JP3907142B2 - 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子（有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子）用材料および発光素子に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも、有機ＥＬ素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。
【０００３】
上記積層型ＥＬ素子の発光効率を改良する手段として、蛍光色素をドープする方法が知られている。例えば、ジャーナルオブアプライドフィジックス６５巻、３６１０頁、１９８９年に記載のクマリン色素をドープした有機ＥＬ素子は、ドープしない素子に比べて発光効率が大幅に向上している。この場合、用いる蛍光性化合物の種類を変えることにより所望の波長の光を取り出すことが可能であるが、特に高効率で青色発光し、かつ耐久性に優れる化合物は少ない。
【０００４】
有機ＥＬ素子用青色発光材料としては、例えばアントラセン、ピレン、ペリレンなど縮合多環芳香族化合物（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，４４，２９０２（１９６６）、Ｔｈｉｎ．Ｓｏｌｉｄ．Ｆｉｌｍｓ，９９，１７１（１９８２）等に記載）、テトラフェニルブタジエン系化合物（例えば特開昭５９−１９４３９３号記載化合物）、ジスチリルベンゼン系化合物（例えば欧州特許第２８１３８１号、同３１９８８１号、同３７３５８２号、米国特許第４６７２２６５号、同４７２５５３１号、同４７３４３３８号、同４７４１９７６号、同４７７６３２０号、特開昭６１−３７８９０号、特開平１−２４５０８７号、同２−２４７２７７号、同２−２４７２７８号、同２−２０９９８８号、同３−３３１８４号、同３−８４０８９号、同３−２３１９７０号、同４−１１７４８５号、同４−２７５２６８号、同５−１７７６５号、同１４０１４５号等記載の化合物）、スチルベン系化合物（例えば特開平２−２３５９８３号、同３−４７８９０号等記載の化合物）、ポリフェニル系化合物（例えば特開平３−３３１８３号等記載の化合物）、芳香族３級アミン骨格を繰り返し単位として含有するポリカーボネート系化合物（例えば特開平５−２４７４５９号等記載の化合物）、トロポロン骨格を有する金属錯体（例えば特開平９−１５７６４２号等記載の化合物）、２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）−ベンズオキサゾール誘導体または２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）−ベンズチアゾール誘導体を配位子とする金属錯体（例えば特開平７−１３３４８３号、同８−１１３５７６号、同８−３０１８７７号、同８−３０６４８９号等記載の化合物）等が開示されているが、これら化合物は発光効率が低かったり、耐久性に問題があったり、色純度が悪かったりなどの問題があり、実用に供しえなかった。
また、有機ＥＬ素子用電子輸送材料としては１，３，４−オキサジアゾール誘導体、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）などが用いられているが、前者では駆動電圧が高い、耐久性が悪い、後者では青色発光用の電子輸送材料になりにくい等の問題があり、青色発光に有効な電子輸送材料の開発が望まれていた。
【０００５】
一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、色純度が高く、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定性に優れた有機ＥＬ素子用材料および有機ＥＬ素子の提供にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
この課題は下記手段によって達成された。
（１）５員含窒素へテロ環と５員含窒素へテロ環の２つの含窒素へテロ環が縮合してなる含窒素ヘテロ環化合物であって、
前記含窒素へテロ環化合物が、下記一般式（ II ）、（ III ）、（ IV ‐ b ）または（ V ）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００１０】
【化９】
【００１１】
（式中、Ｒ21およびＲ22は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ2は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００１２】
【化１０】
【００１３】
（式中、Ｒ31およびＲ32は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ3は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００１４】
【化１１】
【００１５】
（式中、Ｒ 41 およびＲ 42 は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ 4b1 、Ｒ 4b2 、Ｒ 4b3 は、それぞれ水素原子または置換基を表す。）
【００１６】
【化１２】
【００１７】
（式中、Ｒ51は水素原子または置換基を表す。Ｚ5は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
（２）５員含窒素へテロ環と、５員または６員含窒素へテロ環の２つの含窒素へテロ環が縮合してなる含窒素へテロ環化合物であって、該化合物が下記一般式（VI）または（VII）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００１８】
【化１３】
【００１９】
（式中、Ｒ61は水素原子または置換基を表す。Ｚ6は５または６員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００２０】
【化１４】
【００２１】
（式中、Ｒ71は水素原子または置換基を表す。Ｚ7は５または６員環を形成するに必要な原子群を表す。）
（３）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が前記（１）または（２）のエレクトロルミネッセンス素子材料をホスト材料として含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（４）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が前記（１）または（２）の有機エレクトロルミネッセンス素子材料をホスト材料としてポリマー中に分散した層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２２】
【発明の実施の形態】
まず、５員環と５または６員環が縮合したヘテロ環化合物について詳細に説明する。５員環と５または６員環が縮合したヘテロ環化合物は２個の環が縮合したものである。ヘテロ原子として好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子であり、更に好ましくは窒素原子である。縮合環を構成する環の具体例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、ピロリン、イミダゾリン、ピラゾリン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、トリアゾールであり、より好ましくはピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールである。本発明では、縮合環として、窒素原子を有する５員環と５員環、５員環と６員環が縮合したヘテロ環であり、縮合部位に窒素原子を有する５員環と５員環、５員環と６員環が縮合したヘテロ環を有する化合物を用いる。縮合環の具体例としては、例えばインドリジン、インダゾール、プリン、キノリジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルボリン、フェナジン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、トリアゾロピリジン、テトラザインデンなどが挙げられ、好ましくはピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、テトラザインデンであり、更に好ましくはピロロトリアゾール、ピラゾロトリアゾールである。５員環と５員環が縮合したヘテロ環を有する化合物の場合には、（ II ）、（ III ）、（ IV ‐ b ）または（ V ）で表される化合物を用いる。５員環と６員環が縮合したヘテロ環を有する化合物の場合には、一般式（VI）または（VII）で表される化合物を用いる。
【００２３】
上記の縮合環は置換基を有してもよく、置換基としては例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数1〜２０、より好ましくは炭素数1〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
【００２４】
置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、芳香族アゾール基である。
【００２５】
一般式（Ｉ）〜（VII）で表される化合物について説明する。なお本発明では、一般式（ II ）、（ III ）、（ IV ‐ b ）、（ V ）、（ VI ）または（ VII ）で表される化合物を用いる。
【００２６】
【化１５】
【００２７】
（式中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ1は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００２８】
【化１６】
【００２９】
（式中、Ｒ21およびＲ22は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ2は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００３０】
【化１７】
【００３１】
（式中、Ｒ31およびＲ32は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ3は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００３２】
【化１８】
【００３３】
（式中、Ｒ41およびＲ42は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ4は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００３４】
【化１９】
【００３５】
（式中、Ｒ51は水素原子または置換基を表す。Ｚ5は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００３６】
【化２０】
【００３７】
（式中、Ｒ61は水素原子または置換基を表す。Ｚ6は５または６員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００３８】
【化２１】
【００３９】
（式中、Ｒ71は水素原子または置換基を表す。Ｚ7は５または６員環を形成するに必要な原子群を表す。）
なお、一般式（Ｉ）〜（VII)は極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ51、Ｒ61、Ｒ71で表される置換基としては、例えば前述の縮合環の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。また上記置換基は可能な場合には、置換基同士または置換基と縮合環とが連結して環を形成してもよい。Ｚ1で形成される５員環としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾールなどが挙げられ、好ましくはイミダゾール、トリアゾールであり、更に好ましくはトリアゾールである。Ｚ2で形成される５員環としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾールなどが挙げられ、好ましくはイミダゾール、トリアゾールである。Ｚ3で形成される５員環としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾールなどが挙げられ、好ましくはピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールであり、より好ましくはピロール、ピラゾール、トリアゾールであり、更に好ましくはピロール、ピラゾールである。Ｚ4で形成される５員環としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾールなどが挙げられ、好ましくはピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールであり、より好ましくはピロール、ピラゾール、トリアゾールであり、更に好ましくはピロール、ピラゾールである。Ｚ5で形成される５員環としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾールなどが挙げられ、好ましくはピロール、ピラゾール、イミダゾールであり、より好ましくはピロール、ピラゾールである。Ｚ6で形成される５または６員環としては、例えばピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、イミダゾール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、より好ましくはピロール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、更に好ましくはピロール、ピリミジンである。Ｚ7で形成される５または６員環としては、例えばピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、イミダゾール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、より好ましくはピロール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、更に好ましくはピロール、ピリミジンである。Ｚ1〜Ｚ7で形成される５または６員環は置換基を有してもよく、置換基としては、例えば前述の縮合環の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【００４０】
一般式（Ｉ）〜（VII)で表される化合物のうち、本発明では、一般式（II）、（III）、（ IV ‐ b ）、（V）、（VI）または（VII）で表される化合物を用いる。
一般式（Ｉ）として下記一般式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｆ）で表される化合物が挙げられる。
【００４１】
【化２２】
【００４２】
（式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ1a1、Ｒ1a2、Ｒ1b1、Ｒ1b2、Ｒ1c1、Ｒ1c2、Ｒ1c3、Ｒ1d1、Ｒ1d2、Ｒ1d3、Ｒ1e1、Ｒ1e2、Ｒ1e3、Ｒ1f1およびＲ1f2は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ1a1、Ｒ1b1、Ｒ1c1、Ｒ1c2、Ｒ1d1、Ｒ1d2、Ｒ1e1、Ｒ1e2で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ1a2、Ｒ1b2、Ｒ1c3、Ｒ1d3、Ｒ1e3、Ｒ1f1、Ｒ1f2で表される置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げられ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。Ｒ1a1、Ｒ1b1、Ｒ1c1、Ｒ1c2、Ｒ1d1、Ｒ1d2、Ｒ1e1、Ｒ1e2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基である。Ｒ1a2、Ｒ1b2、Ｒ1c3、Ｒ1d3、Ｒ1e3、Ｒ1f2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（II）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（II−ａ）〜（II−ｆ）で表される化合物である。
【００４３】
【化２３】
【００４４】
（式中、Ｒ21、Ｒ22は、それぞれ一般式（II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ2a1、Ｒ2a2、Ｒ2b1、Ｒ2b2、Ｒ2c1、Ｒ2c2、Ｒ2c3、Ｒ2d1、Ｒ2d2、Ｒ2d3、Ｒ2e1、Ｒ2e2、Ｒ2e3、Ｒ2f1およびＲ2f2は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ2a1、Ｒ2b1、Ｒ2c1、Ｒ2c2、Ｒ2d1、Ｒ2d2、Ｒ2e1、Ｒ2e2で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ2a2、Ｒ2b2、Ｒ2c3、Ｒ2d3、Ｒ2e3、Ｒ2f1、Ｒ2f2で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ2a2、Ｒ2b2、Ｒ2c3、Ｒ2d3、Ｒ2e3、Ｒ2f1、Ｒ2f2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（II）で表される化合物のうち、特に好ましくは一般式（II−ａ）〜（II−ｃ）で表される化合物である。
一般式（III)で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式(III−ａ）で表される化合物である。
【００４５】
【化２４】
【００４６】
（式中、Ｒ31、Ｒ32は、それぞれ一般式（III)におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ3a1、Ｒ3a2およびＲ3a3は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ3a1、Ｒ3a2、Ｒ3a3で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。）
一般式（IV）で表される化合物としては、一般式（IV−ａ）〜（IV−ｅ）で表される化合物が挙げられ、このうち本発明では（ IV ‐ b ）で表される化合物を用いる。
【００４７】
【化２５】
【００４８】
（式中、Ｒ41、Ｒ42は、それぞれ一般式（IV）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ4a1、Ｒ4b1、Ｒ4b2、Ｒ4b3、Ｒ4c1、Ｒ4c2、Ｒ4c3、Ｒ4d1、Ｒ4d2、Ｒ4d3、Ｒ4e1およびＲ4e2は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ4a1、Ｒ4b1、Ｒ4b2、Ｒ4c1、Ｒ4c2、Ｒ4d1、Ｒ4d2で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ4b3、Ｒ4c3、Ｒ4d3、Ｒ4e1、Ｒ4e2で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ4b3、Ｒ4c3、Ｒ4d3、Ｒ4e1、Ｒ4e2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。Ｘ4aはＣＲ4a2（Ｒ4a3）（Ｒ4a2、Ｒ4a3は、それぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。）またはＮＲ4a4（Ｒ4a4は水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2の置換基として挙げたものが適用でき、好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基である。）を表す。一般式（IV）で表される化合物のうち、本発明では（ IV ‐ b ）で表される化合物を用いる。
【００４９】
一般式（Ｖ）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ｖ−ａ）〜（Ｖ−ｅ）で表される化合物である。
【００５０】
【化２６】
【００５１】
式中、Ｒ51は一般式（Ｖ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ5a1、Ｒ5b1、Ｒ5b2、Ｒ5b3、Ｒ5c1、Ｒ5c2、Ｒ5c3、Ｒ5d1、Ｒ5d2、Ｒ5d3、Ｒ5e1およびＲ5e2は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ5a1、Ｒ5b1、Ｒ5b2、Ｒ5c1、Ｒ5c2、Ｒ5d1、Ｒ5d2で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ5b3、Ｒ5c3、Ｒ5d3、Ｒ5e1、Ｒ5e2で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ5b3、Ｒ5c3、Ｒ5d3、Ｒ5e1、Ｒ5e2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。Ｘ5aはＣＲ5a2（Ｒ5a3）（Ｒ5a2、Ｒ5a3は、それぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。）またはＮＲ5a4（Ｒ5a4は水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2の置換基として挙げたものが適用でき、好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基である。）を表す。
一般式（Ｖ）で表される化合物のうち、特に好ましくは一般式（Ｖ−ａ）、（Ｖ−ｂ）で表される化合物である。
【００５２】
一般式（VI）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（VI−ａ）で表される化合物である。
【００５３】
【化２７】
【００５４】
（式中、Ｒ61は一般式（VI）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ6a1、Ｒ6a2、Ｒ6a3およびＲ6a4は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ6a1、Ｒ6a2、Ｒ6a3、Ｒ6a4で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。）
【００５５】
一般式（VII)で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（VII −ａ）〜（VII −ｄ）で表される化合物である。
【００５６】
【化２８】
【００５７】
（式中、Ｒ71は一般式（VII)におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ7a1、Ｒ7b1、Ｒ7c1、Ｒ7c2、Ｒ7c3、Ｒ7d1、Ｒ7d2およびＲ7d3は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ7a1、Ｒ7b1、Ｒ7c1、Ｒ7c2、Ｒ7d1、Ｒ7d2、Ｒ7d3で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ7c3は、一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ7aおよびＸ7bはそれぞれＣＲ7a2（Ｒ7a3）（Ｒ7a2、Ｒ7a3は、それぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。）またはＮＲ7a4（Ｒ7a4は水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2の置換基として挙げたものが適用でき、好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基である。）を表す。
【００５８】
本発明に用いられる含窒素ヘテロ環化合物は低分子量化合物であっても良いし、残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、本発明の化合物を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても良い。本発明で用いる化合物としては、好ましくは低分子量化合物である。また、上記の一般式では便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。
【００５９】
以下に含窒素へテロ環化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。本発明においては、前述のとおり、前記一般式一般式（ II ）、（ III ）、（ IV ‐ b ）、（ V ）、（ VI ）または（VII）で表される化合物を用いる。
【００６０】
【化２９】
【００６１】
【化３０】
【００６２】
【化３１】
【００６３】
【化３２】
【００６４】
【化３３】
【００６５】
【化３４】
【００６６】
【化３５】
【００６７】
【化３６】
【００６８】
【化３７】
【００６９】
【化３８】
【００７０】
【化３９】
【００７１】
【化４０】
【００７２】
【化４１】
【００７３】
【化４２】
【００７４】
【化４３】
【００７５】
【化４４】
【００７６】
【化４５】
【００７７】
【化４６】
【００７８】
【化４７】
【００７９】
【化４８】
【００８０】
【化４９】
【００８１】
【化５０】
【００８２】
【化５１】
【００８３】
【化５２】
【００８４】
【化５３】
【００８５】
上記化合物例はその互変異性体であってもよい。
本発明の化合物は種々の合成法により合成することができ、例えば「ＣＯＭＰＲＥＨＥＮＳＩＶＥ ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ」ＡＬＡＮ Ｒ．ＫＡＴＲＩＴＺＫＹ，ＣＨＡＲＬＥＳ Ｗ．ＲＥＥＳ著（ＰＥＲＧＡＭＯＮ ＰＲＥＳＳ）、特開平４−１７４２０４号、同５−３１３号等に記載の方法を参考に合成できる。
【００８６】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００８７】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００８８】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理などが効果的である。
【００８９】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）またはそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）またはそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００９０】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明の化合物を含有するものであるが、本発明の化合物の他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００９１】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００９２】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００９３】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＡｌＦ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法を適用できる。
【００９４】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、１，１，４，４−テトラフェニルブタジエン０．５ｍｇ、表１記載の化合物１２ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１１０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀１５０ｎｍを蒸着した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。また、３０℃、湿度４０％で２０時間保管後のダークスポット発生の有無を目視で観察した。結果を表１に示す。
【００９５】
【表１】
【００９６】
【化５４】
【００９７】
表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が可能であることが判る。また、比較化合物１（ＰＢＤ）を用いた素子ではダークスポットの発生が顕著に見られるのに対し、本発明の素子では良好な面状発光を示した。更に、比較化合物２（Ａｌｑ）を用いた素子では、Ａｌｑの発光が主に観測され、青色純度が低下し、青色発光用のホスト材料としては有効に機能しないのに対し、本発明の化合物を用いた素子では青色純度が高く、良好な青色発光用ホスト材料として機能することが判る。
【００９８】
実施例２
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、銅フタロシアニン５ｎｍ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンジジン）４０ｎｍ、クマリン６および表２記載の化合物をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜厚６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いでＬｉの濃度１５ｗｔ％のＡｌ−Ｌｉ合金を５Å／秒で膜厚２００ｎｍとなるように蒸着し、実施例１と同様な評価を行った。結果を表２に示す。
【００９９】
【表２】
【０１００】
【化５５】
【０１０１】
表２の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式でも比較化合物に比べ、高輝度発光が可能であり、また素子の耐久性も良好であることが判る。
【０１０２】
実施例３
実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、本発明例示化合物１０８を１２ｍｇ、１，１，４，４−テトラフェニルブタジエン１０ｍｇ、ＤＣＭ０．５ｍｇおよびナイルレッド０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着した。
この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ電極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べたところ、１５ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ，ｙ）＝（０．３５，０．３７）の白色発光（輝度１１２０ｃｄ／ｍ2）が得られ、白色発光に有効であることがわかった。
【０１０３】
【化５６】
【０１０４】
【発明の効果】
本発明により、色純度が高く、高輝度、高効率の発光が可能であり、通常発光輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が可能となる。また、従来の化合物に対して耐久性面でも良好な素子作製が可能となる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子（有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子）用材料および発光素子に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも、有機ＥＬ素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。
【０００３】
上記積層型ＥＬ素子の発光効率を改良する手段として、蛍光色素をドープする方法が知られている。例えば、ジャーナルオブアプライドフィジックス６５巻、３６１０頁、１９８９年に記載のクマリン色素をドープした有機ＥＬ素子は、ドープしない素子に比べて発光効率が大幅に向上している。この場合、用いる蛍光性化合物の種類を変えることにより所望の波長の光を取り出すことが可能であるが、特に高効率で青色発光し、かつ耐久性に優れる化合物は少ない。
【０００４】
有機ＥＬ素子用青色発光材料としては、例えばアントラセン、ピレン、ペリレンなど縮合多環芳香族化合物（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，４４，２９０２（１９６６）、Ｔｈｉｎ．Ｓｏｌｉｄ．Ｆｉｌｍｓ，９９，１７１（１９８２）等に記載）、テトラフェニルブタジエン系化合物（例えば特開昭５９−１９４３９３号記載化合物）、ジスチリルベンゼン系化合物（例えば欧州特許第２８１３８１号、同３１９８８１号、同３７３５８２号、米国特許第４６７２２６５号、同４７２５５３１号、同４７３４３３８号、同４７４１９７６号、同４７７６３２０号、特開昭６１−３７８９０号、特開平１−２４５０８７号、同２−２４７２７７号、同２−２４７２７８号、同２−２０９９８８号、同３−３３１８４号、同３−８４０８９号、同３−２３１９７０号、同４−１１７４８５号、同４−２７５２６８号、同５−１７７６５号、同１４０１４５号等記載の化合物）、スチルベン系化合物（例えば特開平２−２３５９８３号、同３−４７８９０号等記載の化合物）、ポリフェニル系化合物（例えば特開平３−３３１８３号等記載の化合物）、芳香族３級アミン骨格を繰り返し単位として含有するポリカーボネート系化合物（例えば特開平５−２４７４５９号等記載の化合物）、トロポロン骨格を有する金属錯体（例えば特開平９−１５７６４２号等記載の化合物）、２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）−ベンズオキサゾール誘導体または２−（ｏ−ヒドロキシフェニル）−ベンズチアゾール誘導体を配位子とする金属錯体（例えば特開平７−１３３４８３号、同８−１１３５７６号、同８−３０１８７７号、同８−３０６４８９号等記載の化合物）等が開示されているが、これら化合物は発光効率が低かったり、耐久性に問題があったり、色純度が悪かったりなどの問題があり、実用に供しえなかった。
また、有機ＥＬ素子用電子輸送材料としては１，３，４−オキサジアゾール誘導体、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）などが用いられているが、前者では駆動電圧が高い、耐久性が悪い、後者では青色発光用の電子輸送材料になりにくい等の問題があり、青色発光に有効な電子輸送材料の開発が望まれていた。
【０００５】
一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、色純度が高く、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定性に優れた有機ＥＬ素子用材料および有機ＥＬ素子の提供にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
この課題は下記手段によって達成された。
（１）５員含窒素へテロ環と５員含窒素へテロ環の２つの含窒素へテロ環が縮合してなる含窒素ヘテロ環化合物であって、
前記含窒素へテロ環化合物が、下記一般式（ II ）、（ III ）、（ IV ‐ b ）または（ V ）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００１０】
【化９】
（式中、Ｒ21およびＲ22は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ2は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００１２】
【化１０】
（式中、Ｒ31およびＲ32は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ3は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００１４】
【化１１】
（式中、Ｒ 41 およびＲ 42 は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ 4b1 、Ｒ 4b2 、Ｒ 4b3 は、それぞれ水素原子または置換基を表す。）
【００１６】
【化１２】
（式中、Ｒ51は水素原子または置換基を表す。Ｚ5は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
（２）５員含窒素へテロ環と、５員または６員含窒素へテロ環の２つの含窒素へテロ環が縮合してなる含窒素へテロ環化合物であって、該化合物が下記一般式（VI）または（VII）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００１８】
【化１３】
（式中、Ｒ61は水素原子または置換基を表す。Ｚ6は５または６員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００２０】
【化１４】
（式中、Ｒ71は水素原子または置換基を表す。Ｚ7は５または６員環を形成するに必要な原子群を表す。）
（３）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が前記（１）または（２）のエレクトロルミネッセンス素子材料をホスト材料として含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（４）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が前記（１）または（２）の有機エレクトロルミネッセンス素子材料をホスト材料としてポリマー中に分散した層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２２】
【発明の実施の形態】
まず、５員環と５または６員環が縮合したヘテロ環化合物について詳細に説明する。５員環と５または６員環が縮合したヘテロ環化合物は２個の環が縮合したものである。ヘテロ原子として好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子であり、更に好ましくは窒素原子である。縮合環を構成する環の具体例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、ピロリン、イミダゾリン、ピラゾリン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、トリアゾールであり、より好ましくはピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールである。本発明では、縮合環として、窒素原子を有する５員環と５員環、５員環と６員環が縮合したヘテロ環であり、縮合部位に窒素原子を有する５員環と５員環、５員環と６員環が縮合したヘテロ環を有する化合物を用いる。縮合環の具体例としては、例えばインドリジン、インダゾール、プリン、キノリジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルボリン、フェナジン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、トリアゾロピリジン、テトラザインデンなどが挙げられ、好ましくはピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、テトラザインデンであり、更に好ましくはピロロトリアゾール、ピラゾロトリアゾールである。５員環と５員環が縮合したヘテロ環を有する化合物の場合には、（ II ）、（ III ）、（ IV ‐ b ）または（ V ）で表される化合物を用いる。５員環と６員環が縮合したヘテロ環を有する化合物の場合には、一般式（VI）または（VII）で表される化合物を用いる。
【００２３】
上記の縮合環は置換基を有してもよく、置換基としては例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数1〜２０、より好ましくは炭素数1〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
【００２４】
置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、芳香族アゾール基である。
【００２５】
一般式（Ｉ）〜（VII）で表される化合物について説明する。なお本発明では、一般式（ II ）、（ III ）、（ IV ‐ b ）、（ V ）、（ VI ）または（ VII ）で表される化合物を用いる。
【００２６】
【化１５】
（式中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ1は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００２８】
【化１６】
（式中、Ｒ21およびＲ22は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ2は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００３０】
【化１７】
（式中、Ｒ31およびＲ32は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ3は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００３２】
【化１８】
（式中、Ｒ41およびＲ42は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ4は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００３４】
【化１９】
（式中、Ｒ51は水素原子または置換基を表す。Ｚ5は５員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００３６】
【化２０】
（式中、Ｒ61は水素原子または置換基を表す。Ｚ6は５または６員環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００３８】
【化２１】
（式中、Ｒ71は水素原子または置換基を表す。Ｚ7は５または６員環を形成するに必要な原子群を表す。）
なお、一般式（Ｉ）〜（VII)は極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ51、Ｒ61、Ｒ71で表される置換基としては、例えば前述の縮合環の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。また上記置換基は可能な場合には、置換基同士または置換基と縮合環とが連結して環を形成してもよい。Ｚ1で形成される５員環としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾールなどが挙げられ、好ましくはイミダゾール、トリアゾールであり、更に好ましくはトリアゾールである。Ｚ2で形成される５員環としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾールなどが挙げられ、好ましくはイミダゾール、トリアゾールである。Ｚ3で形成される５員環としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾールなどが挙げられ、好ましくはピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールであり、より好ましくはピロール、ピラゾール、トリアゾールであり、更に好ましくはピロール、ピラゾールである。Ｚ4で形成される５員環としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾールなどが挙げられ、好ましくはピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールであり、より好ましくはピロール、ピラゾール、トリアゾールであり、更に好ましくはピロール、ピラゾールである。Ｚ5で形成される５員環としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾールなどが挙げられ、好ましくはピロール、ピラゾール、イミダゾールであり、より好ましくはピロール、ピラゾールである。Ｚ6で形成される５または６員環としては、例えばピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、イミダゾール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、より好ましくはピロール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、更に好ましくはピロール、ピリミジンである。Ｚ7で形成される５または６員環としては、例えばピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、イミダゾール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、より好ましくはピロール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、更に好ましくはピロール、ピリミジンである。Ｚ1〜Ｚ7で形成される５または６員環は置換基を有してもよく、置換基としては、例えば前述の縮合環の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【００４０】
一般式（Ｉ）〜（VII)で表される化合物のうち、本発明では、一般式（II）、（III）、（ IV ‐ b ）、（V）、（VI）または（VII）で表される化合物を用いる。
一般式（Ｉ）として下記一般式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｆ）で表される化合物が挙げられる。
【００４１】
【化２２】
（式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ1a1、Ｒ1a2、Ｒ1b1、Ｒ1b2、Ｒ1c1、Ｒ1c2、Ｒ1c3、Ｒ1d1、Ｒ1d2、Ｒ1d3、Ｒ1e1、Ｒ1e2、Ｒ1e3、Ｒ1f1およびＲ1f2は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ1a1、Ｒ1b1、Ｒ1c1、Ｒ1c2、Ｒ1d1、Ｒ1d2、Ｒ1e1、Ｒ1e2で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ1a2、Ｒ1b2、Ｒ1c3、Ｒ1d3、Ｒ1e3、Ｒ1f1、Ｒ1f2で表される置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げられ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。Ｒ1a1、Ｒ1b1、Ｒ1c1、Ｒ1c2、Ｒ1d1、Ｒ1d2、Ｒ1e1、Ｒ1e2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基である。Ｒ1a2、Ｒ1b2、Ｒ1c3、Ｒ1d3、Ｒ1e3、Ｒ1f2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（II）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（II−ａ）〜（II−ｆ）で表される化合物である。
【００４３】
【化２３】
（式中、Ｒ21、Ｒ22は、それぞれ一般式（II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ2a1、Ｒ2a2、Ｒ2b1、Ｒ2b2、Ｒ2c1、Ｒ2c2、Ｒ2c3、Ｒ2d1、Ｒ2d2、Ｒ2d3、Ｒ2e1、Ｒ2e2、Ｒ2e3、Ｒ2f1およびＲ2f2は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ2a1、Ｒ2b1、Ｒ2c1、Ｒ2c2、Ｒ2d1、Ｒ2d2、Ｒ2e1、Ｒ2e2で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ2a2、Ｒ2b2、Ｒ2c3、Ｒ2d3、Ｒ2e3、Ｒ2f1、Ｒ2f2で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ2a2、Ｒ2b2、Ｒ2c3、Ｒ2d3、Ｒ2e3、Ｒ2f1、Ｒ2f2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（II）で表される化合物のうち、特に好ましくは一般式（II−ａ）〜（II−ｃ）で表される化合物である。
一般式（III)で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式(III−ａ）で表される化合物である。
【００４５】
【化２４】
（式中、Ｒ31、Ｒ32は、それぞれ一般式（III)におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ3a1、Ｒ3a2およびＲ3a3は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ3a1、Ｒ3a2、Ｒ3a3で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。）
一般式（IV）で表される化合物としては、一般式（IV−ａ）〜（IV−ｅ）で表される化合物が挙げられ、このうち本発明では（ IV ‐ b ）で表される化合物を用いる。
【００４７】
【化２５】
（式中、Ｒ41、Ｒ42は、それぞれ一般式（IV）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ4a1、Ｒ4b1、Ｒ4b2、Ｒ4b3、Ｒ4c1、Ｒ4c2、Ｒ4c3、Ｒ4d1、Ｒ4d2、Ｒ4d3、Ｒ4e1およびＲ4e2は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ4a1、Ｒ4b1、Ｒ4b2、Ｒ4c1、Ｒ4c2、Ｒ4d1、Ｒ4d2で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ4b3、Ｒ4c3、Ｒ4d3、Ｒ4e1、Ｒ4e2で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ4b3、Ｒ4c3、Ｒ4d3、Ｒ4e1、Ｒ4e2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。Ｘ4aはＣＲ4a2（Ｒ4a3）（Ｒ4a2、Ｒ4a3は、それぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。）またはＮＲ4a4（Ｒ4a4は水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2の置換基として挙げたものが適用でき、好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基である。）を表す。一般式（IV）で表される化合物のうち、本発明では（ IV ‐ b ）で表される化合物を用いる。
【００４９】
一般式（Ｖ）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ｖ−ａ）〜（Ｖ−ｅ）で表される化合物である。
【００５０】
【化２６】
式中、Ｒ51は一般式（Ｖ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ5a1、Ｒ5b1、Ｒ5b2、Ｒ5b3、Ｒ5c1、Ｒ5c2、Ｒ5c3、Ｒ5d1、Ｒ5d2、Ｒ5d3、Ｒ5e1およびＲ5e2は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ5a1、Ｒ5b1、Ｒ5b2、Ｒ5c1、Ｒ5c2、Ｒ5d1、Ｒ5d2で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ5b3、Ｒ5c3、Ｒ5d3、Ｒ5e1、Ｒ5e2で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ5b3、Ｒ5c3、Ｒ5d3、Ｒ5e1、Ｒ5e2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。Ｘ5aはＣＲ5a2（Ｒ5a3）（Ｒ5a2、Ｒ5a3は、それぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。）またはＮＲ5a4（Ｒ5a4は水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2の置換基として挙げたものが適用でき、好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基である。）を表す。
一般式（Ｖ）で表される化合物のうち、特に好ましくは一般式（Ｖ−ａ）、（Ｖ−ｂ）で表される化合物である。
【００５２】
一般式（VI）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（VI−ａ）で表される化合物である。
【００５３】
【化２７】
（式中、Ｒ61は一般式（VI）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ6a1、Ｒ6a2、Ｒ6a3およびＲ6a4は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ6a1、Ｒ6a2、Ｒ6a3、Ｒ6a4で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。）
【００５５】
一般式（VII)で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（VII −ａ）〜（VII −ｄ）で表される化合物である。
【００５６】
【化２８】
（式中、Ｒ71は一般式（VII)におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ7a1、Ｒ7b1、Ｒ7c1、Ｒ7c2、Ｒ7c3、Ｒ7d1、Ｒ7d2およびＲ7d3は、それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ7a1、Ｒ7b1、Ｒ7c1、Ｒ7c2、Ｒ7d1、Ｒ7d2、Ｒ7d3で表される置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。Ｒ7c3は、一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ7aおよびＸ7bはそれぞれＣＲ7a2（Ｒ7a3）（Ｒ7a2、Ｒ7a3は、それぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えばＲ11で表される置換基と同様な基が挙げられ、また好ましい範囲も同様である。）またはＮＲ7a4（Ｒ7a4は水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば一般式（Ｉ−ａ）におけるＲ1a2の置換基として挙げたものが適用でき、好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基である。）を表す。
【００５８】
本発明に用いられる含窒素ヘテロ環化合物は低分子量化合物であっても良いし、残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、本発明の化合物を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても良い。本発明で用いる化合物としては、好ましくは低分子量化合物である。また、上記の一般式では便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。
【００５９】
以下に含窒素へテロ環化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。本発明においては、前述のとおり、前記一般式一般式（ II ）、（ III ）、（ IV ‐ b ）、（ V ）、（ VI ）または（VII）で表される化合物を用いる。
【００６０】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
上記化合物例はその互変異性体であってもよい。
本発明の化合物は種々の合成法により合成することができ、例えば「ＣＯＭＰＲＥＨＥＮＳＩＶＥ ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ」ＡＬＡＮ Ｒ．ＫＡＴＲＩＴＺＫＹ，ＣＨＡＲＬＥＳ Ｗ．ＲＥＥＳ著（ＰＥＲＧＡＭＯＮ ＰＲＥＳＳ）、特開平４−１７４２０４号、同５−３１３号等に記載の方法を参考に合成できる。
【００８６】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００８７】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００８８】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理などが効果的である。
【００８９】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）またはそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）またはそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００９０】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明の化合物を含有するものであるが、本発明の化合物の他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００９１】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００９２】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００９３】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＡｌＦ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法を適用できる。
【００９４】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、１，１，４，４−テトラフェニルブタジエン０．５ｍｇ、表１記載の化合物１２ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１１０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀１５０ｎｍを蒸着した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。また、３０℃、湿度４０％で２０時間保管後のダークスポット発生の有無を目視で観察した。結果を表１に示す。
【００９５】
【表１】
【化５４】
表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が可能であることが判る。また、比較化合物１（ＰＢＤ）を用いた素子ではダークスポットの発生が顕著に見られるのに対し、本発明の素子では良好な面状発光を示した。更に、比較化合物２（Ａｌｑ）を用いた素子では、Ａｌｑの発光が主に観測され、青色純度が低下し、青色発光用のホスト材料としては有効に機能しないのに対し、本発明の化合物を用いた素子では青色純度が高く、良好な青色発光用ホスト材料として機能することが判る。
【００９８】
実施例２
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、銅フタロシアニン５ｎｍ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンジジン）４０ｎｍ、クマリン６および表２記載の化合物をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜厚６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いでＬｉの濃度１５ｗｔ％のＡｌ−Ｌｉ合金を５Å／秒で膜厚２００ｎｍとなるように蒸着し、実施例１と同様な評価を行った。結果を表２に示す。
【００９９】
【表２】
【化５５】
表２の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式でも比較化合物に比べ、高輝度発光が可能であり、また素子の耐久性も良好であることが判る。
【０１０２】
実施例３
実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、本発明例示化合物１０８を１２ｍｇ、１，１，４，４−テトラフェニルブタジエン１０ｍｇ、ＤＣＭ０．５ｍｇおよびナイルレッド０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着した。
この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ電極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べたところ、１５ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ，ｙ）＝（０．３５，０．３７）の白色発光（輝度１１２０ｃｄ／ｍ2）が得られ、白色発光に有効であることがわかった。
【０１０３】
【化５６】
【発明の効果】
本発明により、色純度が高く、高輝度、高効率の発光が可能であり、通常発光輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が可能となる。また、従来の化合物に対して耐久性面でも良好な素子作製が可能となる。
Claims (4)
- ５員含窒素へテロ環と５員含窒素へテロ環の２つの含窒素へテロ環が縮合してなる含窒素ヘテロ環化合物であって、
前記含窒素へテロ環化合物が、下記一般式（ II ）、（ III ）、（ IV ‐ b ）または（ V ）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- ５員含窒素へテロ環と、５員または６員含窒素へテロ環の２つの含窒素へテロ環が縮合してなる含窒素へテロ環化合物であって、該化合物が下記一般式（VI）または（VII）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が請求項１または２のエレクトロルミネッセンス素子材料をホスト材料として含有する層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が請求項１または２の有機エレクトロルミネッセンス素子材料をホスト材料としてポリマー中に分散した層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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