CN1291969C - 低聚芴化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种下述通式所示的低聚芴化合物，其能够生产有机发光装置，所述装置表现出非常纯的发光色调，并具有高发光效率、高亮度和长寿命。

Description

低聚芴化合物
技术领域
本发明涉及一种低聚芴化合物。本发明还涉及一种含有该化合物的有机发光装置，更具体地说，是通过将电场施加到由有机化合物组成的薄膜上发光的装置。
背景技术
有机发光装置是应用当荧光有机化合物的电子空穴对回到基态时发射的光的装置，所述的电子空穴对通过在阳极和阴极之间设置的含有荧光化合物的薄膜和从各个电极注入的电子和空穴生成。
根据柯达公司(Eastman Kodak Company)在1987的研究(非专利参考文献1)已经报到了在约10V的外加电压发约1000cd/m2的光。在研究中，所述装置具有一个单独的功能型双层结构装置，使用ITO作为阳极、镁-银合金作为阴极、铝喹啉醇配合物作为电子传递材料和一种发光物质以及一种作为空穴传送材料的三苯基胺衍生物。相关的专利文件包括专利参考文献1至3。
另外，通过使用各种不同的荧光有机化合物可产生从紫外到红外的各种发光。最近，已经对各种化合物进行了积极的研究。例如在专利参考文献4至11中公开了这些研究。
除了使用上述小分子材料的有机发光装置，剑桥大学(CambridgeUniversity)的一个小组已经报道了使用共轭聚合物的有机发光装置(非专利参考文献2)。该报道已经公开了用涂敷法形成聚亚苯基亚乙烯(PPV)膜并证实了所述的膜是单层发光膜。与使用共轭聚合物的有机发光装置相关的专利文献包括专利参考文献12至16。
如上所述，有机发光装置领域中已经有了显著的发展。这种改进的特征在于能够生产发光装置，该装置即使在低外加电压下也能显示出高亮度，有多种发射波长和快速响应，同时具有薄而轻的结构，这促成了所述装置可应用于宽范围。
但是，仍然存在许多问题，涉及因长期使用随时间变化的耐久性和由于水份和含氧大气气体引起的老化。此外，当考虑到在彩色显示器等应用时，亮度更高或转换效率更高的发光以及具有高色纯度的蓝色、绿色和红色发光是本领域目前所必须的。例如，专利参考文献17公开了二胺化合物作为高发射效率材料，但是尚未得到显示高色纯度(色度坐标：(x，y)＝(0.14-0.15，0.09-0.12))的蓝色发光。
(专利参考文献1)
美国专利No.4,539,507
(专利参考文献2)
美国专利No.4,720,432
(专利参考文献3)
美国专利No.4,885,211
(专利参考文献4)
美国专利No.5,151,629
(专利参考文献5)
美国专利No.5,409,783
(专利参考文献6)
美国专利No.5,382,477
(专利参考文献7)
日本专利申请延迟公开No.2-247278
(专利参考文献8)
日本专利申请延迟公开No.3-255190
(专利参考文献9)
日本专利申请延迟公开No.5-202356
(专利参考文献10)
日本专利申请延迟公开No.9-202878
(专利参考文献11)
日本专利申请延迟公开No.9-227576
(专利参考文献12)
美国专利No.5,247,190
(专利参考文献13)
美国专利No.5,514,878
(专利参考文献14)
美国专利No.5,672,678
(专利参考文献15)
日本专利申请延迟公开No.4-145192
(专利参考文献16)
日本专利申请延迟公开No.5-247460
(专利参考文献17)
日本专利申请延迟公开No.2001-52868
(非专利参考文献1)
Appl.Phys.Lett.51，913(1987)
(非专利参考文献2)
Nature，347，539(1990)
本发明的公开
本发明已经解决了上述现有技术的问题。本发明的一个目的是提供一种能够生产有机发光装置的低聚芴化合物，所述装置显示出非常纯的发光色调并具有高发光效率、高亮度和长寿命。本发明的另一个目是提供一种低聚芴化合物，由该化合物可制得一种有机发光装置，所述装置不但可以容易制造，而且可以较低的成本生产。
根据本发明，提供了一种下述通式(1)的低聚芴化合物
Figure C0380129800081
(其中X1至X4可以相同或不同，分别选自下述的基团：取代的或未取代的烷基、芳烷基、芳基和杂环基、取代的或未取代的烯基、炔基、氨基、烷氧基和硫醚基和取代的甲硅烷基和羰基，所述的硫醚基具有一个连接基团，该连接基团包括一个取代的或未取代的亚芳基或二价杂环基，所述的羰基具有一个连接基团，该连接基团包括一个取代的或未取代的亚芳基或二价杂环基，并且X1和X2、X3和X4可以彼此连接形成环，
其中R1和R2分别选自氢和取代的或未取代的烷基、芳烷基和芳基，R1和R2可以相同或不同，并且在不同的芴环上的各个R1和R2可以相同或不同，和其中n是1至20的整数)。
附图说明
图1是剖视图，表示本发明有机发光装置的一个实例。
图2是剖视图，表示本发明有机发光装置的另一个实例。
图3是剖视图，表示本发明有机发光装置的另一个实例。
图4是剖视图，表示本发明有机发光装置的另一实例。
图5是剖视图，表示本发明有机发光装置的另一个实例。
实施本发明的最佳方式
下面将更详细地说明本发明。
首先，将说明本发明的低聚芴化合物。
本发明的低聚芴化合物由上述通式(1)表示。
在本发明的低聚芴化合物中，上述通式(1)中的n优选是1-4的整数。即，所述化合物优选是三芴化合物、四芴化合物、五芴化合物和六芴化合物。
另外，在每个氮原子上的任何一个取代基优选是苯基，所述苯基至少在对位或邻位有取代基，其由下述通式(2)表示：
(R5至R9可以相同或不同，分别选自下述的基团：氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代的或未取代的烷基、芳烷基、芳基、杂环基、烯基、炔基、氨基、烷氧基和硫醚基以及和取代的甲硅烷基和羰基)。
另外，在各个氮原子上的任何一个取代基优选为芳族多环稠合环基或杂环基。
此外，优选在各个氮原子上的取代基之一是苯基，所述的苯基在对位或邻位至少有一个取代基且由上述通式(2)表示，且另一个取代基是芳族多环稠合环基或杂环基。
上述通式(1)和(2)中取代基的具体实例如下所述。
取代的或未取代的烷基可以是直链或环状的。其实例包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正癸基、异丙基、异丁基、叔丁基、叔辛基、三氟甲基、环己基、环己基甲基等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
取代的或未取代的芳烷基的实例包括苄基、苯乙基等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
取代的或未取代的芳基的实例包括苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、4-氟苯基、3，5-二甲基苯基、二甲苯基氨基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、苯并[9.10]菲基、苝基等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
取代的或未取代的杂环基的实例包括吡咯基、吡啶基、联吡啶基、甲基吡啶基、三联吡咯基、噻吩基、三联噻吩基、丙基噻吩基、α，α′-联呋喃甲酰基(furilgroup)、喹啉基、咔唑基、唑基、二唑基、噻唑基、噻二唑基等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
取代的或未取代的亚芳基的实例包括亚苯基、亚联苯基、2，3，5，6-四氟亚苯基、2，5-二甲基亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚并四苯基、亚并五苯基、亚苝基等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
取代的或未取代的二价杂环基的实例包括亚呋喃基、亚吡咯基、亚吡啶基、亚三联吡啶基、亚噻吩基、亚三联噻吩基、亚唑基、亚噻唑基、亚咔唑基等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
取代的或未取代的烯基的实例包括乙烯基、烯丙基(2-丙烯基)、1-丙烯基、异丙烯基、2-丁烯基等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
取代的或未取代的炔基的实例包括乙炔基、苯乙炔基、1-丙炔基等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
取代的或未取代的氨基的实例包括氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、二乙氨基、甲基乙基氨基、苄基氨基、甲基苄基氨基、二苄基氨基、苯氨基、二苯氨基、苯基甲苯基氨基、二甲苯基氨基、二苯氧甲基氨基(dianisolylaminogroup)等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
取代的或未取代的烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基辛氧基、苯氧基、4-丁基苯氧基、苄氧基等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
取代的或未取代的硫醚基的实例包括甲硫醚基、乙硫醚基、苯硫醚基、4-甲基苯基硫醚基等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
取代的羰基的实例包括乙酰基、丙酰基、异丁酰基、异丁烯酰基、苯甲酰基、萘酰基、蒽酰基、甲苯酰基等，尽管它们当然并不局限于上述这些。
上述取代的基团可具有的取代基的实例可包括：烷基和芳烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、辛基、苄基和苯乙基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基辛氧基、苯氧基、4-丁基苯氧基和苄氧基；芳基，如苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、3-氯苯基、3，5-二甲基苯基、三苯基氨基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基和芘基；杂环基，如吡啶基、联吡啶基、甲基吡啶基、噻吩基、三联噻吩基、丙基噻吩基、α，α′-联呋喃甲酰基、喹啉基、咔唑基和N-乙基咔唑基；卤素基团；氰基；和硝基，尽管它们当然并不局限于上述这些。
其次，通式(1)所示的芴化合物的典型例子如下所示。但是，本发明的化合物不局限于这些化合物。
Figure C0380129800131
Figure C0380129800151
Figure C0380129800171
Figure C0380129800191
通式(1)所示的本发明化合物适合在有机发光装置中含有机化合物的层中使用，特别是在作为发光层、电子传导层和空穴传导层中。另外，由真空蒸发法、溶液涂渍法等形成的层很少受到结晶的困扰并且具有杰出的随时间的稳定性。
通过在所述分子的主链引入具有刚性的骨架结构的芴分子，通式(1)所示的化合物能够发射光，其显示出的发射光谱具有较窄的半峰宽度，即，更为优良的色纯度。另外，所述结构的引入抑制了斯托克斯(Stokes)频移，因此吸收波长可移到较长的波长，同时通过调节芴链的长度抑制了发射波长的迁移。因此，当所述化合物用作掺杂材料时，能够使用发光波谱在相对长波长侧的基质材料。此外，发射颜色可通过调节在氮原子上的取代基，X1至X4，加以调节。
通过AN1/CNDOS算法估算的振子强度指出，通过如本发明所述，将芴链从2增加到3或更大的长度，可增加振子强度(计算由-N(Tol)2基团和9，9′-二甲基芴链组成的芴化合物：对于n＝2，振子强度2.126527；对于n＝3，振子强度2.974588；对于n＝5，振子强度4.118244)。计算通过Gaussian 98软件进行。分子的基态用半经验AM1方法确定，激发态能级通过使用CNDO法计算组态相互作用计算同时保持分子结构。因为振子强度的增加导致吸收强度(Abs)增加，在化合物和发射光谱在较长波长的基质材料之间发生平稳的能量转移。
通式(1)所示的化合物可在发光层用作掺杂材料和基质材料，因此可提供一种装置，其显示出高色纯度、高发射效率并且寿命长。尤其，当所述化合物用作掺杂材料并与合适的基质材料结合，所述的基质材料容易导致在基质材料和掺杂剂化合物之间发生能量转移，也可得到一种装置，其具有高色纯度和更高的发射效率。
当通式(1)所示的化合物作为在发光层的中掺杂材料时，掺杂材料对基质材料的浓度比优选0.01％至50％，更优选1％至10％。另外，优选基质材料的实例包括以下化合物，尽管它们当然并不局限于上述这些。
接下来，详细说明本发明的有机发光装置。
本发明的有机发光装置包括一对电极，包括一个阳极和一个阴极，以及一个或多个夹在电极对之间且含有有机化合物的层，其中至少一个含有有机化合物的层，优选发光层，含有至少一种通式(1)所示的芴化合物。
本发明的有机发光装置的优选实例如附图1-5所示。
图1是剖面图，表示本发明有机发光装置的一个实例。图1显示了一种结构，包括一个基底1，在其上依次提供了一个阳极2、一个发光层3和一个阴极4。这类发光装置适用的情况是，分别具有这些特征的所述发光装置混合在一起应用。
图2是剖视图，表示本发明有机发光装置的另一个实例。图2显示一种结构，包括一个基底1，在其上依次提供了一个阳极2、一个空穴传导层5，一个电子传导层6和一个阴极4。这类发光装置当具有空穴-传导能力或电子传导能力或这两种能力的材料用于各层时有用，发光材料与没有发光特性的空穴传导材料或电子传导材料结合。在这种情况下，一个发光层3由所述空穴传导层5或所述电子传导层6形成。
图3是剖视图，表示本发明有机发光装置的另一个实例。图3显示一种结构，包括一个基底1，在其上依次提供了一个阳极2、一个空穴传导层5、一个发光层3、一个电子传导层6和一个阴极4。在这种情况下，载流子传递功能和发光功能分离。这类发光装置适当地与分别具有空穴传导能力、电子传导能力和发光能力的化合物结合。因此，除了大大提高了材料选择的自由性以外，还可实现发光色调的多样性，因为可使用具有不同发射波长的各种化合物。另外，可以改进发射效率，因为各个载流子或电子空穴对被有效地包封在置于所述结构中心的发光层3中。
图4是剖视图，表示本发明有机发光装置的另一个实例。和图3形成对比，图4显示一种结构，其中一个空穴注入层7插在阳极2和空穴传导层5之间。该结构有效地改进了在阳极2和空穴传导层5之间的粘附性或空穴注入特性，因此有效减少了需要的电压。
图5是剖视图，表示本发明有机发光装置的另一个实例。和图3形成对比，图5显示一种结构，包括阻止空穴或电子空穴对向阴极4移动的一个层(空穴阻挡层8)，该层插在发光层3和电子传导层6之间。该结构通过使用具有非常高的电离电位的化合物作为空穴阻挡层8，有效地提高了发射效率。
但是，附图1-5仅显示了非常基本的装置结构，使用本发明化合物的有机发光装置的结构不限于此。例如，可制备各种层结构，诸如在电极和有机层之间的分界面中提供一个绝缘层；提供一个粘附层或一个干扰层；制备由具有不同电离电位的两个层构成的空穴传导层；等等。
通式(1)所示的化合物可用于任何附图1-5所述的形式。
本发明特别涉及一种情况，其中通式(1)所示的化合物用作发光层的一个成分，此外，如果需要，使用诸如上述举例说明的化合物114-140的基质材料。但是，如果需要，可一起使用那些已知的空穴传导化合物、发光化合物或电子传导化合物。
这些化合物的实例如下所述。
空穴传导化合物
电子传导化合物
发光材料
Figure C0380129800281
发光层基质材料和电子传导材料
Figure C0380129800291
空穴传导聚合材料
发光聚合材料和电荷传导聚合材料
Figure C0380129800311
在本发明的有机发光装置中，含有通式(1)所示化合物的层和含有另一种有机化合物的层可形成一个薄膜，这通常可以通过真空蒸发法形成，或在所述化合物溶解在适合的溶剂中后用涂敷法形成。尤其当通过涂敷法形成膜时，化合物可与合适的粘结树脂结合形成膜。
上述粘结树脂可选自多种粘结树脂，如聚乙烯咔唑树脂、聚碳酸酯树酯、聚酯树脂、聚芳酯树脂、聚苯乙烯树脂、丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、丁缩醛树脂、聚(聚乙烯醇缩醛)树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、聚砜树脂、尿素树脂等，虽然它们不局限于上述。另外，这些树脂可单独使用，或一或多种树脂可彼此混合作为共聚物使用。
阳极材料优选选自具有最大功函可能性的材料。例如，可使用金属单质，诸如金、铂、镍、钯、钴、硒和钒或它们的合金；金属氧化物，诸如氧化锡、氧化锌、铟-锡氧化物(ITO)和铟-锌氧化物。此外，还可使用导电聚合物，诸如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩和聚苯硫。这些电极材料可以单独使用或彼此结合使用。
另一方面，阴极材料优选选自具有小功函的材料。例如，可使用金属单质，如锂、钠、钾、铯、钙、镁、铝、铟、银、铅、锡和铬或这些金属的合金。还可使用金属氧化物，如铟-锡氧化物(ITO)。另外，阴极可以是单层或多层结构。
用于本发明的基底没有特别限制。例如，使用不透明基底，如金属基底和陶瓷基底；或透明的基底，如玻璃纤维、石英和塑料薄膜。另外，通过将滤色片、荧光色变换滤波片、绝缘体反射片等用于所述基底可控制发射光。
此外，在制备的装置中可提供一个防护层或一个密封层用以防止所述装置与氧气或水分接触。在防护层中使用的材料的实例包括：无机材料片，如石英薄膜、金属氧化物和金属氮化物；聚合物膜，如氟树脂、聚(对二甲苯)、聚乙烯、硅氧烷树脂和聚苯乙烯树脂；和其它的光固化树脂，等。此外，可用合适的密封树脂包裹所制备的装置，通过用玻璃、不透气薄膜、金属等覆盖所述装置。
实施例
本发明应参考下述实施例具体说明，但本发明不限于这些实施例。
(实施例1)
(用于制备化合物实例No.40a的方法)
在氮气流下，将5g(11.2毫摩尔)的2，7-二碘-9，9-二甲基芴、9g(24.7毫摩尔)的9，9-二甲基芴-2-硼酸酸溶于200ml脱气甲苯和100ml乙醇的混合溶剂中并进行搅拌。向该溶液中滴加245ml碳酸钠水溶液，该水溶液通过在250ml水中溶解51g无水碳酸钠制备。搅拌30分钟之后，加入1.42g(1.23毫摩尔)的四(三苯基膦)钯。然后在加热到80℃的油浴上将混合物加热并搅拌约3小时。将反应溶液冷却到室温后，向其中加入100ml水和100ml乙酸乙酯，然后分离水相和有机相。然后用甲苯和乙酸乙酯萃取水相。将萃取液加入到之前得到的有机相中，用硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂后，用硅胶柱色谱提纯残留物(甲苯∶己烷＝1∶2)，从而得到4.9g的三(9，9-二甲基芴)。
在氮气气氛下，将4.5g(7.79毫摩尔)的三(9，9-二甲基芴)加热并溶于150ml的硝基苯。然后，用油浴加热到60℃，缓慢向其中滴加2.5g(15.6毫摩尔)溴，进一步搅拌约2小时。反应溶液用冰浴冷却，然后搅拌片刻，冷却到室温，过滤沉淀。沉淀用甲苯重结晶，过滤并干燥后，得到3.4g三(9，9-二甲基芴)的二溴化物。
在氮气气氛下，将156mg(0.272毫摩尔)钯二(苯亚甲基丙酮)和330mg(1.63毫摩尔)的三叔丁基膦溶于20ml的二甲苯，并在室温搅拌15分钟。用油浴加热到50℃，向该溶液中滴加溶解在50ml二甲苯中的1g(1.36毫摩尔)三(9，9-二甲基芴)二溴化物并搅拌30分钟。然后，将1.15g(4.08毫摩尔)的N-(4-甲基苯基)-N-(9-菲基)胺溶于20ml的二甲苯，然后滴加到所述溶液中。随后，将588mg(6.12毫摩尔)叔丁醇钠加入其中。然后，在加热到130℃的油浴上将混合物加热并搅拌约5小时。将反应溶液冷却到室温后，加入50ml水，之后分离水相和有机相。然后用甲苯和乙酸乙酯萃取水相。将萃取液加入到之前得到的有机相中，用硫酸镁干燥。在蒸馏除去溶剂后，用硅胶柱色谱提纯残留物(甲苯∶己烷＝1∶2)，从而得到1.2g化合物实例No.40a。
(实施例2)
(用于制备化合物实例No.71b的方法)
在氮气流下，将5g(7.84毫摩尔)的二(2-碘-9，9-二甲基芴)、6.26g(17.2毫摩尔)的9，9-二甲基芴-2-硼酸溶于200ml脱气甲苯和100ml乙醇的混合溶剂并搅拌。向该溶液滴加170ml的碳酸钠水溶液，其通过将36g无水碳酸钠溶于180ml水制备。将其搅拌30分钟后，加入994mg(0.86毫摩尔)的四(三苯基膦)钯。然后在加热到80℃的油浴上将混合物加热并搅拌约3小时。将反应溶液冷却到室温后，向其中加入100ml水和100ml乙酸乙酯，然后分离水相和有机相。然后用甲苯和乙酸乙酯萃取水相。将萃取液加入到之前得到的有机相中并用硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂后，用硅胶柱色谱提纯残留物(甲苯∶己烷＝1∶2)，从而得到3.92g的四(9，9-二甲基芴)。
在氮气气氛下，将3g(3.90毫摩尔)的四(9，9-二甲基芴)加热并溶于150ml的硝基苯。然后，用油浴加热到60℃，缓慢向其中滴加1.4g(7.80毫摩尔)溴，进一步搅拌约2小时。反应溶液用冰浴冷却，然后搅拌片刻，过滤沉淀。沉淀用二甲苯重结晶，过滤并干燥后，得到2g的四(9，9-二甲基芴)二溴化物。
在氮气气氛下，将124mg(0.216毫摩尔)钯二(苯亚甲基丙酮)和130mg(0.648毫摩尔)的三叔丁基膦溶于20ml的二甲苯，并在室温搅拌15分钟。用油浴加热到50℃，向该溶液中滴加溶解在50ml二甲苯中的1g(1.08毫摩尔)四(9，9-二甲基芴)二溴化物并搅拌30分钟。然后，将694mg(2.59毫摩尔)的N-(1-蒽基)-N-(苯基)胺溶于20ml的二甲苯并滴加到所述溶液。随后加入374mg(3.89毫摩尔)的叔丁醇钠。然后，在加热到130℃的油浴上将混合物加热并搅拌约7小时。将反应溶液冷却到室温后，加入50ml水，之后分离水相和有机相。然后用甲苯和乙酸乙酯萃取水相。将萃取液加入到之前得到的有机相中，用硫酸镁干燥。在蒸馏除去溶剂后，用硅胶柱色谱提纯残留物(甲苯∶己烷＝1∶2)，从而得到900mg化合物实例No.71b。
(实施例3)
用下述方法制备具有附图3所示结构的有机发光装置。
使用一种透明导电的承载基底，其通过在作为基底1的玻璃基底上形成铟-锡氧化物膜(ITO)作为阳极2制成，用喷镀方法制备的铟-锡氧化物膜的厚度是120纳米。用丙酮和异丙醇(IPA)依次超声洗涤该基底。在用IPA沸腾清洗之后，干燥所述基底。所述基底进一步用UV/臭氧洗涤，然后用作透明导电的承载基底。
用下述结构式所示的化合物作为空穴传导材料，制备浓度0.5wt％的氯仿溶液。
将该溶液滴加到上述阳极2上，进行旋涂形成薄膜，首先旋转保持在500rpm 10秒钟，然后旋转保持在1000rpm 1分钟。在形成薄膜后，在80℃的真空炉中将膜干燥10分钟，从而完全除去在薄膜中的溶剂。如此形成的空穴传导层的厚度是50纳米。
然后，将上述化合物实例No.2a作为发光层3沉积在空穴传导层5上，从而提供厚度为20纳米的发光层3。汽相沉积的真空度是1.0×10-4Pa，形成薄膜的速度是0.2-0.3纳米/秒。
此外，用真空蒸汽沉积法形成铝喹啉醇(Alq3)膜作为电子传导层6，其厚度是40纳米。汽相沉积的真空度是1.0×10-4Pa，形成薄膜的速度是0.2-0.3纳米/秒。
接下来，用包括铝-锂合金(锂浓度是1原子％)的沉积材料，通过真空蒸汽沉积法在上述有机层上形成厚度10纳米的金属膜层。随后，进一步通过真空蒸汽沉积法形成厚度是150纳米的铝膜。这样，制备了具有铝-锂合金膜作为电子注入电极(阴极4)的有机发光装置。汽相沉积的真空度是1.0×10-4Pa，形成膜的速度是1.0-1.2纳米/秒。
这样制备的有机场致发光器件在干燥的空气气氛中用防护玻璃覆盖，然后用丙烯酸树脂粘合剂密封，从而其不会由于吸附潮气而损坏。
用ITO电极(阳极2)作为正极和Al-Li电极(阴极4)作为负极，将6伏电压施加到这样制备的装置上，从而观察到发射的光具有1600cd/m2的发射亮度，9100cd/m2的最高亮度，1.25lm/W的发射效率。
(实施例4-9)
以类似于实施例3的方法制备和检查装置，除了用表1所示的化合物代替化合物实例No.2a之外。结果如表1所示。
                                   表1
  实施例   化合物实例编号   施加电压(V)   亮度(cd/m2)   最大亮度(cd/m2)   效率(lm/W)
  4   13c   6   1830   10500   1.35
  5   40a   6   1640   9870   1.28
  6   50a   6   1960   11200   1.40
  7   71b   5   1260   13150   1.46
  8   80a   5   1430   14250   1.49
  9   108a   6   2090   11310   1.41
(实施例10)
用下述方法制备具有附图3所示结构的有机发光装置。
用类似于实施例3的方法在透明导电的承载基底上形成空穴传导层5。
随后，将上述化合物实例No.6b沉积在空穴传导层5上作为发光层，从而提供了厚度20纳米的发光层3。汽相沉积的真空度是1.0×10-4Pa，形成薄膜的速度是0.2-0.3纳米/秒。
此外，用真空气相沉积法形成厚度40纳米的红菲咯啉(Bphen)膜作为电子传导层6。汽相沉积的真空度是1.0×10-4Pa，形成薄膜的速度是0.2-0.3纳米/秒。
接下来，用类似于实施例1方法形成阴极4后，密封所述装置。
用ITO电极(阳极2)作为正极和Al-Li电极(阴极4)作为负极，将6伏电压施加到这样制备的装置上，从而观察到发射的光具有2250cd/m2的发射亮度，11750cd/m2的最高亮度，1.39lm/W的发射效率。
(实施例11-14)
以类似于实施例10的方法制备和检查装置，除了用表2所示的化合物代替化合物实例No.6b之外。结果如表2所示。
                                  表2
  实施例   化合物实例编号   施加电压(V)   亮度(cd/m2)   最大亮度(cd/m2)   效率(lm/W)
  11   23   6   2140   11230   1.38
  12   47a   6   1970   10140   1.30
  13   61a   6   2230   12500   1.43
  14   74a   5   2180   14200   1.58
(实施例15)
用类似于实施例3的方法制备装置，除了用上述化合物实例No.23和上述化合物实例No.120(4∶100重量比)共沉积得到厚度20纳米的发光层作为发光层3之外。
用ITO电极2作为正极和Al-Li电极4作为负极，将4伏电压施加到这样制备的装置上，从而观察到发射的光具有1100cd/m2的发射亮度，27700cd/m2的最高亮度，2.25lm/W的发射效率。
(实施例16-18)
以类似于实施例15的方法制备和检查装置，除了用表3所示的化合物代替化合物实例No.23之外。结果如表3所示。
                                  表3
  实施例   化合物实例编号   施加电压(V)   亮度(cd/m2)   最大亮度(cd/m2)   效率(lm/W)
  16   40a   4   1240   27200   2.36
  17   71b   4   2150   30300   3.20
  18   92a   4   2670   32400   3.45
(实施例19-21)
以类似于实施例15的方法制备和检查装置，除了用表4所示的化合物代替化合物实例No.120之外。结果如表4所示。
                                    表4
  实施例   化合物实例编号   施加电压(V)   亮度(cd/m2)   最大亮度(cd/m2)   效率(lm/W)
  19   129   4   3720   34300   3.65
  20   130   4   3800   33100   3.62
  21   132   4   3350   31600   3.24
(实施例22)
用类似于实施例10的方法制备装置，除了用上述化合物实例No.23和上述化合物实例No.120(4∶100重量比)共沉积得到厚度20nm的发光层作为发光层3之外。
用ITO电极2作为正极和Al-Li电极4作为负极，将4伏电压施加到这样制备的装置上，从而观察到发射的光具有1890cd/m2的发射亮度，29200cd/m2的最高亮度，2.501lm/W的发射效率。
(实施例23-25)
以类似于实施例15的方法制备和检查装置，除了用表5所示的化合物代替化合物实例No.23之外。结果如表5所示。
                                    表5
  实施例   化合物实例编号   施加电压(V)   亮度(cd/m2)   最大亮度(cd/m2)   效率(lm/W)
  23   43a   4   1950   28900   2.66
  24   49a   4   2350   34200   3.53
  25   61a   4   3100   32300   3.45
(实施例26-23)
以类似于实施例15的方法制备和检查装置，除了用表6所示的化合物代替化合物实例No.120之外。结果如表6所示。
                                    表6
  实施例   化合物实例编号   施加电压(V)   亮度(cd/m2)   最大亮度(cd/m2)   效率(lm/W)
  26   129   3   500   38300   5.64
  27   130   3   530   39100   5.68
  28   132   3   470   34700   4.20
(实施例29)
在氮气气氛下，将电压施加到实施例26所制备的装置上100小时，电流密度保持在7.0mA/cm2。结果，最初的亮度为400cd/m2，100小时后为380cd/m2，因此亮度的衰减很小。
(实施例30-34)
用MCPD-7000观察实施例4、5、11、19和22所制备装置的发射光谱，测量CIE色度坐标。结果如表7所示。
                    表7
  实施例   装置实施例   色度坐标
  30   4   0.15，0.13
  31   5   0.15，0.12
  32   11   0.15，0.12
  33   19   0.15，0.11
  34   22   0.15，0.11
(对比实施例1)
以类似于实施例10的方法制备装置，除了在发光层3中使用下述对比化合物。
Figure C0380129800401
用ITO电极2作为正极和Al-Li电极4作为负极，将6伏电压施加到这样制备的装置上，从而观察到发射的光具有940cd/m2的发射亮度，5050cd/m2的最高亮度，0.63lm/W的发射效率。
另外，用MCPD-7000观察该装置的发射光谱并测定CIE色度坐标。结果是(x，y)＝(0.16，0.29)。
(对比实施例2)
用类似于实施例10的方法制备装置，除了用上述对比化合物和上述化合物实例No.129(4∶100重量比)共沉积得到厚度20纳米的发光层作为发光层3之外。
用ITO电极2作为正极和Al-Li电极4作为负极，将6伏电压施加到这样制备的装置上，从而观察到发射的光具有1060cd/m2的发射亮度，9270cd/m2的最高亮度，0.82lm/W的发射效率。
另外，用MCPD-7000观察该装置的发射光谱，测量CIE色度坐标。结果是(x，y)＝(0.16，0.27)。
工业实用性
如上所述，使用通式(1)所示化合物的有机发光装置显示出了非常纯的发光色调，并具有效率高、亮度高和寿命长的发光特点。尤其，含有通式(1)所示化合物的有机物层作为发光层是卓越的。
另外，装置可用真空汽相沉积法、铸模方法等制备。因此，可以较低的成本制备大面积的装置。

Claims (4)

1.选自下式所示的化合物的低聚芴化合物：
Figure C038012980003C1
Figure C038012980004C1
2.根据权利要求1的低聚芴化合物，其中化合物由下式所示：
3.一种有机发光装置，包括一个阳极、一个阴极和夹在所述阳极和阴极之间的发光层，其中发光层含有根据权利要求1的低聚芴化合物。
4.根据权利要求3的有机发光装置，其中发光层包括基质化合物和客体化合物，并且基质化合物是选自下列化合物120、129、130和132中的一种化合物，客体化合物是含有低聚芴化合物的发光化合物，
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