を得た。
実施例6
電荷発生剤として、式(C−1)で示されるX−H2Pcに代えて、式(C−2)で示されるY−TiOPcを同量用いた以外は、実施例5と同様の操作を行って、実施例6の電子写真感光体を得た。
実施例7
電子輸送剤として、式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例4で得られた式(1−4)で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、実施例7の電子写真感光体を得た。
実施例8
電荷発生剤として、式(C−1)で示されるX−H2Pcに代えて、式(C−2)で示されるY−TiOPcを同量用いた以外は、実施例7と同様の操作を行って、実施例8の電子写真感光体を得た。
実施例9
電子輸送剤として、式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例5で得られた式(1−5)で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、実施例9の電子写真感光体を得た。
実施例10
電荷発生剤として、式(C−1)で示されるX−H2Pcに代えて、式(C−2)で示されるY−TiOPcを同量用いた以外は、実施例9と同様の操作を行って、実施例10の電子写真感光体を得た。
実施例11
電子輸送剤として、式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例6で得られた式(1−6)で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、実施例11の電子写真感光体を得た。
実施例12
電荷発生剤として、式(C−1)で示されるX−H2Pcに代えて、式(C−2)で示されるY−TiOPcを同量用いた以外は、実施例11と同様の操作を行って、実施例12の電子写真感光体を得た。
実施例13
電子輸送剤として、式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例7で得られた式(1−7)で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、実施例13の電子写真感光体を得た。
実施例14
電荷発生剤として、式(C−1)で示されるX−H2Pcに代えて、式(C−2)で示されるY−TiOPcを同量用いた以外は、実施例13と同様の操作を行って、実施例14の電子写真感光体を得た。
比較例1
電子輸送剤として、式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、式(E−1)で表される化合物を同量用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、比較例1の電子写真感光体を得た。
Figure 2015031709
比較例2
電荷発生剤として、式(C−1)で示されるX−H2Pcに代えて、式(C−2)で示されるY−TiOPcを同量用いた以外は、比較例1と同様の操作を行って、比較例2の電子写真感光体を得た。
比較例3
電子輸送剤として、式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、合成例8で得られた式(1−8)で表されるターフェノキノン誘導体を同量用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、比較例3の電子写真感光体を得た。
比較例4
電荷発生剤として、式(C−1)で示されるX−H2Pcに代えて、式(C−2)で示されるY−TiOPcを同量用いた以外は、比較例3と同様の操作を行って、比較例4の電子写真感光体を得た。
比較例5
電子輸送剤として、式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、式(E−2)で表される誘導体を同量用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、比較例5の電子写真感光体を得た。
Figure 2015031709
比較例6
電子輸送剤として、式(1−1)で表されるターフェノキノン誘導体に代えて、式(E−3)で表される誘導体を同量用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、比較例6の電子写真感光体を得た。
Figure 2015031709
[感度特性評価]
実施例1〜14及び比較例1〜4にて得られた電子写真型感光体について、感度特性の評価を行った。得られた電子写真感光体について、ドラム感度試験機(GENTEC社製)を用いて、700Vになるように帯電させ、次いで、ハロゲンランプの光からハンドパルスフィルターを用いて取り出した波長780nmの単色光(半値幅:20nm、光量:16μW/cm2)を露光(照射時間:80msec)した。そして、露光開始から330msec経過した時点での表面電位(残留電位)を測定した。感度特性の評価結果を表1に示す。
Figure 2015031709
[耐クラック性評価]
実施例1、比較例1、比較例5、及び比較例6にて得られた電子写真感光体について、以下のような手法で耐クラック性を評価した。すなわち、得られた電子写真感光体表面においてランダムに10箇所を選択し、それぞれの箇所に油脂(オレイン酸トリグリセリド)を付着させ、2日間放置した後、光学顕微鏡を用いて観察した。油脂を付着させた部分のクラックの発生具合を目視にて確認し、下記基準に沿って評価した。
○:クラック発生箇所が0箇所である。
×:クラック発生箇所が1箇所以上である。
耐クラック性の評価結果を表2に示す。
Figure 2015031709
表1から明らかなように、本発明の実施例1〜14にて得られた電子写真感光体は、比較例1及び2と対比すると、いずれも感度特性に優れていた。さらに、本発明の実施例1〜14にて得られた電子写真感光体が用いられた本発明の画像形成装置は、高画質な画像を形成することができた。また、比較例3及び4にて得られた電子写真感光体は、本実施形態に用いられるターフェノキノン誘導体以外のキノン誘導体を用いたものであったため、感度特性を評価する際に結晶化してしまった。
表2から明らかなように、本発明の実施例1にて得られた電子写真感光体は、比較例5及び比較例6にて得られた電子写真感光体と比較すると、耐クラック性に優れるものであった。これは、本実施形態にて用いられる特定のターフェノキノン誘導体(つまり、ピロール環を有するターフェノキノン誘導体)が、フラン環又はチオフェン環を有するターフェノキノン誘導体と比較すると、結着樹脂との相溶性に優れるためである。
本発明の電子写真感光体は感度特性に優れており、画像形成装置に用いることができ、高画質な画像を形成することができる。
1 電子写真感光体
2 導電性基体
3 感光層
4 中間層
5 保護層
6 画像形成装置
7 機器本体
8 給紙部
9 画像形成部
10 定着部
11 排紙部
12 給紙カセット
13 ピックアップローラー
14 給紙ローラー
15 給紙ローラー
16 給紙ローラー
17 レジストローラー
18 ピックアップローラー
19 画像形成ユニット
20 中間転写ベルト
21 2次転写ローラー
22 ブラックトナー供給用ユニット
23 イエロートナー供給用ユニット
24 シアントナー供給用ユニット
25 マゼンダトナー供給用ユニット
26 感光体ドラム
27 帯電装置
28 露光装置
29 現像装置
30 駆動ローラー
31 従動ローラー
32 バックアップローラー
33 1次転写ローラー
34 加熱ローラー
35 加圧ローラー
36 搬送ローラー
37 排紙トレイ

Claims (6)

  1. 下記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体を含有する、電子写真感光体。
    Figure 2015031709
    式中、R1〜R5は、同一又は異なって、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルキル基を有することのある炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜12のアラルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示す。
  2. 導電性基体と感光層とを備え、
    前記感光層が、上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体を含有する、請求項1に記載の電子写真感光体。
  3. 前記感光層が、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及び結着樹脂を同一層に含有する層であって、
    前記電子輸送剤が、上記式(1)で表されるターフェノキノン誘導体を含有する、請求項2に記載の電子写真感光体。
  4. 前記R1、R2、R4、及びR5が同一であって、かつ炭素数1〜12のアルキル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
  5. 前記R3が炭素数1〜12のアルキル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
  6. 画像形成装置であって、
    像担持体と、
    前記像担持体の表面を帯電するための帯電装置と、
    前記帯電された像担持体の表面を露光して、前記像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光装置と、
    前記静電潜像をトナー像として現像するための現像装置と、
    前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写するための転写装置とを備え、
    前記像担持体が、請求項1〜5のいずれか1項に記載の電子写真感光体である、画像形成装置。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018013574A (ja) * 2016-07-20 2018-01-25 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体
JP6617690B2 (ja) * 2016-12-02 2019-12-11 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01230054A (ja) * 1988-03-10 1989-09-13 Mitsui Toatsu Chem Inc 電子写真感光体
JPH04228760A (ja) * 1991-04-18 1992-08-18 Tsugio Abe 歩行屋上の防水層及び防水層構築方法
JPH04338760A (ja) * 1991-05-15 1992-11-26 Konica Corp 電子写真感光体
JPH07181711A (ja) * 1993-12-24 1995-07-21 Mitsubishi Chem Corp 電子写真感光体
JPH09123601A (ja) * 1995-11-01 1997-05-13 Mitsui Toatsu Chem Inc 光記録媒体
JP2001222122A (ja) * 1999-11-30 2001-08-17 Kyocera Mita Corp キノン誘導体を用いた電子写真感光体
JP2004054222A (ja) * 2002-05-28 2004-02-19 Fuji Denki Gazo Device Kk キノメタン化合物、電子写真用感光体および電子写真装置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4230898B2 (ja) 2003-12-12 2009-02-25 京セラミタ株式会社 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、および画像形成装置

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01230054A (ja) * 1988-03-10 1989-09-13 Mitsui Toatsu Chem Inc 電子写真感光体
JPH04228760A (ja) * 1991-04-18 1992-08-18 Tsugio Abe 歩行屋上の防水層及び防水層構築方法
JPH04338760A (ja) * 1991-05-15 1992-11-26 Konica Corp 電子写真感光体
JPH07181711A (ja) * 1993-12-24 1995-07-21 Mitsubishi Chem Corp 電子写真感光体
JPH09123601A (ja) * 1995-11-01 1997-05-13 Mitsui Toatsu Chem Inc 光記録媒体
JP2001222122A (ja) * 1999-11-30 2001-08-17 Kyocera Mita Corp キノン誘導体を用いた電子写真感光体
JP2004054222A (ja) * 2002-05-28 2004-02-19 Fuji Denki Gazo Device Kk キノメタン化合物、電子写真用感光体および電子写真装置

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