CN1259388C - 有机电致发光器件用组合物和使用该组合物的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机电致发光器件用组合物，其含有具有苝环的化合物(A)以及具有二酮基吡咯并吡咯骨架的化合物(B)，以及一种有机电致发光器件，其包含一对由阳极和阴极组成的电极、在电极间形成的含有发光层的一层或一层以上的有机层，并且有机层中的至少一层是由有机电致发光器件用组合物形成。另外，还公开了有机EL器件用组合物，含有化合物(C)，其固态膜的荧光光谱的波峰波长为550nm或更长；以及化合物(D)，在相对于上述化合物(C)含有5重量%的该化合物(D)的固态膜的500～800nm的荧光光谱区域中，在600nm或更短波长部分所占的面积为整体面积的20%或更低。并且，有机EL器件包括由该组合物形成的发光层。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光(EL)器件用组合物(用于有机EL器件的材料)以及使用该组合物的有机EL器件，该组合物和器件被用于平面光源、显示器等。
背景技术
使用有机材料作为廉价的固态发光源的EL器件在大面积全色彩显示装置中的应用是很有前景的，并且对其的开发也正在积极地进行。通常，EL器件是由发光层和一对将其夹在中间的相反电极组成。当在两个电极之间施加电场时，电子从阴极端注入，空穴从阳极端注入。当电子与空穴在发光层重新结合时，它们的能级从导电带返回到价电带，能量以光的形式释放。这种现象称之为发光(luminescence)。
与无机EL器件相比，普通的有机EL器件需要较高的激发电压，它们的亮度和发光效率低，并且它们的性能容易下降，因此没有被投入到实际应用中。然而，最近报道了一种形成了膜的有机EL器件，其中含有高荧光量子效率的有机化合物，使得例如在10V或更低的电压下就可发射光，并且已引起广泛的关注(参考Appl.Phys.Leftt.，Vol.51，p.913，1987)。根据该方法，通过在发光层使用金属螯合物并且在空穴注入(holeinjection)层使用胺化合物可以得到高强度的绿色发光，在直流电压为6～10V时亮度为几千辉度(cd/m2)，最大的发光效率为1.5(lm/W)，并且性能接近于实用级别。
在有机EL器件中，对于为获得尤其是橙色到红色的发光所使用的有机EL器件发光材料而言，在C.H.Chen等，Macromol.Symp.，No.125，pp.34-36和49-58，1997中报道了4H-吡喃衍生物如DCM、DCJ、DCJT以及DCJTB，但是这些材料存在低亮度的问题。
没有一种传统的用于获得高强度的橙色到红色的发光的有机EL器件具有足够的亮度，并且它们的寿命较短。在另一方面，由于黄色到红色的发光材料具有的分子结构是高度平面的，此外还是高度极性的，在分子中具有给电子部分以及吸电子部分，从而表现出长波长的荧光，当它们被用作有机EL器件发光材料时，就会出现不希望的现象如“浓度猝灭”，在这种现象中，相同类型的受激分子相互作用并被去活，从而不能容易地进行发光。对通过增加取代基的数目、引入位阻大的取代基等改进方法进行了尝试，但是随之带来的分子量的增长可能会降低溶剂的溶解性或者降低其加工性，如在器件制造时导致蒸镀性的下降。因此就需要有一种有机EL器件发光材料，其具有较高的亮度和较长的使用寿命并且还不会导致任何对加工性的损害。
为了同时获得高亮度以及长寿命，使用了一种称之为掺杂的技术，其中一个重要的目的就是找到作为膜的主要成分的宿主材料和作为发光成分的掺杂材料(掺杂剂)之间的良好的结合。
发明内容
根据本发明的第一方面，提供一种有机EL(电致发光)器件用组合物(下文称之为“组合物X”)，其含有具有苝环的化合物(A)以及具有二酮基吡咯并吡咯骨架的化合物(B)。
根据本发明的第二方面，提供一种有机电致发光器件用组合物(下文称之为“组合物Y”)，其含有具有以下特征的化合物(C)和化合物(D)：
(1)化合物(C)：一种化合物，其固态膜的荧光光谱的波峰波长为550nm或更长；
(2)化合物(D)：一种化合物，在相对于上述化合物(C)含有5重量％的该化合物(D)的固态膜的500～800nm的荧光光谱区域中，在600nm或更短的波长部分所占的面积为整体面积的20％或更低。
根据本发明的第三方面，提供一种有机EL器件，其含有一对由正级和负极组成的电极、在电极间形成的包含发光层的一层或多层有机层，其中至少一层有机层是由组合物X形成的。
根据本发明的第四方面，提供一种有机EL器件，其含有一对由正级和负极组成的电极、在电极间形成的一层或多层发光层，其中，至少一层发光层是由组合物Y形成的。
附图说明
图1为示意有机EL器件的一个实施例的截面视图。
图2为一图表，显示了厚度为30nm的膜的荧光光谱，该膜经蒸汽共沉积使得化合物(A4)中含有5重量％的化合物(B9)(双点虚线)；还显示了实施例8中的EL发射光谱(实线)(强度已经过调整使得谱图的面积相同)。
具体实施方式
组合物X含有具有苝环的化合物(A)以及具有二酮基吡咯并吡咯骨架的化合物(B)。
无取代的苝发蓝色荧光，引入取代基可以使荧光波长向更长波长频移。当存在大量的取代基、当取代基延展共轭体系或当取代基具有吸电子或给电子效果时，波长的频移就大。特别地，当其具有给电子基团如烷氧基、芳氧基或氨基时，在某些情况下可以观察到较大的波长频移，特别地，将取代的氨基加入到苝环后，能够相对较容易地获得在从黄色到红色，包括目标颜色的较大的颜色范围内都具有强烈荧光的化合物。
添加到苝环的取代基的例子包括：单价脂肪族烃基、单价芳香族烃基、单价脂肪族杂环基、单价芳香族杂环基、卤素原子、氰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、酰基、烷氧羰基、芳氧基羰基、烷基磺酰基以及芳基磺酰基。
单价脂肪族烃基的例子包括：烷基、链烯基、炔基以及环烷基，其优选具有1～18个碳。其具体的例子包括具有1～18个碳的烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二烷基、十五烷基以及十八烷基；具有2～18个碳的链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-辛烯基、1-癸烯基以及1-十八烯基；具有2～18个碳的炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-辛炔基、1-癸炔基以及1-十八炔基；以及具有3～18个碳的环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环十八烷基、2-冰片基、2-异冰片基以及1-金刚烷基。
单价芳香族烃基的例子包括：具有6～30个碳的单环、稠环以及集合环的单价芳香族烃基。具有6～30个碳的单价芳香族烃基的具体例子包括：苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2，4-二甲苯基、对异丙苯基以及2，4，6-三甲苯基；具有10～30个碳原子的单价稠环烃基的具体例子包括：1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、5-蒽基、1-菲基、9-菲基、1-苊基、2-甘菊环基、1-芘基、2-苯并[9，10]菲基、1-芘基、2-芘基、1-苝基、2-苝基、3-苝基、2-苯并[9，10]菲基、2-茚基、1-苊烯炔基、2-并四苯基以及2-并五苯基；以及具有12～30个碳的单价烃基集合环的具体例子包括：邻联苯基、间联苯基、对联苯基、三联苯基以及7-(2-萘基)-2-萘基。
单价脂肪族杂环基的例子包括具有3～18个碳的单价脂肪族杂环基团如：3-异苯并二氢吡喃基、7-苯并二氢吡喃基以及3-香豆素基。
单价芳香族杂环基的例子包括具有3～30个碳的芳香族杂环基团如：2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并呋喃基、2-苯噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、1-异喹啉基、4-喹啉基以及2-吡嗪基。
卤素原子的例子包括氟原子、氯原子以及溴原子。
烷氧基的例子包括具有1～18个碳的烷氧基团如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、辛氧基、叔辛氧基、2-冰片基氧基、2-异冰片基氧基以及1-金刚烷基氧基。
芳氧基的例子包括具有6～30个碳的芳氧基团如：苯氧基、4-叔丁基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基以及9-蒽氧基。
烷硫基的例子包括具有1～18个碳的烷硫基团如：甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基以及辛硫基。
芳硫基的例子包括具有6～30个碳的芳硫基团如：苯硫基、2-甲基苯硫基以及4-叔丁基苯硫基。
酰基的例子包括具有2～18个碳的酰基团如：乙酰基、丙酰基、新戊酰、环己基羰基、苯甲酰、甲苯酰基(toloyl)、甲氧苯酰以及肉桂酰基。
烷氧羰基的例子包括具有2～18个碳的烷氧羰基团如：甲氧碳基、乙氧碳基以及苄氧基碳基。
芳氧基羰基的例子包括具有2～18个碳的芳氧基羰基团如：苯氧基碳基以及萘氧基碳基。
烷基磺酰基的例子包括具有2～18个碳的烷基磺酰基团如：甲磺酰基、乙磺酰基以及丙磺酰基。
芳基磺酰基的例子包括具有2～18个碳的芳基磺酰基团如：苯磺酰基以及对甲苯磺酰基。
添加到苝环中的上述取代基可以进一步地被上述的其它取代基取代，或者这些取代基被相互键连在一起形成环，如苯并苝环或者terrylene环。
对上述取代基的取代位置没有特别的限制，但是其中的一个取代基优选的取代位置是在苝环的3位。例如，对于氨基连接在苝环的3位的结构，因为在苝环和氨基之间的角度相对保持在相同的平面上，所以荧光强，当用作有机EL器件时，亮度得到提高。
上述取代基的碳原子数优选为1～18个，更优选为1～12个。当取代基中的碳原子数目较大时，因为溶剂的溶解性较差，因此纯化就比较困难，从而制造器件时的加工性将变差，并且当通过蒸镀的方法制造器件时的蒸镀性能将会下降。
对上述取代基的数目没有特别的限制，从合成容易以及产品的特性角度考虑，尤其是用于蒸镀时，从蒸镀性能的角度考虑，取代基的数目优选为1～8，更加优选为1～4。当有多个取代基时，它们可以是相同类型的组合物，也可以为不同的取代基的组合。
在上述提到的取代基中，优选使用取代或未取代的氨基。在氨基上的取代基的例子包括取代或未取代的单价脂肪族烃基、取代或未取代的单价芳香族烃基、取代或未取代的单价脂肪族杂环基、取代或未取代的单价芳香族杂环基，它们的具体例子包括在上文中引用的作为苝环上的取代基的基团。特别地，二取代的氨基是优选的，并且二个取代基都是芳基的二芳基氨基是特别优选的。这里的“芳基”包括芳香族烃基以及芳香族杂环基，并且优选使用上文引用的单价芳香族烃基和单价芳香族杂环基。
二取代氨基的具体例子包括二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二异丙氨基、二丁氨基、二(仲丁基)氨基、二(叔丁基)氨基、二戊氨基、二异戊氨基、二新戊氨基、二(叔戊基)氨基、二己氨基、二异己氨基、二庚氨基、二辛氨基、二壬氨基、二癸氨基、二(十一烷基)氨基、二(十二烷基)氨基、二(十三烷基)氨基、二(十四烷基)氨基、二(十五烷基)氨基、二(十六烷基)氨基、二(十七烷基)氨基、二(十八烷基)氨基、二(十九烷基)氨基、二苯氨基、二联苯氨基、二(三联苯基)氨基、二(四联苯基)氨基、二(邻甲苯基)氨基、二(间甲苯基)氨基、二(对甲苯基)氨基、二二甲苯基氨基、二(邻异丙苯基)氨基、二(间异丙苯基)氨基、二(对异丙苯基)氨基、二-2，4，6三甲苯基氨基、二并环戊二烯基氨基、二茚基氨基、二萘基氨基、二(联二萘基)氨基、二(三联萘基)氨基、二(四联萘基)氨基、二甘菊环基氨基、二庚搭烯基氨基、二(二亚联苯基)氨基、二(indacenyl)氨基、二荧蒽基氨基、二苊烯基氨基、二(醋蒽烯基)氨基、二(phenalenyl)氨基、二芴基氨基、二蒽基氨基、双(二蒽基)氨基、双(三蒽基)氨基、双(四蒽基)氨基、二(蒽二酚基)氨基、二菲基氨基、二苯并[9，10]菲基氨基、二芘基氨基、二基氨基、二并四苯基氨基、二(pleiadenyl)基氨基、二(二萘品并苯基)氨基、二苝基氨基、二(五苯基)氨基、二并五苯基氨基、二(四苯撑基)氨基(bis(tetraphenylenyl)amino)、二(六苯基)氨基、二并六苯基氨基、二玉红省基氨基(dirubicenylamino)、二晕苯基氨基、二(三萘撑基)氨基、二(七苯基)氨基、二并七苯基氨基、二皮蒽基氨基、二卵苯基氨基(diovalenylamino)、甲基乙基氨基、甲基丙基氨基、甲基丁基氨基、甲基戊基氨基、甲基己基氨基、乙基丙基氨基、乙基丁基氨基、乙基戊基氨基、乙基己基氨基、丙基丁基氨基、丙基戊基氨基、丙基己基氨基、丁基戊基氨基、丁基己基氨基、戊基己基氨基、苯基联苯基氨基、苯基三联苯基氨基、苯基萘基氨基、苯基蒽基氨基、苯基菲基氨基、联苯基萘基氨基、联苯基蒽基氨基、联苯基菲基氨基、联苯基三联苯基氨基、萘基蒽基氨基、萘基菲基氨基、萘基三联苯基氨基、蒽基菲基氨基、蒽基三联苯基氨基、甲基苯基氨基、甲基联苯基氨基、甲基萘基氨基、甲基蒽基氨基、甲基菲基氨基、甲基三联苯基氨基、乙基苯基氨基、乙基联苯基氨基、乙基萘基氨基、乙基蒽基氨基、乙基菲基氨基、乙基三联苯基氨基、丙基苯基氨基、丙基联苯基氨基、丙基萘基氨基、丙基蒽基氨基、丙基菲基氨基、丙基三联苯基氨基、丁基苯基氨基、丁基联苯基氨基、丁基萘基氨基、丁基蒽基氨基、丁基菲基氨基、丁基三联苯基氨基、戊基苯基氨基、戊基联苯基氨基、戊基萘基氨基、戊基蒽基氨基、戊基菲基氨基、戊基三联苯基氨基、己基苯基氨基、己基联苯基氨基、己基萘基氨基、己基蒽基氨基、己基菲基氨基、己基三联苯基氨基、庚基苯基氨基、庚基联苯基氨基、庚基萘基氨基、庚基蒽基氨基、庚基菲基氨基、庚基三联苯基氨基、辛基苯基氨基、辛基联苯基氨基、辛基萘基氨基、辛基蒽基氨基、辛基菲基氨基、辛基三联苯基氨基、二吡啶基氨基、二喹啉基氨基、二异喹啉基氨基、二嘧啶基氨基和苯基吡啶基氨基。
对于苝环上的取代的氨基数目没有特别的限制。为了将荧光的波长向更长波长频移，优选含有大量的取代基，但是从合成时副产品的形成以及蒸镀性能的角度考虑，氨基取代基的数目优选为1～4。为了使用相对简单的氨基结构的取代基就能获得能够显示黄色到红色荧光的化合物，优选引入2～4个取代基，但是这使得对异构体形成的控制变得困难。当有一个氨基时，尽管很容易控制由氨基取代基的位置不同而引起的异构体的形成，由于当氨基本身具有相对简单的结构时产生的荧光是淡黄绿色到黄色，为了得到能够显示黄色到红色荧光的化合物，就有必要使氨基的结构变得稍微复杂，这可以通过进一步添加取代基到被氨基取代的芳基中来进行。然而，当这种化合物(A)被作为宿主与掺杂材料一起使用时，显示淡黄绿色的黄色荧光的化合物就可以被毫无问题地使用。
在表1中给出了化合物(A)的代表例，但是化合物(A)并不限定于此(在表1中，t-Bu表示叔丁基(tertiary butyl group)，Ph表示苯基(phenyl group)，Tol表示对甲苯基(p-tolyl group))。
表1
上述的化合物(A)可以单独使用也可以将两种或多种以上组合使用。
化合物(B)为具有二酮基吡咯并吡咯骨架的化合物。二酮基吡咯并吡咯是由下面的通式(II)表示的一系列化合物。这些化合物中的某些被用作红色颜料，并且具有高的色彩纯度以及强烈的荧光特性。
在通式(II)中，R1和R2独立地表示选自氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基中的基团；Ar1和Ar2独立地表示从取代或未取代的芳基中选择的基团。这里的芳基可以为环上具有杂原子的芳香族杂环基团。对于用于取代上述基团的基团，可以引用上述在苝环上的取代基。X1和X2表示O、S、NE1和CE2E3。E1～E3的例子包括上述引用的在苝环上的取代基，但是为了维持二酮基吡咯并吡咯的特征，取代基有必要是吸电子的基团，并且优选的情况是E1总是吸电子的基团，并且E2和E3中的至少一个是吸电子的基团。吸电子基团的例子包括COOR、COR和CN(R是一般的取代基，如烷基或芳基)。
二酮基吡咯并吡咯的骨架可以有各种作为在苝环上的取代基的上述引用的取代基，只要这些取代基不会对作为有机EL材料的性能产生很大影响就可以，特别地，优选具有氨基作为取代基从而可以增强荧光特性并且使得荧光的颜色变红。关于取代基的位置，烷基和/或芳基可以由R1和R2、Ar1和/或Ar2等表示，但是从合成容易度和产品的稳定性和性能的角度考虑，取代基的位置优选在Ar1或Ar2。
更为优选的是使用Ar1和Ar2均被氨基取代的化合物，该化合物如以下通式[1]所示。
(在结构式中，R1～R6独立地表示氢原子或取代或未取代的烷基或芳基
(其环上可有杂原子)。Ar1和Ar2独立地表示取代或未取代的芳基(其环上可有杂原子)。X1和X2独立地表示O、S、Se、NE1或CE2E3。E1表示吸电子的基团，E2和E3表示氢原子或取代基，但是其中至少一个表示吸电子的基团。)
氨基优选为前面提及的二取代氨基，特别优选为二芳基氨基。
化合物(B)的代表例子在表2中给出，但是化合物(B)并不局限于此(在表2中，Me表示甲基、Et表示乙基、Pr表示丙基、iPr表示异丙基、n-Hex表示正己基，t-Bu表示叔丁基)。
表2
上述化合物(B)可以单独使用也可以将两种或多种以上组合使用。
本发明的发明者们发现，尽管分别使用上述的每一种化合物(A)和化合物(B)，或者将每一种与其它的材料结合使用可以获得好的特性，但是在将它们二者结合使用时，能量能够特别有效地从化合物(A)传递到化合物(B)，而化合物(A)可以通过电荷复合而被激发，从而增加了受激发的合物(B)的比例。此外，因为化合物(B)是均匀分散在化合物(A)中，所以受激化合物(B)较少地被减活并且有效地发光，因此从高亮度、高效率和长寿命的角度考虑，其作为发光层的材料具有很好的效果。根据材料的类型，化合物(A)和化合物(B)的角色可以互换，在这种情况下，同样可以获得高亮度、高效以及长寿命的结果。此外，因为化合物(A)和化合物(B)的组合很容易满足发出黄光到红光对宿主材料和掺杂剂的要求，这在下述有机EL器件的解释中进行了描述，并且当组合被用作发光层时，其能够高亮度、高效率地发出黄光到红光。
特别地，化合物(A)和化合物(B)的结合使用在实现具有高的色彩纯度、高亮度以及高效的红光材料时是有用的。因为化合物(A)具有苝骨架，可以期待由其稠和的芳香环能得到强的荧光，并且它的玻璃化转变温度和熔点高，其对发光过程中产生的焦耳热具有高的抵抗性(抗热性)。因此使用化合物(A)可以提高发光效率以及亮度，并且延长光发射寿命，但是单独使用化合物(A)作为发光材料常常发出较宽的荧光光谱。因此很难增加颜色的纯度，尤其是得到高纯度的红色发光，因此需要对其进行改进。在另一方面，化合物(B)显示出特别高的颜色纯度的红光，但是当其单独作为发光材料时，其发光强度弱，因此需要增强其发光效率。因此为了弥补上述每种材料的缺点并且利用其优点，特别优选为将化合物(A)和化合物(B)组合使用。
组合物X根据其应用(作为发光层、作为电子注入(electron injection)层、作为空穴注入层等)，可以含有除化合物(A)和(B)以外的其它已知材料，例如，电子传送化合物(电子注入材料)、空穴传送化合物(空穴注入材料)、发光材料或掺杂材料，其将在下面对有机EL器件的说明中进行描述。当膜通过除蒸镀以外的方法形成时，为了提高膜的形成性能，组合物X可以含有各种类型的聚合物，其将在后面进行描述，其还含有各种类型的添加剂，如抗氧化剂、UV吸收剂或增塑剂。
至于化合物(A)和(B)在组合物X中的比例，考虑到(A)和(B)的上述特性，(A)优选用作宿主，即主要成分，(B)优选用作掺杂剂，即辅助成分。即，相对于整个组合物X来讲，(A)优选为50～99.999重量％，(B)优选为0.001～50重量％。化合物(A)和(B)的重量混合比率优选为(A)∶(B)＝99999∶1到1∶1。
组合物Y含有化合物(C)，其作为固态膜(M-1)的荧光光谱波峰波长为550nm或更长，还含有化合物(D)，在相对于上述化合物(C)含有5重量％的该化合物(D)的固态膜(M-2)的500～800nm的荧光光谱区域中，在600nm或更短波长部分所占的面积为整体面积的20％或更低。固态膜(M-1)是由化合物(C)单独形成的膜，固态膜(M-2)是由化合物(C)和化合物(D)混合形成的膜，其中混合比率是化合物(D)为5重量％。这些固态膜的荧光光谱是当激发光被分别施加于这些膜时产生的荧光光谱。
在本说明书中，有三种类型的从化合物或材料合成物中得到的荧光，即(1)来自于溶液的荧光，(2)来自于固体膜的荧光，(3)来自于器件的EL发射，但它们均是相同的现象，区别仅在于分子状态以及激发模式的不同。当不需要对状态或模式进行区分时，除非特别指定，它们被简单表示为荧光。需要指出的是，除非特别指定，来自于器件自身和来自形成器件的膜的荧光均为EL发射。
在组合物Y中，可以假设化合物(C)为宿主，化合物(D)为掺杂剂。当掺杂剂分子的激活机制被认为是从宿主分子的能量转移，并将能量转移过程中的损失考虑进去时，除了通常使用的铝喹啉络合物以外，就需要使用在较长波长发光的材料作为发红光的掺杂剂的宿主。具体地，理想的宿主的发光光谱和掺杂剂的吸收光谱应该是尽量相互重叠。考虑到掺杂剂的斯托克司频移(Stokes shift)(吸收波峰波长和发光波峰波长之间的差值)，优选使用大致为黄色～橙色发光光谱的材料作为发红光的掺杂剂的宿主。对于波长的具体的值，当短波长侧波峰波长为550nm或更长时，其作为发橙色到红色的有机EL器件的发光层中的宿主化合物是合适的。对于较长的波长侧，当宿主的荧光光谱在长波长一侧的面积大于掺杂剂的吸收光谱的面积时，由于对应于多余面积的能量转移不能够进行，所以优选使宿主的发光波峰波长小于掺杂剂的吸收波峰波长。在另一方面，对于宿主材料自身的性质，由于几乎还没有材料单独作为膜时能够发出强的红光，所以宿主优选从能够发出合适强度的光的、波峰波长为650nm或更短的材料中进行选择。如果宿主材料和掺杂剂的组合不匹配，即使二者都具有高的发光强度，由于能量不能从宿主材料平滑地转移到掺杂剂，因此就不能得到好的结果，并且由于发自宿主的光在某些情况下有残留，所以不能获得目标颜色。
对于掺杂剂的发光光谱，通常认为发光波峰波长对于确定颜色来讲是一个重要的因素，但是本发明者注意到光谱的宽度实际上是一个十分重要的因素。当光谱变宽时，即使波峰波长是相同的，也将得到不同的颜色。特别地，在发红色光的情况下，当谱图托尾到短波长时，光的颜色就变得特别黄。当光谱向长波长的方向扩展时，由于长波长一端进入到近红外区，即使存在能量输出，但是在可见光区域的输出仍然降低了，并且发出的光以及发光效率都下降了。本发明的发明者们已经发现，与通常进行评价所使用的将谱图的宽度表达为半峰宽以及结合波峰波长来评价掺杂剂化合物的合适性相比，本发明中使用蓝光～黄光的短波长区域的面积与整个可见光谱面积的比值作为指数来进行评价显得更为简单和更加可信。
具体的发现是，若化合物在发光光谱中的600nm或更短的波长范围的面积为在500～800nm的波长区域的面积的20％或更低时，优选为5％或更低时，当该化合物可被用作掺杂剂时，它与具有550nm或更长的发射光谱波峰波长的宿主化合物的结合就能发出高亮度、高效率并且长寿命的橙色到红色的光。
当检查器件的EL发射光谱时，发现当上述的面积为20％或更低时，在CIE 1931色品图(色品坐标)中的x的值为0.6或更高，当上述面积为5％或更低时，x的值为0.63或更高。即，对于在有机EL器件中化合物(C)和化合物(D)的结合，只需要作为掺杂剂的化合物(D)被从化合物(C)(宿主化合物)转移的能量激发就可以，其中化合物(C)在EL发射光谱中的波峰波长为550nm或更长，并且所发出的光满足在EL发射光谱中波长为600nm或更短的波长范围的面积为500～800nm波长范围内的整个波峰面积的20％或更低，优选为5％或更低。这里的CIE色品坐标被表示为x和y值的结合，但是在本说明书中只给出x的值，这是由于当黄～红色区域中的颜色为纯色并且没有被蓝～绿色所污染时，x+y等于1。
这样，发现了作为形成能够以高亮度和长时间地发出黄光～红光的有机EL器件的发光层的宿主材料和掺杂剂来讲，需要满足的特性是，在在荧光光谱中的波峰波长至少为550nm，并且600nm或更短的波长范围的面积的比例为20％或更低。上述的荧光光谱在仅激发手段不同时将显示相同的现象。需要注意的是荧光光谱和EL发射光谱并不总是相互一致，对于同一种化合物来讲二者可能存在很大的不同，这取决于测试环境和条件。溶液的荧光光谱受环境条件，如溶剂类型的影响很大，并且考虑到各个化合物在溶剂中溶解度的不同，所以在相同的条件下对所有的化合物进行图谱评价就不太容易。此外，在使用化合物(D)类中的单一化合物作为掺杂剂所形成的膜中，容易发生“浓度猝灭”，即由于相同类型的分子的相互接近使得激发能量被活化，从而导致发光强度的降低，并且单一掺杂剂所形成的膜的荧光光谱比用于器件中的掺杂膜所给出荧光光谱的波长要长。尽管通常EL器件发光层中含有的掺杂剂化合物相对于宿主化合物来讲约为0.01～10重量％，但是随着添加的掺杂剂的比例的不同，荧光光谱会发生轻微的变化，并且光谱区域的轮廓也会相应地发生轻微的改变。
从上述情况中，作为在尽可能接近有机EL器件发光的条件下获得的荧光光图谱进行测试结果，本发明者们发现通过使用掺杂剂即化合物(D)，能够得到高亮度、高效率和长寿命的黄色～红色的EL发射光，其中化合物(D)与宿主化合物(C)一起作为固体膜使用时，并且当固体膜中掺杂剂在宿主化合物中占5重量％时，得到的荧光光谱的波峰波长为550nm或更长，并且在600nm或更短波长的面积为荧光光谱中500～800nm波长范围的面积的20％或更低。
含有化合物(C)和(D)的组合物Y的这些特性对于选择和评价化合物(C)和(D)来讲是非常有用的。用于选择化合物(D)的宿主化合物可以从化合物(C)中自由地选择，对于许多化合物(D)来说，当化合物(C)发生改变时，它们的谱形很少发生大的改变。这就支持了这样的发现，即，在满足要求的组合中，能量从化合物(C)转移到化合物(D)，并且只有(D)是发光的。在选择化合物(D)的主要筛选中，化合物(C)没有变化，在化合物(D)之间的特征和排序之间的相对差别被发现，以及在第二轮的筛选中，找到了更加合适的化合物(C)和化合物(D)的组合，因此很容易地得到了可用作有机EL器件的发光层的组合物Y。在这个阶段，通过在改变膜中的混合比率时检查光谱强度，可以得到两种化合物的最优比率。
为了形成固态膜(M-1)和(M-2)，可以使用膜形成法，包括蒸镀法、旋涂法等，这些方法在形成下面所描述的器件时被使用，并且因为该过程不仅用来检查荧光光谱，还用来估计膜形成的适用性，所以尽可能地优选使用与制造器件方法相同的膜形成方法。
在固态膜的荧光光谱中，通常难以消除到达仪器探测器的散射光的影响，这是由于来自膜表面的激发光线的漫反射等，其取决于膜的性质以及设备的规格。因此，通过测量后进行数据处理可以消除由散射光引起的部分，或者或许应该避免在500nm或更长波长的散射光并且使用从比此波长更长部分开始的光谱来进行评价，而不再考虑500～800nm的范围。
已知有机EL器件的荧光颜色容易受到光干涉的影响，这是因为ITO和使用的有机层的膜厚度与可见光区域的波长基本在同一个数量级。因为这个原因，即使使用相同的化合物，在某些情况下通过改变ITO膜的厚度或者改变有机层的组成和膜厚度可以很大程度上改变色品，上述的有机层不仅包括发光层，还包括空穴注入层和电子注入层；并且，即使当测量厚度与器件发射层厚度相同的固态膜的荧光光谱时，在荧光光谱中化合物间的顺序以及EL发射光谱中的顺序可被颠倒。通过积极地使用这种效果有可能得到接近于目标值的色度。
尽管在宿主和掺杂剂之间的关系应当从膜形成和亮度的功能性角度来进行评估，而不仅仅简单地表示为数量的比例。从宿主的成膜特性被充分展示以及掺杂剂能够发光而不引起浓度猝灭的观点考虑，宿主在其与掺杂剂的总重量中的比例通常至少为50重量％，优选至少为90重量％，此外，从能够从分地进行从宿主向掺杂剂的能量转移并且荧光的色品和强度能够被充分地保持的观点考虑，宿主至多占99.999重量％，优选为至多99.99重量％。在另一方面，掺杂剂的比例通常至多为50重量％，优选为至多10重量％，并且至少0.001重量％，优选为至少0.01重量％。即，化合物(C)和(D)的混合比率以重量比例计优选为99999∶1～1∶1，更加优选为9999∶1～9∶1。组合物Y可以含有除化合物(C)和(D)以外的组份，例如，为了提高膜的成膜性能的各种聚合物，这些聚合物将在下面进行描述，以及除(C)和(D)以外的宿主材料、发光材料(或掺杂剂)，空穴注入材料、电子注入材料或各种添加剂，如抗氧化剂、UV吸收剂以及增塑剂。在这种情况下，从通过最大化化合物(C)和(D)的功能以及它们结合的功能，从而获得好的器件特性角度出发，化合物(C)和(D)在整个发光层中的用量应为(C)是10～99.999重量％，(D)是0.001～50重量％。
可用作化合物(C)和(D)的侯选材料的具体实例包括大量的能够发出黄光～红光的材料，例如，羟基喹啉与金属如铝、锌的络合物，特别是，具有羟基喹啉配位体的羟基喹啉络合物，该羟基喹啉配位体的羟基喹啉环通过添加取代基而被增大，例如，尤其是在2位上带有相对大的取代基如苯乙烯基的羟基喹啉配位体；红荧烯、由DCM、DCJTB等代表的二氰基亚甲基吡喃体系化合物、尼罗红、squarylium染料、卟啉、酞青染料系化合物、苝四羧酸颜料、聚合物材料如低聚噻吩衍生物、稀土金属如铕的络合物以及金属如铱和铂的络合物，即包含三重态的发光材料。
其中那些特别有效的化合物包括上述具有苝环的化合物(A)以及具有二酮基吡咯并吡咯的骨架的化合物(B)。这两类化合物根据其取代基的类型、数目等可以用作化合物(C)或(D)，但是因为可以得到高特性的发光，所以优选使用具有苝环的化合物(A)作为化合物(C)，即作为宿主，并且使用具有二酮基吡咯并吡咯的骨架的化合物(B)作为化合物(D)，即作为掺杂剂。这是因为，对于化合物(A)来说，尽管可通过添加具有相对简单结构的取代基的方法可以获得能够在固体状态发出很强的黄色～橙色光的化合物，但是为了得到能够发出红光的化合物，就有必要添加具有相对复杂结构的取代基；并且因为许多化合物具有较宽的荧光谱且拖尾到短波长端，所以很难满足本发明对化合物(D)的要求。在另一方面，化合物(B)在固体状态没有显示出很强的荧光性，甚至在相当薄的膜上能够被红色～紫色的光所染色，但是其溶液却显示了很强的红色荧光；此外，因为其发光光谱相对较窄，所以其是满足化合物(D)的要求的最合适的材料。
根据本发明，有机EL器件可通过使用上述的组合物X和组合物Y制得，下面将参考一个实施例的附图对其进行解释。
如图1A所示，有机EL器件1包括一对电极10，其由阳极11和阴极12构成，以及形成在电极10之间的至少一层有机层20。在该图中，显示了含有一层有机层20，但是该有机层20可以为多层，并且可以包括空穴注入层和/或电子注入层，这将在下面进行描述。有机层20包含至少一层发光层。即，当有机EL器件为一层类型的器件时，其中有机层20仅有一层时，该有机层为发光层20，并且结构为(阳极/有机层(发光层)/阴极)。
在优选的实施方式中，如图1B所示，有机EL器件1包含由阳极11和阴极12形成的一对电极，并且至少一层发光层21形成于电极10之间，至少一层空穴注入层22形成于阳极11和发光层21之间，至少一层电子注入层23形成于阴极12和发光层21之间。在上述的具有多层有机层的多层的有机EL器件中，其结构并不局限于上述的(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)结构，并且可以是按照如(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)或(阳极/发光层/电子注入层/阴极)的顺序排列的结构。
空穴注入层、发光层以及电子注入层中的每一种都可以由两层或更多层组成。当空穴注入层为两层或更多层时，邻近阳极的一层可以被称为空穴注入层，在空穴注入层和发光层之间的层可以被称为空穴传递层。当电子注入层为两层或更多层时，邻近阴极的一层可以被称为电子注入层，在电子注入层和发光层之间的层可以被称为电子传递层。
在具有两层有机膜的有机EL器件中，其中有机膜的二层结构的顺序为(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)，因为发光层和空穴注入层是分别形成的，所以该结构能够增强从空穴注入层到发光层的空穴注入效率，从而可提高亮度和发光效率。在这种情况下，优选在发光层中使用的发光材料自身具有电子传递性能，或者将电子传递材料添加到发光层。在另一方面，在具有两层有机膜的有机EL器件中，其中有机膜的二层结构的顺序为(阳极/发光层/电子注入层/阴极)，因为发光层和电子注入层是分别形成的，所以该结构能够增强从电子注入层到发光层的电子电子注入效率，从而可提高亮度和发光效率。在这种情况下，优选在发光层中使用的发光材料自身具有空穴传递能力，或者将空穴传递材料添加到发光层。在有机膜具有三层结构的情况下，因为存在发光层、空穴注入层以及电子注入层，所以增加了在发光层中空穴与电子的复合性。这样的话，通过使有机EL器件具有多层结构就能够防止由于猝灭而导致的亮度和使用寿命的降低。而且在具有这种多层结构的器件中，发光材料、掺杂材料、用作传递载体的空穴传递材料和电子传递材料等都可以根据需要而在相同层中混合使用。
根据本发明的有机EL器件的一个实施例包括至少一层由组合物X形成的层作为上述的单层或多层的有机层，所述组合物X包含前述的化合物(A)和(B)。组合物X可以被用在上述的任意一层中，并且特别优选为用作发光层。本发明的有机EL器件的另一个实施例包括至少一层由组合物Y形成的层作为发光层，该组合物Y包含化合物(C)和(D)。然而有机EL器件的另外一个实施例优选含有由组合物(X)形成的层以及由组成(Y)形成的发光层。
如果需要，发光层可以包含任何材料，如发光材料、掺杂材料、空穴传递材料(空穴注入材料)和电子传递材料(电子注入材料)等。特别地，当制造一层类型的有机EL器件时，发光层优选含有空穴注入材料和/或电子注入材料以用于有效地将由阳极注入的空穴和/或由阴极注入的电子传递到发光材料。
在一个有机EL器件中，可以形成多个发光层，例如，可以形成含有一对化合物(A1)和(B1)或化合物(C1)和(D1)的发光层以及含有另一对化合物(A2)和(B2)或化合物(C2)和(D2)的发光层，或者另一种选择就是一个发光层含有多对，例如两对化合物(A1)和(B1)以及化合物(A2)和(B2)。此外，可以在同一发光层中含有每种化合物(A)、(B)、(C)和(D)中的两种或多种。
这里所指的空穴注入材料是指显示出良好的将空穴注入到发光层或发光材料中的效果、并防止在发光层中生成的电子空穴对移到电子注入层或电子注入材料中，此外还具有优良的膜形成性质的化合物。这种空穴注入材料的例子包括酞菁化合物、萘酞青(Naphthalocyanine)化合物、卟啉化合物、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、噁、噁二唑、腙、酰腙、多芳基烷烃、1，2-二苯乙烯、丁二烯、联苯胺型三苯胺、苯乙烯基胺型三苯胺、二胺型三苯胺及其衍生物、聚乙烯基咔唑、聚硅烷以及导电聚合物，但其例子是并不局限于此。
在上述提及的空穴注入材料中，特别有效的空穴注入材料包括芳香叔胺衍生物和酞菁衍生物。芳香叔胺衍生物的例子包括三苯胺、三甲苯胺、甲苯基二苯胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-(甲苯基)-N，N’-(4-正丁苯基)-菲-9，10-二胺、以及N，N-二(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-环己烷以及具有上述芳香叔胺结构的低聚物和聚合物。酞菁(Pc)衍生物的例子包括：酞菁衍生物和萘酞青衍生物如，H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc以及GaPc-O-GaPc。上述的空穴注入材料可以通过向其中加入受电子材料而被激活。
上述的空穴注入材料既可以单独使用也可以将两种或多种类型结合使用。在图1B中显示的空穴注入层22优选为由这些空穴注入材料形成。
在另一方面，这里的电子注入材料是指显示出很好的将电子注入到发光层或发光材料中的效果、并防止在发光层中产生的电子空穴对向空穴注入层或空穴注入材料移动以及还具有优良的膜形成性能的化合物。这种电子注入材料的例子包括，喹啉金属络合物、噁二唑、苯并噻唑金属络合物、苯并噁唑金属络合物、苯并咪唑金属络合物、芴酮、蒽醌二甲烷(anthraxquinodimethane)、二苯酚合苯醌、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)、噁二唑、噻二唑(thiadiazole)、四唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮以及其衍生物。还可被引用作为电子注入材料的例子有无机/有机络合物材料，在其中红菲绕啉掺杂了金属如铯(如，The Proceedingsofthe Society of Polymer Science，Japan，Vol.50，No.4，p.660，2001)，但是例子并不局限于此。
在上述的电子注入材料中，特别有效的电子注入材料包括金属络合物化合物以及含氮的五元环衍生物。在这些金属络合物化合物中，优选使用在日本未审查专利申请公开No.10-88121中描述的镓的2-甲基羟基喹啉络合物。这些化合物的具体的实施例包括：二(2-甲基-8-羟基喹啉酸盐)(1-苯二甲酸盐(naphthalate))镓络合物、二(2-甲基-8-羟基喹啉酸盐)(2-苯二甲酸盐)镓络合物、二(2-甲基-8-羟基喹啉酸盐)(酚盐)镓络合物、二(2-甲基-8-羟基喹啉酸盐)(4-氰基-1-苯二甲酸盐)镓络合物、二(2，4-二甲基-8-羟基喹啉酸盐)(1-苯二甲酸盐)镓络合物、二(2，5-二甲基-8-羟基喹啉酸盐)(2-苯二甲酸盐)镓络合物、二(2-甲基-5-苯基-8-羟基喹啉酸盐)(酚盐)镓络合物、二(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉酸盐)(4-氰基-1-苯二甲酸盐)镓络合物、二(2-甲基-8-羟基喹啉酸盐)氯化镓络合物以及二(2-甲基-8-羟基喹啉酸盐)(邻甲酚盐)镓络合物，但是例子并不局限于此。这些化合物可以通过上述公开专利中所描述的方法进行合成。
其它优选的金属络合物化合物的实施例包括8-羟基喹啉酸盐锂、二(8-羟基喹啉酸盐)锌、二(8-羟基喹啉酸盐)铜、二(8-羟基喹啉酸盐)锰、三(8-羟基喹啉酸盐)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉酸盐)铝、三(8-羟基喹啉酸盐)镓、二(10-羟基苯并[h]喹啉酸盐)铍以及二(10-羟基苯并[h]喹啉酸盐)锌。
含氮五元环衍生物的优选例子包括噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑以及三唑衍生物，其具体的例子包括2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噁唑、二甲基POPOP、2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4’-叔丁苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噁二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4噁二唑、1，4-二[2-(5-苯基噁二唑基)]苯、1，4-二[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-二[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-三唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-三唑以及1，4-二[2-(5-苯基三唑基)]苯。上述的电子注入材料可以通过添加供电子材料而被激活。
上述的电子注入材料可以单独使用也可以将二种或二种以上结合使用。在图1B中显示的电子注入层23优选为使用这些电子注入材料制得。
发光层21可以进一步含有除上述化合物(A)～(D)以外的其它任何宿主材料。在这种情况下，化合物(A)和(B)可以单独充当掺杂剂或宿主材料。这种宿主材料的例子包括电子传递材料如喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、苯并噁唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、苯并咪唑金属络合物、苯并三唑金属络合物、咪唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物以及三唑衍生物；空穴传递材料如1，2-二苯乙烯衍生物、丁二烯衍生物、联苯胺型三苯胺衍生物、苯乙烯基胺型三苯胺衍生物、二氨基蒽型三苯胺衍生物、二氨菲型三苯胺衍生物；聚合物材料如导电聚合物材料，例如聚乙烯基咔唑、聚硅烷等。这些空穴材料可以单独使用或将二种或多种结合使用。
发光层21可以进一步含有除上述化合物(A)～(D)以外的其它任何掺杂材料或发光材料。在这种情况下，化合物(A)和(B)可以单独充当掺杂剂或宿主材料。这种掺杂材料或发光材料的例子包括蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、、荧光素、苝、酞菁苝、萘酞青苝、perynone、酞菁perynone、萘酞青perynone、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、二苯并噁唑啉、二苯乙烯基、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲川(polymethine)、部花青(merocyanine)、咪唑螯合的8-羟基喹啉化化合物(chelated oxinoid compound)、二羟基喹啉并吖啶、红荧烯及它们的衍生物。
对于可以被用作图1中的有机EL器件的阳极11的导电材料，具有4eV以上的功函数的材料都是适合的，其例子包括：碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及其合金，金属氧化物如氧化锡和氧化铟，它们被称之为ITO基质或NESA基质，以及有机导电聚合物如聚噻吩和聚吡咯。
对于可用于电极12中的导电材料，具有4eV以下的功函数的材料都是适合的，其例子包括：镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、氟化锂、钌、锰等及其合金。合金的代表例子包括镁/银、镁/铟以及锂/铝，但是并不局限于此。因为合金的比例可以通过制备过程中的加热温度、气氛以及真空度来进行控制，所以就可以制得具有合适比例的合金。
如果需要的话，阳极和阴极可以具有二层或多层结构，且对其厚度没有特别的限制，但是从导电性、透明度、膜形成的性质等来看，其厚度优选为0.01nm～10μm。如果材料具有高的导电性，那么对其厚度的要求就低，并且常常由其它的因素来确定如：制造器件时膜形成的难易度、透明度的保持、以及制造器件时的精确度。当其被用作透明的电极时，为了确保足够的透明性，对于高透明材料如ITO来讲，其厚度优选为500nm或甚至更低。由于为了提高电子注入性能而加入的碱金属以及碱土金属的氟化物和氧化物如氟化锂、氟化镁或氧化锂具有高的绝缘性，所以即使膜的厚度为2～3nm，其导电性也基本上丧失了。当使用这样的材料时，膜通常直接在有机层(电子注入层)的上面形成，厚度为1nm或更薄，并且在上述材料中，具有相对高的导电性的材料如铝和银的膜会形成在上述膜的上面。
为了使本发明的有机EL器件有效地发光，形成器件的材料在器件的发光波长区域要足够透明，同时，当在光线从基片侧发出时，基片也需要是透明的。通过如蒸镀的方法或溅射的方法并使用上述材料可以制得透明的电极。特别地，在发光表面的电极优选具有至少10％的光透射率。对基片没有特别的限制，只要其具有力学强度和热强度并且是透明的即可，例如，可优选使用玻璃基片和透明的聚合物如聚乙烯、聚醚砜、或聚丙烯。
至于有机EL器件的每一层有机层的形成方法，可使用干体系膜形成方法如真空蒸镀法、溅射法、等离子体法或离子电镀法，或者使用湿体系膜形成方法如旋涂法、浸渍法或浇涂法。对每一层膜的厚度没有特别的限制，但是如果膜太厚，那么就需要施加较大的电压才能得到固定的光输出，从而降低了有效性；相反，如果膜的厚度太薄，那么就容易产生针孔(pin-hole)等，而且即使施加电场也很难获得足够的亮度。因此有必要设置合适的厚度。因此有机层的膜厚(干燥后)优选在1nm～1μm，更优选为在10nm～0.2μm。对空穴注入层22、电子注入层23以及发光层21中的每一个的厚度没有特别的限制，但是优选为在1nm～0.5μm。
当有机层是通过湿体系膜形成方法形成时，形成有机层的材料首先被溶解或分散在合适的溶剂如甲苯、氯仿、四氢呋喃或二噁烷中，然后再形成膜。这里使用的溶剂可以单一溶剂也可以是混合溶剂。为了增强成膜性质，防止在膜中出现针孔等，可以使用合适的聚合物或添加剂。这样的聚合物的例子包括：绝缘聚合物如聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸酯以及纤维素、光敏聚合物如聚-N-乙烯基咔唑以及聚硅烷，以及导电聚合物如聚噻吩和聚吡咯。添加剂的例子包括：抗氧化剂、UV吸收剂以及增塑剂。在湿体系膜形成方法中，因为在每一种化合物之间的亲合力较好，即使自身为高度聚集的并容易形成不均匀的膜的化合物也可通过与具有低聚集性的衍生物进行混合也能够得到好的膜。
为了提高所得到的有机EL器件对温度、湿度以及大气等的稳定性，也优选在器件的表面形成保护层或者用硅油、聚合物等涂布在整个器件的表面。
如上所述，使用组合物X或组合物Y得到的有机EL器件能够放出黄光～红光，提高了如发光效率以及最大亮度等特征，并且具有较长的使用寿命。该有机EL器件能够在低电压下提高具有实用亮度的光，并且能够抑制到目前为止仍较为严重的降解问题。因此有机EL器件优选用作壁装式电视等的平板显示器，或者用作平面发光材料；此外，还能够用作影印机、打印机等的光源、液晶显示器、设备等的光源、显示板、信号等。
下面将通过实施例对本发明进行详细解释，但是本发明并不局限于以下的实施例。在实施例中，除非特别声明，混合比率均指重量比率。蒸镀(真空蒸镀)是在真空度为10-6托，并且没有对基片进行温度控制如进行加热、冷却等的条件下进行。当评价器件的发光特性时，对具有2mm×2mm电极的有机EL器件的特性进行了测量。测量特性时，每次将电压增加1V，然后记录每个电压下的电流、亮度以及色品。亮度和效率的最大值为每个电压条件下测得的测量值中的最大值，并且电压根据器件而变化。除非特别声明，CIE色品(x值)为在给定的亮度100～500(cd/m2)的范围内指定点的测量值。在下面的描述中，“短波长面积”表示发光光谱中500～800nm的区域内的600nm或更短波长部分的面积。
[实施例1]
将表1中的化合物(A7)、表2中的化合物(B17)、2，5-二(1-萘)-1，3，4-噁二唑以及聚碳酸酯树脂(Teijin Chemicals Ltd.：PanliteK-1300)按照1∶0.1∶2∶10的比例溶解在四氢呋喃中，使用旋涂法将该溶液在具有ITO电极(阳极)的干净玻璃板上形成膜厚为100nm的发光层。随后将镁和银的合金(混合比率10∶1)通过蒸镀的方法形成膜厚为150nm的电极(阴极)，从而得到有机EL器件(一层类型)。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为150(cd/m2)、最大亮度为860(cd/m2)、发光效率为0.78(lm/W)。
[实施例2]
将N，N’-(3-甲苯基)-N，N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺(TPD)以及聚乙烯基咔唑(PVK)以1∶1的比率溶解在1，2-二氯乙烷中，使用旋涂法将该溶液在具有ITO电极(阳极)的干净玻璃板上形成膜厚为50nm的空穴注入层。在得到的空穴注入层的顶部，将如下化合物(C1)：
和表2中的化合物(B42)以95∶5的比率进行蒸汽共沉积，得到膜厚为60nm的电子注入型的发光层。在该发光层的顶部，将镁和银的合金(混合比率10∶1)通过蒸镀的方法形成膜厚度为100nm的电极，从而得到有机EL器件(二层类型)。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为1300(cd/m2)、最大亮度为18000(cd/m2)、发光效率为1.7(lm/W)，并且在CIE色品图中的x值为0.62。
化合物(C1)的固态膜(膜厚度为60nm)的荧光光谱的波峰波长为560nm，并且含有5重量％化合物(B42)的化合物(C1)的固态膜(膜厚度为60nm)的荧光光谱中短波长面积为8％。
[实施例3]
将TPD以及聚乙烯基咔唑(PVK)以1∶1的比率溶解在1，2-二氯乙烷中，使用旋涂法将该溶液在具有ITO电极(阳极)的干净玻璃板上形成膜厚为50nm的空穴注入层。在得到的空穴注入层的顶部，将如下化合物(C2)：
和具有下列结构的DCJTB(D1)：
以97∶3的比率进行蒸汽共沉积，得到厚度为60nm的电子注入型的发光层膜。在该该发光层的顶部，将镁和银的合金(混合比率10∶1)通过蒸镀的方法形成膜厚度为100nm的电极，从而得到有机EL器件(二层类型)。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为500(cd/m2)、最大亮度为9200(cd/m2)、发光效率为1.3(lm/W)，并且x＝0.64。
化合物(C2)的固态膜(膜厚度为60nm)的荧光光谱的波峰波长为590nm，并且含有5重量％化合物(D1)的化合物(C2)的固态膜(膜厚度为60nm)的荧光光谱中短波长面积为3.2％。得到的器件的EL发光光谱中的短波长面积为3.5％。
[实施例4]
将表1中的化合物(A22)以及表2中的化合物(B10)以93∶7的比率溶解在二氯甲烷中，使用旋涂法将该溶液在具有ITO电极(阳极)的干净玻璃板上形成膜厚为50nm的空穴注入型发光层。在得到的空穴注入型发光层的顶部，二(2-甲基-8-羟基喹啉盐)(1-苯二甲酸盐)镓络合物通过蒸镀的方法得到膜厚度为40nm的电子注入层。在该电子注入层的顶部，将镁和银的合金(混合比率10∶1)通过蒸镀的方法形成膜厚度为100nm的电极，从而得到有机EL器件(二层类型)。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为2200(cd/m2)、最大亮度为15600(cd/m2)、发光效率为2.3(lm/W)，并且x＝0.61。
化合物(A22)的固态膜(膜厚度为50nm)的荧光光谱的波峰波长为560nm，并且含有5重量％化合物(B10)的化合物(A22)的固态膜(膜厚度为50nm)的荧光光谱中短波长面积为13％。得到的器件的EL发光光谱中的短波长面积为16％。
[实施例5]
将表1中的化合物(A19)以及如下的化合物(D2)：
以99∶1的比率被进行蒸汽共沉积到具有ITO电极的干净玻璃板上，形成厚度为50nm的空穴注入型发光层。然后在得到的空穴注入型发光层的顶部，将二(2-甲基-8-羟基喹啉盐)(对氰基酚盐)镓络合物经蒸镀形成膜厚度为30nm的电子注入层。在该电子注入层的顶部，将镁和银的合金(混合比率10∶1)经蒸镀形成膜厚度为100nm的电极，从而得到有机EL器件(二层类型)。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为430(cd/m2)、最大亮度为23400(cd/m2)、发光效率为2.4(lm/W)，并且x＝0.68。
化合物(A19)的固态膜(膜厚度为50nm)的荧光光谱的波峰波长为630nm，并且600nm或更短波长的区域在含有5重量％化合物(D2)的化合物(A19)的固态膜(膜厚度为50nm)的荧光光谱中或在器件EL发光光谱中几乎不存在。
[实施例6]
将TPD经蒸镀法在具有ITO电极的干净玻璃板上形成厚度为20nm的空穴注入层。在得到的空穴注入层上，将表1中的化合物(A36)以及表2中的化合物(B46)以9∶1的比率通过经蒸汽共沉积得到膜厚度为40nm的发光层，然后再在得到的发光层的顶部，将Alq3通过蒸镀的方法得到膜厚度为30nm的电子注入层。在该电子注入层的顶部，将镁和银的合金(混合比率10∶1)通过蒸镀的方法形成膜厚度为200nm的电极，从而得到有机EL器件(三层类型)。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为5100(cd/m2)，其在恒定的电流驱动下、且亮度为500(cd/m2)的条件下的半衰期为3000小时。
[比较例1]
其中除了使用N，N，N’，N’-四[对(α，α-二甲基苄基)苯基]-9，10-蒽二胺(R1)(固态膜荧光波峰波长：530nm)来代替化合物(A36)外，与实施例6使用相同的材料并且在相同的蒸汽共沉积比率、膜厚等条件下，制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出橙色光，其亮度为2600(cd/m2)，其在恒定的电流驱动下、且亮度为500(cd/m2)的条件下的半衰期为400小时，并且颜色随时间而变为黄色。
[实施例7]
将TPD经蒸镀法在具有ITO电极的干净玻璃板上形成厚度为40nm的空穴注入层。在得到的空穴注入层上，将表1中的化合物(A16)以及具有下列结构的化合物红荧烯(C3)：
以4∶6的比率通过蒸汽共沉积得到膜厚度为30nm的发光层，然后再在得到的发光层的顶部，将Alq3通过蒸镀的方法得到膜厚度为30nm的电子注入层。在该电子注入层的顶部，将镁和银的合金(混合比率10∶1)通过蒸镀的方法形成膜厚度为200nm的电极，从而得到有机EL器件(三层类型)。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为3700(cd/m2)，最大亮度为49000(cd/m2)，以及x＝0.63。其在恒定的电流驱动下、且亮度为500(cd/m2)的条件下的半衰期为1500小时。
红荧烯(C3)的固态膜(膜厚度为30nm)的荧光光谱的波峰波长为570nm，并且含有5重量％化合物(A16)的化合物(C3)的固态膜(膜厚度为30nm)的荧光光谱中短波长面积为5％。得到的器件的EL发光光谱的短波长面积为4.5％。
[比较例2]
除了使用化合物(D1)来代替化合物(A16)以及使用Alq3(R2)(固态膜荧光波峰波长：520nm)来代替化合物(C3)外，与实施例7使用相同的材料并且在相同的蒸汽共沉积比率、膜厚等条件下，制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红橙色的光，其亮度为15000(cd/m2)且x＝0.60(亮度为500cd/m2)，并且随着亮度的增强颜色变为黄色。其在恒定的电流驱动下、且亮度为500(cd/m2)的条件下的半衰期为280小时。
[实施例8～44]
使用蒸镀法将4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)在具有ITO电极的干净玻璃板上形成膜厚度为30nm的空穴注入层。然后在得到的空穴注入层的上面将表3中的化合物以表中的比率通过蒸汽共沉积得到膜厚度为30nm的发光层。再在得到的发光层的顶部，将二(2-甲基-5-苯基-8-羟基喹啉盐)(酚盐)镓络合物通过蒸镀的方法得到膜厚度为30nm的电子注入层。在该电子注入层的顶部，将镁和银的合金(混合比率10∶1)通过蒸镀的方法形成膜厚度为100nm的电极，从而得到有机EL器件(三层类型)。
得到的器件的亮度特性列于表3中。在表中，“亮度”表示在直流电压为5V的条件下得到的值。这些实施例中的所有的有机EL器件的特点是都发高亮度的红光，其最大亮度为30000(cd/m2)或更高。
图2中显示了实施例8中用的含有5重量％化合物(B9)的化合物(A4)的固态膜(膜厚度为30nm)的荧光光谱以及实施例8的器件的EL发光光谱。在表4中列出了表3中实施例的化合物(A)的固态膜(膜厚度为30nm)的荧光光谱的波峰波长以及含有5重量％化合物(B)的化合物(A4)的固态膜(膜厚度为30nm)的荧光光谱中短波长面积比例。那些在表中没有列出的材料发出黄色～黄橙色的光，没有被包括在本发明的化合物(C)和(D)的组合中，但是它们作为化合物(A)和(B)的组合则显示了较好的特性。
表3
| 实施例 | 化合物 | 比率A∶B | 亮度(cd/m2) | 最大亮度(cd/m2) | 最大发光效率(lm/W) | |
| A | B | |||||
| 891011121314151617181920212223242526272829303132333435363738394041424344 | (A4)(A3)(A6)(A9)(A12)(A14)(A15)(A16)(A18)(A22)(A24)(A25)(A26)(A27)(A29)(A32)(A34)(A35)(A38)(A43)(A48)(A45)(A41)(A39)(A33)(A31)(A19)(A21)(A2)(A4)(A22)(A4)(A6)(A4)(A19)(A36)(A38) | (B9)(B2)(B8)(B16)(B21)(B24)(B26)(B28)(B32)(B34)(B35)(B39)(B42)(B43)(B46)(B50)(B52)(B54)(B55)(B56)(B58)(B60)(B62)(B67)(B41)(B37)(B4)(B27)(B14)(B69)(B70)(B71)(B72)(B73)(B74)(B75)(B76) | 95∶599∶197∶393∶790∶1085∶1598∶280∶2096∶499∶198∶295∶597∶392∶895∶560∶4094∶697∶399∶198∶295∶595∶597∶399∶197∶390∶1010∶9095∶599∶195∶593∶790∶1085∶1595∶597∶392∶890∶10 | 4210545048903630220019005250200042305980499041103890310034201200280038404740442025803820431060104670402024502360509030204150223054902010598046802170 | 34100453003890032000352003330049800305004440052800550005020047700365004160048700318004620045600505004290036700438003990044600423003470041800542003510032400309003600041100567003310038700 | 3.44.74.22.93.12.85.22.54.96.25.14.44.93.33.63.43.24.05.44.85.03.74.54.24.33.52.83.95.83.43.12.92.64.96.03.53.7 |
表4
| 实施例 | 化合物A | 波峰波长(nm) | 化合物B | 面积比例(％) |
| 81112131415161718192021222324323335363738394144 | (A4)(A9)(A12)(A14)(A15)(A16)(A18)(A22)(A24)(A25)(A26)(A27)(A29)(A32)(A34)(A33)(A31)(A21)(A2)(A4)(A22)(A4)(A4)(A38) | 560600570560650660630560590580570550590600610650610620550560560560560590 | (B9)(B16)(B21)(B24)(B26)(B28)(B32)(B34)(B35)(B39)(B42)(B43)(B46)(B50)(B52)(B41)(B37)(B27)(B14)(B69)(B70)(B71)(B73)(B76) | 626101514464.59818415113.5347558911 |
[比较例3]
除了使用Alq3来代替化合物(A4)外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下亮度为280(cd/m2)、最大亮度为9800(cd/m2)、发光效率为0.8(lm/W)。
[比较例4]
除了使用化合物(A15)来代替化合物(B9)外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下亮度为2920(cd/m2)、最大亮度为35000(cd/m2)、发光效率为3.6(lm/W)，但是发出的光的颜色为黄橙色，并且在CIE色品图坐标中的x值为0.59。
[比较例5]
除了使用Alq3来代替比较例4中的化合物(A4)外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出黄橙色的光，亮度为1850(cd/m2)、最大亮度为38700(cd/m2)以及发光效率为3.9(lm/W)，x＝0.57。
含有5重量％的用在对比例4和5中的化合物(A15)的化合物(A4)的固态膜(膜厚度为30nm)的荧光广谱的波峰波长为640nm，而用在实施例8中的化合物(B19)的波峰波长为630nm。若仅从波峰波长进行判断时，化合物(A15)可以发出更红的红光。然而，由于化合物(A15)的广谱图是朝下端发展、且短波长的面积达到25％，所以对比例4和5中的器件发出的是黄橙色的光。由于具有优良的特性如亮度和发光效率，所以它们完全可以用作发黄橙色光的器件，但是用作全色显示器的红光器件时由于其中含有许多短波长成分，所以颜色平衡性不是很好。
[比较例6]
除了使用Alq3来代替比较例4中的化合物(A4)、使用化合物(D2)代替化合物(B9)外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下亮度为180(cd/m2)、最大亮度为18700(cd/m2)、发光效率为1.2(lm/W)，x＝0.48。得到的EL发射光谱由于发自化合物(D2)的光而在红色区域显示出尖峰，并且由于发自Alq3的光而在绿色区域显示出宽峰。因此，发出白色的光，且色品差。
[实施例45]
将α-NPD在具有ITO电极的干净玻璃板上经蒸镀形成厚度为20nm的空穴注入层。然后将表1中的化合物(A25)和化合物(A46)以8∶2的比率通过蒸气共沉积得到膜厚度为40nm的发光层，然后再将Alq3通过蒸镀的方法得到膜厚度为30nm的电子注入层。在该电子注入层的顶部，将氟化锂(LiF)经蒸镀膜厚度为0.5nm的膜，将铝经蒸镀形成膜厚度为200nm的电极，从而得到有机EL器件(三层类型)。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为5800(cd/m2)，最大亮度为41200(cd/m2)，发光效率为4.5(lm/W)，x＝0.65。
化合物(A25)的固态膜(膜厚40nm)的荧光光谱中的波峰波长为580nm，并且含有5重量％的化合物(A46)的化合物(A25)的固态膜(膜厚50nm)的荧光光谱中的短波长面积为4.5％。得到的器件的EL发光光谱的短波长面积为4.5％。
[实施例46]
除了将表2中的化合物(B4)和化合物(B32)以95∶5的比例、通过蒸气共沉积形成厚度为30nm的膜作为发光层外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为1300(cd/m2)，最大亮度为34600(cd/m2)，发光效率为3.8(lm/W)，x＝0.64。
化合物(B4)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的波峰波长为580nm，并且含有5重量％的化合物(B32)的化合物(B4)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的短波长面积为4％。得到的器件的EL发光光谱的短波长面积为4％。
[实施例47]
除了将表2中的化合物(C1)和化合物(B9)以98∶2的比例、通过蒸气共沉积形成厚度为30nm的膜作为发光层外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为3200(cd/m2)，最大亮度为28300(cd/m2)，发光效率为3.2(lm/W)，x＝0.62。
化合物(C1)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的波峰波长为560nm，并且含有5重量％的化合物(B9)的化合物(C1)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的短波长面积为5.5％。得到的器件的EL发光光谱的短波长面积为7％。
[实施例48]
除了将表2中的化合物(C2)和化合物(B49)以9∶1的比例、通过蒸气共沉积形成厚度为30nm的膜作为发光层外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为1700(cd/m2)，最大亮度为51200(cd/m2)，发光效率为4.5(lm/W)，x＝0.61。
化合物(C2)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的波峰波长为590nm，并且含有5重量％的化合物(B49)的化合物(C2)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的短波长面积为9％。得到的器件的EL发光光谱的短波长面积为12％。
[实施例49]
除了将表1中的化合物(A15)和以下表示的化合物(D3)以98∶2的比例、通过蒸气共沉积形成厚度为30nm的膜作为发光层外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为4200(cd/m2)，最大亮度为32100(cd/m2)，发光效率为3.1(lm/W)。
化合物(A15)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的波峰波长为650nm，并且含有5重量％的化合物(D3)的化合物(A15)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱和得到的器件的EL发光光谱几乎没有任何在600nm或更短波长的区域。
[实施例50]
除了将表1中的化合物(A2)和化合物(D1)以95∶5的比例、通过蒸气共沉积形成厚度为30nm的膜作为发光层外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为2400(cd/m2)，最大亮度为17800(cd/m2)，发光效率为2.2(lm/W)。
化合物(A2)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的波峰波长为550nm，并且含有5重量％的化合物(D1)的化合物(A2)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的短波长面积为8％。得到的器件的EL发光光谱的短波长面积为6％。
[实施例51]
将α-NPD通过蒸镀在具有ITO电极的干净玻璃板上形成膜厚为40nm的空穴注入层。然后，将N，N，N’，N’-四对联苯基-1，4-萘二胺通过蒸镀形成膜厚为10nm的第-发光层，将表1中的化合物(A6)和表2中的化合物(B9)以95∶5的比例经蒸气共沉积形成膜厚为30nm的第二发光层，再将二(2-甲基-8-羟基喹啉盐)(酚盐)镓络合物经蒸镀形成膜厚度为30nm的电子注入层。在该电子注入层的顶部，将镁和银的合金(混合比率10∶1)经蒸镀形成膜厚度为100nm的电极，从而得到有机EL器件(四层类型)。
该器件在直流电压为5V的条件下几乎发出白色的光，其亮度为5800(cd/m2)、最大亮度为35400(cd/m2)、发光效率为3.7(lm/W)。这就暗示了发自第一发光层的淡蓝色的光和发自第二发光层的红光同时产生。化合物(A6)的固态膜(膜厚度为30nm)的荧光光谱的波峰波长为560nm。
[实施例52]
将4，4’，4”-三〔N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基〕三苯胺通过蒸镀在具有ITO电极的干净玻璃板上形成膜厚为60nm的第一空穴注入层。然后，将α-NPD通过蒸镀形成膜厚为20nm的第二空穴注入层。接着将表1中的化合物(A13)和表2中的化合物(B12)以92∶8的比例经蒸气共沉积形成膜厚为10nm的发光层，再将Alq3经真空蒸镀形成膜厚度为30nm的电子注入层。在该电子注入层的顶部，将LiF经蒸镀形成膜厚度为0.2nm的膜，再将Al经蒸镀形成膜厚度为150nm的膜形成电极，从而得到有机EL器件(四层类型)。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为6600(cd/m2)、最大亮度为36500(cd/m2)、发光效率为4.1(lm/W)。其在恒定的电流驱动下、且亮度为500(cd/m2)的条件下的半衰期为2400小时。
化合物(A13)的固态膜(膜厚度为50nm)的荧光光谱的波峰波长为580nm。且含有5重量％的化合物(B12)的化合物(A13)的固态膜(膜厚50nm)的荧光光谱中的短波长面积为2％。
[实施例53]
除了将表1中的化合物(A18)经蒸镀形成厚度为30nm的膜作为第一空穴注入层外，使用与实施例52相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件的发光最大亮度为22300(cd/m2)、发光效率为2.6(lm/W)。其在恒定的电流驱动下、且亮度为500(cd/m2)的条件下的半衰期为1800小时。
[比较例7]
除了用α-NPD(固态膜的荧光波峰波长：440nm)代替化合物(A13)外，使用与实施例52相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件的发光最大亮度为12200(cd/m2)。其在恒定的电流驱动下、且亮度为500(cd/m2)的条件下的半衰期为220小时。
[实施例54]
除了使用铜酞菁代替4，4’，4”-三〔N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺形成厚度为20nm的空穴注入层外，使用与实施例52相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件的发光最大亮度为32600(cd/m2)、发光效率为3.8(lm/W)。其在恒定的电流驱动下、且亮度为500(cd/m2)的条件下的半衰期为1900小时。
[比较例8]
除了使用4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)代替化合物(B12)外，使用与实施例54相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件的发出黄橙色的光，最大亮度为11200(cd/m2)。其在恒定的电流驱动下、且亮度为500(cd/m2)的条件下的半衰期为320小时。
含有5重量％的DCM的化合物(A13)的固态膜(膜厚50nm)的荧光光谱中的短波长面积为30％。
[实施例55]
将TPD通过蒸镀在具有ITO电极的干净玻璃板上形成膜厚为20nm的空穴注入层，将表2中的化合物(B2)和化合物(B70)以9∶1的比例通过蒸镀形成膜厚为40nm的发光层。接着将Alq3经蒸气共沉积形成膜厚为30nm的电子注入层。在该电子注入层的顶部，将镁和银合金(混合比率10∶1)经蒸镀形成膜厚度为200nm的电极，从而得到有机EL器件(三层类型)。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为4900(cd/m2)。其在恒定的电流驱动下、且亮度为500(cd/m2)的条件下的半衰期为3000小时。
化合物(B2)的固态膜(膜厚度为40nm)的荧光光谱的波峰波长为570nm。且含有5重量％的化合物(B70)的化合物(B2)的固态膜(膜厚40nm)的荧光光谱中的短波长面积为5％。得到的器件的EL发光光谱的短波长面积为4％。
[实施例56]
除了将表1中的化合物(A4)和表2中的化合物(B77)以95∶5的比率经蒸发共沉积形成厚度为30nm的膜作为发光层外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为4230(cd/m2)，最大亮度为45400(cd/m2)，发光效率为4.2(lm/W)，x＝0.62。
化合物(A4)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的波峰波长为560nm，并且含有5重量％的化合物(B81)的化合物(A4))的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的短波长面积为6％。得到的器件的EL发光光谱的短波长面积为5.5％。
[实施例57]
除了将表1中的化合物(A4)和表2中的化合物(B81)以95∶5的比率经蒸发共沉积形成厚度为30nm的膜作为发光层外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为5860(cd/m2)，最大亮度为52200(cd/m2)，发光效率为5.9(lm/W)，x＝0.62。
含有5重量％的化合物(B81)的化合物(A4))的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的短波长面积为7％。得到的器件的EL发光光谱的短波长面积为7.5％。
[实施例57]
除了将表1中的化合物(A22)和表2中的化合物(B83)以97∶3的比率经蒸发共沉积形成厚度为30nm的膜作为发光层外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为3300(cd/m2)，最大亮度为61600(cd/m2)，发光效率为6.5(lm/W)，x＝0.62。
含有5重量％的化合物(B83)的化合物(A22))的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱中的短波长面积为6％。得到的器件的EL发光光谱的短波长面积为7％。
[实施例58]
除了将表1中的化合物(A49)和表2中的化合物(B9)以97∶3的比率经蒸发共沉积形成厚度为20nm的膜作为发光层外，使用与实施例52相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
该器件在直流电压为5V的条件下发出红光，其亮度为2500(cd/m2)，最大亮度为34500(cd/m2)，发光效率为4.0(lm/W)，x＝0.63。
化合物(A49)的固态膜(膜厚20nm)的荧光光谱中的波峰波长为560nm，并且含有5重量％的化合物(B9)的化合物(A49))的固态膜(膜厚20nm)的荧光光谱中的短波长面积为5％。得到的器件的EL发光光谱的短波长面积为4％。
[比较例60～74]
除了将表5中的化合物的组合通过蒸气共沉积形成厚度为30nm的膜作为发光层外，使用与实施例8相同的材料并且在相同条件下制得有机EL器件。
得到的器件的亮度特性列于表5中。在表中，“亮度”表示在直流电压为5V的条件下得到的值。这些实施例中的所有的有机EL器件的特点是都发高亮度的红光，其最大亮度为30000(cd/m2)或更高。
用于表5中的实施例中的化合物(C)的固态膜(膜厚30nm)的荧光光谱的波峰波长以及含5重量％化合物(D)的化合物(A4)的荧光光谱中的短波常区域在表6中示出。
表5
| 实施例 | 化合物C(或A)D(或B) | 比率C∶D | 亮度(cd/m2) | 最大亮度(cd/m2) | 最大发光效率(lm/W) |
| 606162636465666768697071727374 | (A49) (B69)(A50) (B81)(A54) (B9)(A60) (B73)(A83) (B77)(A84) (B83)(A90) (B70)(A95) (B37)(A97) (B10)(A30) (A33)(A75) (A48)(B6) (A94)(B8) (A96)(B3) (B9)(B5) (B81) | 97∶393∶795∶598∶285∶1580∶2096∶499∶198∶295∶597∶392∶895∶560∶4094∶6 | 342052304200690026502000525059605290216058903100246035004400 | 386004820042200583003280030500624003880054600404004170049500316003870051800 | 4.24.94.15.83.23.55.93.45.14.44.34.83.33.45.2 |
表6
| 实施例 | 化合物C | 波峰波长(nm) | 化合物D | 面积比例(％) |
| 606162636465666768697071727374 | (A49)(A50)(A54)(A60)(A63)(A84)(A90)(A95)(A97)(A30)(A75)(B6)(B8)(B3)(B5) | 560550590570550600580610620600550590570560550 | (B69)(B81)(B9)(B73)(B77)(B83)(B70)(B37)(B10)(A33)(A48)(A94)(A96)(B9)(B81) | 5769665312101517767 |
从以上的实施例中可以很清楚地看出，得到的有机EL器件具有更好的发光效率和亮度，并且获得了长的寿命，并且，对于组合使用的发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、电子注入材料、敏化剂、树脂和电极材料等以及器件的制造方法没有加以限制。
本申请公开的内容与日本专利申请No.2001-368036(申请日2001年12月3日)以及日本专利申请No.2002-18009(申请日2002年1月28日)的主题相关，因此，这些公开的内容在此被引入作为参考。
应注意的是，除了上述提到的之外，上述实施例可以在不脱离本申请的新颖的具有进步意义的特征的前提下，通过各种方法进行改进和改动。因此，所有的这些改动和改进都将被包含在后附的权利要求的范围中。
Claims (12)
1.有机电致发光器件用组合物，其特征在于，含有具有苝环的化合物(A)以及具有二酮基吡咯并吡咯骨架的化合物(B)，
所述化合物(A)中，添加到苝环的取代基选自以下基团组成的组：具有1～18个碳原子的单价脂肪族烃基、具有6～30个碳原子的单价芳香族烃基、具有3～18个碳原子的单价脂肪族杂环基、具有3～30个碳原子的单价芳香族杂环基、卤素原子、氰基、具有1～18个碳原子的烷氧基、具有6～30个碳原子的芳氧基、具有1～18个碳原子的烷硫基、具有6～30个碳原子的芳硫基、具有2～18个碳原子的酰基、具有2～18个碳原子的烷氧羰基、具有2～18个碳原子的芳氧基羰基、具有2～18个碳原子的烷基磺酰基、具有2～18个碳原子的芳基磺酰基、未取代的氨基以及取代的氨基，氨基上取代基选择由以下基团组成的组：具有1～18个碳原子的单价脂肪族烃基、具有6～30个碳原子的单价芳香族烃基、具有3～18个碳原子的单价脂肪族杂环基和具有3～30个碳原子的单价芳香族杂环基，
所述化合物(B)是具有二酮基吡咯并吡咯骨架的由以下通式〔I〕表示的二胺化合物，
式中，R1～R6独立地表示氢原子，取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基，其环上可有杂原子；Ar1和Ar2独立地表示取代或未取代的芳基，其环上可有杂原子；X1和X2独立地表示O或S，其中，烷基或芳基的取代基独立的选自以下基团所组成的组：具有1～18个碳原子的单价脂肪族烃基、具有6～30个碳原子的单价芳香族烃基、具有3～18个碳原子的单价脂肪族杂环基、具有3～30个碳原子的单价芳香族杂环基，
相对于化合物(A)和化合物(B)的总量，化合物(A)的含量是50～99.999重量％，化合物(B)的含量是0.001～50重量％。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件用组合物，其特征在于，所述化合物(A)的固态膜的荧光光谱的波峰波长为550nm或更长。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件用组合物，其特征在于，所述化合物(A)是在其苝环上具有取代的或未取代的氨基作为取代基的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件用组合物，其特征在于，所述化合物(A)是在其苝环上具有2～4个取代的或未取代的氨基作为取代基的化合物。
5.根据权利要求3所述的有机电致发光器件用组合物，其特征在于，所述化合物(A)是在其苝环上只具有1个取代的或未取代的氨基作为取代基的化合物。
6.根据权利要求3所述的有机电致发光器件用组合物，其特征在于，所述氨基为二芳基氨基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件用组合物，其特征在于，所述化合物(B)是显示红色荧光的化合物。
8.有机电致发光器件，包含一对由阳极和阴极组成的电极、在电极间形成的含有发光层的一层或一层以上的有机层，其特征在于，所述有机层中的至少一层是由权利要求1所述的有机电致发光器件用组合物形成。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，含有所述有机电致发光器件用组合物的层为发光层。
10.根据权利要求8或9所述的有机电致发光器件，其特征在于，进一步包含在阴极和发光层之间形成的至少一层电子注入层。
11.根据权利要求8或9所述的有机电致发光器件，其特征在于，进一步包含在阳极和发光层之间形成的至少一层空穴注入层。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，进一步包含在阳极和发光层之间形成的至少一层空穴注入层。
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