CN1841810A - 有机电致发光装置及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了在第一电极与第二电极之间包括光发射层的有机EL装置，其中光发射层包括基体聚合物、两种或多种磷光主体材料和至少一种磷光掺杂剂。通过使用磷光主体材料的混合物，有机EL装置能够提高能量传递效率，从而具有更好的效率和寿命特性，并且能够通过溶液方法例如旋涂法进行制备。

Description

有机电致发光装置及其制备方法
                   相关申请的交叉参考
本申请要求于2005年3月5日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请2005-0018434的优先权，本文将其公开内容全文引入以供参考。
                       发明背景
发明领域
本发明涉及有机电致发光装置，更具体地说，涉及可以通过溶液方法制备，并且包含两种或多种磷光主体材料的有机电致发光装置。
相关技术的描述
按照发射机理，用于有机电致发光(EL)装置的光发射材料，分为使用单态激子的荧光材料和使用三态激子的磷光材料。
通常，磷光材料具有包含重原子的有机金属化合物结构。磷光材料产生磷光发射是因为容许三态激发态的正常禁阻跃迁。由于磷光材料能够使用具有75％形成概率的三态激子，所以与使用具有25％形成概率的单态激子的荧光材料相比，磷光材料可以具有更高的发射效率。
使用磷光材料的光发射层是由主体材料与通过能量传递从主体材料产生发射的掺杂剂材料组成的。作为掺杂剂材料，据报道有很多基于铱的掺杂剂材料。特别是，作为蓝光发射材料，开发出了具有(4，6-F2ppy)2Irpic或氟化ppy配体结构的铱化合物。作为这些材料的主体材料，CBP(4，4’-N，N’-二咔唑-联苯)分子已经被广泛使用。据报道，CBP分子的三态能带隙足以容许向绿光发射或红光发射材料的能量传递，但是小于蓝光发射材料的能带隙，由此导致非常无效率的吸热能量传递而不是放热能量传递。由于这种原因，作为主体材料的CBP分子向蓝光发射掺杂剂提供不充分的能量传递，由此导致蓝光发射效率低和装置寿命短的问题。
近来，使用具有比CBP大的三态能带隙的磷光主体材料和能够使用溶液方法的基体聚合物来形成光发射层的方法已有报道。
然而，使用磷光主体材料的现有有机EL装置仍然具有不能令人满意的装置效率和寿命特性。
本申请人提交的韩国专利申请2004-98372和2004-89652，公开了制备具有更好效率和寿命的有机EL装置的方法，其中光发射层是使用两种或多种主体材料在第一电极与第二电极之间形成的，本文将其公开内容全文引入以供参考。
在上面的专利文献中，光发射层是通过真空沉积两种或多种主体材料形成的。然而，在稳定的结晶、方法的简单性和大规模生产方面，用于形成光发射层的真空沉积较之溶液方法具有缺点。因此，开发出具有更好的效率和寿命特性并能够通过溶液方法制备的有机EL装置是有利的。
                     发明概述
本发明的实施方案提供了有机EL装置，所述有机EL装置能够使用溶液方法例如旋涂法，并且通过使用两种或多种磷光主体材料而具有更好的效率和寿命特性。
本发明实施方案还提供了使用溶液方法制备有机EL装置的方法。
按照本发明实施方案的一个方面，提供了在第一电极和第二电极之间包括光发射层的有机EL装置，其中光发射层包含基体聚合物、两种或多种磷光主体材料和至少一种磷光掺杂剂。
按照本发明实施方案的另一方面，提供了制备包含置于第一电极与第二电极之间的光发射层的有机EL装置的方法，所述方法包括：将基体聚合物、一种或多种主体材料和至少一种磷光掺杂剂材料进行混合，以制备用以形成光发射层的组合物；和将该组合物涂布到第一电极上。
                   附图的简要描述
通过参考附图对其示例性实施方案进行详细描述，本发明实施方案的上述和其它特征和优点将会变得更加显而易见，其中：
图1是说明根据实施方案的有机EL装置的剖视图。
                     发明的详细描述
下文，将对本发明实施方案进行更为详细的描述。
在本发明实施方案中，通过使用基体聚合物、两种或多种磷光主体材料和至少一种磷光掺杂剂在第一电极与第二电极之间形成光发射层，有机EL装置具有更好的效率和寿命特性。也就是说，通过使用溶液方法和两种或多种主体材料形成光发射层来提高光发射层中的复合概率，有机EL装置的效率和寿命可以得到提高。
本发明实施方案的有机EL装置的两种或多种磷光主体材料可以由第一主体材料和第二主体材料组成。第一主体材料与第二主体材料在最高占据分子轨道(HOMO)水平和最低未占分子轨道(LUMO)水平中的至少一个水平上可以是相同或不同的。
当第一主体材料的能级与第二主体材料的能级不同时，空穴和电子就被注入光发射层并在光发射层中沿着更为稳定的能级移动，由此提高了光发射层中的复合概率并阻止电荷从光发射层的损失。另一方面，当第一主体材料的能级与第二主体材料的能级相同时，不会获得上述效应。因此，使电荷沿着稳定的能级移动，就需要两种主体材料在HOMO水平和LUMO水平中的至少一个水平上是不同的。
第一和第二主体材料的三态能级分别可以为约2.3-约3.5eV。
本发明实施方案的两种或多种磷光主体材料，可以是两种或多种选自下列的材料：具有空穴传输特性的空穴传输主体材料和具有电子传输特性的电子传输主体材料。也就是说，两种或多种磷光主体材料可以是两种或多种空穴传输主体材料，至少一种空穴传输主体材料和至少一种电子传输主体材料，或者两种或多种电子传输主体材料。
空穴传输主体材料可以是咔唑化合物。
这样的咔唑化合物可以选自：1，3，5-三咔唑基苯、4，4’-二咔唑基联苯(CBP)、聚乙烯基咔唑、间二咔唑基苯基、4，4’-二咔唑基-2，2’-二甲基联苯(dmCBP)、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯和二(4-咔唑基苯基)甲硅烷，但不限于上述实例。
电子传输主体材料可以是至少一种选自下列的材料：包含金属和有机配体的有机金属络合物、螺芴化合物、二唑化合物、菲咯啉化合物、三嗪化合物和三唑化合物。
有机金属络合物可以选自：双(8-羟基喹啉合(hydroxyquinolato))联苯氧基(biphenoxy)金属离子、双(8-羟基喹啉合)苯氧基金属离子、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)联苯氧基金属离子、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)萘氧基金属离子、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)苯氧基金属离子、双(2-甲基-8-喹啉醇合(quinolinolato))(对苯基-苯酚合(phenolato))金属离子和双(2-(2-羟基苯基)喹啉合(quinolato))金属离子，但不限于上述实例。在这里，金属离子可以是铝(Al3+)、锌(Zn2+)、铍(Be2+)或镓(Ga3+)。
特别地，电子传输主体材料可以是双(8-羟基喹啉合)联苯氧基铝(III)、双(8-羟基喹啉合)苯氧基铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)联苯氧基铝(III)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)苯氧基铝(III)、双(2-甲基-8-喹啉醇合)(对苯基-苯酚合)铝(III)(BAlq)或双(2-(2-羟基苯基)喹啉合)锌(II)。
螺芴化合物具有经由环结构例如三唑、二唑、萘、蒽或苯基连接的两个螺芴。O、S、Se、N-R、P-R基团等位于每一螺芴的9位上，或者两个螺芴可以通过N-R或P-R基团直接连接。在这里，每一个R是H或选自下列的取代基：1-20个碳原子的烷基、具有1-20个碳原子的烷基部分的5-20个碳原子的芳基、2-20个碳原子的杂芳基和具有1-20个碳原子的烷氧基部分的6-20个碳原子芳基。螺芴化合物可以是2，5-二螺二芴-1，3，4-二唑。
二唑化合物可以是(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑，菲咯啉化合物可以是2，9-二甲基-4，7-二苯基-9，10-菲咯啉(BCP)，三嗪化合物可以是2，4，6-三(二芳基氨基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(二苯基氨基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三咔唑基-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(N-苯基-2-萘基氨基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(N-苯基-1-萘基氨基)-1，3，5-三嗪或2，4，6-三联苯基-1，3，5-三嗪，并且三唑化合物可以是3-苯基-4-(1-萘基)-5-苯基-1，2，4三唑。然而，本发明实施方案不限于上述实例。
第一主体材料与第二主体材料的混合重量比可以为约1∶9-约9∶1，优选为约1∶3-约3∶1，更优选为约3∶1。
按照本发明实施方案，如上面所述，用两种或多种主体材料的混合物代替单一主体材料，由此保证EL的更好效率和寿命特性。而且，包含这样的两种或多种主体材料的光发射层可以通过溶液方法来形成，所述方法是例如旋涂(spin-coating)、浸渍涂布(dip-coating)、刮墨刀涂布(doctor-blading)、喷墨印刷涂布(inkjet printing)、或热传输涂布(thermal transfer)。使用这样的溶液方法，需要使用基体聚合物，例如聚乙二醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、淀粉、黄原胶或纤维素，所述基体聚合物在有机溶剂例如苯、甲苯和氯苯中具有良好的溶解性。
本发明实施方案的基体聚合物可以是具有宽能级带隙的普通材料，但本发明实施方案不限于此。至少一种选自聚亚苯基亚乙烯基(polyphenylenevinylene)(PPV)、聚乙烯基咔唑(PVK)、聚芴及其衍生物的材料是优选的。
基体聚合物的含量可以为约50-约200重量份，按所述两种或多种磷光主体材料为100重量份计。
按照本发明实施方案，用于形成光发射层的磷光掺杂剂可以由Ir(L)3或Ir(L)2L’来表示，其中每个L和L’可以选自下面结构式：
Figure A20061000958600091
磷光掺杂剂可以是至少一种选自下列的物质：二噻吩基吡啶乙酰丙酮铱、双(苯并噻吩基吡啶)乙酰丙酮铱、双(2-苯基苯并噻唑)乙酰丙酮铱、双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱、三(苯基吡啶)铱、三(2-联苯基吡啶)铱、三(3-联苯基吡啶)铱和三(4-联苯基吡啶)铱，但不限于上述实例。
本发明所用的磷光掺杂剂的含量可以为约1-约45重量份，按所述两种或多种磷光主体材料为100重量份计。
本发明实施方案的两种或多种磷光主体材料，可以是具有空穴传输特性的咔唑化合物，和至少一种选自二唑化合物、菲咯啉化合物、三嗪化合物和三唑化合物的具有电子传输特性的化合物。在这种情况下，不需要形成空穴阻断层(HBL)，这样就能够制备具有简单化的装置结构和更好的发射效率和寿命特性的有机EL装置。
基体聚合物可以是聚乙烯基咔唑(PVK)，例如第一和第二主体材料可以分别是CBP和BAlq，并且磷光掺杂剂可以是双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱。
本发明实施方案的有机EL装置在第一电极与光发射层之间还可以包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个。可以将至少一个选自空穴阻断层、电子传输层和电子注入层的层置于光发射层与第二电极之间。
现在将参考图1对制备按照实施方案的有机EL装置的方法进行描述。
首先，把阳极材料涂布到衬底上以形成用作第一电极的阳极。衬底可以是常用作有机EL装置的衬底。优选地，衬底是具有优良透明度、表面平滑性、操作性和防水性的玻璃衬底或透明塑料衬底。阳极材料可以是具有优良的透明度和导电性的材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)。
可通过将空穴注入层材料热蒸发到阳极，或通过旋涂、浸渍涂布、刮墨刀涂布、喷墨印刷涂布、热传输涂布或有机汽相沉积(OVPD)涂布含有空穴注入层材料的溶液，来任选在阳极上形成空穴注入层(HIL)。在本发明中，空穴注入层的厚度为约50-约1,500。
空穴注入层材料是没有特别限制的。铜酞菁(CuPc)、星爆式(Starburst)胺例如TCTA和m-MTDATA(由下面结构式表示)或IDE406(Idemitsu Corporation)可以被用作空穴注入层材料：
Figure A20061000958600111
可通过用任何一种上面例举的方法把空穴传输层材料涂布到空穴注入层上，来任选在空穴注入层上形成空穴传输层(HTL)。空穴传输层材料是没有特别限制的。可以将IDE320(Idemitsu Corporation)、由下面结构式表示的N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯]-4，4’二胺(TPD)和N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPD)中的一种用作空穴传输层材料。在本发明中，空穴传输层的厚度可以为约50-约1,500：
然后，使用基体聚合物、两种或多种磷光主体材料和磷光掺杂剂，在空穴传输层上形成光发射层(EML)。
本发明实施方案还提供了制备在第一电极与第二电极之间包括光发射层的有机EL装置的方法，所述方法包括，将基体聚合物、两种或多种磷光主体材料和至少一种磷光掺杂剂材料予以混合以制备用于光发射层的组合物，和将组合物涂布到第一电极上以形成光发射层。
用于制备光发射层组合物的溶剂可以是至少一种至少选自苯、甲苯和氯苯的溶剂。通过选自旋涂、喷墨印刷涂布、浸渍涂布、刮墨刀涂布或热传输涂布的任何一种方法，可以将光发射层组合物涂布到第一电极上以形成光发射层。
光发射层的厚度可以为约100-约800，更优选为约300-约400。
可通过真空沉积或旋涂空穴阻断材料，来任选在光发射层上形成空穴阻断层(HBL)。空穴阻断层材料没特别限制，条件是其具有电子传输能力以及比光发射化合物更高的电离势能。Balq、BCP、TPBI(由下面结构式表示)等是可以使用的。空穴阻断层的厚度可以为约30-约500。
可使用电子传输层材料，来任选在空穴阻断层上形成电子传输层(ETL)。电子传输层材料没有特别限制，但可以是Alq3。电子传输层的厚度可以为约50-约600。
可以任选在电子传输层上形成电子注入层(EIL)。电子注入层材料可以是LiF、Na Cl、CsF、Li2O、BaO、Liq(由下面结构式表示)等。电子注入层的厚度可以为约1-约100。
Figure A20061000958600131
最后，通过真空热沉积阴极金属，在电子注入层上形成用作第二电极的阴极，从而完成有机EL装置。
阴极金属可以是锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。
如果需要，本发明实施方案的有机EL装置可以在阳极、空穴注入层、空穴传输层、光发射层、电子传输层、电子注入层和阴极之间包括一个或两个夹层。
下文，将通过实施例对本发明实施方案予以更具体地描述。然而，下列实施例的提供只是用于说明，因此本发明实施方案并不受限于此。
                      实施例
用于下面实施例的组分的含量表示为“重量份”，按两种或多种磷光主体材料为100重量份计。
                     实施例1
将Corning 15Ω/cm2(1,200)ITO玻璃切割成50mm×50mm×0.7mm大小的片，然后在异丙醇和去离子水中超声波清洗(各5分钟)，之后UV/臭氧清洗(30分钟)，将其用作阳极。
通过真空沉积N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯]-4，4’二胺(TPD)，来在衬底上形成厚度为600的空穴传输层。
将用作基体聚合物的100重量份聚乙烯基咔唑(PVK)、用作磷光主体材料的90重量份4，4’-二咔唑基联苯(CBP)和10重量份BAlq以及用作磷光掺杂剂的10重量份双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱[pq2Ir(acac)]溶解于甲苯中获得溶液，通过旋涂该溶液，在空穴传输层上形成厚度为约400的光发射层。
通过旋涂用作电子传输层材料的Alq3，在光发射层上形成厚度为约300的电子传输层。
通过相继沉积LiF(10，电子注入层)和Al(1,000，阴极)，在电子传输层上形成LiF/Al电极，从而完成有机EL装置。
                     实施例2
以与实施例1中同样的方法制备有机EL装置，只是用75重量份CBP和25重量份BAlq来形成光发射层。
                     实施例3
以与实施例1中同样的方法制备有机EL装置，只是用50重量份CBP和50重量份BAlq来形成光发射层。
                     实施例4
以与实施例1中同样的方法制备有机EL装置，只是用25重量份CBP和75重量份BAlq来形成光发射层。
                     实施例5
以与实施例1中同样的方法制备有机EL装置，只是用10重量份CBP和90重量份BAlq来形成光发射层。
                   比较实施例1
将Corning 15Ω/cm2(1,200)ITO玻璃切割成50mm×50mm×0.7mm大小的片，然后在异丙醇和去离子水中超声波清洗(各5分钟)，之后UV/臭氧清洗(30分钟)，将其用作阳极。
通过真空沉积TPD，在衬底上形成厚度为600的空穴传输层。将用作基体聚合物的100重量份PVK、用作磷光主体材料的100重量份CBP和10重量份pq2Ir(acac)溶解于甲苯中获得溶液，通过旋涂该溶液，在空穴传输层上形成厚度为400的光发射层。
通过旋涂用作电子传输层材料的Alq3，在光发射层上形成厚度为约300的电子传输层。
通过相继沉积LiF(10，电子注入层)和Al(1,000，阴极)，在电子传输层上形成LiF/Al电极，从而完成图1所示有机EL装置。
                   比较实施例2
以与比较实施例1同样的方法制备有机EL装置，只是用100重量份BAlq作为磷光主体材料代替100重量份CBP来形成厚度为400的光发射层。
对实施例1-5和比较实施例1-2中制备的有机EL装置的发射效率和寿命特性进行评估。
分别用分光计和光电二极管对发射效率和寿命特性进行评估，结果显示于下面表1。
与比较实施例1和2的有机EL装置的发射效率(分别约为8cd/A和6cd/A)相比，实施例2的有机EL装置显示出10cd/A的更好发射效率。
寿命特性是用达到50％初始亮度所需的时间表示的。在500cd/m2亮度下，实施例2的有机EL装置的寿命为300小时，而比较实施例1-2的有机EL装置的寿命分别为100小时和90小时。这说明，与比较实施例1-2相比，实施例1-5的有机EL装置显示出更好的寿命特性。
                                        表1
 实施例  CBP∶BAlq的比例   效率(cd/A)   寿命(小时)
 实施例1  90∶10   9   180
 实施例2  75∶25   10   300
 实施例3  50∶50   10   250
 实施例4  25∶75   9   200
 实施例5  10∶90   9   150
 比较实施例1  100∶   8   100
 比较实施例2  0∶100   6   90
本发明实施方案的有机EL装置的光发射层包括基体聚合物、两种或多种磷光主体材料和磷光掺杂剂，并且具有能够通过溶液方法例如旋涂法进行制备的结构，由此提高了装置的效率和寿命特性。
尽管已经参照示其例性实施方案对本发明实施方案进行了特别地证明和描述，本领域的普通技术人员将会理解，在不背离如下面权利要求所定义的本发明实施方案的实质和范围的情况下，可以在形式和细节上作出各种变化。

Claims (20)

1.在第一电极与第二电极之间包括光发射层的有机EL装置，其中所述光发射层包含基体聚合物、两种或多种磷光主体材料和至少一种磷光掺杂剂。
2.权利要求1的有机EL装置，其中所述基体聚合物是至少一种选自下列的聚合物：聚亚苯基亚乙烯基(PPV)、聚乙烯基咔唑(PVK)、聚芴及其衍生物。
3.权利要求1的有机EL装置，其中所述基体聚合物的含量为约50-约200重量份，按所述两种或多种磷光主体材料的总重量为100重量份计。
4.权利要求1的有机EL装置，其中所述两种或多种磷光主体材料由第一主体材料和第二主体材料组成，并且第一主体材料和第二主体材料在HOMO水平和LUMO水平中的至少一个水平上是不同的。
5.权利要求4的有机EL装置，其中所述第一主体材料和第二主体材料分别具有约2.3-约3.5eV的三态能级。
6.权利要求4的有机EL装置，其中所述两种或者多种磷光主体材料中至少有一种是咔唑化合物。
7.权利要求6的有机EL装置，其中所述咔唑化合物选自1，3，5-三咔唑基苯、4，4’-二咔唑基联苯(CBP)、聚乙烯基咔唑、间二咔唑基苯基、4，4’-二咔唑基-2，2’-二甲基联苯(dmCBP)、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯和二(4-咔唑基苯基)甲硅烷。
8.权利要求4的有机EL装置，其中所述两种或多种磷光主体材料中至少有一种是选自有机金属络合物、螺芴化合物、噁二唑化合物、菲咯啉化合物、三嗪化合物和三唑化合物。
9.权利要求8的有机EL装置，其中所述有机金属络合物是双(8-羟基喹啉合)联苯氧基铝(III)、双(8-羟基喹啉合)苯氧基铝(III)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)联苯氧基铝(III)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)萘氧基铝(III)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)苯氧基铝(III)、双(2-(2-羟基苯基)喹啉合)锌(II)或双(2-甲基-8-喹啉醇合)(对苯基苯酚合)铝(III)。
10.权利要求8的有机EL装置，其中所述螺芴化合物是2，5-二螺二芴-1，3，4-噁二唑，所述噁二唑化合物是(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑，并且所述菲咯啉化合物是2，9-二甲基-4，7-二苯基-9，10-菲咯啉。
11.权利要求8的有机EL装置，其中所述三嗪化合物是2，4，6-三(二芳基氨基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(二苯基氨基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三咔唑子基-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(N-苯基-2-萘基氨基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(N-苯基-1-萘基氨基)-1，3，5-三嗪或2，4，6-三联苯基-1，3，5-三嗪，并且所述三唑化合物是3-苯基-4-(1-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑。
12.权利要求4的有机EL装置，其中所述第一主体材料与第二主体材料的混合重量比为约9∶1-约1∶9。
13.权利要求1的有机EL装置，其中所述磷光掺杂剂是至少一种选自下列的物质：双噻吩基吡啶乙酰丙酮铱、双(苯并噻吩基吡啶)乙酰丙酮铱、双(2-苯基苯并噻唑)乙酰丙酮铱、双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱、三(1-苯基异喹啉)铱和三(2-联苯基吡啶)铱。
14.权利要求1的有机EL装置，其中所述磷光掺杂剂的含量为约1-约45重量份，按所述两种或多种磷光主体材料的总重量为100重量份计。
15.权利要求1的有机EL装置，其中所述基体聚合物是聚乙烯基咔唑(PVK)，所述磷光主体材料是CBP和Balq，并且所述磷光掺杂剂是双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(III)[pq2Ir(acac)]。
16.权利要求1的有机EL装置，其中所述装置在第一电极与光发射层之间还包含至少一个选自空穴注入层和空穴传输层的层。
17.权利要求1的有机EL装置，其中所述装置在光发射层与第二电极之间还包含至少一个选自空穴阻断层、电子传输层和电子注入层的层。
18.制备在第一电极与第二电极之间包括光发射层的有机EL装置的方法，所述方法包括：
将基体聚合物、两种或多种主体材料和至少一种磷光掺杂剂材料混合以制备形成光发射层的组合物；和
将所述组合物涂布到第一电极上。
19.权利要求18的方法，其中用于制备所述组合物的溶剂是至少一种选自苯、甲苯和氯苯的溶剂。
20.权利要求18的方法，其中将所述组合物涂布到第一电极上是通过选自旋涂、喷墨印刷涂布、浸渍涂布、刮墨刀涂布和热传输涂布的一种方法进行的。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102792480A (zh) * 2010-01-20 2012-11-21 通用显示公司 用于照明应用的电致发光器件
CN103620808A (zh) * 2011-06-24 2014-03-05 出光兴产株式会社 有机电致发光元件

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007142111A (ja) * 2005-11-17 2007-06-07 Takasago Internatl Corp 発光素子及び表示装置
JP5228281B2 (ja) * 2006-03-20 2013-07-03 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた表示装置及び照明装置
US8945722B2 (en) * 2006-10-27 2015-02-03 The University Of Southern California Materials and architectures for efficient harvesting of singlet and triplet excitons for white light emitting OLEDs
KR101258311B1 (ko) * 2006-12-18 2013-04-25 삼성전자주식회사 이리듐 유기금속 화합물을 이용한 유기 메모리 소자 및그의 제조방법
DE102006061909A1 (de) * 2006-12-21 2008-06-26 Samsung SDI Co., Ltd., Suwon Emitterschicht für eine organische Leuchtdiode
JPWO2008120355A1 (ja) * 2007-03-29 2010-07-15 パイオニア株式会社 有機ｅｌ素子
KR100858824B1 (ko) * 2007-05-31 2008-09-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
JP5530608B2 (ja) * 2007-09-13 2014-06-25 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子および発光装置
KR100884536B1 (ko) * 2007-09-28 2009-02-18 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR100966886B1 (ko) * 2008-01-29 2010-06-30 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
US20100033082A1 (en) * 2008-08-07 2010-02-11 General Electric Company Method of Manufacture of a Multi-Layer Phosphorescent Organic Light Emitting Device, and Articles Thereof
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20110114594A (ko) * 2008-12-22 2011-10-19 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 광활성 조성물 및 그 조성물로 제조된 전자 소자
KR101431644B1 (ko) * 2009-08-10 2014-08-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
GB2487342B (en) * 2010-05-14 2013-06-19 Cambridge Display Tech Ltd Host polymer comprising conjugated repeat units and non-conjugated repeat units for light-emitting compositions, and organic light-emitting devices
DE102010048497A1 (de) * 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2655548A2 (en) * 2010-12-20 2013-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive compositions for electronic applications
US9142791B2 (en) 2011-05-27 2015-09-22 Universal Display Corporation OLED having multi-component emissive layer
KR101354638B1 (ko) 2011-06-20 2014-01-22 제일모직주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
TWI593151B (zh) 2011-11-11 2017-07-21 三菱化學股份有限公司 有機電致發光元件及有機電致發光裝置
KR101942266B1 (ko) * 2011-12-02 2019-01-25 주식회사 동진쎄미켐 전기 분무법을 이용한 유기 다층 박막의 제조방법
KR101431645B1 (ko) * 2012-06-26 2014-08-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 발광층 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101965910B1 (ko) * 2012-10-30 2019-04-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20150004522A (ko) * 2013-07-03 2015-01-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 다이오드 및 유기 발광 표시 장치
KR101779110B1 (ko) 2013-10-11 2017-09-18 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102600474B1 (ko) 2016-03-10 2023-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7095854B1 (en) * 1995-02-13 2006-08-22 Intertrust Technologies Corp. Systems and methods for secure transaction management and electronic rights protection
US7908602B2 (en) * 1999-06-30 2011-03-15 Blackboard Inc. Internet-based education support system, method and medium providing security attributes in modular, extensible components
US6372154B1 (en) * 1999-12-30 2002-04-16 Canon Kabushiki Kaisha Luminescent ink for printing of organic luminescent devices
JP4890669B2 (ja) * 2000-03-13 2012-03-07 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
US6803720B2 (en) * 2000-12-15 2004-10-12 Universal Display Corporation Highly stable and efficient OLEDs with a phosphorescent-doped mixed layer architecture
JP2003007467A (ja) * 2001-06-19 2003-01-10 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6835469B2 (en) * 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7141817B2 (en) * 2001-11-30 2006-11-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
KR100483986B1 (ko) 2002-06-20 2005-04-15 삼성에스디아이 주식회사 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자
US7169482B2 (en) * 2002-07-26 2007-01-30 Lg.Philips Lcd Co., Ltd. Display device with anthracene and triazine derivatives
KR100480442B1 (ko) 2002-08-17 2005-04-06 한국과학기술연구원 미량도핑에 의한 고효율 백색 유기 발광 물질 및 이를이용한 전기발광소자
US20040062947A1 (en) * 2002-09-25 2004-04-01 Lamansky Sergey A. Organic electroluminescent compositions
JP4225043B2 (ja) 2002-12-03 2009-02-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、表示装置、照明装置及び光源
US6885025B2 (en) * 2003-07-10 2005-04-26 Universal Display Corporation Organic light emitting device structures for obtaining chromaticity stability
US7211823B2 (en) * 2003-07-10 2007-05-01 Universal Display Corporation Organic light emitting device structure for obtaining chromaticity stability
JP4992183B2 (ja) * 2004-02-10 2012-08-08 三菱化学株式会社 発光層形成材料及び有機電界発光素子
KR20060040829A (ko) * 2004-11-05 2006-05-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR100787423B1 (ko) 2004-11-05 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR100708655B1 (ko) * 2004-11-27 2007-04-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102792480A (zh) * 2010-01-20 2012-11-21 通用显示公司 用于照明应用的电致发光器件
CN102792480B (zh) * 2010-01-20 2016-09-14 通用显示公司 用于照明应用的电致发光器件
CN103620808A (zh) * 2011-06-24 2014-03-05 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
CN103620808B (zh) * 2011-06-24 2017-10-03 出光兴产株式会社 有机电致发光元件

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