JP2001213866A - 新規な亜鉛錯体およびそれを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 低電圧で駆動可能でかつ高効率で発光を得る
ことが可能な有機電界発光層を構成する新規な亜鉛錯
体、および該亜鉛錯体を構成成分とする有機電界発光層
を有する有機電界発光素子の提供。 【解決手段】 相対する陽極と陰極と、これらの間に挟
持された少なくとも１層の有機電界発光層より構成され
る有機電界発光素子において、該有機電界発光層が下記
一般式（Ｉ） （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸
はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してい
てもよいアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ア
ルコキシル基、アリール基もしくは複素環基を表すか、
または互いに隣接するものがそれらが結合する２つの炭
素原子と一緒になって環構造を形成していてもよい。）
で示される亜鉛錯体を構成成分とする層であることを特
徴とする有機電界発光素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な亜鉛錯体お
よび該亜鉛錯体を構成成分とする有機電界発光素子、す
なわち有機亜鉛錯体からなる有機発光層に電界をかけて
光を放出する薄膜型デバイスに関する。本発明により提
供される有機電界発光素子は、例えば次世代フラットパ
ネルディスプレイの表示素子として有用である。

【０００２】

【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光素子（以下、こ
れをＥＬ素子と略称することがある）としては、電界発
光層を構成する成分として、無機材料のＩＩ−ＶＩ族化
合物半導体であるＺｎＳ、ＣａＳ、ＳｒＳなどに、発光
中心であるＭｎや希土類元素（Ｅｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ
など）をドープしたものが一般的であった。しかし、か
かるＥＬ素子は、５０〜１０００Ｈｚでの交流電界で
のみ発光する素子であり、かつ２００Ｖ近くの高い駆動
電圧を必要とすることから使用可能な場所が限定され
る、発光材料が限定されることから発光色が少なく
（特に青色が問題）、フルカラー化が困難であり、ま
た、電力を必要とする割に発光効率が低く表示が暗いた
め用途が限定される、周辺駆動回路などが高価になり
製品全体のコストが高い、という問題点を有する。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】そこで、低電圧でかつ
高効率で発光を得ることが可能なＥＬ素子用の材料とし
て、近年、上記およびの問題点の解決を意識し、発
光層として有機化合物を用いた新しい有機電界発光素子
（以下、これを有機ＥＬ素子と略称することがある）の
開発が行われ、亜鉛錯体、アルミニウム錯体などの種々
の金属錯体が提案されてきた。例えば、Ｔａｎｇらが開
発した、芳香族ジアミンからなる正孔輸送層と８−ヒド
ロキシキノリンのアルミニウム錯体からなる発光層を設
けた有機ＥＬ素子では、それ以前のアントラセンなどの
単結晶を用いた有機ＥＬ素子に比較して発光効率の点で
大幅に改善が認められ、比較的高い輝度が得られている
［アプライド・フィジクス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、第５１巻、９１３頁（１９８７
年）参照］。しかしながら、Ｔａｎｇらが開発した有機
ＥＬ素子にしても、ディスプレイとして使用するために
十分な発光色が得られてはいないし、また、この有機Ｅ
Ｌ素子自身を安定に駆動させるためには依然として２０
Ｖの高い駆動電圧が必要であり、駆動電圧が実用化可能
なレベルまで低下したとは言えない。さらに該有機ＥＬ
素子の作製には、高真空、高電圧などのエネルギーを要
し、かつ工程の複雑な蒸着成膜法のみが有効であるなど
の問題点がある。また、従来開発されてきた、ベンゾオ
キサゾール、ベンゾオキサジアゾールなどの配位子を有
した亜鉛錯体を発光層として用いた有機ＥＬ素子の発光
色はいずれも青または青緑色であり、多彩な発光色を与
えるには至っていない（例えば、繊維学会シンポジウム
予稿集、Ｓ−８（１９９８年）参照）。しかして、本発
明の目的は、上記の問題点をすべて解決し、低電圧で駆
動可能でかつ高効率で発光を得ることが可能な有機電界
発光層を構成する新規な亜鉛錯体、および該亜鉛錯体を
構成成分とする有機電界発光素子を提供することにあ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、（１）下記一般式（Ｉ）

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アル
ケニル基、アルコキシル基、アリール基もしくは複素環
基を表すか、または互いに隣接するものがそれらが結合
する２つの炭素原子と一緒になって環構造を形成してい
てもよい。）で示される錯体（以下、亜鉛錯体（Ｉ）と
略称する）、および（２）相対する陽極と陰極と、これ
らの間に挟持された少なくとも１層の有機電界発光層よ
り構成される有機電界発光素子において、該有機電界発
光層が亜鉛錯体（Ｉ）を構成成分とする層であることを
特徴とする有機電界発光素子を提供することにより達成
される。

【０００７】

【発明の実施の形態】上記一般式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸が表すハロゲン原子とし
ては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子が挙げられる。

【０００８】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およ
びＲ⁸が表すアルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル
基、ヘキシル基、シクロへキシル基などのアルキル基が
挙げられる。これらのアルキル基は置換基を有していて
もよく、かかる置換基としては、例えばフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メ
トキシ基、エトキシ基などのアルコキシル基；アセチル
基、プロピオニル基、ベンゾイル基などのアシル基、メ
チルチオ基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、シア
ノ基などが挙げられる。

【０００９】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およ
びＲ⁸が表すアラルキル基としては、例えばベンジル基
などが挙げられ、アルケニル基としては、例えばビニル
基、プロペニル基、イソプロペニル基、ジメチルアリル
基、スチリル基などが挙げられ、アルコキシル基として
は、例えばメトキシ基、エトキシ基などが挙げられ、ア
リール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、ア
ントラニル基などが挙げられ、複素環基としては、例え
ばピリジル基、イソキノリル基、フリル基などが挙げら
れる。これらのアラルキル基、アルケニル基、アルコキ
シル基、アリール基または複素環基は置換基を有してい
てもよく、かかる置換基としては、例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
メチル基、エチル基などのアルキル基； メトキシ基、
エトキシ基などのアルコキシル基；アセチル基、プロピ
オニル基、ベンゾイル基などのカルボニル基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジ
ル基、モルホリル基などのアミノ基、メチルチオ基、エ
チルチオ基などのアルキルチオ基、シアノ基などが挙げ
られる。

【００１０】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およ
びＲ⁸の互いに隣接するものがそれらが結合する２つの
炭素原子と一緒になって形成していてもよい環構造とし
ては、例えばシクロヘキシル環、シクロオクチル環、シ
クロペンテニル環、シクロヘキセニル環などの脂肪族
環；ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環；ジヒドロ
フラン環、フラン環、ピロール環、ピロリン環、デヒド
ロジオキソラン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、イミ
ダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チ
アゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環など
の５員環の複素環；ピラン環、ジヒドロピラン環、ピリ
ジン環、ジヒドロピリジン環、テトラヒドロピリジン
環、デヒドロジオキサン環、デヒドロモルホリン環、ピ
リダジン環、ジヒドロピリダジン環、ピリミジン環、ジ
ヒドロピリミジン環、テトラヒドロピリミジン環、ピラ
ジン環、ジヒドロピラジン環などの６員環の複素環など
が挙げられる。

【００１１】本発明の亜鉛錯体（Ｉ）は、一般式（Ｉ
Ｉ）

【００１２】

【化４】

【００１３】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、
Ｒ⁷およびＲ⁸は前記定義のとおりである。）で示される
８−オキシキノリン類縁体（以下、８−オキシキノリン
類縁体（ＩＩ）と略称する）を配位子として有している
ことが特徴である。

【００１４】亜鉛錯体（Ｉ）としては、例えばジ（７−
（Ｅ−１−フェニルプロペニル）−８−オキシキノリ
ル）亜鉛（Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁸＝水素原子、
Ｒ⁶＝フェニル基、Ｒ⁷＝メチル基）、ジ（７−（Ｚ−１
−フェニルプロペニル）−８−オキシキノリル）亜鉛
（Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁷＝水素原子、Ｒ⁶＝フ
ェニル基、Ｒ⁸＝メチル基）、ジ（７−（Ｅ−１−フェ
ニルプロペニル）−８−オキシキナルジル）亜鉛（Ｒ¹
＝Ｒ⁷＝メチル基、Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁸＝水素原
子、Ｒ⁶＝フェニル基）、ジ（７−（Ｚ−１−フェニル
プロペニル）−８−オキシキナルジル）亜鉛（Ｒ¹＝Ｒ⁸
＝メチル基、Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁷＝水素原子、Ｒ⁶
＝フェニル基）、ジ（７−（α―メチルスチリル）−８
−オキシキノリル）亜鉛（Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝
Ｒ⁶＝水素原子、Ｒ⁷＝メチル基、Ｒ⁸＝フェニル基）、
ジ（７−（α―メチルスチリル）−８−オキシキナルジ
ル）亜鉛（Ｒ¹＝Ｒ⁷＝メチル基、Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝
Ｒ⁶＝水素原子、Ｒ⁸＝フェニル基）などを挙げることが
できる。

【００１５】亜鉛錯体（Ｉ）は、８−オキシキノリン類
縁体（ＩＩ）と亜鉛化合物を塩基性物質の存在下に反応
させることによって合成することができる。

【００１６】亜鉛化合物としては、例えば塩化亜鉛、臭
化亜鉛、硫酸亜鉛、リン酸亜鉛などの無機亜鉛化合物；
酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、安息香酸亜鉛、マレイン
酸亜鉛などの亜鉛の有機酸の塩またはそれらの無水物も
しくは水和物が挙げられる。亜鉛化合物の使用量は、８
−オキシキノリン類縁体（ＩＩ）に対して０．０１〜１
０当量の範囲が好ましく、経済性、操作性の観点からは
０．１〜１当量の範囲で使用することがより好ましい。

【００１７】塩基性物質としては、例えば水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウムなど
のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムなどのアルカリ金属炭酸塩；アンモニア；トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミンな
どの３級アミンなどが挙げられる。塩基性物質の使用量
は、８−オキシキノリン類縁体（ＩＩ）に対して０．０
１〜１０当量の範囲が好ましく、経済性および目的生成
物の選択性の観点からは０．１〜１当量の範囲がより好
ましい。

【００１８】反応は、溶媒の存在下に行うのが好まし
い。使用できる溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさな
い限り特に制限はなく、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノールなどのアルコール；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサンなどのエーテル；ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；トルエン、キシレ
ン、メシチレンなどの芳香族炭化水素；塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素な
どが挙げられる。溶媒の使用量は、亜鉛化合物に対して
０．１〜１００重量倍が好ましく、反応効率、選択性お
よび経済性の観点からは１〜１０重量倍の範囲がより好
ましい。

【００１９】反応は、−１００℃〜２００℃の範囲で行
うことができるが、操作性、安全性などの観点からは−
１０℃〜１６０℃の範囲が好ましく、２０℃〜１４０℃
の範囲がより好ましい。反応時間は、亜鉛化合物、８−
オキシキノリン類縁体（ＩＩ）、塩基性物質および溶媒
の種類や量、反応温度などによって変動しうるが、通常
０．１〜１０時間の範囲である。

【００２０】反応は、亜鉛化合物と８−オキシキノリン
類縁体（ＩＩ）を溶媒に溶解させ、この溶液に塩基性物
質を加えて所定温度で攪拌することにより行うのが好ま
しい。反応は空気中で実施してもよいが、窒素、アルゴ
ンなどの不活性ガス雰囲気下で行うのが好ましい。

【００２１】このようにして得られた亜鉛錯体（Ｉ）
は、有機化合物の単離・精製において通常行われる操作
で単離・精製することができる。例えば、反応液を濃縮
して溶媒などの低沸成分を留去し、得られた残留物をジ
メチルホルムアミド−メタノール、ジメチルホルムアミ
ド−水、ジメチルスルホキシド−メタノール、ジメチル
スルホキシド−水、ＴＨＦ−メタノール、１，４−ジオ
キサン−メタノールなどの極性溶媒の混合溶媒から再結
晶することによって精製する。さらに、得られた亜鉛錯
体（Ｉ）を、例えばトレインサブリメーションと呼ばれ
る僅かな気流下での熱勾配による結晶化温度差を利用し
た昇華精製手段を用いて、より使用目的に合致した純度
にまで精製することができる。

【００２２】なお、８−オキシキノリン類縁体（ＩＩ）
は、例えば一般式（ＩＩＩ）

【００２３】

【化５】

【００２４】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は
前記定義のとおりである。）で示される８−オキシキノ
リンと一般式（ＩＶ）

【００２５】

【化６】

【００２６】（式中、Ｘはハロゲン原子または有機スル
ホニル基を表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は前記定義のとおりであ
る。）で示される化合物を、水素化ナトリウム、水素化
カリウムなどの金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムな
どの金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど
の金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
などの金属炭酸水素塩；トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、キノリンなど
のアミンなどの塩基性物質の存在下で反応させて一般式
（Ｖ）

【００２７】

【化７】

【００２８】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶お
よびＲ⁷は前記定義のとおりである。）で示されるエー
テル化合物を得、得られたエーテル化合物をトリオクチ
ルアミン、ジアザビシクロウンデカンなどのアミンの存
在下で熱転移させることにより容易に合成することがで
きる。

【００２９】なお、Ｘが表すハロゲン原子としては例え
ば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、有
機スルホニル基としては例えばメタンスルホニル基、エ
タンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、
ベンゼンスルホニル基、トルエンスルホニル基などが挙
げられる。

【００３０】次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明
する。本発明の有機ＥＬ素子は、相対する陽極と陰極
と、これらの間に挟持された少なくとも１層の有機電界
発光層より構成され、該有機電界発光層が亜鉛錯体
（Ｉ）を構成成分とする層であることを特徴とする。か
かる有機電界発光層以外に、必要に応じて正孔輸送層お
よび／または電子輸送層が存在していてもよく、さらに
電子輸送層および／または正孔輸送層と電極の間に注入
層が存在していてもよい。このような多層構造を有する
有機ＥＬ素子として、陽極／正孔輸送層／有機電界発光
層／陰極、陽極／正孔輸送層／有機電界発光層／電子輸
送層／陰極などを例示することができる。また、亜鉛錯
体（Ｉ）を構成成分とする有機電界発光層自体がこれら
の機能を果たすことも可能である。すなわち、有機電界
発光層、正孔輸送層および電子輸送層は、それらを構成
する材料として亜鉛錯体（Ｉ）を含む。

【００３１】有機電界発光層は、正孔と電子を再結合さ
せて電子的に中性化させ、光としてエネルギーを外部に
取り出すという役割を有している。有機電界発光層に
は、量子化学的性質として固体状態での蛍光強度の高い
物質が用いられ、かかる物質として、従来はトリス（８
−オキシキノリル）アルミニウムや、キナクリドン、ク
マリンなどの蛍光色素などが用いられているが、本発明
の亜鉛錯体（Ｉ）を構成成分とする有機電界発光層を用
いることにより、低電圧で安定に駆動させることがで
き、かつ高効率で発光を得られる有機ＥＬ素子を作製す
ることができる。亜鉛錯体（Ｉ）を構成成分とする有機
電界発光層は、１０〜１０００ｎｍの範囲の膜厚で使用
するのが好ましく、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着
法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、コー
ティング法などの通常の薄膜形成方法で形成することが
できる。また、必要に応じて、有機電界発光層における
励起効率を高め、有機ＥＬ素子の安定性を図るために、
Ｎ−メチルキナクリドン、４−（ジシアノメチレン）−
２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４
Ｈ−ピランなどの蛍光量子収率の高い物質を発光補助材
料として、有機電界発光層総重量に対して０．０１−１
０重量％の範囲でドープして使用することもできる。

【００３２】陽極に用いる材料としては、有機ＥＬ素子
の陽極として一般的な厚さである１〜１０００ｎｍの薄
膜を形成することができ、光を取り出すために光透過性
を有している材料であれば特に限定されるものではな
く、例えば酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム
などの導電性金属酸化物；金、銀、クロムなどの金属；
ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質；ポリチオフェ
ン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマー
などが挙げられる。これらの中でも、酸化錫インジウム
を使用することが特に好ましい。陽極に用いる材料が有
する電気抵抗は、有機ＥＬ素子への通電性が確保でき
て、発光の維持に十分な電流が供給できる範囲内であれ
ば、素子の消費電力の観点から低抵抗であることが好ま
しく、例えば５００Ω／□以下であればよく、１０Ω／
□以下であるのがより好ましい。陽極の厚みは上記抵抗
値にあわせて任意に選択可能であるが、通常１００〜３
００ｎｍの範囲が好ましい。陽極は、通常光学的に透明
なガラス板、アクリル板、ポリカーボネート板などを基
板として使用し、その上に成膜して形成する。かかる成
膜方法としては、電子ビーム蒸着法、スパッタリング
法、ゾルゲル法などを用いることができる。また、光学
的に透明なガラス板としてはソーダライムガラス、無ア
ルカリガラスなどが挙げられ、電圧をかけた時にガラス
から溶出してくるイオンが少ないという観点から無アル
カリガラスを使用することが好ましいが、ＳｉＯ₂など
でバリアコートされたソーダライムガラスも使用するこ
ともできる。基板の厚みは機械強度を保つのに十分な厚
みであればよく、通常０．１〜５ｍｍの範囲であり、
０．５〜３ｍｍの範囲であるのがより好ましい。

【００３３】陰極に用いる材料としては、電子を有機電
界発光層に効率よく注入できる金属であれば特に限定さ
れないが、一般に白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニ
ウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、
カルシウム、マグネシウムなどが挙げられ、有機電界発
光層への電子注入効率を上げて有機ＥＬ素子特性を向上
させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、カ
ルシウム、マグネシウム、アルミニウムなどの低仕事関
数の金属またはこれらの金属を含む合金を用いるのが好
ましい。陰極の形成法としては、有機ＥＬ素子への通電
性をとることができる限り特に制限されるものではな
く、例えば抵抗加熱蒸着法、電子線蒸着法、スパッタリ
ング法、イオンプレーティング法、コーティング法など
が挙げられる。陰極の厚みは、通常５０〜５００ｎｍの
範囲が好ましい。さらに、空気中の酸素および／または
水分から陰極を保護するために、白金、金、銀、銅、
鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属およびこ
れらの金属からなる合金；シリカ、チタニアなどの電気
的に中性な金属酸化物；ポリビニルアルコール、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンなどの炭化水素高分子などのポ
リマーを陰極表面にさらに積層することが好ましい。

【００３４】正孔輸送層は、正孔輸送物質を単独で、ま
たはポリピロール、ポリアニリン、ポリビニルカルバゾ
ールなどの高分子接着剤との混合物としたものを層状に
形成したものであり、その層は、一層構造でも多層構造
でもよい。正孔輸送物質としては、有機ＥＬ素子の作製
に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔を注入することが
でき、かつ正孔を輸送することができる化合物であれば
特に限定されるものではなく、例えば亜鉛錯体（Ｉ）、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェ
ニル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、
１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ’−ジトリルアミノフェニ
ル）シクロヘキサンなどのフェニレンジアミン誘導体；
Ｎ−フェニル−３，５−ジフェニルピラゾリンなどのピ
ラゾリン誘導体；β−（α−スチリル）−トリフェニル
アミンなどのスチルベン誘導体；２，５−ビス（４−ジ
エチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ルなどのオキサジアゾール誘導体；フタロシアニン、銅
フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体などの複素
環化合物、および前記フェニレンジアミン誘導体、ピラ
ゾリン誘導体、スチルベン誘導体、オキサジアゾール誘
導体を側鎖に有するポリカーボネート、ポリスチレン、
ポリビニルカルバゾール、ポリシランおよびポリチオフ
ェンなどのポリマーが挙げられる。正孔輸送層の厚み
は、正孔輸送材料の抵抗値によって変動しうるが、通常
１０〜１０００ｎｍの範囲である。

【００３５】電子輸送層は、陰極の界面から電子を受け
取り、正孔輸送層または有機電界発光層まで、熱などへ
のエネルギーロスなく電子を輸送する役割を有してい
る。電子輸送層には、安定なラジカルアニオンを形成
し、イオン化ポテンシャルの大きい物質が用いられ、例
えば亜鉛錯体（Ｉ）、２，５−ビス（４−ジエチルアミ
ノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどのオ
キサジアゾール類、トリス（８−オキシキノリル）アル
ミニウムなどのアルミニウムキノリノール錯体などを挙
げることができる。これらの物質を用いた電子輸送層
は、１０〜１０００ｎｍ程度の範囲の膜厚で使用するの
が好ましい。

【００３６】上記の正孔輸送層および電子輸送層は、そ
れぞれ抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリ
ング法、イオンプレーティング法、コーティング法など
の通常の薄膜形成方法で形成することができる。

【００３７】

【実施例】以下に本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はそれらにより何ら限定されるもの
ではない。

【００３８】参考例１ 窒素雰囲気下、容量５００ｍｌの３口フラスコに８−オ
キシキノリン１４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）、シンナミル
クロリド１６．７ｇ（０．１１ｍｏｌ）および炭酸カリ
ウム３４．５ｇを入れ、溶媒としてジメチルホルムアミ
ド２００ｇを加えて８０℃まで昇温し、６時間攪拌し
た。反応液を室温に冷却した後、水５００ｇに注ぎ、ヘ
キサン２００ｇで抽出した。抽出液を水１００ｇで洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残留
物２８．９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）で精製し、８−キ
ノリルシンナミルエーテル２４．２ｇ（収率９３％）を
得た。次に、窒素雰囲気下、容量５０ｍｌの三つ口フラ
スコに、上記で得られた８−キノリルシンナミルエーテ
ル１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）およびジアザビシクロウン
デカン２．６ｇを入れ、２００℃まで昇温して８時間攪
拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、カラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で
精製し、７−（Ｅ−１−フェニルプロペニル）−８−オ
キシキノリン（一般式（ＩＩ）の化合物；Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ
³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁸＝水素原子、Ｒ⁶＝フェニル基、Ｒ⁷＝
メチル基）１０．４ｇ（収率８０％）および７−（Ｚ−
１−フェニルプロペニル）−８−オキシキノリン（一般
式（ＩＩ）の化合物；Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁷＝
水素原子、Ｒ⁶＝フェニル基、Ｒ⁸＝メチル基）１．８２
ｇ（収率１４％）を得た。

【００３９】実施例１ 窒素雰囲気下、容量１００ｍｌの３口フラスコに参考例
１で得られた７−（Ｅ−１−フェニルプロペニル）−８
−オキシキノリン６．５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、酢酸
亜鉛２．３ｇ（０．０１２５ｍｏｌ）および溶媒として
エタノール６０ｇを入れ、８０℃に昇温した。３０％ア
ンモニア水溶液２ｇをこの混合物に加熱攪拌しながら加
え、さらに８０℃で４時間反応させた。反応液を室温ま
で冷却し、酢酸で反応液を中和した後、濃縮した。得ら
れた残留物をジメチルホルムアミド４０ｇと水１０ｇの
混合溶液に加熱下で溶解させた後、得られた溶液を室温
まで冷却して結晶を析出させた。この結晶を濾別し、冷
却したメタノール１００ｍｌで洗浄後、２時間真空乾燥
し、レモン色の結晶として、下記の物性を有するジ（７
−（Ｅ−１−フェニルプロペニル）−８−オキシキノリ
ル）亜鉛（一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴
＝Ｒ⁵＝Ｒ⁸＝水素原子、Ｒ⁶＝フェニル基、Ｒ⁷＝メチル
基）４．１ｇ（０．００７ｍｏｌ、収率５６％）を得
た。

【００４０】¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ₆、ＴＭＳ、ｐｐｍ） δ ８．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ） ７．１２−７．３３（ｍ，２０Ｈ） ６．３３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝３．１Ｈｚ） １．８６（ｄ，６Ｈ、Ｊ＝３．１Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２１１，２３９，３０８，４５２ ＭＡＳＳ ５８５（Ｍ⁺） ｍ．ｐ． ２０７℃

【００４１】実施例２ 実施例１において、７−（Ｅ−１−フェニルプロペニ
ル）−８−オキシキノリンの代わりに、参考例１で得ら
れた７−（Ｚ−１−フェニルプロペニル）−８−オキシ
キノリン１．００ｇ（０．００４ｍｏｌ）を使用し、酢
酸亜鉛０．３７ｇ（０．００２ｍｏｌ）を用いた以外は
実施例１と同様にして反応および単離操作を行い、レモ
ン色の結晶として、下記の物性を有する亜鉛錯体ジ（７
−（Ｚ−１−フェニルプロペニル）−８−オキシキノリ
ル）亜鉛（一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴
＝Ｒ⁵＝Ｒ⁷＝水素原子、Ｒ⁶＝フェニル基、Ｒ⁸＝メチル
基）０．６９ｇを得た（収率５９％）。

【００４２】¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ₆、ＴＭＳ、ｐｐｍ） δ ７．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ） ７．１２−７．３３（ｍ，２０Ｈ） ６．３３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝３．１Ｈｚ） １．８６（ｄ，６Ｈ、Ｊ＝３．１Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２１１，２３９，３０８，４５２ ＭＡＳＳ ５８５（Ｍ⁺） ｍ．ｐ． ２０３℃

【００４３】参考例２ 窒素雰囲気下、容量５００ｍｌの３口フラスコに８−オ
キシキナルジン１５．９ｇ（０．１ｍｏｌ）、シンナミ
ルクロリド１６．７ｇ（０．１１ｍｏｌ）および炭酸カ
リウム３４．５ｇを入れ、溶媒としてジメチルホルムア
ミド２００ｇを加えて８０℃まで昇温し、６時間攪拌し
た。反応液を室温に冷却した後、水５００ｇに注ぎ、ヘ
キサン２００ｇで抽出した。抽出液を水１００ｇで洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた残留
物２８．９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）で精製し、８−キ
ナルジルシンナミルエーテル２４．８ｇ（収率９０％）
を得た。次に、窒素雰囲気下、容量５０ｍｌの三つ口フ
ラスコに、上記で得られた８−キナルジルシンナミルエ
ーテル１３．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）およびジアザビシ
クロウンデカン２．６ｇを入れ、２００℃まで昇温して
８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、カ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１
０：１）で精製し、７−（Ｅ−１−フェニルプロペニ
ル）−８−オキシキナルジン（一般式（ＩＩ）の化合
物；Ｒ¹＝Ｒ⁷＝メチル基、Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁸＝
水素原子、Ｒ⁶＝フェニル基）１０．３ｇ（収率７５
％）および７−（Ｚ−１−フェニルプロペニル）−８−
オキシキナルジン（一般式（ＩＩ）の化合物；Ｒ¹＝Ｒ⁸
＝メチル基、Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁷＝水素原子、Ｒ⁶
＝フェニル基）２．８ｇ（収率２１％）を得た。

【００４４】実施例３ 実施例１において、７−（Ｅ−１−フェニルプロペニ
ル）−８−オキシキノリンの代わりに、参考例２で得ら
れた７−（Ｅ−１−フェニルプロペニル）−８−オキシ
キナルジン２．８ｇ（０．０１ｍｏｌ）を使用し、酢酸
亜鉛０．９２ｇ（０．００５ｍｏｌ）を用いた以外は実
施例１と同様にして反応および単離操作を行い、レモン
色の結晶として、下記の物性を有するジ（７−（Ｅ−１
−フェニルプロペニル）−８−オキシキナルジル）亜鉛
（一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ¹＝Ｒ⁷＝メチル基、Ｒ²＝
Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁸＝水素原子、Ｒ⁶＝フェニル基）
１．６２ｇを得た（収率５３％）。

【００４５】¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ₆、ＴＭＳ、ｐｐｍ） δ ８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ） ７．１２−７．３６（ｍ、１８Ｈ） ６．４５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ） ２．８０（ｓ，６Ｈ） １．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２０７，２４９，３２５，４９７ ＭＡＳＳ ６１３（Ｍ⁺） ｍ．ｐ． ２１２℃

【００４６】実施例４ 実施例１において、７−（Ｅ−１−フェニルプロペニ
ル）−８−オキシキノリンの代わりに、参考例２で得ら
れた７−（Ｚ−１−フェニルプロペニル）−８−オキシ
キナルジン１．４ｇ（０．００５ｍｏｌ）を使用し、酢
酸亜鉛０．４６ｇ（０．００２５ｍｏｌ）を用いた以外
は実施例１と同様にして反応および単離操作を行い、レ
モン色の結晶として、下記の物性を有するジ（７−（Ｚ
−１−フェニルプロペニル）−８−オキシキナルジル）
亜鉛（一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ¹＝Ｒ⁸＝メチル基、Ｒ
²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁷＝水素原子、Ｒ⁶＝フェニル基）
０．７９ｇを得た（収率５２％）。

【００４７】¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ₆、ＴＭＳ、ｐｐｍ） δ ８．０７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ） ７．１２−７．３６（ｍ、１８Ｈ） ６．４３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ） ２．８０（ｓ，６Ｈ） １．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２０７，２４９，３２５，４９７ ＭＡＳＳ ６１３（Ｍ⁺） ｍ．ｐ． ２１０℃

【００４８】参考例３ 窒素雰囲気下、容量５００ｍｌの３口フラスコに８−オ
キシキノリン１４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）、α−クロロ
メチルスチレン１６．７ｇ（０．１１ｍｏｌ）および炭
酸カリウム３４．５ｇを入れ、溶媒としてジメチルホル
ムアミド２００ｇを加えて８０℃まで昇温し、６時間攪
拌した。反応液を室温に冷却した後、水５００ｇに注
ぎ、ヘキサン２００ｇで抽出した。抽出液を水１００ｇ
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られ
た残留物２８．９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）で精製し、８
−キノリル−（２−フェニル−２−プロペニル）エーテ
ル２３．４ｇ（収率９０％）を得た。次に、窒素雰囲気
下、容量５０ｍｌの三つ口フラスコに、上記で得られた
８−キノリル−（２−フェニル−２−プロペニル）エー
テル１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）およびジアザビシクロウ
ンデカン２．６ｇを入れ、２００℃まで昇温して１１時
間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、カラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
１）で精製し、７−（α−メチル−β−スチリル）−８
−オキシキノリン（一般式（ＩＩ）の化合物；Ｒ¹＝Ｒ²
＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝水素原子、Ｒ⁷＝メチル基、Ｒ⁸
＝フェニル基）１１．５ｇ（収率８５％）を得た。

【００４９】実施例５ 窒素雰囲気下、容量１００ｍｌの３口フラスコに、参考
例３で得られた７−（α−メチル−β−スチリル）−８
−オキシキノリン６．５ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、酢酸
亜鉛２．３ｇ（０．０１２５ｍｏｌ）および溶媒として
エタノール６０ｇを入れ、８０℃に昇温した。加熱攪拌
下、３０％アンモニア水溶液２ｇをこの混合物に加熱攪
拌しながら加え、さらに８０℃で４時間加熱攪拌した。
反応液を室温まで冷却し、酢酸で反応液を中和した後、
濃縮した。得られた残留物をジメチルホルムアミド４０
ｇと水１０ｇの混合溶液に加熱下で溶解させた後、得ら
れた溶液を室温まで冷却して結晶を析出させた。この結
晶を濾過し、冷却したメタノール１００ｍｌで洗浄後、
２時間真空乾燥し、レモン色の結晶として、ジ（７−
（α−メチル−β−スチリル）−８−オキシキノリル）
亜鉛（一般式（Ｉ）の化合物；Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ
⁵＝Ｒ⁶＝水素原子、Ｒ⁷＝メチル基、Ｒ⁸＝フェニル基）
４．０ｇ（０．００７ｍｏｌ、収率５５％）を得た。

【００５０】¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ₆、ＴＭＳ、ｐｐｍ） δ ８．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ） ８．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ） ７．３２−７．６６（ｍ，１４Ｈ） ７．２１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ） ６．９８（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ） ２．３３（ｓ，６Ｈ） ＵＶ（ｎｍ） ２１１，２３９，３０８，４５２ ＭＡＳＳ ５８５（Ｍ⁺） ｍ．ｐ． １９２℃

【００５１】参考例４ 窒素雰囲気下、容量５００ｍｌの３口フラスコに８−オ
キシキナルジン１５．９ｇ（０．１ｍｏｌ）、α−クロ
ロメチルスチレン１６．７ｇ（０．１１ｍｏｌ）および
炭酸カリウム３４．５ｇを入れ、溶媒としてジメチルホ
ルムアミド２００ｇを加えて８０℃まで昇温し、６時間
攪拌した。反応液を室温に冷却した後、水５００ｇに注
ぎ、ヘキサン２００ｇで抽出した。抽出液を水１００ｇ
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られ
た残留物２９．１ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）で精製し、８
−キナルジル−（２−フェニル−２−プロペニル）エー
テル２４．２ｇ（収率８８％）を得た。次に、窒素雰囲
気下、容量５０ｍｌの三つ口フラスコに、上記で得られ
た８−キナルジル−（２−フェニル−２−プロペニル）
エーテル１３ｇ（０．０５ｍｏｌ）およびジアザビシク
ロウンデカン２．６ｇを入れ、２００℃まで昇温して１
１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、カ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１
０：１）で精製し、７−（α−メチル−β−スチリル）
−８−オキシキナルジン（一般式（ＩＩ）の化合物；Ｒ
¹＝Ｒ⁷＝メチル基、Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝水素原
子、Ｒ⁸＝フェニル基）１０．１ｇ（収率７７％）を得
た。

【００５２】実施例６ 実施例１において、７−（Ｅ−１−フェニルプロペニ
ル）−８−オキシキノリンの代わりに、参考例４で得ら
れた７−（α−メチル−β−スチリル）−８−オキシキ
ナルジン２．８ｇ（０．０１ｍｏｌ）を使用し、酢酸亜
鉛０．９２ｇ（０．００５ｍｏｌ）を用いた以外は実施
例１と同様にして反応および単離操作を行い、レモン色
の結晶として、下記の物性を有するジ（７−（α−メチ
ル−β−スチリル）−８−オキシキナルジル）亜鉛（一
般式（Ｉ）の化合物；Ｒ¹＝Ｒ⁷＝メチル基、Ｒ²＝Ｒ³＝
Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝水素原子、Ｒ⁸＝フェニル基）１．６３
ｇを得た（収率５３％）。

【００５３】¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ₆、ＴＭＳ、ｐｐｍ） δ ８．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ） ７．３２−７．６６（ｍ，１４Ｈ） ７．２１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） ６．９６（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ） ３．０１（ｓ，６Ｈ） ２．３３（ｓ，６Ｈ） ＵＶ（ｎｍ） ２１１，２３９，３０８，４５２ ＭＡＳＳ ６１３（Ｍ⁺） ｍ．ｐ． １８６℃

【００５４】次に、実施例１〜６で得られた亜鉛錯体を
用いて図１で示される有機ＥＬ素子を作成し、その性能
を評価した。

【００５５】実施例７ 透明ガラス板１１の上に形成された酸化錫インジウム合
金からなる透明電極（以下、これをＩＴＯ透明電極と称
する）１２上に、抵抗加熱蒸着法によって、Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−
１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミンからなる正
孔輸送層１３を５０ｎｍ、実施例１で得たジ（７−（Ｅ
−１−フェニルプロペニル）−８−オキシキノリル）亜
鉛からなる有機電界発光層１４を５０ｎｍ、および銀と
マグネシウムの合金（原子比５０：１）からなる上部電
極１５を２００ｎｍ、順次蒸着し、図１に示す有機ＥＬ
素子を製造した。なお、正孔輸送層１３と発光層１４と
は１０^-4Ｐａ程度の高真空下で連続蒸着によって形成し
た。図１に示す有機ＥＬ素子のＩＴＯ透明電極１２を陽
極とし、かつ、上部電極１５を陰極として、電源から直
流またはパルス電圧を５．５Ｖ印加したところ、５６８
ｎｍの発光を観測した。

【００５６】実施例８ 透明ガラス板１１の上に形成されたＩＴＯ透明電極１２
上に、抵抗加熱蒸着法によって、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−１，１’−ジ
フェニル−４，４’−ジアミンからなる正孔輸送層１３
を５０ｎｍ、、実施例２で得たジ（７−（Ｚ−１−フェ
ニルプロペニル）−８−オキシキノリル）亜鉛からなる
有機電界発光層１４を５０ｎｍ、および銀とマグネシウ
ムの合金（原子比５０：１）からなる上部電極１５を２
０ｎｍ、順次蒸着し、図１に示す有機ＥＬ素子を製造し
た。なお、正孔輸送層１３と発光層１４とは１０^-4Ｐａ
程度の高真空下で連続蒸着によって形成した。図１に示
す有機ＥＬ素子のＩＴＯ透明電極１２を陽極とし、か
つ、上部電極１５を陰極として、電源から直流またはパ
ルス電圧を５．９Ｖ印加したところ、５７２ｎｍの発光
を観測した。

【００５７】実施例９ 透明ガラス板１１の上に形成されたＩＴＯ透明電極１２
上に、抵抗加熱蒸着法によって、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−１，１’−ジ
フェニル−４，４’−ジアミンからなる正孔輸送層１３
を５０ｎｍ、実施例３で得たジ（７−（Ｅ−１−フェニ
ルプロペニル）−８−オキシキナルジル）亜鉛からなる
有機電界発光層１４を５０ｎｍ、および銀とマグネシウ
ムの合金（原子比５０：１）からなる上部電極１５を２
０ｎｍ、順次蒸着し、図１に示す有機ＥＬ素子を製造し
た。なお、正孔輸送層１３と発光層１４とは１０^-4Ｐａ
程度の高真空下で連続蒸着によって形成した。図１に示
す有機ＥＬ素子のＩＴＯ透明電極１２を陽極とし、か
つ、上部電極１５を陰極として、電源から直流またはパ
ルス電圧を５．７Ｖ印加したところ、５６２ｎｍの発光
を観測した。

【００５８】実施例１０ 透明ガラス板１１の上に形成されたＩＴＯ透明電極１２
上に、抵抗加熱蒸着法によって、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−１，１’−ジ
フェニル−４，４’−ジアミンからなる正孔輸送層１３
を５０ｎｍ、実施例４で得たジ（７−（Ｚ−１−フェニ
ルプロペニル）−８−オキシキナルジル）亜鉛からなる
有機電界発光層１４を５０ｎｍ、および銀とマグネシウ
ムの合金（原子比５０：１）からなる上部電極１５を２
０ｎｍ、順次蒸着し、図１に示す有機ＥＬ素子を製造し
た。なお、正孔輸送層１３と発光層１４は１０^-4Ｐａ程
度の高真空下で連続蒸着によって形成した。図１に示す
有機ＥＬ素子のＩＴＯ透明電極１２を陽極とし、かつ、
上部電極１５を陰極として、電源から直流またはパルス
電圧を６．１Ｖ印加したところ、５６５ｎｍの発光を観
測した。

【００５９】実施例１１ 透明ガラス板１１の上に形成されたＩＴＯ透明電極１２
上に、抵抗加熱蒸着法によって、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−１，１’−ジ
フェニル−４，４’−ジアミンからなる正孔輸送層１３
を５０ｎｍ、実施例５で得たジ（７−（α−メチル−β
−スチリル）−８−オキシキノリル）亜鉛からなる有機
電界発光層１４を５０ｎｍ、および銀とマグネシウムの
合金（原子比５０：１）からなる上部電極１５を２０ｎ
ｍ、順次蒸着し、図１に示す有機ＥＬ素子を製造した。
なお、正孔輸送層１３と発光層１４は１０^-4Ｐａ程度の
高真空下で連続蒸着によって形成した。図１に示す有機
ＥＬ素子のＩＴＯ透明電極１２を陽極とし、かつ、上部
電極１５を陰極として、電源から直流またはパルス電圧
を６．０Ｖ印加したところ、５９２ｎｍの発光を観測し
た。

【００６０】実施例１２ 透明ガラス板１１の上に形成されたＩＴＯ透明電極１２
上に、抵抗加熱蒸着法によって、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−１，１’−ジ
フェニル−４，４’−ジアミンからなる正孔輸送層１３
を５０ｎｍ、実施例６で得たジ（７−（α−メチル−β
−スチリル）−８−オキシキナルジル）亜鉛からなる有
機電界発光層１４を５０ｎｍ、および銀とマグネシウム
の合金（原子比５０：１）からなる上部電極１５を２０
ｎｍ、順次蒸着し、図１に示す有機ＥＬ素子を製造し
た。なお、正孔輸送層１３と発光層１４とは１０^-4Ｐａ
程度の高真空下で連続蒸着によって形成した。図１に示
す有機ＥＬ素子のＩＴＯ透明電極１２を陽極とし、か
つ、上部電極１５を陰極として、電源から直流またはパ
ルス電圧を６．３Ｖ印加したところ、５９３ｎｍの発光
を観測した。

【００６１】

【発明の効果】本発明によれば、低電圧で駆動可能でか
つ高効率で発光を得ることが可能な有機電界発光層を構
成する新規な亜鉛錯体、および該亜鉛錯体を構成成分と
する有機電界発光層を有する有機電界発光素子を提供す
ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機ＥＬ素子の構成について、その一
実施態様として、ＩＴＯ透明電極１２を陽極とし、上部
電極１５を陰極とする接続を示す。

【符号の説明】 １１ 透明ガラス板 １２ ＩＴＯ透明電極 １３ 正孔輸送層 １４ 本発明の亜鉛錯体（Ｉ）からなる発光層 １５ 上部電極

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸
   はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してい
   てもよいアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ア
   ルコキシル基、アリール基もしくは複素環基を表すか、
   または互いに隣接するものがそれらが結合する２つの炭
   素原子と一緒になって環構造を形成していてもよい。）
   で示される亜鉛錯体。
2. 【請求項２】 相対する陽極と陰極と、これらの間に挟
   持された少なくとも１層の有機電界発光層より構成され
   る有機電界発光素子において、該有機電界発光層が下記
   一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸
   はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してい
   てもよいアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ア
   ルコキシル基、アリール基もしくは複素環基を表すか、
   または互いに隣接するものがそれらが結合する２つの炭
   素原子と一緒になって環構造を形成していてもよい。）
   で示される亜鉛錯体を構成成分とする層であることを特
   徴とする有機電界発光素子。