CN111406052A - 有机化合物及利用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型化合物及包含其的有机电致发光元件，通过将本发明的化合物用于有机电致发光元件的有机物层、优选为发光层、发光辅助层、电子传输辅助层或电子传输层，从而能够提高有机电致发光元件的发光效率、驱动电压、寿命等。

Description

有机化合物及利用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型的有机化合物及利用其的有机电致发光元件，更优选地，涉及电子传输能力和发光能力优异的化合物及将其添加于一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent)元件的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
有机电致发光元件的发光层形成材料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。此外，作为用于呈现更加自然的颜色的发光材料，也使用黄色和橙色发光材料。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光材料，可以使用主体/掺杂物体系。
掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。由于这样的磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，磷光主体材料也受到关注。
迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层中所使用的物质，NPB、BCP、Alq3等广为熟知，作为发光物质，报告了蒽衍生物。特别是，发光材料中在效率提高方面具有优势的Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属配位化合物已被用作蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)的磷光掺杂物材料，4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl，CBP)已被用作磷光主体材料。
Figure BDA0002494745430000021
然而，以往的有机物层材料虽然在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低，热稳定性非常差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因此，要求开发具有优异的性能的有机物层材料。
*现有技术文献1：韩国公开专利公报第2016-0150184号
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供耐热性、载流子传输能力、发光能力等优异而能够用作有机电致发光元件的有机物层材料、具体为发光层材料、寿命改善层材料、发光辅助层材料或电子传输层材料等的新型化合物。
此外，本发明的目的在于，提供包含上述新型化合物而驱动电压低、发光效率高、寿命提高了的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明的一例提供以下化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002494745430000031
上述化学式1中，
X1至X3各自为氮或CR4，且包含至少两个以上的氮，
Y1至Y4中的一个为氮，其余为CR5，当所述多个R5为多个时，彼此相同或不同，
n为1至3的整数，
L选自由单键、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组，
R1选自由氢、氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基和C6～C60的芳基组成的组，或者与相邻基团(例如，相邻的其他R1等)结合而形成缩合环，此时，多个R1彼此相同或不同，；
a为0至4的整数，
A为以下化学式2或化学式3所表示的取代基，
[化学式2]
Figure BDA0002494745430000032
[化学式3]
Figure BDA0002494745430000033
上述化学式2至化学式3中，
Z1至Z3各自为氮或CR6，且包含至少两个以上的氮，
Z4至Z6为N或CR7，且包含至少两个以上的氮，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
R2至R7彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
*的意思是与上述化学式1形成结合的部分，
上述R1的烷基、芳基和上述Ar1至Ar4、R2至R7的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、膦基、氧化膦基、芳基胺基以及上述L的亚芳基、亚杂芳基各自独立地被选自由氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当上述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同。
此外，本发明提供包含阳极、阴极和介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，且上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层可以选自由空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层组成的组。此时，上述化学式1所表示的化合物可以用作电子传输层和电子传输辅助层的电子传输材料。
发明效果
本发明的一例的化学式1所表示的化合物的耐热性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此可以作为有机电致发光元件的有机物层材料来使用。
此外，包含本发明的一例的化合物的有机电致发光元件能够在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面大幅提高，因此可以有效地用于全彩色显示器面板等。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
1.有机化合物
本发明的新型有机化合物以包含两个以上的氮(N)的拉电子基(EWG)通过连接基团(linker)与三嗪或嘧啶上结合有吡啶化合物的拉电子基(Electron-WithdrawingGroup，EWG)非对称地连接而成的结构为基本骨架，此时，包含两个以上的氮的拉电子基为三嗪、嘧啶、三唑并吡啶。在这样的基本骨架上导入多种多样样的取代基而成的化合物由上述化学式1表示。
与以往有机EL元件用材料相比，上述化学式1所表示的化合物因具有强电子传输能力而能够表现出相对高的发光效率，且玻璃化转变温度高而热稳定性优异，不仅如此，载流子传输能力、发光能力等也优异。因此，在有机电致发光元件包含上述化学式1的化合物的情况下，可以提高元件的驱动电压、效率、寿命等。
此外，上述化合物不仅电子移动性特别优异，而且具有高玻璃化转变温度和优异的热稳定性。由此，本发明的化学式1所表示的化合物由于电子传输能力和发光特性优异而可以用作有机电致发光元件的有机物层即空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的任一层的材料。优选可以用作绿色磷光的发光层、电子传输层和追加层叠于电子传输层的电子传输辅助层中的任一层的材料。此外，对于电子传输辅助层的作用而言，由于具有高三重态能量，因此能够表现出三重态-三重态融合(triplet-tripletfusion，TTF)效果带来的优异的效率提升。此外，能够防止发光层中生成的激子向与发光层相邻的电子传输层或空穴传输层扩散。由于发光层中有助于发光的激子的数量增加而能够改善元件的发光效率，且由于元件的耐久性和稳定性提高而能够有效增加元件的寿命。所开发的材料大部分能够低电压驱动，由此表现出改善寿命的物理特征。
因此，上述化学式1所表示的化合物在用于有机电致发光元件的情况下，不仅能够期待优异的热稳定性和载流子传输能力(特别是电子传输能力)和发光能力，而且能够提高元件的驱动电压、效率、寿命等。
此外，上述化学式1所表示的化合物不仅非常有利于电子传输，而且显示出长寿命特性。这样的化合物的优异的电子传输能力在有机电致发光元件中可以具有高效率和快速移动性(mobility)，且容易根据取代基的方向或位置来调节HOMO和LUMO能级。因此，在使用这样的化合物的有机电致发光元件中能够表现出高电子传输性。
具体而言，本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下化学式4至化学式8中的任一者表示。
[化学式4]
Figure BDA0002494745430000061
[化学式5]
Figure BDA0002494745430000062
[化学式6]
Figure BDA0002494745430000071
[化学式7]
Figure BDA0002494745430000072
[化学式8]
Figure BDA0002494745430000073
上述化学式4至化学式8中，X1至X3、Y1至Y4、L、A、n各自与化学式1中的定义相同。
优选地，上述化学式1中，L可以为单键或选自由以下L-1至L-5所表示的结构组成的组。
Figure BDA0002494745430000081
优选地，上述化学式1中，A可以选自由以下A-1至A-12所表示的结构组成的组。
Figure BDA0002494745430000082
优选地，上述化学式1中，A可以选自由以下A-13至A-26所表示的结构组成的组。
Figure BDA0002494745430000091
优选地，上述Ar1至Ar4各自独立地可以为选自以下结构中的芳基。
Figure BDA0002494745430000101
以上说明的本发明的化学式1所表示的化合物可以由以下例示的化合物1至160中的任一个所表示的化合物来进一步具体化。但是，本发明的化学式1所表示的化合物不受以下例示的化合物的限定。
Figure BDA0002494745430000111
Figure BDA0002494745430000121
Figure BDA0002494745430000131
Figure BDA0002494745430000141
Figure BDA0002494745430000151
Figure BDA0002494745430000161
Figure BDA0002494745430000171
Figure BDA0002494745430000181
本发明中，“烷基”的意思是从碳原子数1至40个的直链或支链的饱和烃去除氢原子而得的1价的官能团，作为其非限制性例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。
本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为这样的烯基的例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为这样的炔基的例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的碳原子数6至60的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包括2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态，进而还可以包括与芳基的缩合的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的6元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
Figure BDA0002494745430000191
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的意思是R"O-所表示的1价的官能团，上述R"为碳原子数6至60的芳基。作为这样的芳氧基的非限制性例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
本发明中，“烷氧基”的意思是R'O-所表示的1价的官能团，上述R'为碳原子数1至40个的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为这样的烷氧基的非限制性例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等。
本发明中，“环烷基”的意思是从碳原子数3至40个的单环或多环非芳香族烃(饱和环状烃)去除氢原子而得的1价的官能团。作为其非限制性例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等。
本发明中，“杂环烷基”的意思是从原子核数3至40的非芳香族烃(饱和环状烃)去除氢原子而得的1价的官能团，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O或S之类的杂原子取代。作为其非限制性例子，有吗啉基、哌嗪基等。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基，“烷基硼基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的硼基，“芳基硼基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的硼基，“芳基膦基”的意思是被碳原子数1至60的芳基取代的膦基，“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的胺基。
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
这样的本发明的化学式1所表示的化合物可以参照以下实施例的合成过程来多种多样地合成。对于本发明的化合物的详细的合成过程将在后述的合成例中具体描述。
2.有机电致发光元件
本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。
更具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用，或两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的任一层以上，其中，至少一层的有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。具体而言，包含上述化学式1的化合物的有机物层优选为发光层、电子传输辅助层和电子传输层。
本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含主体材料(优选为磷光主体材料)。此外，本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含上述化学式1的化合物以外的化合物作为主体。
这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，作为非限制性例子，可以为基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。此时，上述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层和电子传输层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层或电子传输层可以包含上述化学式1所表示的化合物。这里，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。此外，本发明的有机电致发光元件的结构可以为与电极和上述的有机物层一起追加有电子传输辅助层的结构。此时，空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层和电子传输层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层、电子传输辅助层或电子传输层可以包含上述化学式1所表示的化合物。
另一方面，本发明的有机电致发光元件除了上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外可以利用本领域公知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。
制造本发明的有机电致发光元件时所使用的基板没有特别限定，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
此外，作为阳极物质，可以举出钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺之类的导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
此外，作为阴极物质，可以举出镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅之类的金属或它们的合金；以及LiF/Al、LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
此外，空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层没有特别限定，可以使用本领域已知的通常的物质。
以下，通过实施例来详细说明本发明，具体如下。但是，以下实施例仅例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[准备例1]PPY-1的合成
<步骤1>PPY-1的合成
Figure BDA0002494745430000221
将4,6-二氯-2-苯基嘧啶45.0g以及(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸40.0g、四(三苯基膦)钯(0)6.0g、K2CO3 42g加入至甲苯800ml、乙醇200ml、水200ml中，且进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，利用足量的水灭活后，将溶液移至分液漏斗并利用二氯甲烷来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-139.8g(收率58％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,5H),7.57-7.50(m,4H),7.25(d,2H)7.03(s,1H)
质量(Mass)：[(M+H)+]:344
[准备例2]PPY-2～3的合成
<步骤1>(E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮的合成
Figure BDA0002494745430000222
将4-(吡啶-3-基)苯甲醛50.0g以及1-(4-溴苯基)乙烷-1-酮49.1g、甲醇钠18.2g加入至乙醇800ml中，且进行8小时搅拌。反应结束后，在室温下搅拌1小时后，利用乙酸乙酯来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到(E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮36.4g(收率72％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.50(d,1H),8.38(d,1H),8.08-8.01(m,3H),7.75(d,2H),7.60-7.45(m,6H)
质量：[(M+H)+]:364
<步骤2>PPY-2的合成
Figure BDA0002494745430000231
将(E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮36.4g以及盐酸苯甲酰胺24.1g、氢氧化钠14.2g加入至乙醇500ml中，且进行4小时加热回流搅拌。反应结束后，将反应物减压浓缩至250ml后，利用足量的水灭活后，将溶液移至分液漏斗并利用二氯甲烷来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-2 36.2g(收率79％)。
1H-NMR：δ9.21(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.76(d,2H),7.59-7.55(m,6H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:464
<步骤3>PPY-3的合成
Figure BDA0002494745430000232
将PPY-215.0g以及(3-氯苯基)硼酸6.1g、四(三苯基膦)钯(0)0.9g、K2CO37.0g加入至甲苯300ml、乙醇60ml、水60ml中，且进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，利用足量的水灭活后，将溶液移至分液漏斗并利用二氯甲烷来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-310.9g(收率68％)。
1H-NMR：δ9.21(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.97(s,1H),7.76(d,2H),7.59-7.55(m,6H),7.48(m,2H),7.39(d,1H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:496
[准备例3]PPY-4～6的合成
<步骤1>(E)-1-(3-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮的合成
Figure BDA0002494745430000241
将4-(吡啶-3-基)苯甲醛50.0g以及1-(3-溴苯基)乙烷-1-酮49.1g、甲醇钠18.2g加入至乙醇800ml中，且进行8小时搅拌。反应结束后，在室温搅拌1小时后，利用乙酸乙酯来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到(E)-1-(3-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮38.2g(收率74％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.50(d,1H),8.38(d,1H),8.08-8.01(m,3H),7.82(d,1H),7.60-7.45(m,7H)
质量：[(M+H)+]:364
<步骤2>PPY-4的合成
Figure BDA0002494745430000251
将(E)-1-(3-溴苯基)-3-(4-吡啶-3-基)苯基)丙-2-烯-1-酮38.2g以及盐酸苯甲酰胺25.0g、氢氧化钠14.8g加入至乙醇500ml中，且进行4小时加热回流搅拌。反应结束后，将反应物减压浓缩至250ml后，利用足量的水灭活后，将溶液移至分液漏斗并利用二氯甲烷来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-4 34.2g(收率75％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.78(d,1H),7.67(d,1H)7.50-7.43(m,6H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:464
<步骤3>PPY-5的合成
Figure BDA0002494745430000252
将PPY-4 15.0g以及(3-氯苯基)硼酸6.1g、四(三苯基膦)钯(0)0.9g、K2CO37.0g加入至甲苯300ml、乙醇60ml、水60ml中，且进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，利用足量的水灭活后，将溶液移至分液漏斗并利用二氯甲烷来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-510.1g(收率67％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.97(s,1H),7.78(d,1H),7.67(d,1H)7.50-7.43(m,8H),7.35(d,1H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:496
<步骤4>PPY-6的合成
Figure BDA0002494745430000261
将PPY-510.0g以及(3-氯苯基)硼酸4.1g、Pd(OAc)20.1g、XPhos 0.4g、Cs2CO34.5g加入至甲苯200ml、乙醇40ml、水40ml中，且进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，利用足量的水灭活后，将溶液移至分液漏斗并利用二氯甲烷来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到PPY-66.7g(收率66％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.97(s,1H),7.90(s,1H),7.78(d,1H),7.67(d,1H)7.50-7.40(m,10H),7.35(d,2H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:572
[准备例4]PTZ-1～2的合成
<步骤1>PTZ-1的合成
Figure BDA0002494745430000262
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪45.0g以及(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸39.2g、四(三苯基膦)钯(0)6.0g、K2CO3 42g加入至甲苯800ml、乙醇200ml、水200ml中，且进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，利用足量的水灭活后，将溶液移至分液漏斗并利用二氯甲烷来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到PTZ-136.2g(收率53％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,3H),7.96(d,2H),7.57-7.50(m,4H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:345
<步骤2>PTZ-2的合成
Figure BDA0002494745430000271
将PTZ-110.0g以及(3-氯苯基)硼酸4.1g、四(三苯基膦)钯(0)0.6g、K2CO34.7g加入至甲苯200ml、乙醇40ml、水40ml中，且进行2小时加热回流搅拌。反应结束后，利用足量的水灭活后，将溶液移至分液漏斗并利用二氯甲烷来提取，利用硫酸镁使有机层干燥后浓缩，通过柱色谱精制而得到PTZ-28.7g(收率71％)。
1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,3H),8.16(s,1H),7.96-7.95(m,3H),7.50-7.43(m,6H),7.25(d,2H)
质量：[(M+H)+]:421
[准备例5]ID-1的合成
<步骤1>[(2-吡啶基氨基)硫代甲基]-,乙基酯(9CI)的合成
Figure BDA0002494745430000272
将二氯甲烷(DCM)500ml加入至2-氨基吡啶100g中。冷却至0℃后，经15分钟缓慢滴加乙氧羰基异硫氰酸酯139.3g。将反应液升至常温，且进行20小时搅拌。减压蒸馏而将溶剂适当去除后过滤。烘干后得到[(2-吡啶基氨基)硫代甲基]-,乙基酯(215g，收率90％)。
<步骤2>[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的合成
Figure BDA0002494745430000281
将乙醇/甲醇(1:1，2.15L)混合溶剂加入至盐酸羟胺298g。将三乙胺399ml加入至反应液，且进行1小时搅拌。添加上述合成的[(2-吡啶基氨基)硫代甲基]-,乙基酯215g后，缓慢提升温度，进行3小时加热回流。将温度冷却至常温，将生成的固体过滤。将得到的固体生成物合并，利用精制水、乙醇/甲醇混合溶剂和正己烷洗涤且烘干，得到[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺(115g，收率90％)。
1H-NMR(DMSO中)：δ8.50(dd,1H),7.39(t,1H),7.29(dd,1H),6.81(t,1H),5.97(s,2H)
质量：[(M+H)+]:134
<步骤3>2-溴-[1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶的合成
Figure BDA0002494745430000282
将CuBr257.5g和四氢呋喃(THF)1.2L加入至上述合成的[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺115g中。将反应液冷却至0℃后，缓慢添加HBr 1.2L，使氢氧化钠177g溶解于精制水600ml且缓慢滴加。将反应液在常温进行12小时搅拌。将氢氧化钠水溶液500ml加入至反应液且进行1小时搅拌后，利用乙酸乙酯(EA)2L提取混合液后，利用蒸馏水洗涤。将得到的有机层利用无水MgSO4干燥且减压蒸馏，通过凝胶柱色谱精制而得到2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶(102g，收率60％)。
1H-NMR(DMSO中)：δ8.92(dd,1H),7.78(dd,1H),7.72(td,[0110]1H),7.23(td,1H)
质量：[(M+H)+]:198
<步骤4>ID-1的合成
Figure BDA0002494745430000291
将1,4-二
Figure BDA0002494745430000293
烷1.5L加入至上述合成的2-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶102g、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼烷)58.8g中。将Pd(dppf)Cl2 7.8g、乙酸钾57.1g添加于反应液。将混合液在130℃进行12小时加热回流。将温度冷却至常温后，对于反应液利用氯化铵水溶液1.5L使反应结束。利用EA2.5L提取混合液后，利用蒸馏水洗涤。将得到的有机层利用无水硫酸镁干燥且减压蒸馏，通过凝胶柱色谱精制而得到ID-1(31.1g，收率25％)。
质量：[(M+H)+]:246
[合成例1]化合物1的合成
Figure BDA0002494745430000292
将PPY-1 3.0g以及(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸3.4g、四(三苯基膦)钯(0)500mg、2M碳酸钾水溶液15ml加入至甲苯60ml、乙醇12ml和水12ml中，且进行2小时加热回流搅拌。将温度降至常温，将反应结束后，将磷酸钾溶液去除，层分离而减压蒸馏，通过凝胶柱色谱(单独使用二氯甲烷)精制而制造化合物1(2.3g，收率55％)。
质量：[(M+H)+]:617
[合成例2]化合物3的合成
Figure BDA0002494745430000301
上述合成例1中，使用PTZ-1来代替PPY-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物3(2.7g，收率53％)。
质量：[(M+H)+]:618
[合成例3]化合物6的合成
Figure BDA0002494745430000302
上述合成例1中，使用PPY-2来代替PPY-1，且使用ID-1来代替(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸，除此以外，按照同样的方法制造化合物6(2.9g，收率56％)。
质量：[(M+H)+]:503
[合成例4]化合物11的合成
Figure BDA0002494745430000311
上述合成例1中，使用(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸来代替(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸，除此以外，按照同样的方法制造化合物11(2.3g，收率51％)。
质量：[(M+H)+]:617
[合成例5]化合物13的合成
Figure BDA0002494745430000312
上述合成例4中，使用PTZ-1来代替PPY-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物13(2.3g，收率50％)。
质量：[(M+H)+]:618
[合成例6]化合物16的合成
Figure BDA0002494745430000321
上述合成例3中，使用PPY-4来代替PPY-2，除此以外，按照同样的方法制造化合物16(3.1g，收率59％)。
质量：[(M+H)+]:503
[合成例7]化合物21的合成
Figure BDA0002494745430000322
上述合成例2中，使用PPY-2来代替PTZ-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物21(2.6g，收率54％)。
质量：[(M+H)+]:693
[合成例8]化合物31的合成
Figure BDA0002494745430000331
上述合成例4中，使用PPY-2来代替PPY-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物31(2.3g，收率52％)。
质量：[(M+H)+]:693
[合成例9]化合物36的合成
Figure BDA0002494745430000332
将PPY-3 3.0g以及ID-1 2.1g和Cs2CO3 3.0g混合，添加甲苯60ml、乙醇12ml以及水12ml后，加入Pd(OAc)2 55mg和Xphos 250mg进行4小时加热搅拌。反应结束后，将温度降至常温后过滤。将滤液倒入水中，利用氯仿提取，将有机层利用MgSO4干燥。减压浓缩后，以THF:Hex＝1:3进行柱色谱而制造化合物36(2.4g，收率58％)。
质量：[(M+H)+]:579
[合成例10]化合物41的合成
Figure BDA0002494745430000341
上述合成例4中，使用PPY-4来代替PPY-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物41(1.9g，收率45％)。
质量：[(M+H)+]:693
[合成例11]化合物43的合成
Figure BDA0002494745430000342
上述合成例9中，使用PTZ-2来代替PPY-3，且使用(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸来代替ID-1，除此以外，按照同样的方法制造化合物43(3.2g，收率61％)。
质量：[(M+H)+]:694
[合成例12]化合物46的合成
Figure BDA0002494745430000351
上述合成例9中，使用PPY-5来代替PPY-3，除此以外，按照同样的方法制造化合物46(1.3g，收率36％)。
质量：[(M+H)+]:579
[合成例13]化合物71的合成
Figure BDA0002494745430000352
上述合成例11中，使用PPY-5来代替PTZ-2，除此以外，按照同样的方法制造化合物71(1.8g，收率33％)。
质量：[(M+H)+]:769
[合成例14]化合物76的合成
Figure BDA0002494745430000361
上述合成例9中，使用PPY-6来代替PPY-3，除此以外，按照同样的方法制造化合物76(2.1g，收率41％)。
质量：[(M+H)+]:655
[实施例1至14]蓝色有机电致发光元件的制作
将合成例中合成的化合物1、3、6、11、13、16、21、31、36、41、43、46、71、76按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0002494745430000362
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板利用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HwashinTech)后，利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上，依次层叠DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/表1的电子传输层材料(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，从而制作有机电致发光元件。
[比较例1]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层材料，使用Alq3来代替化合物1，除此以外，与上述实施例1同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。
[比较例2]蓝色有机电致发光元件的制作
作为电子传输层物质，不使用化合物1，除此以外，与上述实施例1同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。
上述实施例1至14以及比较例1、2中所使用的NPB、AND和Alq3的结构如下。
Figure BDA0002494745430000371
[评价例1]
对于实施例1至14以及比较例1、2中制作的各个蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率、发光波长，将结果示于以下表1中。
[表1]
样品 电子传输层 驱动电压(V) 发光峰(nm) 电流效率(cd/A)
实施例1 化合物1 3.5 455 8.1
实施例2 化合物3 3.3 455 8.3
实施例3 化合物6 3.4 456 7.9
实施例4 化合物11 3.6 453 8.3
实施例5 化合物13 3.2 454 8.1
实施例6 化合物16 3.4 456 8.3
实施例7 化合物21 3.5 455 8.7
实施例8 化合物31 3.9 456 8.2
实施例9 化合物36 3.7 454 8.3
实施例10 化合物41 3.5 453 8.1
实施例11 化合物43 3.3 455 8.3
实施例12 化合物46 3.7 455 8.1
实施例13 化合物71 3.8 454 8.8
实施例14 化合物76 4.3 454 7.3
比较例1 Alq<sub>3</sub> 4.8 457 5.6
比较例2 - 4.7 459 6.1
如上述表1所示，可知将上述合成例中合成的化合物1、3、6、11、13、16、21、31、36、41、43、46、71、76用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(实施例1至14)与以往的将Alq3用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例1)和没有电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例2)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面表现出更加优异的性能。

Claims (10)

1.以下化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002494745420000011
所述化学式1中，
X1至X3各自为氮或CR4，且包含至少两个以上的氮，
Y1至Y4中的一个为氮，其余为CR5，当所述R5为多个时，彼此相同或不同，
n为1至3的整数，
L选自由单键、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组，
R1选自由氢、氘、卤素、氰基、C1～C40的烷基和C6～C60的芳基组成的组，或者与相邻基团结合而形成缩合环；
a为0至4的整数，
A为以下化学式2或化学式3所表示的取代基，
[化学式2]
Figure FDA0002494745420000012
[化学式3]
Figure FDA0002494745420000013
所述化学式2至化学式3中，
Z1至Z3各自为氮或CR6，且包含至少两个以上的氮，
Z4至Z6为N或CR7，且包含至少两个以上的氮，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
R2至R7彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
*的意思是与所述化学式1形成结合的部分，
所述R1的烷基、芳基和所述Ar1至Ar4、R2至R7的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、膦基、氧化膦基、芳基胺基以及所述L的亚芳基、亚杂芳基各自独立地被选自由氘、卤素基、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物由以下化学式4至化学式8中的任一者表示：
[化学式4]
Figure FDA0002494745420000031
[化学式5]
Figure FDA0002494745420000032
[化学式6]
Figure FDA0002494745420000033
[化学式7]
Figure FDA0002494745420000041
[化学式8]
Figure FDA0002494745420000042
所述化学式4至化学式8中，
X1至X3、Y1至Y4、L、A、n与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1中，L为单键或选自由以下L-1至L-5所表示的结构组成的组：
Figure FDA0002494745420000043
4.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1中，A选自由以下A-1至A-12所表示的结构组成的组：
Figure FDA0002494745420000051
5.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1中，A选自由以下A-13至A-26所表示的结构组成的组：
Figure FDA0002494745420000061
6.根据权利要求1所述的化合物，所述Ar1至Ar4各自独立地为选自以下结构中的芳基：
Figure FDA0002494745420000071
7.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物为以下化合物1至160中的任一者：
Figure FDA0002494745420000072
Figure FDA0002494745420000081
Figure FDA0002494745420000091
Figure FDA0002494745420000101
Figure FDA0002494745420000111
Figure FDA0002494745420000121
Figure FDA0002494745420000131
Figure FDA0002494745420000141
8.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中至少一层包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层组成的组。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层选自由电子传输层和电子传输辅助层组成的组。
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