CN1255365C - 芴化合物和使用该化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

一种下述通式[I]所示的芴化合物：用于制备有机发光装置。这种装置的光输出显示了高亮度，具有非常高的效率，并且具有非常好的耐久性。

Description

芴化合物和使用该化合物的有机发光装置
技术领域
本发明涉及一种新的有机化合物和使用该化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是这样一种装置，其中在阳极和阴极之间插入了含有荧光有机化合物或磷光有机化合物的薄膜；从各电极注入的电子和空穴生成荧光化合物或磷光化合物的激子；以及当激子回到一种基态时，利用发射的光。
根据柯达公司(Kodak company)在1987的研究(Appl.Phys.Lett.51，913(1987))，已经报道了具有单独功能型双层结构的装置在约10V的外加电压发约1000cd/m2的荧光，该装置使用ITO作为阳极、镁-银合金作为阴极、铝喹啉醇配合物作为电子传递材料和发光材料以及三苯基胺衍生物作为空穴传送材料。相关的专利包括美国专利No.4,539,507、4,720,432、4,885,211等。
另外，通过改变荧光有机化合物的种类可生成从紫外到红外的荧光，最近几年中，已经广泛研究了各种化合物。例如，在美国专利No.5,151,629、5,409,783和5,382,477、日本专利申请延迟公开No.2-247278、3-255190、5-202356、9-202878、9-227576等中公开了这类化合物。
最近几年中，对使用磷光化合物作为发光物质利用三重态到EL的能量已经进行了许多研究。普林斯顿大学(Princeton University)的一个小组已经报道了通过使用铱配合物作为发光物质，有机发光装置显示出了高发光效率(Nature，395，151(1998))。
此外，除了如上所述的使用低分子量物质的有机发光装置，剑桥大学(Cambridge University)的一个研究小组已经报道了使用共轭聚合物的有机发光装置(Nature，347，539(1990))。在该报道中，用涂敷系统通过聚亚苯基亚乙烯(PPV)成膜实现了从单层发荧光。
使用共轭聚合物的有机发光装置的相关专利包括美国专利No.5,247,190、美国专利No.5,514,878、美国专利No.5,672,678、日本专利申请延迟公开No.4-145192和5-247460等。
以这种方式，有机发光装置的最新发展是引人注目的，其特征暗示了用于各种目的的可能性，其能够使发光装置具有高亮度(甚至在低外加电压下)、多种发光波长、高速响应和薄而轻的形式。
但是，目前需要亮度更高或转换效率更高的光输出。另外，仍然有许多问题有待解决，涉及因长期使用随时间变化的耐久性、由含氧、水分的大气气体引起的老化等。此外，当考虑到在彩色显示器等应用时，与发高色纯度的蓝色、绿色和红色荧光相关的问题解决起来仍然不足。
本发明的公开
本发明的一个目的在于提供一种新的芴化合物。
此外，本发明的另一个目的在于提供一种使用特定芴化合物的有机发光装置，其具有非常高效的和高亮度的光输出。
另外，本发明的另一个目在于提供一种耐久性非常高的有机发光装置。
此外，本发明的另一个目的在于提供一种成本较低、容易生产的有机发光装置。
因此，根据本发明的一种芴化合物用下述通式[I]表示：
(其中R1和R2表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的氨基、氰基或卤素原子，其中键合到不同的芴基团的R1本身或R2本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R1和R2彼此可以相同或不同；R3和R4表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基，其中键合到不同的芴基团的R3本身或R4本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R3和R4彼此可以相同或不同；Ar1和Ar2表示取代的或未取代的总共具有至少三个苯环的稠合多环芳基或取代的或未取代的稠合多环杂环基，所述的杂环基通过碳原子键合到所述芴基，并且总共有至少三个环，包括一个苯环和一个杂环，其中Ar1和Ar2彼此可以相同或不同；和n表示1-10、优选1-3的整数)。
此外，作为优选形式，根据本发明的有机发光装置包括至少一对电极，包括一个阳极和一个阴极和一个或多个含有有机化合物的夹在电极对之间的层，其中至少一个含有有机化合物的层含有至少一种芴化合物。
附图说明
图1是剖视图，表示一个根据本发明的有机发光装置的实例。
图2是剖视图，表示另一个根据本发明的有机发光装置的实例。
图3是剖视图，表示另一个根据本发明的有机发光装置的实例。
图4是剖视图，表示另一个根据本发明的有机发光装置的实例。
图5是剖视图，表示另一个根据本发明的有机发光装置的实例。
图6是剖视图，表示另一个根据本发明的有机发光装置的实例。
实施本发明的最佳方式
以下详细描述本发明。
首先，描述本发明的芴化合物。
本发明的芴化合物通过上述通式[I]表示。
在此，Ar1和Ar2的至少一个优选是下述通式[II]表示的稠合多环芳基：
Figure C0380133300101
(其中R5表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的氨基、氰基或卤素原子)。
此外，本发明的芴化合物更优选是下述结构式之一所示的：
Figure C0380133300102
此外，Ar1和Ar2的至少一个优选是下述通式[III]至[IX]之一所示的稠合多环芳基：
Figure C0380133300111
(其中R6至R12表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的氨基、氰基或卤素原子)。
上述通式[I]至上述通式[IX]中取代基的具体实例如下所示。
作为烷基，可例举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、辛基等。
作为芳烷基，可例举苄基、苯乙基等。
作为芳基，可例举苯基、联苯基、三联苯基等。
作为杂环基，可例举噻吩基、吡咯基、吡啶基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、三联噻吩基等。
作为取代的氨基，可例举二甲氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基、二苯氧甲基(anisolyl)氨基等。
作为卤素原子，可例举氟、氯、溴、碘等。
作为稠合多环芳基，可例举芴基、萘基、荧蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9.10]菲基、苝基等。
作为稠合多环杂环基，可例举咔唑基、吖啶基、菲咯啉基等。
作为上述取代基可能具有的取代基，可例举烷基，如甲基、乙基和丙基；芳烷基，如苄基和苯乙基；芳基，如苯基和联苯基；杂环基，如噻吩基、吡咯基和吡啶基；氨基，如二甲氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基和二苯氧甲基氨基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基和苯氧基；氰基；卤素原子，如氟、氯、溴和碘；等。
其次，将在下文给出本发明芴化合物的典型实例。但是，本发明不限于此。
Figure C0380133300131
Figure C0380133300141
本发明的芴化合物可用公知的方法合成和得到，例如用合成法，诸如使用钯催化剂的Suzuki偶合方法(例如，Chem.Rev.，1995，95，2457-2483)；使用镍催化剂的Yamamoto方法(例如，Bull.Chem.Soc.Jpn.，51，2091，1978)；或用芳基锡化合物的合成方法(例如J.Org.Chem.，52，4296，1987)。
本发明的芴化合物在电子传递特性、发光特性和耐久性方面优于常规化合物，其用于有机发光装置的含有机化合物的层，尤其是电子传递层和发光层，以及用真空蒸发法、溶液涂敷法等形成的层，其，不容易结晶，具有极好的随时间的稳定性。
下面，详细描述本发明的有机发光装置。
本发明的有机发光装置包括至少一对电极(包括一个阳极和一个阴极)和一个或多个含有有机化合物的夹在所述电极对之间的层，其中至少一个含有有机化合物的层含有至少一种上述通式[I]所示的芴化合物。
在本发明的有机发光装置中，优选在所述含有机化合物的层中，至少一个电子传递层或一个发光层含有至少一种所述的芴化合物。
在本发明的有机发光装置中，上述通式[I]所示的芴化合物通过真空蒸发法或溶液涂敷法在阳极和阴极之间形成。有机层优选形成厚度小于10μm、更优选0.5μm或更小、特别优选0.01-0.5μm的薄膜。
此外，根据本发明有机发光装置的一个优选模式，在含有有机化合物的层中至少一个发光层包括至少一种上述通式[I]所示的芴化合物和一种下述通式[X]至[XIV]所示的芳胺和一种下述通式[XV]所示的乙炔化合物：
(其中R13和R14表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基，其中键合到不同的芴基团的R13本身或R14本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R13和R14彼此可以相同或不同；R15和R16表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、氰基或卤素原子，其中键合到不同的芴基团的R15本身或R16本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R15和R16彼此可以相同或不同；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar3、Ar4、Ar5和Ar6彼此可以相同或不同，并且Ar3、Ar4、Ar5和Ar6可彼此键合形成环；和m表示1-10的整数)；
(其中R17和R18表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基，其中键合到不同的芴基团的R17本身或R18本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R17和R18彼此可以相同或不同；R19和R20表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、氰基或卤素原子，其中键合到不同的芴基团的R19本身或R20本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R19和R20彼此可以相同或不同；Ar7和Ar8表示二价的取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基，其中Ar7和Ar8可以彼此相同或不同；Ar9、Ar10、Ar11和Ar12表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar9、Ar10、Ar11和Ar12彼此可以相同或不同，并且Ar9、Ar10、Ar11和Ar12可彼此键合形成环；和p表示1-10的整数)；
Figure C0380133300182
(其中R21和R22表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基，其中键合到不同的芴基团的R21本身或R22本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R21和R22彼此可以相同或不同；R23和R24表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、氰基或卤素原子，其中键合到不同的芴基团的R23本身或R24本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R23和R24彼此可以相同或不同；Ar13和Ar14表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar13和Ar14可以相同或不同，并且Ar13和Ar14可以彼此键合形成环；Ar15表示二价的取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基；和q表示1-10的整数)；
Figure C0380133300191
(其中R25和R26表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、氰基或卤素原子，其中键合到不同的亚苯基基团的R25本身或R26本身彼此可以相同或不同，键合到相同的亚苯基基团的R25和R26彼此可以相同或不同；Ar16和Ar17表示二价的取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基，其中Ar16和Ar17可以彼此相同或不同；Ar18、Ar19、Ar20和Ar21表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar18、Ar19、Ar20和Ar21彼此可以相同或不同，并且Ar18、Ar19、Ar20和Ar21可彼此键合形成环；和r表示1-10的整数)；
(其中R27和R28表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、氰基或卤素原子，其中键合到不同的亚苯基基团的R27本身或R28本身彼此可以相同或不同，键合到相同的亚苯基基团的R27和R28彼此可以相同或不同；Ar22和Ar23表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基，或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar22和Ar23可以相同或不同，并且Ar22和Ar23可以彼此键合形成环；Ar24表示二价的取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基；和s表示1-10的整数)；和
(其中Ar25和Ar26表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar25和Ar26可以相同或不同，和t表示1-5的整数)。
通式[X]-[XV]的取代基的具体例子与上述通式[I]-[IX]中举例说明的那些相同。通式[X]至[XIV]的芳胺化合物和通式[XV]所示的乙炔化合物的典型实例如下所示，但是本发明不局限于此。
Figure C0380133300203
Figure C0380133300211
Figure C0380133300221
Figure C0380133300251
Figure C0380133300281
在附图1至6中，显示了本发明有机发光装置的优选实施例。
图1是剖视图，表示一个本发明的有机发光装置的实例。在图1中，所述装置由阳极2、发光层3和阴极4组成，它们在基底1上依次形成。当在此使用的发光材料本身具有空穴传递能力、电子传递能力和发光特性或当具有各种特征的多种化合物混合使用时，具有该结构的发光装置是有利的。
图2是剖视图，表示另一个本发明有机发光装置的实例。在图2中，所述装置由阳极2、空穴传递层5、电子传递层6和阴极4组成，它们在基底1上依次形成。在这种情况下，具有空穴传递特性和电子传递特性之一或两者的发光材料有利地用于相应的所述层之一，同时没有发光特性的空穴传递材料或者电子传递材料用于其它层。另外，在这种情况下，发光层3由空穴传递层5或电子传递层6组成。图3是剖视图，表示另一个本发明有机发光装置的实例。在图3中，所述装置由阳极2、空穴传递层5、发光层3、电子传递层6和阴极4组成，它们在基底1上依次形成。以这种设置，载流子输送功能和发光功能分离彼此，具有空穴传递特性、电子传递特性和发光特性的多种化合物同时适当地联合使用。因此，极大地增加了材料选择的自由度。另外，可使用具有不同发光波长的各种化合物。因此，可得到各种发光色调。此外，通过有效限制在中间发光层3中各个载流子或激子，也可提高发光效率。
图4是剖视图，表示另一个本发明有机发光装置的实例。在图4中，与图3的实例比较，所述装置的构造是空穴注入层7设置在阳极2一侧。这有效改进了阳极2和空穴传递层5之间的粘合性或改进了空穴注入特性。因此，这种构造有效地降低了电压。
图5和6是剖面图，分别显示了本发明有机发光装置的其它实例。在图5和6中，与图3和4的实例比较，所述装置的构造使得在发光层3和电子传递层6之间插入一个层(空穴阻挡层8)用以防止空穴或激子通向阴极4一侧。通过将具有极高电离电位的化合物用于空穴阻挡层8，有效改进了发光效率。
注意，在图1至6中，显示了常见的基本装置结构。使用本发明化合物的有机发光装置的结构不限于此。例如，可以采用各种层状结构，诸如其中在电极和有机层之间形成一个绝缘层，其中形成一个粘结层或一个干涉层，以及其中空穴传递层由两个不同电离电位的层组成。
在本发明中使用的通式[I]所示的芴化合物是一种在电子传递特性、发光特性和耐久性方面优于常规化合物的化合物，并且所述的芴化合物可用于任何图1-6所示的模式。
在本发明中，通式[I]所示的芴化合物用作电子传递层或发光层的成分。但是，空穴传递化合物、发光化合物、电子传递化合物或其它这类公知化合物可根据需要一起使用。
那些化合物的实例如下所述。
空穴传递化合物：
电子传递发光材料：
发光材料：
Figure C0380133300331
发光层基质材料和电子传递材料：
Figure C0380133300341
空穴传递聚合材料：
Figure C0380133300351
发光聚合材料和电荷迁移聚合材料：
在本发明的有机发光装置中，含有通式[I]所示芴化合物的层和含有其它有机化合物的层通常通过真空蒸发法或在溶于适合溶剂后通过涂敷法形成薄膜。尤其，在用涂敷法形成膜的情况下，可同时使用合适的粘结剂树脂进行成膜。
上述粘结剂树脂可选自多种粘结剂用树脂，如聚(乙烯咔唑)树脂、聚碳酸酯树酯、聚酯树脂、聚芳酯树脂、聚苯乙烯树脂、丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、丁缩醛树脂、聚(乙烯基咔唑)树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、聚砜树脂和尿素树脂等，虽然它们限于此。另外，上述树脂可单独使用，或两种或多种树脂作为共聚物彼此结合使用。
优选，阳极材料可具有尽可能大的功函。例如，可使用一种单一金属材料，诸如金、铂、镍、钯、钴、硒和钒或它们的合金；金属氧化物，诸如氧化锡、氧化锌、铟-锡氧化物(ITO)和铟-锌氧化物。另外，还可使用导电聚合物，如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩或聚(亚苯基硫醚)。这些电极材料的任一种可单独使用，或多种电极材料联合使用。
另一方面，优选阴极材料具有小的功函。例如，可使用单一金属材料，如锂、钠、钾、铯、钙、镁、铝、铟、银、铅、锡和铬，或使用多种物质的合金。还可使用金属氧化物，诸如铟锡氧化物(ITO)。另外，阴极可以是单层结构或多层结构。
用于本发明的基底可以是(虽然不特别限于)一种不透明的基底，如金属基底或陶瓷基底；或是由玻璃、石英、塑料片形成的透明基底。另外，还可通过将滤色片、荧光色转化过滤膜、绝缘反射片等用于所述基底控制发光色调。
此外，在所制备的装置上还可形成防护层或密封层，用于防止所述装置接触氧气或水分等。防护层可以是石英薄膜、由无机物质(如金属氧化物或金属氮化物)形成的膜或由氟塑料、聚(对二甲苯)、聚乙烯、硅氧烷树脂、聚苯乙烯树脂等形成的聚合物膜。另外，为此还可使用光固化树脂等。此外，还可用适合的密封树脂包裹所述装置本身，同时覆盖玻璃、不透气的膜、金属等。
在下文中，基于实施例更详细地描述本发明。但是，本发明不局限于这些实施例。
<合成实施例1>[合成举例说明的化合物No.1]
向一个500ml三颈烧瓶中加入2.0克(5.68毫摩尔)的2，7-二溴-9，9-二甲基芴[1]、4.2克(17.0毫摩尔)的芘-1-硼酸[2]、120ml的甲苯和60ml的乙醇。然后，在室温在氮保护气氛中向其中滴加24克碳酸钠/120ml水的水溶液并搅拌，随后加入0.33克(0.28毫摩尔)的四(三苯基膦)钯(O)。在室温搅拌所述混合物30分钟后，将温度升高到77℃，随后搅拌5小时。在反应后，有机层用氯仿萃取，然后用无水硫酸钠干燥，再用硅胶柱提纯(己烷+甲苯混合物展开溶剂)。从而，得到3.0克(89％产率)举例说明的化合物No.1(白色晶体)。
<合成实施例2>[合成举例说明的化合物No.6]
向一个500ml三颈烧瓶中加入3.0克(5.49毫摩尔)的二溴芴化合物[3]，4.0克(16.5毫摩尔)的芘-1-硼酸[2]、100ml甲苯和50ml乙醇。然后，在室温，在氮保护气氛中，向其中滴加20克碳酸钠/100ml水的水溶液并搅拌，随后加入0.33克(0.28毫摩尔)的四(三苯基膦)钯(O)。在室温搅拌所述混合物30分钟后，将温度升高到77℃，随后搅拌5小时。在反应后，有机层用氯仿萃取，然后用无水硫酸钠干燥，再用硅胶柱提纯(己烷+甲苯混合物展开溶剂)。从而，得到3.4克(79％产率)举例说明的化合物No.6(白色晶体)。
<合成实施例3>[合成举例说明的化合物No.7]
向一个500ml三颈烧瓶中加入3.0克(4.07毫摩尔)的二溴芴化合物[4]，3.0克(12.2毫摩尔)的芘-1-硼酸[2]、100ml甲苯和50ml乙醇。然后，在室温，在氮保护气氛中，向其中滴加16克碳酸钠/80ml水的水溶液并搅拌，随后加入0.23克(0.20毫摩尔)的四(三苯基膦)钯(0)。在室温搅拌所述混合物30分钟后，将温度升高到77℃，随后搅拌5小时。在反应后，有机层用氯仿萃取，然后用无水硫酸钠干燥，再用硅胶柱提纯(己烷+甲苯混合物展开溶剂)。从而，得到2.7克(68％产率)举例说明的化合物No.7(白色晶体)。
<合成实施例4>[合成举例说明的化合物No.28]
Figure C0380133300391
向一个500ml三颈烧瓶中加入3.0克(6.74毫摩尔)的二硼酸酯芴[5]、6.7克(20.2毫摩尔)的3-溴代苝[6]、140ml甲苯和70ml乙醇。然后，在室温，在氮保护气氛中，向其中滴加26克碳酸钠/130ml水的水溶液并搅拌，随后加入0.39克(0.34毫摩尔)的四(三苯基膦)钯(0)。在室温搅拌所述混合物30分钟后，将温度升高到77℃，随后搅拌10小时。在反应后，有机层用氯仿萃取，然后用无水硫酸钠干燥，再用硅胶柱提纯(己烷+甲苯混合物展开溶剂)。从而，得到3.1克(66％产率)举例说明的化合物No.28(白色晶体)。
(实施例1)
制备具有图2所示结构的装置。
在作为基底1的玻璃基底上，通过喷镀方法沉积铟-锡氧化物(ITO)，膜的厚度为120纳米，得到阳极2，从而，这样形成的基底用作透明导电的承载基底。基底依次用丙酮和和异丙醇(IPA)进行超声清洗。此后，基底用IPA煮沸洗涤，然后干燥。此外，在用UV/臭氧清洁后的基底用作透明导电承载基底。
在透明导电的承载基底上，用旋涂法下施加述结构式所示的化合物的氯仿溶液、形成厚度30纳米的膜，得到空穴传递层5。
Figure C0380133300401
此外，举例说明的化合物No.1作为芴化合物通过真空蒸发方法沉积，膜厚度为50纳米，得到电子传递层6。成膜在下述条件下进行：蒸发时的真空度1.0×10-4Pa，成膜速度为0.2-0.3纳米/秒。
通过真空蒸发方法，用包括铝和锂(锂浓度：1％原子)的蒸发材料在上述有机层上形成厚度50纳米的金属层膜，此外，通过真空蒸发方法形成厚度150纳米的铝层。成膜在下述条件下进行：蒸发时的真空度1.0×10-4Pa，成膜速度为1.0至1.2纳米/秒。
此外，得到的结构在氮保护气氛中用防护玻璃片覆盖，然后用丙烯酸树脂粘合剂密封。
当将10伏直流电压施加到这样制备的所述装置上，所述装置带有ITO电极(阳极2)作为正极和Al-Li电极(阴极4)作为负极，导致电流以12.5mA/cm2的电流密度流入所述装置，观察到亮度8500cd/m2的蓝色发光。
此外，当电流密度保持在10.0mA/cm2并施加电压100小时时，亮度的降低很小；最初的亮度7200cd/m2在100小时后降低为亮度6800cd/m2。
(实施例2至10)
用与实施例1相同的方法制备和评价装置，除了使用表1中所示的化合物代替举例说明的化合物No.1。结果如表1所示。
(比较实施例1至3)
用与实施例1相同的方法制备和评价装置，除了使用下述结构式所示的化合物代替举例说明的化合物No.1。结果如表1所示。
比较化合物No.1
比较化合物No.2
比较化合物No.3
Figure C0380133300413
表1
  实施例编号   样品化合物编号        初始阶段                 耐久性
  施加电压(V)   亮度(cd/m2)   电流密度(mA/cm2)   初始亮度(cd/m2)   100小时后的亮度(cd/m2)
  实施例1   1   10   8500   10.0   7200   6800
  实施例2   6   10   8800   10.0   7900   7600
  实施例3   13   10   4800   10.0   4300   4100
  实施例4   15   10   8200   10.0   7000   6700
  实施例5   22   10   5000   10.0   4500   4200
  实施例6   27   10   7400   10.0   7200   6900
  实施例7   29   10   8000   10.0   7100   6700
  实施例8   32   10   6600   10.0   5700   5500
  实施例9   35   10   6700   10.0   5600   5200
  实施例10   39   10   4700   10.0   4300   4000
  比较实施例1   比较样品1   10   900   10.0   750   400
  比较实施例2   比较样品2   10   750   10.0   700   200
  比较实施例3   比较样品3   10   1400   10.0   1100   500
(实施例11)
制备具有图3所示结构的装置。
类似于实施例1、在透明导电的承载基底上形成空穴传递层5。
此外，举例说明的化合物No.2作为芴化合物通过真空蒸发方法沉积，膜厚度为20纳米，得到发光层3。成膜在下述条件下进行：蒸发时的真空度1.0×10-4Pa，成膜速度为0.2-0.3纳米/秒。
此外，用真空蒸发方法沉积三喹啉醇铝，膜的厚度为40纳米，得到电子传递层6。成膜在下述条件下进行：蒸发时的真空度1.0× 10-4Pa，成膜速度为0.2至0.3纳米/秒。
接着，在用与实施例1同样的方法形成阴极4后，将产品结构密封。
当将8伏直流电压施加到这样制备的所述装置上，所述装置带有ITO电极(阳极2)作为正极和Al-Li电极(阴极4)作为负极，导致电流以12.0mA/cm2的电流密度流入所述装置，观察到亮度16000cd/m2的蓝色发光。
此外，当电流密度保持在10.0mA/cm2并施加电压100小时时，亮度的降低很小；最初的亮度14000cd/m2在100小时后降低为亮度13000cd/m2。
(实施例12至22)
用与实施例11相同的方法制备和评价装置，除了使用表2中所示的化合物代替举例说明的化合物No.7。结果如表2所示。
(比较实施例4至6)
用与实施例11相同的方法制备和评价装置，除了使用表2中所示的比较化合物No.1至No.3代替举例说明的化合物No.7。结果如表2所示。
表2
  实施例编号   样品化合物编号        初始阶段                    耐久性
  施加电压(V)   亮度(cd/m2)   电流密度(mA/cm2)   初始亮度(cd/m2)   100小时后的亮度(cd/m2)
  实施例11   2   8   16000   10.0   14000   13000
  实施例12   5   8   10000   10.0   9000   8000
  实施例13   7   8   14000   10.0   11000   9500
  实施例14   9   8   12000   10.0   10000   9000
  实施例15   11   8   13000   10.0   10000   8500
  实施例16   16   8   10000   10.0   8000   7000
  实施例17   21   8   8500   10.0   7500   7000
  实施例18   26   8   9000   10.0   8000   7000
  实施例19   30   8   9500   10.0   9000   8000
  实施例20   33   8   10000   10.0   9000   7500
  实施例21   37   8   10000   10.0   8500   8000
  实施例22   38   8   9000   10.0   8000   7000
  比较实施例4   比较样品1   8   2000   10.0   1500   900
  比较实施例5   比较样品2   8   1500   10.0   1000   300
  比较实施例6   比较样品3   8   3000   10.0   2500   1000
(实施例23)
制备具有图3所示结构的装置。
在类似于实施例1的透明导电的承载基底上，用旋涂法下施加述结构式所示的化合物的氯仿溶液，形成厚度20纳米的膜，得到空穴传递层5。
Figure C0380133300451
此外，用真空蒸发方法沉积作为芴化合物举例说明的化合物No.1和作为芳胺化合物举例说明的化合物No.AA-6(重量比100∶1)，膜的厚度是20纳米，形成发光层3。成膜在下述条件下进行：蒸发时的真空度1.0×10-4Pa，成膜速度为0.2至0.3纳米/秒。
此外，用真空蒸发方法沉积三喹啉醇铝，膜的厚度为40纳米，得到电子传递层6。成膜在下述条件下进行：蒸发时的真空度1.0×10-4Pa，成膜速度为0.2至0.3纳米/秒。
接着，在用与实施例1同样的方法形成阴极4后，将产品结构密封。当将8伏直流电压施加到这样制备的所述装置上，所述装置带有ITO电极(阳极2)作为正极和Al-Li电极(阴极4)作为负极，导致电流以13.0mA/cm2的电流密度流入所述装置，观察到亮度32000cd/m2的蓝色发光。
此外，当电流密度保持在10.0mA/cm2并施加电压100小时时，亮度的降低很小；最初的25000cd/m2亮度在100小时后降低为22000cd/m2亮度。
(实施例24至77)
用与实施例23相同的方法制备和评价装置，除了使用表3-5中所示的化合物分别代替举例说明的芴化合物No.1和举例说明的芳胺化合物No.AA-6。结果如表3-5所示。
(比较实施例7至9)
用与实施例23相同的方法制备和评价装置，除了使用比较化合物No.1至No.3代替举例说明的化合物No.1。结果如表5所示。
表3
实施例编号 样品化合物编号   举例说明的芳胺化合物编号        初始阶段                耐久性
  施加电压(V)   亮度(cd/m2)   电流密度   初始亮度(cd/m2)   100小时后的亮度(cd/m2)
  实施例23   1   AA-6   8   32000   10.0   25000   22000
  实施例24   1   AA-7   8   34000   10.0   28000   25000
  实施例25   1   AA-10   8   35000   10.0   28000   24000
  实施例26   1   AA-1   8   31000   10.0   24000   20000
  实施例27   1   AA-2   8   31000   10.0   23000   20000
  实施例28   8   AA-3   8   22000   10.0   19000   16000
  实施例29   10   AA-4   8   24000   10.0   20000   17000
  实施例30   10   AA-5   8   19000   10.0   17000   15000
  实施例31   10   AA-12   8   23000   10.0   21000   17000
  实施例32   12   AA-13   8   26000   10.0   22000   17000
  实施例33   1   AA-14   8   32000   10.0   26000   21000
  实施例34   2   AA-14   8   35000   10.0   27000   22000
  实施例35   1   AA-15   8   34000   10.0   29000   25000
  实施例36   1   AA-18   8   37000   10.0   31000   27000
  实施例37   1   AA-21   8   35000   10.0   30000   25000
  实施例38   5   AA-21   8   36000   10.0   29000   26000
  实施例39   1   AA-24   8   38000   10.0   32000   28000
  实施例40   14   AA-26   8   18000   10.0   17000   14000
  实施例41   1   AA-27   8   30000   10.0   24000   21000
表4
实施例编号 样品化合物编号   举例说明的芳胺化合物编号         耐久性                     耐久性
  施加电压(V)   亮度(cd/m2)   电流密度(mA/cm2)   初始阶段(cd/m2)   100小时后的亮度(cd/m2)
  实施例42   10   AA-28   8   20000   10.0   18000   14000
  实施例43   10   AA-29   8   16000   10.0   13000   10000
  实施例44   17   AA-30   8   17000   10.0   15000   11000
  实施例45   18   AA-31   8   22000   10.0   19000   17000
  实施例46   1   AA-32   8   33000   10.0   27000   23000
  实施例47   1   AA-33   8   34000   10.0   29000   25000
  实施例48   1   AA-37   8   36000   10.0   31000   28000
  实施例49   1   AA-38   8   31000   10.0   25000   21000
  实施例50   1   AA-39   8   35000   10.0   30000   25000
  实施例51   8   AA-44   8   23000   10.0   21000   18000
  实施例52   1   AA-45   8   29000   10.0   23000   19000
  实施例53   19   AA-46   8   29000   10.0   24000   19000
  实施例54   1   AA-47   8   30000   10.0   24000   21000
  实施例55   1   AA-48   8   27000   10.0   20000   16000
  实施例56   8   AA-49   8   19000   10.0   16000   12000
  实施例57   10   AA-50   8   25000   10.0   20000   15000
  实施例58   10   AA-51   8   24000   10.0   20000   17000
  实施例59   1   AA-52   8   30000   10.0   25000   22000
  实施例60   28   AA-53   8   19000   10.0   14000   10000
表5
  实施例编号   样品化合物编号   举例说明的芳胺化合物编号        初始阶段                     耐久性
  施加电压(V)   亮度(cd/m2) 电流密度(mA/cm2) 初始亮度(cd/m2) 100小时后的亮度(cd/m2)
  实施例61   1   AA-54   8   31000   10.0   25000   23000
  实施例62   1   AA-55   8   32000   10.0   27000   25000
  实施例63   1   AA-58   8   31000   10.0   24000   22000
  实施例64   2   AA-58   8   33000   10.0   27000   23000
  实施例65   5   AA-55   8   30000   10.0   25000   22000
  实施例66   28   AA-61   8   25000   10.0   22000   17000
  实施例67   1   AA-62   8   27000   10.0   23000   20000
  实施例68   1   AA-63   8   29000   10.0   23000   20000
  实施例69   1   AA-64   8   27000   10.0   20000   18000
  实施例70   1   AA-65   8   30000   10.0   24000   20000
  实施例71   31   AA-66   8   18000   10.0   15000   10000
  实施例72   10   AA-67   8   16000   10.0   14000   9000
  实施例73   1   AC-68   8   31000   10.0   26000   22000
  实施例74   1   AC-69   8   28000   10.0   22000   18000
  实施例75   1   AC-70   8   30000   10.0   23000   18000
  实施例76   28   AC-71   8   21000   10.0   18000   14000
  实施例77   28   AC-72   8   23000   10.0   20000   16000
  比较实施例7   比较样品1   AA-6   8   5000   10.0   4000   1500
  比较实施例8   比较样品2   AA-6   8   3500   10.0   2500   900
  比较实施例9   比较样品3   AA-6   8   6000   10.0   4000   1000
(实施例78)
制备具有图3所示结构的装置。
在类似于实施例1的透明导电的承载基底上，用旋涂法下施加述结构式所示的化合物的氯仿溶液，形成厚度20纳米的膜，得到空穴传递层5。
此外，用真空蒸发方法沉积作为芴化合物举例说明的化合物No.20和下述结构式所示的化合物(重量比100∶5)，膜的厚度是20纳米，形成发光层3。成膜在下述条件下进行：蒸发时的真空度1.0×10-4Pa，成膜速度为0.2至0.3纳米/秒。
Figure C0380133300502
此外，用真空蒸发方法沉积红菲绕啉(BPhen)，膜的厚度为40纳米，得到电子传递层6。成膜在下述条件下进行：蒸发时的真空度1.0×10-4Pa，成膜速度为0.2至0.3纳米/秒。
接着，在用与实施例1同样的方法形成阴极4后，将产品结构密封。当将8伏直流电压施加到这样制备的所述装置上，所述装置带有ITO电极(阳极2)作为正极和Al-Li电极(阴极4)作为负极，导致电流以10.0mA/cm2的电流密度流入所述装置，观察到亮度11000cd/m2的绿色发光。
此外，当电流密度保持在7.0mA/cm2并施加电压100小时时，亮度的降低很小；最初的8000cd/m2亮度在100小时后降低为6500cd/m2亮度。
(实施例79至87)
用与实施例78相同的方法制备和评价装置，除了使用表6中所示的化合物代替举例说明的化合物No.20。结果如表6所示。
(比较实施例10至12)
用与实施例78相同的方法制备和评价装置，除了使用比较化合物No.1至No.3代替举例说明的化合物No.20。结果如表6所示。
表6
实施例编号 样品化合物编号        初始阶段                     耐久性
施加电压(V)   亮度(cd/m2) 电流密度(mA/cm2) 初始亮度(cd/m2)   100小时后的亮度(cd/m2)
  实施例78   20   8   11000   7.0   8000   6500
  实施例79   21   8   7000   7.0   6000   5000
  实施例80   23   8   10000   7.0   8000   7000
  实施例81   24   8   9500   7.0   7000   5500
  实施例82   25   8   12000   7.0   9500   7000
  实施例83   27   8   10000   7.0   7500   6500
  实施例84   32   8   8000   7.0   6000   5000
  实施例85   34   8   7000   7.0   6000   4500
  实施例86   36   8   7500   7.0   7000   5500
  实施例87   39   8   9000   7.0   8000   6500
  比较实施例10   比较样品1   8   3000   7.0   2000   800
  比较实施例11   比较样品2   8   1000   7.0   800   300
  比较实施例12   比较样品3   8   2000   7.0   1500   700
(实施例88)
制备具有图1所示结构的装置。在类似于实施例1的透明导电承载基底上，通过旋涂法(转速＝2000rpm)涂覆一种溶液，形成厚度120纳米的膜，得到有机层(发光层3)，所述溶液通过将0.050克的作为举例说明的化合物No.1的芴化合物和1.00克聚N-乙烯基咔唑(重均分子量＝63,000)溶于80ml的氯仿制备。
接着，在用与实施例1同样的方法形成阴极4后，将产品结构密封。当将10伏直流电压施加到这样制备的所述装置上，所述装置带有ITO电极(阳极2)作为正极和Al-Li电极(阴极4)作为负极，导致电流以8.5mA/cm2的电流密度流入所述装置，观察到亮度3200cd/m2的蓝色发光。
此外，在氮气气氛下，在当电流密度保持在5.0mA/cm2并施加电压100小时时，亮度的降低很小；最初的亮度2500cd/m2在100小时后降低为亮度2100cd/m2。
(实施例89至92)
用与实施例88相同的方法制备和评价装置，除了使用表7中所示的化合物代替举例说明的化合物No.1。结果如表7所示。
(比较实施例13至15)
用与实施例88相同的方法制备和评价装置，除了使用比较化合物No.1至No.3代替举例说明的化合物No.1。结果如表7所示。
表7
  实施例编号   样品化合物编号          初始阶段                  Durability
  施加电压(V)   亮度(cd/m2)   电流密度(mA/cm2)   初始亮度(cd/m2)   100小时后的亮度(cd/m2)
  实施例88   1   10   3200   5.0   2500   2100
  实施例89   6   10   3500   5.0   3000   2500
  实施例90   7   10   3400   5.0   2800   2500
  实施例91   15   10   2600   5.0   2200   1900
  实施例92   28   10   2200   5.0   2000   1800
  比较实施例1   比较样品1   10   850   5.0   750   400
  比较实施例2   比较样品2   10   650   5.0   600   80
  比较实施例3   比较样品3   10   800   5.0   700   250
参照实施方案和实施例如上所述，使用通式[1]所示芴化合物的有机发光装置，使用低电压提供了高亮度的发光，并且耐久性极好。尤其，含有本发明的稠合多环化合物的有机层作为电子传递层非常好，并且作为发光层也非常好。
此外，可用真空蒸发法或铸制法制备所述装置，从而可容易地以低成本制造大面积的装置。

Claims (3)

1.选自下式的芴化合物：
Figure C038013330002C1
和
Figure C038013330002C2
2.一种有机发光装置，包括至少一对电极，所述电极包括一个阳极和一个阴极；和一个含有有机化合物的夹在所述阴极和阳极之间的发光层，其中所述发光层含有至少根据权利要求1的芴化合物。
3.根据权利要求2的有机发光装置，其中所述发光层包括至少一种主体化合物和一种客体化合物，并且其中客体化合物是发光化合物和主体化合物是所述芴化合物，所述客体化合物是选自下述通式[X]至[XIV]所示的芳胺和下述通式[XV]所示的乙炔化合物：
Figure C038013330003C1
其中R13和R14表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基，其中键合到不同的芴基团的R13本身或R14本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R13和R14彼此可以相同或不同；R15和R16表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、氰基或卤素原子，其中键合到不同的芴基团的R15本身或R16本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R15和R16彼此可以相同或不同；Ar3、Ar4、Ar5和Ar6表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar3、Ar4、Ar5和Ar6彼此可以相同或不同，并且Ar3、Ar4、Ar5和Ar6可彼此键合形成环；和m表示1-10的整数；
其中R17和R18表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基，其中键合到不同的芴基团的R17本身或R18本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R17和R18彼此可以相同或不同；R19和R20表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、氰基或卤素原子，其中键合到不同的芴基团的R19本身或R20本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R19和R20彼此可以相同或不同；Ar7和Ar8表示二价的取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基，其中Ar7和Ar8可以彼此相同或不同；Ar9、Ar10、Ar11和Ar12表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar9、Ar10、Ar11和Ar12彼此可以相同或不同，并且Ar9、Ar10、Ar11和Ar12可彼此键合形成环；和p表示1-10的整数；
其中R21和R22表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基，其中键合到不同的芴基团的R21本身或R22本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R21和R22彼此可以相同或不同；R23和R24表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、氰基或卤素原子，其中键合到不同的芴基团的R23本身或R24本身彼此可以相同或不同，键合到相同的芴基团的R23和R24彼此可以相同或不同；Ar13和Ar14表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar13和Ar14可以相同或不同，并且Ar13和Ar14可以彼此键合形成环；Ar15表示二价的取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基；和q表示1-10的整数；
Figure C038013330005C1
其中R25和R26表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、氰基或卤素原子，其中键合到不同的亚苯基基团的R25本身或R26本身彼此可以相同或不同，键合到相同的亚苯基基团的R25和R26彼此可以相同或不同；Ar16和Ar17表示二价的取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基，其中Ar16和Ar17可以彼此相同或不同；Ar18、Ar19、Ar20和Ar21表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar18、Ar19、Ar20和Ar21彼此可以相同或不同，并且Ar18、Ar19、Ar20和Ar21可彼此键合形成环；和r表示1-10的整数；
Figure C038013330005C2
其中R27和R28表示氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的芳烷基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、氰基或卤素原子，其中键合到不同的亚苯基基团的R27本身或R28本身彼此可以相同或不同，键合到相同的亚苯基基团的R27和R28彼此可以相同或不同；Ar22和Ar23表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基，或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar22和Ar23可以相同或不同，并且Ar22和Ar23可以彼此键合形成环；Ar24表示二价的取代的或未取代的芳基或取代的或未取代的杂环基；和s表示1-10的整数；和
其中Ar25和Ar26表示取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的杂环基、取代的或未取代的稠合多环芳基或取代的或未取代的稠合多环杂环基，其中Ar25和Ar26可以相同或不同，和t表示1-5的整数；
上述通式[X]-[XV]中的取代基为如下基团：
作为烷基的取代基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、辛基；
作为芳烷基的取代基为苄基、苯乙基；
作为芳基的取代基为苯基、联苯基、三联苯基；
作为杂环基的取代基为噻吩基、吡咯基、吡啶基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、三联噻吩基；
作为取代的氨基的取代基为二甲氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基、二苯氧甲基氨基；
作为卤素原子的取代基为氟、氯、溴、碘；
作为稠合多环芳基的取代基为芴基、萘基、荧蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9.10]菲基、苝基；
作为稠合多环杂环基的取代基为咔唑基、吖啶基、菲咯啉基；
作为上述取代基具有的取代基为甲基、乙基、丙基；苄基、苯乙基；苯基、联苯基；噻吩基、吡咯基、吡啶基；二甲氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基、二苯氧甲基氨基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯氧基；氰基；氟、氯、溴、碘。
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Families Citing this family (118)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3848224B2 (ja) 2002-08-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 スピロ化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4164317B2 (ja) * 2002-08-28 2008-10-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4311707B2 (ja) * 2002-08-28 2009-08-12 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4125076B2 (ja) * 2002-08-30 2008-07-23 キヤノン株式会社 モノアミノフルオレン化合物およびそれを使用した有機発光素子
TW593624B (en) * 2002-10-16 2004-06-21 Univ Tsinghua Aromatic compounds and organic LED
JP2004277377A (ja) * 2003-03-18 2004-10-07 Junji Kido フルオレン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子
JP3840235B2 (ja) * 2003-06-27 2006-11-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4177737B2 (ja) * 2003-09-18 2008-11-05 三井化学株式会社 アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子
WO2005033090A1 (ja) 2003-10-06 2005-04-14 Sumitomo Chemical Company, Limited 芳香族化合物
JP5034157B2 (ja) * 2003-10-06 2012-09-26 住友化学株式会社 芳香族化合物
US7195829B2 (en) * 2004-03-30 2007-03-27 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
JP4065547B2 (ja) * 2004-04-12 2008-03-26 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4461367B2 (ja) 2004-05-24 2010-05-12 ソニー株式会社 表示素子
CN1960957A (zh) 2004-05-27 2007-05-09 出光兴产株式会社 不对称芘衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件
WO2005123634A1 (ja) * 2004-06-16 2005-12-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. フルオレン系誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4086817B2 (ja) * 2004-07-20 2008-05-14 キヤノン株式会社 有機ｅｌ素子
JP4955971B2 (ja) * 2004-11-26 2012-06-20 キヤノン株式会社 アミノアントリル誘導基置換ピレン化合物および有機発光素子
JP4429149B2 (ja) 2004-11-26 2010-03-10 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及び有機発光素子
WO2006060435A2 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Triarylamine containing polymers and electronic devices
JPWO2006062078A1 (ja) * 2004-12-08 2008-06-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI382080B (zh) * 2005-02-15 2013-01-11 Tosoh Corp 具有懸掛結構之π-共軛化合物、其製造方法及使用方法
JP5308676B2 (ja) * 2005-02-22 2013-10-09 住友化学株式会社 高バンドギャップアリーレンポリマー
WO2006100896A1 (ja) * 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101179321B1 (ko) * 2005-03-25 2012-09-05 에스케이이노베이션 주식회사 9-플루오렌-2-일-2,7-플루오레닐 단위 함유 전기발광 고분자 및 이를 이용한 전기발광 소자
KR101346907B1 (ko) 2005-04-14 2014-01-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 소자용 화합물
TWI268121B (en) * 2005-04-21 2006-12-01 Au Optronics Corp Light emission material and organic electroluminescent device using the same
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102005029574A1 (de) * 2005-06-25 2006-12-28 Technische Universität Darmstadt Oligo-Tetracene, ihre Herstellung und ihre Anwendung
JP2007015961A (ja) 2005-07-06 2007-01-25 Idemitsu Kosan Co Ltd ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI304087B (en) * 2005-07-07 2008-12-11 Chi Mei Optoelectronics Corp Organic electroluminescent device and host material of luminescent and hole-blocking material thereof
KR101174872B1 (ko) 2005-08-03 2012-08-17 삼성디스플레이 주식회사 플루오렌계 화합물, 이를 구비한 유기 발광 소자 및 상기유기 발광 소자의 제조 방법
CN1315764C (zh) * 2005-08-25 2007-05-16 复旦大学 9－苯基－9－芘基芴取代的芘的共轭衍生物材料及其制备方法和应用
JP4950460B2 (ja) * 2005-08-26 2012-06-13 キヤノン株式会社 有機発光素子
WO2007032161A1 (ja) 2005-09-15 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20090261711A1 (en) * 2005-09-15 2009-10-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Asymmetric fluorene derivative and organic electroluminescent element containing the same
US20090058270A1 (en) * 2005-09-16 2009-03-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Pyrene derivative and organic electroluminescence device making use of the same
EP1932895A1 (en) 2005-09-16 2008-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Pyrene derivative and organic electroluminescence device making use of the same
JP4659695B2 (ja) * 2005-11-01 2011-03-30 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及び有機発光素子
KR100828173B1 (ko) * 2005-11-22 2008-05-08 (주)그라쎌 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 표시소자
JP2007332127A (ja) * 2005-12-20 2007-12-27 Canon Inc 化合物及び有機発光素子
JP2007169182A (ja) * 2005-12-20 2007-07-05 Canon Inc フルオレニレン化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP5143245B2 (ja) * 2005-12-20 2013-02-13 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5268247B2 (ja) * 2005-12-20 2013-08-21 キヤノン株式会社 ４−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子
JP4653061B2 (ja) 2005-12-20 2011-03-16 キヤノン株式会社 アミン化合物および有機発光素子および青色有機発光素子
US20090066227A1 (en) * 2005-12-20 2009-03-12 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
JP4328801B2 (ja) * 2005-12-20 2009-09-09 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5031238B2 (ja) * 2006-02-02 2012-09-19 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US9214636B2 (en) 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP4956831B2 (ja) * 2006-03-09 2012-06-20 学校法人 中央大学 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007266160A (ja) * 2006-03-28 2007-10-11 Canon Inc 有機発光素子アレイ
JP5164389B2 (ja) * 2006-03-28 2013-03-21 キヤノン株式会社 有機発光素子用アミノ化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5074754B2 (ja) * 2006-03-31 2012-11-14 キヤノン株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4933127B2 (ja) * 2006-03-31 2012-05-16 キヤノン株式会社 フルオレン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007308477A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP4227628B2 (ja) * 2006-04-25 2009-02-18 キヤノン株式会社 化合物および有機発光素子
US8623522B2 (en) 2006-04-26 2014-01-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and electroluminescence device using the same
CN101432251A (zh) * 2006-04-27 2009-05-13 佳能株式会社 4-芳基芴化合物和使用该化合物的有机发光器件
JP4818159B2 (ja) * 2006-04-27 2011-11-16 キヤノン株式会社 フルオランテン誘導体およびそれを有する有機発光素子
JP5110905B2 (ja) * 2006-04-27 2012-12-26 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
JP4819655B2 (ja) * 2006-04-27 2011-11-24 キヤノン株式会社 ４−アリールフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
GB2440934B (en) 2006-04-28 2009-12-16 Cdt Oxford Ltd Opto-electrical polymers and devices
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5031294B2 (ja) * 2006-08-01 2012-09-19 キヤノン株式会社 アミン化合物および有機発光素子
JP5233228B2 (ja) * 2006-10-05 2013-07-10 Ｊｎｃ株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子
JP5030534B2 (ja) 2006-11-01 2012-09-19 出光興産株式会社 アミノジベンゾフルオレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4994802B2 (ja) * 2006-11-17 2012-08-08 キヤノン株式会社 ピレン化合物および有機発光素子
JP5294872B2 (ja) * 2006-11-20 2013-09-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20080047210A (ko) * 2006-11-24 2008-05-28 삼성전자주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP5110901B2 (ja) * 2007-02-20 2012-12-26 キヤノン株式会社 有機発光素子用材料およびそれを用いた有機発光素子
JP5114070B2 (ja) * 2007-02-26 2013-01-09 ケミプロ化成株式会社 フルオレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、電子注入材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4827771B2 (ja) * 2007-03-08 2011-11-30 キヤノン株式会社 オリゴフルオレン化合物を用いた有機発光素子及び表示装置
US8227094B2 (en) * 2007-04-27 2012-07-24 Canon Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent device
JP5441348B2 (ja) * 2007-05-16 2014-03-12 キヤノン株式会社 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
KR100857023B1 (ko) * 2007-05-21 2008-09-05 (주)그라쎌 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP5127300B2 (ja) * 2007-05-28 2013-01-23 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子並びに表示装置
WO2008156052A1 (ja) 2007-06-20 2008-12-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 多環系環集合化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5252880B2 (ja) 2007-11-01 2013-07-31 キヤノン株式会社 オリゴフルオレン化合物及びそれを用いた有機ｅｌ素子
JP5478819B2 (ja) * 2007-11-02 2014-04-23 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
KR101353635B1 (ko) * 2007-11-15 2014-01-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
JP5378397B2 (ja) * 2007-11-22 2013-12-25 グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド 高効率の青色電界発光化合物およびこれを使用する表示素子
US8759819B2 (en) * 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP5794912B2 (ja) * 2008-03-31 2015-10-14 カウンシル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ 供与体−受容体フルオレン骨格、それの方法及び使用
TWI491702B (zh) * 2008-05-16 2015-07-11 Hodogaya Chemical Co Ltd Organic electroluminescent elements
WO2009145016A1 (ja) 2008-05-29 2009-12-03 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2010074087A1 (ja) 2008-12-26 2012-06-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011059099A1 (ja) * 2009-11-16 2011-05-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201204687A (en) * 2010-06-17 2012-02-01 Du Pont Electroactive materials
CN102372665B (zh) * 2010-08-20 2014-02-26 清华大学 一种芳基芴类化合物及应用
JP5735241B2 (ja) 2010-09-08 2015-06-17 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び電荷輸送材料
JP2012209452A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US8933243B2 (en) * 2011-06-22 2015-01-13 Nitto Denko Corporation Polyphenylene host compounds
CN102898350B (zh) * 2011-07-25 2014-12-10 海洋王照明科技股份有限公司 蒽类衍生物有机半导体材料及其制备方法和应用
CN103159584B (zh) * 2011-12-14 2015-04-01 海洋王照明科技股份有限公司 一种含双荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用
US20150087685A1 (en) * 2012-04-13 2015-03-26 Nitto Denko Corporation Phototherapy Devices and Methods Comprising Optionally Substituted Quinquiesphenyl Compounds
CN103420910A (zh) * 2012-07-26 2013-12-04 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电子传输性蓝色发光材料及其应用
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR20140087828A (ko) * 2012-12-31 2014-07-09 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102105076B1 (ko) * 2013-06-04 2020-04-28 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101772371B1 (ko) 2013-12-06 2017-08-29 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전자 소자
KR102177212B1 (ko) 2013-12-11 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6418234B2 (ja) * 2014-03-28 2018-11-07 日産化学株式会社 フルオレン誘導体及びその利用
US10892420B2 (en) * 2014-11-18 2021-01-12 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP6471998B2 (ja) * 2015-01-20 2019-02-20 Jnc株式会社 アクリジン系化合物およびこれを用いた有機薄膜デバイス
CN107428918B (zh) 2015-03-12 2021-07-30 贝克顿·迪金森公司 紫外线吸收聚合物染料及其使用方法
CN106544006A (zh) * 2015-09-23 2017-03-29 上海和辉光电有限公司 一种用于oled蓝色发光材料的芘衍生物
CN106833616B (zh) * 2015-12-07 2019-02-12 上海和辉光电有限公司 一种用于有机电致发光材料的苯并菲罗啉衍生物
CN109661439A (zh) 2016-07-07 2019-04-19 贝克顿·迪金森公司 发荧光的水溶剂化共轭聚合物
WO2018013389A1 (en) 2016-07-11 2018-01-18 Becton, Dickinson And Company Blue-excitable water-solvated polymeric dyes
CN109923179A (zh) 2016-12-12 2019-06-21 贝克顿·迪金森公司 水溶性聚合物染料
CN106674026B (zh) 2016-12-28 2019-06-21 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
EP3369729B1 (en) * 2017-03-02 2022-01-12 Novaled GmbH Fused 9-phenyl-acridine derivatives for use in an electronic device and display device
KR102581610B1 (ko) * 2017-06-30 2023-09-25 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102559469B1 (ko) * 2017-07-07 2023-07-25 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TWI820057B (zh) * 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
CN111094462A (zh) 2017-12-26 2020-05-01 贝克顿·迪金森公司 深紫外线可激发的水溶剂化聚合物染料
JP7542816B2 (ja) * 2019-03-26 2024-09-02 大阪ガスケミカル株式会社 フルオレン化合物およびその製造方法
CN115716787B (zh) * 2022-12-08 2024-02-13 天津大学 一种烷基芴类小分子化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4401585A (en) * 1982-01-21 1983-08-30 American Cyanamid Company Bis(p-alkylphenylethynyl)anthracene
US4539507A (en) * 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4885211A (en) * 1987-02-11 1989-12-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
US4720432A (en) * 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPH07119407B2 (ja) 1989-03-20 1995-12-20 出光興産株式会社 エレクトロルミネッセンス素子
US5130603A (en) * 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
JP2815472B2 (ja) * 1990-01-22 1998-10-27 パイオニア株式会社 電界発光素子
DE69110922T2 (de) * 1990-02-23 1995-12-07 Sumitomo Chemical Co Organisch elektrolumineszente Vorrichtung.
JP2998187B2 (ja) 1990-10-04 2000-01-11 住友化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
GB9018698D0 (en) * 1990-08-24 1990-10-10 Lynxvale Ltd Semiconductive copolymers for use in electroluminescent devices
US5382477A (en) * 1991-02-27 1995-01-17 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent element and process for producing the same
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH05202356A (ja) 1991-09-11 1993-08-10 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3328731B2 (ja) 1991-12-05 2002-09-30 住友化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5514878A (en) * 1994-03-18 1996-05-07 Holmes; Andrew B. Polymers for electroluminescent devices
US5409783A (en) * 1994-02-24 1995-04-25 Eastman Kodak Company Red-emitting organic electroluminescent device
JPH09202878A (ja) 1996-01-25 1997-08-05 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 近紫外・紫外波長帯発光素子
JPH09227576A (ja) 1996-02-23 1997-09-02 Sony Corp 金属複核錯体、その製造方法及び光学的素子
JP3633236B2 (ja) * 1997-10-06 2005-03-30 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3490879B2 (ja) * 1997-12-04 2004-01-26 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4220624B2 (ja) * 1999-07-30 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物
JP4996794B2 (ja) * 2000-08-10 2012-08-08 三井化学株式会社 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
EP1221434B1 (en) * 2000-08-10 2012-06-27 Mitsui Chemicals, Inc. Hydrocarbon compound, material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
JP4240841B2 (ja) * 2001-04-27 2009-03-18 キヤノン株式会社 有機発光素子
EP1425168A4 (en) * 2001-07-20 2007-01-03 Univ Rochester COMPOSITIONS CONTAINING LIGHT-EMITTING ORGANIC OLIGOMER
WO2003020847A1 (en) * 2001-09-03 2003-03-13 Canon Kabushiki Kaisha Organic luminescence device
JP4220696B2 (ja) * 2001-10-16 2009-02-04 三井化学株式会社 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
JP4080213B2 (ja) * 2002-02-01 2008-04-23 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3848262B2 (ja) * 2002-03-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 オリゴフルオレニレン化合物及び有機発光素子
JP4338367B2 (ja) * 2002-07-11 2009-10-07 三井化学株式会社 化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
JP2004042485A (ja) * 2002-07-12 2004-02-12 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体及び炭化水素化合物

Also Published As

Publication number Publication date
JP3902993B2 (ja) 2007-04-11
KR20050038634A (ko) 2005-04-27
EP1532089B1 (en) 2017-03-29
AU2003253442A1 (en) 2004-03-19
US20040253389A1 (en) 2004-12-16
JP2004083481A (ja) 2004-03-18
EP1532089A4 (en) 2006-07-26
CN1571763A (zh) 2005-01-26
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