CN1758459A - 有机发光元件 - Google Patents

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CN1758459A CNA2005101203324A CN200510120332A CN1758459A CN 1758459 A CN1758459 A CN 1758459A CN A2005101203324 A CNA2005101203324 A CN A2005101203324A CN 200510120332 A CN200510120332 A CN 200510120332A CN 1758459 A CN1758459 A CN 1758459A
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戴嘉良
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Abstract

本发明涉及有机发光二极管(OLED)，其电子传输层与发光层至少有一层含有蒽衍生物，且其中至少一个取代基具有SP3－碳或硅的四取代中心。该蒽衍生物可作为发光层的主体或客体材料，或电子传输层的主体材料。

Description

有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机发光元件，且更具体地涉及蒽化合物作为有机发光元件的主体材料或客体材料。
背景技术
有机发光二极管(以下简称OLED)基本上是以有机分子为组成材料。在电致发光蓝光元件中，蒽衍生物已被作为有机电致发光光媒介。举例来说，如Xie于美国专利申请(U.S.Patent Publication No.2003/0215667)所揭示的OLED，以香豆素(coumarin)衍生物作为蒽衍生物的客体材料。如Fukuoka等人于美国专利(U.S.Patent No.6,713,192 B2)所揭示的OLED，其发光媒介含有蒽衍生物，且其取代基为单价缩合的芳香环类。如Kawamura等人于美国专利(U.S.Patent No.5,358,788)所揭示的OLED，包含硅烷胺(silanamine)的化合物。如Shi等人于美国专利(U.S.Patent No 5,972,247)所揭示的OLED，其有机电致发光发光层包括至少一种9，10-双(3’5’-双芳香烃)苯蒽衍生物。
发明内容：
在本发明的实施例中以蒽衍生物作为主体材料或客体材料，其中至少一个取代基具有Sp3-碳或硅的四取代中心。本发明所利用的蒽衍生物其一般式如下：
其中R1，R2，R3，R4各自独立选自C1-12烷基或C6-20芳香基；
R5，R6各自独立选自甲基或氟基；
X为碳或硅；
L为键数，包括0或1；以及
n、m为0～4之间的正整数。
举例来说，当该蒽衍生物作为发光层的主体材料时，客体材料为DSA，且主客体的体积比为100/2.5。
举例来说，当该蒽衍生物作为发光层的客体材料时，主体材料为ADN，且主客体的体积比为100/2.5。
在电子传输层中，可使用三(8-羟基喹啉)铝盐(以下简称Alq3)提供电子。
在本发明另一实施例中，上述的蒽衍生物用来作为电子传输层的主体材料，此时可使用CsF做为掺质。发光层的主体材料可为ADN，客体材料可为DSA。
附图说明：
图1为本发明实施例的OLED的示意图。
图2为本发明中利用不同蒽衍生物所得OLED的发射光谱曲线图。
附图标记说明：
10～基板；12～阳极；14～空穴注入层；16～空穴传输层；18～发光层；19～电子传输层；20～电子注入层；22～阴极。
具体实施方式：
图1为本发明实施例的OLED层状结构，包括设置于基板10上的阳极12，以及夹置于阳极12与阴极22之间的多个层，其中至少包括电子源层，发光层以及空穴源层。举例来说，电子源层包括电子传输层(以下简称ETL)19，空穴源层包括空穴注入层(以下简称HIL)12与空穴传输层(以下简称HTL)14。ETL，HIL与HTL为现有技术。发光层18包括主体材料以及蒽衍生物或数种蒽衍生物组合的客体材料。如图1所示，可于阴极22下附加电子注入层(以下简称EIL)20如氟化锂。
本发明实施例的发光层包括至少一种蒽衍生物作为主体材料或客体材料，且ETL与发光层中至少有一层含蒽衍生物。该衍生物结构如下：
Figure A20051012033200081
其中R1，R2，R3，R4各自独立选自C1-12烷基或C6-20芳香基；
R5，R6各自独立选自甲基或氟基；
X为碳或硅；
L为键数，包括0或1；以及
n、m为0～4之间的正整数。
本发明实施例中OLED所使用的蒽衍生物如下：
Figure A20051012033200091
虽然本发明的权利要求书范围内并无合成方式，仍将合成步骤列举如下：
2-氟基蒽醌的合成
将亚硝酸钠(0.3g，55mmol)于0℃分批加入2-胺基蒽醌(10g，45mmol)的硫酸(96％，130mL)溶液中。该混合溶液于室温下搅拌2小时，接着倒入0℃的硼氟化钠(6.8g，62mmol)水溶液(150mL)，再搅拌一小时后，将溶液过滤得滤饼并以甲醇冲洗之，得灰色固体即为粗产物。此粗产物加热至200℃即热分解。粗产物以升华法纯化得2-氟蒽醌(4.2g)。
Figure A20051012033200102
2-氟基-9，10-双[2-(9，9-双乙基芴基)]蒽的合成
2-溴基-9，9双乙基芴(6g，20.8mmol)与100mL的四氢呋喃于氮气下加入圆底瓶，并于-78℃慢慢滴入2.5M的正丁锂(8.4mL，20.8mmol)。混合反应30分钟后，于-78℃将2-氟基蒽醌(2.25g，10mmol)的四氢呋喃(30mL)溶液慢慢滴入圆底瓶，之后于室温反应24小时。以乙酸乙酯与水萃取此溶液，取有机层以无水硫酸镁干燥之，过滤后将滤液抽干即得残余物。将残余物、碘化钾(4.8g，40mmol)、次磷酸钠(3.3g，20mL)、50mL醋酸置于反应瓶内加热回流2小时后冷却。以柱层析法纯化瓶底的白色沉淀，得4g的B化合物如下所示：
2-甲基-9，10-双[2-(9，9-双乙基芴基)]蒽的合成(A化合物)
除了将2-氟基蒽醌换成2-甲基蒽醌，A化合物与B化合物的合成步骤完全相同。
Figure A20051012033200112
2-甲基-9，10-双[3-(三苯硅基)苯基]蒽的合成(C化合物)
1，3-双溴化苯(5.7g，24mmol)与100mL四氢呋喃于氮气下加入圆底瓶。接着于-78℃慢慢滴入2.5M的正丁锂(9.6mL，24mmol)。混合反应30分钟后，于-78℃将2-甲基蒽醌(2.7g，12mmol)的四氢呋喃(30mL)溶液慢慢滴入圆底瓶，之后于室温反应24小时。以乙酸乙酯与水萃取此溶液，取有机层以无水硫酸镁干燥之，过滤后将滤液抽干即得残余物。将残余物、碘化钾(4.7g，29mmol)、次磷酸钠(6.8g，58mL)、50mL醋酸置于反应瓶内加热回流2小时后冷却。取瓶底的白色沉淀以柱层析法纯化，得A中间物(4.5g，9mmol)。将中间物A溶于无水四氢呋喃(150mL)，慢慢滴入2.5M的正丁锂(7.2mL，18mmol)。混合反应30分钟后，于-78℃将氯化三苯硅(5.3g，18mmol)的四氢呋喃(20mL)溶液慢慢滴入圆底瓶。室温下反应16小时后，将此溶液过滤并以乙醇/己烷(1/1)的混合溶剂冲洗滤饼，滤液抽干后所得的白色固体以升华法纯化可得2g化合物C。
Figure A20051012033200121
元件性能
以不同的化合物所制造的七种元件如下：化合物A应用在元件1、3与6；化合物B应用在元件2、4与7；化合物C应用在元件5。图2为化合物A、B与C的发射光谱曲线图。
    化合物A                  化合物B                  化合物C
元件1
阳极：铟锡氧化物(以下简称ITO)设置于玻璃基板上；
HIL：60纳米厚的4，4，4-三(N-(2-萘基)-N-苯胺基)-三苯胺(以下简称2T-NATA)；
HTL：30纳米厚的N，N-双萘基-N，N-双苯基-1，1-双苯基-1，1-双苯基-4，4-双胺(以下简称NPB)；
发光层：30纳米厚，主体材料为ADN，化学发光客体材料为化合物A，ADN与化合物A的体积比为100∶2.5；
ETL：30纳米厚的Alq3；
EIL：1纳米厚的氟化锂；以及
阴极：100纳米厚的铝。
ADN结构如下：
Figure A20051012033200131
ADN
元件1的性质如表1。
元件2
阳极：ITO设置于玻璃基板上；
HIL：60纳米厚的2T-NATA；
HTL：30纳米厚的NPB；
发光层：30纳米厚，主体材料为ADN，化学发光客体材料为化合物B，ADN与化合物B的体积比为100∶2.5；
ETL：30纳米厚的Alq3；
EIL：1纳米厚的氟化锂；以及
阴极：100纳米厚的铝。
元件2的性质如表1
表1
                        元件1与元件2的性质
元件   工作电压(V)   亮度(cd/m2)   色度座标(X轴)   色度座标(Y轴)   发光效率(cd/A)
  1   7.0   1000   0.17   0.16   2.1
  2   7.1   1000   0.17   0.16   2.2
元件3
阳极：ITO设置于玻璃基板上；
HIL：60纳米厚的2T-NATA；
HTL：30纳米厚的NPB：
发光层：30纳米厚，主体材料为化合物A，化学发光客体材料为DSA，化合物A与DSA的体积比为100∶2.5：
ETL：30纳米厚的Alq3；
EIL：1纳米厚的氟化锂；以及
阴极：100纳米厚的铝。
DSA结构如下：
Figure A20051012033200141
元件4
阳极：ITO设置于玻璃基板上；
HIL：60纳米厚的2T-NATA；
HTL：30纳米厚的NPB；
发光层：30纳米厚，主体材料为化合物B，化学发光客体材料为DSA，化合物B与DSA的体积比为100∶2.5；
ETL：30纳米厚的Alq3；
EIL：1纳米厚的氟化锂；以及
阴极：100纳米厚的铝。
元件3与元件4的性质如表2
表2
                        元件3与元件4的性质
元件   工作电压(V)   亮度(cd/m2)   色度座标(X轴)   色度座标(Y轴)   发光效率(cd/A)
  3   7.7   1000   0.15   0.15   3.1
  4   7.6   1000   0.15   0.21   4.5
元件5
阳极：ITO设置于玻璃基板上；
HIL：60纳米厚的2T-NATA；
HTL：30纳米厚的NPB；
发光层：30纳米厚，主体材料为化合物C，化学发光客体材料为DSA，化合物C与DSA的体积比为100∶2.5；
ETL：30纳米厚的Alq3；
EIL：1纳米厚的氟化锂；以及
阴极：100纳米厚的铝。
元件5的性质如表3。
表3
                                元件5的性质
元件   工作电压(V)   亮度(cd/m2)   色度座标(X轴)   色度座标(Y轴)   发光效率(cd/A)
  5   7.8   1000   0.15   0.19   3.5
元件6
阳极：ITO设置于玻璃基板上；
HIL：60纳米厚的2T-NATA；
HTL：30纳米厚的NPB；
发光层：30纳米厚，主体材料为ADN，化学发光客体材料为DSA，ADN与DSA的体积比为100∶2.5；
ETL：30纳米厚，主体材料为化合物A，掺质为CsF，化合物A与CsF的体积比为100：20；
EIL：1纳米厚的氟化锂；以及
阴极：100纳米厚的铝。
元件7
阳极：ITO设置于玻璃基板上；
HIL：60纳米厚的2T-NATA；
HTL：30纳米厚的NPB；
发光层：30纳米厚，主体材料为ADN，化学发光客体材料为DSA，ADN与DSA的体积比为100∶2.5；
ETL：30纳米厚，主体材料为化合物B，掺质为CsF，化合物B与CsF的体积比为100∶20；
EIL：1纳米厚的氟化锂；以及
阴极：100纳米厚的铝。
元件6与元件7的性质如表4
表4
                      元件3与元件4的性质
元件   工作电压(V)   亮度(cd/m2)   色度座标(X轴)   色度座标(Y轴)   发光效率(cd/A)
  6   5.1   1000   0.15   0.17   5.1
  7   5.2   1000   0.15   0.15   5.6
总结来说，本发明利用蒽衍生物作为OLED发光层的主体或客体材料，或ETL的主体材料。
当蒽衍生物作为发光层的主体材料时，客体材料例如为DSA，且主客体材料体积比例如为100∶2.5。
实施例中当蒽衍生物作为发光层的客体材料时，主体材料例如为ADN，且主客体材料体积比例如为100∶2.5。
电子源层例如为Alq3。
当蒽衍生物作为ETL的主体材料时，掺质例如为CsF；且发光层的主体材料例如为ADN，客体材料例如为DSA。
本发明已揭露至少一种蒽衍生物以及在主体或客体材料的应用。蒽衍生物亦可应用于电子源层。现有技术中，OLED一般包括阳极，空穴源层，发光层，电子源层与阴极。电子源层包括ETL，空穴源层包括HTL。然而电子源层还可包括夹置于ETL与阴极间的以氟化锂形成的EIL；空穴源层还包括夹置于HTL与阳极间的HIL。
虽然本发明已以多个优选实施例披露如上，然其并非用以限定本发明，任何本领域的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，应当可作各种更动与润饰，因此本发明的保护范围应以所附权利要求书所限定的为准。

Claims (20)

1.一种有机发光元件，包括：
阳极；
空穴源层，设置于所述阳极上；
发光层，设置于所述空穴源层上；
电子源层，设置于所述发光层上；
阴极，设置于所述电子源层上；以及
在所述发光层与所述电子源层中，至少有一层包含至少一种蒽衍生物，该蒽衍生物的结构如下：
Figure A2005101203320002C1
其中R1，R2，R3，R4各自独立选自C1-12烷基或C6-20芳香基；
R5，R6各自独立选自甲基或氟基；
X为碳或硅；
L为键数，包括0或1；以及
n、m为0～4之间的正整数。
2.如权利要求1所述的有机发光元件，其中所述空穴源层包括紧邻所述阳极的空穴注入层，夹置于所述空穴注入层与所述发光层的空穴传输层。
3.如权利要求1所述的有机发光元件，其中所述电子源层包括电子传输层。
4.如权利要求1所述的有机发光元件，其中所述电子源层包括紧邻所述阴极的电子注入层，夹置于所述电子注入层与所述发光层的电子传输层。
5.如权利要求4所述的有机发光元件，其中所述电子注入层的组成为氟化锂。
6.如权利要求1所述的有机发光元件，其中R1＝R2。
7.如权利要求1所述的有机发光元件，其中R3＝R4。
8.如权利要求1所述的有机发光元件，其中R1＝R2＝R3＝R4。
9.如权利要求1所述的有机发光元件，其中所述发光层包括有机主体材料，以及至少一种所述蒽衍生物作为客体材料。
10.如权利要求9所述的有机发光元件，其中所述电子源层的组成为Alq3，且所述有机主体材料的组成为ADN，ADN的结构如下：
Figure A2005101203320003C1
11.如权利要求1所述的有机发光元件，其中
所述发光层包括主体材料与有机客体材料，该主体材料的组成为至少一种所述蒽衍生物。
12.如权利要求11所述的有机发光元件，其中所述电子源层的组成为Alq3，且所述客体材料为DSA，DSA的结构如下：
Figure A2005101203320003C2
13.如权利要求1所述的有机发光元件，其中
所述发光层的主体材料为ADN，客体材料为DSA；以及
所述电子源层的组成为至少一种所述蒽衍生物，掺质为CsF。
14.一种有机发光元件，包括：
阳极；
空穴源层，设置于所述阳极上；
发光层，设置于所述空穴源层上；
电子源层，设置于所述发光层上；
阴极，设置于所述电子源层上；以及
所述发光层包括至少一种蒽衍生物，该蒽衍生物的结构如下：
Figure A2005101203320004C1
其中R1，R2，R3，R4各自独立选自C1-12烷基或C6-20芳香基；
R5，R6各自独立选自甲基或氟基；
X为碳或硅；
L为键数，包括0或1；以及
n、m为0～4之间的正整数。
15.如权利要求14所述的有机发光元件，其中所述蒽衍生物作为所述发光层的客体材料。
16.如权利要求14所述的有机发光元件，其中所述蒽衍生物作为所述发光层的主体材料，并添加有发光客体材料。
17.如权利要求14所述的有机发光元件，其中
所述电子源层包括电子注入层，其组成为氟化锂。
18.一种有机发光元件，包括：
阳极；
空穴源层，设置于所述阳极上；
发光层，设置于所述空穴源层上；
电子源层，设置于所述发光层上；
阴极，设置于所述电子源层上；以及
所述电子源层包括至少一种蒽衍生物，该蒽衍生物的结构如下：
其中R1，R2，R3，R4各自独立选自C1-12烷基或C6-20芳香基；
R5，R6各自独立选自甲基或氟基；
X为碳或硅；
L为键数，包括0或1；以及
n、m为0～4之间的正整数。
19.如权利要求18所述的有机发光元件，其中
所述电子源层包括电子传输层，且所述蒽衍生物作为电子传输层的有机主体材料，并添加有一发光客体材料。
20.如权利要求18所述的有机发光元件，其中所述电子源层包括电子注入层，其组成为氟化锂。
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