JP2515384B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2515384B2 JP2515384B2 JP31295088A JP31295088A JP2515384B2 JP 2515384 B2 JP2515384 B2 JP 2515384B2 JP 31295088 A JP31295088 A JP 31295088A JP 31295088 A JP31295088 A JP 31295088A JP 2515384 B2 JP2515384 B2 JP 2515384B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/062—Acyclic or carbocyclic compounds containing non-metal elements other than hydrogen, halogen, oxygen or nitrogen
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用感光体に関するものである。さ
らに詳しくは、導電性支持体上の感光層に電荷輸送物質
として新規なヒドラゾン化合物を含有することを特徴と
する電子写真用感光体に関する。
らに詳しくは、導電性支持体上の感光層に電荷輸送物質
として新規なヒドラゾン化合物を含有することを特徴と
する電子写真用感光体に関する。
従来、電子写真用感光体の感光材料としてセレン、硫
化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料が広く使
用されてきた。しかしながら、これらの感光材料を用い
た感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐久性などの電
子写真用感光体としての要求性能を十分に満足するもの
ではなかった。例えば、セレン系材料を用いた感光体は
優れた感度を有するが、熱または汚れの付着などにより
結晶化し感光体の特性が劣化しやすい。また、真空蒸着
により製造するのでコストが高く、また可撓性がないた
めベルト状に加工するのが難しいなどの多くの欠点も同
時に有している。硫化カドミウム系材料を用いた感光体
では、耐湿性、および耐久性、また酸化亜鉛を用いた感
光体では耐久性に問題があった。
化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料が広く使
用されてきた。しかしながら、これらの感光材料を用い
た感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐久性などの電
子写真用感光体としての要求性能を十分に満足するもの
ではなかった。例えば、セレン系材料を用いた感光体は
優れた感度を有するが、熱または汚れの付着などにより
結晶化し感光体の特性が劣化しやすい。また、真空蒸着
により製造するのでコストが高く、また可撓性がないた
めベルト状に加工するのが難しいなどの多くの欠点も同
時に有している。硫化カドミウム系材料を用いた感光体
では、耐湿性、および耐久性、また酸化亜鉛を用いた感
光体では耐久性に問題があった。
これら無機系感光材料を用いた感光体の欠点を克服す
るために有機系感光材料を使用した感光体が種々検討さ
れてきた。
るために有機系感光材料を使用した感光体が種々検討さ
れてきた。
近年、上記のような欠点を改良するために開発された
感光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能を別個の物
質に分担させた機能分離型感光体が注目されている。こ
の機能分離型感光体においては、それぞれの機能を有す
る物質を広い範囲のものから選択し、組合せることがで
きるので、高感度、高耐久性の感光体を作製することが
可能である。
感光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能を別個の物
質に分担させた機能分離型感光体が注目されている。こ
の機能分離型感光体においては、それぞれの機能を有す
る物質を広い範囲のものから選択し、組合せることがで
きるので、高感度、高耐久性の感光体を作製することが
可能である。
電荷輸送物質に要求される電子写真特性として （１）電荷発生物質で発生した電荷を受け入れる能力が
十分に高いこと、 （２）受け入れた電荷を迅速に輸送すること、 （３）低電界においても十分に電荷輸送を行い、電荷を
残存させないこと、 などがある。
十分に高いこと、 （２）受け入れた電荷を迅速に輸送すること、 （３）低電界においても十分に電荷輸送を行い、電荷を
残存させないこと、 などがある。
さらに感光体として、複写時の帯電、露光、現像、転
写の繰り返し工程において受ける光、熱など対して安定
であり、原画に忠実な再現性のよい複写画像を得る耐久
性が要求される。
写の繰り返し工程において受ける光、熱など対して安定
であり、原画に忠実な再現性のよい複写画像を得る耐久
性が要求される。
電荷輸送物質としては、種々の化合物が提案されてい
る。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは古くから
光導電性物質として知られており、これを電荷輸送物質
として用いたものが実用化されたが、それ自身可撓性に
乏しく、もろく、ひび割れを生じ易いので反復使用に対
して耐久性が劣ったものであった。また、バインダーと
併用して可撓性を改良すると、電子写真特性が劣るとい
う欠点を有していた。
る。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは古くから
光導電性物質として知られており、これを電荷輸送物質
として用いたものが実用化されたが、それ自身可撓性に
乏しく、もろく、ひび割れを生じ易いので反復使用に対
して耐久性が劣ったものであった。また、バインダーと
併用して可撓性を改良すると、電子写真特性が劣るとい
う欠点を有していた。
一方、低分子系化合物は、一般に被膜特性を有しない
ために通常、バインダーと任意の組成で混合して感光層
を形成している。これまでに低分子系化合物で多数の電
荷輸送物質が提案されている。例えばヒドラゾン系化合
物が電荷輸送物質として高感度を有しており、特開昭55
−46761号、特開昭55−52064号、特開昭57−58156号、
特開昭57−58157号などに記載されている。しかし、こ
れらは、コロナ帯電時の発生するオゾンによる分解、あ
るいは光、熱に対する安定性に問題があり、初期性能は
優れているものの、反復使用により電荷保持能力の低
下、もしくは残留電位の蓄積などの原因で、コントラス
トの低下あるいはかぶりの多い画像となっていた。
ために通常、バインダーと任意の組成で混合して感光層
を形成している。これまでに低分子系化合物で多数の電
荷輸送物質が提案されている。例えばヒドラゾン系化合
物が電荷輸送物質として高感度を有しており、特開昭55
−46761号、特開昭55−52064号、特開昭57−58156号、
特開昭57−58157号などに記載されている。しかし、こ
れらは、コロナ帯電時の発生するオゾンによる分解、あ
るいは光、熱に対する安定性に問題があり、初期性能は
優れているものの、反復使用により電荷保持能力の低
下、もしくは残留電位の蓄積などの原因で、コントラス
トの低下あるいはかぶりの多い画像となっていた。
その他多くの電荷輸送物質が提案されたが、実用的に
電子写真用感光体としての要求性能を十分に満足するも
のがないのが現状であり、さらに優れた感光体の開発が
望まれていた。
電子写真用感光体としての要求性能を十分に満足するも
のがないのが現状であり、さらに優れた感光体の開発が
望まれていた。
本発明の目的は、十分な感度を有し、かつ耐久性良好
な電子写真用感光体を提供することであり、他の目的
は、これに用いる新規な電荷輸送物質を提供することで
ある。
な電子写真用感光体を提供することであり、他の目的
は、これに用いる新規な電荷輸送物質を提供することで
ある。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討
し、その結果、一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2は水素、置換されていてもよいアルキ
ル基、芳香族炭素環または芳香族複素環であり、R1とR2
は結合して環を形成してもよく、R3及びR4は置換されて
いてもよいアルキル基、アラルキル基もしくはアリール
基であり、少なくとも一方は置換されていてもよいアリ
ール基である。） で表わされる新規なヒドラゾン化合物が高感度及び高耐
久性などの優れた特性を有する電子写真用感光体を与え
ることを見出し、本発明に至った。
し、その結果、一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2は水素、置換されていてもよいアルキ
ル基、芳香族炭素環または芳香族複素環であり、R1とR2
は結合して環を形成してもよく、R3及びR4は置換されて
いてもよいアルキル基、アラルキル基もしくはアリール
基であり、少なくとも一方は置換されていてもよいアリ
ール基である。） で表わされる新規なヒドラゾン化合物が高感度及び高耐
久性などの優れた特性を有する電子写真用感光体を与え
ることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、導電性支持体上の感光層に一般
式（Ｉ） （式中、R1及びR2は水素、置換されていてもよいアルキ
ル基、芳香族炭素環または芳香族複素環であり、R1とR2
は結合して環を形成してもよく、R3及びR4は置換されて
いてもよいアルキル基、アラルキル基もしくはアリール
基であり、少なくとも一方は置換されていてもよいアリ
ール基である。） で表わされるヒドラゾン化合物を含有することを特徴と
する電子写真用感光体である。
式（Ｉ） （式中、R1及びR2は水素、置換されていてもよいアルキ
ル基、芳香族炭素環または芳香族複素環であり、R1とR2
は結合して環を形成してもよく、R3及びR4は置換されて
いてもよいアルキル基、アラルキル基もしくはアリール
基であり、少なくとも一方は置換されていてもよいアリ
ール基である。） で表わされるヒドラゾン化合物を含有することを特徴と
する電子写真用感光体である。
前記一般式（Ｉ）のR1及びR2において、アルキル基と
してはメチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプ
ロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などが例
示でき、芳香族炭素環としてはベンゼン、ナフタレン、
アントラセン、フェナントレンなどの環基が例示でき、
芳香族複素環としてはチオフェン、フラン、カルバゾー
ル、インドール、ピラゾールなどの環基が例示できる。
R1あるいはR2が置換基を有する場合、アルキル基の置換
基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基な
どのアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基などのアリ
ール基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などのアリー
ルオキシ基などが例示でき、芳香族炭素環および芳香族
複素環の置換基としては、メチル基、エチル基、直鎖状
または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、オクチル基な
どのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコ
キシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジ置換アミノ
基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基、フェノ
キシ基、ナフチルオキシ基などのアリールオキシ基など
が例示できる。
してはメチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプ
ロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などが例
示でき、芳香族炭素環としてはベンゼン、ナフタレン、
アントラセン、フェナントレンなどの環基が例示でき、
芳香族複素環としてはチオフェン、フラン、カルバゾー
ル、インドール、ピラゾールなどの環基が例示できる。
R1あるいはR2が置換基を有する場合、アルキル基の置換
基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基な
どのアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基などのアリ
ール基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などのアリー
ルオキシ基などが例示でき、芳香族炭素環および芳香族
複素環の置換基としては、メチル基、エチル基、直鎖状
または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、オクチル基な
どのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコ
キシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジ置換アミノ
基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基、フェノ
キシ基、ナフチルオキシ基などのアリールオキシ基など
が例示できる。
またR1とR2が結合して、R1とR2が結合しているエチレ
ン残基とともに形成する環としては、単環式あるいは多
環式の炭化水素環、酸素原子、イオウ原子、窒素原子を
含む複素環が例示できる。例えばシクロペンテン、シク
ロヘキセン、シクロヘプテンなどのシクロアルケン、イ
ンデン、1,2−ジヒドロナフタレン、6,7−ジヒドロ−5H
−ベンゾシクロヘプテンなどの芳香環が縮合したシクロ
アルケン、2H−１−ベンゾピラン、2H−１−ベンゾチオ
ピラン、1H−２−ベンゾピランなどの芳香環が縮合した
シクロアルケンにおいてメチレン基が酸素原子、イオウ
原子で置換されたもの、アセナフテン、フェナントレン
などの芳香族炭素環、Ｎ−メチルインドール、Ｎ−フェ
ニルインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、１
−フェニル−３−メチルピラゾールなどの芳香族複素環
などが例示できる。
ン残基とともに形成する環としては、単環式あるいは多
環式の炭化水素環、酸素原子、イオウ原子、窒素原子を
含む複素環が例示できる。例えばシクロペンテン、シク
ロヘキセン、シクロヘプテンなどのシクロアルケン、イ
ンデン、1,2−ジヒドロナフタレン、6,7−ジヒドロ−5H
−ベンゾシクロヘプテンなどの芳香環が縮合したシクロ
アルケン、2H−１−ベンゾピラン、2H−１−ベンゾチオ
ピラン、1H−２−ベンゾピランなどの芳香環が縮合した
シクロアルケンにおいてメチレン基が酸素原子、イオウ
原子で置換されたもの、アセナフテン、フェナントレン
などの芳香族炭素環、Ｎ−メチルインドール、Ｎ−フェ
ニルインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、１
−フェニル−３−メチルピラゾールなどの芳香族複素環
などが例示できる。
R3及びR4においてアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基などが例示でき、アラルキ
ル基としては、ベンジル基、フェネチル基、シンナミル
基、ナフチルメチル基などが例示でき、アリール基の置
換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示でき
る。
チル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基などが例示でき、アラルキ
ル基としては、ベンジル基、フェネチル基、シンナミル
基、ナフチルメチル基などが例示でき、アリール基の置
換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示でき
る。
本発明に用いることのできる化合物をさらに具体的に
第１表に示すが、本発明に使用できる化合物はこれらに
限定されるものではない。
第１表に示すが、本発明に使用できる化合物はこれらに
限定されるものではない。
前記一般式（Ｉ）で表されるヒドラゾン化合物は、例
えば以下のように合成できる。
えば以下のように合成できる。
一般式（II） （式中、R1及びR2は一般式（Ｉ）に同じである。） で表わされるアルデヒド化合物（Tetrahedron Letters
26 3045−3048（1968）に記載の方法に準じて合成でき
る。）と一般式（III） （式中、R3及びR4は一般式（Ｉ）に同じである。） で表わされるヒドラジン化合物、あるいはその鉱酸塩を
適当な溶媒中（例えば、メタノール、エタノール、1,4
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、酢酸）で反応させて容易に得ることができ
る。
26 3045−3048（1968）に記載の方法に準じて合成でき
る。）と一般式（III） （式中、R3及びR4は一般式（Ｉ）に同じである。） で表わされるヒドラジン化合物、あるいはその鉱酸塩を
適当な溶媒中（例えば、メタノール、エタノール、1,4
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、酢酸）で反応させて容易に得ることができ
る。
本発明のヒドラゾン化合物は電荷輸送物質として、電
荷発生物質と組み合わせて使用して、電子写真用感光体
を構成するものである。
荷発生物質と組み合わせて使用して、電子写真用感光体
を構成するものである。
電荷発生物質としては、電荷発生能を有する物質であ
ればいづれも使用できるが、セレン、セレン合金、無定
形シリコン、硫化カドミウムなどの無機系材料およびフ
タロシアニン系、ペリレン系、ペリノン系、インジゴ
系、アントラキノン系、シアニン系、アゾ系などの有機
染料、顔料などが例示できる。特にアゾ系化合物が好適
に使用できる。
ればいづれも使用できるが、セレン、セレン合金、無定
形シリコン、硫化カドミウムなどの無機系材料およびフ
タロシアニン系、ペリレン系、ペリノン系、インジゴ
系、アントラキノン系、シアニン系、アゾ系などの有機
染料、顔料などが例示できる。特にアゾ系化合物が好適
に使用できる。
本発明のヒドラゾン化合物は、それ自身で皮膜形成能
を有しないのでバインダーと併用して感光層を形成す
る。バインダーとしては絶縁性高分子重合体を使用する
が、例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリ
塩化ビニル、ポリエステル樹脂、ポリカーボネイト樹
脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂な
どが挙げることができる。
を有しないのでバインダーと併用して感光層を形成す
る。バインダーとしては絶縁性高分子重合体を使用する
が、例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリ
塩化ビニル、ポリエステル樹脂、ポリカーボネイト樹
脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂な
どが挙げることができる。
特に、ポリエステル樹脂、ポリカーボネイト樹脂が好
適に使用できる。また、それ自身電荷輸送能力を有する
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールもバインダーとして使用
することができる。
適に使用できる。また、それ自身電荷輸送能力を有する
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールもバインダーとして使用
することができる。
感光体の構成としては、第１図に示すように導電性支
持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質を同一層に含有せ
しめたもの、第２図に示すように、導電性支持体上に電
荷発生物質を含有する電荷発生層を形成し、その上に電
荷輸送物質を含有する電荷輸送層を積層したもの、及び
電荷発生層と電荷輸送層を逆に積層したものなどがあ
る。上記構成の感光体のいずれも本発明に有効である
が、優れた電子写真特性が得られる点で第２図に示した
積層型感光体が好ましい。
持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質を同一層に含有せ
しめたもの、第２図に示すように、導電性支持体上に電
荷発生物質を含有する電荷発生層を形成し、その上に電
荷輸送物質を含有する電荷輸送層を積層したもの、及び
電荷発生層と電荷輸送層を逆に積層したものなどがあ
る。上記構成の感光体のいずれも本発明に有効である
が、優れた電子写真特性が得られる点で第２図に示した
積層型感光体が好ましい。
感光体の構成を第２図を例にさらに詳しく説明する。
導電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の
金属板、ポリエステル等のプラスチックシートまたはプ
ラスチックフィルム上にアルミニウム、SnO2の導電材料
を蒸着したもの、あるいは導電処理した紙、樹脂等が使
用される。
金属板、ポリエステル等のプラスチックシートまたはプ
ラスチックフィルム上にアルミニウム、SnO2の導電材料
を蒸着したもの、あるいは導電処理した紙、樹脂等が使
用される。
電荷発生層を形成するには、導電性支持体上に電荷発
生物質を真空蒸着する方法、電荷発生物質の溶液を塗
布、乾燥する方法、電荷発生物質の微粒子分散液を塗
布、乾燥する方法などがあり、前記電荷発生物質を使用
し、任意の方法を選択して電荷発生層を形成することが
できる。電荷発生層の厚みは、好ましくは0.01〜５μ、
さらに好ましくは0.05〜２μである。この厚さが0.01μ
未満では電荷の発生は十分でなく、また５μを超えると
残留電位が高く実用的には好ましくない。
生物質を真空蒸着する方法、電荷発生物質の溶液を塗
布、乾燥する方法、電荷発生物質の微粒子分散液を塗
布、乾燥する方法などがあり、前記電荷発生物質を使用
し、任意の方法を選択して電荷発生層を形成することが
できる。電荷発生層の厚みは、好ましくは0.01〜５μ、
さらに好ましくは0.05〜２μである。この厚さが0.01μ
未満では電荷の発生は十分でなく、また５μを超えると
残留電位が高く実用的には好ましくない。
電荷輸送層は、少なくとも一種の本発明のヒドラゾン
化合物と前記バインダーを適当な有機溶媒に混合溶液、
塗布乾燥して形成する。電荷輸送層には本発明のヒドラ
ゾン化合物以外の電荷輸送物質を添加し、本発明の化合
物と組合せて使用することもできる。電荷輸送層には電
荷輸送物質を10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％含
有させる。電荷輸送物質が10重量％未満であると、電荷
の輸送がほとんど行われず、95重量％を超えると感光体
の機械的強度が悪く実用的には好ましくない。
化合物と前記バインダーを適当な有機溶媒に混合溶液、
塗布乾燥して形成する。電荷輸送層には本発明のヒドラ
ゾン化合物以外の電荷輸送物質を添加し、本発明の化合
物と組合せて使用することもできる。電荷輸送層には電
荷輸送物質を10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％含
有させる。電荷輸送物質が10重量％未満であると、電荷
の輸送がほとんど行われず、95重量％を超えると感光体
の機械的強度が悪く実用的には好ましくない。
また電荷輸送層の厚みは、好ましくは３〜50μであ
り、さらに好ましくは５〜30μであり、この厚さが３μ
未満では帯電量が不十分であり、50μを超えると残留電
位が高く実用的には好ましくない。
り、さらに好ましくは５〜30μであり、この厚さが３μ
未満では帯電量が不十分であり、50μを超えると残留電
位が高く実用的には好ましくない。
また、感光層と導電性支持体の間に中間層を設けるこ
とができるが、材料としてはポリアミド、ニトロセルロ
ース、カゼイン、ポリビニルアルコールなどが適当で、
膜厚は１μ以下が好ましい。
とができるが、材料としてはポリアミド、ニトロセルロ
ース、カゼイン、ポリビニルアルコールなどが適当で、
膜厚は１μ以下が好ましい。
以上のように、本発明の電子写真用感光体は、一般式
（Ｉ）のヒドラゾン化合物の外、前記導電性支持体、電
荷発生物質、バインダーなどを含有して構成されるが、
感光体の他の構成要素は感光体の構成要素としての機能
を有するものであればとくに限定されることはない。
（Ｉ）のヒドラゾン化合物の外、前記導電性支持体、電
荷発生物質、バインダーなどを含有して構成されるが、
感光体の他の構成要素は感光体の構成要素としての機能
を有するものであればとくに限定されることはない。
本発明の電子写真用感光体は、一般式（Ｉ）で表わさ
れるヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として使用するこ
とにより高感度でかつ反復使用に対して性能劣化しない
優れた性能を有する。
れるヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として使用するこ
とにより高感度でかつ反復使用に対して性能劣化しない
優れた性能を有する。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施の態様が限定されるものではな
い。
れにより本発明の実施の態様が限定されるものではな
い。
製造例１ 例示化合物No.1の合成 下記構造式 で表わされる化合物3.3gと1,1−ジフェニルヒドラジン
塩酸塩4.0gをN,N−ジメチルホルムアミド100mlに混合、
溶解し、室温で２時間撹拌した。原料のアルデヒド化合
物の消失を確認した後、水100mlを加え、生じた沈澱を
濾別、乾燥した。クロロホルム−エタノールより再結晶
して黄色結晶（融点218〜220.5℃）2.8gを得た。このも
のは元素分析値により例示化合物No.1であることを確認
した。
塩酸塩4.0gをN,N−ジメチルホルムアミド100mlに混合、
溶解し、室温で２時間撹拌した。原料のアルデヒド化合
物の消失を確認した後、水100mlを加え、生じた沈澱を
濾別、乾燥した。クロロホルム−エタノールより再結晶
して黄色結晶（融点218〜220.5℃）2.8gを得た。このも
のは元素分析値により例示化合物No.1であることを確認
した。
元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値（％） 83.29 5.40 7.20 4.11 実測値（％） 83.20 5.31 7.09 4.04 製造例２ 例示化合物No.20の合成 下記構造式 で表される化合物5.0gおよび1,1−ジフェニルヒドラジ
ン塩酸塩7.6gをN,N−ジメチルホルムアミド150mlに混
合、溶解し、室温で５時間撹拌した。水100mlを加え生
じた沈澱を濾取、乾燥した。クロロホルム−エタノール
より再結晶し、黄色結晶（融点233.4〜235.4℃）7.5gを
得た。このものは元素分析値により例示化合物No.20で
あることを確認した。
ン塩酸塩7.6gをN,N−ジメチルホルムアミド150mlに混
合、溶解し、室温で５時間撹拌した。水100mlを加え生
じた沈澱を濾取、乾燥した。クロロホルム−エタノール
より再結晶し、黄色結晶（融点233.4〜235.4℃）7.5gを
得た。このものは元素分析値により例示化合物No.20で
あることを確認した。
元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値（％） 81.42 5.60 8.26 4.72 実測値（％） 81.38 5.51 8.24 4.64 製造例３ 例示化合物No.23の合成 下記構造式 で表わされるアルデヒド化合物5.0gを使用し、製造例１
と同様にして黄色結晶（融点210.5〜212.5℃）8.7gを得
た。このものは元素分析値により例示化合物No.23であ
ることを確認した。
と同様にして黄色結晶（融点210.5〜212.5℃）8.7gを得
た。このものは元素分析値により例示化合物No.23であ
ることを確認した。
元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値（％） 73.95 4.76 7.84 13.45 実測値（％） 73.83 4.74 7.69 13.47 製造例４ 例示化合物No.26の合成 下記構造式 で表わされるアルデヒド化合物4.0gより製造例１と同様
にして黄色結晶（融点215.8−217.2℃）5.1gを得た。こ
のものは元素分析値により例示化合物No.26であること
を確認した。
にして黄色結晶（融点215.8−217.2℃）5.1gを得た。こ
のものは元素分析値により例示化合物No.26であること
を確認した。
元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値（％） 80.58 5.04 6.71 3.84 実測値（％） 80.62 5.06 6.70 3.80 実施例１ ポリエステル樹脂（東洋紡製、商品名「バイロン20
0」）0.5g、次記構造式で表わされるジスアゾ色素0.5g
（CG−１） （但し、式中、Ｚは である。） 及びテトラヒドロフラン50gをボールミルで粉砕、混合
し、得られた分散液をアルミニウム板にワイヤーバーを
用いて塗布、80℃で20分乾燥して約0.5μの電荷発生層
を形成した。
0」）0.5g、次記構造式で表わされるジスアゾ色素0.5g
（CG−１） （但し、式中、Ｚは である。） 及びテトラヒドロフラン50gをボールミルで粉砕、混合
し、得られた分散液をアルミニウム板にワイヤーバーを
用いて塗布、80℃で20分乾燥して約0.5μの電荷発生層
を形成した。
この電荷発生層上に例示化合物No.1 1g、ポリカーボ
ネート樹脂（商品名「パンライトＫ−1300」帝人化成
製）1gをクロロホルム10gに溶解した溶液をワイヤーバ
ーを用いて塗布、80℃で30分乾燥して厚さ約18μの電荷
輸送層を形成して、第２図に示した積層型感光体を作製
した。
ネート樹脂（商品名「パンライトＫ−1300」帝人化成
製）1gをクロロホルム10gに溶解した溶液をワイヤーバ
ーを用いて塗布、80℃で30分乾燥して厚さ約18μの電荷
輸送層を形成して、第２図に示した積層型感光体を作製
した。
静電複写紙試験装置（（株）川口電機製作所製モデル
EPA−8100）を用いて感光体を印加電圧−6KVのコロナ放
電により帯電させ、その時の表面電位V0を測定し、２秒
間暗所に放置しその時の表面電位V2を測定し、続いて感
光体の表面照度が5luxとなる状態でハロゲンランプ（色
温度2856゜Ｋ）よりの光を照射して表面電位がV2の1/2
になる時間を測定し、半減露光量E 1/2（lux・sec）を
計算した。また光照射10秒後の表面電位V12即ち、残留
電位を測定した。さらに帯電露光の操作を1000回繰り返
した。
EPA−8100）を用いて感光体を印加電圧−6KVのコロナ放
電により帯電させ、その時の表面電位V0を測定し、２秒
間暗所に放置しその時の表面電位V2を測定し、続いて感
光体の表面照度が5luxとなる状態でハロゲンランプ（色
温度2856゜Ｋ）よりの光を照射して表面電位がV2の1/2
になる時間を測定し、半減露光量E 1/2（lux・sec）を
計算した。また光照射10秒後の表面電位V12即ち、残留
電位を測定した。さらに帯電露光の操作を1000回繰り返
した。
実施例２ 下記構造式で表わされるジスアゾ色素（CG−２） （但し、式中Ｂは である。） を電荷発生物質に、例示化合物No.20を電荷輸送物質と
してそれぞれ用いた以外は、実施例１と同様に感光体を
作製し、同様の測定をした。
してそれぞれ用いた以外は、実施例１と同様に感光体を
作製し、同様の測定をした。
実施例３ 下記構造式で表わされるジスアゾ色素（CG−３） （但し、式中Ｂは である。） を電荷発生物質に、例示化合物No.23を電荷輸送物質と
してそれぞれ用いた以外は、実施例１と同様に感光体を
作製し、同様の測定をした。
してそれぞれ用いた以外は、実施例１と同様に感光体を
作製し、同様の測定をした。
実施例４ 下記構造式で表わされるテトラキスアゾ色素 （但し、式中Ａは である。） を電荷発生物質に、例示化合物No.1を電荷輸送物質とし
てそれぞれ用いた以外は実施例１と同様に作製し、同様
の測定をした。
てそれぞれ用いた以外は実施例１と同様に作製し、同様
の測定をした。
実施例５ τ−フタロシアニン（CG−５）を電荷発生物質に、例
示化合物No.20を電荷輸送物質としてそれぞれ用いた以
外は実施例１と同様に作製し、同様の測定をした。
示化合物No.20を電荷輸送物質としてそれぞれ用いた以
外は実施例１と同様に作製し、同様の測定をした。
実施例６〜22 実施例１と同様にして、電荷発生物質および電荷輸送
物質を変えて感光体を作製し、同様の測定を行った。
物質を変えて感光体を作製し、同様の測定を行った。
使用した電荷発生物質および電荷輸送物質の組合せと
測定結果を、実施例１〜５の測定結果と共に第２表に示
した。
測定結果を、実施例１〜５の測定結果と共に第２表に示
した。
比較例１ 電荷発生物質として前記ジスアゾ色素（CG−３）、電
荷輸送物質として2,5−ビス（４−ジエチルアミノフェ
ニル）−1,3,4−オサジアゾール（CT−１）を用いた以
外は、実施例１と同様に感光体を作製し、同様の測定を
行った。測定結果を第２表に示した。
荷輸送物質として2,5−ビス（４−ジエチルアミノフェ
ニル）−1,3,4−オサジアゾール（CT−１）を用いた以
外は、実施例１と同様に感光体を作製し、同様の測定を
行った。測定結果を第２表に示した。
実施例23〜25 実施例４、５および16で作製した感光体をそれぞれ市
販の電子写真複写装置に装着して複写したが、１万枚目
においても原画に忠実なかぶりのない鮮明な画像が得ら
れた。
販の電子写真複写装置に装着して複写したが、１万枚目
においても原画に忠実なかぶりのない鮮明な画像が得ら
れた。
以上のように本発明のヒドラゾン化合物を用いた電子
写真感光体は、高純度でかつ繰り返し使用にも安定した
性能が得られ、耐久性においても優れたものであること
がいえる。
写真感光体は、高純度でかつ繰り返し使用にも安定した
性能が得られ、耐久性においても優れたものであること
がいえる。
本発明の感光体は、電子写真複写機に利用できるばか
りでなく電子写真複写原理を応用した各種プリンター、
電子写真製版システムなどに広く利用できる。
りでなく電子写真複写原理を応用した各種プリンター、
電子写真製版システムなどに広く利用できる。
第１図および第２図は電子写真用感光体の構成例を示し
た断面図である。 第１図、第２図において各符号は次の通りである。 １……導電性支持体、4,4′……感光層 ２……電荷発生物質、５……電荷輸送層 ３……電荷輸送物質、６……電荷発生層
た断面図である。 第１図、第２図において各符号は次の通りである。 １……導電性支持体、4,4′……感光層 ２……電荷発生物質、５……電荷輸送層 ３……電荷輸送物質、６……電荷発生層
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上の感光層に一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2は水素、置換されていてもよいアルキ
ル基、芳香族炭素環または芳香族複素環であり、R1とR2
は結合して環を形成してもよく、R3及びR4は置換されて
いてもよいアルキル基、アラルキル基もしくはアリール
基であり、少なくとも一方は置換されていてもよいアリ
ール基である。） で表わされるヒドラゾン化合物を含有することを特徴と
する電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31295088A JP2515384B2 (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31295088A JP2515384B2 (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02158744A JPH02158744A (ja) | 1990-06-19 |
| JP2515384B2 true JP2515384B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=18035427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31295088A Expired - Lifetime JP2515384B2 (ja) | 1988-12-13 | 1988-12-13 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2515384B2 (ja) |
-
1988
- 1988-12-13 JP JP31295088A patent/JP2515384B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02158744A (ja) | 1990-06-19 |
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