CN1861567A - 三芳基胺型化合物和应用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

提供通式(1)表示的三芳基胺型化合物，和使用含有三芳基胺型化合物的有机层的电致发光器件，其中Ar1至Ar8中每一个分别为取代的或未被取代的C6－C30芳基、或取代的或未被取代的C2－C30杂芳基。三芳基胺型化合物具有优良的电子性能和电荷传输能力，因此用作空穴注入材料和空穴传输材料，其适用于包括红、绿、蓝和白色的所有颜色的荧光和磷光器件。使用三芳基胺型化合物制造的有机电致发光器件具有高效率、低电压、高亮度和长寿命。

Description

三芳基胺型化合物和应用该化合物 的有机电致发光器件
相关专利申请的交叉引用和优先权声明
本申请要求2004年12月20日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2004-0108825的优先权，该专利申请的公开内容这里全文引入作为参考。
技术领域
本发明涉及一种用于有机电致发光器件的三芳基胺型化合物和应用该化合物的有机电致发光器件，更特别涉及一种具有电稳定性、优良的电荷传输性能和高的玻璃化转变温度并能够防止结晶的三芳基胺型化合物，和使用包括该三芳基胺型化合物的有机层的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光(EL)器件是一种自发射型的显示装置，因其具有宽的观看视角、优良的对比度和快速响应的优点而被广泛关注。EL器件分为其中发射层由无机化合物构成的无机EL器件和其中发射层由有机化合物构成的有机EL器件。与无机EL器件相比，有机EL器件具有优良的亮度、驱动电压和响应速率并且可以显示彩色，因此关于有机EL器件的研究进行了很多。
有机EL器件通常具有阳极/有机发射层/阴极的层状结构。当空穴传输层和/或电子注入层进一步插入阳极和发射层之间或插入发射层和阴极之间时，就形成了一种阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极结构或一种阳极/空穴传输层/有机发射层/电子注入层/阴极结构。
已知空穴传输层由三苯基胺衍生物或蒽衍生物构成(例如，参见专利US6646164和US 6465115)。
包括由传统材料构成的空穴传输层的有机EL器件不能满足寿命、效率和能量消耗的需要，因此需要在这些性能上有显著提高的用于空穴传输层的材料。
发明内容
本发明提供一种具有电稳定性、优良的电荷传输性能和高的玻璃化转变温度并能够防止结晶的空穴传输和/或空穴注入层材料，它适用于具有包括红、绿、蓝和白色等所有颜色的荧光和磷光器件，本发明也提供了制备该材料的方法。
本发明还提供一种使用包括上述材料的有机层的有机EL器件，其具高效率、低电压、高亮度和长寿命。
根据本发明的一个方面，提供一种用于有机电致发光器件的由通式(1)表示的三芳基胺型化合物：
其中Ar1至Ar8中每一个分别为取代的或未被取代的C6-C30芳基、或取代的或未被取代的C2-C30杂芳基。
根据本发明的另一个方面，提供一种制备用于有机电致发光器件的由通式(3)表示的三芳基胺型化合物的方法，其通过使化合物(A)与二芳基胺(B)反应得到通式(3)表示的化合物：
其中，Ar1和Ar2中每一个分别为取代的或未被取代的C6-C30芳基、或取代的或未被取代的C2-C30杂芳基。
反应是在50-150℃下Pd2(dba)3(dba＝二亚苄基丙酮)、叔丁醇钠和三(叔-丁基)膦存在的条件下进行的。
化合物(A)可以用1，3，5-三溴苯与丁基锂反应、然后所得产物与氯化铜在-78至0℃反应获得：
根据本发明的另一个方面，提供一种包括第一电极、第二电极和插入它们之间的有机层的有机EL器件，其中有机层包含三芳基胺型化合物。
附图说明
通过参考以下详细描述结合附图，可以更好、更全面的理解本发明和本发明的许多上述和其它特性和好处，其中同一符号代表相同或相似的部件，其中：
图1是本发明的实施方案的有机EL器件的剖面图；
图2是本发明的实施方案的化合物3的UV光谱图解；
图3是本发明的实施方案得到的化合物3的热重分析(TGA)结果图解；
图4是本发明的实施方案得到的化合物3的差示扫描量热法(DSC)结果图解；
图5是本发明的实施方案的化合物6的UV光谱图解；
图6是本发明的实施方案的化合物39的UV光谱图解；
图7是本发明的实施方案的化合物41的UV光谱图解；
图8是本发明的实施方案的化合物50的UV光谱图解；
图9是本发明实施方案的实施例1-3和对比例1得到的有机EL器件中、亮度随电压变化而变化的图解；
图10是本发明实施方案的实施例1-3和对比例1得到的有机EL器件中、电流效率随亮度变化而变化的图解；
图11是本发明实施方案的实施例1与对比例1得到的有机EL器件中、发光强度随时间变化而变化的图解；
图12是本发明实施方案的实施例3和对比例2得到的有机EL器件中，电流密度随电压变化而变化的图解；
图13是本发明实施方案的实施例3和对比例2得到的有机EL器件中、亮度随电压变化而变化的图解。
具体实施方式
在下文，更具体描述本发明。
本发明提供了一种由通式(1)表示的分子中有四个三芳基胺衍生物的化合物，制备该化合物的方法，和使用用于有机层如空穴注入层、空穴传输层或发射层的材料的有机EL器件：
Figure A20051012163300091
其中Ar1至Ar8中每一个分别为取代的或未被取代的C6-C30芳基、或取代的或未被取代的C2-C30杂芳基。
优选地，通式(1)中，Ar1至Ar8为苯基、甲苯基、二甲基(dimethyl)、三甲基(trimethyl)、乙苯基、乙基联苯基、邻-、间-或对-氟代苯基、二氯苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻-、间-或对-甲苯基、邻-、间-或对-异丙基基(mecityl)、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、戊搭烯基(pentarenyl)、茚基、萘基、甲基萘、蒽基、薁基(azurenyl)、庚搭烯基(heptarenyl)、苊基(acenaphthylrenyl)、芴基、蒽二酚基(anthraquinolyl)、甲基蒽基(methylanthryl)、菲基(phenanthrenyl)、苯并菲基(triphenylene)、芘基、crycenyl基、乙基-crycenyl基、pycenyl基、pherylenyl基、chloropheryenyl基、戊芬基(pentaphenyl)、并五苯基(pentacenyl)、亚四苯基(tetraphenylenyl)、己芬基(hexaphenyl)、并六苯基(hexacenyl)、玉红省基(rubicenyl)、六苯并苯基、联三萘基(trinaphthylenyl)、庚芬基(heptaphenyl)、并七苯基(heptacenyl)、皮蒽基(pyranthrenyl)、卵苯基(ovarenyl)、咔唑基、低烷基咔唑基、二苯基、低烷基苯基、低烷氧基苯基、苯硫基、吲哚基、或吡啶基。低烷基可以是C1-C5烷基、并且低烷氧基可以是C1-C5烷氧基。
更优选，Ar1至Ar8可以是选自苯基和萘基的、带1至3个环的芳基，或被C1至C3低烷氧基、氰基、苯氧基、苯基或卤素原子中1至3个基团取代的芳基。
在通式(1)中，Ar1至Ar8可以被C1至C10的甲基、C1至C10的烷氧基、硝基、卤素原子、氨基、C6至C10的芳基、C2至C10的杂芳基、氰基、或羟基取代。
本发明使用的三芳基胺型化合物有具有高的玻璃转变点或熔点，因为其中四个大的三芳基胺基团存在位阻。因此，当电致发光时在含三芳基胺型化合物的有机层中、在该有机层之间或在该有机层和金属电极之间产生的焦耳热阻抗以及高温条件阻抗增加，因此，当三芳基胺型化合物用作空穴注入层、空穴传输层或有机EL器件发射层的发射材料或基质材料时，其呈现出高亮度并且能长时间发光。特别是，由于分子中四个大的三芳基胺基团，防止了结晶，使所述效果进一步增加。
本发明的有机EL器件在储存和操作时具有高耐用性。这是由于本发明中使用的化合物具有四个三芳基胺衍生物，因此具有高玻璃化转变温度Tg。
通式(1)表示的化合物可以是由通式(2)表示的化合物：
Figure A20051012163300101
其中Ar1是对-甲苯基、4-苯腈基或萘基；Ar2是对-甲苯基、苯基或4-甲氧基苯基。
通式(2)表示的化合物可以是通式(3)表示的化合物：
Figure A20051012163300102
其中Ar1是对-甲苯基、4-苯腈基或萘基；Ar2是对-甲苯基、苯基或4-甲氧基苯基。
提供了由通式(1)表示的三芳基胺型化合物的实例，但是不受此限制：
其中A1至A8可以是表1和表2中描述的基团：
表1
R＝Ar1＝Ar2＝Ar3＝Ar4＝Ar5＝Ar6＝Ar7＝Ar8
和
表2
R1＝Ar1＝Ar2＝Ar3＝Ar4，R2＝Ar5＝Ar6＝Ar7＝Ar8
现在描述通式(1)表示的三芳基胺型化合物的合成方法。在通式(1)的化合物中，以通式(3)表示的化合物的合成方法为例证。通式(3)表示的化合物以如下方法合成。
首先，1，3，5-三溴苯与丁基锂反应。所得产物与CuCl2反应得到化合物(A)。在偶联反应中，反应温度为-78至0℃，优选约-78℃。
化合物(A)与二芳基胺(B)反应得到通式(3)表示的化合物。在该反应中，使用了诸如Pd2(dba)3(dba＝二亚苄基丙酮)和叔丁醇钠的碱类和三(叔-丁基)膦(P(t-Bu)3)，反应温度范围为50-150℃。
反应框图1
Figure A20051012163300131
现在描述本发明的有机EL器件。本发明的有机EL器件包括具有通式(1)表示的三芳基胺型化合物的有机层。含有通式(1)表示的三芳基胺型化合物的有机层可以是空穴注入层或空穴传输层，或者是既可作为空穴注入层又可作为空穴传输层的单一层。
当有机层是空穴注入层或空穴传输层时，有机EL器件可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构，第一电极/空穴注入层/发射层/空穴传输层/第二电极结构，或第一电极/发射层/空穴传输层/第二电极结构。
发射层包括磷光或荧光材料。
根据本发明实施方案中的有机EL器件，含有由通式(1)表示的三芳基胺型化合物的有机层可以是发射层。
当发射层由三芳基胺型化合物形成时，三芳基胺型化合物用作荧光或磷光基质(host)。
现在描述根据本发明实施方案中的有机EL器件的制造方法。
图1是本发明的一个实施案中有机EL器件的剖面图。
首先，具有高功函的形成阳极的材料被沉积或溅射在衬底上，以形成阳极。使用任何用在常规有机EL器件中的衬底，并且可以使用机械强度、热稳定性、透明度、表面柔软度、操作性和防水性好的玻璃衬底或透明塑料衬底。阳极可以包括氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)，其是透明的并具有好的传导率。
其次，运用真空蒸发、旋转涂敷、铸型、或LB(Langmuir-Blodgett)方法在阳极上形成空穴注入层(HIL)。HIL可以用真空蒸发方法来形成，因为该方法容易获得均一膜质量，并且抑制针尖状气孔的生成。
当用真空蒸发方法形成HIL时，沉积条件可以根据用作空穴注入材料的化合物种类、期望的结构和HIL的热稳定性而改变，但可以包括沉积温度为50-500℃，真空度为10-8至10-3托，沉积速率为0.01至100/秒，膜厚度为10至5μm。
HIL材料没有特别限制，但可以是通式(1)表示的化合物，酞菁型化合物诸如引入此处作为参考的美国专利4356429中公开的CuPc，或星芒型胺衍生物，例如，引入此处作为参考的Advanced Material，6，p.677(1994)中描述的TCTA，m-MTDATA，或m-MTDAPB。
Figure A20051012163300141
然后，运用真空蒸发、旋转涂敷、铸型或LB(Langmuir-Blodgett)方法在HIL上形成空穴传输层(HTL)。HTL可以用真空蒸发方法来形成，因为该方法容易获得均一膜质量，并且抑制针尖状气孔的生成。当用真空蒸发方法形成HTL时，沉积条件可以根据使用的化合物的种类改变，但可以与形成HIL的沉积条件几乎一致。
HTL材料没有特殊的限制，但可以是通式(1)表示的三芳基胺型化合物，或任何已知的用于HTL中的化合物。例如，使用咔唑衍生物，诸如N-苯基咔唑和聚乙烯咔唑，具有芳香稠环的普通胺衍生物，诸如N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-二苯基]-4，4’-二胺(TPD)，N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPD)等。
然后，运用真空蒸发、旋转涂敷、铸型或LB方法在HTL上形成发射层(EML)。EML可以用真空蒸发方法来形成，因为该方法容易获得均一膜质量，并且抑制针尖状气孔的生成。当用真空蒸发方法形成EML时，沉积条件可以根据使用的化合物的种类改变，但可以与形成HIL的沉积条件几乎一致。
EML材料没有特殊的限制，但可以是通式(1)表示的三芳基胺型化合物作为荧光或磷光基质。Alq3(3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(TAZ)，s-TAZ，三(8-羟基喹啉合)-铝)可以用作荧光基质。IDE102和IDE105(可由Idemitsu Kosan有限公司获得)以及C545T(可由Hayashibara获得)可以用作荧光掺杂剂，并且得自UDC的Ir(PPy)3(PPy＝苯基吡啶)(绿)、F2Irpic(双[2-(4，6-二氟代苯基)吡啶合-N，C2]吡啶甲酸铱(iridium picolinate))(蓝)和RD61(红)可以被共同真空蒸发(掺杂)而作为荧光掺杂剂。
掺杂剂的浓度没有特殊的限制，但通常占基质和掺杂剂总100重量份中的0.01-15重量份。
当EML中使用了磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散进入ETL，将空穴阻断材料真空蒸发或旋转涂敷在EML上，以形成空穴阻断层(HBL)(未示出)。空穴阻断材料没有特殊的限制，但可以是任何现有技术中用作空穴阻断材料的材料。例如，可以使用二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物，或引入此处作为参考的JP11-329734(A1)中描述的空穴阻断材料及类似材料，并且更优选使用Balq(双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(4-苯基苯酚合(phenylphenolato))铝)和BCP(2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)。
然后，运用真空蒸发、旋转涂敷、或铸型方法形成电子传输层(ETL)。优选使用真空蒸发形成ETL。ETL材料可以是能够稳定传输从电子注入电极(阴极)所注入电子的任何材料，并且更优选使用三(8-羟基喹啉合)铝(Alq3)。另外，为便于从阴极注入电子的电子注入层(EIL)可以沉积在ETL层上，其使用的材料没有特别的限制。
LiF，NaCl，CsF，Li2O，BaO等可以用作EIL材料。HBL，ETL和EIL的沉积条件可以根据使用的化合物的类型而改变，但可以与HIL的沉积条件几乎一致。
最后，用于阴极的金属被真空蒸发或溅射在EIL上，以形成阴极。用于阴极的金属可以是具有低功函的金属、合金、导电化合物和它们的混合物。这些材料的例子包括Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In或Mg-Ag。包括ITO或IZO的透射型阴极也可以用来形成光发射器件的前表面。
根据本发明实施方案的有机EL器件除了图1中说明的阳极、HIL、HTL、EML、ETL、EIL和阴极之外，还可以包括一或二个中间层。
通式(1)表示的光发射材料化合物具有优良的光发射性能和空穴传输性能，可以用作蓝、绿、红荧光和磷光器件的穴注入材料和/或空穴传输材料，并且也可以用作基质材料。
具有四个三芳基胺衍生物作为支链的有机光发射材料即化合物3、化合物6、化合物39、化合物41和化合物50的合成实施例，和包括有机光发射材料的有机EL器件的实施例将会更具体的描述。(化合物3是通式(1)表示的化合物，其中A1至A8是上表中3号基团，化合物6是通式(1)表示的化合物，其中A1至A8是上表中6号基团，化合物39是通式(1)表示的化合物，其中A1至A8是上表中39号基团，化合物41是通式(1)表示的化合物，其中A1至A8是上表中41号基团，化合物50是通式(1)表示的化合物，其中A1至A8是上表中50号基团)，以下实施例为说明目的，并不限制本发明的范围。
合成实施例：化合物3的制备
根据反应框图2合成化合物3
反应框图2
Figure A20051012163300161
中间化合物A的合成
6.3克(20mmol)的1，3，5-三溴苯溶解在50ml的二乙醚中，然后冷却至-78℃。然后，将8.8ml(22mmol，在2.5M己烷中)正-丁基锂慢慢加入到溶液中。-78℃搅拌1小时后，加入2.96克(22mmol)的CuCl2。搅拌5小时后，用蒸馏水和醋酸乙酯在室温下洗涤混合物。洗涤过的醋酸乙酯层在MgSO4上干燥，然后减压干燥得到粗产品。粗产品用硅胶柱色谱法提纯，得到3.74克白色固体中间产物A(产率：80％)。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.69(s，2H)，7.58(s，4H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)141.7，133.8，128.9，123.5.
化合物3的合成
246毫克(0.5mmol)中间产物A、600毫克(3mmol)二-对-甲苯胺、500毫克(5mmol)t-BuONa、40毫克(0.04mmol)Pd2(dba)3和10毫克(0.04mmol)P(t-Bu)3被溶解在5mL甲苯中，然后在90℃搅拌3小时。反应混合物冷却至室温，用20mL蒸馏水和二乙醚萃取三次。将收集的有机层在硫酸镁上干燥，并且溶剂被蒸发。剩余物用硅胶柱色谱法提纯，得到545毫克的白色固体化合物3(产率：75％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)6.92(dd，32H)，6.56(s，6H)，2.28(s，24H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)148.6，145.0，142.8，131.9，129.6，124.2，116.5，115.2，20.8.
得到的化合物3用CHCl3稀释至浓度为0.2mM，得到其UV光谱。UV光谱中观察到的最大吸收波长为299nm(图2)。
进一步，使用TGA(热重分析)和DSC(差示扫描量热法)对化合物3进行热分析(N2气氛，温度范围：室温-600℃(10℃/分钟)-TGA，室温-400℃-DSC，底盘类型：可置换的Al盘中的Pt盘(TGA)，可置换的Al盘(DSC))。
结果是，得到Td 414℃、Tg 108℃、Tc 173℃和Tm 291℃(图3和4)。
运用UV吸收光谱和电位计AC-2得到HOMO(最高占有分子轨道)能级为5.30eV和LUMO(最低占有分子轨道)能级为2.23eV。
合成实施例2：化合物6的制备
Figure A20051012163300181
利用中间化合物A和二-3，5-二甲基苯胺来合成化合物6，其与合成实施例1的方式相同(产率：75％)。
1H NMR(C3D3，300MHz)δ(ppm)7.20(d，4H)，7.09(t，2H)，6.84(s，16H)，6.45(s，8H)，2.01(s，48H)；13C NMR(C3D3，100MHz)δ(ppm)150.1，148.3，143.8，138.8，125.2，123.2，117.6，116.4，21.2.
得到的化合物6用CHCl3稀释至浓度为0.2mM，得到其UV光谱。UV光谱中观察到的最大吸收波长为303nm(图5)。
进一步，使用TGA(热重分析)和DSC(差示扫描量热法)对化合物6进行热分析(N2气氛，温度范围：室温-600℃(10℃/分钟)-TGA，室温-400℃-DSC，底盘类型：可置换的Al盘中的Pt盘(TGA)，可置换的Al盘(DSC))。
结果是，得到Td 387℃、Tg 165℃、和Tm 289℃。
运用UV吸收光谱和电位计AC-2得到HOMO(最高占有分子轨道)能级为5.25eV和LUMO(最低占有分子轨道)能级为2.18eV。
合成实施例3：化合物39的制备
利用中间化合物A和4-苯胺苯基腈来合成化合物39，其与合成实施例1的方式相同(产率：80％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)7.40-7.28(m，16H)，7.21(td，4H)，7.08(d，8H)，6.94(d，8H)，6.79(t，2H)，6.72(d，4H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)151.2，148.1，145.8，143.2，133.5，130.2，126.6，125.9，121.3，120.9，119.8，119.6，103.9.
得到的化合物39用CHCl3稀释至浓度为0.2mM，得到其UV光谱。UV光谱中观察到的最大吸收波长为332nm(图6)。
进一步，使用TGA(热重分析)和DSC(差示扫描量热法)对化合物39进行热分析(N2气氛，温度范围：室温-600℃(10℃/分钟)-TGA，室温-400℃-DSC，底盘类型：可置换的Al盘中的Pt盘(TGA)，可置换的Al盘(DSC))。
结果是，得到Td 468℃、Tg 136℃和Tm 186℃。
运用UV吸收光谱和电位计AC-2得到HOMO(最高占有分子轨道)能级为5.55eV和LUMO(最低占有分子轨道)能级为2.40eV。
合成实施例4：化合物41的制备
Figure A20051012163300201
利用中间化合物A和4-甲氧苯基-对-甲苯胺来合成化合物41，其与合成实施例1的方式相同(产率：92％)。
1H NMR(CD2Cl2，300MHz)δ(ppm)7.10-6.95(m，18H)，6.88(d，8H)，6.77(d，6H)，6.45(dd，6H)，3.78(s，12H)，2.29(s，12H)；13C NMR(C3D3，100MHz)δ(ppm)156.4，149.4，145.5，143.2，140.9，132.3，129.9，127.2，124.0，114.8，114.4，113.6，55.7，20.8.
得到的化合物41用CHCl3稀释至浓度为0.2mM，得到其UV光谱。UV光谱中观察到的最大吸收波长为299nm(图7)。
进一步，使用TGA(热重分析)和DSC(差示扫描量热法)对化合物41进行热分析(N2气氛，温度范围：室温-600℃(10℃/分钟)-TGA，室温-400℃-DSC，底盘类型：可置换的Al盘中的Pt盘(TGA)，可置换的Al盘(DSC))。
结果是，得到Td 408℃、Tg 100℃、Tc 153℃和Tm 234℃。
运用UV吸收光谱和电位计AC-2得到HOMO(最高占有分子轨道)能级为5.30eV和LUMO(最低占有分子轨道)能级为2.26eV。
合成实施例5：化合物50的制备
Figure A20051012163300211
利用中间化合物A和2-萘苯胺来合成化合物50，其与合成实施例1的方式相同(产率：91％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)7.67(dd，4H)，7.53(t，8H)，7.37-7.29(m，12H)，7.20(dd，4H)，7.10-7.03(m，16H)，6.92-6.85(m，4H)，6.80(t，2H)，6.69(d，4H)，7.03(d，4H)；13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)148.6，147.2，144.9，142.9，134.3，130.0，129.1，128.7，127.5，126.9，126.1，124.4，123.0，120.4，118.0，116.7.
得到的化合物50用CHCl3稀释至为浓度0.2mM，得到其UV光谱。UV光谱中观察到的最大吸收波长为315nm(图8)。
进一步，使用TGA(热重分析)和DSC(差示扫描量热法)对化合物50进行热分析(N2气氛，温度范围：室温-600℃(10℃/分钟)-TGA，室温-400℃-DSC，底盘类型：可置换的Al盘中的Pt盘(TGA)，可置换的Al盘(DSC))。
结果是，得到Td 504℃、Tg 118℃和Tm 259℃。
运用UV吸收光谱和电位计AC-2得到HOMO(最高占有分子轨道)能级为5.30eV和LUMO(最低占有分子轨道)能级为2.23eV。
实施例1
作为阳极的15Ω/cm2(1200)ITO麻粒玻璃衬底被切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇和纯水进行超声清洗，每次清洗5分钟。然后，将清洗后的玻璃衬底进行UV辐射30分钟，暴露在臭氧中清洗，然后装入真空蒸发器。化合物6被真空蒸发在衬底上，形成600厚度的HIL。
然后，将4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空蒸发在HIL上形成300厚度的HTL。已知作为绿色荧光质介的Alq3和已知作为绿色荧光掺杂剂的C545T被共沉积(重量比98∶2)在HTL上形成200厚度的EML。
Alq3沉积在EML上形成300厚度的ETL，然后LiF被沉积在ETL上形成10厚度的EIL，Al被沉积其上形成3000厚度的阴极，因此完成了如图1中说明的有机电致发光器件。
该器件的电流密度是3.38mA/cm2，亮度为490.3cd/m2，色坐标是(0.30，0.64)，驱动电压为6.0V时发光效率为14.49cd/A。
对比例1
有机EL器件与实施例1的制造方式相同，不同的是替换使用IDE406(可从Idemitsu Kosan Co.公司取得)以形成用于有机电致发光器件的HIL。
该装置的电流密度是7.76mA/cm2，亮度为905.5cd/m2，色坐标为(0.30，0.64)，驱动电压为6.0V时发光效率为11.56cd/A。
实施例2
作为阳极的15Ω/cm2(1200)ITO麻粒玻璃衬底被切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇和纯水进行超声清洗，每次清洗5分钟。然后，将清洗后的玻璃衬底进行UV辐射30分钟，暴露在臭氧中清洗，然后装入真空蒸发器。化合物6被真空蒸发在衬底上形成600厚度的空穴注入和空穴传输层。
已知作为绿色荧光基质的Alq3和已知作为绿色荧光掺杂剂的C545T被共沉积(重量比98∶2)在空穴注入和空穴传输层上，以形成200厚度的EML。Alq3被沉积在EML上形成300厚度的ETL，然后LiF被沉积在ETL层上形成10厚度的EIL，Al被沉积其上形成3000厚度的阴极，因此完成了有机电致发光器件。
该装置的电流密度是14.41mA/cm2，亮度为2,094cd/m2，色坐标为(0.31，0.64)，驱动电压为6.0V时发光效率为14.55cd/A。
实施例3
有机EL器件与实施例1的制造方式相同，不同的是化合物6的空穴注入和空穴传输层的厚度为800。
该装置的电流密度是5.10mA/cm2，亮度为762.7cd/m2，色坐标(0.31，0.64)，驱动电压为6.0V时发光效率为15.12cd/A。
使用本发明的化合物6作为HIL的有机EL器件具有好的空穴注入能力，其与对比例1的有机EL器件接近，因为尽管密度和驱动电压有些许减少，但电流效率增加了。进一步，亮度相同时，尽管驱动电压有些许增加，但寿命特征得到了改善(图11)。
根据本发明实施方案使用化合物6作为空穴注入和空穴传输层时，有机EL器件的驱动电压大约比对比例1的有机EL器件的驱动电压低1V，由于其改善了电荷注入能力。进一步，本发明的有机EL器件比对比例1的有机EL器件具有较高的电流密度、电流效率和亮度。
实施例4
作为阳极的15Ω/cm2(1200)ITO麻粒玻璃衬底被切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇和纯水进行超声清洗，每次清洗5分钟。然后，将清洗后的玻璃衬底进行UV辐射30分钟，暴露在臭氧中清洗，然后装入真空蒸发器。IDE406被真空蒸发在衬底上形成600厚度的HIL。
然后，将化合物6真空蒸发在HIL上形成300厚度的HTL。为绿色荧光基质的Alq3和为绿色荧光掺杂剂的C545T被共沉积(重量比98∶2)在HTL上形成200的EML。
Alq3被沉积在EML层上形成300厚度的ETL，然后LiF被沉积在ETL上形成10厚度的EIL，Al沉积其上形成3000厚度的阴极，因此完成了有机电致发光器件。
该装置的电流密度是18.0mA/cm2，亮度为2,076cd/m2，色坐标(0.31，0.64)，驱动电压为6.0V时发光效率为11.54cd/A。
对比例2
有机EL器件与实施例4的制造方式相同，不同的是用NPB代替化合物6来形成HTL。
该装置的电流密度是7.76mA/cm2，亮度为905.5cd/m2，色坐标(0.30，0.64)，驱动电压为6.0V时发光效率为11.56cd/A。
用化合物6作HIL的有机EL器件的驱动电压比对比例2的有机EL器件的驱动电压低大约1V，因为其改善了电荷注入能力。进一步，本发明的有机EL器件的电流密度得到了显著的改善，本发明的有机EL器件的亮度是对比例2的有机EL器件的亮度的2倍或更多。图12和13说明了电流密度和亮度随电压变化的情况。
如上所述，根据本发明实施方案的三芳基胺型化合物具有优良的电子性能和电荷传输能力，因此用作空穴注入材料和空穴传输材料时，适用于包括红、绿、蓝和白色的所有颜色的荧光和磷光器件。使用三芳基胺型化合物制造的有机EL器件具有高效率、低电压、高亮度和寿命长的特性。
本发明已经通过典型的实施方案进行了特别的说明和描述，本领域普通技术人员可以理解，在不背离权利要求书所限定的本发明实质和范围的前题下，可以对各种形式和细节作出改变。

Claims (18)

1.一种通式(1)表示的化合物：
其中，Ar1至Ar8中每一个分别为取代的或未被取代的C6-C30芳基、或取代的或未被取代的C2-C30杂芳基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，Ar1至Ar8中每一个分别为苯基、甲苯基、二甲基、三甲基、乙苯基、乙基联苯基、邻-、间-或对-氟代苯基、二氯苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻-、间-或对-甲苯基、邻-、间-或对-异丙基苯基、基(mecityl)、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、戊搭基(pentarenyl)、茚基、萘基、甲基萘基、蒽基、薁基(azurenyl)、庚搭基(heptarenyl)、苊基(acenaphtylrenyl)、非那烯基(phenarenyl)、芴基、蒽二酚基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、crycenyl基、乙基-crycenyl基、pycenyl基、pherylenyl基、chloropheryenyl基、戊芬基、并五苯基、亚四苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、六苯并苯基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基、卵苯基(ovarenyl)、咔唑基、低烷基咔唑基、联苯基、低烷基联苯基、低烷氧基联苯基、苯硫基、吲哚基、或吡啶基。
3.如权利要求1所述的化合物，其是由通式(2)表示的化合物：
其中Ar1至Ar8中每一个分别为取代的或未被取代的C6-C30芳基、或取代的或未被取代的C2-C30杂芳基。
4.如权利要求1所述的化合物，其是：
5.一种制备通式(3)表示的化合物的方法，该方法包括：
将化合物(A)与二芳基胺(B)反应：
其中Ar1和Ar2中每一个分别为取代的或未被取代的C6-C30芳基、或取代的或未被取代的C2-C30杂芳基。
6.如权利要求5所述的方法，反应是在Pd2(dba)3(dba＝二亚苄基丙酮)、叔丁醇钠和三(叔-丁基)膦的存在下进行的，反应温度为50-150℃。
7.如权利要求5所述的方法，其中化合物(A)的制备是，将1，3，5-三溴苯与丁基锂反应，然后所得产物与氯化铜反应得到。
8.如权利要求7所述的方法，其中反应温度为-78℃至0℃。
9.由权利要求5的方法制备的化合物。
10.一种有机电致发光显示装置，包括：
第一电极；
第二电极；和
插入第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层含有通式(1)表示的化合物：
Figure A2005101216330003C3
其中Ar1至Ar8中的每一个分别为取代的或未被取代的C6-C30芳基、或取代的或未被取代的C2-C30杂芳基。
11.如权利要求10所述的有机电致发光器件，其中有机层是空穴注入层或空穴传输层。
12.如权利要求10所述的有机电致发光器件，其中有机层是既可作为空穴注入层又可作为空穴传输层的单一层。
13.如权利要求10所述的有机电致发光器件，其中有机层是发射层。
14.如权利要求13所述的有机电致发光器件，其中通式(1)表示的化合物在发射层中用作荧光或磷光基质。
15.如权利要求10所述的有机电致发光器件，其中有机层至少是空穴注入层、空穴传输层、既可作为空穴注入层又可作为空穴传输层的单一层和发射层中的一种。
16.如权利要求10所述的有机电致发光器件，其中Ar1至Ar8中每一个分别为苯基、甲苯基、二甲基、三甲基、乙苯基、乙基联苯基、邻-、间-或对-氟代苯基、二氯苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻-、间-或对-甲苯基、邻-、间-或对-异丙基苯基、基(mecityl)、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、戊搭烯(pentarenyl)、茚基、萘基、甲基萘基、蒽基、薁基(azurenyl)、庚搭基(heptarenyl)，苊基(acenaphthylrenyl)、非那烯基(phenarenyl)、芴基、蒽二酚基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、crycenyl基、乙基-crycenyl基、pycenyl基、pherylenyl基、chloropheryenyl基、戊芬基、并五苯基、亚四苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、六苯并苯基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基、卵苯基(ovarenyl)、咔唑基、低烷基咔唑基、联苯基、低烷基联苯基、低烷氧基联苯基、苯硫基，吲哚基或吡啶基。
17.如权利要求10所述的有机电致发光器件，其中化合物是通式(2)表示的：
其中Ar1至Ar8中每一个分别为取代的或未被取代的C6-C30芳基、或取代的或未被取代的C2-C30杂芳基。
18.如权利要求9所述的有机电致发光器件，其中化合物由以下通式表示：
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