CN111732532B - 一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法 - Google Patents

一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111732532B
CN111732532B CN202010701906.1A CN202010701906A CN111732532B CN 111732532 B CN111732532 B CN 111732532B CN 202010701906 A CN202010701906 A CN 202010701906A CN 111732532 B CN111732532 B CN 111732532B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted ethylene
electron
copper reagent
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010701906.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111732532A (zh
Inventor
蔡琥
刘庆
谢永发
岳树升
严章强
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanchang University
Original Assignee
Nanchang University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanchang University filed Critical Nanchang University
Priority to CN202010701906.1A priority Critical patent/CN111732532B/zh
Publication of CN111732532A publication Critical patent/CN111732532A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111732532B publication Critical patent/CN111732532B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/127—Preparation from compounds containing pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法，二芳基取代甲烷与铜试剂在有机溶剂中，加入碱作为促进剂，在氮气条件下加热80～150℃反应12h，反应混合物再经过萃取、去除溶剂和柱层析分离后，得到纯品四芳基取代乙烯衍生物。本发明通过二芳基甲烷衍生物和铜试剂的作用下发生反应，一步合成得到具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物，此方法是首次发现。此方法所用到的二芳基甲烷衍生物和铜试剂都是廉价易得的原料，此合成方法也很简单，得到的产物比较单一，容易分离。

Description

一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，涉及一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法。
背景技术
四芳基取代乙烯类的化合物在荧光材料、太阳能电池材料、有机发光二极管（OLED）材料领域具有广泛的应用。近年来，如四苯基乙烯衍生物（TPE）是聚集诱导发光的明星分子（Zhao, Z. J.; Lam, Jacky, W. Y.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem.,2012, 22,23726.）。四芳基取代乙烯类化合物在太阳能电池材料方面也有应用，如四｛4-[N,N-(4，4’-二甲氧基苯胺)]苯基｝乙烯作为高效的空穴传输材料应用在甲胺碘化铅钙钛矿太阳能电池材料中，获得了高达～11%的能量转换效率（Cabau, L.; Garcia-Benito, I.; Molina-Ontoria, A.; Paromares, E.; et al. Chem. Comm.2015, 51, 13980.）。四芳基取代乙烯类化合物还能应用在有机发光二极管材料中，如N－苯基咔唑取代的四芳基取代乙烯由于其很高的聚集发光效率（0.83）和很好的稳定性可以应用在发光二极管材料中（Zhao,H.; Wang, Y.; Wang, Y. T.; Yu, Q.; et al. RSC Adv.2015, 5, 19176.）。鉴于四芳基取代乙烯类化合物在多个领域的应用，发展多样的合成方法来制备四芳基取代乙烯衍生物则非常有必要。
四芳基取代乙烯通常可以通过四芳基乙烷氧化脱氢的方法（(1) Xu, Y. F.;Chang, D.; Jiang, J.-X.; et al. New. J. Chem.2016, 40, 9415-9423.）或者利用二芳基酮作为原料与二芳基甲烷碳负离子发生亲核反应得到醇再发生消除反应得到四芳基乙烯（(1) D’Alessandro, D. M.; Keene, F. R.; Christopher, J. L.; et al. Aust. J. Chem.2003, 56, 657-664. (2) Banerjee, M.; Emond, S. J.; Rathore, R.; etal. J. Org. Chem.2007, 72, 8054-8061），还可以通过二芳基甲酮和TiCl4作用的条件将其转化成四芳基取代乙烯化合物（(1) Jiao, J. J.; Qiao, Z. W.; Li, X.; Cui, Y.;et al. Nature Commun.2018, 9, 4423. (2) Zhang, L. L.; Zhou, X. G.; Lin, Y.H.; et al. Org. Chem. Front.2014, 1, 929-935），还有通过烯烃卤代化合物偶联得到四芳基取代乙烯类的化合物（(1) Tsvelikhovsky, D.; Blum, J.; et al. Eur. J. Org. Chem.2008, 14, 2417-2422. (2) Zhou, C. X.; Emrich, D. E.; Larock, R. C.; etal. Org. Lett.2003, 5, 1579-1582）。根据文献检索，我知道有很多种方法可以合成四芳基取代乙烯，但是上述方法中，有的需要多步反应，有的需要昂贵的催化剂等缺点。鉴于前面所述四芳基取代乙烯衍生物在聚集发光材料、太阳能电池材料、有机发光二极管（OLED）材料领域具有广泛的应用，发展通用的方法合成具有缺电子集团四芳基取代乙烯衍生物就显得非常的必要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
本发明所述的缺电子基团的四芳基乙烯衍生物的合成方法，以结构式如（Ⅰ）所示的二芳基取代甲烷与铜试剂在有机溶剂中，加入碱作为促进剂，在氮气条件下加热80～150℃反应12h，反应混合物再经过萃取、去除溶剂和柱层析分离后，得到纯品结构式如（Ⅱ）所示的四芳基取代乙烯衍生物，反应式如下：
Figure 770909DEST_PATH_IMAGE001
其中R为氢、C4～C60内的芳香基团、氰基、乙酰基、硝基、胺基或者卤素，X为C或N。
进一步地，所述C4～C60内的芳香基团为吡啶环、苯基、取代吡啶环、1-萘基或2-萘基。
进一步地，所述卤素为氟、氯、溴或碘。
进一步地，所述的铜试剂为铜（Cu）、无水氯化铜、无水醋酸铜或无水硝酸铜。
进一步地，所述的碱（Base）为有机碱t-BuONa、t-BuOK或无机碱含OH-的碱金属的碱、含CO3 2-的碱金属碱、磷酸钾等。
进一步地，所述铜试剂与二芳基取代甲烷的摩尔比为1～5:1，优选为2.5:1。
进一步地，所述的有机溶剂可采用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、N,N-二甲基乙酰胺（DMA）、六甲基膦酰三胺（HMPT）、N-甲基吡咯烷酮（NMP）、二甲亚砜（DMSO）或1,2-乙二醇。
本发明的具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的合成通式为：
Figure 274703DEST_PATH_IMAGE003
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明通过二芳基甲烷衍生物和铜试剂的作用下发生反应，一步合成得到具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物，此方法是首次发现。
2、此方法所用到的二芳基甲烷衍生物和铜试剂都是廉价易得的原料，此合成方法也很简单，得到的产物比较单一，容易分离。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明专利作进一步说明。
实施例1：四（2-吡啶）乙烯的制备
Figure 248475DEST_PATH_IMAGE004
在一干燥的Shlenck管中一次性加入二（2-吡啶基）甲烷（142 mg, 0.83 mmol），无水醋酸铜(377 mg，2.08 mmol)，碳酸钾（287 mg，2.08 mmol）和无水N,N-二甲基乙酰胺（14mL）以及18-冠-6（44 mg，0.17mmol）,反应混合物在氮气氛围下120℃搅拌12h,反应混合物经过冷却后，油泵除去溶剂，往混合物中加入乙二胺水溶液（150 mL，1M），水相再用二氯甲烷（每次50 mL）萃取三遍。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，真空出去溶剂后，柱色谱分离得四（2-吡啶基）乙烯（105 mg），产率75%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.50 (ddd,J = 4.9, 1.8, 1.0 Hz, 1H), 7.42 (td, J = 7.7, 1.9 Hz, 1H), 7.10 (dt, J = 7.9,1.1 Hz, 1H), 7.09 – 7.01 (m, 1H).
实施例2：四（4-氰基苯基）乙烯的制备
Figure 576426DEST_PATH_IMAGE005
在一个干燥的Schlenck管中一次性加入二（4-氰基苯基）甲烷（65 mg, 0.3mmol）,无水醋酸铜（136 mg，0.75 mmol），磷酸钾（150 mg，0.75 mmol）以及18-冠-6（16mg，0.06mmol），随后在氮气氛围下加入无水 N,N-二甲基乙酰胺（5 mL）在封管的条件下加热12小时。反应混合物经过冷却后，加入50 mL稀盐酸（3 M），水相用乙酸乙酯（50 mL）萃取三遍，有机相合并后用饱和碳酸钠和饱和食盐水各洗涤一遍。有机相经无水硫酸钠干燥，过滤，真空除去溶剂后，经硅胶层析柱色谱分离得四(4-氰基苯基)乙烯62 mg，产率96%。1H NMR(400 MHz, Chloroform-d) δ 7.46 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.07 (d, 8.2H).
实施例3：四（4-吡啶基）乙烯的制备
Figure 432386DEST_PATH_IMAGE006
在一个干燥的三颈烧瓶中一次性加入二（4-吡啶基）甲烷（5.1 g），无水醋酸铜（13.6 g,75 mmol），叔丁醇钾（8.4 g，75 mmol, 2.5 eq）,18-冠-6（1.3 g，6 mmol），随后在氮气氛围下加入无水六甲基磷酰三胺（150 mL,氢化钙干燥后在4A分子筛中保存）反应混合物在N2氛围下加热至120℃搅拌12小时，反应混合物经过冷却后，油泵除去溶剂，反应混合物中间加入浓氨水和二氯甲烷后，混合物转移至分液漏斗中分液除去水相，有机相用水洗涤两遍后用无水硫酸钠干燥，过滤，真空浓缩后柱色谱分离得目标产物3.7g，产率73%。1HNMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.42 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 6.0 Hz,1H).
实施例4：四（4-硝基）乙烯的制备。
Figure 536608DEST_PATH_IMAGE007
将二（4-硝基苯基）甲烷（258 mg，1mmol），碳酸钾（138 mg，1 mmol），无水醋酸铜（183 mg, 1eq.）以及5ml 无水N,N-二甲基乙酰胺加入到反应管中加热至80℃搅拌5 h,反应混合物冷却至室温后加入100mL乙二胺水溶液（1 M），和100 mL乙酸乙酯，有机相分离，水相再用乙酸乙酯(100 mL)萃取两遍，有机相合并后用饱和食盐水洗涤（100 mL）三遍，有机相用无水硫酸钠干燥后用硅胶柱色谱分离，得橘红色四（4-硝基苯基）乙烯218 mg，产率85%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.19 (d, J =8.6 Hz, 1H).
实施例5：四（4-乙酰基）乙烯的制备
Figure DEST_PATH_IMAGE008
在一干燥好的Schlenck管中，一次性加入二（4-乙酰基苯基）甲烷（76 mg，0.3mmol）,无水醋酸铜（218 mg，1.2 mmol），叔丁醇钾（135 mg，1.2 mmol），和无水六甲基膦酰三胺（5 mL）。反应混合物在氮气氛围下加热（120℃）搅拌12小时。反应混合物冷却至室温，往反应混合物中加入150乙酸乙酯稀释，有机相用稀盐酸（1 M，50 mL）洗涤一次，再用饱和食盐水洗涤（50 mL）洗涤两次。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，真空除去溶剂。残留物用硅胶层析柱色谱分离得到油状液体，经加热真空干燥后，得四（4-乙酰基苯基）乙烯51mg，产率68%。1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.09 (d, J =8.1 Hz, 1H), 2.54 (s, 1H).
尽管已经对本发明的技术方案做了较为详细的阐述和列举，应当理解，对于本领域技术人员来说，对上述实施例做出修改或者采用等同的替代方案，这对本领域的技术人员而言是显而易见，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (6)

1.一种合成具有缺电子基团的四芳基或四杂芳基取代乙烯衍生物的方法，其特征在于，以结构式如（Ⅰ）所示的二芳基或二杂芳基取代甲烷与铜试剂在有机溶剂中，加入特定的碱：t-BuONa、t-BuOK或含OH-的碱金属的碱或含CO3 2-的碱金属碱、磷酸钾其中一种作为促进剂，在氮气条件下加热80～150℃反应12h，反应混合物再经过萃取、去除溶剂和柱层析分离后，得到纯品结构式如（Ⅱ）所示的四芳基或四杂芳基取代乙烯衍生物，反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中R为氢、C4～C60的芳香基团、氰基、乙酰基、硝基、胺基或者卤素，X为C或N。
2.根据权利要求1所述的一种合成具有缺电子基团的四芳基或四杂芳基取代乙烯衍生物的方法，其特征在于，所述卤素为氟、氯、溴或碘。
3.根据权利要求1所述的一种合成具有缺电子基团的四芳基或四杂芳基取代乙烯衍生物的方法，其特征在于，所述的铜试剂为无水氯化铜、无水醋酸铜或无水硝酸铜。
4.根据权利要求1所述的一种合成具有缺电子基团的四芳基或四杂芳基取代乙烯衍生物的方法，其特征在于，所述的有机溶剂采用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、六甲基膦酰三胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜或1,2-乙二醇。
5.根据权利要求1所述的一种合成具有缺电子基团的四芳基或四杂芳基取代乙烯衍生物的方法，其特征在于，所述铜试剂与二芳基取代甲烷的摩尔比为1～5:1。
6.根据权利要求5所述的一种合成具有缺电子基团的四芳基或四杂芳基取代乙烯衍生物的方法，其特征在于，所述铜试剂与二芳基取代甲烷的摩尔比为2.5:1。
CN202010701906.1A 2020-07-21 2020-07-21 一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法 Active CN111732532B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010701906.1A CN111732532B (zh) 2020-07-21 2020-07-21 一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010701906.1A CN111732532B (zh) 2020-07-21 2020-07-21 一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111732532A CN111732532A (zh) 2020-10-02
CN111732532B true CN111732532B (zh) 2021-01-01

Family

ID=72655227

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010701906.1A Active CN111732532B (zh) 2020-07-21 2020-07-21 一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111732532B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107652279A (zh) * 2017-10-31 2018-02-02 华中科技大学 一种二芳基乙烯荧光分子开关、其制备方法和应用
CN108911937A (zh) * 2018-06-21 2018-11-30 上海兆维科技发展有限公司 四芳基乙烯类化合物的合成方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006032107A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-24 Siemens Ag Neue aromatische Aza-Heterocyclen, Herstellungsverfahren dazu und Verwendung des Materials in der organischen Elektronik

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107652279A (zh) * 2017-10-31 2018-02-02 华中科技大学 一种二芳基乙烯荧光分子开关、其制备方法和应用
CN108911937A (zh) * 2018-06-21 2018-11-30 上海兆维科技发展有限公司 四芳基乙烯类化合物的合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Copper-Catalyzed Base-Controlled Diastereoselective Synthesis of Tetraarylethanes from 2-Benzylpyridines;Selvaraj Chandrasekar, et al;《Synthesis》;20171211;第50卷;第1275–1283页，第1279页Scheme 5，第1282页左栏 *
Ruthenium(II) Complexes of Multidentate Ligands Derived from Di(2-pyridyl)methane;Deanna M. D"Alessandro, et al;《Aust. J. Chem.》;20031231;第56卷;第657-664页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111732532A (zh) 2020-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111233676B (zh) 一种高性能空穴传输材料及其制备与应用
CN113861143A (zh) 一种热激活延迟荧光深蓝光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN111732516B (zh) 一种n-芳基取代杂环化合物的制备方法
CN103601668A (zh) 一种n-苯基-3-溴咔唑的制备方法
CN111732532B (zh) 一种合成具有缺电子基团的四芳基取代乙烯衍生物的方法
JP7321530B2 (ja) 縮合多環化合物及びその製造方法と用途
CN111116654A (zh) 一种邻菲咯啉四齿铜配合物及其制备方法与应用
CN114149307B (zh) 一类溴芘中间体及其衍生物、制备方法和应用
CN115991717B (zh) 一种孔雀石绿硼酸酯及其衍生物、制备方法和应用
CN111285881A (zh) 一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法
CN110105337B (zh) 一种喹啉类三芳基胺及其制备方法
CN109232381B (zh) 9-([1,1′-联苯]-3-基)-2′-溴-2,9′-联咔唑及其合成方法
CN103992261A (zh) 2-溴咔唑工业化制备工艺
CN108640914B (zh) 一种合成异吲哚[2,1-b]异喹啉-5,7-二酮类化合物的方法
CN112194612A (zh) 光电材料中间体n-(7-溴-9,9-二甲基芴-2-基）咔唑的合成方法
CN109265311B (zh) 一种苯基芴衍生物及其制备方法与应用
CN117964651B (zh) 一种窄谱带圆偏振发光分子及其制备方法和应用
CN112358437B (zh) 一步合成4,4’-双(9h-咔唑-9-基)联苯类化合物的方法
CN115232094B (zh) 一种香豆素化合物Murraol的合成方法
CN108047087A (zh) 3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法
CN108178737B (zh) 4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法
CN110452097B (zh) 一种1-羟基芘的制备方法
KR102242238B1 (ko) 치환된 또는 비치환된 4-브로모-2-플루오로퀴놀린 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 2,4 치환된 퀴놀린 화합물
CN109232417B (zh) 4-苯氧基喹啉类化合物的制备方法
CN114163379A (zh) 一种氟代咔唑基二苯乙烯联苯类化合物及其制备方法、应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant