KR102532126B1 - 고순도 트리아릴아민의 제조방법 - Google Patents

고순도 트리아릴아민의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고순도 트리아릴아민의 제조방법에 관한 것으로, 톨루엔, N-페닐나프탈렌-2-아민, 3-브로모-1-클로로나프탈렌, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 및 소디움터셔리부톡사이드를 반응기에 첨가하는 원료투입단계, 상기 원료투입단계를 통해 원료가 투입된 반응기의 내부를 질소로 치환하고 가열하는 가열반응단계, 상기 가열반응단계를 통해 제조된 반응물을 물로 세척하고 수분을 제거하는 세척단계, 세척단계를 통해 세척된 반응물에 함유된 톨루엔을 제거하여 고형의 트리아릴아민을 제조하는 고형화단계 및 상기 고형화단계를 통해 제조된 트리아릴아민에 헥세인, 메틸렌클로라이드 및 다공성 구조체를 혼합하고 정제하는 정제단계로 이루어진다.
상기의 과정을 통해 이루어지는 고순도 트리아릴아민의 제조방법은 다공성 구조체를 이용한 정제과정을 통해 유기발광 다이오드의 발광물질 중간체인 트리아릴아민을 높은 수율과 우수한 순도로 제공한다.

Description

고순도 트리아릴아민의 제조방법{MANUFACTURING METHOD OF HIGH-PURITY TRIAYLAMINE}
본 발명은 고순도 트리아릴아민의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 다공성 구조체를 이용한 정제과정을 통해 유기발광 다이오드(Organic Light Emitting Diodes, OLED)의 발광물질 중간체인 트리아릴아민을 높은 수율과 우수한 순도로 제공하는 고순도 트리아릴아민의 제조방법에 관한 것이다.
유기발광 다이오드는 유기물질의 유기발광 현상을 통해 전기 에너지를 광 에너지로 전환시켜 주는 것으로, 여기서 유기물질은 유기발광 다이오드의 효율과 안정성을 향상시키기 위해 다양한 구조로 구성되어 있으며, 특히, 발광색에 따라 청색, 녹색 및 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색의 발광재료로 구분될 수 있어 보다 다양한 구조의 물질이 필요한 상태다.
발광재료를 합성하기 위해서는 여러 단계의 반응을 거치므로 모든 단계에서 정제를 선행적으로 진행해야 최종물질의 정제가 경제적으로 이루어질 수 있고, 최종 제품으로 반응이 진행될수록 고가의 제품으로 바뀌므로 정제에 따른 경제적 손실이 커지고, 정제의 어려움이 증가하므로 중간체의 순도가 높아야 최종제품의 정제에서 손실을 줄이고, 경제성을 향상시킬 수 있다.
일반적으로 발광물질의 구조는 다양한 페닐, 나프탈렌, 페닐렌, 안트라센, 피렌 및 크라센 등과 같은 아로마틱 그룹의 조합으로 이루어져 있으며, 이와 같은 아로마틱 그룹의 조합은 경우의 수가 매우 많고 분자내의 극성이 적어 정제 효율성은 매우 떨어진다.
유기발광 물질의 중간체는 매우 고순도인 99.9% 이상의 순도로 제조되어야 하고, 최종 제품은 승화정제하여 100%에 가까운 순도로 사용되게 되는데, 현재 사용중인 중간체의 정제법은 재결정법, 활성탄을 사용한 흡착법, 산성백토를 이용한 정제법 등이 있다.
재결정법은 분자가 커지면 때로는 점성을 나타내어 결정화의 어려움이 있고 제품의 정제 손실이 매우 크며, 제품의 종류에 따라서 재결정 용매의 혼합비 등은 대부분의 회사가 노하우로 가지고 있으며, 초기 정제에 주로 사용되어 진다.
또한, 활성탄의 경우 반응 후 반응물의 색을 제거하거나 극성의 불순물 정제에 효과적이며, 미량의 불순물을 정제하기 위해서는 산성백토를 사용하나 산도의 불균일성에 의해 정제 효율이 불균일한 문제점이 있었다.
대한민국 특허등록 제10-0670254호(2007.01.10.) 대한민국 특허등록 제10-1906794호(2018.10.04.)
본 발명의 목적은 다공성 구조체를 이용한 정제과정을 통해 유기발광 다이오드의 발광물질 중간체인 트리아릴아민을 높은 수율과 우수한 순도로 제공하는 고순도 트리아릴아민의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 톨루엔, N-페닐나프탈렌-2-아민, 3-브로모-1-클로로나프탈렌, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 및 소디움터셔리부톡사이드를 반응기에 첨가하는 원료투입단계, 상기 원료투입단계를 통해 원료가 투입된 반응기의 내부를 질소로 치환하고 가열하는 가열반응단계, 상기 가열반응단계를 통해 제조된 반응물을 물로 세척하고 수분을 제거하는 세척단계, 세척단계를 통해 세척된 반응물에 함유된 톨루엔을 제거하여 고형의 트리아릴아민을 제조하는 고형화단계 및 상기 고형화단계를 통해 제조된 트리아릴아민에 헥세인, 메틸렌클로라이드 및 다공성 구조체를 혼합하고 정제하는 정제단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 트리아릴아민의 제조방법을 제공함에 의해 달성된다.
본 발명의 바람직한 특징에 따르면, 상기 원료투입단계는 톨루엔 100 중량부, N-페닐나프탈렌-2-아민 3 내지 4 중량부, 3-브로모-1-클로로나프탈렌 4 내지 4.5 중량부, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.4 내지 0.6 중량부 및 소디움터셔리부톡사이드 1 내지 2 중량부를 투입하여 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 가열반응단계는 60 내지 80℃의 온도에서 5 내지 7시간 동안 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더욱 바람직한 특징에 따르면, 상기 정제단계는 상기 고형화단계를 통해 제조된 트리아릴아민 100 중량부에 헥세인 800 내지 1000 중량부, 메틸렌클로라이드 100 내지 200 중량부 및 다공성 구조체 5 내지 70 중량부를 혼합하고 2 내지 4시간 동안 환류하는 과정으로 이루어지는 것으로 한다.
본 발명의 더욱 더 바람직한 특징에 따르면, 상기 다공성 구조체는 불가사리에서 유래된 탄산칼슘으로 이루어지는 것으로 한다.
본 발명에 따른 고순도 트리아릴아민의 제조방법은 다공성 구조체를 이용한 정제과정을 통해 유기발광 다이오드의 발광물질 중간체인 트리아릴아민을 높은 수율과 우수한 순도로 제공하는 탁월한 효과를 나타낸다.
도 1은 본 발명에 따른 고순도 트리아릴아민의 제조방법을 나타낸 순서도이다.
이하에는, 본 발명의 바람직한 실시예와 각 성분의 물성을 상세하게 설명하되, 이는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 발명을 용이하게 실시할 수 있을 정도로 상세하게 설명하기 위한 것이지, 이로 인해 본 발명의 기술적인 사상 및 범주가 한정되는 것을 의미하지는 않는다.
본 발명에 따른 고순도 트리아릴아민의 제조방법은 톨루엔, N-페닐나프탈렌-2-아민, 3-브로모-1-클로로나프탈렌, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 및 소디움터셔리부톡사이드를 반응기에 첨가하는 원료투입단계(S101), 상기 원료투입단계(S101)를 통해 원료가 투입된 반응기의 내부를 질소로 치환하고 가열하는 가열반응단계(S103), 상기 가열반응단계(S103)를 통해 제조된 반응물을 물로 세척하고 수분을 제거하는 세척단계(S105), 세척단계(S105)를 통해 세척된 반응물에 함유된 톨루엔을 제거하여 고형의 트리아릴아민을 제조하는 고형화단계(S107) 및 상기 고형화단계(S107)를 통해 제조된 트리아릴아민에 헥세인, 메틸렌클로라이드 및 다공성 구조체를 혼합하고 정제하는 정제단계(S109)로 이루어진다.
상기 원료투입단계(S101)는 톨루엔, N-페닐나프탈렌-2-아민, 3-브로모-1-클로로나프탈렌, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 및 소 디움터셔리부톡사이드를 반응기에 첨가하는 단계로, 톨루엔 100 중량부, N-페닐나프탈렌-2-아민 3 내지 4 중량부, 3-브로모-1-클로로나프탈렌 4 내지 4.5 중량부, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.4 내지 0.6 중량부 및 소디움터셔리부톡사이드 1 내지 2 중량부를 투입하여 이루어진다.
상기 가열반응단계(S103)는 상기 원료투입단계(S101)를 통해 원료가 투입된 반응기의 내부를 질소로 치환하고 가열하는 단계로, 상기 원료투입단계(S101)를 통해 원료가 투입된 반응기의 내부를 질소로 50 내지 70분 동안 치환한 후에, 반응기의 온도를 60 내지 80℃의 온도로 승온한 상태에서 5 내지 7시간 동안 반응시키는 과정으로 이루어진다.
상기 세척단계(S105)는 상기 가열반응단계(S103)를 통해 제조된 반응물을 물로 세척하고 수분을 제거하는 단계로, 상기 가열반응단계(S103)를 통해 제조된 반응물을 상온으로 냉각한 후에 물을 이용하여 2 내지 4회 세척하고, 세척된 반응물에 황산마그네슘(MgSO4)을 혼합하여 수분을 제거하는 과정으로 이루어진다.
이때, 상기 황산마그네슘의 함량은 특별히 한정되지 않고, 상기 반응물에 함유되어 있는 수분의 양에 따라 가변적으로 적용될 수 있다.
상기 고형화단계(S107)는 상기 세척단계(S105)를 통해 수분이 제거된 반응물에 함유된 톨루엔을 제거하여 고형의 트리아릴아민을 제조하는 단계로, 상기의 과정으로 이루어지는 고형화 단계를 거치면 N-(4-클로로나프탈렌-2-일)-N-페닐나프탈렌-1-아민과 같은 트리아릴아민이 제조된다.
트리아릴아민은 아래 구조식 1에 나타낸 구조를 나타내는데, 이때, R1, R2 및 R3는 페닐, 나프탈렌, 파라 바이페닐렌, 안트라센, 피렌 및 크라센(위치와 조합에 상관없음) 등이 적용될 수 있으며, 각 구조에 할로겐을 1 내지 2개 포함할 수 있다.
[구조식 1]
Figure 112021108111852-pat00001
상기 정제단계(S109)는 상기 고형화단계(S107)를 통해 제조된 트리아릴아민에 헥세인, 메틸렌클로라이드 및 다공성 구조체를 혼합하고 정제하는 단계로, 상기 고형화단계(S107)를 통해 제조된 트리아릴아민 100 중량부에 헥세인 800 내지 1000 중량부, 메틸렌클로라이드 100 내지 200 중량부 및 다공성 구조체 5 내지 70 중량부를 혼합하고 2 내지 4시간 동안 환류하는 과정으로 이루어지는데, 환류 후 다공성 구조체를 여과한 후 0℃의 온도에서 3 내지 5시간을 유지하면 N-(4-클로로나프탈렌-2-일)-N-페닐나프탈렌-1-아민 결정이 생성되는데, 생성된 결정을 여과하여 분리한 후에 헥세인으로 세척하고 건조의 과정을 거치면 순도가 높은 N-(4-클로로나프탈렌-2-일)-N-페닐나프탈렌-1-아민 결정을 높은 수율로 얻을 수 있다.
이때, 상기 다공성 구조체는 불가사리에서 유래된 탄산칼슘으로 이루어지는데, 불가사리를 단백질 분해효소 수용액과 반응시켜 제조되는 것이 바람직하며, 이는 공지된 방법으로 제조할 수도 있다.
상기의 다공성 구조체는 다공성의 정전기적 인력을 나타내기 때문에, 상기 고형화단계(S107)를 통해 제조된 트리아릴아민에 잔존하는 아로마틱 그룹을 인력에 의해 흡착하며, ppm 수준으로 잔존하는 클로라이드 이온이나 브로마이드 이온 등도 흡착이 가능하여 높은 순도의 트리아릴아민을 제공하는 역할을 한다.
상기 다공성 구조체의 함량이 5 중량부 미만이면 상기의 효과가 미미하며, 상기 다공성 구조체의 함량이 70 중량부를 초과하게 되면 상기의 효과는 크게 향상되지 않으면서 환류 등의 과정을 길게 진행해야 하기 때문에 바람직하지 못하다.
이하에서는, 본 발명에 따른 고순도 트리아릴아민의 제조방법 및 그 제조방법으로 제조된 트리아릴아민의 물성을 실시예를 들어 설명하기로 한다.
<실시예 1>
건조된 플라스크에 N-phenylnaphthalen-2-amine 21.9g (0.1mol), toluene (600mL), 3-bromo-1-chloronaphthalene 25g(0.103mol), Pd2(dba)3 3g(3.2mmol), NaOtBu 10g(0.1mol)을 첨가하고 질소로 1시간 동안 반응기 내부를 치환한 후, 온도를 올려 톨루엔 용매를 환류시키는 과정으로 6시간 동안 반응시킨 후에 온도를 상온으로 내려 각 500L 물로서 반응물을 3회 세척하고, MgSO4를 혼합하여 반응물 내의 수분을 제거한 후에 톨루엔을 제거하고 건조하여 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine을 제조하고, 제조된 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine을 헥세인 300㎖와 메틸렌클로라이드 50㎖와 혼합하고, 불가사리 유래 다공성 구조체(스타스테크, S-105) 20g을 추가로 혼합하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 반응용액을 불순물이 흡착된 구조체를 여과를 한 후 상온으로 자연냉각하고, 0℃에서 4시간 유지하여 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine 결정을 생성시키고, 생성된 결정을 여과하여 분리하고 헥세인 30㎖으로 1회 세척하고 건조하여 정제된 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine을 제조하였다.
<비교예 1>
건조된 플라스크에 N-phenylnaphthalen-2-amine 21.9g (0.1mol), toluene (600mL), 3-bromo-1-chloronaphthalene 25g(0.103mol), Pd2(dba)3 3g(3.2mmol), NaOtBu 10g(0.1mol)을 첨가하고 질소로 1시간 동안 반응기 내부를 치환한 후, 온도를 올려 톨루엔 용매를 환류시키는 과정으로 6시간 동안 반응시킨 후에 온도를 상온으로 내려 각 500L 물로서 반응물을 3회 세척하고, MgSO4를 혼합하여 반응물 내의 수분을 제거한 후에 톨루엔을 제거하고 건조하여 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine을 제조하였다.
<비교예 2>
상기 비교예 1을 통해 제조된 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine을 메탄올(Methanol) 100㎖와 헥세인 300㎖에 혼합하고 3시간 동안 환류(reflux)시킨 반응용액을 교반하면서 상온으로 자연냉각하고, 0℃에서 5시간 유지하여 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine 결정을 생성시킨 후에 생성된 결정을 여과하여 분리하고, 분리된 결정을 헥세인 30㎖로 3회 세척하고 건조하여 정제된 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine을 제조하였다.
<비교예 3>
상기 비교예 1을 통해 제조된 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine을 헥세인 300㎖와 메틸렌클로라이드 50㎖와 혼합하고 활성탄 20g을 넣은 후에 3시간 동안 환류(reflux)시킨 반응용액을 불순물이 흡착된 활성탄을 여과한 후 교반하면서 상온으로 자연냉각하고, 0℃에서 4시간 유지하여 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine 결정을 생성시키고, 생성된 결정을 여과하여 분리한 후에 헥세인 30㎖로 1회 세척하고 건조하여 정제된 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine을 제조하였다.
<비교예 4>
상기 비교예 1을 통해 제조된 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine을 헥세인 300㎖와 메틸렌클로라이드 50㎖와 혼합하고, 산성백토 20g을 넣은 후 후 3시간 동안 환류(reflux)시킨 다음 불순물이 흡착된 산성백토를 여과 한 후 반응용액을 교반하면서 상온으로 자연냉각하고, 0℃에서 4시간 유지하여 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine 결정을 생성시키고, 생성된 결정을 여과하여 분리한 후에 헥세인 30㎖으로 1회 세척하고 건조하여 정제된 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine을 제조하였다.
상기 실시예 1 및 비교예 1 내지 4를 통해 제조된 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine의 수율과 순도를 측정하여 아래 표 1에 나타내었다(단, 수율과 순도는 고성능 액체 크로마토그래피(high-performance liquid chromatography, HPLC)를 이용하여 측정하였다).
Figure 112021108111852-pat00002
상기 표 1에 나타낸 것처럼, 본 발명의 실시예 1을 통해 제조된 N-(4-chloronaphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine은 수율과 순도가 모두 우수하였으나, 비교예 1의 경우 순도가 지나치게 낮았고, 비교예 2 내지 4의 경우는 수율과 순도가 모두 낮은 것을 알 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 고순도 트리아릴아민의 제조방법은 다공성 구조체를 이용한 정제과정을 통해 유기발광 다이오드의 발광물질 중간체인 트리아릴아민을 높은 수율과 우수한 순도로 제공한다.
이상에서 본 발명은 실시예를 중심으로 상세히 설명되었지만 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다.
S101 ; 원료투입단계
S103 ; 가열반응단계
S105 ; 세척단계
S107 ; 고형화단계
S109 ; 정제단계

Claims (5)

  1. 톨루엔, N-페닐나프탈렌-2-아민, 3-브로모-1-클로로나프탈렌, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 및 소디움터셔리부톡사이드를 반응기에 첨가하는 원료투입단계;
    상기 원료투입단계를 통해 원료가 투입된 반응기의 내부를 질소로 치환하고 가열하는 가열반응단계;
    상기 가열반응단계를 통해 제조된 반응물을 물로 세척하고 수분을 제거하는 세척단계;
    세척단계를 통해 세척된 반응물에 함유된 톨루엔을 제거하여 고형의 트리아릴아민을 제조하는 고형화단계; 및
    상기 고형화단계를 통해 제조된 트리아릴아민에 헥세인, 메틸렌클로라이드 및 다공성 구조체를 혼합하고 정제하는 정제단계;로 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 트리아릴아민의 제조방법.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 원료투입단계는 톨루엔 100 중량부, N-페닐나프탈렌-2-아민 3 내지 4 중량부, 3-브로모-1-클로로나프탈렌 4 내지 4.5 중량부, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.4 내지 0.6 중량부 및 소디움터셔리부톡사이드 1 내지 2 중량부를 투입하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 트리아릴아민의 제조방법.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 가열반응단계는 60 내지 80℃의 온도에서 5 내지 7시간 동안 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 트리아릴아민의 제조방법.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 정제단계는 상기 고형화단계를 통해 제조된 트리아릴아민 100 중량부에 헥세인 800 내지 1000 중량부, 메틸렌클로라이드 100 내지 200 중량부 및 다공성 구조체 5 내지 70 중량부를 혼합하고 2 내지 4시간 동안 환류하는 과정으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 트리아릴아민의 제조방법.
  5. 청구항 1 또는 청구항 4에 있어서,
    상기 다공성 구조체는 불가사리에서 유래된 탄산칼슘으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 고순도 트리아릴아민의 제조방법.
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