CN106795094A - 有机电致发光器件用化合物的制备方法 - Google Patents
有机电致发光器件用化合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106795094A CN106795094A CN201680001852.XA CN201680001852A CN106795094A CN 106795094 A CN106795094 A CN 106795094A CN 201680001852 A CN201680001852 A CN 201680001852A CN 106795094 A CN106795094 A CN 106795094A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- biphenyl
- compound
- bases
- preparation
- carbon number
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 179
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 175
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 51
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 741
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 375
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 82
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 80
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 78
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 67
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 36
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 claims description 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 claims description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 claims description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000037429 base substitution Effects 0.000 claims description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L PdCl2(PPh3)2 Substances [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 120
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 114
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 110
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 80
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 71
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 45
- MUNOBADFTHUUFG-UHFFFAOYSA-N 3-phenylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 MUNOBADFTHUUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- -1 acetenyl Chemical group 0.000 description 19
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 13
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 10
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 10
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 9
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 9
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 9
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 9
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 8
- MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N [(2S)-1-[(2R)-3-methyl-2-(pyridine-4-carbonylamino)butanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](NC(=O)c1ccncc1)C(=O)N1CCC[C@@H]1B(O)O MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N 0.000 description 7
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 7
- DTNIJTQCSJGJCF-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC(=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)NC1=CC=C2C=CC=3C(=CC=C4C=CC1=C2C34)N Chemical class C1=CC=CC2=CC(=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)NC1=CC=C2C=CC=3C(=CC=C4C=CC1=C2C34)N DTNIJTQCSJGJCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 5
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 5
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 5
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 5
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 5
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 5
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 5
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 5
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 5
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 5
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 5
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 5
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 5
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 5
- RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O Chemical compound Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N 0.000 description 5
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 5
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 5
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 5
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 5
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 5
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 5
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 5
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 5
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 5
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 5
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 5
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 5
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 5
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 5
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 5
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 5
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 5
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 5
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 4
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 4
- BBCLXYJRPRRZQW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(N)=C1C1=CC=CC=C1 BBCLXYJRPRRZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 4
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 4
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- GYXGGHPMGUITOT-IAGOWNOFSA-N 5-(3,4-dichlorophenyl)-n-[(1r,2r)-2-hydroxycyclohexyl]-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-3-carboxamide Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(=O)C1=CN=C(OCC(F)(F)F)C(C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 GYXGGHPMGUITOT-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Purine Natural products N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFMAOHRIAQZROP-UHFFFAOYSA-N 2-(dicyanomethylidene)pyran-3,4-dicarbonitrile Chemical compound C(#N)C1=C(C(OC=C1)=C(C#N)C#N)C#N KFMAOHRIAQZROP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical class CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOBLSBAZCVBABY-UHFFFAOYSA-N 6-phenylhexa-1,3,5-trienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC=CC=CC1=CC=CC=C1 BOBLSBAZCVBABY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical class COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000522215 Dipteryx odorata Species 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N N-trimethylsilylimidazole Chemical compound C[Si](C)(C)N1C=CN=C1 YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003251 Na K Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- DBWGAXVWWNKFNI-UHFFFAOYSA-N [O].C1(=CC=CC=C1)[P]C1=CC=CC=C1 Chemical compound [O].C1(=CC=CC=C1)[P]C1=CC=CC=C1 DBWGAXVWWNKFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000000039 congener Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N indium tin Chemical compound [In].[Sn] RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical class C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- HQRRSHCTUYOFRH-UHFFFAOYSA-N iridium;pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound [Ir].OC(=O)C1=CC=CC=N1 HQRRSHCTUYOFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- YKZHNHRLNBPFBZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-aminophenyl)phenyl]benzo[a]anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=C(C=C3C(C=CC=C3)=C3)C3=C12 YKZHNHRLNBPFBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical compound N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种有机电致发光器件用化合物的制备方法。具体地，本发明涉及一种简易且高产率地制备胺类化合物的方法，所述胺类化合物应用于有机电致发光器件中能够提供优异的特性，例如低驱动电压，高发光效率和长寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件用化合物的制备方法，更详细地，涉及可利用制备能够给有机电致发光器件给予低驱动电压和高发光效率及长寿命等优秀的特性的二胺类化合物的方法来实现更高收率的有机电致发光器件用化合物的制备方法。
背景技术
有机电致发光器件是指如下的器件，即，当施加直流电压时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子再结合来形成作为电子-空穴对的激子，在上述激子恢复稳定的基态的过程中将其相应的能量作为光来释放。通常，上述有机电致发光器件具有阳极/有机物层/阴极的结构，机物层可具有多层结构。胺化合物在有机物层中可作为空穴传输材料或发光掺杂材料来使用，尤其，曾被报道过，当作为空穴传输材料来利用时，提高了发光器件的发光寿命及耐久性。
通常，可利用布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)胺化反应来制备如上所述的胺化合物。适用于有机电致发光器件的胺化合物作为三级胺，由一级胺化合物合成。如日本授权专利第5258562号所公开，目前众所周知的合成方法是通过进行两个步骤的反应来实现。在第一个步骤中，将一级胺化合物和卤素化合物与催化剂一同混合来进行反应后，经过分离机提纯过程来合成二级胺中间体。在第二个步骤中，将在之前的步骤中所得到的中间体与其他的卤素化合物混合并进行与第一个步骤相同的反应。但是，通过两个步骤来合成的胺化合物的收率明显低，而且将相同的反应经过两个步骤来完成的过程中双重使用高价的催化剂，从而在费用方面存在问题。
发明内容
本发明的一目的在于，提供可通过制备可适用于有机电致发光器件且电稳定性高、电子的注入及传输能力优秀的有机电致发光器件用化合物来实现高收率的方法。
本发明的有机电致发光器件用化合物的制备方法，用于制备由下述化学式1表示的化合物，上述有机电致发光器件用化合物的制备方包括：步骤(a)，在pH为8至14的范围内，使由下述化学式2表示的化合物、由下述化学式3表示的化合物、溶剂及催化剂进行反应；以及步骤(b)，对在上述(a)步骤中所形成的生成物不进行分离或提纯，而使上述生成物与由下述化学式4表示的化合物进行一锅(one pot)反应，来制备由下述化学式1表示的化合物，
化学式1：
化学式2：Ar1-NH2
化学式3：Ar2-X1
化学式4：Ar3-(X2)n
在上述化学式中，
n为1至4的整数，
X1及X2相同或不同，分别独立地选自由Cl、Br、I及(CF3)3CSO3组成的组中，
Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，分别独立地选自由碳数为1至30的烷基、碳数为2至30的烯基、碳数为2至24的炔基、碳数为3至碳数为12的环烷基、碳数为2至30的杂环烷基、碳数为7至30的芳烷基、碳数为6至30的芳基、核原子数为5至60的杂芳基、碳数为3至30的杂芳烷基组成的组中，或者与相邻的基相结合来形成稠环，
上述Ar1、Ar2及Ar3的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基及杂芳烷基分别独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、碳数为1至40的烷基、卤素碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基、碳数为6至60的芳基、核原子数为5至60个的杂芳基、碳数为6至60的芳氧基、碳数为1至40的烷氧基、碳数为6至60的芳胺基、碳数为3至40的环烷基、核原子数为3至40个的杂环烷基、碳数为1至40的烷硅基、碳数为1至40的烷硼基、碳数为6至60的芳硼基、碳数为6至60的芳磷基及碳数为6至60的芳硅基组成的组中一种以上的取代基取代或未取代，在被多个取代基取代的情况下，它们能够相同或不同。
根据本发明的另一实例，提供包括阳极(i)、阴极(ii)及介于上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层(iii)的有机电致发光器件，其特征在于，上述一层以上的有机物层中的至少一个包含通过上述有机电致发光器件用化合物的制备方法来制备的由化学式1表示的化合物。
在本发明中，“烷基”是指来源于碳数为1至10个的直链或侧链的饱和碳化氢的一价取代基。作为其例，可举例甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但并不局限于此。
在本发明中，“烯基(alkenyl”是指来源于具有一个以上的碳-碳双键的碳数为2至10个的直链或侧链的不饱和碳化氢的一价取代基。作为其例，可举例乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但并不局限于此。
在本发明中，“炔基(alkynyl)”是指来源于具有个以上的碳-碳三键的碳数为2至10个的直链或侧链的不饱和碳化氢的一价取代基。作为其例，可举例乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但并不局限于此。
在本发明中，“芳基”是指来源于由单环或两个以上的环组成的碳数为4至60个的芳香烃的一价取代基。并且，两个以上的环能够以相互单纯附着(pendant)或缩合的形态来包含。作为这种芳基的例，可举例苯基、萘基、菲基、蒽基等，但并不局限于此。
在本发明中，“杂芳基”是指来源于核原子数为5至20个的单杂环或多杂环芳香烃的一价取代基。此时，环中一个以上的碳被如N、O、S或Se的杂原子取代，优选地，环中1至3个碳被如N、O、S或Se的杂原子取代。并且，两个以上的环能够以相互单纯附着或缩合的形态来包含，进一步地，能够以与芳基缩合的形态来包含。作为这种杂芳基的例，可举例如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基的6元单环、如酚噻吩基(phenoxathienyl)、中氮茚基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)的多环及2-嘌呤基、N-咪唑基、2-异噁唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但并不局限于此。
在本发明中，“环烷基”是指来源于碳数为3至10个的单环或多环非芳香烃的一价取代基。作为这种环烷基的例，可举例环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)等，但并不局限于此。
在本发明中，“杂环烷基”是指来源于核原子数为3至10个的非芳香烃的一价取代基，环中一个以上的碳被如N、O、S或Se的杂原子取代，优选地，环中1至3个碳被如N、O、S或Se的杂原子取代。作为这种杂环烷基的列，可举例吗啉、哌嗪等，但并不局限于此。
在本发明中，可制备可适用于有机电致发光器件且电稳定性高、电子或空穴的注入及传输能力以及发光特性优秀的化合物。
并且，在本发明中，所提供的制备工序非常简单且容易，并能够以实现高收率的方式制备上述化合物。
而且，在本发明中，在通过使用以如上所述的方法制备的化合物来制备有机电致发光器件的情况下，具有低驱动电压和高发光效率，并可确保长寿命的特性。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
本发明涉及有机电致发光器件用化合物的制备方法，更详细地，涉及，制备能够给有机电致发光器件给予低驱动电压和高发光效率及长寿命等优秀的特性的二胺类化合物的方法。
具体地，本发明涉及可使用于有机电致发光器件的由下述化学式1表示的化合物的制备方法，包括：步骤(a)，在pH为8至14的范围内，使由下述化学式2表示的化合物、由下述化学式3表示的化合物、溶剂及催化剂进行反应；以及步骤(b)，对在上述(a)步骤中所形成的生成物不进行分离或提纯，而使上述生成物与由下述化学式4表示的化合物进行一锅反应，来制备由下述化学式1表示的化合物：
化学式1：
化学式2：Ar1-NH2
化学式3：Ar2-X1
化学式4：Ar3-(X2)n
在上述化学式中，
n为1至4的整数，
X1及X2相同或不同，分别独立地选自由Cl、Br、I及(CF3)3CSO3组成的组中，
Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，分别独立地选自由碳数为1至30的烷基、碳数为2至30的烯基、碳数为2至24的炔基、碳数为3至碳数为12的环烷基、碳数为2至30的杂环烷基、碳数为7至30的芳烷基、碳数为6至30的芳基、核原子数为5至60的杂芳基、碳数为3至30的杂芳烷基组成的组中，或者与相邻的基相结合来形成稠环，
上述Ar1、Ar2及Ar3的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基及杂芳烷基分别独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、碳数为1至40的烷基、卤素碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基、碳数为6至60的芳基、核原子数为5至60个的杂芳基、碳数为6至60的芳氧基、碳数为1至40的烷氧基、碳数为6至60的芳胺基、碳数为3至40的环烷基、核原子数为3至40个的杂环烷基、碳数为1至40的烷硅基、碳数为1至40的烷硼基、碳数为6至60的芳硼基、碳数为6至60的芳磷基及碳数为6至60的芳硅基组成的组中一种以上的取代基取代或未取代，在被多个取代基取代的情况下，它们能够相同或不同。
根据本发明的一优选实例，由上述化学式1表示的化合物可为由下述化学式5表示的：
化学式5：
在上述化学式中，
Ar1、Ar2及Ar3的定义分别如在上述化学式1至化学式4中的定义。
根据本发明的一优选实例，Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，分别独立地为碳数为6至30的芳基，优选地，可分别独立地为选自由苯基、联苯、三联苯、萘基、芘、芴、螺二芴及蒽组成的组中，但并不局限于此。
根据本发明的一优选实例，一锅反应是指使由化学式2表示的化合物和由化学式3表示的化合物进行反应，确认有中间体生成后，在相同的容器内添加由化学式4表示的化合物来形成由化学式1表示的化合物的反应。此时，各化合物的摩尔当量比为化学式2：化学式3：化学式4为1：1：1/m，m为0.5n≤m≤1.5n，更优选地，m为0.8n≤m≤1.2n，n为1至4的整数。若m＝n，则仅存在化学式1的物质。在m小于1.0n的值的情况下，化学式1的物质与未参加反应的化学式4及仅在化学式4的一部分胺被取代的物质共存，在m大于1.0n的值的情况下，化学式1与由化学式2及化学式3形成的中间体共存。可通过再结晶/再沉淀法来除去除这种化学式1之外的物质。因此，可根据化学反应的进行程度来适当调整当量比，但若m大于1.5n的值或小于0.5n的值，则因实际化学式5的物质的合成收率降低而导致经济性不佳。
根据本发明的一优选实例，可在50℃～150℃的温度下执行本发明的反应1～48小时，更优选地，可在70℃～140℃的温度下执行本发明的反应1～24小时。用于使产生化学反应的基本的活性化能量是通过进行加热来提供，但在无法达到超过活性化能量程度的小于50℃的反应温度的情况下，不进行反应，而在大于150℃的温度下进行反应的情况下，发生副反应，从而存在收率下降的问题。
根据本发明的一优选实例，可在本领域的常规的非活性溶剂条件下执行本发明的反应。作为上述非活性溶剂的非限制性的例，例如，戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等的饱和碳化氢类、1，2-二甲氧基乙烷、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环等的醚类、苯、，甲苯、二甲苯等的芳香烃类等，可单独或混合使用上述非活性溶剂。并且，上述反应中所使用的催化剂为有机金属催化剂，作为上述催化剂的非限制性的例，例如，上述催化剂为选自由Pd(OAc)2、Pd2dba3、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、CuI及NiCl2组中的组中的一种上，但并不局限于此。相对于由化学式2表示的化合物，上述催化剂的当量为0.01mol％～20mol％。
根据本发明的一优选实例，更具体地，本发明的由化学式1表示的化合物可选自由以下化合物组成组中，但并不局限于此：
根据本发明的另一实例，提供包括阳极(i)、阴极(ii)及介于上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层(iii)的有机电致发光器件，其特征在于，上述一层以上的有机物层中的至少一个包含通过上述有机电致发光器件用化合物的制备方法来制备的由化学式1表示的化合物。
其中，包含上述有机电致发光器件用化合物的有机物层可选自由发光层、发光辅助层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层组成的组中，优选地，可使用于电子传输层，上述有机电致发光器件用化合物也可作为磷光主体来使用。
优选地，上述有机电致发光器件被透明基板支撑。作为透明基板的材料，除具有良好的机械强度、热稳定性及透明性之外，没有特别限制。具体举例，可使用玻璃、透明塑料膜等。
作为本发明的有机电致发光器件的阳极材料，可使用具有4eV以上的功函数的金属、合金、导电性化合物或其混合物。具体地，可举例作为金属的Au或CuI、ITO(铟锡氧化物)、SnO2及ZnO等透明导电性材料。优选地，阳极膜的厚度为10至200nm。
作为本发明的有机电致发光器件的阴极的材料，可使用具有小于4eV的功函数的金属、合金、导电性化合物或其混合物。具体地，可举例Na、Na-K合金、钙、镁、锂、锂合金、铟、铝、镁合金、铝合金。此外，还可以使用铝/AlO2、铝/锂、镁/银或镁/铟等。优选地，阴极膜的厚度为10至200nm。
为了提高有机电致发光器件的发光效率，优选地，一个以上的电极具有10％以上的透光率。优选地，电极的薄膜电阻为数百Ω/mm以下。电极的厚度为10nm至1μm，更优选地，电极的厚度为10至400nm。通过化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)等气相沉积法或溅射法将上述电极材料形成为薄膜，从而可制备如上所述的电极。
并且，当为了实现本发明的目的而使用本发明的有机电致发光器件用化合物时，公知的空穴传输物质、空穴注入物质、发光层物质、发光层的主体物质、电子传输物质及电子注入物质可单独使用于上述各个有机物层或可选择性地与本发明的有机电致发光器件用化合物并行使用于上述各个有机物层。
作为上述空穴传输物质，可举例如N，N-二咔唑基-3，5-苯(mCP)、聚(3，4-乙烯二氧噻吩)：聚磺苯乙烯(PEDOT：PSS)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-4，4’-二氨基联苯(TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-4，4’-二氨基联苯、N，N，N’N’-四-对甲苯基-4，4’-二氨基联苯、N，N，N’N’-四苯基-4，4’-二氨基联苯、铜(II)1，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉等卟啉(porphyrin)化合物衍生物、如在主链或侧链内具有芳香族3级胺的聚合物、1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N，N，N-三(对甲苯基)胺、4，4’，4’-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺的三芳基胺衍生物、如N-苯基咔唑及聚乙烯基咔唑的咔唑衍生物、星暴胺衍生物、烯胺芪类衍生物、芳香族三级胺和苯乙烯胺化合物的衍生物及聚硅烷等。
作为上述电子传输物质，可举例二苯基磷氧-4-(三苯基甲硅烷基)苯基(TSPO1)、Alq3，2，5-二芳基噻咯衍生物(PyPySPyPy)、全氟化化合物(PF-6P)、八取代(Octasubstituted)环辛四烯化合物(COT)s。
在本发明的有机电致发光器件中，电子注入层、电子传输层、空穴传输层及空穴注入层可形成为含有一个以上的种类的上述化合物的单层，或者可形成为相互层叠且含有不同种类的化合物的多层。
作为发光材料，可举例蓄光荧光材料、荧光增白剂、激光色素、有机闪烁物及荧光分析用试剂等。具体地，可举例咔唑类化合物、氧化膦类化合物、咔唑类氧化膦化合物、如双((3，5-二氟-4-氰基苯基)吡啶)吡啶甲酸铱(FCNIrpic)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、蒽、菲、芘、苣、苝、晕苯、红荧烯及喹吖啶酮的多环芳烃化合物、如四联苯的低聚亚苯基化合物、如1，4-双(2-甲基苯乙烯基)苯、1，4-双(4-甲基苯乙烯基)苯、1，4-双(4-甲基-5-苯基-2-恶唑基)苯、1，4-双(5-苯基-2-恶唑基)苯、2，5-双(5-叔丁基-2-苯并恶唑基)噻吩、1，4-二苯基-1，3-丁二烯、1，6-二苯基-1，3，5-己三烯、1，1，4，4-四苯基-1，3-丁二烯的液体闪烁用闪烁物、生长素衍生物的金属配合物、香豆色素、二氰基二氰亚甲基吡喃色素、二氰甲烯基氰基吡喃色素、聚甲炔色素、苯并蒽色素、氧杂蒽色素、喹诺酮色素、苝色素、恶嗪化合物、芪衍生物、螺旋化合物、噁二唑化合物等。
通过如真空沉积、旋涂或铸造的公知的方法将构成本发明的有机电致发光器件的各层形成为薄膜，或者可利用在各层中所使用的材料来制备。对这些各层的厚度没有特别限制，可根据材料的特性适当地选择，但一般可在2nm至5000nm的范围内决定。
以下，通过实施例详细地说明本发明。但是，下述实施例仅用于例示本发明，而本发明并不限定于下述实施例。
实施例1
化合物1(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备(利用Pd2dba3催化剂)
将16.92g(100mmol)的上述化合物A、23.31g(100mmol)的化合物B溶解于150mL的甲苯中后，添加1.8g(2mmol)的Pd2dba3、3.24g(8mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、10.57g(110mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，添加12.48g(40mmol)的化合物D和21.14g(220mmol)的t-BuONa，进行加热及回流8小时来确认反应完全结束。之后，在常温下冷却所得到的生成物，添加甲醇进行过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)进行再结晶，得到29.81g的最终化合物1，收率为94％。
实施例1-1
化合物1(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备(利用Pd(OAc)2催化剂)
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与实施例1相同的方法来制备28.54g的化合物1。
(收率：90％)
实施例2
化合物2(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物A来使用之外，通过与实施例1相同的方法来制备27.91g的化合物2。(收率：88％)
实施例3
化合物3(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯代替上述化合物A和化合物B来使用之外，通过与实施例1相同的方法来制备29.18g的化合物3。
(收率：92％)
实施例4
化合物4(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了以12.48g(40mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物D来使用之外，通过与实施例1相同的方法来制备28.86g的化合物4。
(收率：91％)
实施例5
化合物5(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-3，-基)-N3，N4’-二(1，1’-联苯)-4-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和12.48g(40mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物A和化合物D来使用之外，通过与实施例1相同的方法来制备27.91g的化合物5。
(收率：88％)
实施例6
化合物6(N3，N3，N4’，N4’-四([1，1’-联苯-3-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了分别以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺、23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯及12.48g(40mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物A、化合物B及化合物D来使用之外，通过与实施例1相同的方法来制备28.20g的化合物6。
(收率：89％)
实施例7
除了以12.48g(40mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物D来使用之外，通过与实施例1相同的方法来制备28.22g的化合物7。
(收率：89％)
实施例8
化合物8(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和12.48g(40mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物A和化合物D来使用之外，通过与实施例1相同的方法来制备28.23g的化合物8。
(收率：89％)
实施例9
化合物9(N3，N3，N3’，N3’-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
除了分别以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺、23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯及12.48g(40mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物A、化合物B及化合物D来使用之外，通过与实施例1相同的方法来制备29.18g的化合物9。
(收率：92％)
实施例10
化合物10(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
将16.92g(100mmol)的上述化合物A、23.31g(100mmol)的化合物B溶解于150mL的甲苯中后，添加1.8g(2mmol)的Pd2dba3、3.24g(8mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、10.57g(110mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，添加15.52g(40mmol)的化合物E和21.14g(220mmol)的t-BuONa，进行加热及回流8小时来确认反应完全结束。之后，在常温下冷却所得到的生成物，添加甲醇进行过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)进行再结晶，得到32.00g的作为最终生成物的化合物10，收率为92％。
实施例10-1
化合物10(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备(利用Pd(OAc)2催化剂)
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备32.00g的化合物10。
(收率：92％)
实施例11
化合物11(N4，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物A来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备29.50g的化合物11。
(收率：85％)
实施例12
化合物12(N3，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
除了以15.52g(40mmol)的3，4”-二溴-1，1’：4’，1”-三联苯代替上述化合物E来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备27.81g的化合物12。
(收率：80％)
实施例13
化合物13(N3，N3，N3”，N3”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，3”-二胺)的制备
除了分别以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺、23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯及15.52g(40mmol)的3，3”-二溴-1，1’：4’，1”-三联苯代替上述化合物A、化合物B及化合物E来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备27.79g的化合物13。(收率：80％)
实施例14
*化合物14(N3，N3”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，3”-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和15.52g(40mmol)的3，3”-二溴-1，1’：4’，1”-三联苯代替上述化合物A和化合物E来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备28.85g的化合物14。
(收率：83％)
实施例15
化合物15(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯代替上述化合物A和化合物B来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备31.28g的化合物15。
(收率：90％)
实施例16
化合物16(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
除了以15.52g(40mmol)的4，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替上述化合物D来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备31.63g的化合物16。
(收率：91％)
实施例17
化合物17(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
除了分别以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺、23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯及15.52g(40mmol)的4，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替上述化合物A、化合物B及化合物E来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备29.55g的化合物17。(收率：85％)
*实施例18
化合物18(N4，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和15.52g(40mmol)的4，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替上述化合物A和化合物E来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备28.51g的化合物18。
(收率：82％)
实施例19
化合物19(N3，N3，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
除了以15.52g(40mmol)的15.52g(40mmol)的3，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替上述化合物E来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备30.60g的化合物19。
(收率：88％)
实施例20
化合物20(N3，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和15.52g(40mmol)的3，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替上述化合物A和化合物E来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备29.90g的化合物20。
(收率：86％)
实施例21
化合物21(N3，N3，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
除了分别以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺、23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯及15.52g(40mmol)的3，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替上述化合物A、化合物B及化合物E来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备28.85g的化合物21。(收率：83％)
实施例22
化合物22(N4，N4’-二(萘-1-基)-N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
将9.31g(100mmol)的上述化合物F、20.71g(100mmol)的化合物G溶解于150mL的甲苯中后，添加1.8g(2mmol)的Pd2dba3、3.24g(8mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、10.57g(110mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，添加12.48g(40mmol)的化合物D和21.14g(220mmol)的t-BuONa，进行加热及回流8小时来确认反应完全结束。之后，在常温下冷却所得到的生成物，添加甲醇进行过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)进行再结晶，得到20.72g的最终化合物22，收率为88％。
实施例22-1
化合物22(N4，N4’-二(萘-1-基)-N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备(利用Pd(OAc)2催化剂)
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与实施例10相同的方法来制备21.18g的化合物22。
(收率：90％)
实施例23
化合物23(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N4，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺代替上述化合物F来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备25.48g的化合物23。
*(收率：86％)
实施例24
化合物24(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物F来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备24.60g的化合物24。
(收率：83％)
实施例25
化合物25(N4，N4’-二(萘-2-基)-N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以20.71g(100mmol)的2-溴萘代替上述化合物G来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备19.54g的化合物25。
(收率：83％)
实施例26
化合物26(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N4，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺和20.71g(100mmol)的2-溴萘代替上述化合物F和化合物G来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备24.90g的化合物26。
(收率：84％)
实施例27
化合物27(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和20.71g(100mmol)的2-溴萘代替上述化合物F和化合物G来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备24.30g的化合物27。
(收率：82％)
实施例28
化合物28(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺和12.48g(40mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物F和化合物D来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备25.48g的化合物28。
(收率：86％)
实施例29
化合物29(3，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和12.48g(40mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物F和化合物D来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备24.92g的化合物29。
(收率：84％)
实施例30
化合物30(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了分别以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺、20.71g(100mmol)的2-溴萘及12.48g(40mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物F、化合物G及化合物D来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备25.20g的化合物30。
(收率：85％)
实施例31
化合物31(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了分别以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺、20.71g(100mmol)的2-溴萘及12.48g(40mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物F、化合物G及化合物D来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备24.60g的化合物31。
(收率：83％)
实施例32
化合物32(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N3’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺和12.48g(40mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物F和化合物D来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备25.20g的化合物32。
(收率：85％)
实施例33
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和12.48g(40mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物F和化合物D来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备25.50g的化合物33。
(收率：86％)
实施例34
化合物34(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N3’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
除了分别以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺、20.71g(100mmol)的2-溴萘及12.48g(40mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物F、化合物G及化合物D来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备25.22g的化合物34。
(收率：85％)
实施例35
化合物35(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
除了分别以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺、20.71g(100mmol)的2-溴萘及12.48g(40mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物F、化合物G及化合物D来使用之外，通过与实施例22相同的方法来制备24.85g的化合物35。
(收率：84％)
实施例36
化合物36(N1，N1，N6，N-6四苯基芘-1，6-二胺)的制备
将9.31g(100mmol)的上述化合物F、15.70g(100mmol)的化合物I溶解于150mL的甲苯中后，添加1.8g(2mmol)的Pd2dba3、3.24g(8mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、10.57g(110mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，添加14.40g(40mmol)的化合物K和21.14g(220mmol)的t-BuONa，进行加热及回流8小时来确认反应完全结束。之后，在常温下冷却所得到的生成物，添加甲醇进行过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)进行再结晶，得到18.25g最终化合物36，收率为85％。
实施例36-1
化合物36(N1，N1，N6，N-6四苯基芘-1，6-二胺)的制备(利用Pd(OAc)2催化剂)
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与实施例36相同的方法来制备17.80g的化合物36。
(收率：83％)
实施例37
化合物37(N2，N2，N2’，N2’，N7，N7，N7’，N7’-八苯基-9，9’-螺二[芴]-2，2’，7，7’-四胺)的制备
将9.31g(100mmol)的上述化合物F、15.70g(100mmol)的化合物I溶解于150mL的甲苯中后，添加1.8g(2mmol)的Pd2dba3、3.24g(8mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、10.57g(110mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，添加25.28g(40mmol)的化合物L和21.14g(220mmol)的t-BuONa，进行加热及回流8小时来确认反应完全结束。之后，在常温下冷却所得到的生成物，添加甲醇进行过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)进行再结晶，得到31.53g的最终化合物，收率为80％。
实施例37-1
化合物37(N2，N2，N2’，N2’，N7，N7，N7’，N7’-八苯基-9，9’-螺二[芴]-2，2’，7，7’-四胺)的制备(利用Pd(OAc)2催化剂)
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与实施例37相同的方法来制备35.46g的化合物37。
(收率：90％)
比较例1
化合物1(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-4-基)胺的制备
将16.92g(100mmol)的上述化合物A、23.31g(100mmol)的化合物B溶解于150mL的甲苯中后，添加1.8g(2mmol)的Pd2dba3、3.24g(8mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、10.57g(110mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，在室温下进行冷却。之后，添加过量的甲醇进行搅拌后，过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行再结晶，得到21.54g的化合物C，收率为67％。
步骤2：化合物1(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
将在上述步骤1中所得到20.00g(62mmol)的化合物C、9.71g(31mmol)化合物D溶解于187mL的甲苯中后，添加570mg(0.62mmol)的Pd2dba3、1.01g(2.50mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、13.16g(137mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，添加甲醇进行过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行再结晶，得到23.44g的最终化合物1，收率为95％。但是，在步骤1及步骤2中的上述化合物1的收率相当于64％。
比较例1-1
化合物1(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备(利用Pd(OAc)2催化剂)
步骤1：二([1，1’-联苯]-4-基)胺的制备
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备22.49g的二([1，1’-联苯]-4-基)胺。
(收率：70％)
步骤2：化合物1(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备26.36g的化合物1。
(收率：95％，最终收率：67％)
比较例2
化合物2(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺的制备
*除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物A来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备20g的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺。
(收率：65％)
步骤2：化合物2(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以19g(59mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备21.33g的化合物2(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)。
(收率：91％，最终收率：59％)
比较例3
化合物3(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-3-基)胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺及23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯代替上述化合物A及化合物B来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备19.29g的二([1，1’-联苯]-3-基)胺。
(收率：60％)
步骤2：化合物3(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以18.00g(56mmol)的二([1，1’-联苯]-3-基)胺代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备19.32g的化合物3(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)。
(收率：87％，最终收率：52％)
比较例4
化合物4(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-4-基)胺的制备
通过与比较例1相同的方法来制备21.54g的二([1，1’-联苯]-4-基)胺。
(收率：67％)
步骤2：化合物4(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了以9.71g(31mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物D来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备22.45g的化合物4(N4，N4，N4’，N4’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)。
(收率：91％，最终收率：61％)
比较例5
化合物5(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-3，-基)-N3，N4’-二(1，1’-联苯)-4-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物A来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备20.89g的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺。
(收率：65％)
步骤2：化合物5(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-3，-基)-N3，N4’-二(1，1’-联苯)-4-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了以19.00g(59mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺和9.22g(30mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺和化合物D来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备20.16g的化合物5(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-3，-基)-N3，N4’-二(1，1’-联苯)-4-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)。
(收率：86％，最终收率：56％)
比较例6
化合物6(N3，N3，N4’，N4’-四([1，1’-联苯-3-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-3-基)胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺及23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯代替上述化合物A及化合物B来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备19.29g的二([1，1’-联苯]-3-基)胺。
(收率：60％)
步骤2：化合物6(N3，N3，N4’，N4’-四([1，1’-联苯-3-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了以18.00g(56mmol)的二([1，1’-联苯]-3-基)胺及8.74g(28mmol)的4’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺及化合物D来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备20.43g的化合物6(N3，N3，N4’，N4’-四([1，1’-联苯-3-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)。
(收率：92％，最终收率：55％)
比较例7
化合物7(N3，N3，N3’，N3’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-4-基)胺的制备
通过与比较例1相同的方法来制备21.54g的二([1，1’-联苯]-4-基)胺。
(收率：67％)
步骤2：化合物7(N3，N3，N3’，N3’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
除了以9.71g(31mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替上述化合物D来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备21.96g的化合物7(N3，N3，N3’，N3’-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)。
(收率：89％，最终收率：60％)
比较例8
化合物8(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺的制备
*除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物A来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备20.89g的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺。
(收率：65％)
步骤2：化合物8(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
除了以19.00g(59mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺及9.22g(30mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺及化合物D来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备20.63g的化合物8(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)。
(收率：88％，最终收率：57％)
比较例9
化合物9(N3，N3，N3’，N3’-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-3-基)胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯代替上述化合物A和化合物B来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备19.25g的二([1，1’-联苯]-3-基)胺。
(收率：60％)
步骤2：化合物9(N3，N3，N3’，N3’-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
除了以18.00g(56mmol)的二([1，1’-联苯]-3-基)胺及8.74g(28mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺及化合物D来使用之外，通过与比较例1相同的方法来制备20.43g的化合物9(N3，N3，N3’，N3’-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)。
(收率：92％，最终收率：55％)
比较例10
化合物10(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-4-基)胺的制备
将16.92g(100mmol)的上述化合物A、23.31g(100mmol)的化合物B溶解于150mL的甲苯中后，添加1.8g(2mmol)的Pd2dba3、3.24g(8mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、10.57g(110mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，在室温下进行冷却。之后，添加过量的甲醇进行搅拌后，过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行再结晶，得到21.54g的化合物C，收率为67％。
步骤2：化合物10(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
将在上述步骤1中所得到的20.00g(62mmol)的化合物C、12.07g(31mmol)的化合物E溶解于187mL的甲苯中后，添加570mg(0.62mmol)的Pd2dba3、1.01g(2.50mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、13.16g(137mmol)的t-BuONa进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，添加甲醇进行过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行再结晶，得到31.28g的最终化合物10，收率为93％。但是，在步骤1及步骤2中的上述化合物10的收率相当于62％
比较例10-1
化合物10(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备(利用Pd(OAc)2催化剂)
步骤1：二([1，1’-联苯]-4-基)胺的制备
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备21.21g的二([1，1’-联苯]-4-基)胺。
(收率：66％)
步骤2：化合物10(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备28.68g的化合物10。
(收率：90％，最终收率：59％)
比较例11
化合物11(N4，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物A来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备20g的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺。
(收率：65％)
步骤2：化合物11(N4，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
除了以19g(59mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备30.36g的化合物11(N4，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)。
(收率：95％，最终收率：62％)
比较例12
化合物12(N3，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物A来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备20g的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺。
(收率：65％)
步骤2：化合物12(N3，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
除了以19g(59mmol)的3，4”-二溴-1，1’：4’，1”-三联苯代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备28.76g的化合物12(N3，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)。
(收率：90％，最终收率：59％)
比较例13
化合物13(N3，N3，N3”，N3”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，3”-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-3-基)胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯代替上述化合物A和化合物B来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备19.29g的二([1，1’-联苯]-3-基)胺。
(收率：60％)
步骤2：化合物13(N3，N3，N3”，N3”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，3”-二胺)的制备
除了以18.00g(56mmol)的二([1，1’-联苯]-3-基)胺和18g(56mmol)的3，3”-二溴-1，1’：4’，1”-三联苯代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺和化合物E来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备27.85g的化合物13(N3，N3，N3”，N3”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，3”-二胺)。
(收率：92％，最终收率：55％)
比较例14
化合物14(N3，N3”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，3”-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物A来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备20.89g的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺。
(收率：65％)
步骤2：化合物14(N3，N3”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，3”-二胺)的制备
除了以19.00g(59mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺及11.47g(30mmol)的3，3”-二溴-1，1’：4’，1”-三联苯代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺及化合物E来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备29.40g的化合物14(N3，N3”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-3，3”-二胺)。
(收率：92％，最终收率：60％)
比较例15
化合物15(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-3-基)胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺及23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯代替上述化合物A及化合物B来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备19.29g的二([1，1’-联苯]-3-基)胺。
(收率：60％)
步骤2：化合物15(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
除了以18.00g(56mmol)的二([1，1’-联苯]-3-基)胺代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备28.15g的化合物15(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)。
(收率：93％，最终收率：56％)
比较例16
化合物16(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-4-基)胺的制备
通过与比较例10相同的方法来制备21.54g的二([1，1’-联苯]-4-基)胺。
(收率：67％)
步骤2：化合物16(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
除了以12.07g(31mmol)的4，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替上述化合物E来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备29.60g的化合物16(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)。
(收率：88％，最终收率：59％)
比较例17
化合物17(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-3-基)胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺及23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯代替上述化合物A及化合物B来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备19.29g的二([1，1’-联苯]-3-基)胺。
(收率：60％)
步骤2：化合物17(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
除了以18.00g(56mmol)的二([1，1’-联苯]-3-基)胺及10.87g(28mmol)的4，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺及化合物E来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备26.64g的化合物17(N4，N4，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)。
(收率：88％，最终收率：53％)
比较例18
化合物18(N4，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物A来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备20.89g的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺。
(收率：65％)
步骤2：化合物18(N4，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)的制备
除了以19.00g(59mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺及11.47g(30mmol)的4，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺及化合物E来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备28.76g的化合物18(N4，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4，4”-二胺)。
(收率：90％，最终收率：59％)
比较例19
化合物19(N3，N3，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-4-基)胺的制备
通过与比较例10相同的方法来制备21.54g的二([1，1’-联苯]-4-基)胺。
(收率：67％)
步骤2：化合物19(N3，N3，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
除了以12.07g(31mmol)的3，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替上述化合物E来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备30.27g的化合物19(N3，N3，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)。
(收率：90％，最终收率：60％)
比较例20
化合物20(N3，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物A来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备20.89g的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺。
(收率：65％)
步骤2：化合物20(N3，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
除了以19.00g(59mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’-联苯]-3-胺和11.47g(30mmol)的3，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺和化合物E来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备30.36g的化合物20(N3，N4”-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4”-二([1，1’-联苯]-4-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)。
(收率：95％，最终收率：62％)
比较例21
化合物21(N3，N3，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
步骤1：二([1，1’-联苯]-3-基)胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺及23.31g(100mmol)的3-溴-1，1’-联苯代替上述化合物A及化合物B来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备19.29g的二([1，1’-联苯]-3-基)胺。
(收率：60％)
步骤2：化合物21(N3，N3，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)的制备
除了以18.00g(56mmol)的二([1，1’-联苯]-3-基)胺及10.87g(28mmol)的3，4”-二溴-1，1’：3’，1”-三联苯代替作为上述化合物的二([1，1’-联苯]-4-基)胺及化合物E来使用之外，通过与比较例10相同的方法来制备26.94g的化合物21(N3，N3，N4”，N4”-四([1，1’-联苯]-3-基)-[1，1’：3’，1”-三联苯]-3，4”-二胺)。
(收率：89％，最终收率：53％)
比较例22
化合物22(N4，N4’-二(萘-1-基)-N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
步骤1：N-苯基萘-1-胺的制备
将9.31g(100mmol)的上述化合物F、20.71g(100mmol)的化合物G溶解于150mL的甲苯中后，添加1.8g(2mmol)的Pd2dba3、3.24g(8mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、10.57g(110mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，在室温下进行冷却。之后，添加过量的甲醇进行搅拌后，过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行再结晶，得到15.35g的化合物C，收率为70％。
步骤2：化合物22(N4，N4’-二(萘-1-基)-N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
将在上述步骤1中所得到的19.00g(59mmol)的化合物H、11.47g(30mmol)的化合物D溶解于177mL的甲苯中后，添加585mg(0.59mmol)的Pd2dba3、0.96g(2.36mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、12.50g(130mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，添加甲醇进行过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行再结晶，得到作为最终生成物的17.85g的化合物22，收率为95％。但是，在步骤1及步骤2中的上述化合物22的收率相当于67％。
比较例22-1
化合物22(N4，N4’-二(萘-1-基)-N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备(利用Pd(OAc)2催化剂)步骤1：N-苯基萘-1-胺的制备
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备15.78g的N-苯基萘-1-胺。
(收率：72％)
步骤2：化合物22(N4，N4’-二(萘-1-基)-N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备19.71g的化合物。
(收率：93％，最终收率：67％)
比较例23
化合物23(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N4，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-1-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺代替上述化合物F来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备19.79g的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-1-胺。
(收率：67％)
步骤2：化合物23(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N4，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以18g(61mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-1-胺代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.32g的化合物23(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N4，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)。
(收率：90％，最终收率：60％)
比较例24
化合物24(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-1-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物F来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.09g的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-1-胺。
(收率：68％)
步骤2：化合物24(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以19g(64mmol)的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-1-胺代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.49g的化合物24(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)。
(收率：86％，最终收率：58％)
比较例25
化合物25(N4，N4’-二(萘-2-基)-N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
步骤1：N-苯基萘-2-胺的制备
除了以20.71g(100mmol)的2-溴萘代替上述化合物G来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备14.69g的N-苯基萘-2-胺。
(收率：67％)
步骤2：化合物25(N4，N4’-二(萘-2-基)-N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以13g(59mmol)的N-苯基萘-2-胺代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备16.06g的化合物25(N4，N4’-二(萘-2-基)-N4，N4’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)。
(收率：92％，最终收率：62％)
比较例26
化合物26(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N4，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-2-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺和20.71g(100mmol)的2-溴萘代替上述化合物F和化合物G来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.09g的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-2-胺。(收率：68％)
步骤2：化合物26(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N4，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
*除了以19g(64mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-2-胺代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.97g的化合物26(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N4，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)。
(收率：88％，最终收率：60％)
比较例27
化合物27(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-2-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和20.71g(100mmol)的2-溴萘代替上述化合物F和化合物G来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备19.20g的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-2-胺。(收率：65％)
步骤2：化合物27(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)的制备
除了以18g(61mmol)的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-2-胺代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.54g的化合物27(N4，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N4，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)。
(收率：91％，最终收率：59％)
比较例28
化合物28(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-1-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺代替上述化合物F来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备19.79g的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-1-胺。
(收率：67％)
步骤2：化合物28(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了以18g(61mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-1-胺和9.51g(30mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺和化合物D来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.32g的化合物28(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)。
(收率：90％，最终收率：60％)
比较例29
化合物29(3，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-1-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物F来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.09g的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-1-胺。
(收率：68％)
步骤2：化合物29(3，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了以19g(64mmol)的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-1-胺和10.03g(32mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺和化合物D来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.97g的化合物29(3，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)。
(收率：88％，最终收率：60％)
比较例30
化合物30(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-2-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺和20.71g(100mmol)的2-溴萘代替上述化合物F和化合物G来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.09g的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-2-胺。(收率：68％)
步骤2：化合物30(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了以19g(64mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-2-胺和10.03g(32mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺和化合物D来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备22.16g的化合物30(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)。
(收率：93％，最终收率：63％)
比较例31
化合物31(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-2-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和20.71g(100mmol)的2-溴萘代替上述化合物F和化合物G来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备19.20g的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-2-胺。(收率：65％)
步骤2：化合物31(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)的制备
除了以18g(61mmol)的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-2-胺及9.51g(30mmol)的3，4’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺及化合物D来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备19.87g的化合物31(N3，N4’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N4’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，4’-二胺)。
(收率：88％，最终收率：57％)
比较例32
化合物32(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N3’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-1-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺代替上述化合物F来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备19.79g的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-1-胺。
(收率：67％)
步骤2：化合物32(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N3’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
除了以18g(61mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-1-胺和9.51g(30mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺和化合物D来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备19.64g的化合物32(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N3’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)。
(收率：87％，最终收率：58％)
比较例33
化合物33(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-1-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺代替上述化合物F来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.09g的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-1-胺。
(收率：68％)
步骤2：化合物33(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
除了以19g(64mmol)的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-1-胺和9.51g(32mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺和化合物D来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备21.21g的化合物33(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3’-二(萘-1-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)。
(收率：89％，最终收率：61％)
比较例34
化合物34(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N3’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-2-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-4-胺和20.71g(100mmol)的2-溴萘代替上述化合物F和化合物G来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.09g的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-2-胺。(收率：68％)
步骤2：化合物34(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N3’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
除了以19g(64mmol)的N-([1，1’-联苯]-4-基)萘-2-胺和10.03g(32mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺和化合物D来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.97g的化合物34(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-4-基)-N3，N3’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)。
*(收率：88％，最终收率：60％)
比较例35
化合物35(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
步骤1：N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-2-胺的制备
除了以16.92g(100mmol)的[1，1’-联苯]-3-胺和20.71g(100mmol)的2-溴萘代替上述化合物F和化合物G来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备19.20g的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-2-胺。(收率：65％)
步骤2：化合物35(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)的制备
*除了以18g(61mmol)的N-([1，1’-联苯]-3-基)萘-2-胺和10.03g(32mmol)的3，3’-二溴-1，1’-联苯代替作为上述化合物的N-苯基萘-1-胺和化合物D来使用之外，通过与比较例22相同的方法来制备20.32g的化合物35(N3，N3’-二([1，1’-联苯]-3-基)-N3，N3’-二(萘-2-基)-[1，1’-联苯]-3，3’-二胺)。
(收率：90％，最终收率：59％)
比较例36
化合物36(N1，N1，N6，N-6四苯基芘-1，6-二胺)的制备
步骤1：二苯胺的制备
将9.31g(100mmol)的上述化合物F、15.70g(100mmol)的化合物I溶解于150mL的甲苯中后，添加1.8g(2mmol)的Pd2dba3、3.24g(8mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、10.57g(110mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，在室温下进行冷却。之后，添加过量的甲醇进行搅拌后，过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行再结晶，得到13.54g的化合物J，收率为80％。
步骤2：化合物36(N1，N1，N6，N-6四苯基芘-1，6-二胺)的制备
将在上述步骤1中所得到的13.00g(76mmol)的化合物J、11.47g(38mmol)的化合物K溶解于228mL的甲苯中后，添加558mg(0.61mmol)的Pd2dba3、1.23g(3.04mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、16.07g(167mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，添加甲醇进行过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行再结晶，得到作为最终生成物的14.27g的化合物36，收率为70％。但是，在步骤1及步骤2中的上述化合物36的收率相当于56％。
比较例36-1
化合物36(N1，N1，N6，N-6四苯基芘-1，6-二胺)的制备(利用Pd(OAc)2催化剂)步骤1：二苯胺的制备
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与比较例36相同的方法来制备13.87g的二苯胺。
(收率：82％)
步骤2：化合物36(N1，N1，N6，N-6四苯基芘-1，6-二胺)的制备
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与比较例36相同的方法来制备22.00g的化合物36。
(收率：75％，最终收率：61％)
比较例37
化合物37(N2，N2，N2’，N2’，N7，N7，N7’，N7’-八苯基-9，9’-螺二[芴]-2，2’，7，7’-四胺)的制备
步骤1：二苯胺的制备
将9.31g(100mmol)的上述化合物F、15.70g(100mmol)的化合物I溶解于150mL的甲苯中后，添加1.8g(2mmol)的Pd2dba3、3.24g(8mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)、10.57g(110mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，在室温下进行冷却。之后，添加过量的甲醇进行搅拌后，过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行再结晶，得到13.54g的化合物J，收率为80％。
步骤2：化合物37(N2，N2，N2’，N2’，N7，N7，N7’，N7’-八苯基-9，9’-螺二[芴]-2，2’，7，7’-四胺)的制备
将在上述步骤1中所得到的13.00g(76mmol)的化合物J、24.02g(19mmol)的化合物L溶解于114mL的甲苯中后，添加348mg(0.38mmol)的Pd2dba3，0.62g(1.52mmol)的t-Bu3P(溶解于50％的甲苯)，8.03g(84mmol)的t-BuONa，进行加热及回流4小时来确认反应完全结束后，添加甲醇进行过滤后，利用己烷/二氯甲烷(Hex/MC)对白色固体进行再结晶，得到作为最终生成物的12.16g的化合物37，收率为65％。但是，在步骤1及步骤2中的上述化合物37的收率相当于52％。
*比较例37-1
化合物37(N2，N2，N2’，N2’，N7，N7，N7’，N7’-八苯基-9，9’-螺二[芴]-2，2’，7，7’-四胺)的制备(利用Pd(OAc)2催化剂)
*步骤1：二苯胺的制备
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与比较例37相同的方法来制备15.23g的二苯胺。
(收率：81％)
步骤2：化合物37(N2，N2，N2’，N2’，N7，N7，N7’，N7’-八苯基-9，9’-螺二[芴]-2，2’，7，7’-四胺)的制备
除了以0.45g(2mmol)的Pd(OAc)2代替在上述反应中所使用的催化剂Pd2dba3来使用之外，通过与比较例37相同的方法来制备39.00g的化合物37。
(收率：63％，最终收率：51％)
对在以上步骤中所合成的化合物的实施例及比较例收率数据在下述表1中所示。
表1
本发明人通过上述表1的结果得知，通过一锅反应来制备的化合物的收率相比于经过以往的分离及提纯过程的合成法上升约50％至95％。因此，在通过本发明的制备方法来制备胺化合物的情况下，可得到可通过提高收率来减少制备成本的效果。
产业上的可利用性
本发明涉及有机电致发光器件用化合物的制备方法，更详细地，涉及可利用制备能够给有机电致发光器件给予低驱动电压和高发光效率及长寿命等优秀的特性的二胺类化合物的方法来实现更高收率的有机电致发光器件用化合物的制备方法。
Claims (11)
1.一种有机电致发光器件用化合物的制备方法，用于制备由下述化学式1表示的化合物，上述有机电致发光器件用化合物的制备方法的特征在于，包括：
步骤(a)，在pH为8至14的范围内，使由下述化学式2表示的化合物、由下述化学式3表示的化合物、溶剂及催化剂进行反应；以及
步骤(b)，对在上述(a)步骤中所形成的生成物不进行分离或提纯，而使上述生成物与由下述化学式4表示的化合物进行一锅反应，来制备由下述化学式1表示的化合物：
化学式1：
化学式2：Ar1-NH2
化学式3：Ar2-X1
化学式4：Ar3-(X2)n
在上述化学式中，
n为1至4的整数，
X1及X2相同或不同，分别独立地选自由Cl、Br、I及(CF3)3CSO3组成的组中，
Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，分别独立地选自由碳数为1至30的烷基、碳数为2至30的烯基、碳数为2至24的炔基、碳数为3至碳数为12的环烷基、碳数为2至30的杂环烷基、碳数为7至30的芳烷基、碳数为6至30的芳基、核原子数为5至60的杂芳基、碳数为3至30的杂芳烷基组成的组中，或者与相邻的基相结合来形成稠环，
上述Ar1、Ar2及Ar3的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基及杂芳烷基分别独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、碳数为1至40的烷基、卤素碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基、碳数为6至60的芳基、核原子数为5至60个的杂芳基、碳数为6至60的芳氧基、碳数为1至40的烷氧基、碳数为6至60的芳胺基、碳数为3至40的环烷基、核原子数为3至40个的杂环烷基、碳数为1至40的烷硅基、碳数为1至40的烷硼基、碳数为6至60的芳硼基、碳数为6至60的芳磷基及碳数为6至60的芳硅基组成的组中一种以上的取代基取代或未取代，在被多个取代基取代的情况下，它们能够相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件用化合物的制备方法，其特征在于，由上述化学式1表示的化合物为由下述化学式5表示的化合物：
化学式5：
在上述化学式中，
Ar1、Ar2及Ar3的定义分别如在上述权利要求1中的定义。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件用化合物的制备方法，其特征在于，Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，分别独立地为碳数为6至30的芳基。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件用化合物的制备方法，其特征在于，Ar1、Ar2及Ar3相同或不同，分别独立地选自由苯基、联苯、三联苯、萘基、芘、芴、螺二芴及蒽组成的组中。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件用化合物的制备方法，其特征在于，由上述化学式1表示的化合物选自由以下化合物组成的组中：
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件用化合物的制备方法，其特征在于，上述溶剂为选自由甲苯，二甲苯，四氢呋喃，二甲基甲酰胺及二甲基亚砜组成的组中的一种以上。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件用化合物的制备方法，其特征在于，上述催化剂为有机过渡金属催化剂，上述有机过渡金属催化剂为选自由Pd(OAc)2、Pd2dba3、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、CuI及NiCl2组成的组中的一种以上。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件用化合物的制备方法，其特征在于，在50至150℃的温度范围内，执行上述有机电致发光器件用化合物的制备方法1～48小时。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件用化合物的制备方法，其特征在于，作为上述化合物的摩尔当量比的化学式2：化学式3：化学式4为1：1：1/m，上述m为0.5n≤m≤1.5n，n为1至4的整数。
10.一种有机电致发光器件，包括阳极(i)、阴极(ii)及介于上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层(iii)，上述有机电致发光器件的特征在于，上述一层以上的有机物层中的至少一个包含通过权利要求1所述的有机电致发光器件用化合物的制备方法来制备的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，包含上述化合物的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、寿命改善层、发光层及发光辅助层组成的组中。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2015-0064670 | 2015-05-08 | ||
| KR20150064670 | 2015-05-08 | ||
| KR10-2016-0019250 | 2016-02-18 | ||
| KR1020160019250A KR101671277B1 (ko) | 2015-05-08 | 2016-02-18 | 유기 전계 발광 소자용 화합물의 제조방법 |
| PCT/KR2016/004730 WO2016182269A1 (ko) | 2015-05-08 | 2016-05-04 | 유기 전계 발광 소자용 화합물의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106795094A true CN106795094A (zh) | 2017-05-31 |
| CN106795094B CN106795094B (zh) | 2020-01-24 |
Family
ID=57484816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201680001852.XA Active CN106795094B (zh) | 2015-05-08 | 2016-05-04 | 有机电致发光器件用化合物的制备方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101671277B1 (zh) |
| CN (1) | CN106795094B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109134276A (zh) * | 2017-06-16 | 2019-01-04 | 东进世美肯株式会社 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN109879767A (zh) * | 2019-01-21 | 2019-06-14 | 武汉大学 | 有机空穴传输材料及其制备方法与应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1501908A (zh) * | 2001-03-16 | 2004-06-02 | ������������ʽ���� | 芳香氨基化合物的生产方法 |
| CN1753860A (zh) * | 2003-02-10 | 2006-03-29 | 出光兴产株式会社 | 制备芳香二胺衍生物的方法 |
| KR100841842B1 (ko) * | 1998-09-09 | 2008-06-27 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 페닐렌디아민 유도체 |
| JP2008285460A (ja) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族トリアミン化合物の製造方法 |
| US20080296564A1 (en) * | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Photoelectric conversion element and solar cell |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002151273A (ja) * | 1993-09-29 | 2002-05-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2016
- 2016-02-18 KR KR1020160019250A patent/KR101671277B1/ko active IP Right Grant
- 2016-05-04 CN CN201680001852.XA patent/CN106795094B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100841842B1 (ko) * | 1998-09-09 | 2008-06-27 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 페닐렌디아민 유도체 |
| CN1501908A (zh) * | 2001-03-16 | 2004-06-02 | ������������ʽ���� | 芳香氨基化合物的生产方法 |
| CN1753860A (zh) * | 2003-02-10 | 2006-03-29 | 出光兴产株式会社 | 制备芳香二胺衍生物的方法 |
| JP2008285460A (ja) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族トリアミン化合物の製造方法 |
| US20080296564A1 (en) * | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Photoelectric conversion element and solar cell |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109134276A (zh) * | 2017-06-16 | 2019-01-04 | 东进世美肯株式会社 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN109879767A (zh) * | 2019-01-21 | 2019-06-14 | 武汉大学 | 有机空穴传输材料及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101671277B1 (ko) | 2016-11-01 |
| CN106795094B (zh) | 2020-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102029691B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| JP7057417B2 (ja) | 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
| CN107266481B (zh) | 有机电场发光元件用材料、有机电场发光元件、显示装置、以及照明装置 | |
| TWI538977B (zh) | A double carbazole derivative and an organic electroluminescent element using the same | |
| KR102318136B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102638577B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| WO2012153780A1 (ja) | 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN107001930B (zh) | 有机光电装置用组成物、有机光电装置及显示装置 | |
| KR20170037135A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20160066308A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| EP2617712A1 (en) | Nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative and organic electroluminescence device using same | |
| KR101601354B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| EP4056566A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, composition for organic material layer of organic light-emitting device, and method for manufacturing organic light-emitting device | |
| KR20160079415A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN109111461B (zh) | 一种新型化合物及其在电致发光器件中的应用 | |
| KR20160146023A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| CN112789269A (zh) | 新型的化合物、有机电致发光元件、电子设备 | |
| CN109906225A (zh) | 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN114292287A (zh) | 一种多环化合物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| KR101577121B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| TW201945515A (zh) | 雜芳族化合物及使用該雜芳族化合物的有機電激發光組件 | |
| CN106795094A (zh) | 有机电致发光器件用化合物的制备方法 | |
| JP6007491B2 (ja) | １，２，４，５−置換フェニル誘導体とその製造方法、及び有機電界発光素子 | |
| KR102472915B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102059957B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240425 Address after: Building 3, building 3, No. 99, Longfeng Road, hi tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province Patentee after: SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MATERIAL Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: Room 11509, Building D, No.1 Jinye Road, High tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province, 710065 Patentee before: MATERIAL SCIENCE CO.,LTD. Country or region before: China |