CN101205312A - 使用有机金属铱化合物的有机存储装置及其制造方法 - Google Patents

使用有机金属铱化合物的有机存储装置及其制造方法 Download PDF

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CN101205312A CNA2007101543170A CN200710154317A CN101205312A CN 101205312 A CN101205312 A CN 101205312A CN A2007101543170 A CNA2007101543170 A CN A2007101543170A CN 200710154317 A CN200710154317 A CN 200710154317A CN 101205312 A CN101205312 A CN 101205312A
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Abstract

本发明披露了组合物、包含该组合物的有机有源层、包括该有机有源层的有机存储装置以及制造该有机存储装置的方法，所述组合物包括至少一种有机金属铱化合物和导电聚合物的混合物。所述有机存储装置可包括第一电极、第二电极以及位于第一和第二电极之间的有机有源层。所述有机存储装置具有以下优点：快速的转换时间、降低的工作电压、降低的制造成本、提高的可靠性和改进的非易失性。

Description

使用有机金属铱化合物的有机存储装置及其制造方法
技术领域
本发明包括组合物、包含该组合物的有机有源层、包括该有机有源层的有机存储装置和制造该有机存储装置的方法，所述组合物包括至少一种有机金属铱化合物和导电聚合物的混合物。本发明还包括组合物、包含该组合物的有机有源层、包括该有机有源层的有机存储装置以及制造该有机存储装置的方法，所述组合物包括至少一种有机金属铱化合物和导电聚合物的混合物，所述有机存储装置具有改进的工作特性和改进的非易失性并包括第一电极、第二电极以及位于第一和第二电极之间的有机有源层。
背景技术
随着近来数字通信技术的发展，对各种存储装置的需求日益增加。例如，要求适于应用的便携式电子设备(包括例如移动终端、智能卡、电子货币、数码相机、个人数字助理、数字音频播放器、多媒体播放器等)在没有电源提供给存储装置的情况下仍将数据保留在存储器中，由此趋于降低所述装置的存储能耗。
考虑到常规闪存装置及其制造方法的已知的局限性，一直在努力开发下一代非易失性存储装置，所述下一代非易失性存储装置克服了常规硅基存储装置所具有的局限中的至少一些，并提供了超越常规装置的一个或多个优点，包括例如提高的运行速度、增大的密度和/或容量、降低的能耗和/或降低的制造成本。
通常可将下一代存储器中的一些分类为例如铁电RAM、磁性RAM、相变RAM、纳米管存储器、全息存储器、有机存储器和/或其它类型，它们往往反映用于形成主存储单元的具体组成材料，和/或反映在半导体存储装置中所用的存储单元内的材料和/或结构的具体构造。
例如，有机存储器可包括置于上电极(upper electrode)和下电极(lowerelectrode)之间的由有机材料形成的有机有源层(organic active layer)，以利用向装置施加电压时所得的阻值双稳定性来存储数据。这种有机存储器作为下一代存储器已受到了关注，这是因为它们提供了所需的非易失性，即常规闪存所具有的优点，同时还提供了改进的可加工性、降低了制造成本和/或改进了集成度。
这种有机存储器的实例可采用有机金属电荷转移配位化合物7，7，8，8-四氰基-对醌二甲烷(CuTCNQ)作为有机材料。另一个实例包括半导体装置，该装置包括上电极、下电极以及位于上下电极之间的中间层，其中所述中间层可由离子盐(例如NaCl或CsCl)和导电聚合物的混合物形成。其它研究工作提出的有机存储装置包括有机有源层和应用于所述有机有源层之间的金属纳米簇，但在此领域的努力因低产量、形成合适金属纳米簇方面的困难以及约为0V的复位电压(reset voltage)而受到阻碍，使这种装置通常不适合广泛用作非易失性有机存储器。
发明内容
以下提供了本发明，通过制造和应用包括有机金属铱化合物的有机存储装置，来解决存储装置常规技术的一些不足和/或局限，本发明的有机存储装置提供了一个或多个超越常规装置的优点，包括例如快速的转换时间、降低的工作电压、降低的制造成本、提高的可靠性和改进的非易失性。还提供了可用于制造这种装置的方法的实施方案，该方法采用不太复杂和/或不太昂贵的制造工艺，包括例如旋涂或旋铸(spin casting)。
根据本发明，组合物可包括导电聚合物和至少一种有机金属铱化合物的混合物，所述有机金属铱化合物选自通式1～3表示的化合物：
Figure S2007101543170D00021
其中R1、R2和R3可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2可彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和n为约1～约3的整数；
Figure S2007101543170D00031
其中R1、R2和R3可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2可彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和
n为约1～约3的整数；以及
Figure S2007101543170D00032
其中R1和R2可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基。
这种材料的实施方案将典型地显示出约450nm～约550nm，例如约480nm～约530nm的最大发射波长。
可由通式1表示的有机金属铱化合物可包括通式4和5表示的化合物：
Figure S2007101543170D00033
其中R1～R6可彼此相同或不同，各自独立地为H、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C30芳基、C4-C30杂芳基、C7-C30芳烷基或C6-C30芳氧基；以及
Figure S2007101543170D00041
其中R1～R6如通式4所定义。
导电聚合物可为选自聚噻吩、聚乙炔、聚卟啉、聚乙烯基咔唑、聚苯胺、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯基(polyphenylenevinylene)、聚芴、聚(3-己基噻吩)、聚萘、聚(对亚苯硫醚)、聚乙烯基吡啶、聚二茂铁和聚苯乙烯中的至少一种聚合物，但可不必限于此。
根据本发明，有机有源层可包括本发明的组合物。根据其它实施方案，有机存储装置可包括第一电极、第二电极以及位于第一和第二电极之间的本发明的有机有源层。
根据本发明，制造有机有源层的方法可包括采用选自通式1～3表示的化合物中的至少一种有机金属铱化合物形成有机有源层：
Figure S2007101543170D00042
其中R1、R2和R3可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2可彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和
n为约1～约3的整数；
Figure S2007101543170D00043
其中R1、R2和R3可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2可彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和
n为约1～约3的整数；以及
Figure S2007101543170D00051
其中R1和R2可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基。
根据本发明，制造有机存储装置的方法可包括形成第一电极和第二电极，以及在第一和第二电极之间形成本发明的有机有源层。
附图说明
结合附图，通过随后的详述，将更清楚地理解本发明。图1～5表示如本申请描述的非限定性的实施方案。
图1为本发明的有机存储装置(或存储单元)的截面图；
图2为采用本发明的存储装置的存储基体的透视图；
图3为显示实施例1中制造的存储装置的存储性能的电流-电压曲线图；
图4为显示在定位(set)和复位(reset)状态下实施例1中制造的有机存储装置的阻抗(resistance)随时间变化的曲线图；和
图5为显示实施例1中制造的有机存储装置的转换循环(switching cycle)的曲线图。
应当指出，这些附图意图对一些实施方案中所用的方法、结构和/或材料的一般特征进行说明，并意图对以下提供的书面说明进行补充。然而，这些附图没有按比例绘制，并且不能够精确地反映任何给定的实施方案的精确结构特征或性能特征，并不应当理解为规定或限定本发明所包含的数值或性能的范围。例如，为了清楚起见，可减小或放大分子、层、区域和/或结构单元的相对厚度和定位。在各附图中，类似或相同的标记表示类似或相同的单元或特征。
具体实施方式
此后，将参考附图更详细地说明本发明。在附图中，为了清楚起见，放大了层的厚度和宽度。然而，本发明可以多种不同的形式具体化，不应认为受限于本申请阐述的实施方案。而是提供这些实施方案使本公开详尽并且完全，并将本发明的范围充分地传达给本领域技术人员。
应当理解的是，当称单元或层在另一单元或层“上”、与另一单元或层“连接”或“联结”时，该单元或层可直接在所述另一单元或层上、与所述另一单元或层连接或联结，或者可存在中间单元或层。相反，当称单元“直接在另一单元或层上”、与另一单元或层“直接连接”或“直接联结”时，不存在中间单元或层。相同的标记始终指相同的单元。如本申请所用，术语“和/或”包括一个或多个关联列举项的任意和全部组合。
应当理解的是，尽管术语第一、第二、第三等在本申请可用来说明不同的单元、组分、区域、层和/或部分，但这些单元、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一单元、组分、区域、层或部分区别于另一区域、层或部分。因而，在不背离本发明的教导的情况下，可将以下讨论的第一单元、组分、区域、层或部分称为第二单元、组分、区域、层或部分。
为便于说明，在此可使用空间相对术语，例如“在......之下”、“在......下面”、“下部”、“在......上方”、“上部”等等，来说明如图所示的一个单元或特征与另外一个或多个单元或特征的关系。应当理解的是，除图中所示的取向以外，空间相对术语还意图包括在使用中或工作中设备的不同取向。例如，如果翻转图中的设备，则被描述为在其它单元或特征“下面”或“之下”的单元将被定向在其它单元或特征“上方”。因而，示范性术语“在......下面”可包括在...之上(above)和在...下面(below)两种方位。设备可以其他方式定位(旋转90度或在其它方位上)，并相应地解释本文中所使用的空间相对描述词。
本申请所用的术语是仅出于说明具体实施方案的目的而不意图限制本发明。如本申请所用，除非文中明显地另作说明，单数形式的  “一个”和“所述”也意图包括复数形式。还应理解的是，还应理解术语“包含”和/或“包括”当用于本文时，表示存在所述特征、整体(integer)、步骤、操作、单元和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种其它特征、整体、步骤、操作、单元、组分和/或它们的集合。
在此参考截面图对本发明进行说明，所述截面图为本发明的理想实施方案(以及中间结构)的示意图。如此，可以设想这些示意图形状由于例如制造方法和/或公差而引起的变化。因而，不应认为本发明被限制为在此所图示的区域的具体形状，而是包括例如制造所造成的形状偏差。例如，示例为长方形的植入区(implanted region)，通常在其边缘具有圆整的或曲面特征和/或具有植入浓度的梯度，而不是从植入区至非植入区双态变化(binarychange)。同样，由植入形成的掩埋区可在介于掩埋区和穿过其可发生植入的表面之间的区域内引起某些植入。因而，图中所示的区域本质是示意性的，它们的形状不意图图示设备的区域的实际形状，并且不意图限制本发明的范围。
除非另外定义，在此所用的所有术语(包括技术术语和科学术语)的含义与本发明所属领域的普通技术人员所一般理解的含义相同。还应理解的是，所述术语，例如常用字典中定义的那些，应被理解为其含义与它们在相关领域背景中的含义一致，并且除非在此特别定义，否则将不对所述术语进行理想化或过于正式的解释。
如本申请所用，术语“有机存储装置”通常指包括第一电极、第二电极以及位于第一和第二电极之间的有机有源层的存储装置，可运行该存储装置，以通过引发有机有源层的阻抗变化而存储数据，所述阻抗变化与有机有源层内金属丝(metal filament)的形成和溶解、变细(attenuation)或去除有关。在这种有机存储装置的实施方案中，有机有源层可由导电聚合物和至少一种有机金属铱化合物的混合物形成，所述有机金属铱化合物选自通式1～3表示的化合物：
其中R1、R2和R3可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2可彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和
n为约1～约3的整数；
Figure S2007101543170D00082
其中R1、R2和R3可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2可彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和
n为约1～约3的整数；以及
Figure S2007101543170D00083
其中R1和R2可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基。
图1为本发明的有机存储装置的截面图。参考图1，本发明的有机存储装置100可包括第一电极10、第二电极30以及位于第一电极10和第二电极30之间的有机有源层20。向存储装置100施加电压时所得的有机有源层20的阻值可显示出双稳定性，例如在相同的外加电压下有机有源层可显示出两种不同的稳定导电态，这可用作存储装置的存储特性。
通式1表示的有机金属铱化合物可为过渡金属化合物，该化合物包含过渡金属铱以及与该过渡金属键合的有机配体，并且根据氧化/还原电势差可具有两个或两个以上稳定的氧化还原态。因为导电聚合物保持其固有的导电性并且邻近导电聚合物分布的有机金属铱化合物分子具有不同的氧化还原态，所以有机有源层可具有两个或两个以上不同的双稳定导电态，因而使有机装置能够显示出存储特性。例如，当在本发明的有机存储装置的两电极之间施加合适的电压时，根据有机金属铱化合物的氧化还原态，有机有源层可在高阻态和低阻态之间转换。假设将低阻态定义为数据“1”并将高阻态定义为数据“0”，可存储数据的两个逻辑态。
因为有机金属铱化合物的氧化还原态是稳定的，所以本发明的有机存储装置能够是高度稳定的并且是可重写的(reproducible)。由有机金属铱化合物和导电聚合物的混合物形成的有机有源层的氧化态可保持不变，直到向有机有源层施加另一电压。此外，因为在没有电源提供给存储装置的情况下仍保持氧化态，所以本发明的有机存储装置可显示出改进的非易失性。因为有机金属铱化合物具有低分子量并且是可溶的，所以可采用不太复杂和/或不太昂贵的制造方法(包括例如旋涂或旋铸)来形成有机存储装置的有机有源层。
有机金属铱化合物的芳族环可具有一个或多个取代基(例如R1～R3或者R1和R2)。取代基R1～R3或者R1和R2可彼此相同或不同，其非限制性实例可包括H、取代和未取代的C1-C20烷基、取代和未取代的C1-C20烷氧基、取代和未取代的C3-C20环烷基、取代和未取代的C3-C20杂环烷基、取代和未取代的C6-C30芳基、取代和未取代的C4-C30杂芳基、取代和未取代的C7-C30芳烷基或者取代和未取代的C6-C30芳氧基。烷基可为直链的或支化的，并且其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。
烷氧基可为通过从醇羟基中除去质子而形成的官能团。烷氧基可由-OR表示，其中R可为选自C1-C20烷基、链烯基、芳基和芳烷基中的一价烃基。
如本申请所用的术语“环烷基”指的是C3-C30一价单环系统。环烷基中包含的至少一个氢原子可被取代。
如本申请所用的术语“杂环烷基”指的是C3-C20一价单环系统，该系统由选自N、O、P和S原子中的一个至三个杂原子和余下的环碳原子组成。杂环烷基中包含的至少一个氢原子可被取代。
如本申请所用的术语“芳基”指的是包括一个或多个芳族环的碳环芳族系统，其中可将环以侧基方式结合在一起或者可将环稠合。芳基的具体实例可包括芳族基团，例如苯基、萘基和四氢萘基。芳基中包含的至少一个氢原子可被取代。
如本申请所用的术语“杂芳基”指的是C4-C30环芳族系统，该系统由选自N、O、P和S原子中的一个至三个杂原子和余下的环碳原子组成，其中可将环以侧基方式结合在一起或者可将环稠合。杂芳基中包含的至少一个氢原子可被取代。
如本申请所用的术语“芳烷基”指的是以上定义的芳基中包含的一部分氢原子被低级烷基(例如甲基、乙基和丙基)取代的基团。芳烷基的实例可包括苄基和苯乙基。芳烷基中包含的至少一个氢原子可被取代。
芳氧基可包含约6～约30个碳原子。芳氧基的具体实例可包括苯氧基、萘氧基和/或蒽氧基。合适的取代基的实例可包括，但可不必限于，C1-C20烷基(例如C1-C12烷基)、烷氧基、芳基、芳氧基、羟基、羟基烷基、氨基、氨基烷基和/或卤素基团。
可由通式1表示的有机金属铱化合物的实例可包括通式4和5表示的化合物：
Figure S2007101543170D00101
其中R1～R6可彼此相同或不同，各自独立地为H、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C30芳基、C4-C30杂芳基、C7-C30芳烷基或C6-C30芳氧基；以及
Figure S2007101543170D00111
其中R1～R6如通式4所定义。
可用于本发明的这些有机金属铱化合物可具有约450nm～约550nm，例如约480nm～约530nm的最大发射波长。
导电聚合物可为选自聚噻吩、聚乙炔、聚卟啉、聚乙烯基咔唑、聚苯胺、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯基、聚芴、聚(3-己基噻吩)、聚萘、聚(对亚苯硫醚)、聚乙烯基吡啶、聚二茂铁和聚苯乙烯中的至少一种聚合物。这种导电聚合物的具体实例可包括，但可不必限于，聚(3-己基噻吩-2，5-二基)、聚(9-乙烯基咔唑)、聚苯胺(翠绿亚胺碱)、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基]和聚(9，9-双十二烷基芴基-2，7-亚基亚乙炔基)(poly(9，9-didodecylfluorenyl-2，7-yleneethynylene))。
图2为采用本发明的存储装置的示范性存储基体的透视图。可在合适的基底上(未示出)形成所述存储基体。如图2所示，在第一电极10和第二电极30之间各交叉点上可形成的多个存储单元提供双稳定性特性。
作为基底，可采用普通的有机或无机基底，例如柔性基底。合适的基底材料的实例可包括，但不必限于，玻璃、硅、表面改性玻璃、聚丙烯、活化丙烯酰胺陶瓷、膜、凝胶和气凝胶。
第一电极10和第二电极30可由选自金属、金属合金、金属氮化物、金属氧化物、金属硫化物、有机导电材料、纳米结构体和晶体中的至少一种导电材料制成。第一和第二电极材料的具体实例可包括，但可不限于，金、银、铂、铜、钴、镍、锡、钛、钨、铝和氧化铟锡(ITO)。
本发明的有机存储装置还可包括形成于第一电极上面或第二电极下面的阻挡层，以防止有机有源层在形成上覆(overlying)第二电极之前被损害。阻挡层可由选自LiF、SiOx(0＜x≤2)、AlOx(0＜x≤1.5)、NbOx(0＜x≤2.5)、TiOx(0＜x≤2)、CrOx(0＜x≤1.5)、VOx(0＜x≤2)、TaOx(0＜x≤2.5)、CuOx(0＜x≤1)、MgOx(0＜x≤1)、WOx(0＜x≤3)和AlNOx(0＜x≤1)中的材料形成，并可由选自SiO2、Al2O3、Cu2O、TiO2和V2O3中的材料形成。阻挡层还可由选自Alq3、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯和PET中的有机材料形成。所述阻挡层的厚度可为约20～约300。
本发明的有机存储装置能很好地适用于电子设备，例如计算机、便携式信息设备、医疗设备、雷达设备和/或卫星设备。因为本发明的有机存储装置的大小和重量可减小，所以本发明可用于改善便携式数字设备(包括手机、PDA、笔记本电脑、数码相机、便携式多媒体播放器和/或DMB终端)的可携带性。
本发明涉及使用有机金属铱化合物制造有机存储装置的方法。由本发明的方法制造的有机存储装置可包括第一电极、第二电极以及位于第一和第二电极之间的有机有源层，其中有机有源层可由导电聚合物和至少一种有机金属铱化合物的混合物形成，所述有机金属铱化合物选自通式1～3表示的化合物：
Figure S2007101543170D00121
其中R1、R2和R3可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2可彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和
n为约1～约3的整数；
Figure S2007101543170D00122
其中R1、R2和R3可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2可彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和
n为约1～约3的整数；以及
Figure S2007101543170D00131
其中R1和R2可彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基。
根据本发明的方法，可通过较简单的方法形成有机有源层，例如，通过一次旋涂和/或旋铸导电聚合物和有机金属铱化合物形成有机有源层，所述导电聚合物可为富电子的共轭有机聚合物。用于基底、电极和有机有源层的材料可与如上所述的那些相同。
根据本发明的方法，可通过以下步骤制造有机存储装置而在第一电极和第二电极之间的交叉点上形成存储单元：在基底上形成第一电极(下电极)，将含铱化合物和导电聚合物的涂敷溶液涂敷到第一电极上，干燥涂敷溶液以形成有机有源层，以及在有机有源层图案上形成第二电极(上电极)。
对使用有机金属铱化合物和导电聚合物形成有机有源层的方法可没有特殊限定，其实例可包括旋涂、喷涂、静电涂敷、浸涂、刮涂、辊涂和喷墨印刷。有机有源层可具有约50～约3000的厚度。
可溶解有机金属铱化合物和导电聚合物的任何溶剂均可用于旋涂。选自氯仿、N-甲基吡咯烷酮、丙酮、环戊酮、环己酮、甲基乙基酮、乙基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、乙二醇、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、氯苯、乙腈以及它们的混合物中的至少一种溶剂可用于通过旋涂形成有机有源层。还可使用以任意混溶比例混合的两种或多种这些溶剂的溶剂系统或者混合物。
涂敷之后可进行烘焙。可根据所用溶剂适当地选择烘焙方法。考虑到所用涂敷溶剂的沸点，可在热板上烘焙约10分钟或以上。
可通过包括沉积(例如热蒸镀)、溅射、电子束蒸镀和旋涂的已知方法制造第一和第二电极。
此后，将参考下述实施例更详细地说明本发明。然而，所述实施例是示例性的，而不解释为对本发明范围的限制。
实施例
实施例1
将沉积有ITO的玻璃基底(Corning 1737)切割为5cm×5cm大小，并通过光刻/湿法刻蚀使其图案化。将图案化的基底浸在丙酮/异丙醇中，超声约15分钟，并进行干燥。
通过超声处理(sonication)约30分钟，将约10mg聚(9-乙烯基咔唑)(为购自Aldrich、产品号为368350的导电聚合物)和约1mg通式2表示的有机金属铱化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5和R6全部为氢原子)(可购自AmericanDye Source Inc.产品号为ADS 060 GE)溶于约1ml环己酮。使该溶液经过PTFE注射器过滤器(syringe filter)(孔大小：约0.2μm)，并以约2000rpm的速度在ITO/玻璃基底上旋涂约30秒。通过在约150℃的热板上烘焙经涂敷的基底约20分钟来除去剩余溶剂，以形成有机有源层。在制造该测试存储装置的过程中，由此形成的有机有源层具有约50nm～约100nm的厚度，使用Alpha-StepTM轮廓曲线仪(profilometer)测量厚度。
将荫罩(shadow mask)放在所得基底上并引入到热蒸镀仪中。将LiF沉积在所述有机有源层上，达到约5nm的厚度，以形成阻挡层，其后，通过热蒸镀将Al沉积在该阻挡层上，达到约80nm的厚度，以形成上电极，由此完成本发明的有机存储装置的制造。使用石英晶体监测器(quartzcrystal monitor)来控制电极的厚度。
测试实施例1：存储装置特性的测试
利用半导体表征系统(semiconductor characterization system)(S4200，Keithley)评价实施例1中制造的存储装置的电性能。向彼此面对的电极施加电压之后，将存储装置的转换特性评价为电流的改变。结果如图3所示。测量所述有机存储装置的两种不同阻态随时间的改变，结果如图4所示。
参考图3，当沿正(+)和负(-)两个方向扫过约2V的最大电压时，所述存储装置显示出两种导电态。施加正电压进行扫描的情况下，在约1.5V时所述存储装置转换为高阻态(复位态，在图3中以‘A’表示)。同时，施加负偏压的情况下，在约-1.5V时所述存储装置转换为低阻态(定位态，在图3中以‘B’表示)。
图4为实施例1中制造的有机存储装置在定位态和复位态下阻抗随时间变化的曲线图。向各阻态下的有机存储装置施加约0.2V的电压(远低于阈值电压)之后，每隔约10秒测定一次阻抗的变化。结果，定位态和复位态下的阻值在约90分钟或更长的时间内保持不变。由这些结果得到下述结论：本发明的有机存储装置具有改进的非易失性。
图5为显示实施例1中制造的有机存储装置的转换循环(写入-读取-擦除-读取)的曲线图。以脉冲模式交替施加以上确定的阈值电压并重复进行读取，以测定重复存储特性。结果如图5所示。在各阻态下，响应外加电压发生转换。重复约100次或更多次转换循环。为阐明转换特性，在图5中示出经过约10个转换循环后所得的结果。
尽管出于示例性目的公开了本发明，但对本领域技术人员可理解的是，在不脱离所附权利要求的范围和精神的情况下，各种改进和变化是可行的。从而，这种改进和变化意指在所述权利要求范围内。例如，本发明的有机存储装置的存储单元还可包括多个层，以改进存储装置的功能。
从以上描述显而易见，本发明的有机存储装置提供了超越无机存储装置的以下优点：可能的小型化、快速的转换时间、降低的工作电压、降低的制造成本和提高的可靠性。基于这些优点，本发明的有机存储装置可用作轻质、高度集成、大容量的存储装置。
另外，因为本发明的有机存储装置可通过简单经济的方法(例如旋涂和/或旋铸)制造，并可在低温下进行处理，所以所述有机存储装置还可应用于柔性存储装置。
此外，与使用常规导电聚合物的有机存储装置相比，使用有机金属铱化合物的本发明的有机存储装置可获得改进的非易失性存储特性。
相关申请的交叉引用
根据35 U.S.C.§119(a)，本非临时性申请要求2006年12月18日向韩国知识产权局(KIPO)提交的韩国专利申请No.10-2006-0129296的优先权，在此将其全部内容引入作为参考。

Claims (21)

1.一种组合物，其包括导电聚合物和至少一种有机金属铱化合物的混合物，所述有机金属铱化合物选自通式1～3表示的化合物：
Figure S2007101543170C00011
其中R1、R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和
n为约1～约3的整数；
Figure S2007101543170C00012
其中R1、R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和
n为约1～约3的整数；以及
Figure S2007101543170C00013
其中R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基。
2.根据权利要求1的组合物，其中所述有机金属铱化合物具有约450nm～约550nm的最大发射波长。
3.根据权利要求2的组合物，其中所述有机金属铱化合物具有约480nm～约530nm的最大发射波长。
4.根据权利要求1的组合物，其中通式1表示的有机金属铱化合物为通式4或5表示的化合物：
Figure S2007101543170C00021
其中R1～R6彼此相同或不同，各自独立地为H、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C30芳基、C4-C30杂芳基、C7-C30芳烷基或C6-C30芳氧基；或
Figure S2007101543170C00022
其中R1～R6如通式4所定义。
5.根据权利要求1的组合物，其中导电聚合物为选自聚噻吩、聚乙炔、聚卟啉、聚乙烯基咔唑、聚苯胺、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯基、聚芴、聚(3-己基噻吩)、聚萘、聚(对亚苯硫醚)、聚乙烯基吡啶、聚二茂铁和聚苯乙烯中的至少一种聚合物。
6.一种有机有源层，其包含权利要求1的组合物。
7.一种有机存储装置，其包括第一电极、第二电极以及位于第一和第二电极之间的权利要求6的有机有源层。
8.根据权利要求7的有机存储装置，其中通式1表示的有机金属铱化合物为通式4或5表示的化合物：
Figure S2007101543170C00031
其中R1～R6彼此相同或不同，各自独立地为H、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C30芳基、C4-C30杂芳基、C7-C30芳烷基或C6-C30芳氧基；或
Figure S2007101543170C00032
其中R1～R6如通式4所定义。
9.根据权利要求7的有机存储装置，其中第一或第二电极由选自金、银、铂、铜、钴、镍、锡、钛、钨、铝和氧化铟锡(ITO)中的至少一种材料制成。
10.根据权利要求7的有机存储装置，其还包括：
位于第一电极上面或第二电极下面的阻挡层。
11.根据权利要求10的有机存储装置，其中所述阻挡层由选自SiOx、AlOx、NbOx、TiOx、CrOx、VOx、TaOx、CuOx、MgOx、WOx和AlNOx中的无机材料形成，或者由选自Alq3、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯和PET中的有机材料形成。
12.根据权利要求11的有机存储装置，其中所述阻挡层由选自SiO2、Al2O3、Cu2O、TiO2和V2O3中的材料形成。
13.一种制造有机有源层的方法，该方法包括：
使用导电聚合物和至少一种有机金属铱化合物的混合物形成有机有源层，所述有机金属铱化合物选自通式1～3表示的化合物：
其中R1、R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和
n为约1～约3的整数；
Figure S2007101543170C00042
其中R1、R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基，
Z1和Z2彼此相同或不同，各自独立地为O、N或S，和
n为约1～约3的整数；以及
Figure S2007101543170C00043
其中R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基或者取代或未取代的C6-C30芳氧基。
14.根据权利要求13的方法，其中所述有机金属铱化合物具有约450nm～约530nm的最大发射波长。
15.根据权利要求14的方法，其中所述有机金属铱化合物具有约480nm～约500nm的最大发射波长。
16.根据权利要求13的方法，其中通式1表示的有机金属铱化合物为通式4或5表示的化合物：
Figure S2007101543170C00051
其中R1～R6彼此相同或不同，各自独立地为H、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C30芳基、C4-C30杂芳基、C7-C30芳烷基或C6-C30芳氧基；或
其中R1～R6如通式4所定义。
17.根据权利要求13的方法，其中所述导电聚合物为选自聚噻吩、聚乙炔、聚卟啉、聚乙烯基咔唑、聚苯胺、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯基、聚芴、聚(3-己基噻吩)、聚萘、聚(对亚苯硫醚)、聚乙烯基吡啶、聚二茂铁和聚苯乙烯中的至少一种聚合物。
18.根据权利要求13的方法，其中所述有机有源层通过选自旋涂、喷涂、静电涂敷、浸涂、刮涂、辊涂和喷墨印刷中的方法，使用在溶剂中的有机金属铱化合物和导电聚合物涂敷溶液而形成。
19.根据权利要求18的方法，其中所述溶剂选自氯仿、N-甲基吡咯烷酮、丙酮、环戊酮、环己酮、甲基乙基酮、乙基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、乙二醇、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、氯苯、乙腈以及它们的混合物。
20.一种制造有机存储装置的方法，该方法包括：
形成第一电极和第二电极；以及
在第一和第二电极之间形成权利要求13的有机有源层。
21.根据权利要求20的方法，该方法还包括：
在第一电极上面或第二电极下面形成阻挡层。
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C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Open date: 20080625