DE112021004918T5 - Metallkomplex und seine anwendung - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Metallkomplex und seine Anwendung, wobei der Metallkomplex eine allgemeine Formel von Ir (La) (Lb) (Lc) aufweist, deren Struktur in der Formel (1) gezeigt ist. Der Metallkomplex gemäß der vorliegenden Erfindung hat die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer guten photoelektrischen Stabilität, einer hohen Lumineszenzeffizienz, einer langen Lebensdauer und einer hohen Farbsättigung und kann in organischen Lumineszenzvorrichtungen verwendet werden. Insbesondere als rotes lumineszierendes phosphoreszierendes Material kann es in der AMOLED-Industrie angewendet werden.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das technische Gebiet der organischen Elektrolumineszenz, insbesondere auf ein organisches Lumineszenzmaterial, insbesondere auf einen Metallkomplex und seine Anwendung auf organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
  • Stand der Technik
  • Gegenwärtig haben organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), die eine neue Generation von Anzeigetechnologien sind, in der Anzeige- und Beleuchtungstechnologie immer mehr Beachtung gefunden, und ihre Anwendungsaussichten sind sehr breit. Verglichen mit den Marktanwendungsanforderungen müssen jedoch die Lumineszenzeffizienz, die Ansteuerspannung und die Lebensdauer von OLED-Vorrichtungen weiter gestärkt und verbessert werden.
  • Im Allgemeinen ist die Grundstruktur einer OLED-Vorrichtung ein organischer Funktionsmaterialfilm, der verschiedene Funktionen in der Mitte einer Metallelektrode einschließt, wie eine Sandwichstruktur. Unter dem Antrieb des elektrischen Stroms werden Löcher und Elektronen von Kathode bzw. Anode injiziert. Nachdem sich die Löcher und Elektronen für eine gewisse Entfernung bewegt haben, werden sie in der Lumineszenzschicht zusammengesetzt und in Form von Licht oder Wärme freigesetzt, wodurch die Lumineszenz der OLED erzeugt wird.
  • Organisch Funktionsmaterialien sind jedoch die Kernkomponenten organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die thermische Stabilität, die photochemische Stabilität, die elektrochemische Stabilität, die Quantenausbeute, die Filmbildungsstabilität, die Kristallinität und die Farbsättigung des Materials sind die Hauptfaktoren, die die Leistung der Vorrichtung beeinflussen.
  • Im Allgemeinen umfassen organische funktionelle Materialien fluoreszierende Materialien und phosphoreszierende Materialien. Fluoreszierende Materialien sind normalerweise organische niedermolekulare Materialien und können im Allgemeinen nur 25% Singulett-Lumineszenz verwenden. Daher ist die Lumineszenzeffizienz relativ gering. Phosphoreszierende Materialien verursachen die Kopplung von Geospin-Bahnen aufgrund des Schweratomeeffekts. Neben der Verwendung von 25% Singulett kann auch die Energie von 75% Triplett-Exzitonen verwendet werden. Daher kann die Lumineszenzeffizienz stark verbessert werden. Verglichen mit dem späten Start von fluoreszierenden Materialien und phosphoreszierenden Materialien müssen jedoch die thermische Stabilität, Lebensdauer und Farbsättigung des Materials verbessert werden, so dass dies ein herausforderndes Thema ist. Im Stand der Technik wurden verschiedene metallorganische Verbindungen als solche phosphoreszierenden Materialien entwickelt. Zum Beispiel offenbart das Erfindungspatentdokument CN107973823 eine Klasse von Chinolin-Rutheniumverbindungen. Die Farbsättigung und die Vorrichtungsleistung solcher Verbindungen, insbesondere die Lumineszenzeffizienz und die Vorrichtungslebensdauer, müssen jedoch verbessert werden. Das Erfindungspatentdokument CN106459114 offenbart eine Klasse von Iridiumverbindungen, die mit β-Diketonliganden koordiniert sind. Diese Art von Verbindung weist jedoch eine hohe Sublimationstemperatur und eine schlechte Farbsättigung auf, insbesondere ist die Leistung der Vorrichtung nicht ideal, so dass sie weiter verbessert werden muss. Das Erfindungspatent CN109721628 offenbart eine Anthracenylthiophenpyrimidin-Strukturverbindung und eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung und eine Verbindung, die die Verbindung enthält. Die Erfindungspatente CN111377969A und CN111620910A offenbaren Komplexe der Dibenzofuran-Isochinolin-Struktur und organische Elektrolumineszenzvorrichtungen und Verbindungen, die den Komplex enthalten.
  • Es wird jedoch weiterhin erwartet, dass neue Materialien zur Verbesserung der Eigenschaften organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen weiterentwickelt werden.
  • Inhalt der vorliegenden Erfindung
  • Der Zweck der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine hochleistungsfähige organische Elektrolumineszenzvorrichtung und ein neues Material zum Implementieren der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung bereitzustellen, um das obige Problem zu lösen.
  • Der Erfinder hat wiederholt eingehende Untersuchungen durchgeführt, um den obigen Zweck zu erreichen. Es wurde gefunden, dass eine hochleistungsfähige organische Elektrolumineszenzvorrichtung durch einen Metallkomplex erhalten werden kann, der eine Struktur enthält, die durch die folgende Formel (1) als Liganden dargestellt wird. Einer der Zwecke der vorliegenden Erfindung besteht darin, einen Metallkomplex bereitzustellen. Diese Art von Metallkomplex hat die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer hohen photoelektrischen Stabilität, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung und kann in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden. Insbesondere als rotes lumineszierendes phosphoreszierendes Material kann es in der OLED-Industrie angewendet werden.
  • Metallkomplex, aufweisenend eine allgemeine Formel von Ir (La) (Lb) (Lc), deren Struktur in der Formel (1) gezeigt ist,
    Figure DE112021004918T5_0002
    wobei
    Figure DE112021004918T5_0003
    der Ligand La ist, wobei X unabhängig von O, S, Se ausgewählt wird, wobei R1-R5 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, substituierter oder nicht substituierter Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkoxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C7-C30-Aralkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Aryloxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Alkinylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C0-C20-Alkanamingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ausgewählt wird,
    wobei mindestens eines der R1-R5 F ist und eines eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, eine substituierte oder nicht substituierte Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ist,
    wobei R6 eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, eine substituierte oder nicht substituierte Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ist,
    wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist,
    wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe, der Heterocycloalkylgruppe oder der Heteroarylgruppe mindestens eines von S, O, N ist,
    wobei Lb und Lc monoanionische Doppelzahnliganden sind, so dass La, Lb und Lc willkürlich paarweise miteinander verbunden sind, um einen Mehrzahnliganden zu bilden, oder durch eine Gruppe verbunden sind,
    wobei zumindest zwei von La, Lb und Lc gleich sind.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass Lb die in der Formel (2) gezeigte Struktur ist:
    Figure DE112021004918T5_0004
    wobei die gestrichelte Position die Position angibt, die mit dem Metall Ir verbunden ist, wobei Ra-Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, substituierter oder nicht substituierter Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ausgewählt wird, oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass Lc und La die gleiche Struktur haben, um eine Struktur von (La)2Ir(Lb) zu bilden.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass Ra, Rb und Rc die gleichen wie Re, Rf bzw. Rg sind.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass Ra, Rb, Rc, Re, Rf, Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ausgewählt werden, oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe und C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist, wobei Rd unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10 ausgewählt wird.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass R6 eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4 oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von nicht mehr als 6 ist.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass das F nicht in der Position von R5 ist. Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass X das Sauerstoffatom O ist.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass eines der R1-R5 F ist und das andere eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4 oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von nicht mehr als 6 ist, und die anderen drei Wasserstoff sind.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass eines der R1-R5 F ist und das andere eine verzweigte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4, die durch eine C 1-C4-Alkylgruppe substituiert ist.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass Lb unabhängig von einer der folgenden Strukturformeln oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Deuteraten oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Fluoriden ausgewählt wird:
    Figure DE112021004918T5_0005
    Figure DE112021004918T5_0006
    Figure DE112021004918T5_0007
    Figure DE112021004918T5_0008
    Figure DE112021004918T5_0009
    La001 La002 La003 La004 La005
    Figure DE112021004918T5_0010
    Figure DE112021004918T5_0011
    Figure DE112021004918T5_0012
    Figure DE112021004918T5_0013
    Figure DE112021004918T5_0014
    La006 La007 La008 La009 La010
    Figure DE112021004918T5_0015
    Figure DE112021004918T5_0016
    Figure DE112021004918T5_0017
    Figure DE112021004918T5_0018
    Figure DE112021004918T5_0019
    La011 La012 La013 La014 La015
    Figure DE112021004918T5_0020
    Figure DE112021004918T5_0021
    Figure DE112021004918T5_0022
    Figure DE112021004918T5_0023
    Figure DE112021004918T5_0024
    La016 La017 La018 La019 La020
    Figure DE112021004918T5_0025
    Figure DE112021004918T5_0026
    Figure DE112021004918T5_0027
    Figure DE112021004918T5_0028
    Figure DE112021004918T5_0029
    La021 La022 La023 La024 La025
    Figure DE112021004918T5_0030
    Figure DE112021004918T5_0031
    Figure DE112021004918T5_0032
    Figure DE112021004918T5_0033
    Figure DE112021004918T5_0034
    La026 La027 La028 La029 La030
    Figure DE112021004918T5_0035
    Figure DE112021004918T5_0036
    Figure DE112021004918T5_0037
    Figure DE112021004918T5_0038
    Figure DE112021004918T5_0039
    La031 La032 La033 La034 La035
    Figure DE112021004918T5_0040
    Figure DE112021004918T5_0041
    Figure DE112021004918T5_0042
    Figure DE112021004918T5_0043
    Figure DE112021004918T5_0044
    La036 La037 La038 La039 La040
    Figure DE112021004918T5_0045
    Figure DE112021004918T5_0046
    Figure DE112021004918T5_0047
    Figure DE112021004918T5_0048
    Figure DE112021004918T5_0049
    La041 La042 La043 La044 La045
    Figure DE112021004918T5_0050
    Figure DE112021004918T5_0051
    Figure DE112021004918T5_0052
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    La046 La047 La048 La049 La050
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    Figure DE112021004918T5_0057
    Figure DE112021004918T5_0058
    Figure DE112021004918T5_0059
    La051 La052 La053 La054 La055
    Figure DE112021004918T5_0060
    Figure DE112021004918T5_0061
    Figure DE112021004918T5_0062
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    La056 La057 La058 La059 La060
    Figure DE112021004918T5_0065
    Figure DE112021004918T5_0066
    Figure DE112021004918T5_0067
    Figure DE112021004918T5_0068
    Figure DE112021004918T5_0069
    La061 La062 La063 La064 La065
    Figure DE112021004918T5_0070
    Figure DE112021004918T5_0071
    Figure DE112021004918T5_0072
    Figure DE112021004918T5_0073
    Figure DE112021004918T5_0074
    La066 La067 La068 La069 La070
    Figure DE112021004918T5_0075
    Figure DE112021004918T5_0076
    Figure DE112021004918T5_0077
    Figure DE112021004918T5_0078
    Figure DE112021004918T5_0079
    La071 La072 La073 La074 La075
    Figure DE112021004918T5_0080
    Figure DE112021004918T5_0081
    Figure DE112021004918T5_0082
    Figure DE112021004918T5_0083
    Figure DE112021004918T5_0084
    La076 La077 La078 La079 La080
    Figure DE112021004918T5_0085
    Figure DE112021004918T5_0086
    Figure DE112021004918T5_0087
    Figure DE112021004918T5_0088
    Figure DE112021004918T5_0089
    La081 La082 La083 La084 La085
    Figure DE112021004918T5_0090
    Figure DE112021004918T5_0091
    Figure DE112021004918T5_0092
    Figure DE112021004918T5_0093
    Figure DE112021004918T5_0094
    La086 La087 La088 La089 La090
    Figure DE112021004918T5_0095
    Figure DE112021004918T5_0096
    Figure DE112021004918T5_0097
    Figure DE112021004918T5_0098
    Figure DE112021004918T5_0099
    La091 La092 La093 La094 La095
    Figure DE112021004918T5_0100
    Figure DE112021004918T5_0101
    Figure DE112021004918T5_0102
    Figure DE112021004918T5_0103
    Figure DE112021004918T5_0104
    La096 La097 La098 La099 La100
    Figure DE112021004918T5_0105
    Figure DE112021004918T5_0106
    Figure DE112021004918T5_0107
    Figure DE112021004918T5_0108
    Figure DE112021004918T5_0109
    La101 La102 La103 La104 La105
    Figure DE112021004918T5_0110
    Figure DE112021004918T5_0111
    Figure DE112021004918T5_0112
    Figure DE112021004918T5_0113
    Figure DE112021004918T5_0114
    La106 La107 La108 La109 La110
    Figure DE112021004918T5_0115
    Figure DE112021004918T5_0116
    Figure DE112021004918T5_0117
    Figure DE112021004918T5_0118
    Figure DE112021004918T5_0119
    La111 La112 La113 La114 La115
    Figure DE112021004918T5_0120
    Figure DE112021004918T5_0121
    Figure DE112021004918T5_0122
    Figure DE112021004918T5_0123
    Figure DE112021004918T5_0124
    La116 La117 La118 La119 La120
    Figure DE112021004918T5_0125
    Figure DE112021004918T5_0126
    Figure DE112021004918T5_0127
    Figure DE112021004918T5_0128
    Figure DE112021004918T5_0129
    La121 La122 La123 La124 La125
    Figure DE112021004918T5_0130
    Figure DE112021004918T5_0131
    Figure DE112021004918T5_0132
    Figure DE112021004918T5_0133
    Figure DE112021004918T5_0134
    La126 La127 La128 La129 La130
    Figure DE112021004918T5_0135
    Figure DE112021004918T5_0136
    Figure DE112021004918T5_0137
    Figure DE112021004918T5_0138
    Figure DE112021004918T5_0139
    La131 La132 La133 La134 La135
    Figure DE112021004918T5_0140
    Figure DE112021004918T5_0141
    Figure DE112021004918T5_0142
    Figure DE112021004918T5_0143
    Figure DE112021004918T5_0144
    La136 La137 La138 La139 La140
    Figure DE112021004918T5_0145
    Figure DE112021004918T5_0146
    Figure DE112021004918T5_0147
    Figure DE112021004918T5_0148
    Figure DE112021004918T5_0149
    La141 La142 La143 La144 La145
    Figure DE112021004918T5_0150
    Figure DE112021004918T5_0151
    Figure DE112021004918T5_0152
    Figure DE112021004918T5_0153
    Figure DE112021004918T5_0154
    La146 La147 La148 La149 La150
    Figure DE112021004918T5_0155
    Figure DE112021004918T5_0156
    Figure DE112021004918T5_0157
    Figure DE112021004918T5_0158
    Figure DE112021004918T5_0159
    La151 La152 La153 La154 La155
    Figure DE112021004918T5_0160
    Figure DE112021004918T5_0161
    Figure DE112021004918T5_0162
    Figure DE112021004918T5_0163
    Figure DE112021004918T5_0164
    La156 La157 La158 La159 La160
    Figure DE112021004918T5_0165
    Figure DE112021004918T5_0166
    Figure DE112021004918T5_0167
    Figure DE112021004918T5_0168
    Figure DE112021004918T5_0169
    La161 La162 La163 La164 La165
    Figure DE112021004918T5_0170
    Figure DE112021004918T5_0171
    Figure DE112021004918T5_0172
    Figure DE112021004918T5_0173
    Figure DE112021004918T5_0174
    La166 La167 La168 La169 La170
    Figure DE112021004918T5_0175
    Figure DE112021004918T5_0176
    Figure DE112021004918T5_0177
    Figure DE112021004918T5_0178
    Figure DE112021004918T5_0179
    La171 La172 La173 La174 La175
    Figure DE112021004918T5_0180
    Figure DE112021004918T5_0181
    Figure DE112021004918T5_0182
    Figure DE112021004918T5_0183
    Figure DE112021004918T5_0184
    La176 La177 La178 La179 La180
    Figure DE112021004918T5_0185
    Figure DE112021004918T5_0186
    La181 La182
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass Lb unabhängig von einer der folgenden Strukturformeln oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Deuteraten oder Fluoriden ausgewählt wird:
    Figure DE112021004918T5_0187
    Figure DE112021004918T5_0188
    Figure DE112021004918T5_0189
    Figure DE112021004918T5_0190
    Figure DE112021004918T5_0191
    Lb001 Lb002 Lb003 Lb004 Lb005
    Figure DE112021004918T5_0192
    Figure DE112021004918T5_0193
    Figure DE112021004918T5_0194
    Figure DE112021004918T5_0195
    Figure DE112021004918T5_0196
    Lb006 Lb007 Lb008 Lb009 Lb010
    Figure DE112021004918T5_0197
    Figure DE112021004918T5_0198
    Figure DE112021004918T5_0199
    Figure DE112021004918T5_0200
    Figure DE112021004918T5_0201
    Lb011 Lb012 Lb013 Lb014 Lb015
    Figure DE112021004918T5_0202
    Figure DE112021004918T5_0203
    Figure DE112021004918T5_0204
    Figure DE112021004918T5_0205
    Figure DE112021004918T5_0206
    Lb016 Lb017 Lb018 Lb019 Lb020
    Figure DE112021004918T5_0207
    Figure DE112021004918T5_0208
    Figure DE112021004918T5_0209
    Figure DE112021004918T5_0210
    Figure DE112021004918T5_0211
    Lb021 Lb022 Lb023 Lb024 Lb025
    Figure DE112021004918T5_0212
    Figure DE112021004918T5_0213
    Figure DE112021004918T5_0214
    Figure DE112021004918T5_0215
    Figure DE112021004918T5_0216
    Lb026 Lb027 Lb028 Lb029 Lb030
    Figure DE112021004918T5_0217
    Figure DE112021004918T5_0218
    Figure DE112021004918T5_0219
    Figure DE112021004918T5_0220
    Figure DE112021004918T5_0221
    Lb031 Lb032 Lb033 Lb034 Lb035
    Figure DE112021004918T5_0222
    Figure DE112021004918T5_0223
    Figure DE112021004918T5_0224
    Figure DE112021004918T5_0225
    Figure DE112021004918T5_0226
    Lb036 Lb037 Lb038 Lb039 Lb040
    Ligand La, dessen Struktur wie folgt gezeigt ist,
    Figure DE112021004918T5_0227
    wobei X in R1-R6 wie oben definiert ist.
  • Ein weiterer Zweck der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Elektrolumineszenzvorrichtung bereitzustellen, umfassend eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, die zwischen der Kathode und der Anode angeordnet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen Schicht den Metallkomplex enthält.
  • Ferner ist vorgesehen, dass die organische Schicht eine Lumineszenzschicht ist, wobei der Metallkomplex als rotes lumineszierendes Dotierungsmaterial der Lumineszenzschicht verwendet wird,
    oder wobei die organische Schicht eine Lochinjektionsschicht ist, wobei der Metallkomplex als Lochinjektionsmaterial in der Lochinjektionsschicht verwendet wird. Das Material gemäß der vorliegenden Erfindung hat nicht nur die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer hohen photochemischen und elektrochemischen Stabilität, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung. Als phosphoreszierendes Material kann das Material gemäß der vorliegenden Erfindung den angeregten Triplettzustand in Licht umwandeln, so dass die Lumineszenzeffizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verbessert werden kann, wodurch der Energieverbrauch verringert wird.
  • Figurenliste
    • 1 ist ein 1HNMR-Spektrum der Verbindung La027 gemäß der vorliegenden Erfindung in einer deuterierten Chloroformlösung;
    • 2 ist ein 1HNMR-Spektrum der Verbindung Ir(La027)2(Lb005) gemäß der vorliegenden Erfindung in einer deuterierten Chloroformlösung;
    • 3 ist ein UV-Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum der Verbindung Ir(La027)2(Lb005) gemäß der vorliegenden Erfindung in einer Dichlormethanlösung.
  • Ausführliche Ausführungsformen
  • Metallkomplex, aufweisenend eine allgemeine Formel von Ir (La) (Lb) (Lc), deren Struktur in der Formel (1) gezeigt ist,
    Figure DE112021004918T5_0228
    wobei
    Figure DE112021004918T5_0229
    der Ligand La ist,
    wobei X unabhängig von O, S, Se ausgewählt wird,
    wobei R1-R5 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, substituierter oder nicht substituierter Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkoxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C7-C30-Aralkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Aryloxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Alkinylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C0-C20-Alkanamingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ausgewählt wird,
    wobei mindestens eines der R1-R5 F ist und eines eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, eine substituierte oder nicht substituierte Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ist,
    wobei R6 eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, eine substituierte oder nicht substituierte Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ist,
    wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist,
    wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe oder der Heteroarylgruppe mindestens eines von S, O, N ist,
    wobei Lb und Lc monoanionische Doppelzahnliganden sind, so dass La, Lb und Lc willkürlich paarweise miteinander verbunden sind, um einen Mehrzahnliganden zu bilden, oder durch eine Gruppe verbunden sind,
    wobei zumindest zwei von La, Lb und Lc gleich sind.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass Lb die in der Formel (2) gezeigte Struktur ist:
    Figure DE112021004918T5_0230
    wobei die gestrichelte Position die Position angibt, die mit dem Metall Ir verbunden ist, wobei Ra-Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, substituierter oder nicht substituierter Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ausgewählt wird, oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass Lc und La die gleiche Struktur haben, um eine Struktur von (La)2Ir(Lb) zu bilden.
  • Ferner ist vorgesehen, dass Ra, Rb und Rc die gleichen wie Re, Rf bzw. Rg sind.
    wobei Ra-Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ausgewählt wird, oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe und C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist.
    wobei Rd unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10 ausgewählt wird.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass R6 eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4 oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von nicht mehr als 6 ist.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass das F nicht in der Position von R5 ist. Als bevorzugter Rutheniumkomplex ist vorgesehen, dass X das Sauerstoffatom O ist.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass eines der R1-R5 F ist und das andere eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4 oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von nicht mehr als 6 ist, und die anderen drei Wasserstoff sind.
  • Als bevorzugter Metallkomplex ist vorgesehen, dass eines der R1-R5 F ist und das andere eine verzweigte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4, die durch eine C1-C4-Alkylgruppe substituiert ist.
  • Im Folgenden werden Beispiele für jede Gruppe von Verbindungen beschrieben, die in der Formel (1) dargestellt sind.
  • Es sei darauf hingewiesen, dass in dieser Beschreibung die Kohlenstoffzahl a-b in dem Ausdruck der X-Basis der substituierten oder nicht substituierten Kohlenstoffzahl a-b die Kohlenstoffzahl darstellt, wenn die X-Basis nicht substituiert ist, mit Ausnahme der Kohlenstoffzahl des Substituenten, wenn die X-Basis substituiert ist.
  • Als Alkylgruppe von C1-C10 ist es eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, insbesondere Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, Isobutylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe, n-Pentylgruppe und seine Isomere, n-Hexylgruppe und seine Isomere, n-Heptylgruppe und seine Isomere, n-Octylgruppe und seine Isomere, n-Nonylgruppe und seine Isomere, n-Decylgruppe und seine Isomere, vorzugsweise Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, Isobutylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe, besonders vorzugsweise Propylgruppe, Isopropylgruppe, Isobutylgruppe, sec-Butylgruppe, tert-Butylgruppe,
  • Als Cyclopropylgruppe von C3-C20 können Cyclopropylgruppe, Cyclobutylgruppe, Cyclopentylgruppe, Cyclohexylgruppe, 1-Adamylgruppe, 2-Adamylgruppe, 1-Norbornealkylgruppe, 2-Norbornealkylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Cyclopentylgruppe, Cyclohexylgruppe.
  • Als Enylgruppe von C2-C10 können Vinylgruppe, Acrylgruppe, Allylgruppe, 1-Butadienylgruppe, 2-Butadienylgruppe, 1-Hexentrienylgruppe, 2-Hexentrienylgruppe, 3-Hexentrienylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Acrylgruppe, Allylgruppe.
  • Als C1-C10-Heteroalkylgruppe können eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe usw., die aus anderen Atomen als Kohlenwasserstoff besteht, Sulfhydrylmethylmethylalkylgruppe, Methoxymethylalkylgruppe, Ethoxymethylalkylgruppe, tert-Butylmethylalkylgruppe, N, N-Dimethylmethylalkylgruppe, Epoxybutylalkylgruppe, Epoxypentalkylgruppe, Epoxyhexylalkylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Methoxymethylalkylgruppe, Epoxymethylalkylgruppe.
  • Als konkretes Beispiel für Arylgruppen sind Phenylgruppe, Naphthalinylgruppe, Anthrylgruppe, Phenanthrylgruppe, Tetraphenylgruppe, Anthrylgruppe, Flexiongruppe, Benzo [c] Phenanthrylgruppe, Benzo [g] Flexiongruppe, Anthrylgruppe, Benzophenylgruppe, Dibenzophenylgruppe, Biphenylgruppe, Triphenylgruppe, Tetraphenylgruppe, Fluoranthengruppe usw., vorzugsweise Phenylgruppe, Naphthalinylgruppe.
  • Als konkretes Beispiel für Heteroarylgruppen können Pyrrolylgruppe, Pyrazinylgruppe, Pyridylgruppe, Pyrimidingruppe, Triazinylgruppe, Indolylgruppe, Isoindolylgruppe, Imidazolylgruppe, Furanylgruppe, Benzofuranylgruppe, Isobenzofuranylgruppe, Dibenzofuranylgruppe, Dibenzothiophenylgruppe, Azadibenzofuranylgruppe, Azadibenzothiophenylgruppe, Diazadibenzofuranylgruppe, Diazadibenzothiophenylgruppe, Chinolinylgruppe, Isochinolinylgruppe, Chinoxalinylgruppe, Carbazolylgruppe, Phenanthrenylgruppe, Acridinylgruppe, Phenanthrolinylgruppe, Phenazinylgruppe, Phenothiazinylgruppe, Phenoxazinylgruppe, Oxazolinylgruppe, Oxadiazolylgruppe, Furazanylgruppe, Thiophenylgruppe, Benzothiophenylgruppe, Dihydroacridinylgruppe, Azocarbazolylgruppe, Diazocarbazolylgruppe, Chinazolinylgruppe usw. genannt werden, vorzugsweise Pyridinylgruppe, Pyrimidinylgruppe, Triazinylgruppe, Dibenzofuranylgruppe, Dibenzothiophenylgruppe, Azadibenzofuranylgruppe, Azadibenzothiophenylgruppe, Diazadibenzofuranylgruppe, Diazadibenzothiophenylgruppe, Carbazolylgruppe, Azocarbazolylgruppe, Diazocarbazolylgruppe.
  • Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen nur dem besseren Verständnis der technischen Erfindung und sollten nicht als spezifische Beschränkungen der vorliegenden Erfindung betrachtet werden.
  • Die Rohmaterialien und Lösungsmittel, die an der Synthese der Verbindungen in der vorliegenden Erfindung beteiligt sind, werden von den Lieferanten Alfa, Acros und dergleichen gekauft, die dem Fachmann bekannt sind.
  • Synthese des Liganden La001:
    Figure DE112021004918T5_0231
  • Synthese der Verbindung 3:
    • Verbindung 1 (20,00 g, 76,78 mmol, 1,0 eq), Verbindung 2 (10,12 g, 115,17 mmol, 1,5 eq), Dichlor-Di-tert-butyl- (4-Dimethylaminophenyl) phosphorpalladium (II) (2,72 g, 3,84 mmol, 0,05 eq), wasserfreies Kaliumphosphat (40,74 g, 191,95 mmol, 2,5 eq), Toluol (300 ml) werden zu dem 1 L-Dreikopfkolben gegeben und dreimal durch Stickstoff unter Vakuum ersetzt und 4 Stunden bei 100 °C unter Stickstoffschutz gerührt und umgesetzt. Die vollständige Reaktion von Verbindung 1 wird durch TLC überwacht und auf Raumtemperatur abgekühlt. Das organische Lösungsmittel wird durch Dekompression und Konzentration entfernt, und Dichlormethan (150 ml) und deionisiertes Wasser (60 ml) werden zur Extraktion zugegeben. Nach dem Schleuderdämpfen wird es durch Säulenchromatographie getrennt (Elutionsmittel als Ethylacetat: n-Hexan = 1: 100). Nach der Konzentration wird ein hellgelber Feststoff als Verbindung 3 erhalten (9,68 g, Ausbeute: 56,35%). Massenspektrometrie: 224,67 (M + H).
  • Synthese der Verbindung La001:
    • Verbindung 3 (9,20 g, 41,13 mmol, 1,0 eq), Verbindung 4 (10,23 g, 45,24 mmol, 1,1 eq), Dichlor-Di-tert-butyl- (4-Dimethylaminophenyl) phosphorpalladium (II) (1,46 g, 2,06 mmol, 0,05 eq), Kaliumcarbonat (11,37 g, 82,26 mmol, 2,00 eq), Toluol (138 ml), Ethanol (46 ml), deionisiertes Wasser (46 ml) werden zu dem 500 ml-Dreikopfkolben gegeben und dreimal durch Stickstoff unter Vakuum ersetzt und 1 Stunde bei 70 °C unter Stickstoffschutz gerührt und umgesetzt. Die vollständige Reaktion von Verbindung 3 wird durch TLC überwacht und auf Raumtemperatur abgekühlt. Das organische Lösungsmittel wird durch Dekompression und Konzentration entfernt, und Dichlormethan (200 ml) und deionisiertes Wasser (80 ml) werden zur Extraktion zugegeben. Nach dem Schleuderdämpfen wird es durch Säulenchromatographie getrennt (Elutionsmittel als Ethylacetat: n-Hexan = 1,5:100). Nach der Konzentration wird ein weißer Feststoff als Verbindung La001 erhalten (9,49 g, Ausbeute: 62,44%). Massenspektrometrie: 370,43 (M + H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)2Lb005:
    Figure DE112021004918T5_0232
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)-1:
    • Verbindung La001 (8,18 g, 22,13 mmol, 3,5 eq), IrCl3.3H2O (2,23 g, 6,32 mmol, 1,0 eq) werden zu dem 500 ml-Einzelkopfrundbodenkolben gegeben, Ethylenglykolethylether (82 ml) und deionisiertes Wasser (27 ml) zugegeben und dreimal unter Vakuum ersetzt. Die Mischung wird 20 Stunden lang bei 110 °C unter dem Schutz von N2 gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird Methanol (90 ml) zugegeben und gerührt, um den Feststoff auszufällen. Die Feststoffe werden durch Filtration gesammelt, um ein dunkelrotes Öl als Verbindung Ir(La001) -1 (5,51 g, 90,28%) durch Trocknen zu erhalten. Die erhaltene Verbindung wird direkt im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung Ir(La001)2Lb005:
    • Verbindung Ir(La001) -1 (5,50 g, 5,7 mmol, 1,0 eq), Lb005 (6,05 g, 28,51 mmol, 5,0 eq), Natriumcarbonat (6,04 g, 57,02 mmol, 10,0 eq) werden zu dem 250 ml-Einzelkopfrundbodenkolben gegeben, Ethylenglykolethylether (55 ml) zugegeben und dreimal unter Vakuum ersetzt. Die Mischung wird 19 Stunden lang bei 30 °C unter dem Schutz von N2 gerührt. Die vollständige Reaktion von Verbindung La001-1 wird durch TLC überwacht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur werden 60 ml Methanol zugegeben, bei Raumtemperatur 2 Stunden aufgeschlämmt und filtriert. Der Filterkuchen wird durch Auflösen von Dichlormethan (80 ml) geklärt und durch Kieselgel filtriert. Das Filtrat wird zu deionisiertem Wasser (80 ml) gegeben und dreimal gewaschen und aufgeteilt. Die organische Phase wird gesammelt und konzentriert, um durch Trocknen einen dunkelroten Feststoff zu erhalten. Es wird dreimal mit Tetrahydrofuran/Methanol (Produkt/Tetrahydrofuran/Methanol = 1 g/6 ml/4 ml) umkristallisiert, um einen roten Feststoff als Verbindung Ir(La001)2Lb005 (2,72 g, Ausbeute: 41,82%) durch Trocknen zu erhalten. Das Rohprodukt von 2,72 g Ir(La001)2Lb005 wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La001)2Lb005 (1,63 g, Ausbeute: 59,92%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1141,38(M+H).1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,70 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 8,31(d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,78 (d, J = 7,4 Hz, 2H), 7,55 (d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,50 - 7,39 (m, 4H), 7,38- 7,29 (m, 4H), 7,25 (d, J = 7,3 Hz, 2H), 4,84 (s, 1H), 2,16 - 2,06 (m, 2H), 1,65- 1,51(m, 9H), 1,24 (t, J = 11,1 Hz, 3H), 1,10 - 0,98 (m, 12H), 0,86 - 0,71 (m, 4H), 0,51 (t, J = 7,4 Hz, 6H), -0,11 (t, J = 7,3 Hz, 6H).
  • Synthese der Verbindung La002:
    Figure DE112021004918T5_0233
  • Synthese der Verbindung 6:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung 3 zu ändern, um die Zielverbindung 6 zu erhalten. Massenspektrometrie: 224,67 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La002:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung La002 zu erhalten. Massenspektrometrie: 370,43 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La002)2Lb005:
    Figure DE112021004918T5_0234
  • Synthese der Verbindung Ir(La002)-1:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La002)-1 zu erhalten. Es wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung Ir(La002)2Lb005:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2Lb005 zu ändern, um den roten Feststoff als Verbindung Ir(La002)2Lb005 (2,44 g, Ausbeute: 40,21%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 2,44 g Ir(La002)2Lb005 wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La002)2Lb005 (1,56 g, Ausbeute: 59,42%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1141,38 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,62 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 8,21(d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,52(d, J = 7,4 Hz, 2H), 7,42(d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,40 - 7,33 (m, 4H), 7,31- 7,26 (m, 4H), 7,23 (d, J = 7,3 Hz, 2H), 4,83 (s, 1H), 2,16 - 2,06 (m, 2H), 1,65- 1,51(m, 9H), 1,24 (t, J = 11,1 Hz, 3H), 1,12 - 0,99(m, 12H), 0,86 - 0,71 (m, 4H), 0,52 (t, J = 7,4 Hz, 6H), -0,11 (t, J = 7,3 Hz, 6H).
  • Synthese der Verbindung La027:
    Figure DE112021004918T5_0235
  • Synthese der Verbindung 8:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung 3 zu ändern, um die Zielverbindung 8 zu erhalten. Massenspektrometrie: 238,07 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La027:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung La027 zu erhalten. Massenspektrometrie: 384,46 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,74 (d, J = 5,8 Hz, 1H), 7,98 (t, J = 6,3 Hz, 2H), 7,90 (s, 1H), 7,55 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,41 (d, J = 3,2 Hz, 2H), 7,37 - 7,32 (m, 1H), 7,27 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 2,74 (d, J = 7,3 Hz, 2H), 2,60 (s, 3H), 2,07 - 1,98 (m, 1H), 0,98 (d, J = 6,6 Hz, 6H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)2Lb005:
    Figure DE112021004918T5_0236
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)-1:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La027)-1 zu erhalten. Es wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)2Lb005:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2Lb005 zu ändern, um den roten Feststoff als Verbindung Ir(La027)2Lb005 (2,15 g, Ausbeute: 42,33%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 2,15 g Ir(La027)2Lb005 wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La027)2Lb005 (1,32 g, Ausbeute: 61,39%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1169,44 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 8,73 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 8,33 (d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,80 (d, J = 7,4 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,52 - 7,42 (m, 4H), 7,40 - 7,31 (m, 4H), 7,28 (d, J = 7,3 Hz, 2H), 4,84 (s, 1H), 2,82 (dd, J = 15,0, 6,9 Hz, 4H), 2,17 - 2,07 (m, 2H), 1,68 - 1,53 (m, 9H), 1,27 (t, J = 11,1 Hz, 3H), 1,12 - 0,99 (m, 12H), 0,87 - 0,72 (m, 4H), 0,49 (t, J = 7,4 Hz, 6H), -0,10 (t, J = 7,3 Hz, 6H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)2Lb031:
    Figure DE112021004918T5_0237
  • Synthese der Verbindung Ir(La027)2Lb031:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2Lb005 zu ändern, um den roten Feststoff als Verbindung Ir(La027)2Lb031 (2,67 g, Ausbeute: 44,68%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 2,67 g Ir(La027)2Lb031 wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La027)2Lb031 (1,54 g, Ausbeute: 57,67%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1193,46 (M+H). 1HNMR (400 MHz, CDCl3) 8,73 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 8,33 (d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,80 (d, J = 7,4 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,52 - 7,42 (m, 4H), 7,40 - 7,31 (m, 4H), 7,28 (d, J = 7,3 Hz, 2H), 4,84 (s, 1H), 2,82 (dd, J = 15,0, 6,9 Hz, 4H), 2,17 - 2,07 (m, 2H), 1,92 (s, 6H), 1,83(d, 4H), 1,78- 1,65 (m, 16H), 0,90- 0,75 (m, 4H), 0,53 (t, J = 7,4 Hz, 4H), 0,13 (t, J = 7,3 Hz, 6H).
  • Synthese der Verbindung La028:
    Figure DE112021004918T5_0238
  • Synthese der Verbindung 9:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung 3 zu ändern, um die Zielverbindung 9 zu erhalten. Massenspektrometrie: 238,07 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La028:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung La028 zu erhalten. Massenspektrometrie: 384,46 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La028)2Lb005:
    Figure DE112021004918T5_0239
  • Synthese der Verbindung Ir(La028)-1:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La028)-1 zu erhalten. Es wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung Ir(La028)2Lb005:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2Lb005 zu ändern, um den roten Feststoff als Verbindung Ir(La028)2Lb005 (1,96 g, Ausbeute: 38,77%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,96 g Ir(La028)2Lb005 wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La028)2Lb005 (1,14 g, Ausbeute: 58,16%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1169,44 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 8,77 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 8,35 (d, J = 6,6Hz, 2H), 7,82(d, J = 7,4 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,54 - 7,44 (m, 4H), 7,43 - 7,34 (m, 4H), 7,31 (d, J = 7,3 Hz, 2H), 4,83 (s, 1H), 2,83 (dd, J = 15,1, 6,7Hz, 4H), 2,19 - 2,08 (m, 2H), 1,68 - 1,55 (m, 9H), 1,28 (t, J = 11,3Hz, 3H), 1,13 - 0,99 (m, 12H), 0,88 - 0,73 (m, 4H), 0,51 (t, J = 7,4 Hz, 6H), -0,09 (t, J = 7,3 Hz, 6H).
  • Synthese der Verbindung La037:
    Figure DE112021004918T5_0240
  • Synthese der Verbindung 11:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung 3 zu ändern, um die Zielverbindung 11 zu erhalten. Massenspektrometrie: 238,07 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La037:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung La037 zu erhalten. Massenspektrometrie: 384,46 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)2Lb005:
    Figure DE112021004918T5_0241
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)-1:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La037)-1 zu erhalten. Es wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung Ir(La037)2Lb005:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2Lb005 zu ändern, um den roten Feststoff als Verbindung Ir(La037)2Lb005 (1,96 g, Ausbeute: 38,77%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,96 g Ir(La037)2Lb005 wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La037)2Lb005 (1,14 g, Ausbeute: 58,16%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1169,44 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 8,71 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 8,29 (d, J = 6,6Hz, 2H), 7,76(d, J = 7,4 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,50- 7,39 (m, 4H), 7,37 - 7,27 (m, 4H), 7,22 (d, J = 7,3 Hz, 2H), 4,83 (s, 1H), 2,83 (dd, J = 15,1, 6,7Hz, 4H), 2,19 - 2,08 (m, 2H), 1,68 - 1,55 (m, 9H), 1,28 (t, J = 11,3Hz, 3H), 1,13 - 0,99 (m, 12H), 0,88 - 0,73 (m, 4H), 0,51 (t, J = 7,4 Hz, 6H), -0,09 (t, J = 7,3 Hz, 6H).
  • Synthese der Verbindung La080:
    Figure DE112021004918T5_0242
  • Synthese der Verbindung 13:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung 3 zu ändern, um die Zielverbindung 13 zu erhalten. Massenspektrometrie: 252,73 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La080:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung La080 zu erhalten. Massenspektrometrie: 398,48 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)2Lb005:
    Figure DE112021004918T5_0243
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)-1:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La080)-1 zu erhalten. Es wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung Ir(La080)2Lb005:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2Lb005 zu ändern, um den roten Feststoff als Verbindung Ir(La080)2Lb005 (1,87 g, Ausbeute: 43,22%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,87 g Ir(La080)2Lb005 wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La080)2Lb005 (1,04 g, Ausbeute: 55,61%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1197,49 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,77 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 8,35 (d, J = 6,6Hz, 2H), 7,82(d, J = 7,4 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,54 - 7,44 (m, 4H), 7,43 - 7,34 (m, 4H), 7,31 (d, J = 7,3 Hz, 2H), 4,83 (s, 1H), 2,83 (s, 4H), 2,19 - 2,08 (m, 2H), 1,86 (s, 6H), 1,27 (m, 4H), 1,01 (m, 4H), 0,94 (s, 12H), 0,85 (s, 18H).
  • Synthese der Verbindung La106:
    Figure DE112021004918T5_0244
  • Synthese der Verbindung 15:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung 3 zu ändern, um die Zielverbindung 15 zu erhalten. Massenspektrometrie: 250,71 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La106:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung La106 zu erhalten. Massenspektrometrie: 396,47 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La106)2Lb005:
    Figure DE112021004918T5_0245
  • Synthese der Verbindung Ir(La106)-1:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La106)-1 zu erhalten. Es wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung Ir(La106)2Lb005:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2Lb005 zu ändern, um den roten Feststoff als Verbindung Ir(La106)2Lb005 (2,06 g, Ausbeute: 45,77%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 2,06 g Ir(La106)2Lb005 wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La106)2Lb005 (1,28 g, Ausbeute: 62,13%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1193,46 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,76 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 8,34 (d, J = 6,6Hz, 2H), 7,80(d, J = 7,4 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,52 - 7,42 (m, 4H), 7,41- 7,31 (m, 4H), 7,28 (d, J = 7,3 Hz, 2H), 4,83 (s, 1H), 2,19 - 2,08 (m, 2H), 1,86 (s, 6H), 1,62 (m, 4H), 1,43 (m, 8H), 1,31 (m, 4H), 1,24 (m, 4H), 1,01 (m, 6H), 0,94 (s, 12H).
  • Synthese der Verbindung La171:
    Figure DE112021004918T5_0246
  • Synthese der Verbindung 17:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung 3 zu ändern, um die Zielverbindung 17 zu erhalten. Massenspektrometrie: 266,71 (M+H).
  • Synthese der Verbindung La171:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung La001 zu ändern, um die Zielverbindung La171 zu erhalten. Massenspektrometrie: 412,47 (M+H).
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)2Lb005:
    Figure DE112021004918T5_0247
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)-1:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)-1 zu ändern, um die Zielverbindung Ir(La171)-1 zu erhalten. Es wird direkt im nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet.
  • Synthese der Verbindung Ir(La171)2Lb005:
    • Es ist nur notwendig, das entsprechende Rohmaterial unter Bezugnahme auf das Synthese- und Reinigungsverfahren der Verbindung Ir(La001)2Lb005 zu ändern, um den roten Feststoff als Verbindung Ir(La171)2Lb005 (1,82 g, Ausbeute: 34,87%) zu erhalten. Das Rohprodukt von 1,82 g Ir(La171)2Lb005 wird sublimiert und gereinigt, um sublimierte reine Ir(La171)2Lb005 (1,01 g, Ausbeute: 55,49%) zu erhalten. Massenspektrometrie: 1225,46 (M+H). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,81 (d, J = 8,6 Hz, 2H), 8,37 (d, J = 6,6Hz, 2H), 7,86(d, J = 7,4 Hz, 2H), 7,61 (d, J = 6,5 Hz, 2H), 7,58 - 7,47 (m, 4H), 7,44- 7,33 (m, 4H), 7,31 (d, J = 7,3 Hz, 2H), 4,82 (s, 1H), 2,23 - 2,14(m, 2H), 1,88 (s, 6H), 1,64 (m, 4H), 1,51 (m, 4H), 1,41(m, 6H), 1,27 (m, 8H), 1,07 - 0,89 (m, 16H).
  • Anwendungsbeispiel: Herstellung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen Das 50 mm * 50 mm * 1,0 mm Glassubstrat mit einer ITO (70 Å/1000 Å/110 Å) - Anodenelektrode wird 10 Minuten lang in Ethanol ultraschallgereinigt, bei 150 °C getrocknet und 30 Minuten lang mit N2 Plasma behandelt. Das gewaschene Glassubstrat wird auf der Substrathalterung der Vakuumverdampfungsvorrichtung installiert. Zuerst werden die Verbindungen HTM1 und P-dopant (Verhältnis 97%: 3%) auf der Oberfläche auf der Seite der Anodenelektrodenleitung in einem Co-Verdampfungsmodus in einer Weise verdampft, die die Elektrode bedeckt, um einen Film mit einer Filmdicke von 100 Å zu bilden. Eine HTM1-Schicht wird dann verdampft, um einen Film mit einer Filmdicke von 1720 Å als HTL1 zu bilden. Eine HTM2-Schicht wird dann auf den HTM1-Film verdampft, um einen Film mit einer Filmdicke von 100 Å als HTL2 zu bilden. Dann werden das Hauptmaterial 1, das Hauptmaterial 2 und die Dotierungsverbindung (Verhältnis: 48,5%: 48,5%: 3%, Vergleichsverbindung X, Verbindung der vorliegenden Erfindung) in einem Co-Verdampfungsmodus auf der HTM2-Filmschicht verdampft. Die Filmdicke beträgt 400 Å und das Verhältnis des Hauptmaterials zu dem Dotierungsmaterial beträgt 90%: 10%. ETL: LiQ (350 Å, Verhältnis 50%: 50%) wird auf der Lumineszenzschicht in einem Co-Verdampfungsmodus verdampft. Yb (10 Å) wird dann auf das Elektronentransportschichtmaterial verdampft, und schließlich wird eine Metallschicht Ag (150 Å) als Elektrode verdampft.
    Ausführun gsbeispiel HIL Dicke/Å HTL Dicke/ Å EBL Dicke/ Å Emissionsschicht Dicke/Å Elektronentrans portschicht Dicke/Å
    A1 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La001)2Lb005 400 ETL:LiQ 350
    A2 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H 1: H2: Ir(La002)2Lb 005 400 ETL:LiQ 350
    A3 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H 1: H2: Ir(La02 7)2Lb 005 400 ETL:LiQ 350
    A4 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1: H2: Ir(La027)2Lb031 400 ETL:LiQ 350
    A5 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H 1: H2: Ir(La02 8)2Lb 005 400 ETL:LiQ 350
    A6 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La037)2Lb005 400 ETL:LiQ 350
    A7 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Ir(La080)2Lb005 400 ETL:LiQ 350
    A8 HTM1:ND HTM1 HTM2 H1:H2:Ir(La106)2Lb005 ETL:LiQ
    P-9 100 1720 100 400 350
    A9 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1 :H2:Ir(La171)2Lb005 400 ETL:LiQ 350
    Vergleichs beispiel 1 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Vergleichsverbindung 1 400 ETL:LiQ
    Vergleichs beispiel 2 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Vergleichsverbindung 2 400 350
    Vergleichs beispiel 3 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Vergleichsverbindung 3 400 ETL:LiQ
    Vergleichs beispiel 4 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Vergleichsverbindung 4 400 350
    Vergleichs beispiel 5 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Vergleichsverbindung 5 400 ETL:LiQ
    Vergleichs beispiel 6 HTM1:ND P-9 100 HTM1 1720 HTM2 100 H1:H2:Vergleichsverbindung 6 400 ETL:LiQ
    Figure DE112021004918T5_0248
    Figure DE112021004918T5_0249
    Figure DE112021004918T5_0250
    Figure DE112021004918T5_0251
  • Bewertung: Die obigen Vorrichtungen werden auf Vorrichtungsleistung getestet. In verschiedenen Ausführungsbeispielen und Vergleichsbeispielen wird eine Konstantstromversorgung (Keithley 2400) verwendet. Eine feste Stromdichte wird verwendet, um durch das Lumineszenzelement zu fließen. Das Lumineszenzspektrum wird mit einem Spektralradiometer (CS 2000) getestet. Der Spannungswert und die Zeit, in der die Testhelligkeit 90% der Anfangshelligkeit beträgt (LT90), werden gleichzeitig gemessen. Die Ergebnisse sind unten aufgeführt: Die Stromausbeute und die Lebensdauer der Vorrichtung werden mit einem Wert von 100% der Vergleichsverbindung 5 berechnet.
    Startspann ung@20m A/cm2 V Stromausbeute @20mA/cm2 Farbkoordinaten @20mA/cm2 CIEx,CIEy LT90@ 8000nits
    Ausführungsbeispiel A1 4,41 130 0,700, 0,298 152
    Ausführungsbeispiel A2 4,42 133 0,701, 0,298 139
    Ausführungsbeispiel A3 4,36 138 0,701, 0,298 148
    Ausführungsbeispiel A4 4,37 142 0,702, 0,297 172
    Ausführungsbeispiel A5 4,38 136 0,702, 0,298 139
    Ausführungsbeispiel A6 4,32 142 0,702, 0,296 168
    Ausführungsbeispiel A7 4,34 139 0,700, 0,299 136
    Ausführungsbeispiel A8 4,35 140 0,701, 0,298 147
    Ausführungsbeispiel A9 4,36 141 0,702, 0,297 144
    Vergleichsbeispiel 1 5,23 75 0,700, 0,299 51
    Vergleichsbeispiel 2 5,15 72 0,701, 0,298 50
    Vergleichsbeispiel 3 5,34 74 0,703, 0,296 42
    Vergleichsbeispiel 4 5,52 63 0,702, 0,297 37
    Vergleichsbeispiel 5 4,88 100 0,701, 0,298 100
    Vergleichsbeispiel 6 4,74 95 0,702, 0,298 118
  • Aus dem Datenvergleich in der obigen Tabelle ist ersichtlich, dass organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die die Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Dotierungsmittel verwenden, verwendet werden. In Vorrichtungen mit der gleichen Farbskala zeigen sie eine überlegene Leistung in der Ansteuerspannung, der Lumineszenzeffizienz und der Lebensdauer der Vorrichtung als die Vergleichsverbindung.
  • Vergleich der Emissionswellenlängen in Dichlormethanlösung: Definition: Die entsprechende Verbindung ist durch Dichlormethan zu einer 10-5 mol/L Lösung konfiguriert. Die Emissionswellenlänge wurde mit einem Hitachi (HITACH) F2700 Fluoreszenzspektrophotometer getestet, um die Wellenlänge des Emissionspeaks bei der maximalen Emission zu erhalten. Die Testergebnisse sind wie folgt:
    Material PL-Spitzenwellenlänge/ nm
    Ir(La001)2 Lb005 627
    Ir(La002)2 Lb005 629
    Ir(La027)2 Lb005 626
    Ir(La027)2 Lb031 627
    Ir(La028)2 Lb005 626
    Ir(La037)2 Lb005 630
    Ir(La080)2 Lb005 627
    Ir(La106)2 Lb005 628
    Ir(La171)2 Lb005 629
    Vergleichsverbindung 1 610
    Vergleichsverbindung 2 637
    Vergleichsverbindung 3 611
    Vergleichsverbindung 4 608
    Vergleichsverbindung 5 616
  • Aus dem Datenvergleich in der obigen Tabelle ist ersichtlich, dass der Metall-RutheniumKomplex der vorliegenden Erfindung eine große Rotverschiebung als die Vergleichsverbindung aufweist, wodurch die Nachfrage nach tiefrotem Licht, insbesondere dem BT2020-Farbbereich, in der Industrialisierung erfüllt werden kann. Vergleich der Sublimationstemperatur: Definition der Sublimationstemperatur: Bei einem Vakuum von 10-7 Torr beträgt die Verdampfungsrate eine Temperatur, die 1 EE pro Sekunde entspricht. Die Testergebnisse sind wie folgt:
    Material Sublimationste mperatur
    Ir(La001)2 Lb005 255
    Ir(La002)2 Lb005 257
    Ir(La027)2 Lb005 260
    Ir(La027)2 Lb031 262
    Ir(La028)2 Lb005 263
    Ir(La037)2 Lb005 259
    Ir(La080)2 Lb005 263
    Ir(La106)2 Lb005 264
    Ir(La171)2 Lb005 265
    Vergleichsverbindung 1 280
    Vergleichsverbindung 2 288
    Vergleichsverbindung 3 286
    Vergleichsverbindung 4 276
    Vergleichsverbindung 5 268
  • Aus dem Datenvergleich in der obigen Tabelle ist ersichtlich, dass der Metall-RutheniumKomplex der vorliegenden Erfindung eine niedrigere Sublimationstemperatur aufweist, was für industrielle Anwendungen vorteilhaft ist.
  • Durch die spezielle Anpassung der Substituenten bietet die vorliegende Erfindung unerwartet eine bessere Lumineszenzeffizienz und eine verbesserte Lebensdauer der Vorrichtung im Vergleich zum Stand der Technik, wodurch eine niedrigere Sublimationstemperatur und eine gesättigte rote Lumineszenz bereitgestellt wird. Die obigen Ergebnisse zeigen, dass die Vorteile einer niedrigen Sublimationstemperatur, einer hohen photochemischen und elektrochemischen Stabilität, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung hat und in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden kann. Insbesondere als rotes lumineszierendes phosphoreszierendes Material kann es in der OLED-Industrie angewendet werden, insbesondere für Displays, Beleuchtungen und Rückleuchten von Kraftfahrzeugen.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung hat die Vorteile einer hohen photoelektrischen Stabilität, einer hohen Farbsättigung, einer hohen Lumineszenzeffizienz und einer langen Lebensdauer der Vorrichtung und kann in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden. Insbesondere als rotes lumineszierendes phosphoreszierendes Material kann es in der OLED-Industrie angewendet werden.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • CN 107973823 [0005]
    • CN 106459114 [0005]
    • CN 111377969 A [0005]
    • CN 111620910 A [0005]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Massenspektrometrie: 252,73 [0073]
    • Massenspektrometrie: 398,48 [0074]
    • Massenspektrometrie: 396,47 [0080]
    • Massenspektrometrie: 266,71 [0085]

Claims (14)

  1. Metallkomplex, aufweisenend eine allgemeine Formel von Ir (La) (Lb) (Lc), deren Struktur in der Formel (1) gezeigt ist,
    Figure DE112021004918T5_0252
    wobei
    Figure DE112021004918T5_0253
    der Ligand La ist, wobei X unabhängig von O, S, Se ausgewählt wird, wobei R1-R5 unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, substituierter oder nicht substituierter Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Alkylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C1-C10-Alkoxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C7-C30-Aralkylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Aryloxygruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Enylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C2-C20-Alkinylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C6-C30-Arylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Heteroarylgruppe, substituierter oder nicht substituierter C3-C30-Arylsiliziumgruppe, substituierter oder nicht substituierter C0-C20-Alkanamingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe ausgewählt wird, wobei mindestens eines der R1-R5 F ist und eines eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, eine substituierte oder nicht substituierte Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ist, wobei R6 eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, eine substituierte oder nicht substituierte Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, eine substituierte oder nicht substituierte Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ist, wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist, wobei das Heteroatom in der Heteroalkylgruppe, der Heterocycloalkylgruppe oder der Heteroarylgruppe mindestens eines von S, O, N ist, wobei Lb und Lc monoanionische Doppelzahnliganden sind, so dass La, Lb und Lc willkürlich paarweise miteinander verbunden sind, um einen Mehrzahnliganden zu bilden, oder durch eine Gruppe verbunden sind, wobei zumindest zwei von La, Lb und Lc gleich sind.
  2. Metallkomplex nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Lb die in der Formel (2) gezeigte Struktur ist:
    Figure DE112021004918T5_0254
    wobei die gestrichelte Position die Position angibt, die mit dem Metall Ir verbunden ist, wobei Ra-Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20, substituierter oder nicht substituierter Heteroalkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Heterocycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ausgewählt wird, oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Amingruppe, Cyanogruppe, Nitril, Isonitril, Phosphingruppe substituiert ist, die durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe, C1-C4-Alkoxygruppe, C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist.
  3. Metallkomplex nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Lc und La die gleiche Struktur haben, um eine Struktur von (La)2Ir(Lb) zu bilden.
  4. Metallkomplex nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Ra, Rb und Rc die gleichen wie Re, Rf bzw. Rg sind.
  5. Metallkomplex nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass Ra, Rb, Rc, Re, Rf, Rg unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10, substituierter oder nicht substituierter Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von 3-20 ausgewählt werden, oder wobei Ra, Rb und Rc paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, und Re, Rf und Rg paarweise miteinander verbunden sind, um eine aliphatische ringförmige Struktur zu bilden, wobei die Substitution durch Deuterium, F, Cl, Br, C1-C4-Alkylgruppe und C3-C6-Cycloalkylgruppe substituiert ist, wobei Rd unabhängig von Wasserstoff, Deuterium, Halogen, substituierter oder nicht substituierter Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von 1-10 ausgewählt wird.
  6. Metallkomplex nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Lb unabhängig von einer der folgenden Strukturformeln oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Deuteraten oder Fluoriden ausgewählt wird:
    Figure DE112021004918T5_0255
    Figure DE112021004918T5_0256
    Figure DE112021004918T5_0257
    Figure DE112021004918T5_0258
    Figure DE112021004918T5_0259
         Lb001 Lb002 Lb003 Lb004 Lb005
    Figure DE112021004918T5_0260
    Figure DE112021004918T5_0261
    Figure DE112021004918T5_0262
    Figure DE112021004918T5_0263
    Figure DE112021004918T5_0264
         Lb006 Lb007 Lb008 Lb009 Lb010
    Figure DE112021004918T5_0265
    Figure DE112021004918T5_0266
    Figure DE112021004918T5_0267
    Figure DE112021004918T5_0268
    Figure DE112021004918T5_0269
         Lb011 Lb012 Lb013 Lb014 Lb015
    Figure DE112021004918T5_0270
    Figure DE112021004918T5_0271
    Figure DE112021004918T5_0272
    Figure DE112021004918T5_0273
    Figure DE112021004918T5_0274
         Lb016 Lb017 Lb018 Lb019 Lb020
    Figure DE112021004918T5_0275
    Figure DE112021004918T5_0276
    Figure DE112021004918T5_0277
    Figure DE112021004918T5_0278
    Figure DE112021004918T5_0279
         Lb021 Lb022 Lb023 Lb024 Lb025
    Figure DE112021004918T5_0280
    Figure DE112021004918T5_0281
    Figure DE112021004918T5_0282
    Figure DE112021004918T5_0283
    Figure DE112021004918T5_0284
         Lb026 Lb027 Lb028 Lb029 Lb030
    Figure DE112021004918T5_0285
    Figure DE112021004918T5_0286
    Figure DE112021004918T5_0287
    Figure DE112021004918T5_0288
    Figure DE112021004918T5_0289
         Lb031 Lb032 Lb033 Lb034 Lb035
    Figure DE112021004918T5_0290
    Figure DE112021004918T5_0291
    Figure DE112021004918T5_0292
    Figure DE112021004918T5_0293
    Figure DE112021004918T5_0294
         Lb036 Lb037 Lb038 Lb039 Lb040
  7. Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass R6 eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4 oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von nicht mehr als 6 ist.
  8. Metallkomplex nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das F nicht in der Position von R5 ist, wobei X das Sauerstoffatom O ist.
  9. Metallkomplex nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass eines der R1-R5 F ist und das andere eine substituierte oder nicht substituierte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4 oder eine substituierte oder nicht substituierte Cycloalkylgruppe mit einer Anzahl von ringbildenden Kohlenstoffatomen von nicht mehr als 6 ist, und die anderen drei Wasserstoff sind.
  10. Metallkomplex nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass eines der R1-R5 F ist und das andere eine verzweigte Alkylgruppe mit einer Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette von nicht mehr als 4, die durch eine C1-C4-Alkylgruppe substituiert ist, und die anderen drei Wasserstoff sind.
  11. Metallkomplex nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Lb unabhängig von einer der folgenden Strukturformeln oder ihren entsprechenden partiellen oder vollständigen Deuteraten oder Fluoriden ausgewählt wird:
    Figure DE112021004918T5_0295
    Figure DE112021004918T5_0296
    Figure DE112021004918T5_0297
    Figure DE112021004918T5_0298
    Figure DE112021004918T5_0299
         La001 La002 La003 La004 La005
    Figure DE112021004918T5_0300
    Figure DE112021004918T5_0301
    Figure DE112021004918T5_0302
    Figure DE112021004918T5_0303
    Figure DE112021004918T5_0304
         La006 La007 La008 La009 La010
    Figure DE112021004918T5_0305
    Figure DE112021004918T5_0306
    Figure DE112021004918T5_0307
    Figure DE112021004918T5_0308
    Figure DE112021004918T5_0309
         La011 La012 La013 La014 La015
    Figure DE112021004918T5_0310
    Figure DE112021004918T5_0311
    Figure DE112021004918T5_0312
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         La016 La017 La018 La019 La020
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         La021 La022 La023 La024 La025
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         La026 La027 La028 La029 La030
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         La031 La032 La033 La034 La035
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         La036 La037 La038 La039 La040
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         La041 La042 La043 La044 La045
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         La046 La047 La048 La049 La050
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         La051 La052 La053 La054 La055
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         La056 La057 La058 La059 La060
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         La061 La062 La063 La064 La065
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         La066 La067 La068 La069 La070
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         La071 La072 La073 La074 La075
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         La081 La082 La083 La084 La085
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         La086 La087 La088 La089 La090
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         La091 La092 La093 La094 La095
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         La096 La097 La098 La099 La100
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         La101 La102 La 103 La104 La105
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         La106 La107 La108 La109 La110
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         La111 La112 La113 La114 La115
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         La116 La117 La118 La119 La120
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         La121 La122 La123 La124 La125
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         La126 La127 La128 La129 La130
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         La131 La132 La133 La134 La135
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         La136 La137 La138 La139 La140
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         La141 La142 La143 La144 La145
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         La146 La147 La148 La149 La150
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         La151 La152 La153 La154 La155
    Figure DE112021004918T5_0450
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    /u,         La156 La157 La158 La159 La160
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         La161 La162 La163 La164 La165
    Figure DE112021004918T5_0460
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         La166 La167 La168 La169 La170
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         La171 La172 La173 La174 La175
    Figure DE112021004918T5_0470
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         La176 La177 La178 La179 La180
    Figure DE112021004918T5_0475
    Figure DE112021004918T5_0476
         La181 La182
  12. Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine Kathode, eine Anode und eine organische Schicht, die zwischen der Kathode und der Anode angeordnet ist, wobei mindestens eine Schicht der organischen Schicht einen Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 11 enthält.
  13. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Schicht eine Lumineszenzschicht ist, wobei der Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 11 als rotes lumineszierendes Dotierungsmaterial der Lumineszenzschicht verwendet wird, oder wobei die organische Schicht eine Lochinjektionsschicht ist, wobei der Metallkomplex nach einem der Ansprüche 1 bis 11 als Lochinjektionsmaterial in der Lochinjektionsschicht verwendet wird.
  14. Ligand La, dessen Struktur wie folgt gezeigt ist,
    Figure DE112021004918T5_0477
    wobei X in R1-R6 wie in einem der Ansprüche 1 bis 10 beschrieben ist.
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