CN102260201B - 光学元件用化合物、光学材料和光学元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供光学材料用有机化合物，其具有如下特性：折射率的色散特性(阿贝数(νd))和二次色散特性(θg，F)高，可见光区的透射率高，并且色差校正功能给予高性能，该光学材料用有机化合物由通式(1)或(2)表示。
Description
技术领域
本发明涉及光学材料用有机化合物以及使用光学元件用化合物的光学材料和光学元件。特别地，本发明涉及具有独特的光学特性的(甲基)丙烯酸酯化合物以及使用该(甲基)丙烯酸酯化合物的光学材料和光学元件。
背景技术
通常，由玻璃材料、有机树脂等组成的光学材料的折射率随着波长减小而逐渐地增加。表示折射率的色散性的指标的实例包括阿贝数(νd)和二次色散特性(θg，F)。阿贝数和θg，F值是各个光学材料特有的值并且在许多情况下落在一定范围内。图1是表示相关技术中有机材料(玻璃材料和有机树脂)的二次色散特性(θg，F)与阿贝数之间关系的图。
在这方面，阿贝数(νd)和二次色散特性(θg，F)由下式表示。
阿贝数(νd)＝(nd-1)/(nF-nc)
二次色散特性(θg，F)＝(ng-nF)/(nF-nc)
(nd表示波长587.6nm下的折射率，nF表示波长486.1nm下的折射率，nc表示波长656.3nm下的折射率，和ng表示波长435.8nm下的折射率)
同时，基于光学材料的构成(材料种和分子结构)的详细设计，也已提出了具有上述一定范围外的优异的光学特性(高θg，F特性)的光学材料(玻璃材料、有机树脂等)。例如，聚乙烯基咔唑，其用图1中的A表示并且为有机树脂，具有高于通用有机树脂材料的二次色散特性(高θg，F特性)。
通常，折光系统中，能够通过将具有不同色散特性的玻璃材料适当组合来减小色差。例如，关于望远镜等的物镜，通过将具有小色散 且用作正透镜元件的玻璃材料和具有大色散且用作负透镜元件的玻璃材料组合使用来校正轴上出现的色差。但是，例如，在透镜的构造和数目有限的情况下和在使用的玻璃材料有限的情况下，充分地校正色差可能变得非常困难。关于解决这样问题的一个方法，有通过充分利用具有反常色散特性的玻璃材料的方法。通过使用该方法已设计了光学元件。
制备具有优异的色差校正功能且具有非球状表面等的形状的光学元件的情况下，例如，在球面玻璃等上模塑(mold)有机树脂具有如下优点：与使用玻璃材料作为该材料相比，大量生产性、模塑性、形状的灵活性和轻质性优异。但是，相关技术中有机树脂的光学特性落在图1中所示的某有限范围(二次色散特性(θg，F)为0.700以下)，并且展现独特的色散特性的有机树脂非常少。
在上述背景下，日本专利公开No.2008-158361中，已提出了通过以预定的比例将N-丙烯酰基咔唑、多官能聚酯丙烯酸酯、二羟甲基三环癸烷二丙烯酸酯和聚合引发剂混合而制备的光学树脂组合物。此外，日本专利公开No.2008-158361已报道了上述光学树脂组合物容易加工并且固化物用作具有足够的反常色散和耐久性的材料。
但是，目前不存在具有图1中B所示区域内的特性(高θg，F特性)和实用性(低着色性、高透明性)的材料。此外，日本专利公开No.2008-158361中提出的每种材料具有0.70以下的θg，F值。
发明内容
考虑上述背景技术而完成了本发明。本发明提供具有如下特性的光学有机材料用化合物：折射率的色散特性(阿贝数(νd))和二次色散特性(θg，F)高，可见光区中的透射率高，并且色差校正功能给予高性能。
根据本发明的光学材料用有机化合物是由下述通式(1)或(2)表示的化合物：
式(1)中，X和Y各自表示选自以下取代基的取代基，
*-S- *-O-
*-O-CH2CH2-O- *-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-O- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2CH2-O-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S- *-S-CH2CH2CH2CH2-O-
其中符号*表示与R1或R2键合的端(hand)，R1和R2各自表示选自氢原子、碳数为1或2的烷基和(甲基)丙烯酰基中的取代基，Z1和Z2各自表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基、和取代或未取代的碳数为1或2的烷基中的取代基，a和b各自表示0-2的整数，a为2时两个Z1可以相同或不同，和b为2时两个Z2可以相同或不同。
通式(2)中，X表示选自以下取代基的取代基，
*-S-
*-S-CH2CH2-S *-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2CH2-S-
其中符号*表示与R11键合的端，Y表示选自以下取代基的取代基，
*-S- *-O-
*-O-CH2CH2-O- *-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-O- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2CH2-S-
其中符号*表示与R12键合的端，R11和R12各自表示选自氢原子、碳数为1或2的烷基和(甲基)丙烯酰基中的取代基，Z3表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基、和取代或未取代的碳数为1或2的烷基中的取代基，c表示0-2的整数，和c为2时两个Z3可以相同或不同。
根据本发明，能够提供具有如下特性的光学材料用有机化合物：折射率的色散特性(阿贝数(νd))和二次色散特性(θg，F)高并且色差校正功能给予高性能。
因此，通过将包括根据本发明的光学材料用有机化合物的光学材料模塑而制备的光学元件能够高效地消除色差。因此，根据本发明，能够使光学系统更轻质和小型。
由以下参照附图对示例性实施方案的说明，本发明进一步的特征将变得清楚。
附图说明
图1为表示可商购的光学材料的二次色散特性与阿贝数之间关系的坐标图。
图2A和2B为表示根据本发明的光学元件的实例的示意图。
具体实施方式
以下对本发明详细说明。根据本发明的光学材料用有机化合物是由下述通式(1)或通式(2)表示的化合物。
根据本发明的光学材料用有机化合物是具有由下述(1A)或(2A)表示的部分结构作为基本骨架的化合物并且可以是具有由下述(1A)或(2A)表示的部分结构和(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸酯化合物，
通式(2A)和通式(3A)中，X0和Y0各自表示氧原子或硫原子。
在这方面，根据本发明的光学材料用有机化合物的实施方案将后述。
首先，对通式(1)所示的化合物进行说明。通式(1)中，X和Y各自表示选自以下取代基的取代基。
*-S- *-O-
*-O-CH2CH2-O- *-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-O- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2CH2-O-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S- *-S-CH2CH2CH2CH2-O-
关于通式(1)中X和Y所示的取代基，符号*表示与R1或R2键合的端。
通式(1)中，R1和R2各自表示选自氢原子、碳数为1或2的烷基和(甲基)丙烯酰基中的取代基。
对于R1和R2所示的烷基，可提及甲基和乙基。
通式(1)中，Z1和Z2各自表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基、和取代或未取代的碳数为1或2的烷基中的取代基。
关于Z1和Z2所示的卤素原子，可提及氟、氯、溴和碘。
关于Z1和Z2所示的烷氧基，可提及甲氧基和乙氧基。
关于Z1和Z2所示的烷硫基，可提及甲硫基和乙硫基。
关于Z1和Z2所示的烷基，可提及甲基和乙基。此外，该烷基可具有选自(甲基)丙烯酰氧基、(甲基)丙烯酰氧基乙氧基、2-羟基乙氧基、2-巯基乙氧基、2-巯基乙硫基、(甲基)丙烯酰氧基丙氧基、3-羟基丙氧基、3-巯基丙氧基、3-巯基丙硫基、(甲基)丙烯酰氧基丁氧基、4-羟基丁氧基、4-巯基丁氧基、4-巯基丁硫基、烯丙氧基、烯丙硫基、4-乙烯基苄氧基、环氧乙烷基甲氧基、环氧乙烷基乙氧基、硫杂丙环基甲氧基、硫杂丙环基乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲氧基和乙氧基中的取代基。
通式(1)中，a和b各自表示0-2的整数。其中，a为2时两个Z1可以相同或不同，和b为2时两个Z2可以相同或不同。考虑到合成的容易性，a和b可各自为0或1。
接下来，对通式(1)所示的化合物的实施方案进行说明。由通式(1)表示的化合物的实施方案可大致分为下述的项(1-1)和(1-2)。
(1-1)X和Y各自表示选自下述取代基的取代基的情形
*-O-CH2CH2-O- *-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-O- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2CH2-O-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S- *-S-CH2CH2CH2CH2-O-
(1-2)X和Y各自表示硫原子(-S-)或氧原子(-O-)的情形
根据项(1-1)的实施方案能够满足下述项(1-1-1)-(1-1-3)。
(1-1-1)X和Y各自表示选自下述取代基的取代基
*-O-CH2CH2-O- *-O-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2CH2-O-
(1-1-2)R1和R2各自表示选自氢原子、碳数为1或2的烷基和(甲基)丙烯酰基中的取代基
(1-1-3)Z1和Z2各自表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基、和取代或未取代的碳数为1或2的烷基中的取代基
特别地，根据项(1-1)的实施方案能够满足上述的项(1-1-1)和下述的项(1-1-4)和(1-1-5)。
(1-1-4)R1和R2各自表示氢或(甲基)丙烯酰基
(1-1-5)Z1和Z2各自表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基和碳数为1或2的烷基中的取代基
在项(1-2)的情形下，能够满足下述的项(1-2-1)-(1-2-3)。
(1-2-1)X和Y各自表示-S-或-O-
(1-2-2)R1和R2各自表示氢或碳数为1或2的烷基
(1-2-3)Z1和Z2各自表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基和取代或未取代的碳数为1或2的烷基中的取代基
此外，根据项(1-2)的实施方案能够满足上述的项(1-2-1)和(1-2-2)以及下述的项(1-2-4)。
(1-2-4)Z1和Z2各自表示氢原子或者取代或未取代的碳数为1或2的烷基
特别地，根据项(1-2)的实施方案能够满足上述的项(1-2-1)和(1-2-4)以及下述的项(1-2-5)。
(1-2-5)R1和R2各自表示碳数为1或2的烷基
同时，Z1和Z2各自表示具有取代基且碳数为1或2的烷基的情形下，该烷基的具体结构可以是下述通式(3)所示的结构。
通式(3)中，符号**表示键合端，m表示0或1，和n表示2-4的整数。考虑到合成的容易性，m可为0。在Z1和Z2的任一个的结构为通式(3)所示的结构的情形下，该化合物自身具有更柔性的结构，由此能够降低该化合物自身的熔点。从模塑的容易性的观点出发，可以说该化合物自身的熔点的降低是有利的。
接下来，对通式(2)所示的化合物进行说明。
通式(2)中，X表示选自以下取代基的取代基。
*-S- *-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-S-
关于通式(2)中X所示的取代基，符号*表示与R11键合的端。
通式(2)中，Y表示选自下述取代基的取代基。
*-S- *-O-
*-O-CH2CH2-O- *-OCH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-O- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2CH2-S-
关于通式(2)中Y所示的取代基，符号*表示与R12键合的端。
通式(2)中，R11和R12各自表示选自氢原子、碳数为1或2的烷基和(甲基)丙烯酰基中的取代基。
关于R11和R12所示的烷基，可提及甲基和乙基。
通式(2)中，Z3表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基和取代或未取代的碳数为1或2的烷基中的取代基。
关于Z3所示的烷氧基，可提及甲氧基和乙氧基。
关于Z3所示的烷硫基，可提及甲硫基和乙硫基。
关于Z3所示的烷基，可提及甲基和乙基。此外，该烷基可具有取代基，该取代基选自(甲基)丙烯酰氧基、(甲基)丙烯酰氧基乙氧基、2-羟基乙氧基、2-巯基乙氧基、2-巯基乙硫基、(甲基)丙烯酰氧基丙氧基、3-羟基丙氧基、3-巯基丙氧基、3-巯基丙硫基、(甲基)丙烯酰氧基丁氧基、4-羟基丁氧基、4-巯基丁氧基、4-巯基丁硫基、烯丙氧基、烯丙硫基、4-乙烯基苄氧基、环氧乙烷基甲氧基、环氧乙烷基乙氧基、硫杂丙环基甲氧基、硫杂丙环基乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲氧基和乙氧基。
通式(2)中，c表示0-2的整数。c为2时，两个Z3可以相同或不同。考虑到合成的容易性，c可为0或1。
接下来，对通式(2)所示化合物的实施方案进行说明。通式(2)所示化合物的实施方案能够满足下述的项(2-1)-(2-4)。
(2-1)X表示选自下述取代基的取代基，
*-O-CH2CH2-S- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-S- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S- *-S-CH2CH2CH2CH2-S-
(2-2)Y表示选自下述取代基的取代基，
*-O-CH2CH2-O- *-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-O- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2CH2-S-
(2-3)R11和R12各自表示选自氢原子、碳数为1或2的烷基和(甲基)丙烯酰基中的取代基
(2-4)Z3表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基和取代或未取代的碳数为1或2的烷基中的取代基
关于通式(2)所示的化合物，此外，实施方案能够满足上述的项(2-3)和(2-4)以及下述的项(2-5)和(2-6)。
(2-5)X表示选自下述取代基的取代基，
*-O-CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S-
(2-6)Y表示选自下述取代基的取代基，
*-O-CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-O-
*-O-CH2CH2CH2CH2-O-
关于通式(2)所示的化合物，特别地，实施方案能够满足上述的项(2-5)和(2-6)以及下述的项(2-7)和(2-8)。
(2-7)R11和R12各自表示选自氢原子和(甲基)丙烯酰基中的取代基
(2-8)Z3表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基和碳数为1或2的烷基中的取代基
同时，Z3表示具有取代基且碳数为1或2的烷基的情形下，该烷基的具体结构可以是下述通式(3)所示的结构。
通式(3)中，符号**表示键合端，m表示0或1，和n表示2-4的整数。考虑到合成的容易性，m可为0。Z3的结构为通式(3)所示结构的情况下，该化合物自身具有更柔性的结构，由此能够降低该化合物自身的熔点。从模塑的容易性的观点出发，可以说该化合物自身的熔点的降低是有利的。
接下来，参照实例对根据本发明的光学材料用有机化合物的制造方法进行说明。对根据本发明的光学材料用有机化合物的制备路线并无特别限制，并且能够采用任何制造方法。但是，至少包括下述项(a)和(b)中所述的合成步骤。此外，取决于化合物，包括项(c)中所述的合成步骤。
(a)芳香环(苯环)之间键的形成
(b)醚化(硫醚化)反应
(c)(甲基)丙烯酸酯化((Meth)acrylation)反应
考虑合成的容易性，以(a)、(b)和(c)的顺序进行上述合成步骤。
关于合成步骤(a)，取决于基于芳族化合物中包括的官能团的种类的情况，可进行改变。例如，可提及使用过渡金属催化剂的偶合反应、卤化物之间的氧化偶合反应、芳香环上的取代反应等。考虑反应收率，优选使用过渡金属催化剂的偶合反应。
可任意选择使用过渡金属催化剂的偶合反应。关于典型的方法，优选采用使用硼酸的Suzuki偶合、使用有机锡的Stille偶合、使用有机锌的Negishi偶合等。
关于合成步骤(b)，作为醚化反应的典型方法，可提及例如Williamson醚合成法，其中用氢氧化钠、氢氧化钾等将羟基转化为盐，然后加入对应的卤化物。
同时，通过硫醇基产生反应和硫醇基与卤化物之间的反应来实施硫醚化反应。其中，通过例如，将羟基转化为相对于亲核取代反应具 有活性的取代基(TsO-、Cl-、CF3S(＝O)2-O-等)，然后通过使用硫化物离子(S2-)来实施亲核取代反应，从而实现硫醇基产生反应。此外，关于硫醇基与卤化物之间的反应，可应用上述的Williamson醚合成法等。
关于合成步骤(c)，作为典型的方法，优选采用使用(甲基)丙烯酰卤或(甲基)丙烯酸酐将羟基酯化的方法，使用(甲基)丙烯酸的低级醇的酯的酯交换反应，通过使用缩合剂，例如N，N′-二环己基碳二亚胺而将(甲基)丙烯酸和二醇脱水缩合的直接酯化反应，在脱水剂，例如硫酸等的存在下将(甲基)丙烯酸和该二醇加热的方法。
根据本发明的光学材料用有机化合物是(甲基)丙烯酸酯化合物的情形下，为了在反应过程中和保存过程中不进行聚合，可根据需要使用阻聚剂。阻聚剂的实例可包括氢醌类，例如，对苯醌、氢醌、氢醌单甲醚和2，5-二苯基-对-苯醌，N-氧自由基类(N-oxyradicals)，例如，四甲基哌啶基-N-氧自由基(TEMPO)，取代的儿茶酚类，例如，叔丁基儿茶酚，胺类，例如，吩噻嗪、二苯胺和苯基-β-萘基胺，亚硝基苯，苦味酸，分子氧，硫和氯化铜(II)。其中，从通用性和阻聚的观点出发，可使用氢醌类、吩噻嗪和N-氧自由基类。
阻聚剂的用量的下限通常为10ppm以上，优选为50ppm以上，相对于上述(甲基)丙烯酸酯化合物。上限通常为10,000ppm以下，优选为1,000ppm以下。用量太小的情况下，无法发挥阻聚剂的效果或者效果小，存在反应过程中或后处理步骤中的浓缩过程中聚合进行的危险。用量太大的情况下，例如，阻聚剂在后述的光学材料的制备中成为杂质，不利地，存在施以不利影响，例如聚合反应性的阻止的危险。
接下来，对根据本发明的光学材料用有机化合物的特征进行说明。
本发明人注意到，为了给予光学元件比以往更高的色差校正功能，利用光学元件的材料特性满足下述项(i)和(ii)在光学设计上非常有效。
(i)可见光区中的透射率高
(ii)二次色散特性(θg，F)在通常材料之外并且为较大的特性 (高θg，F特性)
具体地，提及图1中所示的区域B，其中阿贝数(νd)与二次色散特性(θg，F)之间的关系在玻璃材料或通用的有机树脂材料的图之外。关于具体特性，500μm内部透射率在410nm下为90％以上。区域B的特性为νd＜25且θg，F＞0.70。
本发明人对满足图1中所示区域B中的特性的材料进行了深入研究。结果，发现具有包括能够共轭的至少一个吸电子取代基和至少一个给电子取代基的长共轭结构的芳族化合物用作具有下述特性的材料：折射率的色散特性(阿贝数(νd))高，二次色散特性(θg，F)高(高θg，F特性)，并且色差校正功能给予高性能和实用性。即，本发明人发现了具有下述通式(1A)或(2A)所示的部分结构作为基本结构的化合物。
通常，关于以芳族化合物为代表的具有长共轭结构的化合物，带隙小于通用材料，由此使紫外区中的吸收端向可见光区侧迁移。在其影响下，具有长共轭结构的化合物显示高折射率特性。该高折射率特性在小波长侧施加较大的影响，不可避免地，二次色散特性(θg，F)增加以致该化合物的特性落在图1中所示的区域B中。但是，只通过单纯地将芳族化合物偶合以形成长共轭结构，无法得到实用的材料。例如，大的芳族化合物在合成性、与其他化合物的相容性和着色性上仍存在问题。因此，希望具有包括能够共轭的至少一个吸电子取代基 和至少一个给电子取代基的长共轭结构的芳族化合物。
如上所述，从折射率特性和二次色散特性的改善的观点出发，使化合物的共轭长度最大是有利的。但是，如果共轭结构变得太长，在可见光区的小波长侧使透射率减小。因此，用作光学材料的情况下，调节共轭结构的长度是必要的。在这方面，由通式(1A)和(2A)所示的部分结构具有适合透射率和折射率特性的共轭长度。
同时，能够共轭的吸电子取代基的实例包括砜、酮、亚胺、肟、腈、硝基和酯。考虑产物的长期稳定性，可提及砜、酮、腈和酯，特别地，可提及砜。通式(1A)或(2A)所示的化合物包括砜作为部分结构。
能够共轭的给电子取代基的实例包括羟基、巯基、烷氧基、烷硫基、烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和羰氧基。特别地，能够提及羟基、巯基、烷氧基、烷硫基、烷基和羰氧基。但是，如果取代基的分子量过大，无法得到高二次色散特性(θg，F)。因此，取代基优选为碳数为0-10的取代基。从合成的容易性的观点出发，该取代基可具有1-4的碳数。本发明中，特别地，作为取代基，可选择羟基、巯基、碳数为1-4的烷氧基和碳数为1-4的烷硫基。
此外，通式(1)和(2)中所示的H(氢原子)对于调节共轭结构是必要的。关于其他取代基，一些情况下，由于该取代基的空间位阻引起的芳香环的扭转而将共轭打断，因此没有使特性显现。
接下来，对根据本发明的光学材料进行说明。
根据本发明的光学材料大致分为下述的项(A)-(C)。
(A)通过在基体聚合物中含有根据本发明的光学材料用有机化合物而制备的材料
(B)通过将根据本发明的光学材料用有机化合物聚合而制备的材料
(C)通过使根据本发明的光学材料用有机化合物与其他化合物共聚而制备的材料
根据本发明的光学材料用有机化合物中，在形式(A)中使用不具 有(甲基)丙烯酰基的化合物。同时，在根据本发明的光学材料用有机化合物中，在形式(A)-(C)的任一者中能够使用具有(甲基)丙烯酰基的化合物，但只采用形式(B)或形式(C)。
将根据本发明的光学材料用有机化合物用于形式(A)中的情形下，基体聚合物的实例包括(甲基)丙烯酸系聚合物；烯丙基系聚合物；聚烯烃系树脂，例如，乙烯均聚物、乙烯与α-烯烃，例如，丙烯、1-丁烯、1-戊烯、1-己烯和4-甲基-1-戊烯中至少一种的无规或嵌段共聚物，乙烯与醋酸乙烯酯、丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯中的至少一种的无规或嵌段共聚物，丙烯均聚物，丙烯与丙烯以外的α-烯烃，例如，1-丁烯、1-戊烯、1-己烯和4-甲基-1-戊烯中至少一种的无规或嵌段共聚物，1-丁烯均聚物，离聚物树脂，和这些聚合物的混合物；烃系树脂，例如，石油树脂和萜烯树脂；聚酯系树脂，例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯和聚萘二甲酸乙二醇酯；聚酰胺系树脂，例如，尼龙6、尼龙66、尼龙11、尼龙12、尼龙610、尼龙6/66、尼龙66/610和尼龙MXD；丙烯酸系树脂，例如，聚甲基丙烯酸甲酯；苯乙烯和丙烯腈系树脂，例如，聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-丙烯腈-丁二烯共聚物和聚丙烯腈；聚乙烯醇系树脂，例如，聚乙烯醇和乙烯-乙烯醇共聚物；聚碳酸酯树脂；聚酮树脂；聚甲醛(polymethylene oxide)树脂；聚砜树脂；聚酰亚胺树脂；和聚酰胺酰亚胺树脂。在这方面，(甲基)丙烯酸系聚合物是指通过将后述的(甲基)丙烯酸酯化合物聚合而制备的聚合物。烯丙基系聚合物是指通过将后述的烯丙基化合物聚合而制备的聚合物。可以将这些树脂中的一种单独使用或者可以将至少两种组合使用。考虑与根据本发明的光学材料用有机化合物的相容性来适当选择这些基体聚合物。
以形式(A)使用根据本发明的光学材料用有机化合物的情况下，考虑根据本发明的光学材料用有机化合物与基体聚合物之间的相容性来适当地选择根据本发明的光学材料用有机化合物相对于材料整体的含量。
以形式(A)使用根据本发明的光学材料用有机化合物的情况下，用作基体聚合物的树脂的含量为50重量％-99重量％，相对于材料整体。考虑得到的光学材料的θg，F特性和模塑体的脆性，优选该含量为50重量％-80重量％。
以形式(B)使用根据本发明的光学材料用有机化合物的情况下，由包括根据本发明的光学材料用有机化合物((甲基)丙烯酸酯化合物)和聚合引发剂的组合物制备根据本发明的光学材料。该组合物可根据需要进一步含有阻聚剂、光敏剂、树脂等。
聚合引发剂的实例包括通过光照射而产生自由基种或阳离子种的聚合引发剂和通过热而产生自由基种的聚合引发剂，但并不限于它们。
通过光照射而产生自由基种的聚合引发剂的实例包括2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮、1-羟基-环己基-苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、4-苯基二苯甲酮、4-苯氧基二苯甲酮、4，4′-二苯基二苯甲酮和4，4′-二苯氧基二苯甲酮，但并不限于它们。
关于通过光照射而产生阳离子种的聚合引发剂，作为优选的聚合引发剂可提及碘 (4-甲基苯基)[4-(2-甲基丙基)苯基]-六氟磷酸盐，但并不限于此。
通过热而产生自由基种的聚合引发剂的实例包括偶氮化合物，例如，偶氮二异丁腈(AIBN)，和过氧化物，例如，过氧化苯甲酰、过氧新戊酸叔丁酯、过氧新己酸叔丁酯、过氧新己酸叔己酯、过氧新癸酸叔丁酯、过氧新癸酸叔己酯、过氧新己酸枯基酯和过氧新癸酸枯基酯，但并不限于它们。
以形式(B)使用根据本发明的光学材料用有机化合物的情况下，根据本发明的光学材料用有机化合物的含量优选为1.0重量％-99重量％，并且优选50重量％-99重量％。
关于根据本发明的光学材料，以形式(B)使用根据本发明的光学材料用有机化合物的情况下，用于根据本发明的光学材料的固化和模塑的光聚合引发剂的添加量优选在0.01重量％-10.00重量％的范围内， 相对于聚合性组分。根据树脂的反应性和光照射的波长，可单独使用光聚合引发剂中的一种或者可以将至少两种组合使用。
关于根据本发明的光学材料，以形式(B)使用根据本发明的光学材料用有机化合物的情况下，作为使用的聚合引发剂，可提及作为根据本发明的光学材料用有机化合物的保存剂而上述的聚合引发剂。
通过施加紫外线等作为光来引发聚合的情况下，也可使用相关技术中的增感剂等。增感剂的典型实例包括二苯甲酮、4，4-二乙基氨基二苯甲酮、1-羟基环己基苯基酮、对-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、苯偶姻、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丁醚、苯偶姻异丙醚、2，2-二乙氧基苯乙酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮和酰基氧化膦。
可根据光照射量和附加的加热温度来适当地选择光聚合引发剂相对于聚合性树脂组分的添加比率。也可根据得到的聚合物的所需平均分子量来进行调节。
用于根据本发明的光学材料的固化和模塑的光聚合引发剂的添加量优选在0.01重量％-10.00重量％的范围内，相对于聚合性组分。根据树脂的反应性和光照射的波长，可以将光聚合引发剂中的一种单独使用或者可以将至少两种组合使用。
以形式(C)使用根据本发明的光学材料用有机化合物的情况下，对于与根据本发明的光学材料用有机化合物进行共聚的化合物并无特别限制。其实例包括(甲基)丙烯酸酯化合物，例如，1，3-金刚烷二醇二甲基丙烯酸酯、1，3-金刚烷二甲醇二甲基丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯、一缩二丙二醇二丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二甲基丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、1，3-丁二醇二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、二甘醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、三甘醇二丙烯酸酯、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、一缩二丙 二醇二丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、四甘醇二甲基丙烯酸酯、1，4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、二甘醇二甲基丙烯酸酯、1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯、二缩三丙二醇二甲基丙烯酸酯、一缩二丙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、9，9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、9，9-双[4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、9，9-双[4-(2-丙烯酰氧基)苯基]芴、9，9-双[4-(2-甲基丙烯酰氧基)苯基]芴、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸丁氧基乙酯、甲基丙烯酸丁氧基甲酯、丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基甲酯、丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸苯氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、甲基丙烯酸苯酯、乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二甘醇二丙烯酸酯、二甘醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯、四甘醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、乙二醇双(丙烯酸缩水甘油酯)、乙二醇双(甲基丙烯酸缩水甘油酯)、双酚A二丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、2，2-双(4-丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷、2，2-双(4-甲基丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷、2，2-双(4-丙烯酰氧基二乙氧基苯基)丙烷、2，2-双(4-甲基丙烯酰氧基二乙氧基苯基)丙烷、双酚F二丙烯酸酯、双酚F二甲基丙烯酸酯、1，1-双(4-丙烯酰氧基乙氧基苯基)甲烷、1，1-双(4-甲基丙烯酰氧基乙氧基苯基)甲烷、1，1-双(4-丙烯酰氧基二乙氧基苯基)甲烷、1，1-双(4-丙烯酰氧基乙氧基苯基)砜、1，1-双(4-丙烯酰氧基乙氧基苯基)砜、1，1-双(4-甲基丙烯酰氧基乙氧基苯基)砜、1，1-双(4-丙烯酰氧基二乙氧基苯基)砜、1，1-双(4-甲基丙烯酰氧基二乙氧基苯基)砜、二羟甲基三环癸烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甘油二丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、甲基硫代丙烯酸酯(methylthio acrylate)，甲基硫代甲基丙烯酸酯(methylthio methacrylate)、苯基硫代丙烯 酸酯(phenylthio acrylate)、苄基硫代甲基丙烯酸酯(benzylthio methacrylate)、苯二甲硫醇二丙烯酸酯、苯二甲硫醇二甲基丙烯酸酯、巯乙基硫醚二丙烯酸酯、和巯乙基硫醚二甲基丙烯酸酯，烯丙基化合物，例如，烯丙基缩水甘油基醚、邻苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、碳酸二烯丙酯、和二甘醇双(碳酸烯丙酯)，乙烯基化合物，例如，苯乙烯、氯苯乙烯、甲基苯乙烯、溴苯乙烯、二溴苯乙烯、二乙烯基苯和3，9-二乙烯基螺二(m-二 烷)，和二异丙烯基苯。但是，本发明并不限于它们。
上述树脂可以为热塑性树脂。其实例包括聚烯烃系树脂，例如，乙烯均聚物，乙烯与α-烯烃，例如，丙烯、1-丁烯、1-戊烯、1-己烯和4-甲基-1-戊烯中至少一种的无规或嵌段共聚物，乙烯与醋酸乙烯酯、丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯中的至少一种的无规或嵌段共聚物，丙烯均聚物，丙烯与丙烯以外的α-烯烃，例如，1-丁烯、1-戊烯、1-己烯和4-甲基-1-戊烯中至少一种的无规或嵌段共聚物，1-丁烯均聚物，离聚物树脂，和这些聚合物的混合物；烃系树脂，例如，石油树脂和萜烯树脂；聚酯系树脂，例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯和聚萘二甲酸乙二醇酯；聚酰胺系树脂，例如，尼龙6、尼龙66、尼龙11、尼龙12、尼龙610、尼龙6/66、尼龙66/610和尼龙MXD；丙烯酸系树脂，例如，聚甲基丙烯酸甲酯；苯乙烯和丙烯腈系树脂，例如，聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-丙烯腈-丁二烯共聚物和聚丙烯腈；聚乙烯醇系树脂，例如，聚乙烯醇和乙烯-乙烯醇共聚物；聚碳酸酯树脂；聚酮树脂；聚甲醛树脂；聚砜树脂；聚酰亚胺树脂；和聚酰胺酰亚胺树脂。可以将这些树脂中的一种单独使用或者可以将至少两种组合使用。
以形式(C)使用根据本发明的光学材料用有机化合物的情况下，与根据本发明的光学材料用有机化合物共聚的化合物的含量为1.0重量％-80重量％，相对于材料整体。考虑得到的光学材料的θg，F特性和模塑体的脆性，该含量优选为1.0重量％-30重量％。
接下来，参照附图对根据本发明的光学元件进行说明。图2A和 2B是表示根据本发明的光学元件的实例的示意图。关于图2A中所示的光学元件，在透镜基材20的一个表面上设置通过将根据本发明的光学材料模塑而制备的薄膜(光学部件10)。关于图2A中所示的光学元件的制备方法，采用例如在由透光材料组成的基材上形成具有小膜厚的层结构的方法。具体地，与玻璃基材相隔预定距离设置由金属材料形成的模具，并且通过将流体光学材料或光学树脂组合物填充到该模具与该玻璃基材之间的间隙中并且轻压而进行模塑。然后，根据需要，在保持该状态的同时将该光学材料或光学树脂组合物聚合。通过使用具有适合起因于使用光聚合引发剂的自由基产生的机理的波长的光，通常紫外线或可见光来进行用于上述聚合反应的光照射。例如，通过用作上述基材的透光材料，具体地玻璃基材，均匀地用光照射模塑材料，例如，用于光学材料的制备的单体。根据起因于使用光聚合引发剂的自由基产生的机理和含有的光聚合引发剂的含量来适当选择光照射量。
通过上述光聚合反应制备光学材料的模塑体中，有利地，将光均匀地施加于用于模塑的模具中的全部原料，例如单体。因此，可选择具有能够通过用于基材的透光材料，例如玻璃基材进行均匀的光照射的波长的光。此时，更有利地，使设置在由透光材料组成的基材上的光学材料的模塑体的厚度减小。
同时，关于图2B中所示的光学元件，在透镜基材30与透镜基材40之间设置通过将根据本发明的光学材料模塑而制备的薄膜(光学部件10)。关于制备图2B中所示的光学元件的方法，例如，通过将与上述相同的未固化的树脂组合物等浇铸到上述模塑体的树脂组合物侧的表面和与其相对的另一透镜基材之间并且轻压而进行模塑。然后，在保持该状态的同时对未固化的树脂组合物进行光聚合。以这种方式，能够得到在透镜之间夹持上述光学材料的模塑体。
同样，可通过热聚合法制备模塑体。这种情况下，希望使整体的温度更均匀。关于本发明，更有利地，使设置在透光材料的基材上的聚合性组合物的模塑体的总厚度减小。在使得到的光学材料的模塑体 的总厚度增加的情况下，有必要进一步考虑膜厚、树脂组分的吸收和细颗粒组分的吸收来选择照射量、照射强度、光源等。
形成含有根据本发明的光学材料用有机化合物的光学材料的模塑体的情况下，对模塑法并无特别限制，但为了得到特性，例如，低双折射、机械强度和尺寸精度优异的模塑体，可特别采用熔融模塑。熔融模塑法的实例包括压模、挤出和注塑，但从模塑性和生产率的观点出发，可采用注塑。根据使用目的或模塑法来适当选择模塑步骤中的模塑条件，但注塑中树脂组合物的温度优选在150℃-400℃的范围内，更优选在200℃-350℃的范围内，并且特别优选在200℃-330℃的范围内。在上述温度范围内模塑能够在模塑中给予树脂适当的流动性以防止模塑体的缩痕和应变的产生以及由于树脂的热分解而引起的银纹的产生，而且能够有效地防止模塑体的黄变。
通过上述模塑法由根据本发明的光学材料制备的模塑体能够用作光学元件。光学元件的用途的实例包括照相机透镜。
实施例
以下参照实施例对本发明更详细地说明。但是，在不超出其主旨的范围内，本发明并不限于下述的实施例。反应式中的各个缩写表示以下内容。通过使用由JEOL LTD.生产的JNM-ECA400 NMR来对合成的化合物的分子结构进行分析。
THF：四氢呋喃
DMF：N，N′-二甲基甲酰胺
TsOH：对甲苯磺酸水合物
合成例1
4，4′-双(4-羟基苯基)二苯砜的合成
将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
4，4′-二氯二苯砜：15g
4-羟基苯基硼酸：21g
碳酸氢钠：33g
1，4-二 烷：500ml
水：250ml
四(三苯膦)钯：2.5g
随后，将反应溶液加热到90℃并且在该温度(90℃)下进行搅拌20小时。此时，用薄层色谱(以下称为TLC)随时确认反应进行的程度。反应完成后，用水将反应溶液稀释。然后，通过溶剂萃取将有机相回收。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁进行干燥。然后，对在减压下通过有机相的浓缩而得到的残渣用己烷和醋酸乙酯的混合溶液进行重结晶，以致得到20g(产率95％)浅黄色晶体的4，4′-双(4-羟基苯基)二苯砜(以下称为中间化合物D1)。
合成例2
4-(2-四氢吡喃氧基乙硫基)-苯基硼酸频哪醇酯的合成
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
氢化钠(55％)：6.2g
N，N-二甲基甲酰胺：200ml
将反应溶液冷却到0℃，逐渐加入25g的4-溴苯硫酚。随后，在将温度升高到室温的同时对反应溶液进行搅拌。加入24ml的2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃后，将反应溶液的温度升高到40℃，并且在该温度(40℃)下进行搅拌12小时。此时，用TLC随时确认反应进行 的程度。然后，用水使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁进行干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制，以致得到44g的4-(2-四氢吡喃氧基乙硫基)-溴苯。在下述步骤中原样使用得到的化合物。
(2)将项(1)中得到的化合物和400ml的四氢呋喃放入反应容器中。将反应溶液冷却到-78℃后，逐渐滴加64ml的丁基锂(2.6M)。随后，在相同温度(-78℃)下将该反应溶液进一步搅拌2小时。滴加35ml的2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷后，在逐渐将温度升高到室温的同时将该反应溶液搅拌12小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用氯化铵水溶液使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁进行干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制，以致得到31g(产率64％)的4-(2-四氢吡喃氧基乙硫基)-苯基硼酸频哪醇酯(以下称为中间化合物D2)。
合成例3
4-(4-羟基苯基磺酰基)苯基三氟甲磺酸酯的合成
将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
4，4′-二羟基二苯砜：25g
三氟甲磺酰氯：12ml
氯仿：200ml
将反应溶液冷却到0℃后，逐渐地滴加15ml的三甲胺。随后，在相同的温度(0℃)下将该反应溶液搅拌1小时。然后，将该反应溶液的温度升高到室温并且又进行搅拌5小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用氯化铵水溶液使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用 无水硫酸镁进行干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制，以致得到17g(产率45％)的4-(4-羟基苯基磺酰基)苯基三氟甲磺酸酯(以下称为中间化合物D 3)。
合成例4
4，4′-双(3-羟基甲基-4-甲氧基苯基)二苯砜的合成
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
4，4′-二羟基二苯砜：25g
三氟甲磺酰氯：25ml
氯仿：300ml
将反应溶液冷却到0℃后，逐渐地滴加42ml的三甲胺。随后，在相同的温度(0℃)下将该反应溶液搅拌1小时。然后，将该反应溶液的温度升高到室温并且又进行搅拌5小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用氯化铵水溶液使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁进行干燥。对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物用己烷/醋酸乙酯混合溶液进行重结晶，以致得到49g(产率94％)的二苯砜-4，4′-二基双(三氟甲磺酸酯)。将得到的化合物原样用于下述步骤中。
(2)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
二苯砜-4，4′-二基双(三氟甲磺酸酯)(原样使用项(1)中合成的化合物)：28g
3-甲酰基-4-甲氧基苯基硼酸：25g
碳酸氢钠：30g
四(三苯膦)钯：1.3g
1，4-二 烷：500ml
水：250ml
随后，将反应溶液加热到80℃并且在该温度(80℃)下进行搅拌3小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。加入250ml水后，在80℃下将该反应溶液搅拌1小时。然后，将得到的晶体(粗晶体)过滤回收。将得到的粗晶体用乙醇洗涤并且用己烷/醋酸乙酯混合溶剂进行重结晶，以致得到浅灰色晶体。
然后，将得到的浅灰色晶体和下述的溶剂放入反应容器中。
甲醇：200ml
四氢呋喃：200ml
将反应溶液冷却到0℃后，逐渐地添加12g硼氢化钠。随后，用TLC确认反应进行的程度的同时在相同的温度(0℃)下搅拌该反应溶液。确认反应进行后，添加2N盐酸水溶液。然后，在室温下将该反应溶液搅拌1小时。依次用碳酸氢钠水溶液和水将产生的晶体洗涤。随后，用乙醇/醋酸乙酯/己烷混合溶剂进行重结晶，以致得到48g(产率90％)的4，4′-双(3-羟基甲基-4-甲氧基苯基)二苯砜(以下称为中间化合物D4)。
实施例1
以下对实施例1中合成的化合物的合成路线进行说明。此外，以下对具体的合成方法进行解释。
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
氢化钠(55％)：620mg
N，N-二甲基甲酰胺：30ml
将反应溶液冷却到0℃后，逐渐地添加中间化合物D1(2.3g)。随后，在将温度升高到室温的同时对该反应溶液进行搅拌。然后，添加2.7ml的2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃，将该反应溶液加热到60℃，并且在该温度(60℃)下进行搅拌12小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用水使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。在减压下对该有机相进行浓缩以得到粗产物。在下述步骤中原样使用这样得到的粗产物。
(2)将项(1)中得到的粗产物以及下述试剂和溶剂放入反应容器中。
四氢呋喃：10ml
甲醇：40ml
对甲苯磺酸水合物：少量
随后，在室温下将反应溶液搅拌12小时。用TLC随时确认反应进行的程度。然后，将产生的沉淀物过滤，并且用氯仿/己烷混合溶液对该沉淀物进行重结晶，以致得到2.3g(产率82％)的4，4′-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)二苯砜。
(3)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
4，4′-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)二苯砜：3.0g
甲基丙烯酸：30ml
对甲苯磺酸：0.2g
4-甲氧基苯酚：0.2g
甲苯：30ml
然后，将反应溶液加热并且搅拌20小时。此时，随时将产生的水除去，并且随时用TLC确认反应进行的程度。通过添加氢氧化钠水溶液来中和该反应溶液，并且用氯仿萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。接下来，通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制，以致得到2.1g(产率55％)的4，4′-双(4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯基)二苯砜。
用1H-NMR确定得到的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ1.95(s，6H)，4.27(t，4H)，4.52(t，4H)，5.59(s，2H)，6.14(s，2H)，6.99-7.01(m，4H)，7.25-7.26(m，4H)，7.50-7.53(m，4H)，7.65-7.67(m，4H)，7.98-8.02(m，4H)
实施例2
以下对实施例2中合成的化合物的合成路线进行说明。此外，以下对具体的合成方法进行解释。
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
中间化合物D 3：5g
中间化合物D2：6g
碳酸氢钠：4g
二 烷：150ml
水：70ml
四(三苯膦)钯：0.3g
随后，将反应溶液加热到90℃并且在该温度(90℃)下进行搅拌20小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用氯化铵水溶液使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制。在下述步骤中原 样使用通过该精制得到的化合物。
(2)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
氢化钠：0.6g
N，N-二甲基甲酰胺：100ml
将反应溶液冷却到0℃后，逐渐地添加项(1)中得到的化合物。随后，在将温度升高到室温的同时将该反应溶液搅拌2小时。然后，添加2.4ml的2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃，将该反应溶液加热到60℃，并且在该温度(60℃)下进行搅拌10小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用氯化铵水溶液使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。在减压下对该有机相进行浓缩以得到粗产物。在下述步骤中原样使用得到的粗产物。
(3)将项(2)中得到的粗产物以及下述试剂和溶剂放入反应容器中。
四氢呋喃：10ml
甲醇：40ml
对甲苯磺酸：小量
随后，在室温下将反应溶液搅拌10小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，将产生的沉淀物过滤回收，并且用氯仿/己烷混合溶剂进行重结晶，以致得到4.1g(产率73％)的4-(4-(2-羟基乙硫基)苯基)-4′-(2-羟基乙氧基)二苯砜。
(4)实施例1(3)中，代替4，4′-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)二苯砜而使用4-(4-(2-羟基乙硫基)苯基)-4′-(2-羟基乙氧基)二苯砜。除此之外，以与实施例1(3)中相似的方式进行合成以得到2.5g(产率63％)的4-(4-(2-甲基丙烯酰氧基乙硫基)苯基)-4′-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)二苯砜。本实施例中，甲基丙烯酸的用量为20ml。
用1H-NMR确定得到的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ1.92(s，3H)，1.95(s，3H)，3.22(t，2H)，4.25(t，2H)，4.27(t，2H)，4.50(t，2H)，5.57(d，1H)， 5.58(d，1H)，6.12(d，1H)，6.12(d，1H)，6.94-7.03(m，4H)，7.47-7.67(m，4H)，7.89-7.99(m，4H)
实施例3
以下对实施例3中合成的化合物的合成路线进行说明。此外，以下对具体的合成方法进行解释。
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
4，4′-二氯二苯砜：10g
4-羟基苯基硼酸：5.8g
碳酸氢钠：10g
二 烷：400ml
水：200ml
四(三苯膦)钯：0.8g
随后，将反应溶液加热到90℃并且在该温度(90℃)下进行搅拌 10小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用氯化铵水溶液使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制。在下述步骤中原样使用这样得到的产物。
(2)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
氢化钠：1.4g
N，N-二甲基甲酰胺：200ml
将反应溶液冷却到0℃后，逐渐地添加项(1)中得到的化合物。随后，在将反应溶液的温度升高到室温的同时将该反应溶液搅拌2小时。然后，添加6.4ml的2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃，将该反应溶液加热到60℃，并且在该温度(60℃)下进行搅拌5小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用氯化铵水溶液使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制。在下述步骤中原样使用这样得到的产物。
(3)将项(2)中得到的产物以及下述的试剂和溶剂放入反应容器中。
中间化合物D2：6.6g
碳酸氢钠：4.5g
二 烷：300ml
水：150ml
四(三苯膦)钯：0.3g
随后，将反应溶液加热到90℃并且在该温度(90℃)下进行搅拌20小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用氯化铵水溶液使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制。在下述步骤中原 样使用这样得到的产物。
(4)将项(3)中得到的产物以及下述试剂和溶剂放入反应容器中。
四氢呋喃：10ml
甲醇：40ml
对甲苯磺酸：小量
随后，在室温下将反应溶液搅拌12小时。用TLC随时确认反应进行的程度。将产生的沉淀物过滤回收，用氯仿/己烷混合溶剂对得到的沉淀物进行重结晶，以致得到5g(产率28％)的4-(4-(2-羟基乙硫基)苯基)-4′-(4-(2-羟基乙氧基)苯基)二苯砜。
(5)实施例1(3)中，代替4，4′-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)二苯砜而使用4-(4-(2-羟基乙硫基)苯基)-4′-(4-(2-羟基乙氧基)苯基)二苯砜(2.0g)。除此之外，以与实施例1(3)中相似的方式进行合成以得到0.8g(产率31％)的4-(4-(2-甲基丙烯酰氧基乙硫基)苯基)-4′-(4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯基)二苯砜。本实施例中，甲基丙烯酸的用量为20ml。
用1H-NMR确定得到的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ1.91(s，3H)，1.95(s，3H)，3.24(t，2H)，4.27(t，2H)，4.35(t，2H)，4.52(t，2H)，5.56-5.60(m，2H)，6.09-6.13(m，2H)，6.98-7.02(m，2H)，7.45-7.69(m，12H)，7.98-8.02(m，2H)
实施例4
以下对实施例4中合成的化合物的合成路线进行说明。此外，以下对具体的合成方法进行解释。
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
4，4′-二氯二苯砜：13g
中间化合物D2：50g
碳酸氢钠：29g
二 烷：400ml
水：200ml
四(三苯膦)钯：2.1g
随后，将反应溶液加热到90℃并且在该温度(90℃)下进行搅拌20小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用氯化铵水溶液使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制。在下述步骤中原样使用这样得到的产物。
(2)将项(1)中得到的产物以及下述试剂和溶剂放入反应容器中。
四氢呋喃：30ml
甲醇：100ml
对甲苯磺酸：少量
随后，在室温下将反应溶液搅拌12小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。将产生的沉淀物过滤回收后，用氯仿/己烷混合溶剂进行重结晶，以致得到19g(产率74％)的4，4′-双(4-(2-羟基乙硫基) 苯基)二苯砜。
(3)实施例1(3)中，代替4，4′-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)二苯砜而使用4，4′-双(4-(2-羟基乙硫基)苯基)二苯砜。除此之外，以与实施例1(3)中相似的方式进行合成以得到3.0g(产率80％)的4，4′-双(4-(2-甲基丙烯酰氧基乙硫基)苯基)二苯砜。本实施例中，甲基丙烯酸和甲苯的用量分别为29ml和40ml。
用1H-NMR确定得到的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ1.91(s，6H)，3.22(t，4H)，4.35(t，4H)，5.56(s，2H)，6.07(s，2H)，7.42-7.52(m，8H)，7.65-7.71(m，4H)，8.00-8.05(m，4H)
实施例9
以下对实施例9中合成的化合物的合成路线进行说明。此外，以下对具体的合成方法进行解释。
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
氢化钠(55％)：2.5g
N，N-二甲基甲酰胺：200ml
将反应溶液冷却到0℃后，逐渐地添加中间化合物D1(10g)。随 后，在将温度升高到室温的同时搅拌该反应溶液。然后，添加5.4ml的3-溴丙醇，将该反应溶液加热到50℃，并且在该温度(50℃)下进行搅拌12小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用水使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物用己烷/醋酸乙酯混合溶液进行重结晶，以致得到白色晶体。在下述步骤中原样使用这样得到的白色晶体。
(2)在实施例5(3)中，代替4，4′-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)二苯砜而使用本实施例中的项(1)中得到的白色晶体。除此之外，以与实施例5(3)中相似的方式，得到了11.5g(产率71％)的4，4′-双(4-(3-甲基丙烯酰氧基丙氧基)苯基)二苯砜。本实施例中，甲基丙烯酸、对甲苯磺酸、甲氧基苯酚和甲苯的用量分别为90ml、0.6g、0.6g和90ml。
用1H-NMR确定得到的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ1.94(s，6H)，2.19(dt，4H)，4.11(t，4H)，4.36(t，4H)，5.56(br，2H)，6.11(br，2H)，6.94-6.99(m，4H)，7.45-7.54(m，4H)，7.63-7.69(m，4H)，7.96-8.03(m，4H)
实施例5
以下对实施例5中合成的化合物的合成路线进行说明。此外，以下对具体的合成方法进行解释。
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
4，4′-二氯二苯砜：10g
2-甲氧基-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚：25g
碳酸氢钠：25g
1，4-二 烷：500ml
水：250ml
四(三苯膦)钯：2.5g
随后，将反应溶液加热到90℃并且在该温度(90℃)下进行搅拌20小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用水将反应溶液稀释，并且通过溶剂萃取来回收有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤。将该有机相用无水硫酸镁干燥并且在减压下浓缩，以制备粗产物。然后，用己烷/醋酸乙酯混合溶剂对得到的粗产物进行重结晶，以致作为浅黄色晶体得到4，4′-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)二苯砜。在下述步骤中原样使用这样得到的浅黄色晶体。
(2)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
氢化钠(55％)：5.1g
N，N-二甲基甲酰胺：300ml
将项(1)中得到的浅黄色晶体逐渐地添加到该反应溶液中。随后，在室温下将该反应溶液搅拌1小时。然后，逐渐地添加10ml的3-溴丙醇，将该反应溶液加热到60℃，并且在该温度(60℃)下进行搅拌12小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用水使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物用己烷/醋酸乙酯混合溶剂进行重结晶，以致得到白色晶体。在下述步骤中原样使用这样得到的白色晶体。
(3)在实施例1(3)中，代替4，4′-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)二苯砜而使用本实施例中的项(2)中得到的白色晶体。除此之外，以与实施例1(3)中相似的方式，得到了21g(产率84％)的4，4′-双(4-(3-甲基丙烯酰氧基丙氧基)-3-甲氧基苯基)二苯砜。本实施例中，甲基丙烯酸、对甲苯磺酸、甲氧基苯酚和甲苯的用量分别为120ml、1.3g、11.3g和300ml。
用1H-NMR确定得到的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ1.94(s，6H)，2.24(dt，4H)，3.91(s，6H)，4.17(t，4H)，4.37(t，4H)，5.56(br，2H)，6.11(br，2H)，6.92-7.15(m，6H)，7.64-7.70(m，4H)，7.97-8.03(m，4H)
实施例6
以下对实施例6中合成的化合物的合成路线进行说明。此外，以下对具体的合成方法进行解释。
(1)以与实施例10(1)中相似的方式进行合成，不同之处在于代替实施例5(1)中的2-甲氧基-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚而使用了2，6-二甲基-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚。本实施例中，4，4′-二氯二苯砜和四(三苯膦)钯的用量分别为9.6g和2.3g。以这种方式，作为白色晶体得到了4，4′-双(4-羟基-3，5-二甲基苯基)二苯砜。在下述步骤中原样使用这样得到的白色晶体。
(2)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
氢化钠(55％)：3.1g
N，N-二甲基甲酰胺：300ml
将项(1)中得到的白色晶体逐渐地添加到该反应溶液中。随后，在室温下将该反应溶液搅拌1小时。然后，逐渐地添加15g的甲基丙烯酸2-溴乙酯，将该反应溶液加热到60℃，并且在该温度(60℃)下进行搅拌12小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，通过添加水而使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制，以致得到 15g(产率66％)的4，4′-双(4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)-3，5-二甲基苯基)二苯砜。
用1H-NMR确定得到的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ1.89(s，6H)，2.30(s，12H)，4.30(t，4H)，4.62(s，4H)，5.47(br，2H)，6.05(br，2H)，7.21-7.27(m，4H)，7.60-7.67(m，4H)，7.93-8.01(m，4H)
实施例8
以下对实施例8中合成的化合物的合成路线进行说明。此外，以下对具体的合成方法进行解释。
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
氢化钠(55％)：11g
N，N-二甲基甲酰胺：300ml溶液
将反应溶液冷却到0℃后，逐渐地添加中间化合物D4(30g)。随 后，在相同的温度(0℃)下对该反应溶液搅拌1小时。然后，添加36ml的2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃，将该反应溶液加热到70℃，并且在该温度(70℃)下进行搅拌6小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，通过添加水而使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制，以致得到浅黄色液体。在下述步骤中原样使用这样得到的浅黄色液体。
(2)将项(1)中得到的浅黄色液体以及下述的试剂和溶剂放入反应容器中。
甲醇：150ml
四氢呋喃：50ml
对甲苯磺酸：催化剂量
随后，在室温下将反应溶液搅拌12小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。通过添加三乙胺使反应终止后，将产生的晶体过滤回收。用己烷/醋酸乙酯混合溶剂对得到的晶体进行重结晶，以致得到了白色晶体。在下述步骤中原样使用这样得到的白色固体。
(3)将项(2)中得到的白色固体以及下述试剂和溶剂放入反应容器中。
氯仿：100ml
吡啶：150ml
4-甲氧基苯酚：0.2g
N，N-二甲基氨基吡啶：1.2g
(甲基)丙烯酸酐：30ml
随后，在室温下将该反应溶液搅拌12小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，通过添加2N盐酸来使反应终止，并且用甲苯萃取有机相。依次用2N盐酸、10％氢氧化钠水溶液、水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制，以致得到了油状 产物。用己烷/醋酸乙酯混合溶剂对得到的油状产物进行重结晶，以得到26g(产率55％)的4，4′-双((3-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)甲基)-4-甲氧基苯基)二苯砜。
用1H-NMR确定得到的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ1.89(s，6H)，3.78(t，4H)，3.87(s，6H)，4.35(t，4H)，4.65(s，4H)，5.49(br，2H)，6.09(br，2H)，6.90-6.98(m，2H)，7.45-7.51(m，2H)，7.60-7.72(m，8H)，7.94-8.02(m，4H)
实施例9
以下对实施例9中合成的化合物的具体合成方法进行解释。
(1)在实施例12(1)中，代替2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃而使用了下述的2-(4-氯丁氧基)四氢-2H-吡喃(9.0ml)。除此之外，以与实施例8(1)中相似的方式进行合成，由此得到了浅黄色液体产物。本实施例中，氢化钠(55％)和中间化合物D4的用量分别为2.8g和8.0g。在下述步骤中原样使用这样得到的浅黄色液体。
(2)以与实施例8(2)中的方法相似的方式得到白色晶体，不同之处在于在实施例8(2)中，代替实施例8(1)中得到的浅黄色液体而使用了本实施例(1)中得到的浅黄色液体。在下述步骤中原样使用这样得到的白色固体。
(3)在实施例8(3)中，代替实施例8(2)中得到的白色固体而使用了本实施例(2)中得到的白色固体。以与实施例8(2)中相似的方式，得到了6.7g(产率53％)的下述化合物，即4，4′-双((3-(4-甲基丙烯酰氧基丁氧基)甲基)-4-甲氧基苯基)二苯砜。
用1H-NMR确定得到的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ1.89(s，6H)，2.24(dt，4H)，3.73(t， 4H)，3.85(s，6H)，4.32(t，4H)，4.65(s，4H)，5.49(br，2H)，6.09(br，2H)，6.91-6.99(m，2H)，7.45-7.52(m，2H)，7.59-7.72(m，8H)，7.93-8.02(m，4H)
比较例1
合成下述化合物并且对后述的光学特性和实用性进行实验。以下对本比较例中的化合物的合成方法进行解释。
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
中间化合物D 3：5g
4-羟基苯基硼酸：2.5g
碳酸氢钠：4g
二 烷：200ml
水：100ml
四(三苯膦)钯：0.3g
随后，将反应溶液加热到90℃并且在该温度(90℃)下进行搅拌20小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，通过添加氯化铵水溶液而使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制，以致得到4.2g(产率98％)的4-(4-羟基苯基)-4′-羟基二苯砜。
(2)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
氢化钠：1.2g
N，N-二甲基甲酰胺：150ml
将该反应溶液冷却到0℃后，在相同的温度(0℃)下逐渐地添加项(1)中得到的4.2g的4-(4-羟基苯基)-4′-羟基二苯砜。随后，将温度升高到室温的同时将该反应溶液搅拌2小时。然后，添加4.8ml的2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃，将该反应溶液加热到60℃，并且在该温度(60℃)下进行搅拌12小时。此时，用TLC确认反应进行的程 度。然后，通过添加氯化铵水溶液而使反应终止，并且用醋酸乙酯萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制。在下述步骤中原样使用这样得到的产物。
(3)将项(2)中得到的产物以及下述试剂和溶剂放入反应容器中。
四氢呋喃：10ml
甲醇：40ml
对甲苯磺酸：少量
随后，在室温下将该反应溶液搅拌12小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。将产生的沉淀物过滤回收后，用氯仿/己烷混合溶剂进行重结晶，以致得到5.0g(产率92％)的4-(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-4′-(2-羟基乙氧基)二苯砜。
(4)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
4-(4-(2-羟基乙氧基)苯基)-4′-(2-羟基乙氧基)二苯砜：4.0g
甲基丙烯酸：25ml
对甲苯磺酸：0.2g
4-甲氧基苯酚：0.2g
甲苯：30ml
然后，将该反应溶液加热并搅拌20小时。此时，随时将产生的水除去，并且用TLC随时确认反应进行的程度。通过添加氢氧化钠水溶液来将该反应溶液中和，并且用氯仿萃取有机相。依次用水和饱和盐溶液对得到的有机相进行洗涤并且用无水硫酸镁干燥。接下来，通过柱色谱对通过在减压下浓缩该有机相而得到的粗产物进行精制，以致得到了4.3g(产率81％)的4-(4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯基)-4′-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)二苯砜。
用1H-NMR确定得到的化合物的结果。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ1.92(s，3H)，1.95(s，3H)，4.20-4.29(m，4H)，4.46-4.52(m，4H)，5.58(d，1H)，5.58(d，1H)，6.12 (d，1H)，6.12(d，1H)，6.94-7.03(m，4H)，7.47-7.54(m，2H)，7.61-7.67(m，2H)，7.88-7.97(m，4H)
比较例2
4，4′-双(2-甲硫基苯基)二苯砜的合成
合成下述化合物(4，4′-双(2-甲硫基苯基)二苯砜)并且对后述的光学特性和实用性进行实验。以下对本比较例中的化合物的合成方法进行解释。
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
4，4′-二氯二苯砜：0.4g
2-甲硫基苯基硼酸：0.6g
碳酸氢钠：0.8g
1，4-二 烷：20ml
水：10ml
四(三苯膦)钯：0.07g
随后，将反应溶液加热到90℃并且在该温度下进行搅拌20小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用水将该反应溶液稀释，并且通过溶剂萃取将有机相回收。依次用水和饱和盐溶液将得到的有机相洗涤。用无水硫酸镁将得到的有机相干燥，然后，通过减压下的浓缩而得到粗产物。用己烷/醋酸乙酯混合溶剂对得到的粗产物进行重结晶，以致作为浅黄色晶体得到0.5g(产率72％)的4，4′-双(2-甲硫基苯基)二苯砜。
用1H-NMR确定得到的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ2.37(s，6H)，7.14-7.40(m，8H)，7.56-7.62(m，4H)，8.00-8.06(m，4H)
比较例3
4-(4-甲硫基苯基)二苯醚的合成
合成下述化合物(4-(4-甲硫基苯基)二苯醚)并且对后述的光学特性和实用性进行实验。以下对本比较例中的化合物的合成方法进行解释。
(1)将下述试剂和溶剂放入反应容器中。
4-溴二苯醚：0.8g
4-甲硫基苯基硼酸：0.6g
碳酸氢钠：0.8g
二 烷：20ml
水：10ml
四(三苯膦)钯：0.1g
随后，将反应溶液加热到90℃并且在该温度下进行搅拌20小时。此时，用TLC随时确认反应进行的程度。然后，用水将该反应溶液稀释，并且通过溶剂萃取将有机相回收。依次用水和饱和盐溶液将得到的有机相洗涤。用无水硫酸镁将得到的有机相干燥，然后，通过减压下的浓缩而得到粗产物。用己烷/醋酸乙酯混合溶剂对得到的粗产物进行重结晶，以致得到0.8g(产率89％)的4-(4-甲硫基苯基)二苯醚。
用1H-NMR确定得到的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3；TMS)：δ2.51(s，3H)，7.03-7.15(m，4H)，7.28-7.39(m，5H)，7.46-7.55(m，4H)
光学特性的评价
关于实施例和比较例中合成的化合物，通过以下方法进行光学特性的评价。
(1)评价样品的制备
通过下述方法制备评价样品。
(1a)用于测定折射率的样品
准备两块直径为20mm的圆盘状玻璃基材。以厚度均匀地变为12.5μm的方式将待测定的化合物放置在第一玻璃基材上。将第二玻璃基材放置在待测定的化合物上，然后，将玻璃基材的外周区域密封。 在待测定的化合物为(甲基)丙烯酸酯化合物的情况下，通过对样品施加紫外线来使夹持在两块玻璃基材之间的化合物固化。同时，在待测定的化合物为(甲基)丙烯酸酯化合物以外的化合物的情况下，通过加热样品来将夹持在两块玻璃基材之间的化合物熔融。
(1b)用于测定透射率的样品
以与上述项(1a)中的方法相似的方式制备样品，不同之处在于在上述项(1a)中，将待测定并且放置在第一玻璃基材上的化合物的厚度规定为50μm或500μm。
(2)测定和评价
通过使用阿贝折射计(Kalnew Co.，Ltd.)来测定折射率。关于透射率，形成具有不同光路长度的两种膜(50μm，500μm)的每一种，并且通过使用由Hitachi High-Technologies Corporation生产的分光光度计U-4000(制品名)来进行测定。将410nm下的内部透射率(500μm)的结果示于表1中。其中，将具有图1中所示的范围B内的光学特性和90％以上的410nm下的透射率的样品的综合评价表示为符号○，并且将其他样品的综合评价表示为符号×。将其结果示于表1中。
稳定性的评价
关于稳定性，将在空气中25℃下保存2周后没有显示变化的样品表示为符号○，并且将显示变化的样品表示为符号×。在这方面，在含有少量(1,000ppm以下)的阻聚剂的状态下对具有聚合性取代基的样品进行评价。将其结果示于表1中。
表1
| nd | νd | θg，F | 透射率 | 稳定性 | 综合评价 | |
| 实施例1 | 1.64 | 18.9 | 0.71 | 98 | ○ | ○ |
| 实施例2 | 1.62 | 21.5 | 0.71 | 95 | ○ | ○ |
| 实施例3 | 1.65 | 18.1 | 0.74 | 94 | ○ | ○ |
| 实施例4 | 1.67 | 16.7 | 0.76 | 91 | ○ | ○ |
| 实施例5 | 1.62 | 19.3 | 0.71 | 98 | ○ | ○ |
| 实施例6 | 1.63 | 18.7 | 0.73 | 96 | ○ | ○ |
| 实施例7 | 1.60 | 20.9 | 0.70 | 98 | ○ | ○ |
| 实施例8 | 1.62 | 19.5 | 0.72 | 98 | ○ | ○ |
| 实施例9 | 1.61 | 20.5 | 0.71 | 98 | ○ | ○ |
| 比较例1 | 1.61 | 23.3 | 0.68 | 97 | ○ | × |
| 比较例2 | 1.69 | 19.8 | 0.67 | 95 | ○ | × |
| 比较例3 | 1.78 | 20.2 | 0.69 | 98 | ○ | × |
根据本发明的光学材料用有机化合物和光学材料具有如下特性：折射率的色散特性(阿贝数(νd))和二次色散特性(θg，F)高(高θg，F特性)并且色差校正功能给予高性能。因此，能够用于具有多个透镜的装置，例如照相机透镜。
尽管已参照示例性实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的示例性实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
Claims (15)
1.光学材料用有机化合物，其由下述通式(1)表示：
式(1)中，X和Y各自表示选自下述取代基的取代基，
*-S- *-O-
*-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-O- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2CH2-O-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S- *-S-CH2CH2CH2CH2-O-
其中符号*表示与R1或R2键合的端，R1和R2各自表示选自碳数为1或2的烷基和(甲基)丙烯酰基中的取代基，Z1和Z2各自表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基、和由下述通式(2)表示的取代基中的取代基，a和b各自表示0-2的整数，a为2时两个Z1可以相同或不同，b为2时两个Z2可以相同或不同，
式(2)中，符号**表示键合端，m表示0或1，n表示2-4的整数，和R表示氢或甲基。
2.根据权利要求1的光学材料用有机化合物，其中X和Y各自表示选自以下取代基的取代基：
*-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-O- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2CH2-O-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S- *-S-CH2CH2CH2CH2-O-
其中符号*表示与R1或R2键合的端。
3.根据权利要求1的光学材料用有机化合物，其中X和Y各自表示选自以下取代基的取代基：
*-O-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2CH2-O-
其中符号*表示与R1或R2键合的端。
4.根据权利要求1的光学材料用有机化合物，其中R1和R2各自表示(甲基)丙烯酰基，X和Y各自表示选自下述取代基的取代基：
*-O-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2CH2-O-
其中符号*表示与R1或R2键合的端，并且
Z1和Z2各自表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基和碳数为1或2的烷硫基中的取代基。
5.根据权利要求1的光学材料用有机化合物，其中X和Y各自表示-S-或-O-，R1和R2各自表示碳数为1或2的烷基，并且Z1和Z2各自表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基和由下述通式(2)表示的取代基中的取代基，
式(2)中，符号**表示键合端，m表示0或1，n表示2-4的整数，和R表示氢或甲基。
6.根据权利要求1的光学材料用有机化合物，其中X和Y各自表示-S-或-O-，R1和R2各自表示碳数为1或2的烷基，并且Z1和Z2各自表示氢原子或者由下述通式(2)表示的取代基，
式(2)中，符号**表示键合端，m表示0或1，n表示2-4的整数，和R表示氢或甲基。
7.根据权利要求1的光学材料用有机化合物，其中Z1和/或Z2表示由下述通式(2)表示的取代基：
式(2)中，符号**表示键合端，m表示0或1，n表示2-4的整数，和R表示氢或甲基。
8.由下述通式(3)表示的光学材料用有机化合物：
式(3)中，X表示选自下述取代基的取代基，
*-S- *-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-S-
其中符号*表示与R11键合的端，
Y表示选自下述取代基的取代基，
*-S- *-O-
*-O-CH2CH2-O- *-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-O- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2CH2-S-
其中符号*表示与R12键合的端，
R11和R12各自表示选自氢原子、碳数为1或2的烷基和(甲基)丙烯酰基中的取代基，
Z3表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基、碳数为1或2的烷硫基和由下述通式(2)表示的取代基中的取代基，
式(2)中，符号**表示键合端，m表示0或1，n表示2-4的整数，和R表示氢或甲基，
c表示0-2的整数，和
c为2时两个Z3可以相同或不同。
9.根据权利要求8的光学材料用有机化合物，其中X表示选自下述取代基的取代基：
*-O-CH2CH2-S- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-S- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S- *-S-CH2CH2CH2CH2-S-
其中符号*表示与R11键合的端，和
Y表示选自下述取代基的取代基，
*-O-CH2CH2-O- *-O-CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2-O- *-S-CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2CH2-S-
*-S-CH2CH2CH2CH2-O- *-S-CH2CH2CH2CH2-S-
其中符号*表示与R12键合的端。
10.根据权利要求8的光学材料用有机化合物，其中X表示选自下述取代基的取代基：
*-O-CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S-
其中符号*表示与R11键合的端，和
Y表示选自下述取代基的取代基，
*-O-CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-O-
*-O-CH2CH2CH2CH2-O-
其中符号*表示与R12键合的端。
11.根据权利要求8的光学材料用有机化合物，其中X表示选自下述取代基的取代基：
*-O-CH2CH2-S- *-O-CH2CH2CH2-S-
*-O-CH2CH2CH2CH2-S-
其中符号*表示与R11键合的端，
Y表示选自下述取代基的取代基，
*-O-CH2CH2-O- *-O-CH2CH2CH2-O-
*-O-CH2CH2CH2CH2-O-
其中符号*表示与R12键合的端，
R11和R12各自表示氢原子或(甲基)丙烯酰基，和
Z3表示选自氢原子、卤素原子、碳数为1或2的烷氧基和碳数为1或2的烷硫基中的取代基。
12.根据权利要求8的光学材料用有机化合物，其中Z3表示由下述通式(2)表示的取代基：
式(2)中，符号**表示键合端，m表示0或1，n表示2-4的整数，和R表示氢或甲基。
13.根据权利要求7的光学材料用有机化合物，其中m为0。
14.光学材料，其包括根据权利要求1-13任一项的光学材料用有机化合物。
15.光学元件，其通过将根据权利要求14的光学材料模塑而制备。
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