KR101258311B1 - 이리듐 유기금속 화합물을 이용한 유기 메모리 소자 및그의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 이리듐 유기금속 화합물 및 전도성 고분자를 포함하는 유기 활성층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 이리듐 유기금속 화합물을 이용한 유기 메모리 소자는 스위칭 시간이 짧으며, 동작전압이 낮고, 제조 비용이 저렴하며 신뢰성 및 비휘발성 특성이 우수한 이점을 가진다.
유기 메모리 소자, 이리듐 유기 금속 화합물, 전도성 고분자, 유기 활성층
Description
도 1은 본 발명의 일실시예에 의한 유기 메모리 소자(메모리 셀)의 단면 개략도이다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 의한 메모리 소자를 이용한 메모리 매트릭스의 개략사시도이다.
도 3은 실시예 1에서 제조된 메모리 소자의 메모리 특성을 나타내는 전류/전압 특성 곡선이다.
도 4는 실시예 1에서 제조된 본 발명의 유기 메모리 소자의 세트 상태 및 리셋 상태의 경시변화를 나타낸 그래프이다.
도 5는 실시예 1에서 제조된 본 발명의 유기 메모리 소자의 스위칭 사이클 (Switching cycle)을 나타낸 그래프이다.
본 발명은 이리듐 유기금속 화합물을 이용한 유기 메모리 소자 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 이리듐 유기금속 화합물과 전도성 고분자로 구성된 유기 활성층을 포함하는, 동작특성 및 비휘발성이 우수한 이리듐 유기금속 화합물을 이용한 유기 메모리 소자 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
최근 정보통신 산업의 눈부신 발전으로 인해서 각종 메모리 소자에 대한 수요가 급증하고 있다. 특히 휴대용 단말기, 각종 스마트카드, 전자 화폐, 디지털 카메라, 개인휴대단말기, 디지털 오디오 플레이어, 멀티미디어 플레이어 등과 같은 휴대용 전자장치의 이용이 확대되면서, 전원이 꺼지더라도 기록된 정보가 지워지지 않는 비휘발성 메모리 소자에 대한 수요가 급증하고 있다.
기존의 플래시 메모리 소자의 기술적 한계가 드러남에 따라 기존의 실리콘 메모리 소자의 물리적인 한계를 극복하는 초고속, 고용량, 저소비전력, 저가격 특성의 차세대 비휘발성 메모리 소자의 개발이 활발하게 진행되고 있다.
차세대 메모리들은 반도체 내부의 기본 단위인 셀을 구성하는 물질에 따라서 강유전체 메모리(Ferroelectric RAM), 강자성 메모리(Magnetic RAM), 상변화 메모 리(Phase Change RAM), 나노튜브 메모리, 홀로그래픽 메모리, 유기 메모리 (organic memory) 등이 있다.
이들 가운데 유기 메모리는 상하부 전극 사이에 유기물질을 포함하는 유기활성층을 구성하고 여기에 전압을 가하여 저항값의 쌍안정성 (bistability)을 이용하여 메모리 특성을 구현하는 것이다. 이러한 유기 메모리는 기존의 플래시 메모리의 장점인 비휘발성은 구현하면서 단점으로 꼽히던 공정성, 제조비용, 집적도 문제를 극복할 수 있어 차세대 메모리로 큰 기대를 모으고 있다.
유기 메모리 소자의 일례로 일본특개소62-95882호는 유기금속착체 전하 이동 (charge transfer) 화합물인 CuTCNQ (7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane)를 이용하는 유기 메모리 소자를 개시하고 있다. 미국특허공개 제 2002-163057호는 상하부 전극 사이에 NaCl이나 CsCl과 같은 이온성염을 전도성 고분자에 혼합한 중간층을 포함하는 반도체 소자를 소개하고 있다.
한편, 미국특허 공개 제 2004-27849호는 유기 활성층 사이에 금속 나노 클러스터를 적용한 유기 메모리 소자를 제안하고 있다. 그러나 이러한 소자는 수율이 매우 낮고 금속 나노 클러스터를 형성하는 방법이 매우 어렵고 OV 전압에서 리셋 (reset)되는 현상을 보이기 때문에 사실상 비휘발성 유기 메모리로 사용할 수 없는 문제점을 갖는다.
본 발명은 상술한 종래 기술의 문제점을 극복하기 위한 것으로, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 스위칭 시간이 짧으며, 동작전압이 낮고, 제조 비용이 저렴하며 신뢰성 및 비휘발성 특성이 우수한 이리듐 유기금속 화합물을 이용하는 유기 메모리 소자를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 제조공정을 단순화하여 제조 비용을 절감할 수 있는 유기 메모리 소자의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 유기 활성층을 포함하는 유기 메모리 소자에 있어서, 상기 유기 활성층이 하기 화학식 1 내지 화학식 3 가운데 하나 이상의 이리듐 유기금속 화합물 및 전도성 고분자를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자를 제공한다.
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, 치환 또는 비치환 C1∼C20의 알킬기, 치환 또는 비치환 C1∼C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환 C3-C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환 C6-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환 C7-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환 C5-C30의 아릴옥시기이고,
Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,
n은 1 내지 3의 정수이다.
상기 식에서, R1, R2및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이고,
Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,
n은 1 내지 3의 정수이다.
상기 식에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이다.
본 발명에서 사용되는 이리듐 유기금속 화합물은 최대발광파장이 450 내지 550 nm일 수 있고, 바람직하게는 480 내지 530 nm인 것이 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 이리듐 유기금속 화합물의 바람직한 예들은 하 기 화학식 4 또는 화학식 5의 이리듐 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 식에서, R1, R2, R3 , R4, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, 또는 C5-C30의 아릴옥시기이다.
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독 립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, 또는 C5-C30의 아릴옥시기이다.
상기 전도성 고분자는 폴리티오펜, 폴리아세틸렌, 폴리포르피린, 폴리비닐카르바졸, 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리플루오렌, 폴리(3-헥실티오펜), 폴리나프탈렌, 폴리(p-페닐렌 설파이드), 폴리비닐피리딘, 폴리페로센, 폴리스티롤(polystirole) 및 폴리아세틸렌으로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은 또한 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 유기 활성층을 포함하는 메모리 소자를 제조함에 있어서, 하기 화학식 1 내지 화학식 3 가운데 하나 이상의 이리듐 유기금속 화합물을 이용하여 유기 활성층을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이고,
Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,
n은 1 내지 3의 정수이다.
[화학식 2]
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이고,
Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,
n은 1 내지 3의 정수이다.
[화학식 3]
상기 식에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이다.
이하에서 첨부 도면을 참고하여 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 하나의 양상에 의한 유기 메모리 소자는 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 유기 활성층이 샌드위치 되어 있고, 상기 유기 활성층이 하기 화학식 1 내 지 화학식 3 가운데 하나 이상의 이리듐 유기금속 화합물 및 전도성 고분자를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이고,
Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,
n은 1 내지 3의 정수이다.
[화학식 2]
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이고,
Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,
n은 1 내지 3의 정수이다.
[화학식 3]
상기 식에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 의한 유기 메모리 소자의 단면개략도이다. 도 1을 참고하면, 본 발명에 의한 유기 메모리 소자(100)는 제 1 전극(10)과 제 2 전극(30) 사이에 유기 활성층(20)이 샌드위치 되어 있다. 이러한 메모리 소자(100) 에 전압을 인가하면 유기 활성층(20)의 저항값이 쌍안정성을 나타내어 메모리 특성을 시현한다.
이리듐과 유기물 리간드가 결합한 전이금속 화합물인 화학식 1의 이리듐 유기금속 화합물은 산화/환원 전위의 차이에 따라 2개 이상의 안정한 산화환원 상태(redox) state)를 가질 수 있다. 또한 유기 활성층은 전도성 고분자가 갖는 고유한 전도성을 유지하고, 인접하여 분포한 이리듐 유기 금속 화합물이 각기 다른 산화환원 상태(redox state)를 가지므로, 유기 활성층은 두 가지 이상의 각기 다른 안정한 전도성(bistable conductivity)을 나타내어 메모리 특성을 시현할 수 있다. 즉, 본 발명의 유기 메모리 소자의 두 전극 사이에 적당한 전압을 인가할 경우 이리듐 유기 금속 화합물의 산화-환원 상태에 따라 유기 활성층이 고저항 상태 (high resistance)와 저저항 (low resistance) 상태 사이를 스위칭한다. 따라서 저저항 상태일 경우를 데이타 "1"이라 하고, 고저항 상태일 경우를 데이타 "0"이라 하면 데이타의 두 가지 로직 상태를 저장할 수 있다.
이리듐 전이금속 화합물은 각 산화/환원 상태가 안정하기 때문에, 이를 이용하여 제조되는 본 발명의 유기 메모리 소자는 안정성 및 재현성이 우수하다. 또한 이리듐 유기금속 화합물 및 전도성 고분자를 이용하여 구성되는 본 발명의 유기 메모리 소자의 유기 활성층은 다른 전압을 인가할 때까지는 동일한 산화상태를 유지하고, 또한 이러한 상태는 전원을 끄더라도 유지되므로, 본 발명의 유기 메모리 소자는 우수한 비휘발성 특성을 보일 수 있다. 본 발명에서 사용되는 이리듐 유기금속 화합물은 저분자이면서도 가용성이어서 이를 이용해서 스핀 코팅 등의 저가의 용액 공정에 의해서 유기 메모리 소자의 유기 활성층을 간단하게 형성할 수 있다.
본 발명의 이리듐 유기금속 화합물의 방향족 고리는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있다. 이러한 치환기 R1 내지 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 이들의 바람직한 예들은 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C5-C30의 아릴기, C5-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기를 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 알킬기의 구체적인 예로는 직쇄형 또는 분지형으로서 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있다.
본 발명에서 알콕시기는 알코올의 히드록시 수소가 떨어져 나간 작용기로, (-OR)로 표현되며, 여기서 상기 R은 탄소수 1-20의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기 등의 모노베일런트 탄화수소(monovalent hydrocarbon group)기이다.
상기 본 발명에서 사용되는 시클로알킬기는 탄소원자수 3 내지 20의 1가 모노시클릭 시스템을 의미한다. 상기 시클로알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소 원자는 치환가능하다.
상기 본 발명에서 사용되는 헤테로시클로알킬기는 N, O, P 또는 S 중에서 선 택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 C인 고리원자수 3 내지 20의 1가 모노시클릭 시스템을 의미한다. 상기 헤테로시클로알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 치환가능하다.
상기 본 발명에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합(fused)될 수 있다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 치환가능하다.
헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 C인 고리원자수 5 내지 30의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 부착되거나 또는 융합(fused)될 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 치환가능하다.
본 발명에서 아릴알킬기는 상기 정의된 바와 같은 아릴기에서 수소원자 중 일부가 저급알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 등과 같은 라디칼로 치환된 것을 의미한다. 예를 들어 벤질, 페닐에틸 등이 있다. 상기 아릴알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 치환가능하다.
본 발명에서 아릴옥시기는 5 내지 30의 탄소를 포함하고, 이들의 구체적인 예로는 페닐옥시기, 나프틸옥시기, 및 안트릴옥시기 등을 들 수 있다.
본 발명에서 상기 치환기로는 예를 들어, 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 약 12의 알킬, 알킬옥시, 아릴, 아릴옥시, 하이드록시, 하이드록시알킬, 아 미노, 아미노알킬, 할로겐 등을 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
바람직하게, 본 발명에서 상기 화학식 1의 이리듐 유기금속 화합물의 바람직한 예들은 하기 화학식 4 또는 화학식 5으로 표시되는 이리듐 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 4]
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이다.
[화학식 5]
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이다.
본 발명에서 사용되는 이리듐 유기금속 화합물은 최대발광파장이 450 내지 550 nm이고, 바람직하게는 480 내지 530 nm일 수 있다.
본 발명에서 유기 활성층의 재료로는 이리듐 유기금속 화합물 이외에 폴리티오펜, 폴리아세틸렌, 폴리포르피린, 폴리비닐카르바졸, 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리플루오렌, 폴리(3-헥실티오펜), 폴리나프탈렌, 폴리(p-페닐렌 설파이드), 폴리비닐피리딘, 폴리페로센, 폴리스티롤(polystirole) 및 폴리아세틸렌으로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상의 전도성 고분자를 함께 사용할 수 있 다. 이러한 전도성 고분자들의 구체적인 예들은 폴리(3-헥실티오펜-2,5-디일), 폴리(9-비닐카르바졸), 폴리아닐린(에메랄딘, 베이스), 폴리[2-메톡시-5-(2-에틸헥실옥시)-1,4-페닐렌비닐렌], 폴리(9,9-디도데실플루오레닐-2,7-일렌에티닐렌) 등을 포함할 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
도 2는 본 발명의 메모리 소자를 이용한 메모리 매트릭스의 일례를 도시한 개략사시도이다. 메모리 매트릭스는 임의의 적당한 기판(미도시) 위에 형성될 수 있다. 메모리 매트릭스에서는, 도 2에 도시된 바와 같이, 제 1 전극(10)과 제 2 전극(30)이 교차하는 지점에 형성되는 다수의 메모리 셀들이 쌍안정성 특성을 제공한다.
본 발명에서 상기 기판은 기존의 유기 또는 무기계 기판이 이용될 수 있고, 특히 플렉서블 기판(flexible substrate)이 이용될 수도 있다. 본 발명에서 상기 기판으로는 유리, 실리콘, 표면 개질 유리, 폴리프로필렌, 또는 활성화된 아크릴아미드 세라믹, 멤브레인, 젤, 에어로젤 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
제 1 전극(10) 및 2 전극(30)은 금속, 금속 합금, 금속 질화물 (metal nitrides), 금속산화물, 금속황화물, 유기 도전체(organic conductor), 나노구조체(nanostructures), 크리스탈(crystals) 등으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 전기전도성 재료로 형성될 수 있다. 구체적인 전극 재료는 금, 은, 백금, 구리, 코발트, 니켈, 주석, 티타늄, 텅스텐, 알루미늄, 인듐틴옥사이드(ITO)를 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서는 상부의 제 2전극 형성 시 유기물 층이 손상되는 것을 방지하기 위하여 제 1 전극 아래에 또는 제 2 전극 위에 배리어층 (barrier layer)을 추가로 형성할 수 있다. 이러한 배리어층은 LiF, SiOx, AlOx, NbOx, TiOx, CrOx, VOx, TaOx, CuOx, MgOx, WOx 및 AlNOx로 구성되는 군으로부터 선택되는 물질을 포함하고, 바람직하게는 SiO2, Al2O3, Cu2O, TiO2, 및 V2O3로 구성되는 군으로부터 선택되는 물질을 포함한다. 본 발명에서 배리어층은 Alq3, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, PET 등의 유기 재료로도 형성될 수 있다. 배리어층의 두께는 20 내지 300 Å 범위 내인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 메모리 소자는 컴퓨터, 휴대용 정보기기, 의료 기기, 레이더, 위성 장비 등에 유용하게 사용될 수 있고, 특히 소형 및 경량화가 가능하므로 휴대폰, PDA, 노트북 컴퓨터, 디지털 카메라, 휴대용 멀티미디어 플레이어, DMB 단말기 등의 휴대용 정보기기에 사용시 휴대성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 다른 양상은 상술한 이리듐 유기금속 화합물을 이용하는 유기 메모리 소자의 제조방법에 관계한다. 본 발명의 방법에 의해 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 유기 활성층을 포함하는 메모리 소자를 제조하는 경우에는, 유기 활성층을 하기 화학식 1 내지 화학식 3 가운데 하나 이상의 이리듐 유기금속 화합물 및 전도성 고분자를 이용하여 형성한다. 본 발명에서는 전자가 풍부한 공액 유기 고분자 인 전도성 고분자와 이리듐 유기금속 화합물을 혼합하여 1회 스핀 코팅 등의 간단한 프로세스에 의해 유기 메모리 소자를 제작할 수 있다. 각 기판, 전극 및 유기 활성층의 재료는 위에서 유기 메모리 소자와 관련하여 설명한 바와 동일하다.
[화학식 1]
상기 식에서, R1, R2및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이고,
Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,
n은 1 내지 3의 정수이다.
[화학식 2]
상기 식에서, R1, R2및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이고,
Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,
n은 1 내지 3의 정수이다.
[화학식 3]
상기 식에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이다.
본 발명의 방법에 따라서 유기 메모리 소자를 제조하는 경우에는 먼저, 기판 상에 제 1 전극(하부 전극)을 형성하고, 본 발명의 이리듐 함유 화합물과 전도성 고분자를 포함하는 코팅액을 제 1 전극 패턴 위에 도포 및 건조하여 유기 활성층을 형성한다. 이어서 유기 활성층 패턴 위에 제 2 전극(상부 전극)을 형성하여 제 1 전극과 제 2 전극이 교차하는 지점에 메모리 셀을 형성한다.
본 발명에서 이리듐 유기금속 화합물 및 전도성 고분자를 이용하여 유기활성 층을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않는데, 일례로 스핀 코팅, 스프레이 코팅, 정전기 코팅(electrostatic coating), 딥코팅, 블레이드 코팅, 롤코팅, 잉크젯 프린팅 등의 임의의 코팅방법을 사용할 수 있다. 유기 활성층의 두께는 바람직하게 약 50 내지 3000 Å이다.
스핀코팅시 사용가능한 용매는 이리듐 유기금속 화합물 및 전도성 고분자를 용해시킬 수 있는 용매이면 모두 사용할 수 있다. 이러한 용매로는 클로로포름, N-메틸피롤리돈, 아세톤, 시클로펜탄온, 시클로헥산온, 메틸에틸케톤, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸아세테이트, 에틸렌글리콜, 톨루엔, 크실렌, 테트라하이드로퓨란, 디메틸포름아미드, 클로로벤젠, 및 아세토니트릴로 구성되는 군에서 선택되는 용매를 단독으로 사용하거나 2종 이상을 임의의 비율로 혼합하여 사용할 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
코팅 후 사용가능한 소성 방법은 사용하는 용매에 따라 달라질 수 있으나, 용매의 끓는점을 고려하여 약 10분 이상 핫 플레이트 위에서 소성하는 것이 바람직하다.
상기 제 1 전극 및 제 2 전극은 열증착과 같은 증착법, 스퍼터링, e-빔 증발(e-beam evaporation), 스핀코팅 등과 같은 종래의 방법에 의해 형성될 수 있다.
이하에서 실시예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나, 이들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예
1
ITO가 증착된 유리기판 (Corning 1737)을 구매하여 5 cm x 5 cm의 크기로 준비한 후 포토리소그래피/ 습식 에칭(wet etching) 방법으로 패터닝한다. 그 후 아세톤 (Acetone)/이소프로필알콜 (Isopropylalcohol)에 기판을 담구어 각각 15분씩 초음파 처리 후 건조하여 준비한다.
유기 활성층을 형성하기 위하여 전도성 고분자로는 폴리(9-비닐카르바졸) (Aldrich사, No.368350) 10mg, 유기금속화합물로서 화학식 2 (상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 모두 H이다)의 이리듐 유기금속 화합물 (American Dye source Inc. No. ADS 060 GE) 1 mg을 각각 정량하여 시클로헥사논(Cyclohexanon) 용매 1ml에 넣고 30분간 초음파처리하여 용해시켰다. 만들어진 용액을 0.2 ㎛ 기공을 갖는 PTFE 재질의 시린지 필터를 통과시킨 후, 2000rpm, 30초의 조건으로 준비된 ITO/유리기판 위에 스핀코팅하였다. 코팅된 기판을 핫 플레이트 위에서 150℃에서 20분간 베이킹하여 잔류 용매를 제거하였다. 이 때 유기 활성층의 두께는 약 50-100 ㎚로 하되, 알파-스텝 프로필로미터 (Alpha-Step profilometer)에 의해 측정하였다.
이렇게 준비된 기판을 섀도우마스크 (Shadow mask)를 장착하여 열증착기에 넣고, LiF를 5 nm 두께로 증착하여 배리어층을 형성한 후, 이어서 상부 전극으로서 Al를 열증착법에 의해 80 nm 정도 두께로 증착하여 본 발명에 의한 유기 메모리 소자를 제조하였다. 증착되는 전극의 두께는 석영 모니터(quartz crystal monitor) 를 통하여 조절하였다.
실험예 : 메모리 소자의 특성 시험
실시예 1에서 수득된 메모리 소자의 전기특성 평가는 Keithley S4200 반도체 특성 측정 시스템(Semiconductor characterization system)을 이용하여 평가하였다. 실시예 1에서 수득된 메모리 소자의 대향하는 두 개의 전극에 전압을 인가하여 전류의 변화로서 스위칭 특성을 평가하여 그 결과를 도 3에 도시하였고, 두 가지 다른 저항상태의 시간에 따른 변화를 측정하여 그 결과를 도 4에 도시하였다.
도 3을 참고하면, 최고 전압을 2V로 하여 +/-의 두 가지 방향으로 스윕 (sweep) 하는 경우에 두 가지 전도성 상태(two conducting state)를 나타내었다. 양의 전압을 가하여 스윕한 경우에 소자의 특성은 약 1.5V 근처에서 고저항 상태(도 3의 A: 리셋 상태)로 변화되었고, 음의 바이어스 전압을 인가하면 약 -1.5V 근처에서 저저항 상태 (도 3의 B: 세트 상태)로 스위칭되었다.
도 4는 실시예에서 제조된 본 발명의 유기 메모리 소자의 세트 상태 및 리셋 상태의 경시변화를 나타낸 그래프이다. 각각의 저항상태에서 문턱전압보다 상당히 낮은 -0.2V를 인가하여 10초 간격으로 저항변화를 측정하였다. 그 결과, 도 4에 도시한 바와 같이, 세트 상태 및 리셋 상태의 저항이 아무런 변화 없이 90분 이상 일정하게 유지되었다. 이로써 본 발명의 유기 메모리 소자가 우수한 비휘발성 특성을 시현함을 확인하였다.
도 5는 실시예 1에서 제조된 본 발명의 유기 메모리 소자의 스위칭 사이클 (Switching cycle: 기록-독출-소거-독출)을 나타낸 그래프이다. 위에서 확인한 문턱전압을 펄스모드(pulse mode)로 번갈아 가면서 인가하고 읽기를 반복하여 소자의 반복적인 메모리 특성을 측정하여 도 5에 도시하였다. 각각의 상태에서 인가하는 전압에 따라 스위칭이 일어나고 있으며, 이러한 반복횟수는 약 100회 이상 지속되었다. 도 5에는 스위칭 특성을 명확하게 도시하기 위하여 10회 스위칭이 되는 결과를 나타내었다.
이상에서 바람직한 실시예를 예로 들어 설명하였으나, 본 발명은 본 발명의 보호범위를 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있으므로, 이러한 양한 변형예도 본 발명의 보호 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다. 일례로, 본 발명의 유기 메모리 소자의 셀들은 메모리 소자의 기능을 향상시킬 수 있는 추가의 층들을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 메모리 소자는 무기 메모리 소자에 비해 소형화가 가능하고, 스위칭 시간이 짧으며, 동작전압이 낮고, 제조 비용이 저렴하며 신뢰성이 우수한 이점을 가지므로, 경량의 고집적 대용량 메모리 소자로 구현이 가능하다.
또한 본 발명의 유기 메모리 소자는 스핀 코팅과 같은 저가의 단순 공정에 의해서 제조가능하고, 저온 처리(low temperature processing)가 가능하여 플렉서블 메모리 소자로도 응용이 가능하다.
더욱이 본 발명의 이리듐 유기금속 화합물을 이용하여 제조되는 유기 메모리 소자는 기존의 전도성 고분자를 이용한 것에 비하여 우수한 비휘발성 메모리 특성을 시현할 수 있다.
Claims (17)
- 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 유기 활성층을 포함하는 유기 메모리 소자에 있어서, 상기 유기 활성층이 하기 화학식 1 내지 화학식 3 가운데 하나 이상의 이리듐 유기금속 화합물 및 전도성 고분자를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자.[화학식 1]
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이고,Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,n은 1 내지 3의 정수이다.[화학식 2]
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이고,Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,n은 1 내지 3의 정수이다.[화학식 3]
상기 식에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이다. - 제 1항에 있어서, 상기 이리듐 유기금속 화합물은 최대발광파장이 450 내지 550 nm인 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자.
- 제 2항에 있어서, 상기 이리듐 유기금속 화합물은 최대발광파장이 480 내지 530 nm인 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 이리듐 유기금속 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5으로 표시되는 것임을 특징으로 이리듐 유기금속 화합물을 이용한 유기 메모리 소자.[화학식 4]
상기 식에서, R1, R2, R3 , R4, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기 또는 C5-C30의 아릴옥시기이다.[화학식 5]
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기 또는 C5-C30의 아릴옥시기이다. - 제 1항에 있어서, 상기 전도성 고분자는 폴리티오펜, 폴리아세틸렌, 폴리포르피린, 폴리비닐카르바졸, 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리플루오렌, 폴리(3-헥실티오펜), 폴리나프탈렌, 폴리(p-페닐렌 설파이드), 폴리비닐피리딘, 폴리페로센, 폴리스티롤(polystirole) 및 폴리아세틸렌으로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 제 1 전극 또는 제 2 전극은 금, 은, 백금, 구리, 코 발트, 니켈, 주석, 티타늄, 텅스텐, 알루미늄, 및 인듐틴옥사이드(ITO)로 구성되는 군에서 선택되는 적어도 하나의 재료로 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자.
- 제 1항에 있어서, 상기 메모리 소자가 제 1 전극 위 또는 제 2 전극 아래에 배리어 층(barrier layer)을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자.
- 제 7항에 있어서, 상기 배리어층은 SiOx, AlOx, NbOx, TiOx, CrOx, VOx, TaOx, CuOx, MgOx, WOx 및 AlNOx로 구성되는 군으로부터 선택되는 무기 재료 또는 Alq3, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌 및 PET로 구성되는 군으로부터 선택되는 유기 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자.
- 제 8항에 있어서, 상기 배리어층은 SiO2, Al2O3, Cu2O, TiO2, 및 V2O3로 구성되는 군으로부터 선택되는 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자.
- 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 유기 활성층을 포함하는 메모리 소자를 제조함에 있어서, 하기 화학식 1 내지 화학식 3 가운데 하나 이상으로 표시되는 이리듐 유기금속 화합물 및 전도성 고분자를 이용하여 유기 활성층을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자의 제조방법.[화학식 1]
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이고,Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,n은 1 내지 3의 정수이다.[화학식 2]
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이고,Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 O, N, 또는 S이며,n은 1 내지 3의 정수이다.[화학식 3]
상기 식에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이다. - 제 10항에 있어서, 상기 이리듐 유기금속 화합물은 최대발광파장이 450 내지 530 nm인 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자의 제조방법.
- 제 11항에 있어서, 상기 이리듐 유기금속 화합물은 최대발광파장이 480 내지 500 nm인 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자의 제조방법.
- 제 10항에 있어서, 상기 화학식 1의 이리듐 유기금속 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5으로 표시되는 것임을 특징으로 하는 유기 메모리 소자의 제조방법.[화학식 4]
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기 또는 C5-C30의 아릴옥시기이다.[화학식 5]
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 H, C1∼C20의 알킬기, C1∼C20의 알콕시기, C3-C20의 시클로알킬기, C3-C20의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, C6-C30의 헤테로아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C5-C30의 아릴옥시기이다. - 제 10항에 있어서, 상기 전도성 고분자는 폴리티오펜, 폴리아세틸렌, 폴리포르피린, 폴리비닐카르바졸, 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리플루오렌, 폴리(3-헥실티오펜), 폴리나프탈렌, 폴리(p-페닐렌 설파이드), 폴리비닐피리딘, 폴리페로센, 폴리스티롤(polystirole) 및 폴리아세틸렌으로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자의 제조방법.
- 제 10항에 있어서, 상기 유기 활성층 형성 단계는 이리듐 유기금속 화합물 및 전도성 고분자를 포함하는 코팅액을 스핀 코팅, 스프레이 코팅, 정전기 코팅(electrostatic coating), 딥코팅, 블레이드 코팅, 및 롤코팅으로 구성되는 군에서 선택되는 하나의 방법에 의해 코팅하는 단계임을 특징으로 하는 유기 메모리 소자의 제조방법.
- 제 15항에 있어서, 상기 코팅시 사용되는 용매는 클로로포름, N-메틸피롤리돈, 아세톤, 시클로펜탄온, 시클로헥산온, 메틸에틸케톤, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸아세테이트, 에틸렌글리콜, 톨루엔, 크실렌, 테트라하이드로퓨란, 다이메틸포름아미드, 클로로벤젠 및 아세토니트릴로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자의 제조방법.
- 제 10항에 있어서, 상기 방법이 상기 메모리 소자의 제 1 전극 위 또는 제 2 전극 아래에 배리어 층(barrier layer)을 형성하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 메모리 소자의 제조방법.
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