CN112358460A - 一种长余辉蓄光型有机发光材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种长余辉蓄光型有机发光材料及其制备方法。本发明公开了一种具有式(Ⅰ)所示结构的长余辉蓄光型有机发光材料的制备方法，该制备方法反应原料廉价易得，制备成本较低；该制备方法操作简单，反应路线新颖，反应时间和合成路线短，反应条件温和，反应体系干净，安全性高，且能以极高的收率和选择性得到式(Ⅰ)所示结构长余辉蓄光型有机发光材料；该制备方法避免了剧烈的高温条件、剧毒试剂以及昂贵金属催化剂的使用，制备方法绿色经济；该制备方法后处理方式简单，纯化损失少，极大地节约了人力、物力和时间，能够适应和满足工业化生产的需求。

Description

一种长余辉蓄光型有机发光材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种长余辉蓄光型有机发光材料及其制备方法。
背景技术
蓄光型发光材料通常是指光致发光材料，又称为超长余辉发光材料，在光照下吸收光能并储存起来，在光照停止之后以光的形式释放出来，这个过程可以持续几分钟到几十个小时，是一种自主发光功能性发光材料。由于其独特的性能，被广泛应用在景区和办公场所警示牌、建筑装饰、工艺饰品、消防安全、军事设施和航空航天等领域。
蓄光型发光材料制品的发光颜色、余辉时长和余辉亮度主要取决于发光材料。根据发光材料的成分，蓄光型发光材料主要分为两大类：无机发光材料和有机发光材料。无机发光材料可分为：硫化锌系发光材料、稀土激活碱土金属铝酸盐系发光材料和稀土掺杂硅酸盐系发光材料三大类。有机无机发光材料可分为：有机高分子发光材料、有机小分子发光材料和金属配合物发光材料。
硫化物系列发光材料为发光体的发光材料发光亮度低，持续时间短，只有十几分钟，不能满足许多领域的应用。20世纪90年代以来，人们发现了稀土金属铕、镝共激活的碱土金属铝酸盐型发光材料，但该发光材料色彩单一，且耐水性较差，耐酸碱性不强。稀土掺杂硅酸盐系发光材料耐水性强、发光颜色范围宽，具有良好的化学稳定性和热稳定性，但现有的稀土掺杂硅酸盐体系发光材料发光性能特别是发光亮度和余辉时间尚未达到铝酸盐体系水平，且大部分成果目前还处于实验室研究阶段，要使其走向实际应用，仍需要更多的努力和探索。
现有的具有式(Ⅰ)所示结构的长余辉蓄光型有机发光材料含剧毒试剂，且反应条件苛刻，反应复杂。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种长余辉蓄光型有机发光材料及其制备方法，该制备方法操作简单，反应条件温和，反应产物收率高。
其具体技术方案如下：
本发明提供了一种长余辉蓄光型有机发光材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：将式(Ⅱ)所示结构的化合物加入第一溶剂中，然后加入碱性试剂进行搅拌，再加入式(Ⅲ)所示结构的化合物进行反应，得到式(IV)所示结构化合物；
步骤2：将式(IV)所示结构化合物加入第二溶剂中，然后依次加入碱性试剂、水和R2-X进行反应，得到长余辉蓄光型有机发光材料；
长余辉蓄光型有机发光材料式(Ⅰ)所示结构化合物；
Figure BDA0002789523200000021
其中，X为溴或碘，R1为氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、甲氧基、苄基或苯基，R2为甲基、乙基、正丙基、苄基或苯基，R3为氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、甲氧基、苄基或苯基。
本发明提供的式(Ⅰ)所示结构化合物的合成路线如下：
Figure BDA0002789523200000022
本发明提供的式(Ⅰ)所示结构化合物的合成机理如下：
Figure BDA0002789523200000031
本发明提供的式(Ⅰ)所示结构化合物制备方法操作简单，制备条件温和，原料简单易得，制备成本低。
本发明步骤1中，式(Ⅱ)所示结构的化合物加入第一溶剂中后，加入碱性试剂对式(Ⅱ)化合物进行搅拌；式(Ⅱ)所示结构的化合物与碱性试剂的摩尔比为1：(1.2～2.5)，优选为1：1.2；所述第一溶剂包括DCM、甲苯、四氢呋喃、乙腈、DMF、DMA和DMSO中的一种或两种以上，优选为DCM；所述碱性试剂包括三乙胺、吡啶、氢化钠和氢化钾中的一种或两种以上，优选为吡定；所述搅拌在室温条件下进行，所述搅拌的速率为800～1500r/min，优选为1000r/min，所述搅拌的时间为1～2h，优选为1.5h；
然后，优选待反应体系的温度降到室温后再加入式(Ⅲ)所示结构的化合物进行反应，得到式(IV)所示结构化合物；式(Ⅱ)所示结构的化合物与式(Ⅲ)所示结构的化合物的摩尔比为1：(1.5～3.0)，优选为1：2；所述反应的温度为室温，时间为8～12h，优选9h；
反应结束后，优选将反应体系缓慢滴加到冰水中，用乙酸乙酯进行萃取，优选萃取三次合并有机相，再优选采用稀盐酸、蒸馏水和饱和食盐水分别萃取一次，再采用无水硫酸镁干燥后，过滤、旋蒸，采用体积比为2：1的石油醚和无水乙醇的混合液进行洗涤，得到式(IV)所示结构化合物。
本发明步骤1反应条件温和，反应体系干净，且反应收率高，得到的式(IV)所示结构化合物收率达到90-96％。
本发明步骤2中，将式(IV)所示结构化合物加入第二溶剂后，优选在搅拌过程中依次加入碱性试剂、水和R2-X进行反应；式(IV)所示结构化合物、碱性试剂、水和R2-X的摩尔比为1：1.5：(0.01～0.05)：(1.5～2.0)，优选为1：1.5：0.02：1.6；所述第二溶剂包括DCM、甲苯、四氢呋喃、乙腈、DMF、DMA和DMSO中的一种或两种以上，优选为DMF；所述碱性试剂包括磷酸二氢钾、醋酸钾和碳酸钾中的一种或两种以上，优选为磷酸二氢钾；所述反应在沸腾回流的条件下进行，所述反应的时间为3～5h，优选为3.5h；
反应结束后优选将反应体系缓慢加到冰水中，采用乙酸乙酯进行萃取，优选萃取三次合并有机相，再用饱和氯化钠溶液萃取一次，得到的有机相采用无水硫酸钠进行干燥，过滤浓缩后，采用柱层析分离，得到式(Ⅰ)所示结构化合物。
本发明步骤2反应分别经过了分解脱羧、环化和取代过程，以一锅法得到了收率为88-95％的式(IV)所示结构化合物，反应效率高，时间短，选择性高。
本发明中，室温为25±5℃。
从以上技术方案可以看出，本发明具有以下优点：
本发明提供了一种长余辉蓄光型有机发光材料的制备方法，包括以下步骤：步骤1：将式(Ⅱ)所示结构的化合物加入溶剂中，然后加入碱性试剂进行搅拌，再。加入式(Ⅲ)所示结构的化合物进行反应，得到式(IV)所示结构化合物；步骤2：将式(IV)所示结构化合物加入溶剂中，然后依次加入碱性试剂、水和卤代烃进行反应，得到长余辉蓄光型有机发光材料；长余辉蓄光型有机发光材料式(Ⅰ)所示结构化合物。
本发明提供的制备方法反应原料廉价易得，制备成本较低；该制备方法操作简单，反应路线新颖，反应时间和合成路线短，反应条件温和，反应体系干净，安全性高，且能以极高的收率和选择性得到式(Ⅰ)所示结构长余辉蓄光型有机发光材料；该制备方法避免了剧烈的剧毒试剂、高温条件以及昂贵金属催化剂的使用，制备方法绿色经济；该制备方法后处理方式简单，纯化损失少，极大地的节约了人力、物力和时间，能够适应和满足工业化生产的需求。
具体实施方式
为使得本发明的发明目的、特征、优点能够更加的明显和易懂，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，下面所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而非全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例为2-(2-甲氧基苯基)-苯并吡喃-4-酮的制备，具体制备步骤如下：
Figure BDA0002789523200000051
1)在室温条件下，将1.0当量的4-羟基香豆素加入到DCM，在搅拌过程中缓慢添加1.2当量的吡啶，待碱添加完毕，搅拌速率为1000r/min，搅拌1.5h，待温度降到室温，添加2.0当量的2-碘苯甲酰氯，反应9h。待反应结束后将反应体系缓慢滴加到冰水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用稀盐酸、蒸馏水、饱和食盐水分别萃取一次，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸，用体积比为2：1的石油醚和无水乙醇混合液洗涤纯化得产物3-(2-碘苯甲酰基)-4-羟基香豆素，白色固体，产率92％，熔点127-128℃，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.16(dd,J＝7.8Hz,1.5Hz,1H),7.75(m,1H),7.48-7.45(m,2H),7.42-7.39(m,2H),7.35-7.32(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:200.08,177.99,155.38,138.72,136.57,131.21,130.15,129.53,127.21,126.92,125.73,124.60,117.31,114.96,102.21；HRMS:calcd forC16H9IO4[M+H]+391.9546,found 391.9550。
2)取1.0当量上述制得的3-(2-碘苯甲酰基)-4-羟基香豆素，加入到DMF中缓慢搅拌，在搅拌过程中分别向体系中依次加入1.5当量的磷酸二氢钾、0.02当量的蒸馏水和1.6当量的碘甲烷，加热至溶液沸腾回流后反应3.5h，待反应结束后将反应体系缓慢滴加到冰水中，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用饱和氯化钠溶液溶液萃取一次，得到有机相用无水Na2SO4干燥。过滤浓缩后，柱层析分离，得到有机发光材料黄酮类产物2-(2-甲氧基苯基)-苯并吡喃-4-酮，淡黄色固体，产率89％。1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ:10.79(s,1H),8.07(d,J＝6.9Hz,1H),7.94(d,J＝6.9Hz,1H),7.85(t,J＝7.7Hz,1H),7.76(d,J＝8.3Hz,1H),7.50(t,J＝7.4Hz,1H),7.42(t,J＝7.7Hz,1H),7.16(s,1H),7.09(m,1H),7.04(m,2H),4.21(s,3H)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO)δ:177.2,160.7,156.4,155.8,134.1,132.6,128.6,125.2,124.7,123.1,119.5,118.4,117.6,116.9,111.1,59.5；HRMS:calcd for C16H12O3[M+H]+252.0786,found 252.0788。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于：将步骤2中的碘甲烷替换为溴甲烷。经测试步骤1)成功获得3-(2-碘苯甲酰基)-4-羟基香豆素，产率为84％，步骤2)成功获得2-(2-甲氧基苯基)-苯并吡喃-4-酮，产率为76％。
实施例3
本实施例与实施例1的区别在于，步骤1)中1.0当量4-羟基香豆素、2.0当量吡啶、2.0当量2-碘苯甲酰氯。经测试步骤1)成功获得3-(2-碘苯甲酰基)-4-羟基香豆素，产率为78％，步骤2)成功获得2-(2-甲氧基苯基)-苯并吡喃-4-酮，产率为74％。
以上所述，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (10)

1.一种长余辉蓄光型有机发光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：将式(Ⅱ)所示结构的化合物加入第一溶剂中，然后加入碱性试剂进行搅拌，再加入式(Ⅲ)所示结构的化合物进行反应，得到式(IV)所示结构化合物；
步骤2：将式(IV)所示结构化合物加入第二溶剂中，然后依次加入碱性试剂、水和R2-X进行反应，得到式(Ⅰ)所示结构的长余辉蓄光型有机发光材料；
Figure FDA0002789523190000011
其中，X为溴或碘，R1为氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、甲氧基、苄基或苯基，R2为甲基、乙基、正丙基、苄基或苯基，R3为氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、甲氧基、苄基或苯基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1所述第一溶剂包括DCM、甲苯、四氢呋喃、乙腈、DMF、DMA和DMSO中的一种或两种以上；
步骤2所述第二溶剂包括DCM、甲苯、四氢呋喃、乙腈、DMF、DMA和DMSO中的一种或两种以上。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1所述碱性试剂包括三乙胺、吡啶、氢化钠和氢化钾中的一种或两种以上。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1所述搅拌的速率为800～1500r/min，搅拌的时间为1～2h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2所述碱性试剂包括磷酸二氢钾、醋酸钾和碳酸钾中的一种或两种以上。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1所述反应的温度为室温，时间为8～12h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1式(Ⅱ)所示结构的化合物、碱性试剂和式(Ⅲ)所示结构的化合物的摩尔比为1：(1.2～2.5)：(1.5～3.0)。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2所述反应在沸腾回流的条件下进行，所述反应的时间为3～5h。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2式(IV)所示结构化合物、碱性试剂、水和R2-X的摩尔比为1：1.5：(0.01～0.05)：(1.5～2.0)。
10.权利要求1至9任意一项所述的制备方法制得的长余辉蓄光型有机发光材料。
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