CN1733730A - 铱化合物和使用铱化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种铱化合物，其用作有机电致发光器件的发光层材料。还提供了使用铱化合物的有机电致发光器件，其具有高级设备特性，包括发光效率、亮度、色纯度以及寿命特性。
Description
发明背景
本申请要求2004年6月23在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2004-0046957的优先权，其全部内容引用于此作为参考。
1.发明领域
本发明涉及一种铱化合物以及使用所述铱化合物的有机电致发光器件。更具体而言，本发明涉及一种用作新型蓝色磷光材料的铱化合物，以及使用该铱化合物作为有机层材料的有机电致发光器件。
2.现有技术的描述
通常有机电致发光(“EL”)器件具有位于基片上表面的连续叠层结构，包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。空穴传输层、发光层和电子传输层为有机化合物制成的有机层。
具有上述结构特征的有机电致发光器件按如下方式驱动：
当电压施加于阳极和阴极时，来自阳极的空穴经过空穴传输层传输到发光层。另一方面，来自阴极的电子经过电子传输层传输到发光层。这些带电体在发光层重组产生激子。当激子由激发态转变成基态时，发光层的荧光分子发光，由此产生图像。这里，从单重激发态(S1)到基态(S0)的跃迁而产生的发光现象即称为荧光现象，从三重激发态(T1)到基态(S0)的跃迁而产生的发光现象即称为磷光现象。荧光现象仅仅利用了25％的单重激发态，这限制了发光效率。与荧光现象不同，磷光现象利用了75％的三重激发态和25％的单重激发态，这样理论上可达到100％的内量子效率。
作为使用三重激发态的发光材料，已经报道了各种使用铱或铂化合物的磷光材料。
特别是，作为蓝光材料，已经开发了(4，6-F 2ppy)2Ir pic[Chihaya Adachi等，Appl.Phys.Lett.，79，2082-2084，2001]和基于氟化ppy配体结构的铱化合物。然而，对于(4，6-F 2ppy)2Ir pic，发光仅仅出现在天蓝色范围。特别是较强的肩峰增加了色纯度的y值。
此外，蓝色磷光材料缺乏合适的基质材料，因而相对于红色和绿色磷光材料而言表现出极低的发光效率和寿命特性。因此，非常需要开发高效、长寿、深蓝色的磷光材料。
发明概述
考虑到通常蓝色发光材料的问题，本发明提供了一种能够实现高色纯度和低电耗的铱化合物。
本发明还提供了一种使用如下所述铱化合物的有机电致发光器件，其提高了亮度、驱动电压和寿命特性。
根据本发明的一个方面，其提供了如下式1表示的铱化合物：
其中A为CH或N；并且
R1、R2和R3彼此独立地为氢原子、氰基、羟基、巯基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷基羰基、取代或未取代的C7-C30芳基羰基、C1-C30烷巯基、-Si(R′)(R″)(R)，其中R′、R″和R彼此独立地为氢原子或C1-C30烷基，或-N(R′)(R″)，其中R′和R″彼此独立地为氢原子或C1-C30烷基。
当式1的A为CH时，R1可为给电子基团，且R2和R3可分别为吸电子基团。
给电子基团可为甲基、异丙基、苯氧基、苄氧基、二甲氨基、二苯氨基、吡咯烷基或苯基；并且吸电子基团可为氟、氰基、三氟甲基或具有三氟甲基部分的苯基。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，其包括电极对之间的有机层，其中有机层包括上述铱化合物。
有机层可为发光层。
附图简述
本发明的上述以及其它特征和优点将通过典型实施方案并参考附图的详细说明而更加明显，其中：
图1为根据本发明一个实施方案的有机电致发光器件的剖视图；
图2为根据本发明式2所示化合物的光致发光(PL)光谱；
图3为根据本发明式3所示化合物的光致发光(PL)光谱；
图4为根据本发明式2所示化合物的电致发光(EL)光谱；
图5为根据本发明实施例1制造的有机电致发光器件中，亮度随电压变化的曲线图；
图6为根据本发明实施例1制造的有机电致发光器件中，电流密度随电压变化的曲线图；
图7为根据本发明实施例1制造的有机电致发光器件中，发光效率随亮度变化的曲线图；
发明详述
本发明将通过参考附图和其中所示的典型实施方案进行更加充分的描述。
本发明提供一种下式1所示的铱化合物：
其中A为CH或N；并且
R1、R2和R3彼此独立地为氢原子、氰基、羟基、巯基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷基羰基、取代或未取代的C7-C30芳基羰基、C1-C30烷巯基、-Si(R′)(R″)(R)，其中R′、R″和R彼此独立地为氢原子或C1-C30烷基，或-N(R′)(R″)，其中R′和R″彼此独立地为氢原子或C1-C20烷基。
在式1中，当A为CH时，优选R1为给电子基团，且R2和R3分别为吸电子基团。因此，相比于苯基吡啶，根据本发明的铱化合物可增加三重激发态中最高占据分子轨道(HOMO)和最低占据分子轨道(LUMO)之间的能隙。这种HOMO-LUMO能隙的增加促使跃迁到蓝色发光波长，从而产生深蓝色发光现象。
给电子基团可为甲基、异丙基、苯氧基、苄氧基、二甲氨基、二苯氨基、吡咯烷基或苯基；并且吸电子基团可为氟、氰基、三氟甲基或具有三氟甲基部分的苯基。
在式1的一个实施方案中，A为CH或N，R1为氢原子、甲基、吡咯烷基、二甲氨基或苯基，R2为氰基、CF3、C6F5或硝基，并且R3为氢原子或氰基。这些化合物列于如下表1。
表1
| 化合物编号 | A | R1 | R2 | R3 |
| 1 | CH | H | CN | CN |
| 2 | CH | H | CF3 | H |
| 3 | CH | H | CF3 | CN |
| 4 | CH | H | C6F5 | H |
| 5 | CH | H | C6F5 | CN |
| 6 | CH | H | NO2 | H |
| 7 | CH | H | NO2 | CN |
| 8 | CH | CH3 | CN | H |
| 9 | CH | CH3 | CN | CN |
| 10 | CH | CH3 | CF3 | H |
| 11 | CH | CH3 | CF3 | CN |
| 12 | CH | CH3 | C6F5 | H |
| 13 | CH | CH3 | C6F5 | CN |
| 14 | CH | CH3 | NO2 | H |
| 15 | CH | CH3 | NO2 | CN |
| 16 | CH | 吡咯烷 | CN | H |
| 17 | CH | 吡咯烷 | CN | CN |
| 18 | CH | 吡咯烷 | CF3 | H |
| 19 | CH | 吡咯烷 | CF3 | CN |
| 20 | CH | 吡咯烷 | C6F5 | H |
| 21 | CH | 吡咯烷 | C6F5 | CN |
| 22 | CH | 吡咯烷 | NO2 | H |
| 23 | CH | 吡咯烷 | NO2 | CN |
| 24 | CH | (CH3)2N | CN | H |
| 25 | CH | (CH3)2N | CN | CN |
| 26 | CH | (CH3)2N | CF3 | H |
| 27 | CH | (CH3)2N | CF3 | CN |
| 28 | CH | (CH3)2N | C6F5 | H |
| 29 | CH | (CH3)2N | C6F5 | CN |
| 30 | CH | (CH3)2N | NO2 | H |
| 31 | CH | (CH3)2N | NO2 | CN |
| 32 | CH | C6H5 | CN | H |
| 33 | CH | C6H5 | CN | CN |
| 34 | CH | C6H5 | CF3 | H |
| 35 | CH | C6H5 | CF3 | CN |
| 36 | CH | C6H5 | C6F5 | H |
| 37 | CH | C6H5 | C6F5 | CN |
| 38 | CH | C6H5 | NO2 | H |
| 39 | CH | C6H5 | NO2 | CN |
| 40 | N | H | CN | H |
表1(续)
| 化合物编号 | A | R1 | R2 | R3 |
| 41 | N | H | CN | CN |
| 42 | N | H | CF3 | H |
| 43 | N | H | CF3 | CN |
| 44 | N | H | C6F5 | H |
| 45 | N | H | C6F5 | CN |
| 46 | N | H | NO2 | H |
| 47 | N | H | NO2 | CN |
| 48 | N | CH3 | CN | H |
| 49 | N | CH3 | CN | CN |
| 50 | N | CH3 | CF3 | H |
| 51 | N | CH3 | CF3 | CN |
| 52 | N | CH3 | C6F5 | H |
| 53 | N | CH3 | C6F5 | CN |
| 54 | N | CH3 | NO2 | H |
| 55 | N | CH3 | NO2 | CN |
| 56 | N | 吡咯烷 | CN | H |
| 57 | N | 吡咯烷 | CN | CN |
| 58 | N | 吡咯烷 | CF3 | H |
| 59 | N | 吡咯烷 | CF3 | CN |
| 60 | N | 吡咯烷 | C6F5 | H |
| 61 | N | 吡咯烷 | C6F5 | CN |
| 62 | N | 吡咯烷 | NO2 | H |
| 63 | N | 吡咯烷 | NO2 | CN |
| 64 | N | (CH3)2N | CN | H |
| 65 | N | (CH3)2N | CN | CN |
| 66 | N | (CH3)2N | CF3 | H |
| 67 | N | (CH3)2N | CF3 | CN |
| 68 | N | (CH3)2N | C6F5 | H |
| 69 | N | (CH3)2N | C6F5 | CN |
| 70 | N | (CH3)2N | NO2 | H |
| 71 | N | (CH3)2N | NO2 | CN |
| 72 | N | C6H5 | CN | H |
| 73 | N | C6H5 | CN | CN |
| 74 | N | C6H5 | CF3 | H |
| 75 | N | C6H5 | CF3 | CN |
| 76 | N | C6H5 | C6F5 | H |
| 77 | N | C6H5 | C6F5 | CN |
| 78 | N | C6H5 | NO2 | H |
| 79 | N | C6H5 | NO2 | CN |
根据本发明式1的铱化合物优选下式2或3的化合物：
特别地，式2和3的化合物为新型深蓝磷光材料，并用作掺杂剂。
式1的铱化合物可使用M.E.Thompson等人，Inorg.Chem.2001，40，1704-1711公开的方法合成，其全文引用于此作为参考。
根据本发明的铱化合物的合成方法将根据下反应方案1进行描述。
反应方案1
首先，化合物D根据反应方案2制备。然后化合物D与氯化铱反应以生成二聚体。二聚体的产生过程可根据R1、R2和R3的类型变化选择，并可在100-150℃进行。
由此生成的二聚体在例如三氟乙酸银(CF3COOAg)化合物的存在下与化合物D反应生成式1的铱化合物。基于1摩尔二聚体，例如三氟乙酸银的化合物以1.1-1.5摩尔的量使用。反应温度可为160-250℃，优选180-200℃。
此处使用的未取代的C1-C30烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。所述烷基上的一个或多个氢原子可被如下基团取代：卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C30烷基、C1-C30烯基、C1-C30炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C2-C20杂芳基或C3-C30杂芳烷基。
此处使用的未取代的C1-C30烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、苯氧基、环己氧基、萘氧基、异丙氧基和联苯氧基。烷氧基上的一个或多个氢原子可被相同的所述烷基上的取代基所取代。
此处可单独或结合使用的未取代的芳基，指的是含有1或多个环的6-30个碳原子的碳环芳族体系。所述环可以作为侧基彼此连接或稠和。所述芳基的实例包括苯基、萘基和四氢萘基。芳基上的一个或多个氢原子可被相同的所述烷基上的取代基所取代。
此处使用的未取代的芳氧基的例子包括苯氧基、萘氧基和联苯氧基。芳氧基上的一个或多个氢原子可被相同的所述烷基上的取代基所取代。
此处使用的未取代的芳烷基指的是低级烷基，例如甲基、乙基或丙基连接到如上所定义的芳基上的基团。芳烷基的例子包括苄基和苯乙基。芳烷基上的一个或多个氢原子可被相同的所述烷基上的取代基所取代。
此处使用的未取代的杂芳基指的是含有一个、两个或三个选自N、O、P和S的杂原子的6-70个碳原子的单价芳族化合物。杂芳基的例子包括噻吩基、吡啶基和呋喃基。杂芳基上的一个或多个氢原子可被相同的所述烷基上的取代基所取代。
此处使用的未取代的杂芳氧基指的是氧连接到上述定义的杂芳基上的基团。杂芳氧基的例子包括苄氧基和苯乙氧基。杂芳氧基上的一个或多个氢原子可被相同的所述烷基上的取代基所取代。
此处使用的未取代的芳烷氧基可以为苄氧基。芳烷氧基中的一个或多个氢原子可被相同的所述烷基上的取代基所取代。
此处使用的未取代的杂芳烷基指的是烷基连接到如上所定义的杂芳基上的基团。杂芳烷基的一个例子可为以下结构式表示的化合物。杂芳烷基上的一个或多个氢原子可被相同的所述烷基上的取代基所取代。
此处使用的未取代的环烷基的例子包括环己基和环戊基。环烷基上的一个或多个氢原子可被相同的所述烷基上的取代基所取代。
此处使用的未取代的C1-C30烷基羰基的例子包括乙酰基、乙基羰基、异丙基羰基、苯基羰基、萘基羰基、联苯基羰基和环己基羰基。烷基羰基上的一个或多个氢原子可被相同的所述烷基上的取代基所取代。
此处使用的未取代的C7-C30芳基羰基的例子包括苯基羰基、萘基羰基和联苯基羰基。芳基羰基上的一个或多个氢原子可被相同的所述烷基上的取代基所取代。
本发明还公开了根据本发明的有机电致发光器件的制造方法。
图1为根据本发明和常规技术中的有机电致发光器件的剖视图。首先，阳极材料被涂布在基片上以形成作为第一电极的阳极。基片可为通常用于有机电致发光器件的基片。基片优选为具有高透明度、表面光滑度、操作性能和防水性的玻璃基片或透明塑料基片。阳极材料可为具有高透明度和导电率的材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)。
空穴注入层通过空穴注入层材料的真空沉积或旋涂选择性地形成在阳极上。空穴注入层材料没有特别限定，然而可以为CuPc或Starburst胺化合物，例如TCTA、m-MTDATA和以下结构式表示的IDE406(Idemitsu)：
然后，空穴传输层可通过空穴传输层材料的真空沉积或旋涂而形成。
空穴传输层材料没有特别限定，然而可以为N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯]-4，4′-二胺(“TPD”)、N，N′-二(奈-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(“α-NPD”)、等等。
然后，发光层形成在所述空穴传输层上。发光层可仅仅使用式1所示金属化合物而形成，特别是式2或3所示的铱化合物。或者，发光层可通过使用作为掺杂剂的上述金属化合物和基质的真空加热共沉积而形成，基质例如下式所示的CBP、TCB、TCTA、SDI-BH-18、SDI-BH-19、SDI-BH-22、SDI-BH-23和dmCBP。此处掺杂剂的掺杂浓度没有特别限定，然而基于发光层形成材料的总重量(100重量份)(亦即，基质和掺杂剂的总重量)，掺杂剂可以1-20重量份的量存在于发光层中。如果掺杂剂的含量小于1重量份，附加影响则不够充分。相反如果超过20重量份，将发生浓度淬灭。
然后，通过电子传输层材料的真空沉积或旋涂，电子传输层形成在发光层上。电子传输层材料可以为Alq3。空穴阻挡层可选择性的形成在发光层和电子传输层之间。
然后，电子注入层可形成在电子传输层上。电子注入层材料没有特别限定，然而可以为LiF、NaCl、ScF等。
最后，作为第二电极的阴极通过阴极金属的真空沉积形成在所述电子注入层上，由此完成有机电致发光器件。阴极金属可为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等等。
如果需要，本发明的有机电致发光器件可包括位于阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极之间的一个或两个中间层。
在下文中，本发明将通过以下实施例详细说明。然而，以下实施例仅仅用于说明目的，并且本发明并不限于这些实施例，并且也不为这些实施例所限。
合成实施例1：式2所示的化合物
式2所示化合物根据下反应方案2合成：
反应方案2
中间体(A)的合成
在-78℃，将6.0mL(12.0mmol)二异丙基氨基锂(LDA)滴加到含有1.4g(10.0mmol)二氟苄腈的50ml的乙醚溶液中，并搅拌1小时。然后，向反应混合物中加入12.5ml(12.5mmol)1M的氯化三甲基锡溶液，并在室温下搅拌1小时。
反应结束后，向反应混合物中加入20ml 5％的氢氧化钠溶液，并将水层用3N HCl溶液中和。将所得溶液分离成水层和有机层，从而分离有机层。水层用20ml乙酸乙酯萃取3次，收集的有机层用硫酸镁干燥并蒸发至干。所得残余物在真空中干燥，得到2.0g(收率：66％)白色固体(A)。
中间体(B-1)的合成
将1.08mg(3.6mmol)中间体(A)和0.4ml(3.0mmol)2-溴-4-甲基吡啶溶于18ml DMF中。然后加入200mg(0.18mmol)四(三苯基膦)钯和2.48g(17.9mmol)K2CO3，所得溶液在120℃搅拌1小时。
反应结束后，反应溶液用乙醚(每次10ml)萃取3次。收集的有机层用硫酸镁干燥并蒸发至干。所得残余物通过硅胶柱层析纯化得到570mg(收率：88％)化合物(B-1)，其通过1H NMR确认：
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.56(d，J＝4.92Hz，1H)，7.72(m，1H)，7.55(s，1H)，7.12-7.06(m，2H)，2.42(s，3H)
中间体(C-1)的合成
2.0g(8.09mmol)中间体(B-1)溶于45ml 2-乙氧基乙醇中。然后向其中加入1.1g氯化铱(III)水合物和15ml蒸馏水，并在120℃搅拌24小时。反应溶液冷却至室温。分离所得沉淀并用甲醇洗涤，在真空下干燥得到1.6g中间体(C-1)。
式2化合物的合成
将1.0g(0.69mmol)中间体(C-1)、343mg(1.4mmol)中间体(B-1)和0.69mmol三氟乙酸银在180-200℃混合2小时。
反应结束后，反应溶液用二氯甲烷稀释并用蒸馏水洗涤。分离的有机层用硫酸镁干燥并蒸发至干。所得残余物通过硅胶柱层析纯化得到1.0mg(收率：55％)式2化合物，其通过1H NMR确认：
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.19(s，1H)，8.11(s，2H)，7.71(d，1H)，7.64(d，1H)，7.24(s，1H)，6.95(d，1H)，6.82(m，2H)，6.44(d，1H)，6.05(d，1H)，5.87(d，1H)，2.59(s，9H)
合成实施例2：式3化合物
式3化合物根据下反应方案3合成：
反应方案3
中间体(B-2)的合成
将1.08mg(3.6mmol)中间体(A)和366mg(3.0mmol)2-溴-4-二甲氨基吡啶溶于18ml DMF中。然后加入200mg(0.18mmol)四(三苯基膦)钯和2.48g(17.9mmol)K2CO3，所得溶液在120℃搅拌1小时。
反应溶液用乙醚(每次10ml)萃取3次。收集的有机层用硫酸镁干燥并使溶剂蒸发。所得残余物通过硅胶柱层析纯化得到715mg(收率：92％)化合物(B-2)，其通过1H NMR确认：
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.31-8.25(m，2H)，7.16(m，1H)，6.98(s，1H)，6.54(m，1H)，3.07(s，6H)
中间体(C-2)的合成
2.0g(7.71mmol)中间体(B-2)溶于45ml 2-乙氧基乙醇中。然后向其中加入1.14g氯化铱(III)水合物和15ml蒸馏水，并在120℃搅拌24小时。
反应混合物冷却至室温。所得沉淀用甲醇洗涤，在真空下干燥得到1.50g中间体(C-2)。
式3化合物的合成
将615mg(0.41mmol)中间体(C-2)、235mg(0.91mmol)中间体(B-2)和0.41mmol三氟乙酸银在180-200℃混合2小时。
反应结束后，向反应溶液中加入二氯甲烷，并用蒸馏水洗涤。分离有机层，用硫酸镁干燥并蒸发干燥。所得残余物通过重结晶纯化得到436mg(收率：55％)式3化合物，其通过1H NMR确认：
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.51(m，1H)，7.43-7.42(m，2H)，7.36-7.32(m，2H)，7.06(d，1H)，6.47(d，1H)，6.27(m，1H)，6.21-6.18(m，3H)，6.04(d，1H)，3.11(s，18H)
在合成实施例1中合成的式2化合物溶于二氯甲烷(0.02mM)中，并暴露于370nm紫外线，以测量光致发光(PL)光谱。结果如图2所示。
如图2所示，在449nm观察到最高PL峰。此时PL光谱的色纯度参照NTSC色度坐标如下：CIE(x，y)：(0.14，0.15)。
在合成实施例2中合成的式3化合物溶于二氯甲烷(0.02mM)中，并暴露于370nm紫外线，以测量光致发光(PL)光谱。结果如图3所示。
如图3所示，在457nm观察到最高PL峰。此时PL光谱的色纯度参照NTSC色度坐标如下：CIE(x，y)：(0.14，0.16)。
实施例1：有机电致发光器件的制造
Corning 15Ω/cm2(1200)ITO玻璃基片被切成50mm×50mm×0.7mm型的小片，接着在异丙醇和去离子水(分别5分钟)中超声清洗，然后紫外/臭氧清洗(30分钟)，用作阳极。
通过IDE406(Idemitsu)真空沉积，空穴注入层以600的厚度形成在基片上。然后，通过IDE320(Idemitsu)真空沉积，空穴传输层以300的厚度形成在空穴注入层上。形成空穴传输层后，通过90重量份作为基质的SDI-BH-23和10重量份作为掺杂剂的式2化合物的真空共沉积，在空穴传输层上形成300厚的发光层。
然后，通过Balq真空沉积，空穴阻挡层以50的厚度形成在发光层上。然后，通过Alq3真空沉积，电子传输层以200的厚度形成在空穴阻挡层上。通过LiF(10，电子注入层)和Al(1000，阴极)的连续真空沉积，LiF/Al电极形成在电子传输层上，由此形成如图1所示的有机电致发光器件。
实施例1的有机电致发光器件在9.5V直流电压(电流密度：5.5mA/cm2)显示出114cd/m2的亮度、2.1cd/A的发光效率，并且色度坐标(0.15，0.15)，产生具有良好色纯度的蓝光(参见图4-7)。
根据本发明式1表示的铱化合物尤其有利于用作蓝色磷光材料，并具有良好的色纯度和发光效率特征。在发光层的形成中，这种作为掺杂剂的铱化合物和蓝色磷光基质的使用，可产生具有良好色度特征的蓝光有机电致发光器件。
使用由上述铱化合物制成的有机层，特别是发光层，能够制造具有高亮度、高发光效率、低驱动电压、高色纯度和延长寿命特征的、良好的发蓝光有机电致发光器件。
虽然本发明已经参考其典型实施方案进行特定说明和描述，本领域技术人员将认识到，在不脱离如下权利要求所限定的本发明的范围和精神的前体下，可对本发明作出各种形式和细节的变化。
Claims (16)
1.一种下式1所示的铱化合物：
其中A为CH或N；并且
R1、R2和R3彼此独立地为氢原子、氰基、羟基、巯基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷基羰基、取代或未取代的C7-C30芳基羰基、C1-C30烷巯基、-Si(R′)(R″)(R)，其中R′、R″和R彼此独立地为氢原子或C1-C30烷基，或-N(R′)(R″)，其中R′和R″彼此独立地为氢原子或C1-C30烷基。
2.权利要求1所述的铱化合物，其中当式1的A为CH时，R1为给电子基团，且R2和R3分别为吸电子基团。
3.权利要求2所述的铱化合物，其中给电子基团为甲基、异丙基、苯氧基、苄氧基、二甲氨基、二苯氨基、吡咯烷基或苯基。
4.权利要求2所述的铱化合物，其中吸电子基团为氟、氰基、三氟甲基或具有三氟甲基部分的苯基。
5.权利要求1所述的铱化合物，其中在式1中，A为CH或N；R1为氢原子、甲基、吡咯烷基、二甲氨基或苯基；R2为氰基、CF3、C6F5或硝基；并且R3为氢原子或氰基。
6.权利要求1所述的铱化合物，其为下式2所示的化合物：
7.权利要求1所述的铱化合物，其为下式3所示的化合物：
8.一种有机电致发光器件，其包括电极对之间的有机层，其中有机层包括下式1所示的化合物：
其中A为CH或N；并且
R1、R2和R3彼此独立地为氢原子、氰基、羟基、巯基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷基羰基、取代或未取代的C7-C30芳基羰基、C1-C30烷巯基、-Si(R′)(R″)(R)，其中R′、R″和R彼此独立地为氢原子或C1-C30烷基，或-N(R′)(R″)，其中R′和R″彼此独立地为氢原子或C1-C30烷基。
9.权利要求8所述的有机电致发光器件，其中有机层为发光层。
10.权利要求8所述的有机电致发光器件，其中基于100重量份的发光层形成材料，发光层包括1-20重量份的铱化合物。
11.权利要求8所述的有机电致发光器件，其中当式1的A为CH时，R1为给电子基团，且R2和R3分别为吸电子基团。
12.权利要求11所述的有机电致发光器件，其中给电子基团为甲基、异丙基、苯氧基、苄氧基、二甲氨基、二苯氨基、吡咯烷基或苯基。
13.权利要求11所述的有机电致发光器件，其中吸电子基团为氟、氰基、三氟甲基或被三氟甲基部分取代的苯基。
14.权利要求8所述的有机电致发光器件，其中在式1中，A为CH或N；R1为氢原子、甲基、吡咯烷基、二甲氨基或苯基；R2为氰基、CF3、C6F5或硝基；并且R3为氢原子或氰基。
15.权利要求8所述的有机电致发光器件，其中铱化合物为下式2化合物：
16.权利要求8所述的有机电致发光器件，其中铱化合物为下式3化合物：
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