JP2008153616A - イリジウム有機金属化合物を用いた有機メモリ素子及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】短いスイッチング時間、低い動作電圧、低廉な製造費用と、信頼性及び非揮発性特性が優れたイリジウム有機金属化合物を用いる有機メモリ素子、また、製造工程を単純化し、製造費用を節減できる有機メモリ素子の製造方法を提供する。
【解決手段】第1電極10と第2電極30との間にイリジウム有機金属化合物及び伝導性高分子を含む有機活性層20を含んで有機メモリ素子100を構成する。このようなメモリ素子100に電圧を印加すると、有機活性層20の抵抗値が双安定性を示し、メモリ特性を実現する。
【選択図】図1
【解決手段】第1電極10と第2電極30との間にイリジウム有機金属化合物及び伝導性高分子を含む有機活性層20を含んで有機メモリ素子100を構成する。このようなメモリ素子100に電圧を印加すると、有機活性層20の抵抗値が双安定性を示し、メモリ特性を実現する。
【選択図】図1
Description
本発明は、イリジウム有機金属化合物を用いた有機メモリ素子及びその製造方法に関するもので、一層詳しくは、第1電極と第2電極の間にイリジウム有機金属化合物と伝導性高分子からなる有機活性層を含む動作特性及び非揮発性が優れたイリジウム有機金属化合物を用いた有機メモリ素子及びその製造方法に関するものである。
最近、情報通信産業の発展のため、各種メモリ素子に対する需要が急増しつつある。特に、携帯用端末機、各種スマートカード、電子貨幣、デジタルカメラ、個人携帯端末機、デジタルオーディオプレーヤー、マルチメディアプレーヤーなどの電子装置の利用が拡大するにつれて、メモリ素子には電源オフ状態でも記録情報が消えない非揮発性特性が要求されている。
既存のフラシュメモリ素子の技術的な限界が現れることで、既存のシリコンメモリ素子の物理的な限界を克服するための超高速、高容量、低消費電力、低価格などの特性を有する次世代の非揮発性メモリ素子の開発が活発に進行されている。
次世代メモリは、半導体内部の基本単位であるセルを構成する物質によって、強誘電体メモリ(Ferroelectric RAM)、強磁性メモリ(Magnetic RAM)、相変化メモリ(Phase Change RAM)、ナノチューブメモリ、ホログラフィックメモリ、有機メモリ(organic memory)などに分けられる。
これらのうち、有機メモリは、上下部電極の間に有機物質を含む有機活性層を構成し、上下部電極の間に電圧を印加し、メモリ層の抵抗値の双安定性を用いてメモリ特性を具現する。このような有機メモリは、既存のフラッシュメモリの長所である非揮発性を具現しながら、短所として認識されてきた工程性、製造費用、集積度などにおける問題を克服することができ、次世代のメモリとして大きな期待を集めている。
有機メモリ素子の一例として、特許文献1では、有機電荷移動錯体(charge transfer)化合物であるCuTCNQ(7,7,8,8―tetracyano―p―quinodimethane)を用いる有機メモリ素子を開示している。また、特許文献2は、上下部電極の間に、NaClやCsClなどのイオン性塩を伝導性高分子に混合した中間層を含む半導体素子を提案している。
また、特許文献3は、有機活性層の間に金属ナノクラスターを適用した有機メモリ素子を提案している。しかしながら、これらの素子は、収率が非常に低く、金属ナノクラスターを形成する方法が非常に難しく、0V電圧でリセット(reset)する現象を見せるため、事実上、非揮発性有機メモリとして使用できないという問題点がある。
日本特開昭62−95882号
米国特許公開第2002―163057号
米国特許公開第2004―27849号
本発明は、上述した従来技術の問題点を克服するためのもので、本発明の一つの目的は、短いスイッチング時間、低い動作電圧、低廉な製造費用と、信頼性及び非揮発性特性が優れたイリジウム有機金属化合物を用いる有機メモリ素子を提供することにある。
本発明の他の目的は、製造工程を単純化し、製造費用を節減できる有機メモリ素子の製造方法を提供することにある。
上記技術的な課題を達成するためには、本発明は第1電極と第2電極の間に有機活性層を含む有機メモリ素子において、上記有機活性層が下記化学式1乃至化学式3のうち、いずれか一つ以上のイリジウム有機金属化合物及び伝導性高分子を含むことを特徴とする有機メモリ素子を提供する。
前記式で、R1、R2及びR3は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基であり、
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
前記式で、R1及びR2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基である。
本発明で用いられるイリジウム有機金属化合物は、最大発光波長は450乃至550nmであり、好ましくは480乃至530nmであるものが用いられる。
本発明で上記化学式1のイリジウム有機金属化合物の好ましい例は、下記化学式4または化学式5のイリジウム有機金属化合物を含むことができる。
前記式で、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、C1−C20のアルキル基、C1−C20のアルコキシ基、C3−C20のシクロアルキル基、C3−C20のヘテロシクロアルキル基、C6−C30のアリール基、C6−C30のヘテロアリール基、C7−C30のアリールアルキル基、C5−C30のアリールオキシ基である。
前記式で、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、C1−C20のアルキル基、C1−C20のアルコキシ基、C3−C20のシクロアルキル基、C3−C20のヘテロシクロアルキル基、C6−C30のアリール基、C6−C30のヘテロアリール基、C7−C30のアリールアルキル基、C5−C30のアリールオキシ基である。
前記伝導性高分子は、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリポルフィリン、ポリビニルカルバゾール、ポリアニリン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリフルオレン、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)、ポリナフタレン、ポリ(p−フェニレンサルファイド)、ポリビニルピリジン、ポリフェロセン、ポリスチロール(polystirole)及びポリアセチレンからなる群から選択される1種以上であるが、必ずしもこれらに制限されることはない。
前記技術的な課題を達成するために本発明は、第1電極と第2電極の間に有機活性層を含むメモリ素子を製造することにおいて、下記化学式1乃至化学式3のうち、いずれか一つ以上のイリジウム有機金属化合物を用いて有機活性層を形成する段階を含むことを特徴とする有機メモリ素子の製造方法を提供する。
前記式で、R1、R2及びR3は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基であり、
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
前記式で、R1、R2及びR3は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基であり、
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
前記式で、R1、R2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基である。
本発明の有機メモリ素子は、無機メモリ素子に比べ小型化が可能であり、短いスイッチング時間、低い動作電圧、低廉な製造費用及び信頼性に優れた利点などを有しているので、軽量の高集積な大容量メモリ素子として具現可能である。
また、本発明の有機メモリ素子は、スピンコーティングなどの低価の単純工程によって製造可能であり、低温処理(low temperature processing)ができるので、フレキシブルメモリ素子としても応用可能である。
さらに、本発明のイリジウム有機金属化合物を用いて製造される有機メモリ素子は、既存の伝導性高分子を用いたときに比べて優れた非揮発性メモリ特性を実現することができる。
以下、添付の図面に基づいて、本発明を一層詳細に説明する。
本発明の一様相による有機メモリ素子は、第1電極と第2電極との間に有機活性層が介在されており、上記有機活性層が下記化学式1乃至化学式3のうち、一つ以上のイリジウム有機金属化合物及び伝導性高分子を含むことを特徴とする。
前記式で、R1、R2及びR3は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基であり、
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
前記式で、R1、R2及びR3は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基であり、
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
前記式で、R1、R2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基である。
図1は、本発明の一実施例による有機メモリ素子の断面概略図である。図1に基づいてみると、本発明による有機メモリ素子100は、第1電極10と第2電極30との間に有機活性層20が介在されている。このようなメモリ素子100に電圧を印加すると、有機活性層20の抵抗値が双安定性を示し、メモリ特性を実現する。
イリジウムと有機物リガンドが結合した、遷移金属化合物である化学式1のイリジウム有機金属化合物は、酸化/還元電位の差異によって二つ以上の安定な酸化還元状態(redox state)を有することができる。また、有機活性層は、伝導性高分子が有する固有な伝導性を維持し、隣接して分布したイリジウム有機金属化合物がそれぞれ異なる酸化還元状態(redox state)を有するので、有機活性層は二つ以上のそれぞれ異なる安定な伝導性(bistable conductivity)を示し、メモリ特性を実現することができる。すなわち、本発明の有機メモリ素子の二つ電極の間に適当な電圧を印加する場合、イリジウム有機金属化合物の酸化―還元状態によって有機活性層が高抵抗状態(high resistance)と低抵抗状態(low resistance)の間にスイッチングする。したがって、低抵抗状態である場合をデータ”1”とし、高抵抗状態である場合をデータ”0”とすると、データの二つのロジック状態を保存することができる。
イリジウム遷移金属化合物は、各酸化/還元状態が安定するため、これを用いて製造される本発明の有機メモリ素子は、安定性及び再現性が優れている。また、イリジウム有機金属化合物及び伝導性高分子を用いて構成される本発明の有機メモリ素子の有機活性層は、他の電圧を印加するまでは同一な酸化状態を維持し、またはこのような状態は電源をオフしても維持するので、本発明の有機メモリ素子は優れた非揮発性特性を見せる。本発明で用いられるイリジウム有機金属化合物は、低分子でありながら可溶性であり、これを用いてスピンコーティングなどの低価の溶液工程によって、有機メモリ素子の有機活性層を簡単に形成できる。
本発明において、イリジウム有機金属化合物の芳香族環は、一つ以上の置換基を有する。このような置換基 R1、R3は同一もしくは互いに相異なり、好ましい例としては、H、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基を含むが、必ずしもこれらに制限されることはない。
本発明のアルキル基の具体的な例としては、直鎖型または分枝型であり、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、iso−アミル、ヘキシルなどが挙げられる。
本発明でアルコキシ基はアルコールのヒドロキシ水素が離れた作用基であり、−(OR) と表され、ここで上記Rは炭素数1−20のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基などの一価炭化水素(monovalent hydrocarbon group)基である。
前記本発明で用いられたシクロアルキル基は、炭素原子数3乃至20の1価の単環式システムを意味する。前記シクロアルキル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は置換可能である。
前記本発明で用いられるヘテロシクロアルキル基は、N、O、PまたはSのうちで選択された1、2または3個のヘテロ原子を含み、残りの環原子がCである環原子数3乃至20の1価の単環式システムを意味する。前記へテロシクロアルキル基のうち、いずれか一つ以上の水素原子は置換可能である。
前記本発明に用いられた置換基であるアリール基は、一つ以上の芳香族環を含む炭素環式芳香族システムを意味し、前記環はペンダント方法とともに付着されるかまたは融合(fused)されることができる。アリール基の具体的な例としてはフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチルなどの芳香族グループが挙げられ、前記アリール基のうち、一つ以上の水素原子は置換可能である。
ヘテロアリール基は、N、O、PまたはSのうちから選択された1、2または3個のヘテロ原子を含み、残りの環原子がCである環原子数5乃至30の環芳香族システムを意味し、前記環はペンダント方法と共に付着されるかまたは融合(fused)されることができる。そして、前記へテロアリール基のうち、一つ以上の水素原子は置換可能である。
本発明において、アリールアルキル基は前記定義されたように、アリール基で水素原子のうち、一部が低級アルキル、例えばメチル、エチル、プロピルなどのラジカルに置換されたものを意味する。例えば、ベンジル、フェニルエチルなどがある。前記アリールアルキル基のうち一つ以上の水素原子は置換可能である。
本発明において、アリールオキシ基は5乃至30の炭素を含み、これらの具体的な例としてはフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基及びアントリルオキシ基などが挙げられる。
本発明において、前記置換基としては例えば、炭素数1乃至20、好ましくは1乃至約12のアルキル、アルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、ハイドロキシ、ハイドロキシアルキル、アミノ、アミノアルキル、ハロゲンなどを含むが、必ずしもこれらに制限されることはない。
本発明において、前記置換基としては例えば、炭素数1乃至20、好ましくは1乃至約12のアルキル、アルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、ハイドロキシ、ハイドロキシアルキル、アミノ、アミノアルキル、ハロゲンなどを含むが、必ずしもこれらに制限されることはない。
本発明で前記化学式1のイリジウム有機金属化合物の好ましい例は、下記化学式4または化学式5で表されるイリジウム有機金属化合物を含むことができる。
前記式で、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、C1−C20のアルキル基、C1−C20のアルコキシ基、C3−C20のシクロアルキル基、C3−C20のヘテロシクロアルキル基、C6−C30のアリール基、C6−C30のヘテロアリール基、C7−C30のアリールアルキル基、C5−C30のアリールオキシ基である。
前記式で、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、C1−C20のアルキル基、C1−C20のアルコキシ基、C3−C20のシクロアルキル基、C3−C20のヘテロシクロアルキル基、C6−C30のアリール基、C6−C30のヘテロアリール基、C7−C30のアリールアルキル基、C5−C30のアリールオキシ基である。
本発明で用いられるイリジウム有機金属化合物は、最大発光波長が450乃至550nmであり、好ましくは480乃至530nmである。
本発明の有機活性層の材料としては、イリジウム有機金属化合物以外にポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリポルフィリン、ポリビニルカルバゾール、ポリアニリン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリフルオレン、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)、ポリナフタレン、ポリ(p−フェニレンサルファイド)、ポリビニルピリジン、ポリフェロセン、ポリスチロール(polystirole)及びポリアセチレンからなる群から選択される1種以上の伝導性高分子を共に用いられる。このような伝導性高分子の具体的な例は、ポリ(3−ヘキシルチオフェン−2,5−ジイル)、ポリ(9−ビニルカルバゾール)、ポリアニリン(エメラルジン、ベース)、ポリ[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシルオキシ)−1,4−フェニレンビニレン]、ポリ(9,9−ジドデシルフルオレニル−2,7−イレンエチニレン)(poly(9,9−didodecylfluorenyl−2,7−yleneethynylene))などを含むことができるが、必ずしもこれらに制限されることはない。
図2は、本発明のメモリ素子を用いたメモリマトリクスの一例を示した概略の斜視図である。図2に示したように、メモリマトリクスは任意の適当な基板(未図示)上に形成されることができる。メモリマトリクスでは図2に示したように、第1電極10と第2電極30が交差する地点に形成される多数のメモリセルが双安定性特性を提供する。
本発明の前記基板は、既存の有機または無機系板が用いられ、特にフレキシブル基板(flexible substrate)を利用することができる。本発明の前記基板としては、ガラス、シリコン、表面改質ガラス、ポリプロピレンまたは活性化されたアクリルアミドセラミック、メンブレイン、ゲル、エアロゲルなどが用いられるが、必ずしもこれらに制限されることはない。
第1電極10及び第2電極30は金属、金属合金、金属窒化物(metal nitrides)、金属酸化物、金属硫化物、有機導電体(organic conductor)、ナノ構造体(nanostructures)、クリスタル(crystals)からなる群から選択される一つ以上の電気伝導性材料で形成できる。具体的な電極材料は、金、銀、白金、銅、コバルト、ニッケル、錫、チタン、タングステン、アルミニウム及びインジウムティンオキサイド(ITO)を含むが、必ずしもこれらに制限されることはない。
本発明では、有機物が第1電極または第2電極を損ねるのを防止すべく、第1電極と有機活性層との間に、または、第2電極と有機活性層の間にバリアー層(barrier layer)をさらに形成しても良い。このようなバリアー層はLiF、SiOx、AlOx、NbOx、TiOx、CrOx、VOx、TaOx、CuOx、MgOx、WOx及びAlNOxからなる群から選択される物質を含み、好ましくはSiO2、Al2O3、Cu2O、TiO2及びV2O3からなる群から選択される物質を含む。本発明でバリアー層はAlq3、ポリメチルメタクリルレート、ポリスチレン及びPETなどの有機材料としても形成することができる。バリアー層の厚さは20乃至300Åの範囲内であるのが好ましい。
本発明の有機メモリ素子は、コンピュータ、携帯用情報機器、医療機器、レーダ、衛星装備などに有用に使用されることができ、特別に小型及び軽量化が可能になり、携帯電話、PDA、パソコン、デジタルカメラ、携帯用マルチメディアプレーヤー、DMB端末機などの携帯用情報機器に使用の際、携帯性を向上させることができる。
本発明の他の様相は、上述したイリジウム有機金属化合物を用いる有機メモリ素子の製造方法に関する。本発明の方法によって、第1電極と第2電極の間に有機活性層を含むメモリ素子を製造する場合は、有機活性層を下記化学式1乃至化学式3のうち一つ以上のイリジウム有機金属化合物及び伝導性高分子を用いて形成する。本発明において、電子が豊かな共役有機高分子である伝導性高分子と、イリジウム有機金属化合物を混合して1回スピンコーティングなどの簡単なプロセスにより、有機メモリ素子を製作することができる。各基板、電極及び有機活性層の材料は、上記で有機メモリ素子と関連して説明した通りである。
前記式で、R1、R2及びR3は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基であり、
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
前記式で、R1、R2及びR3は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基であり、
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
前記式で、R1、R2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にH、置換または非置換C1−C20のアルキル基、置換または非置換C1−C20のアルコキシ基、置換または非置換C3−C20のシクロアルキル基、置換または非置換C3−C20のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換C6−C30のアリール基、置換または非置換C6−C30のヘテロアリール基、置換または非置換C7−C30のアリールアルキル基、置換または非置換C5−C30のアリールオキシ基である。
本発明の方法によって有機メモリ素子を製造する場合は、まず基板状に第1電極(下部電極)を形成し、本発明のイリジウム含有化合物と伝導性高分子を含むコーティング液を第1電極パターン上に塗布及び乾燥し、有機活性層を形成する。引き続いて有機活性層パターン上に第2電極(上部電極)を形成し、第1電極と第2電極が交差する地点にメモリセルを形成する。
本発明でイリジウム有機金属化合物及び伝導性高分子を用いて有機活性層を形成する方法は特別に制限されていないが、一例としてスピンコーティング、スプレーコーティング、静電気コーティング(electrostatic coating)、ディップコーティング、ブレードコーティング、ロールコーティング、インクジェットプリンティングなどの任意コーティング方法を使用することができる。有機活性層の厚さは好ましく約50乃至3000Åである。
スピンコーティング時に使用可能な溶媒は、イリジウム有機金属化合物及び伝導性高分子を溶解させることができる溶媒であれば、すべてが用いられる。このような溶媒はクロロホルム、N―メチルピロリドン、アセトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、酢酸エチルセロソルブ、酢酸ブチル、エチレングリコール、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロベンゼン及アセトニトリルからなる群から選択される溶媒であり、これら溶媒は、単独で用いるか、または2種以上を任意の割合で混合して用いられるが、必ずしもこれらに制限されることはない。
コーティング後、使用可能な焼成方法は用いる溶媒によって異なるが溶媒の沸騰点を考慮して、約10分以上ホットプレートの上で焼成することが好ましい。
コーティング後、使用可能な焼成方法は用いる溶媒によって異なるが溶媒の沸騰点を考慮して、約10分以上ホットプレートの上で焼成することが好ましい。
前記第1電極及び第2電極は熱蒸着のような蒸着法、スパッタリング、e−ビーム蒸発(e−beam evaporation)、スピンコーティングなどのような従来の方法により形成される。
以下、本発明を実施例に基づいて一層詳細に説明するが、これら実施例は、説明の目的のためのものに過ぎず、本発明の保護範囲を制限するものと解釈されてはならない。
以下、本発明を実施例に基づいて一層詳細に説明するが、これら実施例は、説明の目的のためのものに過ぎず、本発明の保護範囲を制限するものと解釈されてはならない。
実施例1
ITOが蒸着されたガラス基板(Corning 1737)を購買し、5cmx5cmの大きさで準備した後、フォトリソグラフ/ウェットエッチング(wet etching)方法でパターニングする。その後、アセトン/イソプロピルアルコールに基板を浸し、それぞれ15分ずつ超音波処理したのち乾燥して準備する。
ITOが蒸着されたガラス基板(Corning 1737)を購買し、5cmx5cmの大きさで準備した後、フォトリソグラフ/ウェットエッチング(wet etching)方法でパターニングする。その後、アセトン/イソプロピルアルコールに基板を浸し、それぞれ15分ずつ超音波処理したのち乾燥して準備する。
有機活性層を形成するため、伝導性高分子はポリ(9−ビニルカルバゾール)(Aldrich社、No.368350)10mg、有機金属化合物として化学式2(上記式で R1、R2、R3、R4、R5及びR6はすべてHである)のイリジウム有機金属化合物(American Dye source Inc. No. ADS 060 GE)1mgをそれぞれ定量し、シクロヘキサノン(Cyclohexanon)溶媒1mlに入れて30分間超音波処理して溶解させた。得られた溶液を0.2μm気孔を有するPTFE材質のシリンジフィルタを通過させた後、2000rpm、30秒の条件で準備されたITO/ガラス基板上にスピンコーティングした。コーティングされた基板をホットプレートの上で150℃で20分間ベーキングして残留溶媒を除去した。この際、有機活性層の厚さは約50〜100nmとし、アルファ―ステッププロフィルメータ (Alpha−Step profilometer)によって測定した。
このように準備された基板をシャドウマスク(shadow mask)を装着して熱蒸着器に入れ、LiFを5nmの厚さで蒸着してバリアー層を形成した後、次に上部電極としてAlを熱蒸着法により80nm程度の厚さで蒸着して本発明による有機メモリ素子を製造した。蒸着された電極の厚さは石英モニター(quartz crystal monitor)を用いて調節した。
実験例:メモリ素子のスイッチング特性試験
実施例1で得られたメモリ素子の電気特性評価は、Keithley S4200半導体特性測定システム(Semiconductor characterization system)を用いて評価した。実施例1で得られたメモリ素子に対向する二つの電極に電圧を印加し、電流の変化でスイッチング特性を評価してその結果を図3に示し、他の二つ抵抗状態の時間によって変化を測定してその結果を図4に示した。
実施例1で得られたメモリ素子の電気特性評価は、Keithley S4200半導体特性測定システム(Semiconductor characterization system)を用いて評価した。実施例1で得られたメモリ素子に対向する二つの電極に電圧を印加し、電流の変化でスイッチング特性を評価してその結果を図3に示し、他の二つ抵抗状態の時間によって変化を測定してその結果を図4に示した。
図3には、最高電圧を2Vにして+/−の二つ方向に掃引(sweep)する場合の、二つの伝導性の状態(two conducting state)を示した。陽の電圧を加えて掃引した場合、素子の特性は約1.5Vの周りで高抵抗状態(図3のA:リセット状態)に変化され、陰のウイルス電圧を印加すると約−1.5Vの周りで低抵抗状態(図3のB:セット状態)にスイッチングされた。
図4は、実施例で製造された本発明の有機メモリ素子のセット状態及びリセット状態の経時変化を示したグラプである。それぞれ抵抗状態でスレッショルドより非常に低い−0.2Vを印加し、10秒間隙に抵抗変化測定した。その結果、図4に示したように、セット状態及びリセット状態の抵抗は、いかなる変化もなく90分以上一定に維持された。よって、本発明の有機メモリ素子が優れた非揮発性特性を実現することを確認した。
図5は、実施例1で製造された本発明の有機メモリ素子のスイッチングサイクル(Switching cycle:記録―読み出し―消去―読み出し)を表したグラフである。上記で確認したスレッショルドをパルスモード(pulse mode)で交代に印加して読み出すことを繰り返して素子の反復的なメモリ特性を測定し、図5に示した。それぞれの状態で印加する電圧によってスイッチングが起き、このような反復回数は約100回以上持続された。図5には、スイッチング特性を明確に示すために10回スイッチングされた結果を示した。
以上、本発明を好適な実施例に基づいて詳細に説明してきたが、本発明は、本発明の保護範囲を逸脱しない範囲内で多様に変形実施することができる。よって、この多様な変形例も、本発明の保護範囲に含まれるものとして解釈されるべきである。一例として、本発明の有機メモリ素子のセルは、メモリ素子の機能を向上させる追加の層を含むことができる。
100 有機メモリ素子
10 第1電極
20 有機活性層
30 第2電極
10 第1電極
20 有機活性層
30 第2電極
Claims (17)
- 第1電極と第2電極の間に有機活性層を含む有機メモリ素子において、前記有機活性層が下記化学式1乃至化学式3のうち、いずれか一つ以上のイリジウム有機金属化合物及び伝導性高分子を含むことを特徴とする有機メモリ素子。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
- 前記イリジウム有機金属化合物は最大発光波長が450乃至550nmであることを特徴とする請求項1に記載の有機メモリ素子。
- 前記イリジウム有機金属化合物は最大発光波長が480乃至530nmであることを特徴とする請求項2に記載の有機メモリ素子。
- 前記化学式1のイリジウム有機金属化合物は下記化学式4または化学式5で表されることを特徴とする請求項1に記載のイリジウム有機金属化合物を用いる有機メモリ素子。
- 前記伝導性高分子は、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリポルフィリン、ポリビニルカルバゾール、ポリアニリン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリフルオレン、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)、ポリナフタレン、ポリ(p−フェニレンサルファイド)、ポリビニルピリジン、ポリフェロセン、ポリスチロール(polystirole)及びポリアセチレンからなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機メモリ素子。
- 前記第1電極または第2電極は、金、銀、白金、銅、コバルト、ニッケル、錫、チタン、タングステン、アルミニウム及びインジウムティンオキサイド(ITO)からなる群から選択される少なくとも一つの材料で形成されることを特徴とする請求項1に記載の有機メモリ素子。
- 前記メモリ素子が第1電極の上または第2電極の下にバリアー層(barrier layer)を追加で含むことを特徴とする請求項1に記載の有機メモリ素子。
- 前記バリアー層は、SiOx、AlOx、NbOx、TiOx、CrOx、VOx、TaOx、CuOx、MgOx、WOx及びAlNOxからなる群から選択される無機材料またはAlq3、ポリメチルメタクリルレート、ポリスチレン及びPETからなる群から選択される有機材料を含むことを特徴とする請求項7に記載の有機メモリ素子。
- 前記バリアー層は、SiO2、Al2O3、Cu2O、TiO2及びV2O3からなる群から選択される材料を含むことを特徴とする請求項8に記載の有機メモリ素子。
- 第1電極と第2電極の間に有機活性層を含むメモリ素子を製造することにおいて、下記化学式1乃至化学式3のうち、いずれか一つ以上で表されるイリジウム有機金属化合物及び伝導性高分子を用いて有機活性層を形成する段階を含むことを特徴とする有機メモリ素子の製造方法。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
Z1、Z2は同一もしくは互いに相異なり、それぞれ独立にO、NまたはSであり、nは1乃至3の整数である。
- 前記イリジウム有機金属化合物は、最大発光波長が450乃至530nmであることを特徴とする請求項10に記載の有機メモリ素子の製造方法。
- 前記イリジウム有機金属化合物は、最大発光波長が480乃至500nmであることを特徴とする請求項11に記載の有機メモリ素子の製造方法。
- 前記化学式1のイリジウム有機金属化合物は、下記化学式4または化学式5で表されることを特徴とする請求項10に記載の有機メモリ素子の製造方法。
- 前記伝導性高分子は、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリポルフィリン、ポリビニルカルバゾール、ポリアニリン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリフルオレン、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)、ポリナフタレン、ポリ(p−フェニレンサルファイド)、ポリビニルピリジン、ポリフェロセン、ポリスチロール(polystirole)及びポリアセチレンからなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項10に記載の有機メモリ素子の製造方法。
- 前記有機活性層の形成段階は、イリジウム有機金属化合物及び伝導性高分子を含むコーティング液をスピンコーティング、スプレーコーティング、静電気コーティング(electrostatic coating)、ディップコーティング、ブレードコーティング及びロールコーティングからなる群から選択される一つの方法によってコーティングする段階であることを特徴とする請求項10に記載の有機メモリ素子の製造方法。
- 前記コーティングの際、用いられる溶媒はクロロホルム、N―メチルピロリドン、アセトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、酢酸エチルセロソルブ、酢酸ブチル、エチレングリコール、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロベンゼン及アセトニトリルからなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項15に記載の有機メモリ素子製造方法。
- 前記方法が前記メモリ素子の第1電極の上または第2電極の下にバリアー層(barrier layer)を形成する段階を追加で含むことを特徴とする請求項10に記載の有機メモリ素子の製造方法。
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