CN1894179A - 芳族化合物和使用此芳族化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

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近藤浩史
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Abstract

由右边通式(1)表示的芳族化合物，其中，R1－R14各自独立地表示选自氢原子、卤素原子、取代的或未被取代的具有1－40个碳原子的烷基、取代的或未被取代的具有2－40个碳原子的链烯基、取代的或未被取代的具有2－40个碳原子的炔基、取代的或未被取代的具有1－40个碳原子的烷氧基、取代的或未被取代的具有6－40个碳原子的芳基、取代的或未被取代的具有3－40个碳原子的杂芳基的任何一个；R1－R9中的至少一个表示取代的或未被取代的具有6－40个碳原子的芳基；R10或R14中的至少一个表示取代的或未被取代的具有6－40个碳原子的芳基。提供一种用于获得具有增强的发光效率和延长的亮度半衰期的有机EL器件的化合物。

Description

芳族化合物和使用此芳族化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种新的芳族化合物和一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件具有高发光效率和延长的亮度(luminance)的半衰期。更具体地说，本发明涉及一种新的具有特定结构的芳族化合物，一种使用该芳族化合物的有机电致发光器件，一种包含该芳族化合物的发光有机溶液，和一种有机电致发光器件，该发光器件通过施加电场穿过包含该芳族化合物的层状薄膜结构来发光。
背景技术
在最近几年，伴随信息-通讯产业的加速发展，需要具有高性能的显示器器件。该显示器器件可以一般区分为发光型显示器器件和非-发光型显示器器件。该发光型显示器器件包括阴极-射线管、发光二极管(LED)，等等。该非-发光型显示器器件包括液晶显示器，等等。作为表明显示器器件基本特点的指标，有工作电压、功率消耗、亮度、对比度、响应时间、寿命、色彩表现，等等。液晶显示器器件是非-发光型显示器器件中，目前使用最广泛的，因为它具有重量轻、耗电少的优点。然而，其一些性能，如响应时间、对比度和视角，还没有达到足够的水准，仍然具有很大的改进空间。因此，一种有机电致发光器件(措词“电致发光”在后面缩写为“EL”)作为下一代显示器器件引起了人们的注意，它可以弥补上述问题。
有机EL器件具有很多优点，它不仅具有宽的视角和鲜明的对比度，而且具有作为自发射型显示器器件的快速响应时间。取决于其形成发光层的材料，EL器件分为无机EL器件和有机EL器件。与无机EL器件相比，有机EL器件在亮度、驱动电压、响应速度以及在显示彩色的可能性等性能方面具有优势。通常，有机EL器件具有的构成包含发光层和一对包夹该发光层的电极。有机EL器件的发光是一种现象，其中，当在所述两个电极之间施加电场时，电子从阴极一侧注入，空穴从阳极一侧注入。
该电子与空穴在发光层再结合形成一种激发态，当该激发态恢复基态时就会产生能量，该能量以光发出。关于形成发光层的材料，报导了一种使用低分子量芳族二胺和铝配合物的有机EL器件(参见，例如，下面的非专利文献1)。作为有机EL器件的发光材料，香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯基亚芳基衍生物和二唑衍生物是已知的。据报导，可见光谱区范围内从蓝到红的光都可以通过使用这些发光材料获得，从而预期实现显示彩色图像的器件(参见，例如，下面的专利文献1-3)。此外，虽然也有建议一种使用蒽化合物或其衍生物的有机EL器件(参见，例如，专利文献4-13)，然而那些技术中的发光效率十分之低，在发光效率方面需要进一步的改进。
例如，下述专利文献4公开了一种由下式(a)表示的蒽化合物，下述专利文献8公开了一种由下式(b)表示的蒽化合物。
Figure A20048003748100041
然而，那些蒽化合物的溶解度极差，因为2-位是未被取代的，因此，通过纯化来增强色纯度是非常困难的，也不能使用湿式成膜工艺，而且其在电致发光性能方面也很差。
蒽化合物的缺陷在于其优良平整度导致差的溶解度。因此，建议了在蒽的2-位具有叔丁基或甲基的蒽化合物，例如，下述专利文献9公开了由下式(c)表示的化合物，下述专利文献7和10公开了由下式(d)表示的化合物，而且下述专利文献7公开了由下式(e)表示的化合物。
Figure A20048003748100042
然而，上述蒽化合物具有的位阻水平导致其不能制备可溶化合物；其电致发光性能同样很差。此外，还建议了在其侧链具有芳基的蒽化合物，例如，下述专利文献5公开了由下式(f)表示的化合物，下述专利文献11公开了由下式(g)表示的化合物，下述专利文献12公开了由下式(h)表示的化合物，下述专利文献13公开了由下式(i)表示的化合物。
Figure A20048003748100051
然而，由于其侧链的优良平整度，上述蒽化合物具有差的溶解度，它们的电致发光性能也是不足的。
此外，还公布了使用高聚物如聚(对-亚苯基亚乙烯基)(PPV)或聚(2-甲氧基-5-(2′-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基)作为形成发光层材料的有机电致发光器件(参见，例如，下述非专利文献2)。此外，还开发了一种可溶性PPV，其中引入能够改进其在有机溶剂中溶解度的官能团。与旋涂工艺、喷墨工艺等工艺相对应的包含可溶性PPV或其衍生物的湿式成膜溶液能够形成所述发光层，从而简单容易地得到所述器件。所述采用PPV或其衍生物作为发光层材料的有机电致发光器件显示从绿色到橙色的光。
另一方面，现在已知的低分子量发光材料通常根据真空汽相淀积工艺形成发光层，因为它们通常难于溶解。然而，真空汽相淀积工艺存在许多问题，使得该工艺复杂而且它需要大规模的蒸汽沉积装置。因此，存在一种需要，它即使在使用低分子量化合物时，也能够像上述湿式成膜一样简单容易地形成用于所述器件的膜。所述低分子量发光化合物可以根据比上述PPV短的合成路径简单容易地制得，而且它们在根据公众已知的柱色谱法等方法提纯以增强纯度的能力方面具有优势。因此，尝试过使用可溶性低分子量化合物，然而，它实际上不能单独使用，因为在湿式成膜后的结晶会在薄膜上形成针孔，因此，可溶性低分子量化合物通过分散在粘结剂树脂等的形式形成薄膜。然而，因为粘结剂树脂是电子上非活性的，存在阻碍发光能力的情况。如上所述，能够根据湿式成膜工艺形成可溶性发光化合物膜，获得高质量的发光层，同时允许包含所述可溶性发光化合物的器件具有增强的发光效率成为需要。此外，因为现时水平的器件的寿命很短，也需要大幅度的改进。
专利文献1：日本未经审查的专利申请
           公开号Hei8(1996)-239655
专利文献2：日本未经审查的专利申请
           公开号Hei7(1995)-138561
专利文献3：日本未经审查的专利申请
           公开号Hei3(1991)-200289
专利文献4：美国专利No.5,935,721
专利文献5：日本未经审查的专利申请
           公开号Hei8(1996)-012600
专利文献6：日本未经审查的专利申请
           公开号2000-344691
专利文献7：日本未经审查的专利申请
           公开号Hei11(999)-323323
专利文献8：美国专利No.5,972,247
专利文献9：日本未经审查的专利申请
            公开号Hei11(1999)-3782A
专利文献10：日本未经审查的专利申请
            公开号Hei11(1999)-329732
专利文献11：日本未经审查的专利申请
            公开号2001-335516
专利文献12：日本未经审查的专利申请
            公开号Hei10(1998)-294179
专利文献13：美国专利No.5,077,142
非专利文献1：Appl.Phys.Lett.51，913，1987
非专利文献2：Nature，347，539，1990 &
             Appl.Phys.Lett.58，1982，1991
发明内容
基于上述情况的考虑，本发明的一个目的是提供一种用于有机EL器件的化合物，该有机EL器件具有增强的发光效率和延长的亮度的半衰期。此外，本发明还有一个目的是提供一种用于有机EL器件的材料，其不仅适用于汽相沉积工艺，而且适用于各种湿式成膜工艺。
作为深入探索和热心研究实现上述目的的结果，本发明人发现使用一种新的包含一种蒽结构的芳族化合物作为发光材料，能够提供具有增强的发光效率和延长的亮度半衰期的有机EL器件。此外，还发现该新的芳族化合物显示出极优的有机溶剂溶解性，从而显示了对湿式成膜工艺如旋涂工艺的适用性。在这种情况下，基于上述发现和信息完成了本发明。
因此，本发明提供一种由下列通式(1)表示的芳族化合物：
Figure A20048003748100071
在通式(1)中，R1-R14各自独立地表示选自氢原子、卤素原子、取代的或未被取代的具有1-40个碳原子的烷基、取代的或未被取代的具有2-40个碳原子的链烯基、取代的或未被取代的具有2-40个碳原子的炔基、取代的或未被取代的具有1-40个碳原子的烷氧基、取代的或未被取代的具有6-40个碳原子的芳基、取代的或未被取代的具有3-40个碳原子的杂芳基的任何一个。R1-R9中的至少一个表示取代的或未被取代的具有6-40个碳原子的芳基，R10和/或R14表示取代的或未被取代的具有6-40个碳原子的芳基。
此外，本发明还提供包含该芳族化合物的发光有机溶液，和用于有机电致发光器件的材料，该材料包含该芳族化合物。
此外，本发明还提供一种有机电致发光器件，它包含至少一个有机薄膜层，该有机薄膜层包含包夹在由阳极和阴极组成的一对电极间的发光层，其中至少一个有机薄膜层包含所述用于有机电致发光器件的材料，该材料包含上述芳族化合物。
本发明提供一种具有增强的发光效率和延长的亮度半衰期的有机EL器件。此外，本发明还提供一种用于有机EL器件的材料，其不仅适用于汽相沉积工艺，而且适用于各种湿式成膜工艺。
实施本发明的优选实施方案
本发明提供一种新的由下列通式(1)表示的芳族化合物：
Figure A20048003748100081
在通式(1)中，R1-R14各自独立地表示选自氢原子、卤素原子、取代的或未被取代的具有1-40(优选1-18)个碳原子的烷基、取代的或未被取代的具有2-40(优选2-18)个碳原子的链烯基、取代的或未被取代的具有2-40(优选2-18)个碳原子的炔基、取代的或未被取代的具有1-40(优选1-18)个碳原子的烷氧基、取代的或未被取代的具有6-40(优选6-24)个碳原子的芳基、和取代的或未被取代的具有3-40(优选3-24)个碳原子的杂芳基的任何一个。R1-R9中的至少一个表示取代的或未被取代的具有6-40(优选6-24)个碳原子的芳基，以及R10或R14中的至少一个表示取代的或未被取代的具有6-40(优选6-24)个碳原子的芳基。
卤素原子的实施例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
取代的或未被取代的具有1-40个碳原子的烷基的特定例子包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2-乙基己基、3，7-二甲基辛基、环丙基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基(norbornyl)、三氟甲基、三氯甲基、苄基、α，α-二甲基苄基、2-苯基乙基、1-苯基乙基，等等。
取代的或未被取代的具有2-40个碳原子的链烯基的特定例子包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基，等等。
取代的或未被取代的具有2-40个碳原子的炔基的特定例子包括乙炔基、甲基乙炔基、苯基乙炔基，等等。
取代的或未被取代的具有1-40个碳原子的烷氧基的特定例子包括甲氧基、乙氧基、1-丙氧基、2-丙氧基、1-丁氧基、2-丁氧基、仲-丁氧基、叔-丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、2-乙基己氧基、3，7-二甲基辛氧基、环丙氧基、环戊氧基、环己氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基、降冰片烷氧基、三氟甲氧基、苄氧基、α，α-二甲基苄氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基乙氧基、苯氧基，等等。
取代的或未被取代的具有6-40个碳原子的芳基的特定例子包括苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、三联苯基、3，5-二苯基苯基、3，4-二苯基苯基、五苯基苯基、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基、4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基、芴基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、2-蒽基、9-菲基、1-芘基、crycenyl基团、并四苯基、晕苯基(coronyl)，等等。
取代的或未被取代的具有3-40个碳原子的杂芳基的特定例子包括呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡唑、三唑、二唑、吡啶、吡嗪、三嗪、苯并呋喃、氧芴、苯并噻吩、硫芴、咔唑，等等的部分左右。
优选的由通式(1)表示的芳族化合物是其中R1-R14选自氢原子、具有1-40个碳原子的烷基、具有6-40个碳原子的芳基和具有3-40个碳原子的杂芳基的化合物。更优选的由通式(1)表示的芳族化合物是其中R1-R14选自氢原子、具有1-40个碳原子的烷基和具有6-40个碳原子的芳基的化合物。再进一步更优选的由通式(1)表示的芳族化合物是其中R1-R14选自氢原子和具有6-40个碳原子的芳基的化合物。最优选的由通式(1)表示的芳族化合物是其中R11-R13为氢原子、R10或R14中任何一个为苯基而另一个为氢原子的化合物。
本发明由通式(1)表示的芳族化合物的特定例子如下。
Figure A20048003748100111
Figure A20048003748100121
Figure A20048003748100131
本发明有机EL器件的器件结构是这样一种结构，其中一个或多个有机层被包夹在一对电极之间，这种结构的例子包括(阳极/发光层/阴极)(阳极/空穴注入或传输层/发光层/电子注入或传输层/阴极)(阳极/空穴注入或传输层/发光层/阴极)，(阳极/发光层/电子注入或传输层/阴极)，等等。所述芳族化合物在本发明中，可以被用于任何上述有机层，或被掺杂入其它空穴传输材料、发光材料和电子传输材料。此外，本发明的芳族化合物既可以单独使用，也可以用作混合物的组分。
该空穴注入或空穴输送材料优选是由下述化合物制备：它具有优秀的空穴传输能力，和优异的接受从阳极注入的空穴并把该空穴注入发光层或发光材料的能力，阻止在发光层产生的激发颗粒进入电子注入层或电子注入材料，并显示出优异的形成薄膜的能力。所述空穴注入或空穴传输材料的特定例子包括酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、唑、二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、二氢化吡唑、吡唑啉酮、四氢咪唑、腙、酰腙、聚芳基烷烃、均二苯代乙烯、丁二烯、联苯胺型三苯胺、苯乙烯基胺型三苯胺、二胺型三苯胺及其衍生物，以及高分子材料如聚乙烯咔唑、聚硅烷，和典型的高分子的导电聚合物如聚二氧乙基噻吩/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)，聚苯胺/樟脑磺酸(camphersulfonic acid)(PANI/CSA)等等，然而这里并不作特别的限制。
在那些可用于本发明有机EL器件的空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料是芳族叔胺衍生物和酞菁衍生物。芳族叔胺衍生物的特定例子包括三苯基胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯基胺、N，N′-二苯基-N，N′-(3-甲基苯基)-1，1′-联苯基-4，4′-二胺、N，N，N′，N′-(4-甲基苯基)-1，1′-苯基-4，4′-二胺、N，N，N′，N′-(4-甲基苯基)-1，1′-联苯基-4，4′-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-1，1′-联苯基-4，4′-二胺、N，N′-(甲基苯基)-N，N′-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-二(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-环己烷，以及具有这些芳族叔胺骨架的低聚物和聚合物，然而这里并不作特别的限制。
酞菁(Pc)衍生物的特定例子包括酞菁衍生物如H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc，以及萘酞菁衍生物，然而这里并不作特别的限制。
该电子注入或电子输送材料优选是由下述化合物制备：它具有优秀的电子传输能力，和优异的接受从阴极注入的电子并把该电子注入发光层或发光材料的能力，阻止在发光层产生的激发颗粒进入空穴注入层，并显示出优异的形成薄膜能力。电子注入或电子传输材料的特定例子包括芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌(diphenoquione)、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷(fluorenylidenemethane)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、蒽酮及其衍生物，然而这里并不作特别的限制。此外，还可以在空穴注入材料和电子注入材料中加入受电子物质和供电子物质，以增强它们的敏感性。
在本发明有机EL器件的那些电子注入材料中，更有效的电子注入材料是金属配位化合物和含氮五元环衍生物。金属配位化合物的特定例子包括8-羟基喹啉根合锂、二(8-羟基喹啉根合)锌、二(8-羟基喹啉根合)铜、二(8-羟基喹啉根合)锰、三(8-羟基喹啉根合)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉根合)铝、三(8-羟基喹啉根合)镓、二(10-羟基苯并[h]喹啉根合)铍、二(10-羟基苯并[h]喹啉根合)锌、二(2-甲基-8-喹啉根合)氯化镓、二(2-甲基-8-喹啉根合)(邻-甲酚根合)镓、二(2-甲基-8-喹啉根合)(1-萘酚根合)铝、和二(2-甲基-8-喹啉根合)(2-萘酚根合)镓，然而这里并不作特别的限制。
含氮五元环衍生物优选唑、噻唑、二唑、噻二唑或三唑的衍生物。含氮五元环衍生物的特定例子包括2，5-二(1-苯基)-1，3，4-唑、二甲基POPOP、2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-二(1-苯基)-1，3，4-二唑、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-二唑、1，4-二[2-(5-苯基二唑基)]苯、1，4-二[2-(5-苯基二唑基)-4-叔-丁基苯]、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-二[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-三唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-三唑和1，4-二[2-(5-苯基三唑基)]苯，然而这里并不作特别的限制。
包含电绝缘体或半导体的电子注入层能够有效阻止电流泄漏并提高电子注入能力。优选至少一种选自碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物的金属化合物作为该绝缘材料。优选该电子注入层由上述碱金属硫属元素化物构成，因为可以提高电子注入性能。碱金属卤化物的优选例子包括LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl。碱土金属卤化物的优选例子包括氟化物如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2，以及不同于所述氟化物的卤化物。碱金属卤化物的优选例子包括LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl。碱土金属卤化物的优选例子包括氟化物如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2，以及不同于所述氟化物的卤化物。
构成所述电子传输层的半导体的例子包括含有至少一种选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn元素的氧化物、氮化物和氮氧化物，它们可以单独使用，也可以两个或多个组合使用。优选构成该电子传输层的所述无机化合物是精细的结晶或非结晶绝缘薄膜的形式。当该电子传输层由上述绝缘薄膜构成时，能够形成更加均匀薄膜，并且可以减少有缺陷的像素，如暗点。所述无机化合物的例子包括上述碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物。
此外，该电子注入层还可以含有具有不大于2.9eV功函数的还原掺杂剂(reductive dopant)。用于本发明的还原掺杂剂的定义是能够还原电子传输化合物的物质。还原掺杂剂的例子包括至少一种选自碱金属、碱金属配合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属配合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属的配合物和稀土金属化合物的化合物。如上所述的碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物的例子包括各自金属的氧化物和卤化物。优选的还原掺杂剂的例子包括至少一种选自Li(功函数：2.93eV)、Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)和Cs(功函数：1.95eV)的碱金属，或至少一种选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0-2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)的碱土金属；特别优选功函数不大于3.0eV的那些。
在上述中，更优选的还原掺杂剂包括至少一种或多种选自K、Rb和Cs的碱金属，靠后的Rb或Cs是更更优选的，而最后面的Cs是最优选的。这些碱金属具有特别高的还原能力，只在电子注入区添加相对很少的量，就能同时提高有机EL器件的亮度和寿命。
此外，对于具有不大于2.9eV功函数的还原掺杂剂而言，两种或多种碱金属的组合也是优选的，特别是包含Cs的组合，例如，Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb，或Cs和Na和K的组合都是优选的。含Cs组合能够有效显示还原能力，加入电子注入区预期同时提高有机EL器件的亮度和寿命。
荧光着色剂可以被掺入所述发光层。虽然掺杂的浓度没有特别的规定，但优选的浓度范围为0.1-20质量％。荧光着色剂的特定例子包括公知的荧光着色剂，如苝衍生物、红荧烯衍生物、香豆素衍生物、二氰基亚甲基吡喃衍生物、均二苯代乙烯衍生物、三苯乙烯基胺衍生物、联苯乙烯基亚芳基(distyrylarylene)衍生物，等等。其中，优选的荧光着色剂是联苯乙烯基亚芳基衍生物，更优选的着色剂是芳基氨基取代的联苯乙烯基亚芳基衍生物。
有机EL器件的阳极可以合适地由具有超过4eV功函数的导电材料制得。这种用于阳极的导电材料的例子包括碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯及其合金，用于ITO基材或NESA基材的金属氧化物如氧化锡和氧化铟，以及有机导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。
根据本发明的有机EL器件的阴极可以合适地由具有不大于4eV功函数的导电材料制得。用于阴极的导电材料的例子包括镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂及其合金，然而这里并不作特别的限制。合金的典型例子包括镁银合金、镁铟合金和锂铝合金，然而这里并不作特别的限制。合金中构成金属之间的比率可以通过汽相沉积原料的温度、氛围、真空度等进行控制和适当地确定。如果需要的话，阳极和阴极可以由两个或多个层构成。
优选本发明有机EL器件的至少一个表面在由其发射的光的波长范围内显示出足够的透明度，以便增强其发光效率。此外，用于该器件的基材也优选是透明的。该透明电极由上述导电材料通过汽相沉积、溅射等方法形成，以确保其具有期望的透明度。配置在器件发光表面的电极优选具有至少10％的透光率。所述基材并不作特别的限制，只要其适当地具有良好的机械和热强度，以及良好的透明度。该基材的例子包括玻璃基材和透明树脂膜。
透明树脂膜的特定例子包括由聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏二氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺，以及聚醚酰亚胺、聚酰亚胺、聚丙烯等制得的膜。本发明有机EL器件的各层既可以通过干式成膜工艺如真空沉积、溅射、等离子和离子喷镀形成，也可以通过湿式成膜工艺如旋涂、浸渍和浇涂形成。各层的厚度没有特别的限制，但应该调节到一个合适的范围。当厚度太大时，必须在该器件上施加很大的电压才能达到预定的光输出，从而导致低的发光效率。另一方面，当厚度太小时，容易在层中形成针孔，从而导致即使在其上施加电场也不能获得足够的发光亮度。
在湿式成膜工艺中，构成各层的材料被溶解或分散在合适的溶剂中，以形成其薄膜。溶剂的例子包括卤素类烃熔剂如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯甲烷、四氯乙烷、三氯乙烷、氯苯、二氯苯和氯甲苯；醚类溶剂如二丁醚、四氢呋喃、二烷和茴香醚；醇类溶剂如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂和乙二醇；烃类溶剂如苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、己烷、辛烷、癸烷和1，2，3，4-四氢化萘；以及酯类溶剂如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸戊酯。其中，烃类溶剂如甲苯或二烷，以及醚类溶剂是优选的。此外，它们既可以单独使用，也可以其两个或多个组合使用。另外，可用的溶剂并不局限于上述例子。
用于形成各层的溶剂并不作特别的限制。同时，用于改进成膜性能，防止在所得的膜中形成针孔等目的的合适的树脂和添加剂也可以被加入到各个有机薄膜层中。可用于上述目的的树脂的例子包括绝缘树脂如聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、和纤维素及其共聚物，光导树脂如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷，以及导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。添加剂的例子包括抗氧化剂、紫外线吸收剂和增塑剂。
为了改进本发明有机EL对热、潮和大气的稳定性，可以在该器件的表面形成保护层，或者将整个器件涂覆用于保护目的的硅油或树脂。
实施例
下面将参考实施例对本发明作更详细的描述，但其并不限制本发明的范围。
[实施例1]
根据下列反应路径合成化合物(A4)：
Figure A20048003748100191
(1)2-(2-联苯基)-9，10-蒽醌[化合物(A)]的合成
在常压氩气流下，将3.4g(14mmol)2-氯蒽醌、5g(17mmol；1.2eq)2-联苯硼酸、0.32g(0.35mmol；5％Pd)三(二苄叉基丙酮)二钯(0)和14g(43mmol；2.5eq)碳酸铯悬浮在40ml无水二烷中，并加入1.1ml(25质量％，0.98mmol；1.4Pd当量)三环己基膦的甲苯溶液，在80℃搅拌所得的溶液10小时。
先用100ml水，再用300ml甲苯分别稀释得到的反应混合物，然后用硅藻土滤出不溶物。从滤液中分离出有机层，用50ml饱和氯化钠溶液洗涤，随后用硫酸酐镁进行干燥，再进行溶剂蒸馏，从而得到深红色的油剂。根据柱层析法(充满硅胶)精炼该深红色的油剂。先用己烷和33质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，再用己烷和50质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，来进行提纯。作为提纯的结果，得到7.1g的淡褐色固体化合物(产率：94％)。由1H-NMR和场解吸质谱(FD-MS)的测量结果确定该褐色固体为化合物(A)。1H-NMR和FD-MS的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.18(5H，s)，7.49(5H，s)，7.76(2H，dd，J＝6Hz，3Hz)，8.08(1H，d，J＝8Hz)，8.2-8.3(3H，m)
FDMS，计算值C26H16O2＝360，实测值m/z ＝360(M+，100)。
(2)2-(2-联苯基)-9，10-二(3，5-二苯基苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(A4-0)]的合成
在常压氩气流下，将3.9g(13mmol，3eq)3，5-二苯基-1-溴苯溶解在20ml无水甲苯和20毫升无水THF(四氢呋喃)的混合溶剂中，接着用干冰/甲醇浴冷却到-20℃。加入8.6ml(1.59mol/L，14mmol；1.05eq)正丁基锂的己烷溶液，在-20℃搅拌所得溶液1小时。在所得溶液中加入1.5g(4.2mmol)2-(2-联苯基)-9，10-蒽醌[化合物(A)]，并在室温搅拌5小时后，将其单独静置一夜。
通过50ml饱和氯化铵水溶液使得到的反应混合物失活，然后分离有机层。用50ml饱和氯化钠溶液洗涤该有机层，然后用硫酸镁干燥，再进行溶剂蒸馏，从而得到红色的油剂。根据柱层析法(充满硅胶)提纯该红色油剂。先用己烷和50质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，再用二氯甲烷和3质量％的甲醇的混合溶剂进行洗脱，来进行提纯。作为提纯的结果，得到2.2g的白色固体化合物(产率：30％)。根据1H-NMR确定该白色固体为化合物(A4-0)。1H-NMR的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ2.53(1H，s)，2.86(1H，s)，6.8-6.9(3H，m)，7.0-7.3(27H，m)，7.4-7.5(7H，m)，7.77(2H，s)，7.9-8.0(3H，m)。
(3)2-(2-联苯基)-9，10-二(3，5-二苯基苯基)蒽[化合物(A4)]的合成
将2.2g(2.7mmol)2-(2-联苯基)-9，10-二(3，5-二苯基苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(A4-0)]和12g(53mmol；20eq)氯化锡二水合物悬浮于45ml THF中，再加入28ml浓盐酸，回流所得溶液10小时。
通过过滤分离所得的反应混合物，用水和甲醇进行洗涤并干燥，从而得到浅黄色固体。根据柱层析法(充满硅胶)提纯该浅黄色固体。先用己烷和33质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，再用二氯甲烷进行洗脱，来进行提纯。作为提纯的结果，得到2.0g浅黄色固体化合物(产率：94％)。由1H-NMR和FD-MS等的测量结果确定该浅黄色固体为化合物(A4)。1H-NMR和FD-MS的测量结果如下所示。另外，Ip为电离电位，Eg为能隙，Tg为玻璃化转变温度(下文也与之相同)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ6.7-6.9(5H，m)，7.2-7.8(35H，m)，7.95(1H，s)，8.02(1H，s)
FDMS，计算值C62H42＝786，实测值m/z＝786(M+，100)
λmax，406，385，366nm(PhMe)
Fmax，426，445nm(PhMe，λex＝406nm)
Ip＝5.75eV(100纳瓦，31Y/eV)
Eg＝2.95eV
Tg＝149℃
甲苯的溶解度：40mg/ml。
[实施例2]
根据下列反应路径合成化合物(A5)：
Figure A20048003748100211
(1)2-(2-联苯基)-9，10-二(3-(4-联苯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(A5-0)]的合成
在常压氩气流下，将5.9g(19mmol，3eq)3-(4-联苯基)-1-溴苯溶解在90ml无水甲苯和40毫升无水THF的混合溶剂中，接着用干冰/甲醇浴冷却到-20℃。加入13ml(1.59mol/L，1.21mmol；1.1eq)正丁基锂的己烷溶液，在-20℃搅拌所得溶液1小时。在所得溶液中加入2.3g(6.4mmol)2-(2-联苯基)-9，10-蒽醌[化合物(A)]，并在室温搅拌9小时后，将其单独静置一夜。
通过50ml饱和氯化铵水溶液使得到的反应混合物失活，然后分离有机层。用50ml饱和氯化钠溶液洗涤该有机层，然后用硫酸镁干燥，再进行溶剂蒸馏，从而得到浅黄色固体。用己烷∶二氯甲烷＝1∶1(容量比)的混合溶剂洗涤该浅黄色固体，从而得到4.0g白色固体化合物(产率：76％)。根据1H-NMR确定该白色固体为化合物(A5-0)。1H-NMR的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ2.38(1H，s)，2.84(1H，s)，6.9-7.8(42H，m)
(2)2-(2-联苯基)-9，10-二(3-(4-联苯基)苯基)蒽[化合物(A5)]的合成
将4.0g(4.9mmol)2-(2-联苯基)-9，10-二(3，5-二苯基苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(A5-0)]和22g(97mmol；20eq)脱水氯化锡悬浮于100mlTHF中，加入50ml浓盐酸，然后回流所得的溶液10小时。
通过过滤分离所得的反应混合物，用水和甲醇进行连续地洗涤并随后干燥，得到浅黄色固体。根据柱层析法(充满硅胶)提纯该浅黄色固体。先用己烷和20质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，再用二氯甲烷进行洗脱，来进行提纯。作为提纯的结果，得到3.6g浅黄色固体化合物(产率：93％)。由1H-NMR和FD-MS等的测量结果确定该浅黄色固体为化合物(A5)。1H-NMR和FD-MS的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ7.03(5H，s)，7.3-7.8(37H，m)FDMS，计算值C62H42＝786，实测值m/z＝786(M+，100)
λmax，405，385，366nm(PhMe)
Fmax，424，445nm(PhMe，λex＝400nm)
Ip＝5.76eV(100纳瓦，31Y/eV)
Eg＝2.94eV
Tg＝148℃
甲苯的溶解度：110mg/ml或更大。
[实施例3]
根据下列反应路径合成化合物(A6)：
Figure A20048003748100231
(1)2-(2-联苯基)-9，10-二(3-(1-萘基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(A6-0)]的合成
在常压氩气流下，将4.2g(15mmol；2.7eq)3-(4-联苯基)-1-溴苯溶解在25ml无水甲苯和25毫升无水THF的混合溶剂中，接着用干冰/甲醇浴冷却到-20℃。加入10ml(1.59mol/L，15.9mmol；1.06eq)正丁基锂的己烷溶液，在-20℃下搅拌所得溶液1小时。在所得溶液中加入2.0g(5.6mmol)2-(2-联苯基)-9，10-蒽醌[化合物(A)]，并在室温搅拌5小时后，将其单独静置一夜。
通过50ml饱和氯化铵水溶液使得到的反应混合物失活，然后分离有机层。用50ml饱和氯化钠溶液洗涤该有机层，然后用硫酸镁干燥，再进行溶剂蒸馏，从而得到黄色的油剂。根据柱层析法(充满硅胶)提纯该黄色油剂。先用己烷和50质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，再用二氯甲烷和3质量％的甲醇的混合溶剂进行洗脱，来进行提纯。作为提纯的结果，得到3.1g浅黄色无定形固体化合物(产率：74％)。根据1H-NMR确定该白色固体为化合物(A6-0)。1H-NMR的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ2.36(1H，s)，2.89(1H，s)，6.7-7.9(38H，m)
(2)2-(2-联苯基)-9，10-二(3-(1-萘基)苯基)蒽[化合物(A6)]的合成
将1.1g(2.7mmol)2-(2-联苯基)-9，10-二(3，5-二苯基苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(A6-0)]和6.5g(29mmol；20eq)脱水氯化锡悬浮于25mlTHF中，再加入25ml浓盐酸，回流所得溶液10小时。
通过过滤分离所得的反应混合物，用水和甲醇进行连续地洗涤并随后干燥，从而得到浅黄色固体。根据柱层析法(充满硅胶)提纯该浅黄色固体。用己烷和20质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，来进行提纯。作为提纯的结果，得到1.0g浅黄色固体(产率：97％)。由1H-NMR和FD-MS等的测量结果确定该浅黄色固体为化合物(A6)。1H-NMR和FD-MS的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ6.93(5H，bs)，7.2-7.9(31H，m)，8.0-8.1(2H，m)
FDMS，计算值C58H38＝734，实测值m/z＝734(M+，100)
λmax，407，385，366nm(PhMe)
Fmax，426，446nm(PhMe，λex＝405nm)
Ip＝5.69eV(500纳瓦，82Y/eV)
Eg＝2.92eV
Tg＝130℃
甲苯的溶解度：102mg/ml或更大。
[实施例4]
根据下列反应路径合成化合物(A7)：
Figure A20048003748100241
(1)2-(2-联苯基)-9，10-二(4-(1-萘基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(A7-0)]的合成
在常压氩气流下，将4.2g(15mmol；2.7eq)4-(1-萘基)-1-溴苯溶解在25ml无水甲苯和25毫升无水THF的混合溶剂中，接着用干冰/甲醇浴冷却到-20℃。加入10ml(1.59mol/L，15.9mmol；1.06eq)正丁基锂的己烷溶液，在-20℃搅拌所得溶液1小时。在所得溶液中加入2.0g(5.6mmol)2-(2-联苯基)-9，10-蒽醌[化合物(A)]，并在室温搅拌2小时后，将其单独静置一夜。
通过50ml饱和氯化铵水溶液使得到的反应混合物失活，然后分离有机层。用50ml饱和氯化钠溶液洗涤该有机层，然后用硫酸镁干燥，再进行溶剂蒸馏，从而得到黄色的油剂。根据柱层析法(充满硅胶)提纯该黄色油剂。先用己烷和50质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，再用二氯甲烷和3质量％的甲醇的混合溶剂进行洗脱，来进行提纯。作为提纯的结果，得到3.1g浅黄色无定形固体化合物(产率：75％)。根据1H-NMR确定该浅黄色无定形固体为化合物(A7-0)。1H-NMR的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ2.36(1H，s)，2.89(1H，s)，6.7-7.9(38H，m)
(2)2-(2-联苯基)-9，10-二(4-(1-萘基)苯基)蒽[化合物(A7)]的合成
将1.1g(1.4mmol)2-(2-联苯基)-9，10-二(4-(1-萘基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(A7-0)]和6.5g(29mmol；20eq)脱水氯化锡悬浮于25mlTHF中，再加入15ml浓盐酸，回流所得溶液10小时。
通过过滤分离所得的反应混合物，用水和甲醇进行连续地洗涤并随后干燥，从而得到浅黄色固体。根据柱层析法(充满硅胶)提纯该浅黄色固体。用己烷和20质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，来进行提纯。作为提纯的结果，得到1.0g浅黄色固体化合物(产率：79％)。由1H-NMR和FD-MS等的测量结果确定该浅黄色固体为化合物(A7)。1H-NMR和FD-MS的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ6.93(5H，bs)，7.2-7.9(31H，m)，8.0-8.1(2H，m)
FDMS，计算值C58H98＝734，实测值m/z＝734(M+，100)
λmax，408，385，366nm(PhMe)
Fmax，427，446nm(PhMe，λex＝405nm)
Ip＝5.70eV(100纳瓦，19Y/eV)
Eg＝2.92eV
Tg＝146℃
甲苯的溶解度：100mg/ml或更大。
[实施例5]
根据下列反应路径合成化合物(B1)：
Figure A20048003748100261
(1)2-(2-联苯基)-9，10-二(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(B1-0)]的合成
在常压氩气流下，将9.8g(29mmol，3eq)4-(2，2-二苯基乙烯基)-1-溴苯溶解在45ml无水甲苯和45毫升无水THF的混合溶剂中，接着用干冰/甲醇浴冷却到-20℃。加入19ml(1.59mol/L，30mmol；1.04eq)正丁基锂的己烷溶液，在-20℃搅拌所得溶液1小时。在所得溶液中加入3.5g(9.7mmol)2-(2-联苯基)-9，10-蒽醌[化合物(A)]，并在室温搅拌2小时后，将其单独静置一夜。
通过50ml饱和氯化铵水溶液使得到的反应混合物失活，然后分离得到的固体。用己烷∶二氯甲烷＝1∶1(容量比)的混合溶剂洗涤该固体，从而得到5.0g白色固体化合物(产率：59％)。根据1H-NMR确定该白色固体为化合物(B1-0)。1H-NMR的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ2.17(1H，s)，2.66(1H，s)，6.21(2H，d，J＝8Hz)，6.51(2H，d，J＝8Hz)，6.55(4H，s)，6.80(2H，d，J＝4Hz)，7.0-7.4(3H，m)，7.6-7.7(3H，m)
(2)2-(2-联苯基)-9，10-二(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽[化合物(B1)]的合成
将5.0g(5.7mmol)2-(2-联苯基)-9，10-二(4-(2，2-二苯基乙烯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(B1-0)]和26g(0.12mol；2Oeq)氯化锡二水合物悬浮于100mlTHF中，再加入60ml浓盐酸，回流所得溶液10小时。
通过过滤分离所得的反应混合物，用水和甲醇进行连续地洗涤并随后干燥，从而得到浅黄色固体。根据柱层析法(充满硅胶)提纯该浅黄色固体。用己烷和33质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，来进行提纯。作为提纯的结果，得到4.3g浅黄色固体化合物(产率：90％)。由1H-NMR和FD-MS等的测量结果确定该浅黄色固体为化合物(B1)。1H-NMR和FD-MS的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ6.83(2H，d，J＝8Hz)，7.0-7.4(40H，m)，7.5-7.7(4H，m)
FDMS，计算值C66H46＝838，实测值m/z＝838(M+，100)
λmax，408，390nm(PhMe)
Fmax，453nm(PhMe，λex＝400nm)
Ip＝5.65eV(100纳瓦，75Y/eV)
Eg＝2.85eV
Tg＝120℃
甲苯的溶解度：104mg/ml或更大。
[实施例6]
根据下列反应路径合成化合物(B5)：
(1)2-(2-联苯基)-9，10-二(4-(2-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(B5-0)]的合成
在常压氩气流下，将4.5g(11mmol，2.6eq)4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-1-溴苯溶解在20ml无水甲苯和20毫升无水THF的混合溶剂中，接着用干冰/甲醇浴冷却到-20℃。加入7.6ml(1.59mol/L，12mmol；1.1eq)正丁基锂的己烷溶液，在-20℃搅拌所得溶液1小时。在所得溶液中加入1.5g(4.2mmol)2-(2-联苯基)-9，10-蒽醌[化合物(A)]，并在室温搅拌9小时后，将其单独静置一夜。
通过50ml饱和氯化铵水溶液使得到的反应混合物失活，然后分离有机层。用50ml饱和氯化钠溶液洗涤该有机层，然后用硫酸镁干燥，再进行溶剂蒸馏，从而得到黄色的油剂。根据柱层析法(充满硅胶)提纯该黄色油剂。先用己烷和50质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，再用二氯甲烷和3质量％的甲醇的混合溶剂进行洗脱，来进行提纯。作为提纯的结果，得到1.4g白色无定形固体化合物(产率：33％)。
根据1H-NMR确定该白色无定形固体为化合物(B5-0)。1H-NMR的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ2.22(1H，s)，2.76(1H，s)，6.43(2H，d，J＝8Hz)，6.7-7.5(49H，m)，7.7-7.9(3H，m)
(2)2-(2-联苯基)-9，10-二(4-(2-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)苯基)蒽[化合物(B5)]的合成
将1.4g(1.4mmol)2-(2-联苯基)-9，10-二(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽[化合物(B5-0)]和6.2g(27mmol；20eq)氯化锡二水合物悬浮于23mlTHF中，再加入14ml浓盐酸，回流所得溶液10小时。
通过过滤分离所得的反应混合物，用水和甲醇进行连续地洗涤并随后干燥，从而得到浅黄色固体。根据柱层析法(充满硅胶)提纯该浅黄色固体。用己烷和33质量％的二氯甲烷的混合溶剂进行洗脱，来进行提纯。作为提纯的结果，得到1.3g浅黄色固体化合物(产率：94％)。由1H-NMR和FD-MS等的测量结果确定该浅黄色固体为化合物(B5)。1H-NMR和FD-MS的测量结果如下所示：
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ6.7-7.8(54H，m)all-H
FDM S，计算值C78H54＝990，实测值m/z＝990(M+，100)，495(M2+，10)
λmax，409，385，369nm(PhMe)
Fmax，438nm(PhMe，λex＝410nm)
Ip＝5.69eV(100纳瓦，21Y/eV)
Eg＝2.88eV
Tg＝128℃
甲苯的溶解度：101mg/ml或更大。
[实施例7]
具有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚度的玻璃基材(由GEOMATEC公司制造)，先用超声波在异丙醇中洗涤5分钟，再暴露于由紫外光产生的臭氧中30分钟。将洗涤过的具有透明电极线的玻璃基材附着于真空汽相淀积装置的基材夹持器。在洗涤过的具有透明电极一侧的基材表面上，形成厚度为60nm的N，N′-二(N，N′-二苯基-4-氨基苯基)-N，N′-二苯基-4，4′-二氨基-1，1′-联苯基(以下称作TPD232)薄膜，使形成的薄膜覆盖该透明电极。所形成的TPD232薄膜用作空穴注入层。接着，在TPD232薄膜上形成厚度为20nm的N，N，N′，N′-四(4-联苯基)-二氨基亚联苯基膜(TBDB膜)。所形成的TBDB膜用作空穴传输层。更进一步，在该BPTPD膜上以40∶2的汽相沉积速度比，共汽相沉积上述化合物(A6)和下述掺杂剂(PAVB)，从而形成厚度为40纳米的膜。该形成膜用作发光层。在上述形成膜上，形成厚度为10nm的三(羟基喹啉)铝(以下称作Alq)膜。所形成的Alq膜用作电子注入层。
Figure A20048003748100291
其后，将作为还原掺杂剂的锂(锂源：由SAES GETTERS公司制造)和Alq进行二元汽相沉积，形成的Alq:Li膜(膜厚：10nm)用作电子注入层(或阴极)。在该Alq:Li膜上沉积铝形成金属阴极，从而制得有机EL器件。在该器件的两端施加5.6V的直流电压，电流以1.2mA/cm2的强度流过，观察到其发出亮度为99cd/m2的蓝光。其CIE色度坐标为(0.15，0.29)。电流效率为8.2cd/A；4.71m/W。
此外，作为该器件接受连续试验的结果，通过在500cd/m2的起始亮度下开始而施加恒定电流，证实其亮度降低到半值的半衰期为2000小时。
[实施例8-12]
除了用表1所示的化合物替代实施例7中的化合物(A6)外，以与实施例7相同的方法制备这些器件。在该器件的两端施加直流电压，以与实施例7相同的方法测量其电流效率和半衰期。结果如表1所示。
[表1]
实施例 化合物   电流效率(cd/A)   半衰期(小时)
  7   (A6)   8.2   2000
  8   (A4)   8.3   1800
  9   (A5)   8.1   1900
  10   (A7)   8.2   2300
  11   (B1)   7.8   1900
  12   (B5)   7.9   1700
[实施例13]
具有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚度的玻璃基材(由GEOMATEC公司制造)，先用超声波在异丙醇中洗涤5分钟，再暴露于由紫外光产生的臭氧中30分钟。根据旋涂工艺在基材上形成膜厚度为100nm的聚二氧乙基噻吩(polyethylene dihydroxy thiophene)/聚苯乙烯磺酸酯(PEDOT/PSS)薄膜，用作空穴注入层，然后通过将化合物(A6)和上述PAVB溶解于甲苯中制备1质量％的溶液，根据旋涂工艺将该溶液涂于PEDOT/PSS上形成发光层。膜厚度为50nm。在上述形成膜上，形成厚度为10nm的三(8-羟基喹啉)铝膜(以下称作Alq膜)。Alq膜用作电子注入层。其后，将作为还原掺杂剂的锂(锂源：由SAES GETTERS公司制造)和Alq进行二元汽相沉积，形成的Alq:Li膜用作电子注入层(或阴极)。
在该Alq:Li膜上汽相沉积金属铝形成金属阴极，从而制得有机EL器件。在该Alq:Li膜上汽相沉积金属铝形成金属阴极，从而制得有机EL器件。在该器件的两端施加5.5V的直流电压，电流以3.5mA/cm2的强度流过，观察到其发出亮度为1109cd/m2的蓝光。电流效率为3.1cd/A；1.81m/W。此外，作为该器件接受持续试验的结果，通过在100cd/m2的起始亮度下开始而施加恒定电流，证实其亮度降低到半值的半衰期为250小时。
[实施例14-18]
除了用表1所示的化合物替代实施例13中的化合物(A6)外，以与实施例13相同的方法制备这些器件。在该器件的两端施加直流电压，以与实施例13相同的方法测量其电流效率和半衰期。结果如表2所示。
[表2]
  实施例   化合物   电流效率(cd/A)   半衰期(小时)
  13   (A6)   3.1   250
  14   (A4)   2.8   230
  15   (A5)   3.0   200
  16   (A7)   3.2   260
  17   (B1)   2.6   240
  18   (B5)   2.5   180
[对比实施例1]
除了用下述在日本未经审查的专利申请公开号Hei 11-323323中所述的化合物(e)代替化合物(A6)之外，以与实施例13相同的方法制备有机EL器件。该器件的电流效率为6.8cd/A，起始于500cd/m2初始亮度的半衰期为短短的150小时。
[对比实施例2]
尽管尝试用下述在日本未经审查的专利申请公开号2001-335516中所述的化合物(g)代替化合物(A6)重复实施例13，但不可能制得旋涂溶液，因为其在甲苯中的溶解度极小，不大于0.1质量％。
Figure A20048003748100321
工业实用性
本发明的有机EL器件可以用于，例如壁挂电视的平板显示器的平面发光元件，复印机、打印机和液晶显示器的背光，仪器的光源，显示板和标志灯。

Claims (7)

1.一种由下列通式(1)表示的芳族化合物：
其中，R1-R14各自独立地表示选自氢原子、卤素原子、取代的或未被取代的具有1-40个碳原子的烷基、取代的或未被取代的具有2-40个碳原子的链烯基、取代的或未被取代的具有2-40个碳原子的炔基、取代的或未被取代的具有1-40个碳原子的烷氧基、取代的或未被取代的具有6-40个碳原子的芳基、取代的或未被取代的具有3-40个碳原子的杂芳基的任何一个；
R1-R9中的至少一个表示取代的或未被取代的具有6-40个碳原子的芳基；和
R10或R14中的至少一个表示取代的或未被取代的具有6-40个碳原子的芳基。
2.根据权利要求1的芳族化合物，其中R2或R7中的至少一个表示取代的或未被取代的具有6-40个碳原子的芳基。
3.一种发光有机溶液，其包含权利要求1或2的芳族化合物。
4.一种用于有机电致发光器件的材料，其包含权利要求1或2的芳族化合物。
5.一种有机电致发光器件，其包含至少一个有机薄膜层，该有机薄膜层包含包夹在由阳极和阴极组成的一对电极间的发光层，其中至少一个有机薄膜层包含权利要求4的用于有机电致发光器件的材料。
6.根据权利要求5的有机电致发光器件，其中发光层进一步包含一种芳胺化合物。
7.根据权利要求5的有机电致发光器件，其中发光层进一步包含一种苯乙烯胺化合物。
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