KR100730178B1 - 카바졸 고리-함유 실리콘계 화합물 및 이를 포함한유기막을 구비한 유기 발광 소자 - Google Patents

카바졸 고리-함유 실리콘계 화합물 및 이를 포함한유기막을 구비한 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1을 갖는 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기막을 구비한 유기 발광 소자에 관한 것이다:
<화학식 1>
Figure 112005071504444-pat00001
상기 화학식 1 중,
Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q1, Q2, Q3, Q4, a, b 및 n는 발명의 상세한 설명을 참조한다. 상기 화합물을 포함하는 유기막을 구비한 유기 발광 소자는 고효율, 고휘도, 장수명 및 저소비전력 특성을 가질 수 있다.

Description

카바졸 고리-함유 실리콘계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자{A carbazole ring-containing silicon compound and an organic light emitting diode employing an organic layer comprising the same}
도 1은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이고,
도 2는 화학식 1a의 화합물을 함유한 용액의 PL (photoluminescent) 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 3은 화학식 1a의 화합물을 함유한 막의 PL 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 4는 화학식 1b의 화합물을 함유한 용액의 PL 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 5는 화학식 1b의 화합물을 함유한 막의 PL 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 6은 화학식 1c의 화합물을 함유한 용액의 PL 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 7은 화학식 1c의 화합물을 함유한 막의 PL 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 8은 화학식 1d의 화합물을 함유한 용액의 PL 스펙트럼을 나타낸 것이고,
도 9는 화학식 1d의 화합물을 함유한 막의 PL 스펙트럼을 나타낸 것이다.
본 발명은 카바졸 고리-함유 실리콘계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 적색, 녹색, 청색, 백색 등과 같은 다양한 인광 또는 형광 도펀트에 대하여 호스트로 사용할 수 있는 카바졸 고리-함유 실리콘계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비함으로써, 고효율, 고휘도, 장수명, 저소비전력 특성을 갖는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
발광 소자(light emitting diodes)는 자발광형 표시 소자로 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있다.
발광 소자는 발광층(emitting layer) 형성용 재료에 따라 무기 발광 소자(Inorganic Light Emitting Diodes)와 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diodes : OLED)로 구분된다. 여기에서 유기 발광 소자는 무기 발광 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 갖는다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층에 이동된다. 한편, 전자는 캐소드로부터 전자수송층을 경유하여 발광층에 주입되고 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤 (exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로서 화상이 형성된다. 이때 여기상태가 일중항 여기상태를 통하여 기저상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "형광"이라고 하며, 삼중항 여기상태를 통하여 기저상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "인광"이라고 한다. 형광의 경우 일중항 여기상태의 확률이 25% (삼중항 상태 75%)이며 발광 효율의 한계가 있는 반면에 인광을 사용하면 삼중항 75%와 일중항 여기상태 25%까지 이용할 수 있으므로 이론적으로는 내부 양자 효율 100%까지 가능하다.
인광을 이용한 유기 발광 소자로서, CBP계 호스트와 스핀-궤도 결합이 큰 Ir, Pt과 같은 무거운 원소를 중심에 갖는 인광 색소인 Ir(ppy)3과 PtOEP를 인광 도펀트로 사용한 녹색과 적색의 고효율 유기 발광 소자를 개발했다(Phys. Lett., 4 (1999년 vol. 75) & Nature 750 (2000년 vol. 75). 그런데, 상기 유기 발광 소자는 그 수명이 150시간 이하로 짧기 때문에 상업적 사용 측면에서 볼 때 불충분하다. 이의 원인은 CBP의 유리전이온도가 110도 이하로 낮고 결정화가 쉽게 일어나기 때문이다.
또한 인광을 이용한 유기 발광 소자의 다른 예로서, 청색 인광 도펀트인 (4,6-F2ppy)2Irpic와 불소화된 ppy (fluorinated ppy) 리간드 구조를 기본으로 하는 Ir 화합물을 채용한 유기 발광 소자가 개발되었다(1999년 vol. 79, 2082-2084) & Chem. Commun.,(2001년 1494-1495). 이러한 유기 발광 소자에 있어서, CBP의 삼중항 상태의 에너지 갭(band gap)이 녹색 및 적색 인광 도판트 재료의 에너지 갭에는 충분한 에너지 전이를 가능케 하지만 청색 재료의 에너지 갭보다는 적어 PL 피크가 475nm와 495nm에서 나타나는 스카이블루 (skyblue) (4,6-F2ppy)2Irpic 같은 재료에서도 발열(exothermic) 에너지 전이가 아닌 매우 비효율적인 흡열(endothermic) 전이가 일어난다고 보고되고 있다. 이러한 결과로 CBP 호스트는 청색 인광 도판트로의 에너지 전이가 충분하지 못하므로 청색 발광 효율이 낮고 수명이 짧은 문제점들의 원인으로 지적되고 있다.
최근, CBP 보다 더 큰 삼중항 에너지 갭을 갖는 mCP(1,3- Bis(carbazol-9-yl)-benzene) 화합물이 사용되고 있으나 이 분자는 분자량이 너무 작고 안정성이 떨어지는 등의 문제점을 갖고 있어, 이의 개선이 요구된다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상술한 문제점을 해결하기 위하여 전기적인 안정성과 높은 전하 수송 능력을 가지며 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있을 뿐만 아니라, 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광 및 인광 도펀트에 적합한 호스트 물질을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 물질을 이용하여 고효율, 저전압, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명의 제1태양은, 하기 화학식 1을 갖는 화합물을 제공한다:
<화학식 1>
Figure 112005071504444-pat00002
상기 화학식 1 중, Z는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C30헤테로아릴기이고; R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C30헤테로아릴기 또는 -Si(Ar1)3이고, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30헤테로아릴기이고, R1 내지 R6 중 서로 인접한 2 개 이상은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고; Q1, Q2, Q3 및 Q4는 서로 독립적으로 C 또는 N이고; a, b 및 n은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고; a개의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, b개의 R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 다른 기술적 과제를 이루기 위하여, 본 발명의 제2태양은, 한 쌍의 전극 사이에 유기막을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기막이 상술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색 발광 재료로서 기존의 제안된 분자들보다 짙은 청색 발광 특성을 가지므로 풀 칼라(full color) 유기 발광 소자를 위한 청색 호스트로서 사용 가능하다. 특히 Ir, Pt, Os, Re 금속을 포함하는 청색 인광 도펀트에 적합한 삼중항 에너지 갭과 열적 안정성을 갖는 청색 인광 호스트로 유용하며, 이 밖에도 적색, 녹색, 청색, 백색 등 다양한 인광 또는 형광 도펀트에 대한 호스트로 사용하여 고효율, 고휘도, 장수명, 저소비전력 등의 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명을 따르는 카바졸 고리-함유 실리콘계 화합물은 상술한 바와 같은 화학식 1을 갖는다. 상기 화학식 1에 따르면, 카바졸기가 치환된 페닐기 1 내지 4개가 Si에 연결되어 있다. 이 때, 카바졸기는 화학식 1로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 반드시 페닐기의 메타(meta)위치에 치환된다. 카바졸기가 페닐기의 메타 위치에 존재할 경우, 전기적으로 더 안정할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1을 갖는 화합물을 함유한 막은 유기 발광 소자의 유기막, 특히 발광층의 호스트 재료, 정공주입층 또는 정공수송층으로 유용하게 사용될 수 있다.
상기 화학식 1 중, Z는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C30헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C30헤테로아릴기 또는 -Si(Ar1)3일 수 있다. 이 때, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30헤테로아릴기일 수 있다. 한편, 상기 R1 내지 R6 중 서로 인접한 2 개 이상은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어, R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4 등과 같이 인접된 치환기 한쌍들은 각각 벤젠 고리, 사이클로헥산 고리 등을 형성할 수 있다.
본 발명의 화학식 1에서 사용된 비치환된 C1-C30알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C30알킬기, C1-C30알케닐기, C1-C30알키닐기, C6-C30아릴기, C7-C20아릴알킬기, C2-C20헤테로아릴기 또는 C3-C30헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화학식 1에서 사용된 비치환된 C1-C30알콕시기의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 페닐옥시, 시클로헥실옥시, 나프틸옥시, 이소프로필옥시, 디페닐옥시 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 발명의 화학식 1에서 사용된 비치환된 C1-C30아실기의 구체적인 예로서, 아세틸, 에틸카르보닐, 이소프로필카르보닐, 페닐카르보닐, 나프틸렌카르보닐, 디페닐카르보닐, 시클로헥실카르보닐 등이 있고, 이들 아실기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 발명의 화학식 1에서 사용된 비치환된 C2-C30알케닐기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 헥실렌 등이 있다. 이들 알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화학식 1에서 사용된 비치환된 C2-C30알키닐기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다 예로서는 아세틸렌, 프로필렌, 페닐아세틸렌, 나프틸아세틸렌, 이소프로필아세틸렌, t-부틸아세틸렌, 디페닐아세틸렌 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화학식 1에서 사용되는 비치환된 C6-C30아르알킬(aralkyl)기는 상기 정의된 바와 같은 아릴기에서 수소원자 중 일부가 저급알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 등과 같은 그룹으로 치환된 것을 의미한다. 예를 들어 벤질, 페닐에틸 등이 있다. 상기 아르알킬기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화학식 1에서 사용된 비치환된 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 탄소원자수 6 내지 30개의 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다. 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 아릴기로서는 페닐기, 에틸페닐기, 에틸비페닐기, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인 데닐기, 나프틸기, 메틸나프틸기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 카르바졸릴기 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용하는 비치환된 C4-C30헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 C인 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 2가 유기 화합물을 의미한다. 상기 헤테로아릴기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기 등을 들 수 있다.
바람직하게, 상기 Z는 페닐기, 저급알킬페닐기, 저급알콕시페닐기, 시아노페닐기, 페녹시페닐기, 할로페닐기, 나프틸기, 저급알킬나프틸기, 저급알콕시나프틸기, 시아노나프틸기, 할로나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 저급알킬카르바졸릴기, 비페닐기, 저급알킬비페닐기, 저급알콕시비페닐기, 티오페닐기, 인돌일기 또는 피리디닐기일 수 있고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로, 수소, 할로 겐 원자, C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기, 페닐기, 저급알킬페닐기, 저급알콕시페닐기, 시아노페닐기, 페녹시페닐기, 할로페닐기, 나프틸기, 저급알킬나프틸기, 저급알콕시나프틸기, 시아노나프틸기, 할로나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 저급알킬카르바졸릴기, 비페닐기, 저급알킬비페닐기, 저급알콕시비페닐기, 티오페닐기, 인돌일기 또는 피리디닐기일 수 있다. 이 중, 저급알킬 및 저급알콕시의 탄소수는 1 내지 5의 범위가 바람직하다.
보다 바람직하게, 상기 Z는 페닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 나프틸기, 페난트레닐기 등일 수 있고, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기, 페닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 나프틸기, 페난트레닐기 등일 수 있다. 또한, 상기 페닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 나프틸기, 페난트레닐기 중 하나 이상의 방향족 고리에 탄소수 3 이하의 저급 알킬, 탄소수 3 이하의 저급알콕시, 시아노, 페녹시, 페닐 또는 할로겐이 1 내지 3개, 바람직하게는 1개가 치환된 것도 포함될 수 있다.
상기 화학식 1 중, Q1, Q2, Q3 및 Q4는 서로 독립적으로 C 또는 N일 수 있다.
상기 화학식 1 중, a, b 및 n은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이다. 이 중, a 및 b는 상기 Q1, Q2, Q3 및 Q4가 N인 경우와 C인 경우에 따라 결정될 수 있으며, 이는 당업자에게 용이하게 인식가능한 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R1 및 R4는 서로 독립적 으로, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기일 수 있다. 즉, 화학식 1 중, 카바졸기가 치환된 페닐기의 오르토(ortho) 위치인 R1 및 R4는 서로 독립적으로, 수소를 제외한 전술한 바와 같은 치환기로 치환될 수 있다. 화학식 1 중, 페닐기의 오르토 위치인 R1 및 R4가 서로 독립적으로, 전술한 바와 같은 치환기로 치환될 경우, 화학식 1을 갖는 화합물에 입체장애효과(steric hindrance)가 발생할 수 있어, 화학식 1을 갖는 화합물이 트위스트(twist)될 수 있다. 이로써, 화학식 1을 갖는 화합물의 에너지 밴드 갭이 증가할 수 있어, 정공 수송 능력 및 발광 능력이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1을 갖는 화합물은 하기 화학식 1a, 1b 또는 1c를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1a> <화학식 1b>
Figure 112005071504444-pat00003
Figure 112005071504444-pat00004
<화학식 1c>
Figure 112005071504444-pat00005
한편, 상기 화학식 1을 갖는 화합물은 하기 화학식 1d, 1e 또는 1f를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1d> <화학식 1e>
Figure 112005071504444-pat00006
Figure 112005071504444-pat00007
<화학식 1f>
Figure 112005071504444-pat00008
상기 화학식 1a 내지 1f 중 Ph는
Figure 112005071504444-pat00009
이다.
상기 화학식 1을 갖는 화합물은 공지된 다양한 방법을 이용하여 제조가능하며, 이는 당업자에게 용이하게 인식가능하다.
이하, 본 발명의 화학식 1에 따른 화합물을 유기막 형성재료로 이용하는 유기 발광 소자 및 그 제조방법을 살펴보기로 한다.
도 1는 유기 발광 소자의 구조의 일 구현예를 나타내는 단면도이다.
먼저 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 상기 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 형성용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 상부에 정공주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여, 정공주입층 (HIL)을 형성한다. 상기 정공주입층 물질로는 특별히 제한되지 않으나, 구리 프탈로시아닌 (CuPc) 또는 스타버스트 (Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB (여기서, TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB는 참조문헌 J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003년 vol. 43, 970 ~ 977 pages에 그 화학구조식이 도시되어 있다)을 사용한다. 이와는 별개로, 본 발명을 따르는 화학식 1을 갖는 화합물을 정공주입층 물질로서 이용하는 것도 가능하다.
이어서, 상기 정공주입층 상부에 정공수송층 물질을 진공열 증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층 (HTL)을 형성한다. 상기 정공수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, N,N'-비스(3-메틸페닐)- N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘,N,N'-디(naphthalene-1-yl) -N,N'-diphenyl- benxidine :α-NPD)등이 사용된다. 이와는 별개로, 본 발명을 따르는 화학식 1을 갖는 화합물을 정공수송층 물질로서 사용하는 것도 가능하다.
상기 과정에 따라 형성된 정공수송층 상부에 발광층 (EML)을 형성한다. 여기에서 발광층 재료는 특별히 제한되지 않으며, 상술한 화학식 1을 갖는 화합물을 단독으로 사용하거나 또는 이를 호스트로 사용하고, 가시광 영역의 인광 또는 형광 도펀트를 함께 사용하는 것도 가능하다.
상기 형광 도판트로는 이데미츠사 (Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105를 사용하며, 상기 인광 도펀트로는 Ir(ppy)3 (ppy는 페닐피리딘의 약어임)(녹색), (4,6-F2ppy)2Irpic (참조문헌: Chihaya Adachi etc. Appl. Phys. Lett., 79, 2082-2084, 2001), 코비온사의 TEB002, PtOEP(platinum(II) octaethylporphyrin), 하기 화학식 2를 갖는 화합물(대한민국 특허 공개번호 2005-0078472 참조), Firpric 등을 사용한다.
<화학식 2> Firpic
Figure 112005071504444-pat00010
Figure 112005071504444-pat00011
상기 발광층 형성 방법은 발광층 재료에 따라 달라질 수 있고, 예를 들어 진공열 공증착법이 사용된다.
상기 도펀트의 함량은 발광층 형성재료 100 중량부 (즉, 호스트인 화학식 1의 화합물과 도펀트의 총중량은 100 중량부로 함)를 기준으로 하여 0.1 내지 20 중량부, 특히 0.5 ~ 12 중량부인 것이 바람직하다. 만약 도펀트의 함량이 0.1 중량부 미만이면 도펀트 부가에 따른 효과가 미미하고 20 중량부를 초과하면 인광이나 형광 모두 다 농도 켄칭(quenching)과 같은 농도 소광이 일어나 바람직하지 못하다.
상기 발광층위에 전자 수송 물질을 진공증착 또는 스핀 코팅하여 전자 수송층(ETL)을 형성한다. 여기에서 전자 수송 물질로는 특별히 제한되지는 않으며 하 기 구조식으로 표시되는 Alq3 (트리스(8-퀴놀리놀라토)-알루미늄(tris(8-quinolinolato)-aluminium), BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenylphenanthroline), TAZ (3-phenyl-4-(1'-naphthyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole), OXD7 (1,3-bis(N,N-t-butyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazole) 등을 이용할 수 있다.
그리고, 발광층 형성시 인광 도펀트를 이용하는 경우, 삼중항 여기자 또는 홀이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 추가로 홀 블로킹 물질을 진공열 증착하여 도 1과 같이 홀 블로킹층(HBL)을 형성한다. 이 때 홀 블로킹 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자 수송 능력을 가지면서 발광화합물보다 높은 이온화 퍼텐셜을 가져야 하며 대표적으로 하기 구조식으로 표시되는 Balq, 페난트롤린 (phenanthrolines)계 화합물 (예: UDC사, BCP) 등이 사용된다.
Figure 112005071504444-pat00012
Figure 112005071504444-pat00013
Alq3 BAlq
또한 도 1에 나타난 바와 같이 상기 전자수송층 상부에 전자주입층 (EIL)이 적층될 수 있다. 여기에서 전자 주입층 형성 물질의 예로서, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등이 있다.
그리고 나서, 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공열 증착하여 캐 소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 완성할 수 있다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄-리듐 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag)등이 이용된다. 또한 전면 발광형 유기 발광 소자를 얻기 위하여 캐소드로서, ITO, IZO와 같은 투명 물질을 사용한 투과형 캐소드를 사용한다.
화학식 1을 갖는 화합물은 상술한 바와 같이 발광층 형성재료로 사용되기도 하지만, 정공 전달 능력이 우수하여 정공수송층 또는 정공주입층 형성재료로 사용되기도 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 상술한 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공블로킹 층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 중 선택된 막 사이에 필요에 따라 1층 이상의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
하기 합성예 및 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하기 위한 것이며, 이로써 본 발명이 제한되어서는 안 된다.
[실시예]
합성예 1a : 화학식 1a를 갖는 화합물(이하, "화합물 1a"이라 함)의 합성
하기 반응식 1a의 반응 경로에 따라 화합물 1a를 합성하였다:
Figure 112005071504444-pat00014
중간체 a의 합성
카바졸(1.67g, 10mmol), 1,3-디브로모벤젠(3.0mL, 25mmol), CuI(0.38g, 2mmol), K2CO3(5.53g, 40mmol), 18-crown-6(53mg, 0.2mmol)를 DMPU(50mL)에 녹인 후, 170℃에서 3시간 교반하였다. 상온으로 식힌 후, 디에틸 에테르 250mL를 넣고 암모니아수(20mL)로 세척하였다. 이로부터 얻은 유기층을　마그네슘설페이트로　건조하고　용매를　증발시켜　조(crude) 생성물을　얻은 다음,　실리카겔 관　크로마토그래피로　분리　정제하여　중간체　a를　2.16g(수율　67%) 얻었다.
화합물 1a의 합성
중간체　a(130mg, 0.4 mmol)를　THF(5mL)에　녹인　후,　-78℃에서　노르말헥산에　녹아　있는　2.5몰　터셔리부틸리튬(0.16mL, 0.40mmol)을　한 방울씩　적가한 다음,　40분간　교반하였다. 트리페닐클로로실란(80mg, 0.27 mmol)을　상기 반응액에 첨가한 다음, 같은　온도에서　30분, 상온에서　18시간　교반하였다. 이를　0℃로　냉각시킨　후 6노르말　염산을　넣고, 디에틸에테르　10mL씩　3회　추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을　마그네슘설페이트로　건조시킨 후,　용매를　증발시켜　조생성물을　얻은 다음,　실리카젤관　크로마토그래피로　분리　정제하여　화합물　1a를　115mg(수율　57%) 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 400MHz) δ(ppm) 8.10(d, 2H), 7.78(s, 1H), 7.58 ~ 7.63(m, 9H), 7.23 ~ 7.44(m, 15H)
상기 합성예 1a로부터 얻은 화합물 1a를 CHCl3　에 10mM 농도로 묽혀서 293nm에서 PL(photoluminescence)을 측정하여 365nm에서 최대 발광을 관찰하였다(도 2).
한편, 화합물 1a(15mg)와 상기 화학식 2를 갖는 화합물(인광도판트, 3mg, 이하, "화합물 2"라 함)를 디클로로메탄 4mL에 녹인 다음, PMMA(60mg)을 녹인 클로로벤젠(4mL)에 1mL 첨가하였다. 이로부터 얻은 용액을 글라스 위에 1000rpm, 30초로 스핀 코팅하여 화합물 2가 화합물 1a에 도핑된 막을 형성하고 293nm에서 PL을 측정하여 438, 465nm에서 최대 발광을 관찰하였다(도 3).
합성예 1b : 화학식 1b를 갖는 화합물(이하, "화합물 1b"라 함)의 합성
하기 반응식 1b의 반응 경로에 따라 화합물 1b를 합성하였다:
Figure 112005071504444-pat00015
화합물　1b의　합성
중간체　a(230mg, 0.7 mmol)를　THF(5mL)에　녹인　후　-78℃에서　노르말헥산에　녹아　있는　2.5몰　터셔리부틸리튬(0.28mL, 0.7 mmol)을　한 방울씩　적가한　후　40분간 교반하였다. 디페닐디클로로실란(0.05mL, 0.24 mmol)를　상기 반응액에　넣은　다음 같은　온도에서　30분, 상온에서　18시간　교반하였다. 위의　반응액을　0℃로　냉각한　후 6노르말　염산을　넣고, 디에틸에테르　10mL씩　3회　추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을　마그네슘설페이트로　건조시킨 후,　용매를　증발시켜 조생성물을　얻은 다음,　실리카겔 관　크로마토그래피로　분리　정제하여　화합물　1b를　139mg(수율　88%) 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 400MHz) δ(ppm) 8.09(d, 4H), 7.83(s, 2H), 7.64 ~ 7.69(m, 10H), 7.24 ~ 7.44(m, 18H)
화합물 1b를 CHCl3　에 10mM 농도로 묽혀서 293nm에서 PL 을 측정하여 349, 364nm에서 최대 발광을 관찰하였다(도면 4).
한편, 화합물 1a(15mg)와 화합물 2(인광도판트, 3mg)를 디클로로메탄 4mL에 녹이고 PMMA(60mg)을 녹인 클로로벤젠(4mL)에 1mL 첨가하였다. 상기 용액을 글라스 위에 1000rpm, 30초로 스핀 코팅하여 화합물 2가 화합물 1b에 도핑된 막을 형성한 다음, 293nm에서 PL을 측정하여 438, 466nm에서 최대 발광을 관찰하였다(도면 5).
합성예 1c : 화학식 1c를 갖는 화합물(이하, "화합물 1c"라 함)의 합성
하기 반응식 1c의 반응 경로에 따라 화합물 1c를 합성하였다:
Figure 112005071504444-pat00016
화합물　1c의　합성
중간체　a(426mg, 1.32 mmol)를　THF(5mL)에　녹인　후　-78℃에서　노르말헥산에　녹아　있는　2.5몰　터셔리부틸리튬(0.53mL, 1.32 mmol)을　방울씩　적가한　후　40분간 교반하였다. 페닐트리클로로실란(0.035mL, 0.22 mmol)를　상기　반응액에　넣은　다음 같은　온도에서　30분, 상온에서　18시간　교반하였다. 상기　반응액을　0℃로　냉각한 후　6노르말　염산을　넣고, 디에틸에테르　10mL씩　3회　추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을　마그네슘설페이트로　건조시킨 후,　용매를　증발시켜 조생성물을　얻은 다음,　실리카겔 관　크로마토그래피로　분리　정제하여　화합물　1c를　63mg(수율　34%) 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 400MHz) δ(ppm) 8.11(d, 6H), 7.77(s, 3H), 7.60 ~ 7.64(m, 10H), 7.22 ~ 7.41(m, 22H)
화합물 1c를 CHCl3　에 10mM 농도로 묽혀서 291nm에서 PL을 측정하여 350, 365nm에서 최대 발광을 관찰하였다(도 6). 　
한편, 화합물 1c(15mg)와 화합물 2(인광도판트, 3mg)를 디클로로메탄 4mL에 녹이고 PMMA(60mg)을 녹인 클로로벤젠(4mL)에 1mL 첨가하였다. 상기 용액을 글라스 위에 1000rpm, 30초로 스핀 코팅하여 화합물 2가 화합물 1c에 도핑된 막을 형성하여, 291nm에서 PL을 측정하여 438, 466nm에서 최대 발광을 관찰하였다(도 7).
합성예 1d : 화학식 1d를 갖는 화합물(이하, "화합물 1d"라 함)의 합성
하기 반응식 1d의 반응 경로에 따라 화합물 1d를 합성하였다:
Figure 112005071504444-pat00017
중간체 b의 합성
카바졸(1.67g, 10mmol), 2-브로모-4-클로로-1-플루오로-벤젠(1.46mL, 12mmol), CuI(0.38g, 2mmol), K2CO3(5.53g, 40mmol), 18-crown-6(53mg, 0.2mmol)를 DMPU(50mL)에 녹인 후, 170℃에서 3시간 교반하였다. 상온으로 식힌 후, 디에틸 에테르 250mL를 넣고 암모니아수(20mL)로 세척하였다. 유기층을　마그네슘설페이트로　건조하고　용매를　증발하여　조생성물을　얻고　실리카젤관　크로마토그래피로　분리　 정제하여　중간체　a를　0.87g(수율　30%) 얻었다.
화합물　1d의　합성
중간체　a(147mg, 0.5 mmol)를　THF(5mL)에　녹인　후　-78℃에서　노르말헥산에　녹아　있는　2.5몰　터셔리부틸리튬(0.2mL, 0.5mmol)을 한 방울씩　적가한　후　40분간　교반하였다. 트리페닐클로로실란(98mg, 0.33 mmol)를　위의　반응액에　넣은　다음　같은　온도에서　30분, 상온에서　18시간　교반한다. 위의　반응액을　0℃로　냉각한　후　6노르말　염산을　넣어　주고, 디에틸에테르　10mL씩　3회　추출하였다. 이로부터 수득한　유기층을　마그네슘설페이트로　건조하고　용매를　증발하여　조생성물을　얻고　실리카겔 관　크로마토그래피로　분리　정제하여　화합물　3-1을　153mg(수율　59%) 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 400MHz) δ(ppm) 8.09(d, 2H), 7.68(s, 1H), 7.55 ~ 7.63(m, 6H), 7.19 ~ 7.49(m, 17H)
화합물 1d를 CHCl3에 10mM 농도로 묽혀서 291nm에서 PL 을 측정하여 341, 356, 375nm에서 최대 발광을 관찰하였다(도 8).
한편, 화합물 1d(15mg)와 화합물 2(인광도판트, 3mg)를 디클로로메탄 4mL에 녹이고 PMMA(60mg)을 녹인 클로로벤젠(4mL)에 1mL 첨가하였다. 상기 용액을 글라스 위에 1000rpm, 30초로 스핀 코팅하여 화합물 2가 화합물 1d에 도핑된 막을 형성하고 291nm에서 PL을 측정하여 438, 466nm에서 최대 발광을 관찰하였다(도 9).
실시예 1a
애노드로는 코닝사의 10 Ω/㎠ ITO 기판을 사용하였고, 상기 기판 상부에 IDE406(이데미츠사)을 진공 증착하여 정공주입층을 600Å 두께로 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상부에 상기 IDE320(이데미츠사)을 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 90:10 혼합중량비로, 상기 합성예 1a로부터 얻은 화합물 1a와 Firpic의 혼합물을 진공 증착하여 300Å 두께로 발광층을 형성하였다.
그 후 상기 발광층 상부에 BAlq을 진공 증착하여 50Å 두께의 정공억제층을 형성하였다. 그 후 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 200Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 10Å과 Al 3000Å을 순차적으로 진공 증착하여 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 1b
발광층 형성시, 합성예 1a로부터 얻은 화합물 1a 대신 합성예 1b로부터 얻은 화합물 1b를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 1c
발광층 형성시, 합성예 1a로부터 얻은 화합물 1a 대신 합성예 1c로부터 얻은 화합물 1c를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 1d
발광층 형성시, 합성예 1a로부터 얻은 화합물 1a 대신 합성예 1d로부터 얻은 화합물 1d를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 유 기 발광 소자를 완성하였다.
상기 실시예 1a 내지 1d에 따라 제조된 유기 발광 소자에 있어서, 구동전압, 전류밀도, 휘도, 전류효율, 전력효율 및 색순도를 PR650 (Spectroscan) Source Measurement Unit.를 이용하여 평가하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 전압(V) 전류밀도 (mA/㎠) 휘도 (cd/㎡) 전류효율 (cd/A) 전력효율 (Im/W) 색좌표 (x, y)
실시예 1b 7.1668 8.3816 600 7.2090 3.1657 (0.16, 0.32)
실시예 1c 7.4254 7.4909 600 8.0558 3.4130 (0.15, 0.30)
실시예 1a 및 1d에 따라 제조된 유기 발광 소자에 대하여도 상기 표 1과 유사한 결과를 얻을 수 있었다. 이로부터, 실시예 1a 내지 1d의 유기 발광 소자는 전압, 전류밀도, 휘도, 효율 특성이 우수하며, 색좌표 특성도 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
본 발명에 따른 카바졸 고리-함유 실리콘계 화합물은 청색 발광 특성 및 정공 전달 특성이 우수하며, 이는 청색 발광 재료로 사용하거나 또는 적색, 녹색, 청색, 백색 등과 같은 다양한 인광 또는 형광 도펀트에 대하여 호스트로 사용할 수 있다. 이러한 카바졸 고리-함유 실리콘 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 고효율, 고휘도, 장수명 및 저소비전력 특성을 갖는다.
본 발명에 대해 상기 합성예 및 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따 라서 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물:
    <화학식 1>
    Figure 112005071504444-pat00018
    상기 화학식 1 중,
    Z는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C30헤테로아릴기이고;
    R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아르알킬기, 치환 또는 비치 환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C30헤테로아릴기 또는 -Si(Ar1)3이고, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30헤테로아릴기이고, R1 내지 R6 중 서로 인접한 2 개 이상은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    Q1, Q2, Q3 및 Q4는 서로 독립적으로 C 또는 N이고;
    a, b 및 n은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고;
    a개의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, b개의 R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R4가 서로 독립적으로, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식 1a, 1b 또는 1c를 갖는 것을 특징으로 하는 화합물;
    <화학식 1a> <화학식 1b>
    Figure 112005071504444-pat00019
    Figure 112005071504444-pat00020
    <화학식 1c>
    Figure 112005071504444-pat00021
    상기 화학식 1a 내지 1c 중, Ph는
    Figure 112005071504444-pat00022
    이다.
  4. 제1항에 있어서, 하기 화학식 1d, 1e 또는 1f를 갖는 것을 특징으로 하는 화합물:
    <화학식 1d> <화학식 1e>
    Figure 112007001354655-pat00023
    Figure 112007001354655-pat00024
    <화학식 1f>
    Figure 112007001354655-pat00025
    상기 화학식 1d 내지 1f 중, Ph는
    Figure 112007001354655-pat00026
    이다.
  5. 한 쌍의 전극 사이에 유기막을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
    상기 유기막이 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  6. 제5항에 있어서, 상기 유기막이 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서, 상기 발광층이 가시영역의 인광 또는 형광 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 제5항에 있어서, 상기 유기막이 정공주입층 또는 정공수송층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
KR1020050118840A 2005-12-07 2005-12-07 카바졸 고리-함유 실리콘계 화합물 및 이를 포함한유기막을 구비한 유기 발광 소자 KR100730178B1 (ko)

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