JPH0812669A - イオウ含有芳香族ビニル化合物 - Google Patents
イオウ含有芳香族ビニル化合物Info
- Publication number
- JPH0812669A JPH0812669A JP14339294A JP14339294A JPH0812669A JP H0812669 A JPH0812669 A JP H0812669A JP 14339294 A JP14339294 A JP 14339294A JP 14339294 A JP14339294 A JP 14339294A JP H0812669 A JPH0812669 A JP H0812669A
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- Japan
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- methyl
- aromatic vinyl
- vinyl compound
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Abstract
(57)【要約】
【目的】より屈折率の高くかつ比重の小さい光学部品用
樹脂又はそれを与えるモノマーの提供。 【構成】一般式化１で表されるイオウ含有芳香族ビニル
化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素またはメチル基、ｎは０〜３の整数
を示す） 【効果】本発明のイオウ含有芳香族ビニル化合物を重合
硬化させることにより、極めて屈折率が高く、比重が小
さくかつ高アッベ数（低分散）の特性を有する光学部品
用樹脂が与えられる。
樹脂又はそれを与えるモノマーの提供。 【構成】一般式化１で表されるイオウ含有芳香族ビニル
化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素またはメチル基、ｎは０〜３の整数
を示す） 【効果】本発明のイオウ含有芳香族ビニル化合物を重合
硬化させることにより、極めて屈折率が高く、比重が小
さくかつ高アッベ数（低分散）の特性を有する光学部品
用樹脂が与えられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なイオウ含有芳香族
ビニル化合物に関するものである。本発明のイオウ含有
芳香族ビニル化合物の重合体は、プラスチックレンズ等
の光学部品用途に適する。
ビニル化合物に関するものである。本発明のイオウ含有
芳香族ビニル化合物の重合体は、プラスチックレンズ等
の光学部品用途に適する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは一般に、屈折率が
高く、比重が小さくかつ低分散（高アッベ数）の特性を
有することが要求される。特に眼鏡用プラスチックレン
ズにおいては、需要者からレンズに対して軽量薄型化の
要求が強く、これを可能とする様なより屈折率の高くか
つ比重の小さい樹脂の開発が期待されている。一方、芳
香族ビニル化合物、例えばスチレン、クロルスチレン、
ジビニルベンゼンを重合することで得られる樹脂は、プ
ラスチックレンズ等の光学用途にも使用されている。し
かしながら、スチレン−ジビニルベンゼンの重合体の屈
折率は１．６０程度で十分でない。
高く、比重が小さくかつ低分散（高アッベ数）の特性を
有することが要求される。特に眼鏡用プラスチックレン
ズにおいては、需要者からレンズに対して軽量薄型化の
要求が強く、これを可能とする様なより屈折率の高くか
つ比重の小さい樹脂の開発が期待されている。一方、芳
香族ビニル化合物、例えばスチレン、クロルスチレン、
ジビニルベンゼンを重合することで得られる樹脂は、プ
ラスチックレンズ等の光学用途にも使用されている。し
かしながら、スチレン−ジビニルベンゼンの重合体の屈
折率は１．６０程度で十分でない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、より
屈折率の高くかつ比重の小さい光学部品用樹脂を提供す
ることである。また、本発明のもう一つの目的は、その
ような樹脂を与えるモノマーを提供することである。
屈折率の高くかつ比重の小さい光学部品用樹脂を提供す
ることである。また、本発明のもう一つの目的は、その
ような樹脂を与えるモノマーを提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、屈折率の
高いかつ比重の小さい樹脂を得るため鋭意検討した結
果、樹脂原料として特殊なイオウ含有芳香族ビニル化合
物を開発し、その重合体が屈折率が１．６５以上と高く
かつ比重も１．３以下と軽量な透明硬化物を与えること
を見い出し、本発明に到達した。即ち、本発明は化２で
表される光学部品用の新規なイオウ含有芳香族ビニル化
合物を提供するものである。
高いかつ比重の小さい樹脂を得るため鋭意検討した結
果、樹脂原料として特殊なイオウ含有芳香族ビニル化合
物を開発し、その重合体が屈折率が１．６５以上と高く
かつ比重も１．３以下と軽量な透明硬化物を与えること
を見い出し、本発明に到達した。即ち、本発明は化２で
表される光学部品用の新規なイオウ含有芳香族ビニル化
合物を提供するものである。
【０００５】
【化２】 （式中、Ｒ1は水素またはメチル基、ｎは０〜３の整数
を示す）
を示す）
【０００６】化２で表されるイオウ含有芳香族ビニル化
合物の具体例としては、次に示す化合物が挙げられる。
合物の具体例としては、次に示す化合物が挙げられる。
【０００７】
【化３】
【０００８】前記化合物のメタ異性体、及びそれらの混
合物等もまた使用できる。好ましいイオウ含有芳香族ビ
ニル化合物としては、２，５−ビス（（２−（（２−
（（（エテニルフェニル）メチル）チオ）エチル）チ
オ）エチル）チオ）メチル−１，４−ジチアンを挙げる
ことができる。
合物等もまた使用できる。好ましいイオウ含有芳香族ビ
ニル化合物としては、２，５−ビス（（２−（（２−
（（（エテニルフェニル）メチル）チオ）エチル）チ
オ）エチル）チオ）メチル−１，４−ジチアンを挙げる
ことができる。
【０００９】本発明のイオウ含有芳香族ビニル化合物
は、たとえば、化４で表されるハロゲン化スチレン誘導
体と、化５で表されるジチアン化合物をアルカリの存在
下に反応させて製造される。
は、たとえば、化４で表されるハロゲン化スチレン誘導
体と、化５で表されるジチアン化合物をアルカリの存在
下に反応させて製造される。
【００１０】化４で表されるハロゲン化スチレン誘導体
としては、クロルメチルスチレン、ブロモメチルスチレ
ン、クロロエチルスチレン、クロルメチルイソプロペニ
ルベンゼン等が挙げられる。
としては、クロルメチルスチレン、ブロモメチルスチレ
ン、クロロエチルスチレン、クロルメチルイソプロペニ
ルベンゼン等が挙げられる。
【００１１】
【化４】 （式中、Ｒ1は水素またはメチル基を、ＸはClまたはBr
を示す）
を示す）
【００１２】
【化５】 （式中、ｎは０〜３の整数を示す）
【００１３】化５で表されるジチアン化合物としては、
２，５−ビスメルカプトメチル−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（（２−（（２−メルカプトエチル）チ
オ）エチル）チオ）メチル−１，４−ジチアン、２，５
−ビス（（２−（（２−（（２−メルカプトエチル）チ
オ）エチル）チオ）エチル）チオ）メチル−１，４−ジ
チアン等が挙げられる。アルカリは、副生するハロゲン
化水素を取り除くために用いられ、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化第４級アンモニウム等の無機塩基が挙げられる。
２，５−ビスメルカプトメチル−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（（２−（（２−メルカプトエチル）チ
オ）エチル）チオ）メチル−１，４−ジチアン、２，５
−ビス（（２−（（２−（（２−メルカプトエチル）チ
オ）エチル）チオ）エチル）チオ）メチル−１，４−ジ
チアン等が挙げられる。アルカリは、副生するハロゲン
化水素を取り除くために用いられ、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化第４級アンモニウム等の無機塩基が挙げられる。
【００１４】本発明化合物の具体的な製造法を例示する
と次のようである。すなわち、ハロゲン化スチレン誘導
体、ジチアン化合物及びアルカリをそのまま使用する
か、またはメタノール、エタノール等のアルコール、テ
トラハイドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素、水、またはこれらの
混合物を溶媒に使用して希釈し、常温〜混合液沸点の温
度で数分〜２４時間攪拌する。それぞれの量比は、ハロ
ゲン化スチレン誘導体１モルに対し、ジチアン化合物
０．４〜０．６モル及びアルカリ０．８〜１．５塩基当
量が好ましい。なお、反応は発熱反応であるので、ハロ
ゲン化スチレン誘導体、ジチアン化合物ないしアルカリ
のうちの少なくとも一成分を徐々に添加すると温度制御
が容易である。
と次のようである。すなわち、ハロゲン化スチレン誘導
体、ジチアン化合物及びアルカリをそのまま使用する
か、またはメタノール、エタノール等のアルコール、テ
トラハイドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素、水、またはこれらの
混合物を溶媒に使用して希釈し、常温〜混合液沸点の温
度で数分〜２４時間攪拌する。それぞれの量比は、ハロ
ゲン化スチレン誘導体１モルに対し、ジチアン化合物
０．４〜０．６モル及びアルカリ０．８〜１．５塩基当
量が好ましい。なお、反応は発熱反応であるので、ハロ
ゲン化スチレン誘導体、ジチアン化合物ないしアルカリ
のうちの少なくとも一成分を徐々に添加すると温度制御
が容易である。
【００１５】反応後、濾過及び水洗により生成した塩と
未反応アルカリとを除き、更に減圧蒸留にて溶媒を留去
後、活性炭またはシリカゲルを充填したカラムを通過さ
せて、高純度の目的物を得る。ここで、反応や蒸留で加
熱する際は、目的物の重合を防ぐために公知のラジカル
重合禁止剤を添加するのがよい。
未反応アルカリとを除き、更に減圧蒸留にて溶媒を留去
後、活性炭またはシリカゲルを充填したカラムを通過さ
せて、高純度の目的物を得る。ここで、反応や蒸留で加
熱する際は、目的物の重合を防ぐために公知のラジカル
重合禁止剤を添加するのがよい。
【００１６】本発明のイオウ含有芳香族ビニル化合物
は、ラジカル重合開始剤を加えて重合、硬化させること
により、光学部品用に好適な樹脂を与える。重合、硬化
させる際に、他のラジカル反応性化合物を１種以上加え
て共重合させても良い。ラジカル重合開始剤として、過
酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシカーボネー
ト、アゾビスイソブチロニトリル等公知の熱重合触媒
や、ベンゾフェノンベンゾイン、ベンゾインメチルエー
テル等の光重合触媒が使用できる。その配合量は通常、
反応混合物総量に対して０．００１〜５重量％である。
重合硬化時間は、０．１〜１００時間である。
は、ラジカル重合開始剤を加えて重合、硬化させること
により、光学部品用に好適な樹脂を与える。重合、硬化
させる際に、他のラジカル反応性化合物を１種以上加え
て共重合させても良い。ラジカル重合開始剤として、過
酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシカーボネー
ト、アゾビスイソブチロニトリル等公知の熱重合触媒
や、ベンゾフェノンベンゾイン、ベンゾインメチルエー
テル等の光重合触媒が使用できる。その配合量は通常、
反応混合物総量に対して０．００１〜５重量％である。
重合硬化時間は、０．１〜１００時間である。
【００１７】また、前記した他のラジカル反応性化合物
には、スチレン、スチレンのハロゲンもしくは炭化水素
置換体、アクリル酸もしくはメタアクリル酸の脂肪族も
しくは芳香族エステルが含まれ、例えば、スチレン、ク
ロロスチレン、ジビニルベンゼン、ベンジルアクリレー
ト、フェニルアクリレート、エチレンオキシド変性ビス
フェノールＡのジアクリレート、ベンジルメタアクリレ
ート、フェニルメタアクリレート、エチレンオキシド変
性ビスフェノールＡのジメタアクリレート等が挙げられ
る。更に、硬化性組成物に公知の酸化防止剤や紫外線吸
収剤等を加えて、硬化後の耐候安定性をより向上させる
ことが出来る。
には、スチレン、スチレンのハロゲンもしくは炭化水素
置換体、アクリル酸もしくはメタアクリル酸の脂肪族も
しくは芳香族エステルが含まれ、例えば、スチレン、ク
ロロスチレン、ジビニルベンゼン、ベンジルアクリレー
ト、フェニルアクリレート、エチレンオキシド変性ビス
フェノールＡのジアクリレート、ベンジルメタアクリレ
ート、フェニルメタアクリレート、エチレンオキシド変
性ビスフェノールＡのジメタアクリレート等が挙げられ
る。更に、硬化性組成物に公知の酸化防止剤や紫外線吸
収剤等を加えて、硬化後の耐候安定性をより向上させる
ことが出来る。
【００１８】本発明のイオウ含有芳香族ビニル化合物か
ら例えば次の様な工程を施すことにより光学部品が製造
される。 １）本発明のイオウ含有芳香族ビニル化合物単独または
イオウ含有芳香族ビニル化合物と他のラジカル反応性化
合物との混合物を用意し、ラジカル重合開始剤、酸化防
止剤、紫外線吸収剤等を配合する。 ２）当該組成物をガラスモールド型に注入する。 ３）加熱または紫外線もしくは電子線照射により重合硬
化させ、型から取り出す。 ４）必要に応じてハードコート、反射防止、防曇性付与
等の表面処理を行う。
ら例えば次の様な工程を施すことにより光学部品が製造
される。 １）本発明のイオウ含有芳香族ビニル化合物単独または
イオウ含有芳香族ビニル化合物と他のラジカル反応性化
合物との混合物を用意し、ラジカル重合開始剤、酸化防
止剤、紫外線吸収剤等を配合する。 ２）当該組成物をガラスモールド型に注入する。 ３）加熱または紫外線もしくは電子線照射により重合硬
化させ、型から取り出す。 ４）必要に応じてハードコート、反射防止、防曇性付与
等の表面処理を行う。
【００１９】
【発明の効果】本発明のイオウ含有芳香族ビニル化合物
は、重合硬化させることにより、極めて屈折率が高く、
比重が小さくかつ高アッベ数（低分散）の特性を有する
光学部品用樹脂を与える。かかる重合硬化物は、耐候
性、強度等も良好であり、特に視力矯正用の眼鏡用高屈
折率プラスチックレンズの原料として有用である。
は、重合硬化させることにより、極めて屈折率が高く、
比重が小さくかつ高アッベ数（低分散）の特性を有する
光学部品用樹脂を与える。かかる重合硬化物は、耐候
性、強度等も良好であり、特に視力矯正用の眼鏡用高屈
折率プラスチックレンズの原料として有用である。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
する。 実施例１ ２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン
１０６ｇ（０．５モル）、テトラハイドロフラン３００
ｍｌの混合液を１０℃に冷却し、３５重量％水酸化ナト
リウム水溶液１１４ｇを１時間かけて滴下した。さらに
クロルメチルスチレン（ｍ−、ｐ−混合体）１５２ｇ
（１．０モル）を１時間かけて滴下し、３０〜６０℃で
２時間攪拌した。反応生成物をトルエンで抽出し水洗し
た後、減圧濃縮しトルエンを除いた。続いて濃縮液をト
ルエンとヘキサンの混合溶媒に溶解し、シリカゲルを充
填したカラムを通過させた後、再び減圧濃縮し無色透明
な液体１２８ｇを得た。分析の結果、前記液体はほぼ純
粋な２，５−ビス（（（（エテニルフェニル）メチル）
チオ）メチル）−１，４−ジチアンであった。
する。 実施例１ ２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン
１０６ｇ（０．５モル）、テトラハイドロフラン３００
ｍｌの混合液を１０℃に冷却し、３５重量％水酸化ナト
リウム水溶液１１４ｇを１時間かけて滴下した。さらに
クロルメチルスチレン（ｍ−、ｐ−混合体）１５２ｇ
（１．０モル）を１時間かけて滴下し、３０〜６０℃で
２時間攪拌した。反応生成物をトルエンで抽出し水洗し
た後、減圧濃縮しトルエンを除いた。続いて濃縮液をト
ルエンとヘキサンの混合溶媒に溶解し、シリカゲルを充
填したカラムを通過させた後、再び減圧濃縮し無色透明
な液体１２８ｇを得た。分析の結果、前記液体はほぼ純
粋な２，５−ビス（（（（エテニルフェニル）メチル）
チオ）メチル）−１，４−ジチアンであった。
【００２１】実施例２ ２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン
の代わりに２，５−ビス（（（２−（（２−メルカプト
エチル）チオ）エチル）チオ）メチル）−１，４−ジチ
アン２２６ｇ（１．０モル）を用いる以外は、実施例１
と同様の方法で反応及び処理を行い、無色透明な液体６
８ｇを得た。分析の結果、前記液体はほぼ純粋な２，５
−ビス（（（２−（（２−（（（エテニルフェニル）メ
チル）チオ）エチル）チオ）エチル）チオ）メチル）−
１，４−ジチアンであった。
の代わりに２，５−ビス（（（２−（（２−メルカプト
エチル）チオ）エチル）チオ）メチル）−１，４−ジチ
アン２２６ｇ（１．０モル）を用いる以外は、実施例１
と同様の方法で反応及び処理を行い、無色透明な液体６
８ｇを得た。分析の結果、前記液体はほぼ純粋な２，５
−ビス（（（２−（（２−（（（エテニルフェニル）メ
チル）チオ）エチル）チオ）エチル）チオ）メチル）−
１，４−ジチアンであった。
【００２２】実施例３ 実施例１で得た２，５−ビス（（（（エテニルフェニ
ル）メチル）チオ）メチル）−１，４−ジチアン１００
重量部にｔ−ブチルパーオキシデカノエート［商品名パ
ーブチルＮＤ；日本油脂（株）製］０．４重量部、２，
２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）［商品名
Ｖ−４０；和光純薬（株）製］０．４重量部、１，１−
アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）［商
品名Ｖ−５９；和光純薬（株）製］０．４重量部を均一
に混合し、２枚のガラスとゴム製ガスケットで構成され
た母型の中に注入して、３５℃から１２０℃まで１５時
間かけて昇温後、１２０℃で１時間保持して重合硬化物
を得た。得られた硬化物は無色透明で、アッベ屈折計に
より測定した屈折率ＮD 20は１．６６、アッベ数は３１
であり、屈折率が高くしかも高アッベ数という良好な光
学的性質を有していた。また比重は１．２４と軽量であ
った。
ル）メチル）チオ）メチル）−１，４−ジチアン１００
重量部にｔ−ブチルパーオキシデカノエート［商品名パ
ーブチルＮＤ；日本油脂（株）製］０．４重量部、２，
２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）［商品名
Ｖ−４０；和光純薬（株）製］０．４重量部、１，１−
アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）［商
品名Ｖ−５９；和光純薬（株）製］０．４重量部を均一
に混合し、２枚のガラスとゴム製ガスケットで構成され
た母型の中に注入して、３５℃から１２０℃まで１５時
間かけて昇温後、１２０℃で１時間保持して重合硬化物
を得た。得られた硬化物は無色透明で、アッベ屈折計に
より測定した屈折率ＮD 20は１．６６、アッベ数は３１
であり、屈折率が高くしかも高アッベ数という良好な光
学的性質を有していた。また比重は１．２４と軽量であ
った。
【００２３】実施例４ ２，５−ビス（（（（エテニルフェニル）メチル）チ
オ）メチル）−１，４−ジチアンの代わりに、実施例２
で得た２，５−ビス（（（２−（（２−（（（エテニル
フェニル）メチル）チオ）エチル）チオ）エチル）チ
オ）メチル）−１，４−ジチアンを用いる以外は、実施
例３と同様の方法で重合硬化物を得た。得られた硬化物
は無色透明で、アッベ屈折計により測定した屈折率ＮD
20は１．６７、アッベ数は３３であり、屈折率が高くし
かも高アッベ数という良好な光学的性質を有していた。
また比重は１．２７と軽量であった。
オ）メチル）−１，４−ジチアンの代わりに、実施例２
で得た２，５−ビス（（（２−（（２−（（（エテニル
フェニル）メチル）チオ）エチル）チオ）エチル）チ
オ）メチル）−１，４−ジチアンを用いる以外は、実施
例３と同様の方法で重合硬化物を得た。得られた硬化物
は無色透明で、アッベ屈折計により測定した屈折率ＮD
20は１．６７、アッベ数は３３であり、屈折率が高くし
かも高アッベ数という良好な光学的性質を有していた。
また比重は１．２７と軽量であった。
【図１】実施例１の生成物の赤外吸収スペクトル
【図２】実施例１の生成物のプロトンＮＭＲスペクトル
【図３】実施例２の生成物の赤外吸収スペクトル
【図４】実施例２の生成物のプロトンＮＭＲスペクトル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹内 基晴 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内 (72)発明者 高橋 健一 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式化１で表されるイオウ含有芳香族
ビニル化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は水素またはメチル基、ｎは０〜３の整数
を示す） - 【請求項２】 請求項１記載のイオウ含有芳香族ビニル
化合物を重合、硬化させることにより得られる重合体。 - 【請求項３】 請求項１記載のイオウ含有芳香族ビニル
化合物及び１種以上の他のラジカル反応性化合物からな
る組成物を重合、硬化させることにより得られる重合
体。 - 【請求項４】 請求項２または請求項３の重合体からな
る光学部品。 - 【請求項５】 ハロゲン化スチレン誘導体、ジチアン化
合物及びアルカリを反応させることを特徴とする、一般
式化１で表されるイオウ含有芳香族ビニル化合物の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14339294A JPH0812669A (ja) | 1994-06-24 | 1994-06-24 | イオウ含有芳香族ビニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14339294A JPH0812669A (ja) | 1994-06-24 | 1994-06-24 | イオウ含有芳香族ビニル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812669A true JPH0812669A (ja) | 1996-01-16 |
Family
ID=15337704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14339294A Pending JPH0812669A (ja) | 1994-06-24 | 1994-06-24 | イオウ含有芳香族ビニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0812669A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1081145A1 (en) * | 1999-08-26 | 2001-03-07 | Tokuyama Corporation | Polymerizable sulfur-containing (meth)acrylate, polymerizable composition and optical lens |
| KR100511100B1 (ko) * | 2002-07-12 | 2005-08-31 | 김미화 | 퍼플루오로스티렌 화합물, 이를 이용한 코팅액 및광도파로형 광소자 |
-
1994
- 1994-06-24 JP JP14339294A patent/JPH0812669A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1081145A1 (en) * | 1999-08-26 | 2001-03-07 | Tokuyama Corporation | Polymerizable sulfur-containing (meth)acrylate, polymerizable composition and optical lens |
| US6528601B1 (en) | 1999-08-26 | 2003-03-04 | Tokuyama Corporation | Polymerizable sulfur-containing (meth) acrylate, polymerizable composition and optical lens |
| KR100511100B1 (ko) * | 2002-07-12 | 2005-08-31 | 김미화 | 퍼플루오로스티렌 화합물, 이를 이용한 코팅액 및광도파로형 광소자 |
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