CN1753860A - 制备芳香二胺衍生物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了以高收率有效制备如下式(3)表示的芳香二胺衍生物的方法，其包括使由如式(1)表示的芳香酰胺与如式(2)表示的芳香卤化物反应。(其中Ar、Ar1和Ar2表示取代或未取代的芳基或杂芳基；Ar3表示取代或未取代的亚芳基或亚杂芳基；X表示卤素原子)。

Description

制备芳香二胺衍生物的方法
技术领域
本发明涉及制备芳香二胺衍生物的新方法；更具体地，涉及用作电子照相光导体的电荷输送材料或有机电发光装置材料的芳香二胺衍生物的方法。
背景技术
芳香二胺化合物已用作电子照相光导体的电荷输送材料或有机电发光(EL)装置材料。尤其在芳香二胺化合物用作有机EL装置材料的情况下，当装置材料没有高玻璃转变温度时，得到的有机EL装置不能显示耐热性。因此，人们作了许多尝试以开发在分子内含有大量芳香环(例如苯环或杂环)的芳香二胺衍生物。
然而，通常在分子内含有大量芳环的芳香二胺衍生物在溶剂中显示非常差的溶解性，该低溶解性产生问题，包括在反应过程中在溶剂中二胺分子的沉淀和有限的反应收率。例如如下反应：
Figure A20048000392600041
由于存在大量分子内芳环导致原料和反应中间体显示低溶解性而难以进行。
芳香二胺衍生物已知通过采用原料，例如已知是显示诱变性的化合物的α-萘胺、β-萘胺、4-氨基联苯或对二氨基联苯的反应途径制备。这些被称为“特殊化学物质”的化合物的生产在日本是被禁止的，因此，需要提供不采用该化合物作为原料或中间体的生产方法。
例如，作为该生产方法的一个实例，国际申请PCT/JP02/02132描述了通过使带有芳烷基(例如苄基)的芳香胺与芳香卤化物反应生产芳香胺的方法，该方法不使用会显示如上所述诱变性的原料或中间体。
然而，在确定用于上述反应的条件时遇到困难，因为反应在除去芳烷基时需要进行还原反应(例如氢化)，它通常导致芳环的还原(即副反应)。
发明公开
为解决上述问题，本发明的目的是提供用作电子照相光导体的电荷输送材料或有机EL装置材料的芳香二胺衍生物的制备方法，它们可以有效方式高收率地制备。
为达到上述目的，本发明人进行了广泛的研究，结果发现当带有特定结构的芳香胺与带有特定结构的芳香卤化物进行反应时，芳香二胺衍生物能够以有效方式高收率地制备。基于此发现，完成了本发明。
因此，本发明提供了制备由如下式(3)表示的芳香二胺衍生物的方法，该方法包括使由如下式(1)表示的芳香酰胺与如下式(2)表示的芳香卤化物反应：
Figure A20048000392600051
(其中Ar表示具有6-30个环碳原子的取代或未取代的芳基，或具有5-30个环碳原子的取代或未取代的杂芳基；每个Ar1和Ar2表示具有6-30个环碳原子的取代或未取代的芳基，或具有5-30个环碳原子的取代或未取代的杂芳基；Ar3表示具有6-30个环碳原子的取代或未取代的亚芳基，或具有5-30个环碳原子的取代或未取代的亚杂芳基；X表示卤素原子)。
进行发明的最佳模式
以下将详细描述本发明。
在本发明中，Ar表示具有6-30个环碳原子的取代或未取代的芳基，或具有5-30个环碳原子的取代或未取代的杂芳基。芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基和荧蒽基。杂芳基的实例包括吡咯基、呋喃基、噻吩基、三唑基、噁二唑基、吡啶基和嘧啶基。其中，苯基、联苯基和萘基是尤其优选的。
在本发明中，每个Ar1和Ar2表示具有6-30个环碳原子的取代或未取代的芳基，或具有5-30个环碳原子的取代或未取代的杂芳基。芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基和荧蒽基。杂芳基的实例包括吡咯基、呋喃基、噻吩基、三唑基、噁二唑基、吡啶基和嘧啶基。其中，苯基、联苯基和萘基是尤其优选的。
在本发明中，Ar3表示具有6-30个环碳原子的取代或未取代的亚芳基，或具有5-30个环碳原子的取代或未取代的亚杂芳基。亚芳基的实例包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚屈基和亚荧蒽基。亚杂芳基的实例包括亚吡咯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚三唑基、亚噁二唑基、亚吡啶基和亚嘧啶基。其中，亚苯基、亚联苯基和亚萘基是尤其优选的。
在Ar和Ar1-Af3中存在的取代基的实例包括具有5-30个环碳原子的芳基、C1-C12烷基或烷氧基和被具有5-30个环碳原子的芳基取代的氨基。
C1-C12烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基和金刚烷基。
C1-C12烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、环戊氧基、正己氧基、环己氧基和金刚烷氧基。
在Ar1-Ar3中存在的取代基的数目优选是0-4个。
在本发明中，X表示卤素原子，卤素原子的实例包括碘、溴、氯和氟，尤其优选碘和溴。
本发明的制备方法用于其中在式(3)表示的芳香二胺衍生物中所包含的苯环和/或杂环总数在8或以下的情况，尤其是在总数在10或以上的情况。
在本发明的制备方法中，优选式(1)表示的芳香酰胺与式(2)表示的芳香卤化物在过渡金属化合物形成的催化剂存在下反应。
过渡金属的实例包括Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Pd、Mo、Rh、Ru、V、Cr、Pt、Ir和Zn，其中优选Ni、Pd、Pt、Zn和Cu，更优选Cu。
过渡金属化合物形式的实例包括过渡金属细粉末、过渡金属卤化物、过渡金属氧化物和过渡金属硫族化合物，优选过渡金属卤化物。卤化物的实例包括氟化物、氯化物、溴化物和碘化物，溴化物和碘化物是尤其优选的。优选使用零价或单价过渡金属化合物。
所加入的催化剂数量相对于上述芳香卤化物通常是0.01-1当量，优选0.1-0.5当量。
优选式(1)表示的芳香酰胺与式(2)表示的芳香卤化物在碱存在下进行。所采用的碱优选是氢氧化物或碱金属或碱土金属盐，在氢氧化物和盐中，优选氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐和乙酸盐，更优选强碱的氢氧化物。
所加入的碱的数量相对于上述芳香卤化物通常是2-5当量，优选2-3当量。
在式(1)表示的芳香酰胺与式(2)表示的芳香卤化物之间的反应过程中所使用的反应溶剂优选是烃化合物，因为该反应在强碱存在下需要高温加热。尤其是，优选使用具有高沸点的溶剂，可采用的溶剂的实例包括二甲苯、十氢萘、二噁烷、二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基亚砜(DMSO)，优选二甲苯和十氢萘。
在使用之前，该溶剂优选进行脱水或惰性气体置换，溶剂的脱水或惰性气体置换可通过通常用于有机溶剂的技术进行。例如，干燥剂，例如氯化钙可加入溶剂中，或溶剂可在氢化钙或金属钠存在下在例如氮气或氩气气流下进行蒸馏。
在本发明中，上述反应温度通常是室温-150℃，优选100-150℃。反应时间为1-48小时，优选6-18小时。反应过程(包括催化剂制备)优选在惰性气体气氛下进行。
用于本发明制备方法的式(1)表示的芳香酰胺的实例包括N，N-二-(4-联苯基)苯甲酰胺、N-(1-萘基)-N-苯基苯甲酰胺、N-(2-萘基)-N-苯基苯甲酰胺和N-(1-萘基)-N-(4-联苯基)苯甲酰胺。
用于本发明制备方法的式(2)表示的芳香卤化物的实例包括4，4，-二碘联苯、1，4-二碘苯、4，4”-二碘-对三联苯、4，4’-二溴联苯、1，4-二溴苯、4，4”-二溴-对三联苯。
用本发明制备方法制备的式(3)表示的芳香二胺的实例包括N，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯和N，N’-二(1-苯基)-N，N，-二苯基-4，4’-对二氨基联苯。
通过本发明的制备方法制备的芳香二胺衍生物用作电子照相光导体的电荷输送材料或有机EL装置材料。
随后通过实施例更详细地描述本发明，实施例不应构成对本发明的限制。
实施例1(N，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯的制备)(1)N，N-二(4-联苯基)苯甲酰胺的合成
将4-溴联苯(Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.的产品)(10.0g)、苯甲酰胺(Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.的产品)(2.31g)、碘化亚铜(Kanto Kagaku产品)(0.36g)和无水碳酸钾(Kanto Kagaku产品)(5.8g)加入100mL三颈烧瓶中。随后在烧瓶中装配搅拌器，在烧瓶的每个侧颈上安装橡皮盖(隔膜)，在中央颈上安装螺旋回流冷凝器。在回流冷凝器上安装三向停止阀和含有氩气的气球。反应体系的气氛通过使用真空泵用气球中的氩气置换(该过程进行三次)。
随后，通过使用注射器通过橡皮隔膜加入二乙苯(50mL)，烧瓶放置在油浴中，得到的混合物在搅拌下逐渐加热到200℃。6小时后，由油浴移去烧瓶，从而完成反应。随后使烧瓶放置在氩气气氛下12小时。
将生成的反应混合物转移到分液漏斗中，向混合物加入二氯甲烷(100mL)，从而溶解混合物中的沉淀。在混合物用饱和盐水(60mL)洗涤后，得到的有机层用无水碳酸钾干燥。过滤分离碳酸钾，蒸发除去得到的有机层的溶剂。在得到的残余物中加入甲苯(200mL)和乙醇(40mL)，在使用干燥管时将得到的混合物加热到80℃，从而完全溶解混合物中的残余物。随后使混合物静置12小时，逐渐冷却到室温重结晶。
过滤分离形成的结晶，在60℃下真空干燥，从而得到7.22gN，N-二(4-联苯基)苯甲酰胺。
(2)N，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯的合成
将如上(1)中得到的N，N-二(4-联苯基)苯甲酰胺(1.00g)、4，4’-二碘联苯(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.的产品)(0.45g)、碘化亚铜(0.021g)和氢氧化钾(0.51g)加入50mL双颈烧瓶中。随后在烧瓶的每个侧颈上安装橡皮盖(隔膜)，在中央颈上安装螺旋回流冷凝器。在回流冷凝器上安装三向停止阀和含有氩气的气球。反应体系的气氛通过使用真空泵包含在气球中的氩气置换(该过程进行三次)。
随后，通过使用注射器通过橡皮隔膜加入甲苯(20mL)，烧瓶放置在油浴中，得到的混合物在搅拌下逐渐加热到140℃。混合物在140℃搅拌6小时后，由油浴移去烧瓶，在室温下静置12小时。
将沉淀的产物完全溶解在二氯甲烷(50mL)中，生成的溶液转移到分液漏斗中。在溶液用饱和盐水(50mL)洗涤后，分离的有机层用无水碳酸钾干燥。过滤有机层后，蒸发除去溶剂，向得到的残余物中加入甲苯(150mL)和乙醇(50mL)。在使用干燥管时将得到的混合物加热到80℃，从而溶解混合物中的残余物，然后逐渐冷却到室温。随后过滤分离生成的沉淀，用少量甲苯和乙醇洗涤。随后将溶液沉淀物用真空干燥器在60℃干燥3小时得到0.72gN，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯。
得到的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯进行NMR(核磁共振光谱)、FD-MS(场解吸质谱)和HPLC(高性能液相色谱)测量，测量结果如下。
NMR：δ90MHz 7.1-7.8(44H，m)
FD-MS：792，396
HPLC：化学纯度99.6％或以上
总反应收率73％。
比较实施例1(N，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯的制备：通过不同的实施例1的途径)
(1)N，N-二(4-联苯基)苯甲酰胺的合成
将4-溴联苯(Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.的产品)(10.0g)、叔丁醇钠(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.的产品)(4.32g)和乙酸钯(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.的产品)(42mg)加入100mL三颈烧瓶中。随后在烧瓶中装配搅拌器，在烧瓶的每个侧颈上安装橡皮盖(隔膜)，在中央颈上安装螺旋回流冷凝器。在回流冷凝器上安装三向停止阀和含有氩气的气球。反应体系的气氛通过使用真空泵用气球中的氩气置换(该过程进行三次)。
随后，通过使用注射器通过橡皮隔膜加入脱水甲苯(Wako PureChemical Industries，Ltd.的产品)(60mL)，苄胺(Tokyo KaseiKogyo Co.，Ltd.的产品)(2.04mL)和三叔丁基膦(Aldrich产品，2.22mol/L甲苯溶液)(169μL)，得到的混合物在室温下搅拌5分钟。
随后将烧瓶放置在油浴中，得到的混合物在搅拌下逐渐加热到120℃。7小时后，由油浴移去烧瓶，从而完成反应。随后使烧瓶放置在氩气气氛下12小时。
将生成的反应混合物转移到分液漏斗中，向混合物加入二氯甲烷(300mL)，从而溶解混合物中的沉淀。在混合物用饱和盐水(60mL)洗涤后，得到的有机层用无水碳酸钾干燥。过滤分离碳酸钾，蒸发除去得到的有机层的溶剂。在得到的残余物中加入甲苯(200mL)和乙醇(40mL)，在使用干燥管时将得到的混合物加热到80℃，从而完全溶解混合物中的残余物。随后使混合物静置12小时，逐渐冷却到室温重结晶。
过滤分离形成的结晶，在60℃下真空干燥，从而得到6.73gN，N-二(4-联苯基)乙酰胺。
(2)二-4-联苯基胺的合成
将如上(1)中得到的N，N-二(4-联苯基)苯甲酰胺(1.35g)和钯/活性碳(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.的产品，钯含量：10％wt％)(135mg)加入300mL单颈烧瓶中，向烧瓶中加入氯仿(100mL)和乙醇(20mL)，在溶剂中溶解这些物质。
随后在烧瓶上安装搅拌器，在烧瓶上安装带有充满氢气(2L)的气球的三向停止阀。通过用真空泵用氢气置换烧瓶中的气氛(此过程进行10次)。气球中充入新鲜氢气从而补充上述消耗的氢气。在氢气体积恢复至2L后，烧瓶中的溶液在室温下剧烈搅拌30分钟。随后，向溶液中加入二氯甲烷(100mL)，过滤除去催化剂。
随后将得到的溶液转移到分液漏斗中，溶液用饱和碳酸氢钠水溶液(50mL)洗涤。然后，分离得到的有机层，用无水碳酸钾干燥，在过滤有机层后，蒸发除去溶剂，向得到的残余物中加入甲醇(50mL)进行重结晶。过滤分离形成的结晶，在真空下50℃干燥从而得到0.99g二-4-联苯胺。
(3)N，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯的合成
将如上(2)中得到的二-4-联苯胺(0.500g)、4，4’-二溴联苯(TokyoKasei Kogyo Co.，Ltd.的产品)(0.231g)、乙酸钯(0.0034g)和叔丁醇钾(0.157g)加入50mL双颈烧瓶中。随后在烧瓶的每个侧颈上安装橡皮盖(隔膜)，在中央颈上安装螺旋回流冷凝器。在回流冷凝器上安装三向停止阀和含有氩气的气球。反应体系的气氛通过使用真空泵包含在气球中的氩气置换(该过程进行三次)。
随后，通过使用注射器通过橡皮隔膜加入脱水甲苯(10mL)和三叔丁基膦(Aldrich产品，2.22mol/L甲苯溶液)(13.4μL)，烧瓶放置在油浴中，得到的混合物在搅拌下逐渐加热到115℃。混合物在115℃搅拌6小时后，由油浴移去烧瓶，在室温下静置12小时。
将沉淀的产物完全溶解在二氯甲烷(500mL)中，生成的溶液转移到分液漏斗中。在溶液用饱和盐水(100mL)洗涤后，分离的有机层用无水碳酸钾干燥。过滤有机层后，蒸发除去溶剂，向得到的残余物中加入甲苯(150mL)和乙醇(50mL)。在使用干燥管时将得到的混合物加热到80℃，从而溶解混合物中的残余物，然后逐渐冷却到室温。随后过滤分离生成的沉淀，用少量甲苯和乙醇洗涤。随后将溶液沉淀物用真空干燥器在60℃干燥3小时得到0.453gN，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯。
得到的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯进行NMR、FD-MS和HPLC测量，测量结果如下。
NMR：δ90MHz 7.1-7.8(44H，m)
FD-MS：792，396
HPLC：化学纯度99.5％或以上
总反应收率63％。
比较实施例2(N，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯的制备：其中式(1)的Ar是甲基的情况)
(1)N，N-二(4-联苯基)乙酰胺的合成
将4-溴联苯(Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.的产品)(10.0g)、叔丁醇钠(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.的产品)(4.32g)和乙酸钯(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.的产品)(42mg)加入100mL三颈烧瓶中。随后在烧瓶中装配搅拌器，在烧瓶的每个侧颈上安装橡皮盖(隔膜)，在中央颈上安装螺旋回流冷凝器。在回流冷凝器上安装三向停止阀和含有氩气的气球。反应体系的气氛通过使用真空泵用气球中的氩气置换(该过程进行三次)。
随后，通过使用注射器通过橡皮隔膜加入脱水甲苯(Wako PureChemical Industries，Ltd.的产品)(60mL)，乙酰胺(Tokyo KaseiKogyo Co.，Ltd.的产品)(1.24g)和三叔丁基膦(Aldrich产品，2.22mol/L甲苯溶液)(169μL)，得到的混合物在室温下搅拌5分钟。
随后将烧瓶放置在油浴中，得到的混合物在搅拌下逐渐加热到120℃。7小时后，由油浴移去烧瓶，从而完成反应。随后使烧瓶放置在氩气气氛下12小时。
将生成的反应混合物转移到分液漏斗中，向混合物加入二氯甲烷(300mL)，从而溶解混合物中的沉淀。在混合物用饱和盐水(60mL)洗涤后，得到的有机层用无水碳酸钾干燥。过滤分离碳酸钾，蒸发除去得到的有机层的溶剂。在得到的残余物中加入甲苯(200mL)和乙醇(40mL)，在使用干燥管时将得到的混合物加热到80℃，从而完全溶解混合物中的残余物。随后使混合物静置12小时，逐渐冷却到室温重结晶。
过滤分离形成的结晶，在60℃下真空干燥，从而得到0.91gN，N-二(4-联苯基)乙酰胺。
(2)N，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯的合成
重复实施例1(2)的方法，只是用上述(1)得到的N，N-二(4-联苯基)乙酰胺(0.85g)代替N，N-二(4-联苯基)苯甲酰胺(1.00g)，从而得到0.38g N，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯。
得到的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)对二氨基联苯进行NMR、FD-MS和HPLC测量，测量结果如下。
NMR：δ90MHz 7.1-7.8(44H，m)
FD-MS：792,396
HPLC：化学纯度99.3％或以上
总反应收率为5％。
工业实用性
如上详细说明，本发明的方法能够以有效方式高收率地制备用作电子照相光导体的电荷输送材料或有机电发光装置材料的芳香二胺衍生物。

Claims (9)

1.一种制备式(3)表示的芳香二胺衍生物的方法，该方法包括使式(1)表示的芳香酰胺与式(2)表示的芳香卤化物反应：
Figure A2004800039260002C1
(其中Ar表示具有6-30个环碳原子的取代或未取代的芳基，或具有5-30个环碳原子的取代或未取代的杂芳基；每个Ar1和Ar2表示具有6-30个环碳原子的取代或未取代的芳基，或具有5-30个环碳原子的取代或未取代的杂芳基；Ar3表示具有6-30个环碳原子的取代或未取代的亚芳基，或具有5-30个环碳原子的取代或未取代的亚杂芳基；X表示卤素原子)。
2.权利要求1所述的制备芳香二胺衍生物的方法，其中式(3)表示的芳香二胺衍生物包含总数在8或以上的苯环和/或杂环。
3.权利要求1所述的制备芳香二胺衍生物的方法，其中式(1)表示的芳香酰胺与式(2)表示的芳香卤化物在过渡金属化合物形成的催化剂存在下反应。
4.权利要求3所述的制备芳香二胺衍生物的方法，其中过渡金属化合物是铜化合物。
5.权利要求1所述的制备芳香二胺衍生物的方法，其中式(1)表示的芳香酰胺与式(2)表示的芳香卤化物在由氢氧化物组成的碱存在下反应。
6.权利要求5所述的制备芳香二胺衍生物的方法，其中氢氧化物是碱金属氢氧化物和/或碱土金属氢氧化物。
7.权利要求1所述的制备芳香二胺衍生物的方法，其中反应在用作反应溶剂的烃化合物中进行。
8.权利要求1所述的制备芳香二胺衍生物的方法，其中芳香二胺化合物用作在电子照相光导体中使用的电荷输送材料。
9.权利要求1所述的制备芳香二胺衍生物的方法，其中芳香二胺化合物用作有机电发光装置材料。
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