CN109906225A - 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件,通过在有机电致发光元件的有机物层、优选地为电子传输层或电子传输辅助层使用本发明的化合物,从而能够提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。
Description
技术领域
本发明涉及可以作为有机电致发光元件用材料而使用的新型有机化合物及包含其的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起点,之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent,EL)元件的研究,随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后,为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件,发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态,进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件,如果在两个电极之间施加电压,则空穴会从阳极注入至有机物层,电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时,会形成激子(exciton),当该激子跃迁至基态时,会发出光。此时,用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
发光物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光物质以及用于呈现更加自然的颜色的黄色和橙色发光物质。此外,为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大,作为发光物质,可以使用主体/掺杂体系。
掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。此时,由于磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率,因此不仅是磷光掺杂物,对于磷光主体材料也进行了大量研究。
目前为止,作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层材料,NPB、BCP、Alq3等广为熟知,作为发光层材料,报告了蒽衍生物。特别是,发光层材料中在效率提高方面具有优势的Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属配位化合物已作为蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)的磷光掺杂材料而得到使用,且4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl,CBP)已作为磷光主体材料而得到使用。
但是,以往的有机物层材料虽在发光特性方面具有优势,但是玻璃化转变温度低而热稳定性非常差,因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因而,需要开发性能优异的有机物层材料。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于,提供可以应用于有机电致发光元件,且空穴、电子注入及传输能力、发光能力等均优异的新型有机化合物。
此外,本发明的另一目的在于,通过包含上述新型有机化合物从而提供显示低驱动电压和高发光效率且寿命提高了的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了达成上述目的,本发明提供由下述化学式1所表示的化合物:
[化学式1]
上述化学式1中,
X1至X4各自独立地为N或C(R2);
R1和R2各自独立地为下述化学式2所表示的取代基,当上述R2为多个时,它们彼此相同或不同;
[化学式2]
上述化学式2中,
*的意思是形成结合的部分;
L1和L2各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R3选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
上述L1和L2的亚芳基和亚杂芳基、上述R3的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个R3结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
本发明提供有机电致发光元件,其包含阳极、阴极及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层,上述一层以上的有机物层中至少一层包含上述化学式1化合物。
本发明中的“烷基”是来源于碳原子数1至40个的直链或侧链的饱和烃的1价的取代基,作为其例子,有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等,但不限定于此。
本发明中的“烯基(alkenyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳双键的、碳原子数2至40个的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基,作为其例子,有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等,但不限定于此。
本发明中的“炔基(alkynyl)”是来源于具有1个以上的碳-碳三键的、碳原子数2至40个的直链或侧链的不饱和烃的1价的取代基,作为其例子,有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等,但不限定于此。
本发明中的“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的、碳原子数6至60个的芳香族烃的1价的取代基。此外,也可以包括2个以上的环彼此缩合、作为环形成原子仅包含碳(例如,碳原子数可以为8至60个)、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价的取代基。作为这样的芳基的例子,有苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基等,但不限定于此。
本发明中的“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至60个的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时,环中一个以上的碳、优选1至3个碳被选自N、O、P、S和Se中的杂原子取代。此外,应解释成还包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合、作为环形成原子除了碳以外还包含选自N、O、P、S和Se中的杂原子、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价基团。作为这样的杂芳基的例子,有吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环;吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环;2-呋喃基、N-咪唑基、2-异唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等,但不限定于此。
本发明中,“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价的取代基,上述R为碳原子数5至60个的芳基。作为这样的芳氧基的例子,有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等,但不限定于此。
本发明中的“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价的取代基,上述R'为碳原子数1至40个的烷基,且应解释成包括直链(linear)、侧链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基,有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等,但不限定于此。
本发明中的“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至60个的芳基取代的胺基。
本发明中的“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40个的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子,有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等,但不限定于此。
本发明中,“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40个的非芳香族烃的1价的取代基,环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子,有吗啉基、哌啶基等,但不限定于此。
本发明中的“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40个烷基取代的甲硅烷基,“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数5至60个的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中的“芳香族环”的意思是来源于单环或两个以上的环组合而成的、碳原子数6至60个的芳香族烃的1价的取代基。作为这样的芳香族环的例子,有苯基、萘基、菲基、蒽基等,但不限定于此。
本发明中的“非芳香族(non-aromic)缩合多环”的意思是两个以上的环彼此缩合、作为环形成原子仅包含碳、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的1价基团(例如,具有碳原子数8至60个)。作为上述非芳香族缩合多环的例子,可以包括芴基等,但不限定于此。
本发明中的“芳香族杂环”的意思是原子核数5至60个的单杂环或多杂环芳香族烃。此时,环中一个以上的碳、优选1至3个碳被选自N、O、P、S和Se中的杂原子取代。此外,两个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合,作为环形成原子除了碳以外还包含选自N、O、P、S和Se中的杂原子。作为这样的杂芳基的例子,有吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环;吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环;2-呋喃基、N-咪唑基、2-异唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等,但不限定于此。
本发明中的“非芳香族(non-aromatic)缩合杂多环”的意思是两个以上的环彼此缩合、作为环形成原子除了碳以外还包含选自N、O、P和S中的杂原子、且分子整体具有非芳香族性(non-aromacity)的基团(例如,具有碳原子数2至60个)。作为上述非芳香族缩合杂多环的例子,有咔唑基等,但不限定于此。
本发明中的“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
发明效果
本发明的化合物的热稳定性、载流子传输能力、发光能力等优异,因此能够有效地用作有机电致发光元件的有机物层材料。
此外,有机物层中包含本发明的化合物的有机电致发光元件在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面得到大幅提高,因此能够有效地应用于全彩色显示面板等。
附图说明
图1示出了本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
图2示出了本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
10:阳极 20:阴极
30:有机层 31:空穴传输层
32:发光层 33:空穴传输辅助层
34:电子传输层 35:电子传输辅助层
36:电子注入层 37:空穴注入层
最佳实施方式
本发明的新型化合物可以由下述化学式1表示:
[化学式1]
上述化学式1中,
X1至X4各自独立地为N或C(R2);
R1和R2各自独立地为下述化学式2所表示的取代基,当上述R2为多个时,它们彼此相同或不同;
[化学式2]
上述化学式2中,
*的意思是形成结合的部分;
L1和L2各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R3选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
上述L1和L2的亚芳基和亚杂芳基、上述R3的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个R3结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
具体实施方式
以下,详细说明本发明。
1.新型有机化合物
本发明的新型化合物可以由下述化学式1表示:
[化学式1]
上述化学式1中,
X1至X4各自独立地为N或C(R2);
R1和R2各自独立地为下述化学式2所表示的取代基,当上述R2为多个时,它们彼此相同或不同;
[化学式2]
上述化学式2中,
*的意思是形成结合的部分;
L1和L2各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R3选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
上述L1和L2的亚芳基和亚杂芳基、所述R3的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个R3结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
本发明中,上述化学式1所表示的化合物的EWG(拉电子基团)特性优异,与以往已知的六元杂环结构相比,不仅电化学稳定,电子移动性优异,而且具有高玻璃化转变温度,热稳定性优异。由此,本发明的化学式1所表示的化合物的电子传输能力和发光特性优异,因此能够用作有机电致发光元件的有机物层、即空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层的材料。优选可以用作发光层、电子传输层和追加层叠于电子传输层的电子传输辅助层中的任一层的材料,更优选可以用作电子传输层或电子传输辅助层的材料。
因此,在本发明的化学式1结构的化合物被用于有机电致发光元件的情况下,不仅可以期待优异的热稳定性和载流子传输能力(尤其是电子传输能力和发光能力),而且可以提高元件的驱动电压、效率、寿命等,借助高三重态能量,作为最新有机电致发光元件的材料,能够表现出优异的效率提高。
根据本发明的优选的一实施方式,上述化学式1所表示的化合物可为下述化学式3至6中任一个所表示的化合物:
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
上述化学式3至6中,
R1和R4至R7各自独立地可以为上述化学式2所表示的取代基。
根据本发明的优选的一实施方式,所述R4和R5、R5和R6、及R6和R7中的一组以上彼此结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
上述R4和R5、R5和R6、及R6和R7结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述化学式3至6所表示的化合物中,R4和R5、R5和R6、及R6和R7中的一组以上各自独立地可以与下述化学式7至11中任一个所表示的环形成缩合环:
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
上述化学式7至11中,
虚线的意思是形成缩合的部分;
Y1至Y4各自独立地为N或C(Ar1),当上述Ar1为多个时,它们彼此相同或不同;
X5和X6各自独立地选自由单键、O、N、C(Ar2)(Ar3)、S、Si(Ar4)(Ar5)和P(=O)(Ar6)组成的组,但X5和X6不同时为单键;
X7为O、N(Ar7)或S;
Ar1至Ar7及R8至R13各自独立地为下述化学式12所表示的取代基;
[化学式12]
上述化学式12中,
*的意思是形成结合的部分;
L3和L4各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R14选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
上述L3和L4的亚芳基和亚杂芳基、上述R14的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个取代基彼此结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述化学式7所表示的环可以由下述化学式13或14表示:
[化学式13]
[化学式14]
上述化学式13和14中,
虚线的意思是形成缩合的部分;
R15至R18各自独立地为下述化学式15所表示的取代基;
[化学式15]
上述化学式15中,
*的意思是形成结合的部分;
L5和L6各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R19选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
上述L5和L6的亚芳基和亚杂芳基、上述R19的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个取代基彼此结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述化学式13及14所表示的环中,R15和R16、R16和R17、及R17和R18中的一组以上各自独立地可以与下述化学式16所表示的环形成缩合环:
[化学式16]
上述化学式16中,
虚线的意思是形成缩合的部分;
R20至R23各自独立地为下述化学式17所表示的取代基;
[化学式17]
上述化学式17中,
*的意思是形成结合的部分;
L7和L8各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R24选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组;
上述L7和L8的亚芳基和亚杂芳基、以及上述R24的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述化学式8所表示的环中,R8和R9各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组;
上述R8和R9的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述化学式8所表示的环可以由下述化学式18表示:
[化学式18]
上述化学式18中,
虚线的意思是形成缩合的部分;
R25至R29各自独立地为下述化学式15所表示的取代基;
[化学式15]
上述化学式15中,
*的意思是形成结合的部分;
L5和L6各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R19选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
上述L5和L6的亚芳基和亚杂芳基、上述R19的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个取代基彼此结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述化学式9所表示的环中,X5和X6中的任一个为单键,其余一个为O、N、C(Ar2)(Ar3)、S、Si(Ar4)(Ar5)或P(=O)(Ar6);
其中,上述Ar2至Ar6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组;
上述Ar2至Ar6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述化学式9所表示的环可以由下述化学式19或20表示:
[化学式19]
[化学式20]
上述化学式19和20中,
虚线的意思是形成缩合的部分;
X5为O、N、C(Ar2)(Ar3)、S、Si(Ar4)(Ar5)或P(=O)(Ar6);
上述Ar2至Ar6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组;
上述Ar2至Ar6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同;
R30至R41各自独立地为下述化学式15所表示的取代基;
[化学式15]
上述化学式15中,
*的意思是形成结合的部分;
L5和L6各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R19选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
上述L5和L6的亚芳基和亚杂芳基、上述R19的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个取代基彼此结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述化学式1所表示的化合物可以由下述化学式21表示:
[化学式21]
上述化学式21中,
L9选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
X1至X4各自与权利要求1中的定义相同,但2个X1至X4各自彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述L1至L8各自独立地可以选自由亚苯基、亚联苯基、萘基、喹唑啉基、咔唑基和芴基组成的组。
根据本发明的优选的一实施方式,上述L1至L8各自独立地可以下述化学式A-1至A-6中任一个所表示的连接基团:
上述化学式A-1至A-6中,
*的意思是形成结合的部分;
p为0至4的整数;
A1选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,当上述A1为多个时,它们彼此相同或不同;
Z1至Z8各自独立地为N或C(Ar8);
上述化学式A-3中,作为连接基团而形成结合的Z1至Z4中的任一个以及Z5至Z8中的任一个为C(Ar8),此时,上述Ar8不存在;
上述化学式A-4中,作为连接基团而形成结合的Z1至Z4中的任两个为C(Ar8),此时,上述Ar8不存在;
X8各自独立地为O、S、N(Ar9)或C(Ar10)(Ar11);
X9为N或C(Ar12);
Ar8至Ar12各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,当上述Ar8为多个时,它们彼此相同或不同;
上述A1及Ar8至Ar12的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述R1、R3、R14、R19和R24中的任一个选自由C2~C40的烯基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,
上述R1、R3、R14、R19和R24的烯基、芳基、杂芳基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由卤素、氰基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述R1和R3中的至少一个各自独立地选自由C2~C40的烯基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,
上述R1和R3的烯基、芳基、杂芳基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由卤素、氰基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述R14选自由C2~C40的烯基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,
上述R14的烯基、芳基、杂芳基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由卤素、氰基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述R19选自由C2~C40的烯基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,
上述R19的烯基、芳基、杂芳基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由卤素、氰基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述R24选自由C2~C40的烯基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,
上述R24的烯基、芳基、杂芳基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由卤素、氰基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式,上述R1、R3、R14、R19和R24中的至少一个各自独立地可以为化学式B-1至B-7中任一个所表示的取代基:
上述化学式B-1至B-7中,
*的意思是形成结合的部分;
Z9至Z13各自独立地为N或C(Ar13);
上述化学式B-4中,作为取代基而形成结合的Z9至Z12中的任一个为C(Ar13),此时,上述Ar13不存在;
T1和T2各自独立地选自由单键、C(Ar14)(Ar15)、N(Ar16)、O、S、S(=O)(=0)、B(Ar17)和Si(Ar18)(Ar19)组成的组,但T1和T2不同时为单键;
T3为N(Ar20)或O;
q和r各自独立地为0至4的整数;
A2和A3各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,当上述A2和A3各自为多个时,它们彼此相同或不同;
B1及Ar13至Ar20各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,当上述Ar13至Ar19各自为多个时,它们彼此相同或不同;
A2、A3、B1及Ar13至Ar20的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
本发明的化学式1所表示的化合物可以由下述化合物表示,但不限定于此:
本发明的化学式1的化合物可以根据常规合成方法来合成(参照Chem.Rev.,60:313(1960);J.Chem.SOC.4482(1955);Chem.Rev.95:2457(1995)等)。对于本发明的化合物的详细合成过程,将在后述的合成例中具体描述。
2.有机电致发光元件
另一方面,本发明的另一方面涉及包含上述的本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
具体而言,本发明是包含阳极(anode)、阴极(cathode)、及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层的有机电致发光元件,上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时,上述化合物可以单独或将两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、发光辅助层、寿命改善层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层中的任一个以上,其中,至少一个有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。
上述的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定,作为一例,参照图1,比如包含彼此相对的阳极10和阴极20,以及位于上述阳极10和阴极20之间的有机层30。其中,上述有机层30可以包含空穴传输层31、发光层32和电子传输层34。此外,上述空穴传输层31和发光层32之间可以包含空穴传输辅助层33,上述电子传输层34和发光层32之间可以包含电子传输辅助层35。
作为本发明的另一例,参照图2,上述有机层30在空穴传输层31和阳极10之间可以进一步包含空穴注入层37,在电子传输层34和阴极20之间可以进一步包含电子注入层36。
本发明中,层叠于上述空穴传输层31和阳极10之间的空穴注入层37是不仅能够改善用作阳极的ITO与用作空穴传输层31的有机物质之间的界面特性,而且涂布于表面不平坦的ITO的上部而发挥使ITO的表面变得平坦的功能的层,只要是本领域通常使用的物质就可以无特别限制地使用,比如,可以使用胺化合物,但不限定于此。
此外,上述电子注入层36是层叠于电子传输层的上部而发挥使来自阴极的电子容易注入最终改善功率效率的功能的层,只要是本领域通常使用的物质就可以无特别限制地使用,比如,可以使用LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
此外,本发明中,虽未图示,但在上述空穴传输辅助层33和发光层32之间可以进一步包含发光辅助层。上述发光辅助层发挥向发光层32输送空穴的作用,并且可以发挥调节有机层30的厚度的作用。上述发光辅助层可以包含空穴传输物质,可以由与空穴传输层31相同的物质形成。
此外,本发明中,虽未图示,但在上述电子传输辅助层35和发光层32之间可以进一步包含寿命改善层。有机发光元件中跨越电离电位水平而向上述发光层32移动的空穴堵塞于寿命改善层的高能量势垒,从而无法向电子传输层扩散或移动,结果起到将空穴限制在发光层中的作用。这样将空穴限制在发光层中的功能可以阻止空穴向因还原而使电子移动的电子传输层扩散,抑制基于氧化的非可逆性分解反应所导致的寿命降低现象,有助于改善有机发光元件的寿命。
本发明中,上述化学式1所表示的化合物的EWG(拉电子基团)特性优异,与以往已知的六元杂环结构相比,不仅电化学稳定,电子移动性优异,而且具有高玻璃化转变温度,热稳定性优异。由此,本发明的化学式1所表示的化合物的电子传输能力和发光特性优异,因此能够用作有机电致发光元件的有机物层、即空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层的材料。优选可以用作发光层、电子传输层和追加层叠于电子传输层的电子传输辅助层中的任一层的材料,更优选可以用作电子传输层或电子传输辅助层的材料。
此外,将本发明的化合物用作发光层材料的情况下,具体而言,可以将上述化学式1所表示的化合物用作发光层的磷光主体、荧光主体或掺杂材料,优选可以用作磷光主体(蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料)。
此外,本发明中,上述有机电致发光元件如上所述不仅可以依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极,在电极和有机物层界面还可以进一步包含绝缘层或粘接层。
本发明的有机电致发光元件以上述有机物层中的至少一层以上(比如,电子传输辅助层)包含上述化学式1所表示的化合物的方式形成,除此以外,可以利用本领域已知的材料和方法来形成并制造其他有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子,有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等,但不限定于此。
作为本发明中可使用的基板没有特别限定,可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜或片等。
此外,作为阳极物质,比如,可以由功函数高的导电体形成以使空穴注入顺利进行,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物;ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合;聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺之类的导电性高分子;及炭黑等,但不限定于此。
此外,作为阴极物质,比如,可以由功函数低的导电体形成以使电子注入顺利进行,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金;及LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等,但不限定于此。
以下,通过实施例来详细说明本发明,具体如下。但是,下述实施例仅例示本发明,本发明不受以下实施例的限定。
[准备例1]A-1的合成
<步骤1>[(1-异喹啉基氨基)硫氧代甲基]-,乙基酯(9CI)的合成
在异喹啉-1-胺(1.44g,10mmol)中加入二氯甲烷10mL。冷却至0℃,经15分钟缓慢滴加乙氧羰基异硫氰酸酯(1.31g,10mmol)。将反应液升至常温,搅拌20小时。减压蒸馏而将溶剂适当去除并进行过滤。暖风干燥后,获得目标化合物2.47g(收率90%)。
1H-NMR:δ1.26(t,3H),4.18(q,2H),7.08(d,1H),7.43(t,1H),7.60(m,2H),8.30(m,2H),11.46(s,1H),12.41(s,1H)
<步骤2>[1,2,4]三唑并[5,1-a]异喹啉-2-胺的合成
在盐酸羟胺(2.77g,40mmol)中加入EtOH/MeOH(1:1,20mL)混合溶剂。将三乙胺(3.03g,30mmol)加入反应液,搅拌1小时。添加[(1-异喹啉基氨基)硫氧代甲基]-,乙基酯(9CI)(2.75g,10mmol)并缓慢提升温度,进行3小时加热回流。将温度冷却至常温,将生成的固体过滤。将获得的固体生成物合在一起,用精制水、EtOH/MeOH混合溶剂和正己烷进行洗涤,暖风干燥后,获得目标化合物[1,2,4]三唑并[5,1-a]异喹啉-2-胺(1.65g,收率90%)。
1H-NMR:δ6.31(s,1H),7.60(m,4H),7.99(d,1H),8.45(d,1H),7.97(s,1H),8.59(d,1H),8.98(t,1H)
<步骤3>A-1的合成
在[1,2,4]三唑并[5,1-a]异喹啉-2-胺(1.84g,10mmol)中加入CuBr2(0.67g,3mmol)和THF 20mL。将反应液冷却至0℃,缓慢添加HBr 20mL,并将NaNO2(1.72g,25mmol)溶解于精制水10mL后进行缓慢滴加。将反应液在常温下搅拌12小时。向反应液加入氢氧化钠水溶液10mL,搅拌1小时后,将混合液用E.A 50mL进行提取,然后用蒸馏水洗涤。将获得的有机层用无水MgSO4干燥,减压蒸馏并用硅胶柱色谱精制,获得目标化合物A-1(1.48g,收率60%)。
1H-NMR:δ7.60(m,4H),7.99(d,1H),8.45(d,1H)
[准备例2]A-2的合成
作为反应物,使用异喹啉-3-胺(1.44g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-2(1.46g,收率59%)。
1H-NMR:δ7.45(m,2H),7.64(m,2H),8.11(d,1H),9.15(s,1H)
[准备例3]A-3的合成
作为反应物,使用喹啉-2-胺(1.44g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-3(1.43g,收率58%)。
1H-NMR:δ7.69(t,1H),7.85(m,2H),8.09(m,2H),8.29(d,1H)
[准备例4]A-4的合成
作为反应物,使用菲啶-6-胺(1.94g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-4(1.69g,收率57%)。
1H-NMR:δ7.63(m,3H),7.84(m,2H),7.99(d,1H),8.10(m,2H)
[准备例5]A-5的合成
作为反应物,使用4-溴异喹啉-1-胺(2.23g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-5(1.83g,收率56%)。
1H-NMR:δ7.63(t,1H),7.90(m,3H),8.74(s,1H)
[准备例6]A-6的合成
作为反应物,使用4-溴菲啶-6-胺(2.73g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-6(2.07g,收率55%)。
1H-NMR:δ7.43(t,1H),7.61(m,2H),7.83(d,1H),7.99(d,1H),8.01(d,1H),8.37(d,1H)
[准备例7]A-7的合成
作为反应物,使用1,6-萘啶-5-胺(1.45g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-7(1.34g,收率54%)。
1H-NMR:δ7.46(t,1H),7.70(d,1H),8.23(d,1H),8.78(d,1H),9.14(d,1H)
[准备例8]A-8的合成
作为反应物,使用7-溴喹喔啉-2-胺(2.24g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-8(1.73g,收率53%)。
1H-NMR:δ7.56(d,1H),7.85(d,1H),8.24(s,1H),8.74(s,1H)
[准备例9]A-9的合成
作为反应物,使用9-氯-2-甲基苯并[h][1,6]萘啶-5-胺(2.43g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-9(1.80g,收率52%)。
1H-NMR:δ2.76(s,3H),7.35(d,1H),7.66(s,1H),7.98(m,2H),8.22(d,1H)
[准备例10]A-10的合成
作为反应物,使用1-苯基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺(2.60g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-10(1.85g,收率51%)。
1H-NMR:δ7.15(s,1H),7.40(m,4H),7.62(t,1H),7.85(m,2H),8.08(d,1H),8.36(d,1H)
[准备例11]A-11的合成
作为反应物,使用9-苯基-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺(2.60g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-11(1.82g,收率50%)。
1H-NMR:δ7.16(t,1H),7.35(t,1H),7.60(m,5H),7.94(d,1H),8.55(d,1H),9.54(s,1H)
[准备例12]A-12的合成
作为反应物,使用2-(吡啶-3-基)呋喃并[3,2-c]吡啶-4-胺(2.11g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-12(1.60g,收率51%)。
1H-NMR:δ6.56(s,1H),7.57(t,1H),7.86(d,1H),8.42(d,1H),8.59(d,1H),8.70(d,1H),9.24(s,1H)
[准备例13]A-13的合成
作为反应物,使用3-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4-胺(2.29g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-13(1.73g,收率52%)。
1H-NMR:δ7.38(d,1H),8.55(m,2H)
[准备例14]A-14的合成
作为反应物,使用11H-茚并[1,2-c]异喹啉-5-胺(2.32g,10mmol)代替异喹啉-1-胺,除此以外,实施与[准备例1]相同的过程,获得目标化合物A-14(1.78g,收率53%)。
1H-NMR:δ3.81(s,2H),7.27(t,1H),7.38(m,2H),7.59(t,1H),7.70(t,1H),8.00(m,3H)
[合成例1]J-1的合成
在氮气流下,将A-1(2.48g,10mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(4.35g,10mmol)、Pd(OAc)2(0.11g,5mol%)、Xphos(0.47g,2mmol)、Cs2CO3(6.51g,20mmol)、甲苯/EtOH/H2O(80ml/40ml/20ml)混合,在110℃搅拌6小时。反应结束后,用二氯甲烷提取,加入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除,然后利用柱色谱获得目标化合物J-1(2.57g,收率54%)。
[LCMS]:476
[合成例2]J-2的合成
使用A-2(2.48g,10.0mmol)代替A-1,使用2,4-二苯基-6-(3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-3-基)-1,3,5-三嗪(5.11g,10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪,除此以外,实施与合成例1相同的过程,获得目标化合物J-2(3.03g,收率55%)。
[LCMS]:552
[合成例3]J-3的合成
使用A-3(2.48g,10.0mmol)代替A-1,使用10-苯基-2'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9,9'-芴](5.33g,10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪,除此以外,实施与合成例1相同的过程,获得目标化合物J-3(3.21g,收率56%)。
[LCMS]:574
[合成例4]J-4的合成
使用A-4(2.98g,10.0mmol)代替A-1,使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氟苯基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶(5.28g,10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪,除此以外,实施与合成例1相同的过程,获得目标化合物J-4(3.53g,收率57%)。
[LCMS]:619
[合成例5]J-5的合成
使用A-5(3.26g,10.0mmol)代替A-1,使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(9.16g,20.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪,除此以外,实施与合成例1相同的过程,获得目标化合物J-5(4.81g,收率58%)。
[LCMS]:830
[合成例6]J-6的合成
使用A-6(3.77g,10.0mmol)代替A-1,使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶(8.68g,20.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪,除此以外,实施与合成例1相同的过程,获得目标化合物J-6(4.90g,收率59%)。
[LCMS]:831
[合成例7]J-7的合成
使用A-7(2.49g,10.0mmol)代替A-1,使用(3-(三亚苯-2-基)苯基)硼酸(3.48g,10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪,除此以外,实施与合成例1相同的过程,获得目标化合物J-7(2.83g,收率60%)。
[LCMS]:472
[合成例8]J-8的合成
使用A-8(3.27g,10.0mmol)代替A-1,使用(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(5.78g,20.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪,除此以外,实施与合成例1相同的过程,获得目标化合物J-8(3.87g,收率59%)。
[LCMS]:656
[合成例9]J-9的合成
使用A-9(3.47g,10.0mmol)代替A-1,使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(5.74g,20.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪,除此以外,实施与合成例1相同的过程,获得目标化合物J-9(4.15g,收率58%)。
[LCMS]:716
[合成例10]J-10的合成
在氮气流下,将A-10(3.64g,10mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(4.08g,10mmol)、Pd(OAc)2(0.11g,5mol%)、P(t-Bu)3(0.20g,1mmol)、NaO(t-Bu)(1.92g,20mmol)、甲苯(200ml)混合,然后在110℃搅拌12小时。反应结束后,用二氯甲烷提取,然后加入MgSO4进行过滤。从获得的有机层中将溶剂去除后,利用柱色谱获得目标化合物J-10(3.94g,收率57%)。
[LCMS]:691
[合成例11]J-11的合成
使用A-11(3.64g,10.0mmol)代替A-10,使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(3.61g,10.0mmol)代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑,除此以外,实施与合成例10相同的过程,获得目标化合物J-11(3.61g,收率56%)。
[LCMS]:644
[合成例12]J-12的合成
使用A-12(3.15g,10.0mmol)代替A-1,使用二苯基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)氧化膦(4.04g,10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪,除此以外,实施与合成例1相同的过程,获得目标化合物J-12(2.81g,收率55%)。
[LCMS]:512
[合成例13]J-13的合成
使用A-13(3.33g,10.0mmol)代替A-1,使用4-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹唑啉(6.64g,20.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪,除此以外,实施与合成例1相同的过程,获得目标化合物J-13(3.15g,收率54%)。
[LCMS]:583
[合成例14]J-14的合成
使用A-14(3.36g,10.0mmol)代替A-1,使用2-(9,9'-螺二[芴]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(4.42g,10.0mmol)代替2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪,除此以外,实施与合成例1相同的过程,获得目标化合物J-14(3.02g,收率53%)。
[LCMS]:571
[实施例1至7]蓝色有机电致发光元件的制作
将合成例中合成的化合物J-1~7利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后,如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先,将以厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide,ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥,然后移送至UV OZONE清洗机(Power sonic 405,HwashinTech)后,利用UV将上述基板清洗5分钟,之后将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上,依次蒸镀DS-205((株)斗山电子,80nm)/NPB(15nm)/ADN+5%DS-405((株)斗山电子,30nm)/化合物J-1~7各化合物(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm),从而制作有机电致发光元件。
[比较例1]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质,使用Alq3代替化合物J-1,除此以外,与上述实施例1同样地实施,从而制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例2]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质,不使用化合物J-1,除此以外,与上述实施例1同样地实施,从而制作蓝色有机电致发光元件。
上述实施例1至7以及比较例1、2中所使用的NPB、AND和Alq3的结构如下。
[评价例1]
对于实施例1至7以及比较例1、2中各自制作的蓝色有机电致发光元件,测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率、发光波长,并将其结果示于下述表1中。
[表1]
如上述表1所示,可知将本发明的化合物用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(实施例1至7)与以往的将Alq3用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例1)以及没有电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例2)相比,在驱动电压、发光峰和电流效率方面显示出优异的性能。
[实施例8至14]蓝色有机电致发光元件的制作
将合成例中合成的化合物J-8~14利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后,根据以下过程制作蓝色有机电致发光元件。
首先,将以厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide,ITO)的玻璃基板用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥,然后移送至UV OZONE清洗机(Power sonic 405,HwashinTech)后,利用UV将上述基板清洗5分钟,之后将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上,依次蒸镀DS-205((株)斗山电子,80nm)/NPB(15nm)/ADN+5%DS-405((株)斗山电子,30nm)/化合物J-8~14(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm),从而制造有机电致发光元件。
[比较例3]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输辅助层物质,不使用化合物J-8,且以30nm而非25nm蒸镀作为电子传输层物质的Alq3,除此以外,与上述实施例8同样地实施,从而制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例2]
对于实施例8至14以及比较例3中各自制造的有机电致发光元件,测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、发光波长、电流效率,并将其结果示于下述表2中。
[表2]
如上述表2所示,可知将本发明的化合物用于电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(实施例8至14)与没有电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(比较例3)相比,在电流效率、发光峰和驱动电压方面显示出优异的性能。
产业上可利用性
本发明可提供能够作为有机电致发光元件用材料的新型有机化合物及包含其的有机电致发光元件。
Claims (17)
1.一种化合物,其由下述化学式1表示:
[化学式1]
所述化学式1中,
X1至X4各自独立地为N或C(R2);
R1和R2各自独立地为下述化学式2所表示的取代基,当所述R2为多个时,它们彼此相同或不同;
[化学式2]
所述化学式2中,
*的意思是形成结合的部分;
L1和L2各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R3选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
所述L1和L2的亚芳基和亚杂芳基、所述R3的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个R3结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物,所述化合物由下述化学式3至6中任一个表示:
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
所述化学式3至6中,
R1和R4至R7各自独立地为下述化学式2所表示的取代基;
[化学式2]
所述化学式2中,
*的意思是形成结合的部分;
L1和L2各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R3选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
所述L1和L2的亚芳基和亚杂芳基、所述R3的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个R3结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
3.根据权利要求2所述的化合物,
所述R4和R5、R5和R6、及R6和R7中的一组以上彼此结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
所述R4和R5、R5和R6、及R6和R7结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基硼基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
4.根据权利要求2所述的化合物,所述R4和R5、R5和R6、及R6和R7中的一组以上各自独立地与下述化学式7至11中任一个所表示的环形成缩合环:
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
所述化学式7至11中,
虚线的意思是形成缩合的部分;
Y1至Y4各自独立地为N或C(Ar1),当所述Ar1为多个时,它们彼此相同或不同;
X5和X6各自独立地选自由单键、O、N、C(Ar2)(Ar3)、S、Si(Ar4)(Ar5)和P(=O)(Ar6)组成的组,但X5和X6不同时为单键;
X7为O、N(Ar7)或S;
Ar1至Ar7和R8至R13各自独立地为下述化学式12所表示的取代基;
[化学式12]
所述化学式12中,
*的意思是形成结合的部分;
L3和L4各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R14选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
所述L3和L4的亚芳基和亚杂芳基、所述R14的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个取代基彼此结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
5.根据权利要求4所述的化合物,所述化学式7所表示的环由下述化学式13或14表示:
[化学式13]
[化学式14]
所述化学式13和14中,
虚线的意思是形成缩合的部分;
R15至R18各自独立地为下述化学式15所表示的取代基;
[化学式15]
所述化学式15中,
*的意思是形成结合的部分;
L5和L6各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R19选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
所述L5和L6的亚芳基和亚杂芳基、所述R19的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个取代基彼此结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
6.根据权利要求5所述的化合物,所述R15和R16、R16和R17、及R17和R18中的一组以上各自独立地与下述化学式16所表示的环形成缩合环:
[化学式16]
所述化学式16中,
虚线的意思是形成缩合的部分;
R20至R23各自独立地为下述化学式17所表示的取代基;
[化学式17]
所述化学式17中,
*的意思是形成结合的部分;
L7和L8各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R24选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组;
所述L7和L8的亚芳基和亚杂芳基、以及所述R24的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
7.根据权利要求4所述的化合物,所述化学式8所表示的环由下述化学式18表示:
[化学式18]
所述化学式18中,
虚线的意思是形成缩合的部分;
R25至R29各自独立地为下述化学式15所表示的取代基;
[化学式15]
所述化学式15中,
*的意思是形成结合的部分;
L5和L6各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R19选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
所述L5和L6的亚芳基和亚杂芳基、所述R19的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个取代基彼此结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此可以相同或不同。
8.根据权利要求4所述的化合物,所述化学式9所表示的环中,X5和X6中的任一个为单键,其余一个为O、N、C(Ar2)(Ar3)、S、Si(Ar4)(Ar5)或P(=O)(Ar6);
所述Ar2至Ar6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组;
所述Ar2至Ar6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
9.根据权利要求4所述的化合物,所述化学式9所表示的环由下述化学式19或20表示:
[化学式19]
[化学式20]
所述化学式19和20中,
虚线的意思是形成缩合的部分;
X5为O、N、C(Ar2)(Ar3)、S、Si(Ar4)(Ar5)或P(=O)(Ar6);
所述Ar2至Ar6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组;
所述Ar2至Ar6的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同;
R30至R41各自独立地为下述化学式15所表示的取代基;
[化学式15]
所述化学式15中,
*的意思是形成结合的部分;
L5和L6各自独立地选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
R19选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,或者与相邻的基团结合而形成原子核数5至50个的芳香族环、原子核数5至50个的非芳香族缩合多环、原子核数5至50个的芳香族杂环、或原子核数5至50个的非芳香族缩合杂多环;
所述L5和L6的亚芳基和亚杂芳基、所述R19的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基、以及相邻的2个取代基彼此结合而形成的芳香族环、非芳香族缩合多环、芳香族杂环和非芳香族缩合杂多环各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
10.根据权利要求1所述的化合物,所述化合物由下述化学式21表示:
[化学式21]
所述化学式21中,
L9选自由单键、C6~C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组;
X1至X4各自与权利要求1中的定义相同,但2个X1至X4各自彼此相同或不同。
11.根据权利要求1所述的化合物,所述L1和L2各自独立地选自由亚苯基、亚联苯基、萘基、喹唑啉基、咔唑基和芴基组成的组。
12.根据权利要求1所述的化合物,所述L1和L2各自独立地为下述化学式A-1至A-6中任一个所表示的连接基团:
所述化学式A-1至A-6中,
*的意思是形成结合的部分;
p为0至4的整数;
A1选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,当所述A1为多个时,它们彼此相同或不同;
Z1至Z8各自独立地为N或C(Ar8);
所述化学式A-3中,作为连接基团而形成结合的Z1至Z4中的任一个及Z5至Z8中的任一个为C(Ar8),此时,所述Ar8不存在;
所述化学式A-4中,作为连接基团而形成结合的Z1至Z4中的任两个为C(Ar8),此时,所述Ar8不存在;
X8各自独立地为O、S、N(Ar9)或C(Ar10)(Ar11);
X9为N或C(Ar12);
Ar8至Ar12各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,当所述Ar8为多个时,它们彼此相同或不同;
所述A1和Ar8至Ar12的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
13.根据权利要求1所述的化合物,所述R1和R3中的至少一个各自独立地选自由C2~C40的烯基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,所述R1和R3的烯基、芳基、杂芳基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由卤素、氰基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
14.根据权利要求1所述的化合物,所述R1和R3中的至少一个各自独立地为下述化学式B-1至B-7中任一个所表示的取代基:
所述化学式B-1至B-7中,
*的意思是形成结合的部分;
Z9至Z13各自独立地为N或C(Ar13);
所述化学式B-4中,作为取代基而形成结合的Z9至Z12中的任一个为C(Ar13),此时,所述Ar13不存在;
T1和T2各自独立地选自由单键、C(Ar14)(Ar15)、N(Ar16)、O、S、S(=O)(=0)、B(Ar17)和Si(Ar18)(Ar19)组成的组,但T1和T2不同时为单键;
T3为N(Ar20)或O;
q和r各自独立地为0至4的整数;
A2和A3各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,当所述A2和A3各自为多个时,它们彼此相同或不同;
B1及Ar13至Ar20各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳氧基、C3~C40的烷基甲硅烷基、C6~C60的芳基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基胺基组成的组,当所述Ar13至Ar19各自为多个时,它们彼此相同或不同;
A2、A3、B1及Ar13至Ar20的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、环烷基、杂环烷基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷酰基、单或二芳基膦基、烷基羰基、芳基羰基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1~C40的烷基、C2~C40的烯基、C2~C40的炔基、C6~C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C6~C60的芳氧基、C1~C40的烷氧基、C6~C60的芳基胺基、C3~C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C1~C40的烷基甲硅烷基、C1~C40的烷基磺酰基、C6~C60的芳基磺酰基、C1~C40的烷基硼基、C6~C60的芳基硼基、C6~C60的芳基磷酰基、C6~C60的单或二芳基膦基、C1~C40的烷基羰基、C6~C60的芳基羰基和C6~C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或未经取代,当取代有多个取代基时,它们彼此相同或不同。
15.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自由以下化合物组成的组:
16.一种有机电致发光元件,其特征在于,包含(i)阳极、(ii)阴极、及(iii)介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层,
所述一层以上的有机物层中至少一层包含权利要求1所述的化学式1所表示的化合物。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件,包含所述化合物的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子传输辅助层、电子注入层、寿命改善层、发光层和发光辅助层组成的组。
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