JPH01280764A - テトラフェニルチオフェン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なテトラフェニルチオフェン誘導体およ
びこれを含有する電子写真用感光体に関する。さらに詳
しくは、導電性支持体」二の感光層に電荷輸送物質とし
て新規なテトラフェニルチオフェン誘導体を含有する電
子写真用感光体に関する。

〔従来の技術〕

従来、電子写真用感光体の感光材料としてセレン、硫化
カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料が広く使用
されてきた。しかしながら、これらの感光材料を用いた
感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐久性などの電子
写真用感光体としての要求性能を十分に満足するもので
はなかった。例えば、セレン系材料を用いた感光体は優
れた感度を有するが、熱または汚れの付着などにより結
晶化し感光体の特性が劣化しやすい。また、真空蒸着に
より製造するのでコストが高く、また可撓性がないため
ヘルド状に加工するのが難しいなどの多くの欠点も同時
に有している。硫化カドミウム系材料を用いた感光体で
は、耐湿性、および耐久性に、また酸化亜鉛を用いた感
光体では耐久性に問題があった。

これら無機系感光材料を用いた感光体の欠点を克服する
ために有機系感光材料を使用した感光体が種々検討され
てきた。

近年、上記のような欠点を改良するために開発された感
光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能を別個の物質
に分担させた機能分離型感光体が注目されている。この
機能分離型感光体においては、それぞれの機能を有する
物質を広い範囲のものから選択し、組合せることができ
るので、高感度でかつ高耐久性の感光体を作製すること
が可能である。

電子写真感光体に含有される電荷輸送物質に要求される
特性として、 （１）電荷発生物質で発生した電荷を受は入れる能力が
十分に高いこと、 （２）受は入れた電荷を迅速に輸送すること、（３）低
電界においても十分に電荷輸送を行い、電荷を残存させ
ないこと、 などがある。

さらに感光体として、複写時の帯電、露光、現像および
転写の繰り返し工程において受ける光、熱などに対して
安定であり、原画に忠実な再現性のよい複写画像を得る
耐久性が要求される。

電荷輸送物質としては、種々の化合物が提案されている
。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは古くから光
導電性物質として知られており、これを電荷輸送物質と
して用いた感光体が実用化されたが、それ自身可撓性に
乏しく、もろく、ひび割れを生じ易いので反復使用に対
して耐久性が劣ったものであった。また、バインダーと
併用して可撓性を改良すると、電子写真特性が劣るとい
う欠点を有していた。

一方、低分子系化合物は、一般に被膜特性を有しないた
めに通常、バインダーと任意の組成で混合して感光層を
形成している。これまでに低分子化合物からなる多数の
電荷輸送物質が提案さ−れている。例えばヒドラゾン系
化合物が電荷輸送物質として高感度を有しており、特開
昭５５−４６７６１号、特開昭５５−５２０６４号、特
開昭５７−５８１５６号、特開昭５７−５８１５７号な
どの公報に記載されている。しかし、これらは、コロナ
帯電時に発生するオゾンによる分解、および光、熱に対
する安定性に問題がある。

その上、初期性能は優れているものの、反復使用により
電荷保持能力の低下もしくは残留電位の蓄積などの原因
で、コントラストの低下した、またぶりの多い画像とな
っていた。

その他多くの電荷輸送物質が提案されたが、実用的に電
子写真感光体としての要求性能を十分に満足するものが
ないのが現状であり、さらに優れた感光体の開発が望ま
れていた。

・　　〔発明が解決しようとする課題〕本発明の目的は
、電荷輸送物質として有用な新規な化合物を提供するこ
とにある。

本発明の他の目的は、十分な感度を有し、かつ耐久性に
優れた電子写真用感光体を提供することにある。

［課題を解決するだめの手段］ 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討し、
その結果、−数式（Ｉ） （式中、Ｒ１およびＲ２は置換していてもよいアルキル
基、アラルキル基またはアリール基であり、Ｒ１とＲ２
は結合して窒素原子と共に環を形成してもよい。ｎ、ｍ
、ｌはそれぞれ、条件式ｌ≧ｍ≧ｎを満たすように選ば
れたＯまたは１の整数である。）で表されるテトラフェ
ニルチオフェン誘導体が高感度及び高耐久性などの優れ
た特性を有する電子写真用感光体を与えることを見い出
し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、導電性支持体上の感光層に一般式
（１） （式中、Ｒ＋およびＲ２は置換していてもよいアルキル
基、アラルキル基またはアリール基であり、Ｒ１とＲ２
ば結合して窒素原子と共に環を形成してもよい。ｎ、ｍ
、ｌはそれぞれ、条件式ｉ≧ｍ≧ｎを満たすように選ば
れた０または１の整数である。）で表されるテトラフェ
ニルチオフェン誘導体を含有することを特徴とする電子
写真用感光体である。

前記−数式（Ｉ）においてＲ１およびＲ２としては、メ
チル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、オクチ
ル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基など
のアラルキル基、フェニル基、ナフチル基などのアリー
ル基などが例示される。

また、これらの基は置換基を有していてもよく、Ｒ１あ
るいはＲ２がアリール基の場合、置換基として、ハロゲ
ン原子、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基等
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等
のアルコキシ基、カルボメトキシ基、カルボエトキシ基
等のカルボン酸エステル基、ベンジル基、フェネチル基
等のアラルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリー
ル基等が例示されるが、これらに限定されるものではな
い。

またＲ１とＲ２が結合して窒素原子と共に環形成する基
としては、ピロリジノ基、ピペリジノ基などが例示でき
る。

これらの例示したＲ１およびＲ２の中で、高感度を示し
、かつ有機溶媒への溶解性などの点から、ＲｏおよびＲ
２はアリール基の場合が好ましい。

前記−数式（Ｉ）で表わされる化合物は、下記方法によ
り合成することができる。

（１）例えば−数式（Ｖ） （式中、Ｉｌ、　ｍ、　　ｎは、条件式ｌ≧ｍ≧ｎを満
たずように選ばれたＯまたは１の整数である。）で表さ
れるアミノ化合物に、パラトルエンスルホン酸アルキル
エステル、ジアルキル硫酸エステル、アルコール類、ハ
ロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール等を反応させる
。

（２）−数式（Ｖｌ） −１１＝ （式中、１．ｍ、ｎは、条件式Ｐ≧ｍ≧ｎを満たすよう
に選ばれたＯまたは１の整数であり、Ｘは、ハロゲン原
子を表わす。） で表わされる化合物に一般式（■） （ここで、Ｒ１，、Ｉｈは一般式（Ｉ）と同じである）
で表されるアミン化合物を反応させる。

等の方法により容易に合成される。

尚、前記反応における化合物（Ｖｌ）において、Ｘで表
されるハロゲン原子のより好ましい例としては、コラ素
原子を挙げることができる。

本発明に用いることのできる化合物をさらに具体的に表
−１に示すが、本発明に使用できる化合物はこれらに限
定されるものではない。

本発明の化合物は電荷輸送物質として、電荷発生物質と
組み合わせて使用して電子写真用感光体を構成するもの
である。

電荷発生物質としては、電荷発生能を有する物質であれ
ばいづれも使用でき、セレン、セレン合金、無定形シリ
コン、硫化力１・′ミウムなどの無機系材料およびフタ
ロシアニン系、ペリレン系、ペリノン系、インジゴ系、
アントラキノン系、シアニン系、アブ系などの有機染料
、顔料などが例示できる。中でも、フタロシアニン系お
よびアゾ系電荷発生物質は、本発明の電荷輸送物質と組
み合わせて使用するのに好適である。

さらに、本発明の電荷輸送物質と組合せることにより、
優れた特性を有する電子写真感光体を与えるアブ顔料系
電荷発生物質の中でも、下記構造式（ＴＪ）、（■）、
または（ＴＶ） （式中、Ａはカップラー残基を示す） （式中、Ａはカップラー残基を示す） （式中、Ａは、カップラー残基を示す）で表される化合
物は、特に好ましい。この組合せが特に好適である理由
として、種々の要因を推察することは可能であるが、当
分野の技術水準では、係る要因の予測は極めて困難であ
り、本発明の電荷輸送物質と前記構造式（ＩＩ）、（Ｉ
ＩＩ）または（■）のアゾ顔料系電荷発生物質の組合せ
も、また驚くべき発見に基づいている。

一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）中、Ａで表
されるカップラー残基には各種のものがある。

例えば、下記ａ）〜ｄ）のものが例示される。

ａ）−数式（■）のカップラー残基 ”’−Ｘ　”” （式中、Ｘは置換されてもよい炭化水素環または置換さ
れてもよい複素環を、またＹは−ＣＯＮ−Ｒ３または−
ＣＯＮ）Ｉ−Ｎ　＝Ｃ−Ｒ５を示す。ここでＲ３は置換
されてもよい炭化水素環基または置換されてもよい複素
環基、Ｒ４は水素、置換されてもよいアルキル基または
置換されてもよいフェニル基、Ｒ３は置換されてもよい
炭化水素環基、置換されてもよい複素環基または置換さ
れてもよいスチリル基、Ｒ６は水素、置換されてもよい
アルキル基または置換されてもよいフェニル基を示し、
Ｒ５とＲ６はそれらに結合する炭素原子と共に環を形成
してもよい。）−数式（■）のＸとして、具体的には水
酸基とＹとが結合しているヘンゼン環と縮合したナフタ
レン環、アントラセン環などの炭化水素環、また＝　１
７− はインドール環、カルバゾール環、ヘンゾカルハゾール
環、ジベンゾフラン環などの複素環が例示できる。

またＸが置換基を有する場合、置換基として塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子または水酸基を例示できる
。

Ｒ８またはＲ７の環基としては、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピレニル基などの炭化水素環基、ま
たはピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基
、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニ
ル基などの複素環基が例示でき、Ｒ５とＲ６とが結合し
て形成する環としてはフルオレン環などが例示できる。

Ｒ３またはＲ１が置換基を有する環基の場合、置換基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハロ
メチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの
ジアルギルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基またはそのエステルなどが例示できる。

Ｒ４またはＲ６がフェニル基のときには、その置換基と
して塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示でき
る。

ｂ）−数式（ＩＸ）または（Ｘ）のカップラー残基Ｏ （両式中、Ｒ７は置換もしくは無置換の炭化水素基を示
す） Ｒ７としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、オクチル基等のアルキル基、あるいは
メ］・キシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシ
アルキル基などが例示される。

Ｃ）−数式（ＸＩ）のカップラー残基 Ｒ。

ｋ。

（式中、ＲＩ＋はアルキル基、カルバモイル基、カルボ
キシル基またはそのエステル基を示し、Ｒ９は置換され
てもよい炭化水素環基を示す） Ｒ７としては、具体的にはフェニル基、ナフチル基など
の炭化水素環基が例示でき、これらの基が置換基を有す
る場合、置換基として、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルア
ミノ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基などが例示できる。

ｄ）−数式（Ｘｌｌ）又は（ＸＩＩＩ）のカップラー残
基＋１０ （両式中、Ｚは置換されてもよい炭化水素環の２価基ま
たは置換されてもよい複素環の２価基を示す） Ｚとしては、具体的には、０−フェニレン基等の単環式
芳香族炭化水素の２価基、０−ナフチレン基、ｐｅｒｉ
−ナフチレン基、１．２−アントラキノニレン基、９．
１０−フェナン１−リレン基などの縮合多環式芳香族炭
化水素の２価基、または３，４−ピラゾールジイル基、
２，３−ピリジンジイル基、４，５−ピリミジンジイル
基、６．７−イミダヅールジイル基、５，６−ヘンズイ
ミダゾールジイル基、６，７−キラリンジイル基等の複
素環の２価基などが例示できる。これらの環基が置換基
を有する場合、置換基として、たとえば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの
アルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのジアルキルアミノ基、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基などが例示できる。

上記の例示したカップラー残基の中で、光感度が高く、
中間体原料を容易に入手でき、低コストで製造できるこ
となどから前記−数式（■）で表されるカップラー残基
が最も好ましい。

カップラー残基の具体例を以下に示す。

ＣＨ３ Ｈ３ ＣＨ３ Ｎ　（ＣＨ３）　２ 一６１− このような−数式（ＩＩ）、（ＩＩｔ）または（ＩＶ）
で表されるアゾ化合物は国際公開番号ＷＯ１０７７３６
に開示した方法により製造できる。

本発明の化合物は、それ自身で皮膜形成能を有しないの
でバインダーと併用して感光層を形成する。バインダー
としては絶縁性高分子重合体を使用するが、例えば、ポ
リスチレン、ポリアクリルアミド、ポリ塩化ビニル、ポ
リエステル樹脂、ポリカーボネイト樹脂、エポキシ樹脂
、フェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂などを挙げることが
できる。

特に、ポリエステル樹脂、ポリカーボネイト樹脂が好適
に使用できる。また、それ自身電荷輸送能力を有するポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールもバインダーとして使用す
ることができる。

感光体の構成としては、第１図に示すように導電性支持
体１上に電荷発生物質２と電荷輸送物質３を同一層に含
有せしめて感光層４を形成したもの、第２図に示すよう
に、導電性支持体１上に電荷発生物質２を含有する電荷
発生層６を形成し、その上に電荷輸送物質３を含有する
電荷輸送層５を積層して感光層４゛を形成したもの、及
び電荷発生層と電荷輸送層を逆に積層したものなどがあ
る。上記構成の感光体のいずれも本発明に有効であるが
、優れた電子写真特性が得られる点で第２図に示した積
層型感光体が好ましい。

感光体の構成を第２図を例にさらに詳しく説明する。

導電性支持体としては一アルミニウム、銅、亜鉛等の金
属板、ポリエステル等のプラスチックシートまたはプラ
スチックフィルムにアルミニウム、５ｎ０２等の導電材
料を蒸着したもの、あるいは導電処理した紙、樹脂等が
使用される。

電荷発生層は、導電性支持体上に電荷発生物質を真空蒸
着する方法、電荷発生物質の溶液を塗布乾燥する方法、
電荷発生物質の微粒子分散液を塗布、乾燥する方法など
があり、前記電荷発生物質を任意の方法を選択して電荷
発生層を形成することができる。

電荷発生層の厚みは、好ましくは０．０１〜５μ、さら
に好ましくは０．０５〜２μである。この厚さが０．０
１ｇ未満では電荷の発生は十分でなく、また５μを超え
ると残留電位が高く実用的には好ましくない。

電荷輸送層は、本発明の化合物と前記バインダーを適当
な有機溶媒に混合溶解、塗布乾燥して形成する。電荷輸
送層には電荷輸送物質を１０〜９５重量％、好ましくは
３０〜９０重量％で含有させる。電荷輸送物質が１０重
量％未満であると、電荷の輸送がほとんど行われず、９
５重量％を超えると感光体の機械的強度が悪く実用的に
は好ましくない。

電荷輸送層の厚みは、好ましくは３〜５０μであり、さ
らに好ましくは５〜３０μである。この厚さが３μ未満
では帯電量が不十分であり５０μを超えると残留電位が
高く実用的には好ましくない。

感光層と導電性支持体の間に中間層を設けることができ
るが、材料としてはポリアミド、ニトロセルロース、カ
ゼイン、ポリビニルアルコールなどが適当で、膜厚は１
μ以下が好ましい。

以上のように、本発明の電子写真用感光体は、−数式（
１）で表される化合物の外、前記導電性支持体、電荷発
生物質、バインダーなどを含有して構成されるが、感光
体の他の構成要素は感光体の構成要素としての機能を有
するものであればとくに限定されることはない。

〔作用及び効果〕

本発明の電子写真用感光体は、−数式（１）で表わされ
る新規な化合物を電荷輸送物質として使用することによ
り高感度でかつ反復使用に対して性能劣化しない優れた
性能を有する。

［実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。

製造例−１例示化合物Ｎｏ、−７の合成２．５−ビス（
４−ヨードフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェン
１２ｇ、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン１０ｇ、無
水炭酸カリウムＬｏｇおよび電解銅８ｇをスルホラン５
０ｍ１に分散し、１９０°Ｃで４０時間攪拌した。放冷
後、水１００　ｍｌに排出し、生じた沈澱を濾し分け、
水、メタノールの順に洗浄後、乾燥し−６４＝ た。得られた粗生成物をベンゼンで抽出し、抽出液をベ
ンゼン；へキサン（１／１）混合溶媒を展開溶媒とした
シリカゲルカラムクロマトにより精製した。ベンゼン−
アセトニトリル混合溶媒より再結晶し、淡黄色結晶（融
点１４５〜１４６°Ｃ）１５ｇを得た。

このものは、元素分析により例示化合物Ｎｏ、−７であ
ることを確認した。

元素分析値（％） ＣＨＮＳ 計算イ直　　　　８７．５６　　　５．１４　　　３．
４０　　　３．９０分析イ直　　　　８７．３４　　　
５．０８　　　３．３１　　　４．０４製造例−２例示
化合物Ｎｏ、−３の合成２−（４−アミノフェニル）−
３，４，５−トリフェニルチオフェン４．１ｇを、２０
０　ｍＲのオルトジクロルベンゼン（以下０ＤＣＢと略
記）に溶解し、５．１ｇのヨードベンゼン、ｌ１ｇの無
水炭酸カリウム、２．６ｇの電解銅、０．６ｇの１８−
クラウン−６−エーテルを加え、窒素雰囲気下、４８時
間激しく撹拌しながら、加熱還流する。固形分をこし分
けた後、水蒸気蒸留により反応液から○ＤＣＢを留去し
た。得られた残渣を、ベンゼンを展開溶媒として、シリ
カゲルカラムクロマトにより精製し、ベンゼン：へキサ
ン混合溶媒より再結晶し、淡黄色結晶（融点２２５．０
〜２２８．８　）　２．５ｇを得た。

このものは元素分析により、例示化合物Ｎｏ、−３であ
ることを確認した。

元素分析値（％） ＣＨＮＳ 計算値　　８６．４５　５．２６　２．５２　５．７７
分析値　　８６．１５　５．００　２．８０　６．０５
製造例−３例示化合物Ｎｏ、−４の合成２−（４−アミ
ノフェニル）−３，４，５−）ジフェニルチオフェン４
．１ｇと、Ｐ−ヨードアニソール　８．２ｇより、製造
例−２と同様にして、黄色結晶（融点１３２．８〜１３
４．６　’Ｃ）　３ｇを得た。

このものは元素分析により、例示化合物Ｎｏ、−４であ
ることを確認した。

元素分析値（％） ＣＨＮＳ 計算値　　８１．９２　５．４０　２．２７　５．２０
分析イ直　　　８１．９０　　５．１９　　２．１６　
　４．９１製造例−４例示化合物Ｎｏ、−８の合成２．
５−ビス（４−アミノフェニル）−３，４−ジフェニル
チオフェン４．２ｇと、コードベンゼン１２．５ｇより
製造例−２と同様にして、淡黄色結晶（融点１２６〜１
２９°Ｃ１λｍａｘ　３７０ｎｍ（Ｃ）ＩＣｌ３））　
４ｇを得た。

このものは元素分析により、例示化合物Ｎｏ、−８であ
ることをＴＩｍ認した。

元素分析値（％） ＨＮＳ 計算値　　８６．３９　５．３０　３．８８　４．４３
分析値　　８６．２９　４．９４　３．８５　４．１８
製造例−５例示化合物Ｎｏ、−１０の合成２．５−ビス
（４−アミノフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェ
ン４．２ｇとｐ−ヨードトルエン１３．２ｇより、製造
例−２と同様にして、黄色結晶（融点２４１．４〜２４
３．３°Ｃ）４ｇを得た。

このものは元素分析により、例示化合物Ｎｏ、−１０で
あることを確認した。

元素分析値（％） ＣＨＮＳ 計算値　　８６．３４　５．９５　３．６０　４．１２
分析値　　８６．３０　５．９３　３．５２　４．１０
製造例−６例示化合物Ｎｏ、−２１の合成２．３．５−
　）リス（４−アミノフェニル）−４−フェニルチオフ
ェン４．３ｇと、ヨードベンゼン１８．５ｇより、製造
例−２と同様にして、黄色結晶（融点２３８〜２４２°
Ｃ１λｍａｘ　３７３ｎｍ（ＣｔｌＣｌ３）　）　４ｇ
を得た。

このものは、元素分析及び、Ｆｒ）−ＭＡＳＳで分子イ
オンピーク８８９（Ｍ＋）が観測されることにより、例
示化合物Ｎｏ、−２１であることを確認した。

元素分析値（％） ＣＨＮＳ 計算値　　８６．３６　５．３２　４．７２　３．６０
分析値　　８６．８２　５．２２　４．５２　３．３８
製造例−７例示化合物Ｎｏ、−２７の合成テトラキス（
４−アミノフェニル）チオフェン４．３ｇと、コードベ
ンゼン２４．５ｇより、製造例−２と同様にして、黄色
結晶（融点２２８〜２３２°Ｃ１λｍａｘ　３７５ｎｍ
（ＣｔｌＣｌ：＋））　６ｇを得た。

このものは、元素分析及び、ＦＤ−ＭＡＳＳで分子イオ
ンビーク１１０５６（＋）が観測されることにより、例
示化合物Ｎｏ、−２７であることを確認した。

元素分析値（％） ＣＨＮＳ 計算イ直　　　８６．３３　　５．３４　　５．３０　
　３．０３分分析値　８６．６２　５．０８　５．０４
　２．８９実施例−１ ポリエステル樹脂（東洋紡製、商品名［バイロン２００
Ｊ　）　　０．５ｇ　、次記構造式で表わされるジスア
ゾ色素（ＣＧ−１）　０．５ｇ 及びテトラヒドロフラン５０ｇをボールミルで粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム板にワイヤーバーを
用いて塗布、８０°Ｃで２０分乾燥して約０．５μの電
荷発生層を形成した。

この電荷発生層上に例示化合物Ｎｏ、−８１ｇ　、ポリ
エステル樹脂（商品名「バイロン２００」東洋紡製）１
ｇをクロロホルムＬｏｇに溶解した溶液をワイヤーバー
を用いて塗布、８０°Ｃで３０分乾燥して厚さ約１８μ
の電荷輸送層を形成して、第２図に示した積層型感光体
を作製した。

静電複写紙試験装置（■川口電機製作所製モデルＥＰＡ
−８１００）を用いて感光体を印加電圧−６ＫＶのコロ
ナ放電により帯電させ、その時の表面電位ｖ。

を測定し、ついで２秒間暗所に放置し、その時の表面電
位ｖ２を測定、続いて感光体の表面照度が５１ｕｘとな
る状態でハロゲンランプ（色温度２８５６°Ｋ）よりの
光を照射して表面電位がｖ２の１７２になる時間を測定
し、半減露光量Ｅｌ／□（ｌｕｘ−ｓｅｃ）を計算した
。また光照射１０秒後の表面電位Ｖ、□、即ち残留電位
を測定した。さらに帯電露光の操作を１０００回繰り返
した。

実施例−２〜６ 実施例−１と同様にして電荷輸送物質を変えて感光体を
作製し、測定を行った。用いた電荷輸送物質と測定結果
を表−２に示した。

実施例−７ 下記構造式で表されるジスアゾ色素（ＣＧ−２）を電荷
発生物質として用いた以外は実施例−１と同様にして感
光体を作製し、同様の測定を行った。

実施例−８〜１２ 実施例−２と同様にして電荷輸送物質を変えて感光体を
作製し、測定を行った。用いた電荷輸送物質と測定結果
を表−２に示した。

実施例−１３ 下記構造式で表わされるジスアゾ色素（ＣＧ−３）を電
荷発生物質として用いた以外は実施例−１と同様に感光
体を作製し、同様の測定を行った。

実施例−１４ 電荷発生物質として、τ−フタロシアニン（ＣＧ−４）
を用いた以外は実施例−１と同様に感光体を作製し、同
様の測定を行った。

７２一 実施例−１５〜９０ 実施例−１と同様にして、電荷発生物質および電荷輸送
物質を変えて感光体を作製し、測定を行った。

電荷発生物質として、前記−数式（ＴＩ）、（Ｔｌｌ）
または（ＩＶ）で表されるアゾ化合物を使用した。

用いた電荷発生物質および電荷輸送物質の組合せと測定
結果を表−２に示した。表−２中、電荷発生物質の構造
式は、−数式の種類と前記カップラーの組合せで示した
。

比較例−１ 電荷発生物質として下記構造式 で表されるジスアゾ色素（ＣＧ−３）、電荷輸送物質と
して２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−川
、３，４−オキサジアゾール（ＣＴ−１）を用いた以外
は７３一 実施例−１と同様に感光体を作製し、帯電露光の操作を
１０００回繰り返した。

実施例−１〜９０および比較例−１の測定結果を表−２
に示した。

実施例−９１〜９９ 実施例−１，１５，１６，３５，３６，５５，５６，８
３および８４で作製した感光体をそれぞれ市販の電子写
真複写装置に装着して複写したが１万枚目においても原
画に忠実なかぶりのない鮮明な画像が得られた。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は電子写真用感光体の構成例を示し
た断面図である。 第１図、第２図において各符号は次の通りである。 １−一一一導電性支持体　　４．４’−ｍ−感光層２−
−−−電荷発生物質　　　５−−−−一電荷輸送層３−
−−−電荷輸送物質　　　６−−−−−電荷発生層特許
出願人　　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は置換していてもよいアル
   キル基、アラルキル基またはアリール基であり、Ｒ＿１
   とＲ＿２は結合して窒素原子と共に環を形成してもよい
   。ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ、条件式ｌ≧ｍ≧ｎを満たすよ
   うに選ばれた０または１の整数である。）で表されるテ
   トラフェニルチオフェン誘導体。 ２）導電性支持体上の感光層に一般式（ I ）▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１およ
   びＲ＿２は置換していてもよいアルキル基、アラルキル
   基またはアリール基であり、Ｒ＿１とＲ＿２は結合して
   窒素原子と共に環を形成してもよい。ｎ、ｍ、ｌはそれ
   ぞれ、条件式ｌ≧ｍ≧ｎを満たすように選ばれた０また
   は１の整数である。）で表されるテトラフェニルチオフ
   ェン誘導体を含有することを特徴とする電子写真用感光
   体。 ３）導電性支持体上に設けられた感光層中に電荷発生物
   質として一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ａはカップラー残基を示す）で表されるジスア
   ゾ化合物を含有し、 電荷輸送物質として一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は置換していてもよいアル
   キル基、アラルキル基またはアリール基であり、Ｒ＿１
   とＲ＿２は結合して窒素原子と共に環を形成してもよい
   。ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ、条件式ｌ≧ｍ≧ｎを満たすよ
   うに選ばれた０または１の整数である。）で表されるテ
   トラフェニルチオフェン誘導体を含有することを特徴と
   する電子写真用感光体。 ４）導電性支持体上に設けられた感光層中に電荷発生物
   質として一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ａはカップラー残基を示す）で表されるトリス
   アゾ化合物を含有し、 電荷輸送物質として一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は置換していてもよいアル
   キル基、アラルキル基またはアリール基であり、Ｒ＿１
   とＲ＿２は結合して窒素原子と共に環を形成してもよい
   。ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ、条件式ｌ≧ｍ≧ｎを満たすよ
   うに選ばれた０または１の整数である。）で表されるテ
   トラフェニルチオフェン誘導体を含有することを特徴と
   する電子写真用感光体。 ５）導電性支持体上に設けられた感光層中に電荷発生物
   質として一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ａはカップラー残基を示す）で表されるテトラ
   キスアゾ化合物を含有し、 電荷輸送物質として一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は置換していてもよいアル
   キル基、アラルキル基またはアリール基であり、Ｒ＿１
   とＲ＿２は結合して窒素原子と共に環を形成してもよい
   。ｎ、ｍ、ｌはそれぞれ、条件式ｌ≧ｍ≧ｎを満たすよ
   うに選ばれた０または１の整数である。）で表されるテ
   トラフェニルチオフェン誘導体を含有することを特徴と
   する電子写真用感光体。