CN106661024A - 有机发光化合物以及利用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型有机电致发光化合物以及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力、电子传输辅助能力、发光能力优异的新型化合物以及通过在一个以上有机物层中包含该化合物从而高发光效率、低驱动电压、长寿命等特性提高了的有机电致发光元件。

Description

有机发光化合物以及利用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型有机发光化合物以及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力优异的新型化合物以及通过在一个以上有机物层中包含该化合物从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象。即，在阳极(anode)与阴极(cathode)之间配置有机物层时，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。
作为有效制造有机电致发光元件的一种方法，一直以来进行了代替单层以多层结构制造元件内的有机物层的研究，1987年，唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层的功能层的层叠结构的有机电致发光元件，目前使用的大部分的有机电致发光元件包括：基板、阳极、从阳极接收空穴的空穴注入层、传输空穴的空穴传输层、空穴与电子进行再结合而发出光的发光层、传输电子的电子传输层、从阴极接收电子的电子注入层和阴极。这样以多层制作有机电致发光元件的理由是，由于空穴与电子的移动速度不同，因此如果制造适当的空穴注入层和传输层、电子传输层和电子注入层，则能够有效传输空穴和电子，元件内实现空穴与电子的均衡，能够提高发光效率。
作为与电子传输材料有关的最早报告，可以举出二唑衍生物(PBD)。之后报告了，三唑衍生物(TAZ)和菲咯啉衍生物(BCP)表现出电子传输性。可应用于电子传输层的物质作为有机单分子物质，报告了对于电子的稳定性和电子移动速度相对优异的有机金属络合物为良好的候选物质，稳定性优异且电子亲和度大的Alq3为最优异的物质，目前也是最基本使用的物质。在摩托罗拉(Motorola)公司的欧洲公开专利第0700917号中，已经报告应用了这样的金属络合化合物的有机发光元件的蓝色发光层或蓝绿色发光层。
此外，作为以往的可应用于电子注入层和传输层的物质，报告了很多具有咪唑基、唑基、噻唑基的有机单分子物质。已知，由柯达公司于1996年发表的美国注册专利第5,645,948号中记载的TPBI为具有咪唑基的代表性电子传输层用物质，其结构中，在苯的1,3,5取代位置上含有三个N-苯基苯并咪唑基，就功能而言，不仅具有传输电子的能力，而且具有阻断从发光层跨越来的空穴的功能，但在应用于实际元件时存在热稳定性低的问题。
由此，为了克服如上所述的以往技术问题而进一步提高有机电致发光元件的特性，继续要求对于在有机电致发光元件中可用作电子注入和传输用物质的更加稳定且有效的物质的开发。
发明内容
技术课题
为了解决上述问题，本发明的目的在于，提供可应用于有机电致发光元件，且电子注入和电子传输能力优异的新型有机化合物。
此外，本发明的另一目的在于，通过包含上述新型有机化合物而显示低驱动电压和高发光效率且寿命提高了的有机电致发光元件。
解决课题方法
为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
Z1至Z3彼此相同或不同，各自独立地为N或CR3，此时至少两个以上为N，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
L1为单键、C6～C60的亚芳基或原子核数5至60的杂亚芳基，
Cy1为含有至少两个以上N的原子核数6至60的杂芳基，
上述L1的亚芳基、杂亚芳基、Cy1的杂芳基、以及R1至R3、Ar1和Ar2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可各自独立地被选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，此时，当取代基为多个时，多个取代基可彼此相同或不同。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，其特征在于，包含阳极、阴极以及介于上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中，至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
其中，包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层组成的组，优选为发光层、电子传输层和在电子传输层上进一步层叠的电子传输辅助层。此时，上述化学式1所表示的化合物可以用作上述发光层的磷光主体物质或电子传输层和电子传输辅助层物质。
发明效果
本发明的化学式1所表示的化合物由于电子移动性、热稳定性和发光特性优异而能够应用于有机电致发光元件的有机物层。
特别是，在将本发明的化学式1所表示的化合物用于电子传输层和电子传输辅助层的情况下，能够制造与以往的电子传输材料相比具有更低驱动电压、更高效率以及更长寿命的有机电致发光元件，进而，还能够制造性能和寿命提高了的全彩显示器面板。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
1.新型有机化合物
根据本发明的新型有机化合物由上述化学式1表示，其中，包含氮(N)的“茚衍生物”与含有两个以上氮(N)的“杂芳基(Cy1)”通过“亚芳基(L1)”结合而形成基本骨架。
这样的本发明的化学式1所表示的化合物与以往已知的六元杂环结构相比，不仅在电化学上稳定、电子移动性优异，而且玻璃化转变温度高且热稳定性优异。由此，本发明的化学式1所表示的化合物的电子传输能力和发光特性优异，因而可用作作为有机电致发光元件的有机物层的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任意一层的材料。优选可用作发光层、电子传输层和在电子传输层上进一步层叠的电子传输辅助层中的任意一层的材料，更优选可用作电子传输层或电子传输辅助层的材料。
具体而言，本发明的化学式1所表示的化合物通过包含含有两个氮(N)的“茚衍生物”，从而与吸电子基团(Electron Withdrawing Group，EWG)能力(power)弱的含有一个氮(N)的“茚衍生物”相比具有更强的电子传输能力，能够显示相对高的发光效率，通过包含含有三个氮(N)的“茚衍生物(三唑并吡啶)”，从而三唑并吡啶虽然不是以往已知的EWG，但能够显示出优异的吸电子基团能力(EWG power)和高玻璃化转变温度。
由此，在将本发明的化学式1的化合物用于有机电致发光元件的情况下，不仅能够期待优异的热稳定性和载流子传输能力(尤其电子传输能力和发光能力)，而且能够提高元件的驱动电压、效率、寿命等，并且作为最新ETL材料能够因高三重态能量而显示出TTF(triplet-triplet fusion，三重态-三重态融合)效果所引起的优异的效率上升。
此外，本发明的化学式1所表示的化合物是包含氮(N)的“茚衍生物”与含有两个以上氮(N)的“杂芳基(Cy1)”结合而成，由于具有两个EWG(dual EWG concept，双EWG概念)，因此能够显示优异的电子传输能力，且在使用这样的化合物的有机电致发光元件中具有高效率和快速移动性(mobility)。
此外，本发明的化学式1所表示的化合物通过在由包含氮(N)的“茚衍生物”和含有两个以上氮(N)的“杂芳基(Cy1)”形成的基本骨架中导入多种取代基(R1和R2)，根据取代基的种类来调节HOMO和LUMO能级，从而能够具有宽的带隙(天蓝色～红色)，在使用这样的化合物的有机电致发光元件中能够显示高电子传输性。
此外，根据本发明的化学式1的化合物通过导入至上述基本骨架的多种取代基(Ar1至Ar3)、尤其芳基和/或杂芳基，化合物的分子量显著增加，从而使玻璃化转变温度提高，由此与以往的发光材料(例如，CBP)相比能够具有更高的热稳定性。因此，能够使包含根据本发明的化学式1的化合物的有机电致发光元件的性能和寿命特性大大提高。如此性能和寿命特性提高了的有机电致发光元件最终能够使全彩有机发光面板的性能最大化。
这样的本发明的化学式1所表示的化合物中，包含氮(N)的茚衍生物的Z1至Z3彼此相同或不同，各自独立地为N或CR3。此时，优选至少两个以上为氮(N)，更优选全部为氮(N)。
具体而言，作为包含氮(N)的茚衍生物的优选选自由下述S1至S4所表示的结构组成的组，其中最优选作为三唑并吡啶衍生物的S4。
上述S1至S4所表示的结构中，R3与上述定义相同。
另一方面，本发明的化学式1所表示的化合物中，R1至R3彼此相同或不同，优选各自独立地选自由氢、氘、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，更优选为氢。
本发明的化学式1所表示的化合物中，Ar1与Ar2彼此相同或不同，优选各自独立地选自由氢、氘、C1～C60的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，更优选为氢或C6～C60的芳基。
具体而言，上述Ar1与Ar2彼此相同或不同，可各自独立地为氢或者选自由下述A1至A70所表示的结构组成的组。
上述A1至A70所表示的结构中，*表示与上述化学式1结合的部位。
本发明的化学式1所表示的化合物中，L1为将含有上述氮(N)的茚衍生物与上述Cy1连接的官能团，可以选自由C6～C60的亚芳基组成的组。此时，L1优选选自由亚苯基、亚萘基、亚联苯基和三亚苯基组成的组，更优选为亚苯基或亚联苯基。此时，亚苯基和亚联苯基的结合位置并非限制，邻-、间-、对-均可。
上述L1的亚苯基、亚萘基、亚联苯基和三亚苯基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C6～C20的芳基和C2～C20的杂芳基组成的组中的一种以上取代，此时，当取代基为多个时，优选多个取代基彼此相同或不同。
本发明的化学式1所表示的化合物中，Cy1可以选自由通常已知的EWG组成的组。
此时，上述Cy1优选选自由嘧啶、吡嗪、三嗪、咪唑、苯并咪唑、菲并咪唑、咪唑并吡啶、三唑并吡啶和喹唑啉组成的组，更优选选自由嘧啶、三嗪、菲并咪唑、咪唑并吡啶和喹唑啉组成的组。
上述Cy1的嘧啶、吡嗪、三嗪、咪唑、苯并咪唑、菲并咪唑、咪唑并吡啶、三唑并吡啶和喹唑啉可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，此时，当取代基为多个时，优选多个取代基彼此相同或不同。
具体而言，上述Cy1可以选自下述化学式2至化学式6所表示的化合物组成的组。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
上述化学式2至化学式6中，*表示与所述化学式1结合的部位，Ar3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者它们可与相邻基团结合而形成缩合环，n为0至8的整数，此时，当上述n为0时，意味着全部为氢，当上述n为1至8时，氢的一部分被取代基Ar3取代，此时，当Ar3为多个时，多个Ar3可彼此相同或不同。
此外，上述化学式2至化学式6所表示的化合物中，上述Ar3彼此相同或不同，优选各自独立地选自由氢、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，更优选为氢或C6～C60的芳基。
这样的本发明的化学式1所表示的化合物优选为下述化学式7或化学式8所表示的化合物。
[化学式7]
[化学式8]
上述化学式7和化学式8中，Ar1、Ar2和Cy1与上述定义相同。
这样的本发明的化学式1所表示的化合物具体可以由下述化合物(1至157)例示，但并不限于此。
本发明中使用的烷基是指从碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃去除氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。
本发明中使用的烯基(alkenyl)是指从具有一个以上碳碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃去除氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等。
本发明中使用的炔基(alkynyl)是指从具有一个以上碳碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃去除氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等。
本发明中使用的环烷基是指从碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃(饱和环烃)去除氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等。
本发明中使用的杂环烷基是指从原子核数3至40的非芳香族烃(饱和环烃)去除氢原子而得到的一价官能团。此时，环中一个以上的碳、优选为1至3个碳被诸如N、O或S之类的杂原子取代。作为其非限制性例子，有吗啉、哌嗪等。
本发明中使用的芳基是指从单环或组合了两个以上的环的碳原子数6至60的芳香族烃去除氢原子而得到的一价官能团。此时，两个以上的环可以彼此单纯附着或者以缩合的形态附着。作为其非限制性例子，有苯基、联苯基、三苯基、三联苯基(terphenyl)、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基等。
本发明中使用的杂芳基是指从原子核数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃去除氢原子而得到的一价官能团，环中一个以上的碳、优选为1至3个碳被诸如氮(N)、氧(O)、硫(S)或硒(Se)之类的杂原子取代。此时，杂芳基的两个以上的环可以彼此简单附着或以缩合的形态附着，进一步，也可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的非限制性例子，可以举出诸如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环；诸如吩噻基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等。
本发明中使用的烷氧基是指RO-所表示的一价官能团，上述R是碳原子数1至40个的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基的非限制性例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等。
本发明中使用的芳氧基是指R'O-所表示的一价官能团，上述R'是碳原子数6至60的芳基。作为这样的芳氧基的非限制性例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
本发明中使用的烷基甲硅烷基是指被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，芳基甲硅烷基是指被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基，芳基胺是指被碳原子数6至60的芳基取代的胺。
本发明中使用的缩合环是指，缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们组合而成的形态。
这样的本发明的化学式1所表示的化合物可以参照下述实施例的合成过程来多样地合成。
2.有机电致发光元件
本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。
具体而言，根据本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中，至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用、或者两种以上混合而使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任意一种以上。优选地，包含上述化学式1的化合物的有机物层可以为发光层、电子传输层和在电子传输层上进一步层叠的电子传输辅助层，更优选地，可以为电子传输层和电子传输辅助层。
根据本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含主体材料(优选为磷光主体材料)，此时，作为主体材料，可以包含上述化学式1的化合物。这样发光层包含上述化学式1所表示的化合物的情况下，空穴传输能力增加，在发光层中空穴与电子的结合力变高，因此能够提供效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等优异的有机电致发光元件。此外，本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含上述化学式1的化合物之外的化合物作为主体。
本发明的有机电致发光元件的电子传输层可以包含电子传输材料，此时，作为主体材料，可以包含上述化学式1的化合物。这样电子传输层包含上述化学式1所表示的化合物的情况下，因两个吸电子基团(EWG)而使电子传输能力增加，能够顺利地将所注入的电子供给于发光层，因此能够提供效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等优异的有机电致发光元件。其中，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子传输辅助层。这样电子传输辅助层包含上述化学式1所表示的化合物的情况下，因高T1值而防止激子从发光层和电子传输层跃迁的效果(三重态-三重态融合，TTF)大，因此尤其能够改善蓝色有机电致发光元件的效率(发光效率和功率效率)、寿命和驱动电压等。
本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，作为非限制性例子，可以为依次层叠有基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和阴极的结构。其中，在上述电子传输层上可以进一步层叠有电子注入层。此外，本发明的有机电致发光元件的结构可以为电极与有机物层之间插入有绝缘层或粘接层的结构。
另一方面，关于本发明的有机电致发光元件，除了上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物之外，可以利用本领域中公知的材料和方法来形成有机物层和电极而制造。
此外，可用作根据本发明的有机电致发光元件中所包含的阳极的物质没有特别限定，作为非限制性例子，可以使用钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子；及炭黑等。
可用作根据本发明的有机电致发光元件中所包含的阴极的物质没有特别限定，作为非限制性例子，可以使用镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金；及LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等。
可用作根据本发明的有机电致发光元件中所包含的基板的物质没有特别限定，作为非限制性例子，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板或塑料膜和片等。
这样的本发明的有机电致发光元件可以利用本领域中公知的方法来制造，此时，有机物层中所包含的发光层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。其中，作为溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限于此。
以下，通过实施例如下详细说明本发明。但下述实施例仅例示本发明，本发明并不限于下述实施例。
[茚衍生物合成]
<方案1>
<方案2>
上述方案1和2中，X1至X3为氢、氯(Cl)或溴(Br)，R1和R2为氢或C6～C60的芳基，L为C6～C60的亚芳基或原子核数5至60的杂亚芳基，n为0至2，Ar为C6～C60的芳基或原子核数5至60的杂芳基。
[准备例1]2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成
<步骤1>[(2-吡啶基氨基)硫代甲基]-,乙酯(9CI)的合成
在2-氨基吡啶100g(1.06mol)中加入二氯甲烷(DCM)500mL。冷却至0℃，用15分钟缓慢滴加乙氧羰基异硫氰酸酯139.3g(1.06mol)。将反应液提升至常温，并搅拌20小时。减压蒸馏而适当去除溶剂，并进行过滤。暖风干燥后，得到目标化合物215g(收率90％)。
<步骤2>[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的合成
在盐酸羟胺298g(4.29mol)中加入EtOH/MeOH(1:1，2.15L)混合溶剂。将三乙胺399mL(2.86mol)加入反应液，并搅拌1小时。添加上述合成的[(2-吡啶基氨基)硫代甲基]-,乙酯(9CI)215g(0.95mol)，缓慢提升温度，加热回流3小时。将温度冷却至常温，过滤所生成的固体。将所得到的固体生成物合在一起，用精制水、EtOH/MeOH混合溶剂和正己烷洗涤，进行暖风干燥，得到目标化合物115g(收率90％)。
1H-NMR(DMSO中)：δ8.50(dd,1H),7.39(t,1H),7.29(dd,1H),6.81(t,1H),5.97(s,2H)
[LCMS]：134
<步骤3>2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成
在上述合成的[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺115g(0.86mol)中，加入CuBr257.5g(0.26mol)和THF 1.2L。将反应液冷却至0℃，缓慢添加HBr 1.2L，将NaNO2177g(2.57mol)溶解于精制水600mL后缓慢滴加。将反应液在常温下搅拌12小时。在反应液中加入氢氧化钠水溶液(NaNO2)500mL，搅拌1小时后，将混合液用E.A 2L提取后，用蒸馏水洗涤。将所得到的有机层用无水MgSO4干燥，减压蒸馏，用硅胶柱色谱精制，得到目标化合物102g(收率60％)。
1H-NMR(DMSO中)：δ8.92(dd,1H),7.78(dd,1H),7.72(td,1H),7.23(td,1H)
[LCMS]：198
[准备例2]2-溴-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成
<步骤1>N-[[(3-溴-2-吡啶基)氨基]硫代甲基]-,乙酯的合成
使用2-氨基-3-溴吡啶代替2-氨基吡啶，除此之外，实施与[准备例1]的<步骤1>相同的过程，得到目标化合物32g(收率88％)。
<步骤2>8-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的合成
使用N-[[(3-溴-2-吡啶基)氨基]硫代甲基]-,乙酯代替[(2-吡啶基氨基)硫代甲基]-,乙酯(9CI)，除此之外，实施与[准备例1]的<步骤2>相同的过程，得到目标化合物20.2g(收率90％)。
1H-NMR(300Mz,CDCl3)：δ8.54(d,1H),7.69(d,1H),6.77(t,1H),6.22(s,2H)
[LCMS]：213
<步骤3>2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成
在上述合成的8-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺20g(93.9mmol)和苯基硼酸13.7g(113mmol)中，加入二烷300mL、H2O 100mL。添加Pd(PPh3)45.4g(4.7mmol)、K2CO338.9g(282mmol)后，在120℃加热回流3小时。将温度冷却至常温，在反应液中加入精制水300mL而结束反应。将混合液用E.A500mL提取后，用蒸馏水洗涤。将所得到的有机层用无水MgSO4干燥，减压蒸馏，用硅胶柱色谱精制，得到目标化合物16.8g(收率85％)。
[LCMS]：210
<步骤4>2-溴-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成
使用2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶代替[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺，除此之外，实施与[准备例1]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物14.2g(收率65％)。
1H-NMR(DMSO中)：δ8.92(dd,1H),8.02(m,2H),7.96(dd,1H),7.52(t,2H),7.46(d,1H),7.33(t,1H)
[LCMS]：274
[准备例3]2-溴-6-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成
使用2-氨基-5-溴吡啶代替2-氨基-3-溴吡啶，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤1～4>相同的过程，得到目标化合物10.5g(收率38％)。
[LCMS]：274
[准备例4]2-溴-6,8-二苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成
<步骤1>[[(3,5-二氯-2-吡啶基)氨基]硫代甲基]-,乙酯(9CI)的合成
使用2-氨基-3,5-二氯吡啶代替2-氨基吡啶，除此之外，实施与[准备例1]的<步骤1>相同的过程，得到目标化合物48g(收率92％)。
<步骤2>6,8-二氯-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的合成
使用[[(3,5-二氯-2-吡啶基)氨基]硫代甲基]-,乙酯(9CI)代替[(2-吡啶基氨基)硫代甲基]-,乙酯(9CI)，除此之外，实施与[准备例1]的<步骤2>相同的过程，得到目标化合物29.8g(收率90％)。
1H-NMR(300Mz,DMSO)：δ8.88(s,1H),7.77(s,1H),6.36(s,2H)
[LCMS]：203
<步骤3>6,8-二苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的合成
在上述合成的6,8-二氯-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺29g(0.14mol)和苯基硼酸41.8g(0.34mol)中，加入二烷400mL、H2O 150mL。添加Pd(OAc)23.2g(0.014mol)、XPhos 13.6g(0.0.09mol)、Cs2CO3 140g(0.43mol)后，在120℃加热回流3小时。将温度冷却至常温，在反应液中加入精制水500mL而结束反应。将混合液用E.A 1L提取后，用蒸馏水洗涤。将所得到的有机层用无水MgSO4干燥，减压蒸馏，用硅胶柱色谱精制，得到目标化合物35.6g(收率87％)。
1H-NMR(300Mz,CDCl3)：δ8.49(d,1H),7.95(d,2H),7.76(d,1H),7.59(d,2H),7.49(m,4H),7.42(t,2H),4.60(s,2H)
[LCMS]：286
<步骤4>2-溴-6,8-二苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成
使用6,8-二苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺代替[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺，除此之外，实施与[准备例1]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物22.3g(收率52％)。
1H-NMR(300Mz,CDCl3)：δ8.66(d,1H),8.00(dd,2H),7.92(d,1H),7.60(d,2H),7.52(m,4H),7.46(d,2H)
[LCMS]：350
[准备例5]6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成
<步骤1>[[(3-溴-5-氯-2-吡啶基)氨基]硫代甲基]-,乙酯(9CI)的合成
使用2-氨基-3-溴-5-氯吡啶代替2-氨基吡啶，除此之外，实施与[准备例1]的<步骤1>相同的过程，得到目标化合物60g(收率90％)。
<步骤2>8-溴-6-氯-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的合成
使用[[(3-溴-5-氯-2-吡啶基)氨基]硫代甲基]-,乙酯(9CI)代替[(2-吡啶基氨基)硫代甲基]-,乙酯(9CI)，除此之外，实施与[准备例1]的<步骤2>相同的过程，得到目标化合物29.8g(收率90％)。
[LCMS]：247
<步骤3>6-氯-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的合成
使用8-溴-6-氯-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺代替8-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物25g(收率86％)。
[LCMS]：244
<步骤4>6-([1,1'-联苯]-4-基)-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的合 成
使用6-氯-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺代替6,8-二氯-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺，除此之外，实施与[准备例4]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物29.6g(收率80％)。
[LCMS]：362
<步骤5>6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合 成
使用6-([1,1'-联苯]-4-基)-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺代替[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺，除此之外，实施与[准备例1]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物19.1g(收率55％)。
[LCMS]：426
[准备例6]2-溴-6,8-二(萘-1-基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成
使用萘-1-基硼酸代替苯基硼酸，除此之外，实施与[准备例4]的<步骤1～4>相同的过程，得到目标化合物12.5g(收率32％)。
[LCMS]：450
[准备例7]2-溴-6,8-二(萘-2-基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的合成
使用萘-2-基硼酸代替苯基硼酸，除此之外，实施与[准备例4]的<步骤1～4>相同的过程，得到目标化合物16.4g(收率28％)。
1H-NMR(DMSO中)：δ9.07(s,1H),8.79(s,1H),8.44(s,1H),8.33(dd,1H),8.27(s,1H),8.00(m,5H),7.94(m,2H),7.54(m,4H)
[LCMS]：450
[准备例8]2,4-二(萘-2-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪的合成
<步骤1>2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪的合成
使用2-(4-氯苯基)-4,6-二-2-萘基-1,3,5-三嗪和(4-氯苯基)硼酸代替8-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺和苯基硼酸，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物18g(收率77％)。
<步骤2>2,4-二(萘-2-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2- 基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪的合成
在上述合成的2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪18g(34.6mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂硼戊环)10.5g(41.5mmol)中，加入二烷300mL。将Pd(dppf)Cl21.4g(1.7mmol)、KOAc 10.2g(104mmol)添加至反应液。将混合液在130℃加热回流12小时。将温度冷却至常温，在反应液中加入氯化铵水溶液300mL而结束反应。将混合液用E.A 500mL提取后，用蒸馏水洗涤。将所得到的有机层用无水MgSO4干燥，减压蒸馏，用硅胶柱色谱精制，得到目标化合物12.2g(收率58％)。
[LCMS]：611
[准备例9]2,4-二(萘-2-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶的合成
使用4-(4-氯苯基)-2,6-二(萘-2-基)嘧啶代替2-(4-氯苯基)-4,6-二-2-萘基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例8]相同的过程，得到目标化合物9.5g(收率51％)。
[LCMS]：610
[准备例10]4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)嘧啶的合成
<步骤1>4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基嘧啶的合 成
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3-溴苯基)-2-苯基嘧啶和(3-氯苯基)硼酸代替8-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺和苯基硼酸，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物12.5g(收率73％)。
<步骤2>4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂 硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)嘧啶的合成
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基嘧啶代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例8]的<步骤2>相同的过程，得到目标化合物6.6g(收率65％)。
[LCMS]：586
[准备例11]2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪的合成
使用2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例8]的<步骤2>相同的过程，得到目标化合物8.2g(收率53％)。
[LCMS]：663
[准备例12]2,4-二(萘-2-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶的合成
使用4-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-2,6-二(萘-2-基)嘧啶代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例8]的<步骤2>相同的过程，得到目标化合物4.8g(收率65％)。
[LCMS]：610
[准备例13]2,4-二([1,1'-联苯]-3-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪的合成
使用2,4-二([1,1'-联苯]-3-基)-6-(4-氯苯基)-1,3,5-三嗪代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例8]的<步骤2>相同的过程，得到目标化合物5.5g(收率48％)。
[LCMS]：587
[准备例14]4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶的合成
<步骤1>4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶的合 成
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶和(4-氯苯基)硼酸代替8-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺和苯基硼酸，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物17g(收率82％)。
<步骤2>4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂 硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶的合成
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基嘧啶代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例8]的<步骤2>相同的过程，得到目标化合物12.5g(收率55％)。
1H-NMR(CDCl3中)：δ8.75(d,2H),8.38(d,4H),8.09(s,1H),7.92(d,2H),7.81(t,4H),7.69(m,4H),7.54(m,5H),7.40(d,1H),1.37(s,12H)
[LCMS]：586
[准备例15]1-苯基-2-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑的合成
<步骤1>2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑的合成
在9,10-菲醌20.0g(71.4mmol)、4-溴苯甲醛13.2g(71.4mmol)、苯胺26.7g(288mmol)中，加入AcOH 200mL。在混合液中添加乙酸铵33.3g(433mmol)。将混合液在130℃加热回流12小时。将温度冷却至常温，在反应液中加入精制水200mL，将所生成的固体过滤，用精制水100mL洗涤，暖风干燥，得到目标化合物39.7g(收率92％)。
1H-NMR(300Mz,CDCl3)：δ8.86(dd,1H),8.77(dd,1H),8.72(dd,1H),7.78(t,1H),7.67(m,4H),7.54(m,3H),7.46(m,4H),7.28(t,1H),7.18(d,1H)
[LCMS]：449
<步骤2>2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑的合成
使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑和(4-氯苯基)硼酸代替8-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺和苯基硼酸，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物33.8g(收率81％)。
<步骤3>1-苯基-2-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联 苯]-4-基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑的合成
使用2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例8]的<步骤2>相同的过程，得到目标化合物12.5g(收率55％)。
1H-NMR(300Mz,CDCl3)：δ8.88(dd,1H),8.78(d,1H),8.72(d,1H),7.76(t,1H),7.66(m,6H),7.50(m,7H),7.40(m,2H),7.26(m,1H),7.18(d,1H),1.35(s,12H)
[LCMS]：572
[准备例16]2,4-二(萘-2-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪的合成
使用2-(4-氯苯基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例8]的<步骤2>相同的过程，得到目标化合物7.2g(收率56％)。
[LCMS]：535
[准备例17]4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)嘧啶的合成
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶代替2-(4'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例8]的<步骤2>相同的过程，得到目标化合物5.4g(收率65％)。
1H-NMR(300Mz,CDCl3)：δ8.73(dd,2H),8.38(d,2H),8.30(d,2H),8.07(s,1H),8.00(d,2H),7.77(d,2H),7.67(dd,2H),7.50(m,5H),7.40(d,1H),1.39(s,12H)
[LCMS]：510
[合成例1]化合物7的合成
使用准备例1的2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例11的2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例4]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物3.5g(收率42％)。
[LCMS]：654
[合成例2]化合物10的合成
使用准备例1的2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例8的2,4-二(萘-2-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例4]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物4.8g(收率32％)。
[LCMS]：602
[合成例3]化合物20的合成
使用准备例1的2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例9的2,4-二(萘-2-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例4]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物2.5g(收率55％)。
[LCMS]：601
[合成例4]化合物22的合成
使用准备例1的2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例14的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例4]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物6.2g(收率38％)。
[LCMS]：577
[合成例5]化合物25的合成
使用准备例1的2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例10的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例4]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物3.8g(收率44％)。
[LCMS]：577
[合成例6]化合物47的合成
使用准备例2的2-溴-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例11的2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物4.6g(收率38％)。
[LCMS]：730
[合成例7]化合物60的合成
使用准备例2的2-溴-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例12的2,4-二(萘-2-基)-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物4.6g(收率38％)。
[LCMS]：677
[合成例8]化合物83的合成
使用准备例3的2-溴-6-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例13的2,4-二([1,1'-联苯]-3-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物6.6g(收率45％)。
[LCMS]：654
[合成例9]化合物95的合成
使用准备例3的2-溴-6-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例10的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物5.3g(收率52％)。
[LCMS]：653
[合成例10]化合物107的合成
使用准备例4的2-溴-6,8-二苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例14的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物3.3g(收率60％)。
[LCMS]：729
[合成例11]化合物110的合成
使用准备例4的2-溴-6,8-二苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例10的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物5.5g(收率40％)。
1H-NMR(300Mz,CDCl3)：δ8.80(d,1H),8.76(dd,2H),8.60(s,1H),8.55(s,1H),8.41(m,3H),8.32(d,1H),8.20(dd,2H),8.13(s,1H),7.92(d,1H),7.78(d,1H),7.80(m,3H),7.67(m,5H),7.53(m,5H),7.44(m,4H),7.40(d,1H),7.24(d,1H),7.14(d,2H)
[LCMS]：729
[合成例12]化合物117的合成
使用准备例4的2-溴-6,8-二苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例15的1-苯基-2-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物5.5g(收率40％)。
[LCMS]：715
[合成例13]化合物123的合成
使用准备例5的6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例16的2,4-二(萘-2-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物2.7g(收率65％)。
[LCMS]：754
[合成例14]化合物127的合成
使用准备例5的6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例17的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物4.0g(收率48％)。
1H-NMR(300Mz,CDCl3)：δ8.82(d,1H),8.77(dd,2H),8.55(dd,2H),8.44(d,2H),8.40(d,2H),8.23(d,2H),8.13(s,1H),7.94(d,1H),7.80(d,2H),7.68(m,4H),7.52(m,17H),7.40(t,1H)
[LCMS]：729
[合成例15]化合物128的合成
使用准备例5的6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例14的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物5.6g(收率33％)。
[LCMS]：805
[合成例16]化合物131的合成
使用准备例5的6-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-8-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例10的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物7.5g(收率50％)。
[LCMS]：805
[合成例17]化合物144的合成
使用准备例6的2-溴-6,8-二(萘-1-基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例10的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物6.2g(收率44％)。.
[LCMS]：830
[合成例18]化合物153的合成
使用准备例7的2-溴-6,8-二(萘-2-基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和准备例17的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯基)嘧啶，除此之外，实施与[准备例2]的<步骤3>相同的过程，得到目标化合物3.6g(收率48％)。
[LCMS]：753
[实施例1至11]蓝色有机电致发光元件的制作
利用通常已知的方法，将合成例中合成的化合物7、10、22、47、60、107、110、117、123、127、128进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后，移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/化合物7、10、22、47、60、107、110、117、123、127、128各化合物(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制作有机电致发光元件。
[比较例1]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，使用Alq3代替化合物7，除此之外，与上述实施例1同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例2]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，不使用化合物7，除此之外，与上述实施例1同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
上述实施例1至11以及比较例1、2中使用的NPB、AND和Alq3的结构如下。
[评价例1]
对于实施例1至11以及比较例1、2分别制作的蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率、发光波长，将该结果示于下述表1中。
[表1]
样品 电子传输层 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例1 化合物7 4.5 456 7.0
实施例2 化合物10 4.2 452 6.5
实施例3 化合物22 4.1 450 6.6
实施例4 化合物47 3.8 452 7.2
实施例5 化合物60 3.9 455 7.5
实施例6 化合物107 3.6 452 7.2
实施例7 化合物110 3.9 455 7.8
实施例8 化合物117 4.0 455 6.8
实施例9 化合物123 4.5 452 7.1
实施例10 化合物127 4.5 455 7.2
实施例11 化合物128 4.2 455 6.5
比较例1 Alq3 4.7 458 5.6
比较例2 - 4.8 460 6.2
如上述表1所示可知，将本发明的化合物用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(实施例1至11)与以往的将Alq3用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例1)和没有电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例2)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面显示优异的性能。
[实施例12至21]蓝色有机电致发光元件的制作
利用通常已知的方法，将合成例中合成的化合物20、25、83、95、107、110、123、131、144、153进行高纯度升华精制后，按照下述过程制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后，移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟，将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子、30nm)/化合物20、25、83、95、107、110、123、131、144、153(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，制造有机电致发光元件。
[比较例3]蓝色有机电致发光元件的制造
作为电子传输辅助层物质，不使用化合物20，对于作为电子传输层物质的Alq3，以25nm蒸镀代替30nm，除此之外，与上述实施例12同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例2]
对于实施例12至21以及比较例3分别制作的有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、发光波长、电流效率，将该结果示于下述表2中。
[表2]
样品 电子传输辅助层 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例12 化合物20 4.2 456 7.5
实施例13 化合物25 3.9 450 7.2
实施例14 化合物83 3.6 452 7.8
实施例15 化合物95 3.8 455 7.0
实施例16 化合物107 3.6 458 7.5
实施例17 化合物110 3.9 458 7.6
实施例18 化合物123 4.0 450 7.0
实施例19 化合物131 4.2 452 7.2
实施例20 化合物144 4.5 455 6.9
实施例21 化合物153 3.9 456 6.5
比较例3 - 4.8 458 6.0
如上述表2所示可知，将本发明的化合物用于电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(实施例12至21)与没有电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(比较例3)相比，在电流效率、发光峰和驱动电压方面显示优异的性能。

Claims (12)

1.一种化合物，其由下述化学式1所表示：
[化学式1]
所述化学式1中，
Z1至Z3彼此相同或不同，各自独立地为N或CR3，此时至少两个以上为N，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
L1为单键、或者C6～C60的亚芳基或原子核数5至60的杂亚芳基，
Cy1为含有至少两个以上N的原子核数6至60的杂芳基，
所述L1的亚芳基、杂亚芳基、Cy1的杂芳基、以及R1至R3、Ar1和Ar2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，此时，当取代基为多个时，多个取代基可彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1的选自由下述S1至S4所表示的结构组成的组，
所述S1至S4所表示的结构中，
R3与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组，
所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、C1～C60的烷基、C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢或者选自由下述A1至A70所表示的结构组成的组，
所述A1至A70所表示的结构中，
*表示与所述化学式1结合的部位。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述L1选自由亚苯基、亚萘基、亚联苯基和三亚苯基组成的组，
所述L1的亚苯基、亚萘基、亚联苯基和三亚苯基可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、C1～C20的烷基、C6～C20的芳基和C2～C20的杂芳基组成的组中的一种以上取代，此时，当取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述Cy1选自由嘧啶、吡嗪、三嗪、咪唑、苯并咪唑、菲并咪唑、咪唑并吡啶、三唑并吡啶和喹唑啉组成的组，
所述嘧啶、吡嗪、三嗪、咪唑、苯并咪唑、菲并咪唑、咪唑并吡啶、三唑并吡啶和喹唑啉可各自独立地被选自由氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，此时，当取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Cy1选自由下述化学式2至化学式6所表示的化合物组成的组，
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
所述化学式2至化学式6中，
*表示与所述化学式1结合的部位，
Ar3彼此相同或不同，可各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者它们与相邻基团结合而形成缩合环，
n为0至8的整数。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，所述Ar3彼此相同或不同，各自独立地选自由C6～C60的芳基和原子核数5至60的杂芳基组成的组。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化学式1所表示的化合物为下述化学式7或化学式8所表示的化合物，
[化学式7]
[化学式8]
所述化学式7和化学式8中，
Ar1、Ar2和Cy1与权利要求1中的定义相同。
10.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中，至少一层包含权利要求1～9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含所述化合物的有机物层选自由发光层、电子传输层和电子传输辅助层组成的组。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其特征在于，包含所述化合物的有机物层为发光层，所述化合物为所述发光层的磷光主体物质。
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