CN1576265A - 取代蒽衍生物和使用该衍生物的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明通过使用如下通式(1)表示的取代蒽衍生物，可制造一种呈现出非常纯的良好发光色相、并具有高效率、高辉度、长寿命的光输出的有机发光元件。

Description

取代蒽衍生物和使用该衍生物的有机发光元件
技术领域
本发明涉及有机发光元件，更详细的涉及通过在由有机化合物形成的薄膜上施加电场而发出光的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件在阳极和阴极间夹持着包含荧光性有机化合物的薄膜，通过从各个电极注入电子或空穴(正空穴)，生成荧光性化合物的激发子，该激发子在返回到基底状态时发射光，而有机发光元件就利用了该发射出的光。
在1987年コダツク社的研究(Appl.Phys.Lett.51，913(1987))中，公开了一种阳极采用ITO、阴极采用镁银合金的功能分离型2层结构的元件，其中采用铝羟基喹啉配位体作为电子输送材料和发光材料，采用三苯胺衍生物作为空穴输送材料，在10V左右的施加电压下，发出1000cd/m2大小的光。作为相关的专利，可举出美国专利第4539507号说明书、美国专利第4720432号说明书、美国专利第4885211号说明书等。
此外，通过改变荧光性有机化合物的种类，可发出从紫外到红外的光，最近还活跃地进行了各种化合物的研究。例如，在美国专利第5151629号说明书、美国专利第5409783号说明书、美国专利第5382477号说明书、特开平2-247278号公报、特开平3-255190号公报、特开平5-202356号公报、特开平9-202878号公报、特开平9-227576号公报等中就有记载。
另外，除了如上述采用低分子材料的有机发光元件以外，在剑桥大学的研究小组(Nature，347，539(1990))还公开了采用共轭型高分子的有机发光元件。在该报告中，确认了通过用涂敷体系使聚亚苯基亚乙烯基(PPV)成膜，可以单层发光。作为与采用共轭型高分子的有机发光元件相关的专利，可举出美国专利第5247190号说明书、美国专利第5514878号说明书、美国专利第5672678号说明书、特开平4-145192号公报、特开平5-247460号公报等。
此外，最近引人注目的是将Ir(ppy)3(Appl.Phys.Lett.75，4(1999))等的铱络合物作为发光材料的磷光有机发光元件，并记载了其具有较高的发光效率。
在有机发光元件方面最近进步显著，由于其特征为在低的施加电压下可具有高辉度、发光波长多样、高速响应性、并且可使薄型、质量轻的发光器件化成为可能，因此显示出其在广泛用途中的可用性。但是，由于在长时间使用后发生老化，或由于包含氧气的气氛气体和湿气等原因而变劣等的耐久性方面尚未得到解决，还存在较多的问题。此外，在考虑应用于全色显示器等的情况下，其现状是必须有更长寿命、高转换效率，以及高色纯度地发出青、绿、红色光。
作为包含蒽环的材料和有机发光元件的例子，在特开平8-12600号中公开了一种苯蒽衍生物。特别是在采用其作为青色发光材料和电子注入输送材料的情况下，由于其结晶性低，可形成良好的有机膜，但是其发光效率和耐久性还不足以达到实际应用。
作为其他实例，在特开平9-157643号、特开平10-72579号中分别公开了氨基蒽衍生物和二氨基蒽衍生物。采用其作为发光材料时可发出绿色光，但是元件的发光效率低，而且关于其耐久性还不足以实用。
作为其他实例，在专利第3008897号中公开了采用特定二蒽基化合物作为发光材料的元件，从而可以获得高辉度的发光，但是对于发光效率和耐久性没有记载。
作为其他实例，在特开平11-8068号中公开了采用包含烯烃部位的特定蒽化合物作为发光材料的元件，从而可以发出从黄色到红色的光，但是其发光效率还不足以达到实际应用。
作为其他实例，在特开2001-284050号中公开了在发光介质层中包含特定结构的蒽衍生物、电子输送性化合物以及其他荧光性化合物的元件。尽管可以获得可靠性改善了的红色发光元件，但是其发光效率还不足以达到实际应用，而且在元件结构上也难以获得青色的发光。
发明内容
本发明的目的是解决上述现有技术中存在的问题，提供一种呈现出非常纯的良好发光色相、并具有高效率、高辉度、长寿命的光输出的有机发光元件。并进一步提供可容易制造而且比较便宜地制作的有机发光元件。
本发明者等为解决上述问题进行了专心研究，最终完成了本发明。
即，本发明提供一种用以下通式(1)表示的取代蒽衍生物。
(式中，X1为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳烷基、氨基、烷氧基、硫基、芳基和杂环基的基团，其可以相同也可以不同。
X2和X3为重氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基和硫基、取代的苯基、取代或未取代的三苯基、萘基、菲基、芘(ピレニル)基、四并苯基、苝(ペリレニル)基等的芳基、和取代或未取代的杂环基、取代或未取代的甲硅烷基。其可以相同也可以不同。此外，当X1不为具有氨基的芳基时，X2和X3的任意一方为取代或未取代的氨基、或具有连接基的取代或未取代的氨基。
Z1、Z2为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、亚芳基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。
R1为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烷氧基的基团，其可以相同也可以不同。R2和R3为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同。m为0～3的整数。)
此外，本发明提供X1为以下通式(2)所示的上述取代蒽衍生物。
Figure A20041006007500081
(式中，X4为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基和硫基、氨基、芳基和杂环基、取代的甲硅烷基的基团，其可以相同也可以不同。
Z3为选自直接键、取代或未取代的亚烷基亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、亚芳基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。
R4为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同。)
此外，本发明提供X1为以下通式(3)所示的上述取代蒽衍生物。
(式中，X5和X6为选自重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基和硫基、取代的苯基、取代或未取代的联苯基、三苯基、萘基、菲基、芘基、四并苯基、苝基等的芳基和取代或未取代的杂环基、取代或未取代的甲硅烷基。其可以相同也可以不同。
Z4、Z5为选自直接键、取代或未取代的亚烷基，亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、亚芳基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。Z6为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚三苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚芘基、亚四并苯基、亚五并苯基、亚苝基等的亚芳基、取代或未取代的二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。
R6和R7为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同。n为0～3的整数)。
附图的简要说明
图1为显示本发明有机发光元件的一个实例的截面图。
图2为显示本发明有机发光元件的另一实例的截面图。
图3为显示本发明有机发光元件的另一实例的截面图。
图4为显示本发明有机发光元件的另一实例的截面图。
图5为显示本发明有机发光元件的另一实例的截面图。
具体实施方式
以下对本发明进行详细说明。
本发明提供用以下通式(1)表示的取代蒽衍生物。
Figure A20041006007500091
(式中，X1为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳烷基、氨基、烷氧基、硫基、芳基和杂环基的基团，其可以相同也可以不同。
X2和X3为重氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基和硫基、取代的苯基、取代或未取代的三苯基、萘基、菲基、芘基、四并苯基、苝基等的芳基、和取代或未取代的杂环基、取代或未取代的甲硅烷基。其可以相同也可以不同。此外，当X1不为具有氨基的芳基时，X2和X3的任意一方为取代或未取代的氨基、或具有连接基的取代或未取代的氨基。
Z1、Z2为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、亚芳基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。
R1为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烷氧基的基团，其可以相同也可以不同。R2和R3为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同。m为0～3的整数。)
此外，本发明提供X1为以下通式(2)所示的取代蒽衍生物。
(式中，X4为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基和硫基、氨基、芳基和杂环基、取代的甲硅烷基的基团，其可以相同也可以不同。
Z3为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、亚芳基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。
R4为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同。)
此外，本发明提供X1为以下通式(3)所示的取代蒽衍生物。
Figure A20041006007500102
(式中，X5和X6为选自重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基和硫基、进一步取代的苯基、取代或未取代的联苯基、三苯基、萘基、菲基、芘基、四并苯基、苝基等的芳基、和取代或未取代的杂环基、取代或未取代的甲硅烷基。其可以相同也可以不同。
Z4、Z5为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、亚芳基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。Z6为选自直接键、取代或未取代的亚烷基，亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚三苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚芘基、亚四并苯基、亚五并苯基、亚苝基等的亚芳基、取代或未取代的二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。
R6和R7为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同。n为0～3的整数)。
此外，本发明提供X1为烷基的上述的取代蒽衍生物。
此外，本发明提供X1～X3、Z1、Z2、R1～R3中至少1个为包含重氢原子的基团或为重氢原子的上述取代蒽衍生物。
此外，本发明提供X2～X4、Z1～Z3、R1～R4中至少1个为包含重氢原子的基团或为重氢原子的上述取代蒽衍生物。
此外，本发明提供X2、X3、X5、X6、Z1、Z2、Z4～Z6、R1～R3、R5～R7中至少1个为包含重氢原子的基团或为重氢原子的上述取代蒽衍生物。
此外，本发明提供X1～X3、Z1、Z2、R1～R3中至少1个为包含重氢原子的基团或为重氢原子的权利要求4记载的上述取代蒽衍生物。
此外，本发明提供一种有机发光元件，其由至少1方为透明或半透明的阳极和阴极形成的1对电极，在该1对电极之间夹持的一层或多层有机化合物的层构成，在所述有机化合物的至少1层中，包含至少1种上述的取代蒽衍生物。
此外，本发明提供一种有机发光元件，其由至少1方为透明或半透明的阳极和阴极形成的1对电极，在该1对电极之间央持的一层或多层有机化合物的层构成，在发光层中包含至少1种上述的取代蒽衍生物。
通式(1)和通式(1)的X1用通式(2)或(3)表示的化合物可主要作为有机发光元件用材料使用。其中在作为发光用的情况下，可在发光层中单独使用，可作为掺杂剂材料、基质材料使用，以及可获得高色纯度、高发光效率、高寿命元件。
通式(1)和通式(1)的X1用通式(2)或(3)表示的化合物的特征为在苯环芯部上配合作为高效发光单元的至少2个以上蒽基，并且进一步在各个蒽基上取代有氨基、具有连接基的氨基、芳基等的取代基。通过变更蒽基上的取代基，调节材料的HOMO/LUMO能级，可获得从青色到绿色，甚至更长波长侧颜色的光。在作为掺杂剂材料使用时，通过改变蒽基上的取代基并计算预测HOMO/LUMO能级(根据B3LYP/3-21G计算HOMO/LUMO能级的实例、例示化合物19：-4.846/-1.767)，使其与基质材料的HOMO/LUMO能级相一致，可容易地进行材料设计和合成。作为基质材料使用的情况下，也是一样的情形。此外，也可以考虑孔穴输送层、电子输送层的能量级别容易地进行分子设计。由于苯环芯部、蒽基和其它芳基、氨基上取代基等的立体阻碍基和电负性较大，容易在相邻分子之间产生静电斥力，可通过导入氟原子，抑制分子之间的聚集，特别是可期待提高元件的寿命。与热特性相关的是通过形成繁星型树枝状分子形状，可获得成膜性和热稳定性良好的材料。除了以上所考虑的情形，还可考虑通过同位体效果，抑制本发明材料的分子振动以及抑制热失活，还可以考虑导入用重氢取代的分子单元。本发明可采用如上所述的考虑方式进行分子设计，以实施本发明。
此外，在作为掺杂剂材料使用的情况下，掺杂剂相对于基质材料的浓度位0.01％～80％，优选为1％～40％。在由基质材料形成的层中可全部均匀地含有掺杂剂材料，或者以浓度阶差的方式含有掺杂剂材料，或者在基质材料层的某一区域中含有掺杂剂材料，以及存在不含掺杂剂材料的区域。
以下对本发明进行详细说明。
以下示出了上述通式(1)和通式(1)的X1用通式(2)或(3)表示的化合物中取代基的具体例。
上述通式(1)～(3)中连接基、取代基的具体示例如下所示。
在上述通式(1)～(3)中，作为连接基，可举出以下所示取代或未取代的亚芳基或二价的杂环基等，但当然其不限于这些基团。
在上述通式(1)～(3)中，作为具有连接基的二价取代基，可举出取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基和氨基、取代的甲硅烷基、醚基、硫醚基、羰基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的烷基，可举出甲基、甲基-d1基、甲基-d3基、乙基、乙基-d5基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、异丙基、异丙基-d7基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔丁基-d9基、仲戊基、新戊基、叔辛基、氟代甲基、二氟代甲基、三氟代甲基、2-氟代乙基、2，2，2-三氟代乙基、全氟代乙基、3-氟代丙基、全氟代丙基、4-氟代丁基、全氟代丁基、5-氟代戊基、6-氟代己基、氯代甲基、三氯代甲基、2-氯代乙基、2，2，2-三氯代乙基、4-氯代丁基、5-氯代戊基、6-氯代己基、溴代甲基、2-溴代乙基、碘代甲基、2-碘代乙基、羟基甲基、羟基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基、环己基乙基、4-氟代环己基、降冰片烷基、金刚烷基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的芳烷基，可举出苄基、2-苯基乙基、2-苯基异丙基、1-萘甲基、2-萘甲基、2-(1-萘)乙基、2-(2-萘)乙基、9-蒽基甲基、2-(9-蒽基)乙基、2-氟代苄基、3-氟代苄基、4-氟代苄基、2-氯代苄基、3-氯代苄基、4-氯代苄基、2-溴代苄基、3-溴代苄基、4-溴代苄基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的烯基，可举出乙烯基、烯丙基(2-丙烯基)、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、苯乙烯基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的炔基，可举出乙炔基、苯基乙炔基、1-丙炔基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的芳基，可举出苯基、苯基-d5基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-乙基苯基、4-氟代苯基、4-三氟代苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二乙基苯基、基(mesityl)、4-叔丁基苯基、二(甲苯基氨基苯基)、联苯基、三苯基、1-萘基、2-萘基、1-萘基-d7基、2-萘基-d7基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、9-蒽基-d9基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、9-菲基-d9基、1-芘基、1-芘-d9基、2-芘基、4-芘基、四并苯基、五并苯基、芴基、三苯基、苝基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的杂环基，可举出吡咯基、吡啶基、吡啶-d5基、二吡啶基、甲基吡啶基、三吡咯基、噻吩基、噻吩-d4基、三噻吩基、丙基噻吩基、呋喃基、呋喃-d4基、吲哚基、1，10-菲绕啉、菲啶基、喹啉基、咔唑基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的亚烷基，可举出亚甲基、亚甲基-d2基、二氟代亚甲基、亚乙基、亚乙基-d4基、全氟代亚乙基、亚丙基、异亚丙基、亚丁基、2，2-二甲基亚丙基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的芳亚烷基，可举出亚苄基、2-苯基亚乙基、2-苯基异亚丙基、1-萘亚甲基、2-萘亚甲基、9-蒽基亚甲基、2-氟代亚苄基、3-氟代亚苄基、4-氟代亚苄基、4-氯代亚苄基、4-溴代亚苄基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的亚烯基，可举出亚乙烯基、异-亚丙烯基、亚苯乙烯基、1，2-二苯基亚乙烯基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的亚炔基，可举出亚乙炔基、苯基亚乙炔基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的亚芳基，可举出亚苯基、亚联苯基、四氟代亚苯基、二甲基亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚四并苯基、亚五并苯基、苝基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的二价杂环基，可举出亚呋喃基、亚吡咯基、亚吡啶基、三亚吡啶基、亚噻吩基、三亚噻吩基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚咔唑基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的氨基(NR’R”)，R’和R”可为氢原子、重氢原子、如上所示的取代或未取代的烷基、芳烷基、芳基、杂环基、具有由取代或未取代的亚芳基或二价杂环基形成的连接基的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基和氨基、取代的甲硅烷基、醚基、硫醚基、羰基，例如可举出氨基、N-甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N，N-二苄基氨基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N，N-二甲苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N，N-dianisolylamino、N-基-N-苯基氨基、N，N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔丁基苯基)氨基、N-苯基-N-(4-三氟代甲基苯基)氨基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的烷氧基，可举出具有以上记载的取代或未取代的烷基、芳烷基的烷氧基、芳烷氧基、具有以上记载的取代或未取代的芳基、杂环基的芳氧基，例如可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基、苯氧基、4-叔丁基苯氧基、苄基氧基、噻吩氧基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的硫基，可举出具有以上记载的取代或未取代的烷基、芳烷基的烷硫基、芳烷硫基、具有以上记载的取代或未取代的芳基、杂环基的芳基、杂环基的芳硫基，例如可举出甲硫基、乙硫基、苯硫基、4-甲基苯基硫基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为上述取代基、连接基可进一步具有的取代基，可举出重氢原子、甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔辛基、苄基、2-苯基乙基等的烷基、芳烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛基氧基、苯氧基、4-叔丁基苯氧基、苄基氧基等的烷氧基、苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、3-氯代苯基、3，5-二甲基苯基、三苯基氨基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等的芳基、吡啶基、二吡啶基、甲基吡啶基、噻吩基、三噻吩基、丙基噻吩基、呋喃基、喹啉基、咔唑基、N-乙基咔唑基等的杂环基、卤基、羟基、氰基、硝基等，但当然的是其不限于这些基团。
以下举出了上述通式(1)和通式(1)的X1用通式(2)或(3)表示的化合物的代表例。但当然的是其不限于这些基团。
Figure A20041006007500171
Figure A20041006007500181
以下对本发明的有机发光元件进行详细说明。
本发明的有机发光元件至少由阳极和阴极形成的1对电极，以及在该1对电极之间夹持的一层或多层有机化合物的层构成，在所述包含有机化合物的至少1层中，包含至少1种上述通式(1)和通式(1)的X1用通式(2)或(3)表示的化合物。
图1～图5示出了本发明有机发光元件的优选实例。
图1是显示本发明有机发光元件的一个实例的截面图。图1是在基板1上按顺序设置阳极2、发光层3和阴极4构成的。在此所用的发光元件，在其自身单一地具有空穴输送能、电子输送能和发光性的性能的情况下，或者在将具有各种特性的化合物混合使用的情况下是有用的。
图2是显示本发明有机发光元件的另一实例的截面图。图2是在基板1上按顺序设置阳极2、空穴输送层5、电子输送层6和阴极4构成的。此时，在各层中使用的发光物质为具有空穴输送性或电子输送性的任何一种物质，或者同时具有空穴输送性或电子输送性的材料，将无发光性的单独的空穴输送物质或电子输送物质组合使用时也是有用的。此外，在该情况下，发光层3由空穴输送层5、电子输送层6中的任何一层构成。
图3是显示本发明有机发光元件的另一实例的截面图。图3是在基板1上按顺序设置阳极2、空穴输送层5、发光层3、电子输送层6和阴极4构成的。在该情况下，载流子输送和发光功能分离，通过采用具有空穴输送性、电子输送性、发光性的各种特性的化合物并适当地进行组合，不仅极大地增加了选择材料的自由度，同时可使用发光波长不同的各种化合物，因此可使发光色相多样化。此外，在中央的发光层3中可有效地封闭各种载流子或激发子，因此也可以提高发光效率。
图4是显示本发明有机发光元件的另一实例的截面图。图4是相对于图3在阳极2侧插入空穴注入层7构成的。其具有改善阳极2和空穴输送层5的密接性或改善空穴注入性的效果，以及获得低电压化的效果。
图5是显示本发明有机发光元件的另一实例的截面图。图5是相对于图3在发光层3、电子输送层6之间插入阻止空穴或激发子在阴极4侧溢出的层(空穴/激发子阻挡层8)而构成的。通过采用离子化电势较大的化合物作为空穴/激发子阻挡层8，可获得提高发光效率的效果。
但是图1～图5只是基本的元件结构，采用本发明化合物的有机发光元件的结构不限于这些结构。例如可为多种层结构，如在电极和有机层界面之间设置绝缘层，粘结层或者干涉层、孔穴输送层是由离子化电势不同的2层结构形成等。
在本发明中使用的通式(1)和通式(1)的X1用通式(2)或(3)表示的化合物也可以用在图1～图5的任何一种形式中。
特别是采用本发明化合物的有机层可有用地作为发光层、电子输送层或者孔穴输送层使用，此外，通过真空蒸镀法或溶液涂布法等形成的层不容易发生结晶化，经时稳定性优异。
本发明特别是作为发光层的构成成分，可使用通式(1)和通式(1)的X1用通式(2)或(3)表示的化合物，但是也可以根据需要一起使用现有已知的孔穴输送性化合物、发光性化合物或电子输送性化合物等。
以下例举了这些化合物的实例。
作为正性空穴注入输送材料，优选容易从阳极进行空穴注入或可将已注入的空穴输送至发光层的、具有优异迁移率的材料。作为具有正性空穴注入输送性能的低分子和高分子类材料，可举出三芳基胺衍生物、亚苯基二胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、噁唑衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、和聚(乙烯咔唑)、聚(甲硅烯)、聚(噻唑)和其它导电性高分子，但当然的是其不限于这些化合物。以下示出了一部分具体实例。
低分子类空穴注入输送材料
Figure A20041006007500211
高分子类空穴注入输送材料
除了可使用一般式(1)和(2)所示的蒽衍生基取代化合物以外，作为主要涉及发光性能的材料，可举出多环缩合芳香族化合物(例如萘衍生物、菲衍生物、芴衍生物、芘衍生物、四联苯衍生物、六苯并苯衍生物、衍生物、苝衍生物、9，10-二苯基蒽衍生物、ルブレン等)、喹吖酮衍生物、吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、ナイルレツド、吡嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、芪衍生物、有机金属络合物(例如三(8-キノリノライ-ト)铝等的有机铝络合物、有机铍络合物)和聚(亚苯基亚乙烯)衍生物、聚(芴)衍生物、聚(亚苯基)衍生物、聚(亚噻嗯亚乙烯)衍生物、聚(乙炔)衍生物等的高分子衍生物，但当然的是其不限于这些化合物。以下示出了一部分具体实例。
低分子类发光材料
Figure A20041006007500231
高分子类发光材料
金属络合物类发光材料
Figure A20041006007500242
作为电子注入输送性材料，可任意选择具有容易从阴极注入电子、将注入的电子输送至发光层的功能的化合物，并考虑其与空穴输送材料的载流子迁移率的平衡进行选择。作为具有电子注入输送性能的材料，可举出噁二唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、噻二唑衍生物、吡唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、芘衍生物、喹啉衍生物、喹恶啉衍生物、芴酮衍生物、蒽酮衍生物、菲绕啉衍生物、有机金属络合物等，但当然的是其不限于这些化合物。以下示出了一部分具体实例。
本发明有机发光元件的有机化合物形成的层一般可通过真空蒸镀法、离子化蒸镀法、溅射法、等离子法或溶解在适当的溶剂中由公知的涂布方法(例如旋涂法、浸涂法、浇注法、LB法、喷墨法等)形成薄膜。特别是在采用涂布方法成膜时，也可通过组合适当的粘结树脂形成膜。
作为上述粘结树脂，可从广泛的粘结性树脂中选择，例如可举出聚乙烯咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚芳基化物树脂、聚苯乙烯树脂、ABS树脂、聚丁二烯树脂、聚氨酯树脂、丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、缩丁醛树脂、聚乙烯缩醛树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚乙烯树脂、聚醚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯、苯酚树脂、环氧树脂、聚硅酮树脂、聚砜树脂、尿素树脂等，但是其不限于这些树脂。此外，这些树脂可单独使用，或者作为共聚体聚合物，将1种或2种以上树脂混合。此外，也可以根据需要，并用公知的塑化剂、防氧化剂、紫外吸收剂等的添加剂。
作为阳极材料，较好的是功函数尽可能大的材料，例如可使用金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒、钨等的金属单体，或者为这些金属的合金、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟等的金属氧化物。此外，也可以使用聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚苯撑硫醚等的导电性聚合物。这些电极物质可单独使用，也可以将多种以上物质并用。此外，阳极可构成为1层，也可以构成为多层。
另一方面，作为阴极材料，较好的是功函数较小的材料，例如为锂、钠、钾、钙、镁、铝、铟、钌、钛、锰、钇、银、铅、锡、铬等的金属单体，或者可将锂-铟、钠-钾、镁-银、铝-锂、铝-镁、镁-铟等作为多种合金使用。也可以利用氧化锡铟(ITO)等的金属氧化物。这些电极物质可单独使用，也可以将多种物质并用。此外，阴极可构成为1层，也可以构成为多层。
此外，优选阳极和阴极中的至少一方为透明或半透明的。
作为本发明所用的基板，对其没有特别限制，可使用金属制成的基板、陶瓷制成的基板等不透明基板、玻璃、石英、塑料片等的透明性基板。此外，也可以通过在基板上使用彩色过滤膜、荧光色变换过滤膜、电介体反射膜等，控制发色光。
另外，对于制成的元件，为了防止其与氧和水分等接触，也可以设置保护层或密封层。作为保护层，可举出金刚石薄膜、金属氧化物、金属氮化物等的无机材料膜、氟树脂、聚对二甲苯、聚乙烯、硅酮树脂、聚苯乙烯树脂等的高分子膜，还可举出光固化树脂等。此外，也可以通过覆盖玻璃、气体不透过性膜、金属等，由适当的密封树脂对元件本身进行封装。
实施例
以下根据实施例对本发明作进一步的具体说明。但本发明不局限于这些实施例。
(实施例1)
(例示化合物No.20的制造方法)
Figure A20041006007500271
(中间体(II)的合成)
在氮气气氛下，在200ml二甲苯溶液中溶解458mg(0.0797mmol)钯二(苄叉丙酮)、0.97g(4.78mmol)三叔丁基磷化物，在室温下搅拌1小时。进一步加入100ml二甲苯后，在氮气流下加入3.43g(5mmol)(I)、在50℃下在加热的油浴上搅拌5分钟。在50ml二甲苯中溶解并滴加1g(5.08mmol)N，N-二甲苯基胺，然后加入0.73g(7.62mmol)叔丁氧化钠。在加热至130℃的油浴上加热并搅拌约5小时。反应溶液的温度回复至室温后，加入水100ml，然后分离水层和有机层，进一步用甲苯和醋酸乙酯萃取水层，与先前的有机层一并用硫酸钠进行干燥。馏去溶剂，残渣用硅胶柱层析(甲苯∶己烷＝1∶3)进行精制，获得3.01g中间体(II)。
(中间体(III)的合成)
将2.5g(3.12mmol)的(II)、200ml氯仿的溶液冷却至0℃，向其中慢慢滴加溶解在50ml氯仿中的1g(6.25mmol)溴。滴加完毕后，在室温下搅拌2小时，进一步加入200ml甲醇，在5℃下搅拌2小时。将沉淀物过滤，在丙酮中分散洗涤沉淀物，将该溶液浓缩后，再次冷却至5℃，将沉淀物过滤，得到2.7g中间体(III)。
(例示化合物No.20的合成)
在氮气气氛下，将2.5g(2.60mmol)的(III)、320ml二乙醚、80mlTHF的溶液冷却至-78℃，滴加4ml正丁基锂(15％正己烷溶液、6.24mmol)，在-78℃到-40℃下搅拌3小时。再一次冷却至-78℃，滴加溶解在30ml二乙醚中的1.13g(10.4mmol)三甲基氯代硅烷。搅拌并回复至室温后，加入100ml水，然后分离水层和有机层，进一步用二乙醚萃取水层，与先前的有机层一并用硫酸钠进行干燥。馏去溶剂，残渣用硅胶柱层析(甲苯∶己烷＝1∶5)进行精制，获得1.2g例示化合物No.20。
(实施例2)(例示化合物No.27、35的制造方法)
Figure A20041006007500281
(中间体(IV)的合成)
在氮气气氛下，在1L脱气甲苯、500ml甲醇的混和溶液中溶解和搅拌2 5.8mg(82mmol)三溴代苯、109.5g(0.491mol)蒽-9-ボロニツクアシド，此后，向其中滴加碳酸钠水溶液，其是将86.8g无水碳酸钠溶解在800ml水中进行过整的水溶液。在氮气流下、在加热到80℃的油浴上搅拌1小时后，加入14.2g(12.3mmol)四(三苯基磷)钯化合物。在加热至80℃的油浴上加热并搅拌约4小时。反应溶液的温度回复至室温后，进一步冷却至5℃，将析出的晶体进行过滤。将结晶在氯代苯、庚烷混和溶剂中加热下溶解后，用硅胶柱层析(氯代苯∶庚烷＝1∶3)进行精制，获得25g中间体(IV)。
(中间体(V)的合成)
将16.7g(27.6mmol)的(IV)、300ml氯仿的溶液冷却至5℃，向其中慢慢滴加溶解在70ml氯仿中的9.69g(60.6mmol)溴。滴加完毕后，在室温下搅拌2小时，进一步加入300ml甲醇，在5℃下搅拌2小时。将沉淀物过滤，在丙酮中分散洗涤沉淀物，将该溶液浓缩后，再次冷却至5℃，将沉淀物过滤。得到21g作为单溴代体、二溴代体、三溴代体的混合物的中间体(V)。
(例示化合物No.27、35的合成)
在氮气气氛下，在300ml脱气甲苯、60ml甲醇的混和溶液中溶解和搅拌5g(6.54mmol，按照二溴代体换算)的(V)、3.37g(19.6mmol)萘-2-ボロニツクアシド，此后，向其中滴加溶解在60ml水中4.16g无水碳酸钠水溶液。搅拌30分钟后，加入1.13g(0.98mmol)四(三苯基磷)钯化合物。在加热到80℃的油浴上加热、搅拌7小时。反应溶液回复至室温后，加入100ml水、100ml醋酸，然后分离水层和有机层，进一步用甲苯和醋酸乙酯萃取水层，与先前的有机层一并用硫酸镁进行干燥。馏去溶剂，残渣用硅胶柱层析(甲苯∶己烷＝1∶5)进行精制，获得1.9g例示化合物No.27、1g例示化合物No.35。
(实施例3)
图3所示构造的有机发光元件按照以下所示方法制成。
在作为基板1的玻璃基板上，用溅射法在作为阳极2的氧化锡铟(ITO)上制成120nm厚的膜，并将其作为透明导电性支持基板。按顺序用丙酮、异丙醇(IPA)对其进行超声波清洗后，用IPA煮沸清洗，此后进行干燥。进一步用UV/臭氧清洗，将其作为透明性导电性支持基板使用。
采用以下结构式所示的化合物作为正性空穴输送材料，将其调整为浓度为0.5重量％的氯仿溶液。
将该溶液滴加在上述ITO基板上，最初以500RPM的旋转速度进行10秒的旋涂，然后以1000RPM的旋转速度进行1分钟的旋涂，形成薄膜。此后，在80℃的真空炉中干燥10分钟，以完全除去薄膜中的溶剂。形成的空穴输送层5的厚度为50nm。然后，在空穴输送层5上将作为发光层3的上述例示化合物NO.20进行蒸镀，设置厚度为20nm的发光层3。蒸镀时的条件是真空度为1.0×10-4Pa、成膜速度为0.2～0.3nm/秒，由此制成膜。
此后，由真空蒸镀法形成40nm厚的红菲绕啉(bathophenanthroline)，形成电子输送层6。蒸镀时的条件是真空度为1.0×10-4Pa、成膜速度为0.2～0.3nm/秒。
然后，采用铝-锂合金(锂浓度为1原子％)形成的蒸镀材料，由真空蒸镀法先在有机层上形成厚度为10nm的金属层膜，此后由真空蒸镀法设置150nm厚的铝膜，将铝-锂合金膜制成电子注入电极(阴极4)，由此制成有机发光元件。在真空度为1.0×10-4Pa、成膜速度为1.0～1.2nm/秒的条件下蒸镀成膜。
为使所得的有机EL元件不会由于吸附水分而引起元件变劣，在干燥的空气气氛中覆盖保护用玻璃板，并用丙烯酸树脂类粘结剂进行密封。
在由此所得的元件上，将ITO电极(阳极2)作为正极、Al-Li电极(阴极4)作为负极，在3V的施加电压下，可观察到发光辉度为310cd/m2、发光效率为71m/W的绿色光。
进一步在氮气气氛下对该元件施加100小时的电压，并使电流密度保持在30mA/cm2时，从初期为约315cd/m2到10C小时后为约300cd/m2，辉度劣化情况非常轻微。
(比较例1)
除了用以下所示的比较化合物代替例示化合物No.20以外，按照与实施例4一样的方式制作元件，进行同样的评价。在3V施加电压下，可观察到其发出发光辉度为190cd/m2、发光效率为21m/W的绿色光。
Figure A20041006007500311
另外，在氮气气氛下对该元件施加100小时的电压，并使电流密度保持在3.0mA/cm2时，辉度从初期为180cd/m2到100小时后变为80cd/m2，辉度劣化情况非常大。
(实施例4～6)
除了用表1所示的化合物代替例示化合物No.15以外，按照与实施例3一样的方式制作元件，进行同样的评价。结果示于表1。
表1
  实施例   例示化合物No. 施加电压(V) 辉度(cd/m2) 效率(1m/W)
    4     6     3     315     6
    5     27     3     245     4
    6     31     3     280     5
(实施例7)
除了在图3所示构造的有机发光元件中，在电子输送层6上使用2，9-二[2-(9，9-二甲基芴基)]菲绕啉，将上述例示化合物No.19进行蒸镀作为发光层3以外，按照与实施例3一样的方式制作元件。
将由此所得的元件中的ITO电极(阳极2)作为正极、将Al-Li电极(阴极4)作为负极，在3V施加电压下，可观察到其发出发光辉度为330cd/m2、发光效率为81m/W的绿色光。
(实施例8)
除了将上述例示化合物No.35进行蒸镀作为发光层3以外，按照与实施例7一样的方式制作元件。
将由此所得的元件中的ITO电极(阳极2)作为正极、将Al-Li电极(阴极4)作为负极，在3V施加电压下，可观察到其发出发光辉度为260cd/m2、发光效率为4.51m/W的青色光。
(实施例9～16)
与实施例8一样，除了采用表2所示的化合物作为发光层3以外，按照与实施例7一样的方式制作元件。结果示于表2。
表2
  实施例   例示化合物No. 施加电压(V) 辉度(cd/m2) 效率(1m/W)
    9     7     3     290     5
    10     20     3     320     6
    11     25     3     340     6.5
    12     32     3     305     6
    13     36     3     270     5
(实施例14)
除了在图3所示构造的有机发光元件中，将例示化合物7和例示化合物35进行共蒸镀(重量比为15∶100)作为发光层3以外，按照与实施例7一样的方式制作元件。
将由此所得的元件中的ITO电极(阳极2)作为正极、将Al-Li电极(阴极4)作为负极，在3V施加电压下，可观察到其发出发光辉度为310cd/m2、发光效率为71m/W的绿色光。
(实施例15)
在氮气气氛下对实施例10制成的元件施加100小时的电压，并使电流密度保持在3.0mA/cm2时，辉度从初期为325cd/m2到100小时后变为300cd/m2，辉度劣化情况较小。
(实施例16)
在氮气气氛下对实施例11制成的元件施加100小时的电压，并使电流密度保持在3.0mA/cm2时，辉度从初期为335cd/m2到100小时后变为320cd/m2，辉度劣化情况较小。
(比较例2)
除了采用以下未取代的比较化合物作为发光层3以外，按照与实施例7一样的方式制作元件。
将由此所得的元件中的ITO电极2作为正极、将Al-Li电极4作为负极，在6V施加电压下，可观察到其发出发光辉度为240cd/m2、发光效率为0.21m/W的光。
从以上例举说明的实施形式和实施例可知，本发明的通式(1)和通式(1)的X1用通式(2)或(3)表示的取代蒽衍生物，可以使得按照在解决发明的方式中所述的设计方针所开发的、采用本发明材料的有机发光元件在低的施加电压下高效率地发光。此外，通过改变取代基，可容易地获得各种发色光，并获得优异的耐久性。

Claims (10)

1.用以下通式(1)表示的取代蒽衍生物：
Figure A2004100600750002C1
式中，X1为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳烷基、氨基、烷氧基、硫基、芳基和杂环基的基团，其可以相同也可以不同；
X2和X3为重氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基和硫基、取代的苯基、取代或未取代的三苯基、萘基、菲基、芘基、四并苯基、苝基等的芳基、和取代或未取代的杂环基、取代或未取代的甲硅烷基；其可以相同也可以不同；此外，当X1不为具有氨基的芳基时，X2和X3的任意一方为取代或未取代的氨基、或具有连接基的取代或未取代的氨基；
Z1、Z2为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、亚芳基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；
R1为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烷氧基的基团，其可以相同也可以不同；R2和R3为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同；m为0～3的整数。
2.如权利要求1所述的取代蒽衍生物，其中X1如以下通式(2)所示：
式中，X4为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基和硫基、氨基、芳基和杂环基、取代的甲硅烷基的基团，其可以相同也可以不同；
Z3为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、亚芳基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；
R4为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同。
3.如权利要求1所述的取代蒽衍生物，其中X1如以下通式(3)所示；
Figure A2004100600750003C2
式中，X5和X6为选自重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基和硫基、取代的苯基、取代或未取代的联苯基、三苯基、萘基、菲基、芘基、四并苯基、苝基等的芳基、和取代或未取代的杂环基、取代或未取代的甲硅烷基。其可以相同也可以不同；
Z4、Z5为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、亚芳基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同，Z6为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、亚三苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚芘基、亚四并苯基、亚五并苯基、亚苝基等的亚芳基、取代或未取代的二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；
R6和R7为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同；n为0～3的整数。
4.如权利要求1所述的取代蒽衍生物，其中X1为烷基。
5.如权利要求1所述的取代蒽衍生物，其中X1～X3、Z1、Z2、R1～R3中至少1个为包含重氢原子的基团或为重氢原子。
6.如权利要求2所述的取代蒽衍生物，其中X2～X4、Z1～Z3、R1～R4中至少1个为包含重氢原子的基团或为重氢原子。
7.如权利要求3所述的取代蒽衍生物，其中X2、X3、X5、X6、Z1、Z2、Z4～Z6、R1～R3、R5～R7中至少1个为包含重氢原子的基团或为重氢原子。
8.如权利要求4所述的取代蒽衍生物，其中X1～X3、Z1、Z2、R1～R3中至少1个为包含重氢原子的基团或为重氢原子。
9.一种有机发光元件，其由至少1方为透明或半透明的阳极和阴极形成的1对电极，在该1对电极之间夹持的一层或多层有机化合物的层构成，在所述有机化合物的至少1层中，包含至少1种如权利要求1所述的取代蒽衍生物。
10.一种有机发光元件，其由至少1方为透明或半透明的阳极和阴极形成的1对电极，在该1对电极之间夹持的一层或多层有机化合物的层构成，在发光层中包含至少1种如权利要求1所述的取代蒽衍生物。
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