CN1600787A - 4，4′－双（咔唑－9－基）－联苯基硅氧烷化合物和采用这种化合物的有机场致发光器件 - Google Patents

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Abstract

4，4′－双(咔唑－9－基)－联苯(CBP)基硅氧烷化合物和采用CBP基硅化合物的有机场致发光器件，具有优良的发射蓝光特性和空穴迁移能力。可以采用CBP基硅化合物作为发射蓝光的材料，或作为发射红、绿、蓝、或白光的各种磷光体或荧光体掺杂剂的基质材料。因此，使用CBP基硅化合物的有机场致发光器件，具有高效率、高亮度、长寿命、和低能耗等优良特性。

Description

4，4′-双(咔唑-9-基)-联苯基硅氧烷化合物和 采用这种化合物的有机场致发光器件
相关的申请
本申请要求专利保护2003年9月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.2003-65538的优先权。
发明背景
1.发明领域
本发明涉及4，4′-双(咔唑-9-基)-联苯(CBP)基硅氧烷化合物和采用这种化合物的有机场致发光器件。更具体而言，本发明涉及可以用作发射红、绿、蓝、或白光的各种磷光体或荧光体掺杂剂基质材料的CBP基化合物，和使用CBP基化合物的有机场致发光器件，CBP基化合物具有增强的性能，例如高效率、高亮度、长寿命、和低能耗等。
2.对相关技术的说明
场致发光器件(EL器件)本身是发射型显示器件，它具有视角宽、对比度好、响应速度快等优点。
根据在发光层中使用的材料，EL器件可以分为无机EL器件和有机EL器件。有机EL器件比无机EL器件具有亮度高、驱动电压低、响应速度快、和多颜色等优点。
有机EL器件一般依次具有叠栅式结构的阳极、空穴迁移层、发光层、电子迁移层、和在基片上的阴极。空穴迁移层、发光层、和电子迁移层是包括有机化合物的有机膜。
具有上述结构的有机EL器件是按照下面的原理驱动的。
当给阳极和阴极施加电压时，空穴通过空穴迁移层从阳极向阴极迁移。在另一方面，阴极的电子则通过电子迁移层注入发光层。然后电子和空穴在发光层互相重新结合，生成激发性电子-空穴对。当激发性电子-空穴对从激发态转变成基态时，发光层的荧光分子就发光，显示出图像。这里将从单一激发态转变到基态发射的光称作“荧光”，将从三重激发态转变到基态发射的光称作“磷光”。对于荧光，单一激发态的比例为256(三重激发态的比例为75％)，因此，对光的发射效率有限制。在另一方面，对于磷光，却可以采用三重激发态和单一激发态。因此，理论固有量子效率可以达到100％。
作为采用磷光的有机场致发光器件的实例，高效率的发射绿和红光的有机场致发光器件可以采用CBP基的基质，并可以采用磷光体掺杂剂，例如Ir(ppy)3(ppy是苯基吡啶)和PtOEP(八乙基卟啉铂(II))，在它们的中心具有采用明显的自旋轨道耦合的Ir和Pt等重元素。然而，有机场致发光器件的寿命短，≤150h，因为CBP的玻璃转化温度低，＜110℃，容易发生结晶，使其很难提供商业上适宜的产品。
作为采用磷光的有机场致发光器件的另一个实例，有机场致发光器件采用蓝色磷光体掺杂剂(4，6-F2ppy)2Irpic，其中具有氟化ppy配位体结构。CBP三重态和基态之间的能带间隔很大，足以提供绿色和红色磷光体掺杂剂的能量转变，但比蓝色磷光体掺杂剂的能带间隔小。因此，据报道，甚至当使用在475nm和495nm具有磷光体(PL)峰值的(4，6-F2ppy)2Irpic等材料时，也出现效率非常低的吸热能量转变，而不是放热能量转变。由于这个原因，CBP基的基质不能提供足够蓝色磷光体掺杂剂的能量转变，因此，能造成发射蓝光效率低和寿命短等问题。
此外，美国专利申请公开公报No.2002/0125818A1，公开了使用CBP基化合物的有机场致发光器件。
最近，已经使用三重能带间隔比CBP高的mCP(1，3-双(咔唑-9-基)-苯)化合物。然而，mCP化合物具有分子量太小和稳定性低等问题。在这方面，要获得高效率长寿命的发射蓝光的特性，开发三重能带间隔比CBP三重能带间隔大的足够发射蓝光的掺杂剂进行能量转变的基质材料是非常有利的，它的玻璃转化温度(Tg)高。
发明概述
本发明提供适合发射全色——其中包括红、绿、蓝、和白色在内——的荧光体和磷光体掺杂剂的基质材料，该基质材料电稳定性好、电荷迁移能力强、玻璃转化温度高，并能防止结晶。
本发明使用这种基质材料，还能提供高效率、低电压、高亮度、和长寿命的有机场致发光器件。
根据本发明的一个方面，化合物由下面的化学式1表示：
化学式1
式中：
n1和n2分别是1或2，
X是-Si(A1)(A2)-或Se，和
A1、A2、R1和R24分别是氢原子、C1-C30取代或未取代的烷基、C1-C30取代或未取代的酰基、C1-C30取代或未取代的烷氧羰基、C1-C30取代或未取代的烷氧基、C2-C30取代或未取代的链烯基、C2-C30取代或未取代的炔基、C2-C30取代或未取代的烷基羧基、C6-C30取代或未取代的芳基、C6-C30取代或未取代的芳烷基、C6-C30取代或未取代的芳烷氧基、C2-C30取代或未取代的杂芳基、C2-C30取代或未取代的杂芳氧基、C6-C30取代或未取代的芳氧基、C4-C30取代或未取代的环烷基、-N(R)(R′)(条件是R和R′分别是氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C2-C30杂芳基)、氰基、羟基、或羧基，和R1-R24中至少二个相邻基可以连接形成环。
根据本发明的另一个方面，有机场致发光器件包括电极对之间的有机膜，其中有机膜包括上述的化合物。
在下面的说明书中将部分地叙述本发明的其它方面和/或优点，有一部分在说明书中是显而易见的，也可以通过本发明的实践了解它们。
附图简述
在下面结合附图对实施方案的说明中，本发明的这些和/或其它方面和优点是显而易见的，并且更容易理解，在附图中：
图1是按照本发明的实施方案常规有机场致发光器件的截面图；
图2是包含化学式4的化合物的溶液的磷光体(PL)光谱；
图3是包括化学式4的化合物的膜的PL光谱；
图4是说明化学式4的化合物热解重量分析(TAG)结果的曲线；
图5是说明化学式4的化合物示差扫描量热法(DSC)分析结果的曲线；
图6是包含化学式5的化合物的溶液的PL光谱；
图7是包括化学式5的化合物的膜的PL光谱；
图8是包含化学式6的化合物的溶液的PL光谱；
图9是包括化学式6的化合物的膜的PL光谱；和
图10是包括化学式4的化合物和TEB002(COVION公司生产)的混合物、化学式5的化合物和TEB002(COVION公司生产)的混合物、和化学式6的化合物和TEB002(COVION公司生产)的混合物的膜的PL光谱。
优选实施方案的详细描述
现在详细地介绍本发明的实施方案，并用附图说明这些实施方案的实施例，其中相同的参考数字全部系指相同的部件。为了说明本发明，下面参照附图叙述这些实施方案。
根据本发明的实施方案，化学式1表示的化合物是发射蓝光的材料，它具有比常规分子发射较深蓝光的特性。因此可以使用化学式1表示的化合物作为全色有机场致发光器件的蓝色基质材料。该化合物特别适合作为具有三重能带间隔的蓝色磷光体基质，并具有适合包含Ir、Pt、Os、和/或Re等金属的蓝色磷光体掺杂剂的热稳定性。此外，可以使用该化合物作为发射红、绿、蓝、或白光的各种磷光体或荧光体掺杂剂的基质材料。因此，可以获得高效率、高亮度、长寿命、和低能耗的有机场致发光器件。
在上述的化学式1中，至少R1-R24中相邻的二个可以互相连接形成环。例如，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8等任何一对相邻的取代基都可以分别形成苯环或环己烷环。
化学式1典型的化合物，可以是下面化学式2或3的化合物：
化学式2
Figure A20041005786700241
化学式3
式中，A1和A2与上面规定的相同
化学式2或3的化合物的实例，包括下面化学式4-18表示的化合物：
化学式4
化学式5
化学式6
Figure A20041005786700252
化学式7
Figure A20041005786700253
化学式8
化学式9
化学式10
化学式11
Figure A20041005786700263
化学式12
Figure A20041005786700264
化学式13
Figure A20041005786700271
化学式14
Figure A20041005786700272
化学式15
Figure A20041005786700273
化学式16
化学式17
化学式18
Figure A20041005786700283
在化学式1-3中可以使用的C1-C30未取代的烷基的实例，包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、和己基。可以用卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酰基或其盐、磷酰基或其盐、C1-C30烷基、C1-C30链烯基、C1-C30炔基、C6-C30芳基、C7-C20芳烷基、C2-C20杂芳基、或C3-C30杂芳烷基，取代烷基的一个或多个氢原子。
在化学式1-3中使用的C1-C30未取代的酰基的实例，包括乙酰基、乙基羰基、异丙基羰基、苯基羰基、萘基羰基、二苯基羰基、和环己基羰基。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代酰基的一个或多个氢原子。
在化学式1-3中使用的C2-C30未取代的烷氧羰基的实例，包括甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧羰基、环己氧基羰基、萘氧羰基、和异丙氧羰基。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代烷氧羰基的一个或多个氢原子。
在化学式1-3中使用的C1-C30未取代的烷氧基的实例，包括甲氧基、乙氧基、苯氧基、环己氧基、萘氧基、异丙氧基、和二苯氧基。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代烷氧基的一个或多个氢原子。
在化学式1-3中使用的术语“C2-C30未取代的链烯基”，系指在上面定义的烷基的中央或端上包含一个或多个碳-碳双键的基团。C2-C30未取代的链烯基的实例，包括乙烯、丙烯、丁烯、和己烯。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代链烯基的一个或多个氢原子。
在化学式1-3中使用的术语“C2-C30未取代的炔基”，系指在上面定义的烷基的中央或端上包含一个或多个碳-碳三键的基团。C2-C30未取代的炔基的实例，包括乙炔、丙烯、苯基乙炔、萘基乙炔、异丙基乙炔、叔丁基乙炔、和二苯基乙炔。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代炔基的一个或多个氢原子。
在化学式1-3中使用的C2-C30未取代的烷基羧基的实例，包括甲基羧基、乙基羧基、苯基羧基、环己基羧基、萘基羧基、和异丙基羧基。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代烷基羧基的一个或多个氢原子。
在化学式1-3中使用的术语“未取代的芳基”，系指包含一个或多个环的C6-C30碳环芳香族体系，其中所述的环可以以不定方式(pendant manner)连接或稠合在一起。术语“芳基”包括苯基、萘基、和四氢萘基等芳香基团。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代芳基的一个或多个氢原子。
在化学式1-3中使用的未取代的芳氧基的实例，包括苯氧基、萘氧基、和二苯氧基。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代芳氧基的一个或多个氢原子。
在化学式1-3中使用的术语“未取代的芳烷基”，系指上面定义的芳基具有对某些氢原子的低级烷基取代基，未取代的芳烷基的实例，包括苄基和苯乙基。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代芳烷基的一个或多个氢原子。
本申请使用的术语“未取代的杂芳基”，系指包含一、二、或三个选自N、O、P、和S的杂原子的5-30个原子的芳香环体系。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代杂芳基的一个或多个氢原子。
本申请使用的术语“未取代的杂芳氧基”，系指上面定义的杂芳基包含氧。未取代的杂芳氧基的实例，包括苄氧基和苯基乙氧基。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代杂芳氧基的一个或多个氢原子。
本申请使用的未取代的芳烷氧基的实例是苄氧基。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代芳烷氧基的一个或多个氢原子。
本申请使用的术语“未取代的杂芳烷基”，系指具有烷基取代基的杂芳基。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代杂芳烷基的一个或多个氢原子。
本申请使用的未取代的环烷基的实例，包括环己基和环戊基。可以用与在上述烷基中相同的取代基取代环烷基的一个或多个氢原子。
本申请使用的-N(R)(R′)的实例，包括氨基和二甲氨基。
可以采用在相应技术中已知的各种反应路线合成化学式1表示的化合物。所述反应路线的实例如下。
首先使咔唑(A)与苯基卤(B)反应，生成化合物(C)，如下面的流程1所示。
流程1
其中，X′是-Cl、-Br、或-I，R1-R8、和R17-R20与上面规定的相同。
其次，使化合物(C)与正丁基锂等有机锂化合物反应，然后与(A1)(A2)SiX′2等有机硅卤化物(silicone halogenide)反应，生成化学式1表示的化合物，如下面的流程2所示。
流程2
其中，X′是-Cl、-Br、或-I，A1和A2、R1-R8、和R17-R20与上面规定的相同。
下面将详细叙述采用化学式1表示的化合物作为有机膜材料的有机场致发光器件和制备这种器件的方法。
图1是按照本发明实施方案的有机场致发光(EL)器件100的截面图。首先将阳极材料涂覆在基片102的上表面上，形成阳极104。这里的基片102可以是在常规有机EL器件中使用的基片。优选使用具有优良的透明度、表面光滑度、有利于控制的性质、和防水性质的玻璃基片或透明的塑料基片。阳极材料可以是铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、锡氧化物(SnO2)、或锌氧化物(ZnO)，它们全都是透明的和导电的。
采用真空热沉积或旋涂方法，将空穴注入材料施加到阳极的上表面上，形成空穴注入层(HIL)106。虽然对空穴注入材料没有具体的限制，但优选使用铜酞菁(CuPc)或TCTA、m-MTDATA、和m-MTDAPB等Starburst胺类。这里的TCTA、m-MTDATA、和m-MTDAPB具有在J.Chem.Inf.Comput.Sci.，2003，vol.43，pp.970-977中所示的化学式。
其次，采用真空热沉积或旋涂方法，将空穴迁移材料施加到空穴注入层的上表面上，形成空穴迁移层(HTL)108。虽然对空穴迁移材料没有具体的限制，但优选使用N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-4，4′-肼(TPD)，或N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺。
在如此形成的空穴迁移层108的上表面上形成发光层(EML)110。对发光层110的材料没有具体的限制。可以单独使用，也可以与可见光的磷光体或荧光体掺杂剂一起使用化学式1的化合物作为基质材料。
荧光体掺杂剂可以是IDE 102或IDE 105，它们在市场上可以从IDEMITSU公司(IDEMITSU CO.)购买，磷光体掺杂剂可以是Ir(ppy)3(ppy是苯基吡啶)(绿光)、(4，6-F2ppy)2Iripic等(Chihaya Adachietc.，Appl.Phys.Lett.，79，2082-2084，2001)、TEB002(COVION公司生产)、或PtOEP(八乙基卟啉铂(II))。
形成发光层的方法可以根据发光材料而改变。例如可以采用真空热沉积方法。
以发光材料的重量，即以化学式1的基质化合物和掺杂剂的总重量为100份计算，掺杂剂的用量为0.1-20份重量，优选0.5-12份重量。如果掺杂剂的含量＜0.1份重量，则杂质的作用不够。在另一方面，如果掺杂剂的含量超过20份重量，由于浓度的抑制作用，磷光和荧光就太弱。
采用真空沉积或旋涂方法，将电子迁移材料施加到发光层上，形成电子迁移层(ETL)114。虽然对电子迁移材料没有具体的限制，但优选使用采用下列化学式表示的Alq3(三(8-喹啉基(quinolinolato)-铝)：BCP(2，9-二甲基-4，7-二苯基菲咯啉)、TAZ(3-苯基-4-(1′-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑)、或OXD7(1，3-双(N，N-叔丁基-苯基)-1，3，4-噁二唑)。当在形成发光层时使用磷光体掺杂剂防止三重激发性电子-空穴对或空穴扩散到电子迁移层中时，还可以采用真空热沉积方法将空穴阻断(hole blocking)材料施加到发光层上，形成图1所示的空穴阻断层(HBL)112。虽然对空穴阻断材料没有具体的限制，但优选使用电子迁移能力和电离势比发光材料高的空穴阻断材料。典型的空穴阻断材料是由下列化学式表示的Balq或菲咯啉(例如：BCP，UDC公司(UDC Co.)生产)。
然后，可以将电子注入层(EIL)116沉积在图1所示的电子迁移层上。电子注入材料的实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO。
最后，采用真空热沉积方法，在电子注入层上形成形成阴极的金属，形成阴极118。因而制成有机EL器件。金属可以是锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。前沿发射型(front emission type)有机场致发光器件的阴极，可以是例如由ITO和IZO等透明材料制造的可透光的阴极。
由于具有优良的空穴迁移能力，化学式1的CBP基硅化合物除了用作上述发光层110的材料以外，还可以用作空穴迁移层108或空穴注入层106的材料。
当需要时，本发明的有机EL器件可以在阳极104、空穴注入层106、空穴迁移层108、发光层110、空穴阻断层112、电子迁移层114、电子注入层116、和阴极118之间包括一个或多个中间层。
以下采用下面的合成方法和实施例更详细地说明本发明。然而，提供下列的合成方法和实施例只是为了说明本发明，因此本发明不限于这些合成方法和实施例，也不受它们的限制。
合成1.制备化学式4和5的化合物
根据下面流程3所示的反应路线，合成化学式4和化学式5的化合物。
流程3
Figure A20041005786700351
合成中间体(A′)
将咔唑(335mg，2mmol)、1，4二溴代苯(1.2B，5mmol)、Cul(76mg，0.4mmol)、K2CO3(1.1g，8mmol)、和18-冠醚(Crown)-6(10mg，0.04mmol)溶解在DMPU(1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-(1H)-嘧啶酮(pyrimidinone))(5ml)中，然后在170℃加热8h。得到的混合物冷却到室温，过滤固体。在过滤后，将少量的氨水加到滤液中，滤液用二乙基醚(10ml)萃取三次，将如此获得的二乙基醚层合并。合并的二乙基醚层在MgSO4上干燥，然后在减压下干燥，获得粗产物。粗产物采用硅胶柱色谱法纯化，获得白色固态的中间体(A′)(480mg，产率75％)，其光谱如下：1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.12(d，2H)、7.70(d，2H)，7.43-7.34(m，6H)，7.30-7.26(m，2H)。
合成化学式4的化合物
将中间体(A′)(2g，6.29mmol)溶解在THF(20ml)中，然后在-78℃下将正丁基锂(n-buthyllithium)(2.75ml，7.2mmol，2.5当量)的正己烷溶液滴加到其中，接着搅拌1h。将二氯甲基硅烷(0.365ml，3.0mmol)加到获得的混合物中，获得的混合物在室温下搅拌5h。
在反应完全后，将氢氧化铵溶液(1ml)加到反应混合物中，搅拌1h，用乙酸乙酯(20ml)萃取三次。合并的乙酸乙酯层在MgSO4上干燥，除去溶剂。将获得的残余物溶解在乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂(体积比1∶4)中，过滤，获得化学式4白色固态的化合物(1.2g，产率74％)，其光谱如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)8.14(d，4H)、7.83(d，4H)、7.62(d，4H)、7.49(d，4H)、7.41(dt，4H)、7.29(dt，4H)、0.773(s，6H)，和13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)140.7、138.7、137.1、135.7、126.3、125.9、123.5、120.3、120.0、109.9、-2.2。
采用CHCl3将化学式4的化合物稀释到0.2mM，测定UV光谱。被稀释溶液的UV光谱表明，最大吸收在293nm。还用CHCl3将化学式4的化合物稀释到10mM，在293nm测定磷光体(PL)的光谱。被稀释溶液的PL光谱表明，最大光强度在364nm(图2)。色纯度相当于CIE在NTSC(国家电视系统委员会)色度图中的坐标x＝0.2534，y＝0.3029。
将化学式4的化合物和聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)按1∶15(重量/重量)的比例混合，并溶解在氯仿中。将获得的混合物旋涂在玻璃基片(厚度：1.0mm，50mm×50mm)上，形成薄膜，评价PL的特性。结果，观测到最大光强度在365nm(图3)。色纯度相当于CIE在NTSC色度图中的坐标x＝0.1523，y＝0.1235。
对化学式4的化合物进行热解重量分析(TGA)和差示扫描量热法(DSC)分析。TGA在N2气氛中从室温进行到600℃，以10℃/min的速率升温。DSC分析在N2气氛中从室温进行到400℃。
结果，化学式4的化合物Td为379℃，Tg为89℃，Tm为271(图4和5)。
采用光电子分光计(photoelectron spectrometer)(Riken KeikiAC-2)测定UV吸收光谱和电离势。结果，化学式4的化合物的HOMO(占据的最高分子轨道)能级和LUMO(占据的最低分子轨道)能级分别为5.92和2.43eV，Eg是3.49eV。
将中间体(A′)(710mg，2.2mmol)溶解在THF(10ml)中，在-78℃将正丁基锂(0.92ml，2.3mmol，2.5equiv)的正己烷溶液滴加到其中，然后搅拌1h。将二氯二苯基硅烷(0.205ml，1.0mmol)加到获得的混合物中，在-78℃下搅拌1h，然后在室温下搅拌5h。
在反应完全后，将氢氧化铵溶液(1ml)加到反应混合物中，搅拌1h，用乙酸乙酯(10ml)萃取三次。合并的有机层在MgSO4上干燥，除去溶剂。获得的残余物采用硅胶柱色谱法纯化，获得化学式5白色固态的化合物(335mg，产率50％)，其光谱如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)8.13(d，4H)、7.88(d，4H)、7.72(dd，4H)、7.65(d，4H)、7.53-7.46(m，10H)、7.40(t，4H)、7.28(t，4H)，和13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)140.5、139.2、137.9、136.4、133.6、133.1、130.0、128.2、126.3、125.9、123.5、120.3、120.1、109.9。
用CHCl3将化学式5的化合物稀释到0.2mM，测定UV光谱。被稀释溶液的UV光谱表明，最大吸收在293nm。还用CHCl3将化学式5的化合物稀释到10mM，在293nm测定PL光谱。被稀释溶液的PL光谱表明，最大光强度在365nm(图6)。色纯度相当于CIE在NTSC色度图中的坐标x＝0.2166，y＝0.1401。
将化学式5的化合物和PMMA按1∶15(重量/重量)的比例混合，并溶解在氯仿中。将获得的混合物旋涂在玻璃基片(厚度：1.0mm，50mm×50mm)上，形成薄膜，测定PL光谱。结果，观测到最大光强度在364nm(图7)。色纯度相当于CIE在NTSC色度图中的坐标x＝0.1921，y＝0.2018。
采用AC-2测定UV吸收光谱和电离势。结果，化学式5的化合物的HOMO能级和LUMO能级分别为6.09和2.61eV，Eg是3.49eV。
对化学式5的化合物进行TGA和DSC分析。TCA在N2气氛中从室温进行到600℃，以10℃/min的速率升温。DSC分析在N2气氛中从室温进行到400℃。
结果，化学式5的化合物Td为393℃，Tg为109℃。
合成2.制备化学式6的化合物
根据下面的流程4合成化学式6的化合物。
流程4
合成中间体(B)
将咔唑(1g，6mmol)、1，3，5-三溴代苯(944mg，6mmol)、Cul(50mg，0.6mmol)、K2CO3(3g，48mmol)、和18-冠醚-6(30mg，0.24mmol)溶解在DMPU(15ml)中，在175℃加热8h。
得到的混合物冷却到室温，过滤固体。然后将少量的氨水加到滤液中，滤液用二乙基醚(20ml)洗涤三次。洗涤后的二乙基醚层在MgSO4上干燥，然后在减压下干燥，获得粗产物。粗产物采用硅胶柱色谱法纯化，获得白色固态的中间体(B)(560mg，产率20％)，其光谱如下：1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.12(d，4H)、7.84(d，2H)、7.77(t，1H)、7.53(d，4H)、7.45(dt，4H)、7.31(dt，4H)，和13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)140.4、140.2、134.4、128.6、126.3、123.9、123.8、120.7、120.5、109.5。
合成化学式6的化合物
将中间体(B)(200mg，0.41mmol)溶解在THF(3ml)中，在-78℃将正丁基锂(0.2ml，0.49mmol，2.5equiv)的正己烷溶液滴加到其中，然后搅拌1h。将二氯甲基硅烷(0.02ml，0.16mmol)加到获得的混合物中，在-78℃下搅拌1h，然后在室温下搅拌5h。
在反应完全后，将氢氧化铵溶液(1ml)加到反应混合物中，搅拌1h，用乙酸乙酯萃取三次(每次5ml)。合并的乙酸乙酯层在MgSO4上干燥，除去溶剂。获得的残余物采用硅胶柱色谱法纯化，获得化学式6白色固态的化合物(70mg，产率49％)，其光谱如下：1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)8.16-8.11(m，8H)、7.91(d，4H)、7.84(t，2H)、7.44(d，8H)、7.32-7.24(m，16H)、0.78(s，6H)，和13C NMR(CDCl3，100MHz)δ(ppm)141.7、140.5、139.3、131.0、126.4、126.2、123.6、120.5、120.4、109.5、-2.5。
用CHCl3将化学式6的化合物稀释到0.2mM，测定UV光谱。被稀释溶液的UV光谱表明，最大吸收在292.5nm。还用CHCl3将化学式6的化合物稀释到10mM，在292.5nm测定PL光谱。被稀释溶液的PL光谱表明，最大光强度在364nm(图8)。色纯度相当于CIE在NTSC色度图中的坐标x＝0.2241，y＝0.1926。
将化学式6的化合物和PMMA按1∶15(重量/重量)的比例混合，并溶解在氯仿中。将获得的混合物旋涂在玻璃基片(厚度：1.0mm，50mm×50mm)上，形成薄膜，测定PL光谱。结果，观测到最大光强度在373nm(图9)。色纯度相当于CIE在NTSC色度图中的坐标x＝0.1878，y＝0.2088，Eg是3.51eV。
对化学式6的化合物进行TGA和DSC分析。TGA在N2气氛中从室温进行到600℃，以10℃/min的速率升温。DSC在N2气氛中从室温进行到400℃。
结果，化学式6的化合物Td为409℃，Tg为130℃。
实施例1
采用ITO基片(10Ω/cm2)(CORNING公司(CORNING CO.)生产)作为阳极。将IDE406(IDEMITSU公司(IDEMITSU CO.)生产)真空沉积在基片上，形成空穴注入层，厚度600。然后将IDE320(IDEMITSU公司生产)真空沉积在空穴注入层上，厚度300，形成空穴迁移层。将化学式4的化合物和TEB002(COVION公司生产)的混合物(90∶10，重量/重量)真空沉积在空穴迁移层上，形成发光层，厚度300。
然后，将Balq真空沉积在发光层上，形成空穴阻断层，厚度50。然后将Alq3真空沉积在空穴阻断层上，形成电子迁移层，厚度200。然后在电子迁移层上分别真空沉积厚度10和3,000的LiF和Al，形成阴极。于是制成有机场致发光器件。
实施例2
采用和实施例1相同的方法制备有机场致发光器件，所不同的是在形成发光层时，使用化学式4的化合物和TEB002(COVION公司生产)的混合物(80∶20，重量/重量)代替化学式4的化合物和TEB002(COVION公司生产)的混合物(90∶10，重量/重量)。
实施例3
采用和实施例1相同的方法制备有机场致发光器件，所不同的是在形成发光层时，使用化学式5的化合物和TEB002(COVION公司生产)的混合物(90∶10，重量/重量)代替化学式4的化合物和TEB002(COVION公司生产)的混合物(90∶10，重量/重量)。
实施例4
采用和实施例1相同的方法制备有机场致发光器件，所不同的是在形成发光层时，使用化学式6的化合物和TEB002(COVION公司生产)的混合物(90∶10，重量/重量)代替化学式4的化合物和TEB002(COVION公司生产)的混合物(90∶10，重量/重量)。
测定实施例1-2的有机场致发光器件的驱动电压、电流密度、亮度、电流效率、功率系数、和色坐标特性。
                                    表1
  部分  电压   电流密度   亮度   电流效率   功率系数     色坐标
实施例1  6.5     2.4   100     4.25     2.05     (0.14，0.19)
实施例2  6.7     5.5   100     1.7     0.80     (0.15，0.20)
正如从表1所看到的，实施例1和2的有机场致发光器件，具有优良的电压、电流密度、亮度、电流效率、功率系数、和色坐标特性。
将实施例1，3，和4的每一种发光层混合物与PMMA按1∶15(重量/重量)的比例混合，然后溶解在氯仿中。旋涂获得的混合物，形成薄膜，评价PL的特性。这些结果在下面的表2和图10中给出。
                              表2
  部分     发光层组合物 PL   色坐标(x，y)
实施例1 化学式4的化合物和TEB002的混合物(90∶10，重量/重量) 443     (0.1397，0.2063)
实施例3 化学式5的化合物和TEB002的混合物(90∶10，重量/重量) 446     (0.1402，0.1928)
实施例4 化学式6的化合物和TEB002的混合物(90∶10，重量/重量) 444     (0.1416，0.1915)
正如从表2所看到的，化学式4的化合物能有效地与蓝色磷光体掺杂剂TEB002进行能量转变。
本发明的CBP基硅化合物具有优良的发射蓝光的特性和空穴迁移能力。可以使用CBP基硅化合物作为发射蓝光的材料，或作为发射红、绿、蓝、或白光的各种磷光体或荧光体掺杂剂的基质材料。因此，使用CBP基硅化合物的有机场致发光器件具有高效率、高亮度、长寿命、和低能耗等优良特性。
虽然已经给出和说明了本发明的几个实施方案，但本领域的技术人员应当理解，在不违背本发明的原理和内容的情况下，在这些实施方案中可以进行一些变动，在权利要求或它们的等价物中规定了这些变动的范围。

Claims (23)

1.化学式1表示的化合物：
Figure A2004100578670002C1
式中，n1和n2分别是1或2，
X是-Si(A1)(A2)-或Se，和
A1、A2、R1、和R24分别是氢原子、C1-C30取代或未取代的烷基、C1-C30取代或未取代的酰基、C1-C30取代或未取代的烷氧羰基、C1-C30取代或未取代的烷氧基、C2-C30取代或未取代的链烯基、C2-C30取代或未取代的炔基、C2-C30取代或未取代的烷基羧基、C6-C30取代或未取代的芳基、C6-C30取代或未取代的芳烷基、C6-C30取代或未取代的芳烷氧基、C2-C30取代或未取代的杂芳基、C2-C30取代或未取代的杂芳氧基、C6-C30取代或未取代的芳氧基、C4-C30取代或未取代的环烷基、-N(R)(R′)(条件是R和R′分别是氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C2-C30杂芳基)、氰基、羟基、或羧基，和R1-R24中至少二个相邻基可以连接形成环。
2.权利要求1的化合物，其中n1和n2是1。
3.权利要求2的化合物，其中化合物还可以用化学式2表示：
Figure A2004100578670003C1
4.权利要求1的化合物，其中n1和n2是2。
5.权利要求4的化合物，其中化合物还可以用化学式3表示：
6.权利要求1的化合物，该化合物选自化学式4-18表示的化合物：)
Figure A2004100578670006C1
7.有机场致发光器件，其中包括在电极对之间的有机膜，其中有机膜包括化学式1表示的化合物：
式中，n1和n2分别是1或2，
X是-Si(A1)(A2)-或Se，和
A1、A2、R1、和R24分别是氢原子、C1-C30取代或未取代的烷基、C1-C30取代或未取代的酰基、C1-C30取代或未取代的烷氧羰基、C1-C30取代或未取代的烷氧基、C2-C30取代或未取代的链烯基、C2-C30取代或未取代的炔基、C2-C30取代或未取代的烷基羧基、C6-C30取代或未取代的芳基、C6-C30取代或未取代的芳烷基、C6-C30取代或未取代的芳烷氧基、C2-C30取代或未取代的杂芳基、C2-C30取代或未取代的杂芳氧基、C6-C30取代或未取代的芳氧基、C4-C30取代或未取代的环烷基、-N(R)(R′)(条件是R和R′分别是氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C2-C30杂芳基)、氰基、羟基、或羧基，和R1-R24中至少二个相邻基可以连接形成环。
8.权利要求7的有机场致发光器件，其中有机膜是发光层。
9.权利要求8的有机场致发光器件，其中发光层包括可见光磷光体或荧光体掺杂剂。
10.权利要求7的有机场致发光器件，其中有机膜是空穴注入层或空穴迁移层。
11.权利要求7的有机场致发光器件，其中化合物的n1和n2是1。
12.权利要求11的有机场致发光器件，其中化合物还可以用化学式2表示：
13.权利要求7的有机场致发光器件，其中化合物的n1和n2是2。
14.权利要求13的有机场致发光器件，其中化合物还可以用化学式3表示：
15.权利要求7的有机场致发光器件，其中化合物选自化学式4-18表示的化合物：
Figure A2004100578670009C2
Figure A2004100578670011C1
Figure A2004100578670012C1
16.有机场致发光器件，其中包括在电极对之间的多个有利于发光的层，其中多个层中的发光层包括化学式1表示的化合物：
Figure A2004100578670013C2
式中，n1和n2分别是1或2，
X是-Si(A1)(A2)-或Se，和
A1、A2、R1、和R24分别是氢原子、C1-C30取代或未取代的烷基、C1-C30取代或未取代的酰基、C1-C30取代或未取代的烷氧羰基、C1-C30取代或未取代的烷氧基、C2-C30取代或未取代的链烯基、C2-C30取代或未取代的炔基、C2-C30取代或未取代的烷基羧基、C6-C30取代或未取代的芳基、C6-C30取代或未取代的芳烷基、C6-C30取代或未取代的芳烷氧基、C2-C30取代或未取代的杂芳基、C2-C30取代或未取代的杂芳氧基、C6-C30取代或未取代的芳氧基、C4-C30取代或未取代的环烷基、-N(R)(R′)(条件是R和R′分别是氢、C1-C30烷基、C6-C30芳基、或C2-C30杂芳基)、氰基、羟基、或羧基，和R1-R24中至少二个相邻基可以连接形成环。
17.权利要求16的有机场致发光器件，其中发光层包括可见光磷光体或荧光体掺杂剂。
18.权利要求16的有机场致发光器件，其中多个层包括：空穴注入层、空穴迁移层、发光层、空穴阻断层、电子迁移层、和电子注入层。
19.权利要求16的有机场致发光器件，其中n1和n2是1。
20.权利要求16的有机场致发光器件，其中化合物还可以用化学式2表示：
Figure A2004100578670014C1
21.权利要求16的有机场致发光器件，其中n1和n2是2。
22.权利要求16的有机场致发光器件，其中化合物还可以用化学式3表示：
23.权利要求16的有机场致发光器件，该器件选自化学式4-18表示的化合物：
Figure A2004100578670017C1
Figure A2004100578670019C1
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100446297C (zh) * 2006-12-13 2008-12-24 南通大学 发蓝光的有机电致发光装置
CN101863914A (zh) * 2010-05-28 2010-10-20 武汉大学 一种磷光主体材料及其应用
CN101461075B (zh) * 2006-06-05 2011-12-14 普林斯顿大学理事会 具有磷光体-敏化荧光发射层的有机发光器件
CN101747373B (zh) * 2010-01-20 2013-04-10 中国科学院长春应用化学研究所 咔唑类化合物、含有咔唑类化合物的有机电致发光器件及其制备方法
TWI425865B (zh) * 2010-03-04 2014-02-01 Nat Univ Tsing Hua 一種有機發光二極體裝置之製造方法

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005220088A (ja) * 2004-02-06 2005-08-18 Chemiprokasei Kaisha Ltd ケイ素含有多価アミン、それよりなるホール輸送材料およびそれを用いた有機ｅｌ素子
US7527878B2 (en) * 2004-03-26 2009-05-05 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence element and silicon compound
JP4849812B2 (ja) * 2004-03-26 2012-01-11 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子およびケイ素化合物
DE102004023277A1 (de) * 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
JP4214482B2 (ja) * 2004-08-26 2009-01-28 独立行政法人科学技術振興機構 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4762527B2 (ja) * 2004-11-10 2011-08-31 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
TWI260340B (en) * 2004-11-26 2006-08-21 Au Optronics Corp Organic electroluminescent device
US20060250078A1 (en) * 2005-05-09 2006-11-09 City University Of Hong Kong Organic electroluminescent devices incorporating UV-illuminated fluorocarbon layers
TWI268952B (en) 2005-09-21 2006-12-21 Au Optronics Corp Spiro silane compound and organic electroluminescent device using the same
US7807839B2 (en) 2005-10-18 2010-10-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same
US7588839B2 (en) * 2005-10-19 2009-09-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device
KR100730178B1 (ko) 2005-12-07 2007-06-19 삼성에스디아이 주식회사 카바졸 고리-함유 실리콘계 화합물 및 이를 포함한유기막을 구비한 유기 발광 소자
KR100786471B1 (ko) 2006-01-11 2007-12-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 금속 화합물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및그의 제조방법
KR100732821B1 (ko) 2006-01-11 2007-06-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 금속 화합물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및그의 제조방법
KR100732820B1 (ko) 2006-01-11 2007-06-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 금속 화합물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및그의 제조방법
US20070173657A1 (en) * 2006-01-26 2007-07-26 Academia Sinica Tetraphenylsilane-carbazole compound, its preparation method and its use as host material for dopants of organic light emitting diode
EP1998388B1 (en) 2006-03-23 2017-04-19 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
KR101299098B1 (ko) * 2006-04-14 2013-08-28 주식회사 동진쎄미켐 전기화학적 증착을 통한 유기발광소자의 유기박막층형성방법
KR101352021B1 (ko) * 2006-05-17 2014-01-15 주식회사 동진쎄미켐 분자 내 비스(페닐카바졸)기를 가지는 실리콘계 화합물 및이를 이용한 유기발광소자의 유기박막층 형성방법
WO2007142083A1 (ja) * 2006-06-02 2007-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100822212B1 (ko) 2007-01-15 2008-04-16 삼성에스디아이 주식회사 실란일아민계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자
JP5353245B2 (ja) * 2007-01-24 2013-11-27 宇部興産株式会社 ビス（３−アリールアミノ）ジフェニル金属化合物及び当該金属化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5233185B2 (ja) * 2007-07-04 2013-07-10 富士ゼロックス株式会社 カルバゾール含有化合物
US8247088B2 (en) * 2008-08-28 2012-08-21 Global Oled Technology Llc Emitting complex for electroluminescent devices
JP5753658B2 (ja) * 2010-01-08 2015-07-22 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
US9590189B2 (en) 2011-07-13 2017-03-07 Youl Chon Chemical Co., Ltd. Host material for blue phosphor, and organic thin film and organic light-emitting device including same
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
US8652656B2 (en) * 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
KR102040874B1 (ko) 2013-01-04 2019-11-06 삼성디스플레이 주식회사 실리콘계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150006952A (ko) 2013-07-09 2015-01-20 중앙대학교 산학협력단 게르마늄 중심 덴드리머 화합물, 이를 포함하는 유기광전자소자
KR101775750B1 (ko) * 2013-09-27 2017-09-07 주식회사 엘지화학 내열성이 우수한 oled용 도너 필름
KR101562883B1 (ko) 2013-10-11 2015-10-23 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR102167045B1 (ko) 2013-12-17 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 실란계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101612319B1 (ko) * 2014-08-28 2016-04-15 주식회사 네패스 시안계 호스트 화합물 및 이를 채용한 유기발광 소자
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200075191A (ko) * 2018-12-17 2020-06-26 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3865996B2 (ja) 1999-04-07 2007-01-10 富士フイルムホールディングス株式会社 特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。
DE60143106D1 (de) * 2000-07-17 2010-11-04 Fujifilm Corp Lichtemittierendes Element und Azolverbindung
JP4712232B2 (ja) 2000-07-17 2011-06-29 富士フイルム株式会社 発光素子及びアゾール化合物
US6893743B2 (en) 2000-10-04 2005-05-17 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
JP2002329579A (ja) 2001-05-01 2002-11-15 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP4048792B2 (ja) 2002-02-20 2008-02-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP4265216B2 (ja) 2002-12-20 2009-05-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP4265215B2 (ja) 2002-12-20 2009-05-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US7011871B2 (en) * 2004-02-20 2006-03-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Charge transport compounds and electronic devices made with such compounds
US7527878B2 (en) * 2004-03-26 2009-05-05 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence element and silicon compound

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101461075B (zh) * 2006-06-05 2011-12-14 普林斯顿大学理事会 具有磷光体-敏化荧光发射层的有机发光器件
CN100446297C (zh) * 2006-12-13 2008-12-24 南通大学 发蓝光的有机电致发光装置
CN101747373B (zh) * 2010-01-20 2013-04-10 中国科学院长春应用化学研究所 咔唑类化合物、含有咔唑类化合物的有机电致发光器件及其制备方法
TWI425865B (zh) * 2010-03-04 2014-02-01 Nat Univ Tsing Hua 一種有機發光二極體裝置之製造方法
CN101863914A (zh) * 2010-05-28 2010-10-20 武汉大学 一种磷光主体材料及其应用
CN101863914B (zh) * 2010-05-28 2011-12-28 武汉大学 一种磷光主体材料及其应用

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