JPS61254582A - テトラキス（１，３−ジチオ−ル−２−イリデン）〔４〕ラジアレン類 - Google Patents
テトラキス（１，３−ジチオ−ル−２−イリデン）〔４〕ラジアレン類Info
- Publication number
- JPS61254582A JPS61254582A JP9581385A JP9581385A JPS61254582A JP S61254582 A JPS61254582 A JP S61254582A JP 9581385 A JP9581385 A JP 9581385A JP 9581385 A JP9581385 A JP 9581385A JP S61254582 A JPS61254582 A JP S61254582A
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- Japan
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- dithiol
- tetrakis
- ylidene
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- compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強い電子供与性を有する新規なテトラキス（
ｌ、３−ジチオールーコーイリデン）−〔弘〕−ラジア
レン類 （以後〔μ〕ラジアレンタン）錯体が異常に大
きい電気伝導性を示す事が見出されて以来、ＴＴＦ類縁
体に関する検討が活発に行なわれている。 一 本発明者は、ＴＴＦに代る新しいドナー化合物を提供す
べ（、／、Ｊ−ベンゾジチオール環を有する化合物につ
いて種々検討を行なった結果、時短のラジアレノ類が強
い電子供与性を有することを見出し本発明に到達した。
ｌ、３−ジチオールーコーイリデン）−〔弘〕−ラジア
レン類 （以後〔μ〕ラジアレンタン）錯体が異常に大
きい電気伝導性を示す事が見出されて以来、ＴＴＦ類縁
体に関する検討が活発に行なわれている。 一 本発明者は、ＴＴＦに代る新しいドナー化合物を提供す
べ（、／、Ｊ−ベンゾジチオール環を有する化合物につ
いて種々検討を行なった結果、時短のラジアレノ類が強
い電子供与性を有することを見出し本発明に到達した。
すなわち本発明の要旨は一般式 （１）（式中、Ｘは水
素原子あるいは低級アルコキシカルボニル基を表わす。
素原子あるいは低級アルコキシカルボニル基を表わす。
）で示される〔グ〕２ジアレン梱にある。
本発明の〔リラジアレ７類は前記一般式、（ｔ）で我わ
される。式中、Ｘで表わされる低級アル：２’ＦＶｆＪ
ｋＭニル基としては、メトキシカルボニル基が好適であ
る。かかる〔μ〕ラジアレン類は、例えば、次の様な反
応式に従って製造する事ができる。
される。式中、Ｘで表わされる低級アル：２’ＦＶｆＪ
ｋＭニル基としては、メトキシカルボニル基が好適であ
る。かかる〔μ〕ラジアレン類は、例えば、次の様な反
応式に従って製造する事ができる。
（Ｉ）
（ＩＩＩ）
（ｆｆ）
すなわち式（１）で示されるエタンジイリデンー２．コ
ービスー八３−ジチオール誘導体ヲ室温下臭素と反応さ
せ丸後、ニッケル触媒及び亜鉛−鋼カップルを添加し、
室温下１０−／Ｊ一時間反応させ式（Ｎ）で示されるラ
ジアレン化合物を得る。
ービスー八３−ジチオール誘導体ヲ室温下臭素と反応さ
せ丸後、ニッケル触媒及び亜鉛−鋼カップルを添加し、
室温下１０−／Ｊ一時間反応させ式（Ｎ）で示されるラ
ジアレン化合物を得る。
この化合物を更にＬｉＢｒ存在下、ｔｚｏ’−ｉ’ｙ。
℃でｌ〜３時間反応させ式（Ｖ）で示されるテトラキス
（／、Ｊ−ジチオールーコーイリデン）−〔り〕−ララ
ジアンを得る度ができる。
（／、Ｊ−ジチオールーコーイリデン）−〔り〕−ララ
ジアンを得る度ができる。
尚、出発原料として用いる式（ＩＩ）の化合物は、Ｔｅ
ｔｒａｈｓｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ３４（６り（ｔ
ｙｒｅ）に記載された方法に従い容易に得る事ができる
。
ｔｒａｈｓｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ３４（６り（ｔ
ｙｒｅ）に記載された方法に従い容易に得る事ができる
。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例−ｌ
テトラキス−（４ｔ、ｔ−ジメトキシカルボニル−７，
３−ジテオールーコーイリデン）−〔弘〕−ラジアレン
の合成（１） 、。
３−ジテオールーコーイリデン）−〔弘〕−ラジアレン
の合成（１） 、。
（ＩＶ）
四塩化炭素λＯゴ中、エタンジイリデンー２．λ′−ビ
ス（＋、ｊ−ジメトキシカルボニル−７，３−ジチオー
ル）（Ｉ）コＩ ！ｍｙ （／ｍ−ｍｏｂ）と臭素／４
０〜（２ｍ−ｍｏｌ）とを室温下反応させ１．２−ジブ
ロム体（ｆｉｌ）弘／４岬を得た。
ス（＋、ｊ−ジメトキシカルボニル−７，３−ジチオー
ル）（Ｉ）コＩ ！ｍｙ （／ｍ−ｍｏｂ）と臭素／４
０〜（２ｍ−ｍｏｌ）とを室温下反応させ１．２−ジブ
ロム体（ｆｉｌ）弘／４岬を得た。
次いでテトラヒドロフランＪ ０ｗｌ中、 ／、λ−ジ
ブロム体（ＩＩ）コ２２．！■（０，！ ｍ−ｍｏｂ
）とテトラキストリフェニルホスフィ／ニッケｋＪＯ！
’１１９（ｏ、λｊｍ−ｍｏｌ）及び亜鉛−銅カップル
λｔｏ■（２ｍ−ｍｏｌ） とを室温下１２時間反応
させ（ＩＴ）生成した結晶をｒ取した。これをベンゼン
−ヘキサンから再結晶して赤紫色結晶／３１岬を得た。
ブロム体（ＩＩ）コ２２．！■（０，！ ｍ−ｍｏｂ
）とテトラキストリフェニルホスフィ／ニッケｋＪＯ！
’１１９（ｏ、λｊｍ−ｍｏｌ）及び亜鉛−銅カップル
λｔｏ■（２ｍ−ｍｏｌ） とを室温下１２時間反応
させ（ＩＴ）生成した結晶をｒ取した。これをベンゼン
−ヘキサンから再結晶して赤紫色結晶／３１岬を得た。
本化合物のスペクトルデータを以下に記す。
融点 ２３ｊ〜２３１ ℃
工Ｒ（ＫＢｒ） ２り弘０．／７２１．／１
７！、１２６０Ｂ” Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ！ＤＣ］４）
δ３．♂ぶ（Ｓ）質量スペクトル Ｍ ／ ｅ
タ２０（Ｍ”）元素分析 ｃｎｓ （ＯｓｘＨｚ４０ｔｓＳｓ ）計算値 ≠ハフ３２．ｔ
Ｊ ２７．１！実測値 ４ｔ２．００ ２．ｊｔ
２７．ｌｒ２実施例−コ テトラキス（ｌ、３−ジチオール−２−イリデ／）−〔
グ〕−２ジアレンの合成 （ＩＹ） （Ｖ）実施例−ｌ
で得た（■） ／ ｊ Ｉ ｑトＬｉＢｒ、ＨＩＯｒ
００ｑとｔヘキサメチルホスホルアミド（ｈｅｘａ−レ
ン（Ｖ）Ｊ／岬を得た。
７！、１２６０Ｂ” Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ！ＤＣ］４）
δ３．♂ぶ（Ｓ）質量スペクトル Ｍ ／ ｅ
タ２０（Ｍ”）元素分析 ｃｎｓ （ＯｓｘＨｚ４０ｔｓＳｓ ）計算値 ≠ハフ３２．ｔ
Ｊ ２７．１！実測値 ４ｔ２．００ ２．ｊｔ
２７．ｌｒ２実施例−コ テトラキス（ｌ、３−ジチオール−２−イリデ／）−〔
グ〕−２ジアレンの合成 （ＩＹ） （Ｖ）実施例−ｌ
で得た（■） ／ ｊ Ｉ ｑトＬｉＢｒ、ＨＩＯｒ
００ｑとｔヘキサメチルホスホルアミド（ｈｅｘａ−レ
ン（Ｖ）Ｊ／岬を得た。
本化合物のスペクトルデータを以下に記す。
融点 １７０℃
ＸＲ（ＫＢｒ） コタｊＯ，／！！
０．／！２０．Ｉ２０Ｊｒ００ｃｍ ””Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＯｌ、） ａｔ、Ｊｔ（Ｅ＋）質量スペクト
ル Ｍ ／ ｅ 弘ｊ４（Ｍ ）〔発明の効果〕 本発明で得られる（ｌ クジアレン類は強い電子供与
性を有するので有機導電材料としての用途が期待される
他、有機エレクトロクロミック材料としての用途も期待
される。
０．／！２０．Ｉ２０Ｊｒ００ｃｍ ””Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＯｌ、） ａｔ、Ｊｔ（Ｅ＋）質量スペクト
ル Ｍ ／ ｅ 弘ｊ４（Ｍ ）〔発明の効果〕 本発明で得られる（ｌ クジアレン類は強い電子供与
性を有するので有機導電材料としての用途が期待される
他、有機エレクトロクロミック材料としての用途も期待
される。
特許出願人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −ほか１名
手続補正口（自発）
１ 事件の表示 昭和６０年特許願第９５８１３号
６ 補正の内容 （１）明細書第２頁第９行に「１．３−ベンゾジチオー
ル環、１とあるのを「１，３−ジヂオール環」と訂正す
る。
６ 補正の内容 （１）明細書第２頁第９行に「１．３−ベンゾジチオー
ル環、１とあるのを「１，３−ジヂオール環」と訂正す
る。
Claims (1)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｘは水素原子あるいは低級アルコキシカルボニ
ル基を表わす。）で示されるテトラキス（１，３−ジチ
オール−２−イリデン）−〔４〕−ラジアレン類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9581385A JPS61254582A (ja) | 1985-05-04 | 1985-05-04 | テトラキス（１，３−ジチオ−ル−２−イリデン）〔４〕ラジアレン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9581385A JPS61254582A (ja) | 1985-05-04 | 1985-05-04 | テトラキス（１，３−ジチオ−ル−２−イリデン）〔４〕ラジアレン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61254582A true JPS61254582A (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=14147863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9581385A Pending JPS61254582A (ja) | 1985-05-04 | 1985-05-04 | テトラキス（１，３−ジチオ−ル−２−イリデン）〔４〕ラジアレン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61254582A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1988587A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Novaled AG | Oxokohlenstoff-, Pseudooxokohlenstoff- und Radialenverbindungen sowie deren Verwendung |
| US7807687B2 (en) | 2007-03-16 | 2010-10-05 | Novaled Ag | Pyrido[3,2-h]quinazolines and/or 5,6-dihydro derivatives thereof, a method for the production thereof and doped organic semiconductor material containing these |
| US7919010B2 (en) | 2005-12-22 | 2011-04-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
| US7972541B2 (en) | 2005-11-10 | 2011-07-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
| US8057712B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
| US8134146B2 (en) | 2006-03-21 | 2012-03-13 | Novaled Ag | Heterocyclic radical or diradical, the dimers, oligomers, polymers, dispiro compounds and polycycles thereof, the use thereof, organic semiconductive material and electronic or optoelectronic component |
| US8431046B2 (en) | 2006-03-22 | 2013-04-30 | Novaled Ag | Use of heterocyclic radicals for doping organic semiconductors |
| US8460581B2 (en) | 2007-05-10 | 2013-06-11 | Novaled Ag | Imidazole derivatives and their use of dopants for doping organic semiconductor matrix material |
| US9156868B2 (en) | 2007-04-19 | 2015-10-13 | Novaled Ag | Aryl-substituted and/or heteroaryl-substituted main group element halides and/or pseudohalides, use of main group element halides and/or pseudohalides, organic semiconducting matrix material, electronic and optoelectronic components |
| US9490432B2 (en) | 2007-07-04 | 2016-11-08 | Novaled Ag | Quinoid compounds and their use in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic structural elements |
-
1985
- 1985-05-04 JP JP9581385A patent/JPS61254582A/ja active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7972541B2 (en) | 2005-11-10 | 2011-07-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
| US7919010B2 (en) | 2005-12-22 | 2011-04-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
| US9118019B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-08-25 | Novaled Ag | Heterocyclic radical or diradical, the dimers, oligomers, polymers, dispiro compounds and polycycles thereof, the use thereof, organic semiconductive material and electronic or optoelectronic component |
| US8134146B2 (en) | 2006-03-21 | 2012-03-13 | Novaled Ag | Heterocyclic radical or diradical, the dimers, oligomers, polymers, dispiro compounds and polycycles thereof, the use thereof, organic semiconductive material and electronic or optoelectronic component |
| US8431046B2 (en) | 2006-03-22 | 2013-04-30 | Novaled Ag | Use of heterocyclic radicals for doping organic semiconductors |
| US7807687B2 (en) | 2007-03-16 | 2010-10-05 | Novaled Ag | Pyrido[3,2-h]quinazolines and/or 5,6-dihydro derivatives thereof, a method for the production thereof and doped organic semiconductor material containing these |
| US9156868B2 (en) | 2007-04-19 | 2015-10-13 | Novaled Ag | Aryl-substituted and/or heteroaryl-substituted main group element halides and/or pseudohalides, use of main group element halides and/or pseudohalides, organic semiconducting matrix material, electronic and optoelectronic components |
| US9876172B2 (en) | 2007-04-30 | 2018-01-23 | Novaled Gmbh | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
| US8617426B2 (en) | 2007-04-30 | 2013-12-31 | Novaled Ag | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
| US8911645B2 (en) | 2007-04-30 | 2014-12-16 | Novaled Ag | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
| US7981324B2 (en) | 2007-04-30 | 2011-07-19 | Novaled Ag | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
| EP3076451A1 (de) * | 2007-04-30 | 2016-10-05 | Novaled GmbH | Oxokohlenstoff, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen sowie deren verwendung |
| EP1988587A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Novaled AG | Oxokohlenstoff-, Pseudooxokohlenstoff- und Radialenverbindungen sowie deren Verwendung |
| EP3457451A1 (de) * | 2007-04-30 | 2019-03-20 | Novaled GmbH | Die verwendung von oxokohlenstoff-, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen |
| US10586926B2 (en) | 2007-04-30 | 2020-03-10 | Novaled Gmbh | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
| US11342504B2 (en) | 2007-04-30 | 2022-05-24 | Novaled Gmbh | Oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds and their use |
| US8460581B2 (en) | 2007-05-10 | 2013-06-11 | Novaled Ag | Imidazole derivatives and their use of dopants for doping organic semiconductor matrix material |
| US9490432B2 (en) | 2007-07-04 | 2016-11-08 | Novaled Ag | Quinoid compounds and their use in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic structural elements |
| US10431747B2 (en) | 2007-07-04 | 2019-10-01 | Novaled Gmbh | Quinoid compounds and their use in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic structural elements |
| US8057712B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
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