CN1678150A - 有机电致发光元件 - Google Patents

有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN1678150A
CN1678150A CNA2005100077860A CN200510007786A CN1678150A CN 1678150 A CN1678150 A CN 1678150A CN A2005100077860 A CNA2005100077860 A CN A2005100077860A CN 200510007786 A CN200510007786 A CN 200510007786A CN 1678150 A CN1678150 A CN 1678150A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dopant
electroluminescent device
organic electroluminescent
ring
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2005100077860A
Other languages
English (en)
Inventor
松末哲征
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanyo Electric Co Ltd
Original Assignee
Sanyo Electric Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanyo Electric Co Ltd filed Critical Sanyo Electric Co Ltd
Publication of CN1678150A publication Critical patent/CN1678150A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/185Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供一种高效率且长寿命的有机电致发光元件。在基板上形成由铟-锡氧化物(ITO)等透明导电膜构成的空穴注入电极,在该空穴注入电极上,顺序形成空穴注入层、空穴输送层(4)、发光层(5)、电子输送层(6)和电子注入层。在该电子注入层上形成由铝构成的电子注入电极。此外,发光层(5)包括:由可以将三重态激发能量变换为规定色发光的材料构成的第一掺杂剂;和,由可以将单重态激发能量变换为与规定色相同的色发光的材料构成的第二掺杂剂。第一掺剂的发光峰波长与第二掺杂剂的发光峰波长之差为20nm以下。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下称为有机EL元件),正在期待成为新的自发光型元件。有机EL元件具有在空穴注入电极和电子注入电极之间顺次形成空穴输送层、发光层和电子输送层的层叠结构。
作为空穴注入电极来说,使用金或铟-锡氧化物(ITO)这样的功函数大的电极材料,作为电子注入电极来说,使用镁或锂这样的功函数小的电极材料。
通过在有机EL元件的空穴注入电极和电子注入电极的电极间施加电压,从空穴注入电极注入空穴,从电子注入电极注入电子。所注入的空穴和电子分别在空穴输送层和电子输送层中传导,注入到发光层内。注入到发光层内的空穴和电子通过在发光层内再结合而形成激发子并发光。
现在提出的大部分有机EL元件,利用由单重态激发子产生的发光(萤光),而没有利用由三重态激发子产生的发光(磷光)。从量子力学方面来看,单重态激发子和三重态激发子的形成概率为1∶3。根据以上事实,在发光中只利用由单重态激发子产生的单重态激发能量的有机EL元件,在发光中只利用了所形成的全部激发能量的25%。其结果是,有机EL元件的发光效率变低。
在此,作为使由三重态激发子产生的三重态激发能量贡献于发光的方法,使用作为邻位金属化配位化合物一例的三(2-苯基吡啶)铟(Tris(2-phenylpyridine)iridium)(以下简称为Ir(ppy)3)来作为发光材料(参照非专利文献1)。此时,可得到寿命长且效率高的绿色发光,与现有的在发光中仅利用单重态激发能量的有机EL元件相比,可得到2~3倍的发光效率。
此外,提出了如下的有机EL元件,其在发光层中掺杂使三重态激发能量贡献于发光的材料(以下称为三重态材料)和使单重态激发能量贡献于发光的材料(以下称为单重态材料)(例如参照专利文献1和非专利文献2)。
特别是在非专利文献2公开了:通过向最低空分子轨道(LUMO)能级和最高被占分子轨道(HOMO)能级的能隙(Eg)为3.5eV的能隙较大的聚乙烯咔唑(PVK)中掺杂能隙为2.7eV的三重态材料的Ir(ppy)3和能隙为1.7eV的单重态材料的尼罗红(Nile Red),可得到高效率的红色发光。
[专利文献1]特开2003-77674号公报。
[非专利文献1]M.A.Baldo et al.,Applied Physics Letters,Vol.75,No.1,p4,(1999)。
[非专利文献2]M.A.Baldo et al.,Applied Physics Letters,Vol.81,No.8,p1509,(2002)。
但是,在上述现有的方法中,得不到寿命足够长且效率足够高的有机EL元件。特别是,不能实现寿命长且效率高并且发蓝色光的有机EL元件。即,尚未开发出可发出满足实现全色显示所需要的发光效率和寿命的R(红)、G(绿)和B(蓝)的发光色的有机EL元件。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高效率且长寿命的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件,在第一电极和第二电极之间具有发光层,发光层包括:由可将至少三重态激发能量变换为规定色的发光的材料构成的第一掺杂剂;和,由可将单重态激发能量变换为与规定色相同色的发光的材料构成的第二掺杂剂。
在本发明的有机电致发光元件中,通过包含发光效率高的第一掺杂剂和化学稳定的第二掺杂剂,既可得到高的发光效率又可以延长有机电致发光元件的寿命。
规定色可以是蓝色。此时,可实现高效率且长寿命的蓝色发光。
优选第一掺杂剂的发光峰波长与第二掺杂剂的发光峰波长之差为20nm以下。由此,可防止发光层以与规定色不同的颜色来发光。
第一掺杂剂的发光峰波长可以比第二掺杂剂的发光峰波长小。由此,能隙小的第二掺杂剂容易发光,因此具有高发光效率的第一掺杂剂和化学稳定的第二掺杂剂大致均等地贡献于发光。其结果是,可实现高效率且长寿命的发光。
第一掺杂剂可以是邻位金属化配位化合物。此时,通过使用邻位金属化配位化合物作为第一掺杂剂,可得到高效率且长寿命的有机电致发光元件。
邻位金属化配位化合物具有下述式(1)所述的分子结构,式(1)中的环A是可具有取代基的芳香族烃环或是具有取代基的芳香族杂环,环B是可具有取代基的芳香族杂环。环A所具有的基和环B所具有的基进行结合可形成缩合成环A和环B的环,M是铂族元素。L是配位体。用m+n(m和n是整数)表示的值等于铂族元素的价数,n可以表示0≤n<m+n的整数。
式(1)中,m为2,L具有用下述式(L1)表示的分子结构,式(L1)中的Ra可以是氢原子、卤原子或取代基。
式(1)中,m为2,L具有用下述式(L2)表示的分子结构,式(L2)中的Rb及Rc可以相同或不同,可以是氢原子、卤原子或取代基。
铂族元素优选是铱、铂、锇、钌、铑或钯。
第二掺杂剂优选是苯乙烯基化合物、蒽衍生物或苝衍生物。此时,通过使用苯乙烯基化合物、蒽衍生物或苝衍生物作为第二掺杂剂,可得到高效率且长寿命的有机电致发光元件。
苯乙烯基化合物具有用下述式(2)表示的分子结构。
Figure A20051000778600082
发光层中的第一和第二掺杂剂的含有量的合计,相对于基质材料,可以是0.1重量%以上50重量%以下。由此,在发光层中,第一和第二掺杂剂不是基质而是作为掺杂剂发挥作用。
发明效果
根据本发明的有机电致发光元件,可以得到高效率且长寿命的有机电致发光元件。
附图说明
图1是表示本发明实施方式的有机EL元件的一例的示意剖面图。
图2是表示本实施方式的有机EL元件的空穴输送层、发光层和电子输送层的最低空分子轨道(LUMO)能级和最高被占分子轨道(HOMO)的能级以及电子和空穴的移动过程的一例的示意图。
符号说明:1基板,2空穴注入电极,3空穴注入层,4空穴输送层,5发光层,6电子输送层,7电子注入层,8电子注入电极,100有机EL元件。
具体实施方式
以下参照附图对本发明的有机电致发光(以下称为有机EL)元件加以说明。
图1是表示本发明实施方式的有机EL元件的一个示例的示意剖面图。
图1所示的有机EL元件100在制作时,首先在基板1上形成例如由铟-锡氧化物(ITO)等透明导电膜构成的空穴注入电极2,在该空穴注入电极2上,顺序形成空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、电子输送层6和电子注入电极7。进而,在该电子注入层7上,形成例如由铝等构成的电子注入电极8。此外,基板1是由玻璃或塑料等形成的透明基板。
空穴注入层3由例如具有下述式(3)所示的分子结构的铜酞菁(Copper phthalocyanine)(以下简略表示为CuPc)等有机材料形成。空穴注入层3的厚度例如为100。
Figure A20051000778600091
空穴输送层4由例如具有下述式(4)所示的分子结构的N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯二胺(N,N’-Di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenyl-benzidine)(以下简略表示为NPB)等有机材料形成。空穴输送层4的厚度例如为500。
发光层5包括基质材料、由三重态材料构成的第一掺杂剂和由单重态材料构成的第二掺杂剂。发光层5的厚度例如是250。所谓三重态材料是指使三重态激发能量贡献于发光(变换为发光)的有机材料,所谓单重态材料是指使单重态激发能量贡献于发光的有机材料。
发光层5的基质材料是由例如具有下述式(5)所示的分子结构的4,4’-二(咔唑-9-基)-联苯(4,4’-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl))(以下简略表示为CBP)等有机材料形成。该CBP的最低空分子轨道(LUMO)能级和最高被占分子轨道(HOMO)能级的能隙(Eg)为3.5eV,发光峰波长λmax为400nm。
Figure A20051000778600102
发光层5的由三重态材料构成的第一掺杂剂由例如具有下述式(1)所示的分子结构的邻位金属化配位化合物构成,下述式(1)中的环A是可具有取代基的芳香族烃环或是可具有取代基的芳香族杂环,环B是可具有取代基的芳香族杂环。环A所具有的基和环B所具有的基进行结合可以形成缩合成环A和环B的环。其中,M是铂族元素。L是二座配位体。用m+n(m和n是整数)表示的值等于铂族元素的价数,n表示0≤n<m+n的整数。
式(1)中的环A是可以具有取代基的噻吩环、苯环、二唑环、噻唑环、噁唑环、噻二唑环、噁唑二唑环、三唑环、吡啶环、二嗪环或三嗪环等。特别是,式(1)中的环A优选是噻吩环或苯环。
式(1)中的环B优选是可具有取代基的噻唑环、苯环、吡啶环、二嗪环或三嗪环等。特别是,式(1)中的环B优选是吡啶环或噻唑环。
作为式(1)中的铂族元素M的一个示例,例如使用铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钌(Ru)、铑(Rh)或钯(Pd)等。特别是铂族元素M优选为铱或铂。由此,可得到更高发光效率。
在式(1)中的m是2时,L具有例如用下述式(L1)所示的分子结构。
Figure A20051000778600112
在式(1)中的m是2时,L具有例如用下述式(L2)表示的分子结构。
此外,式(L1)及式(L2)中的Ra、Rb、Rc是氢原子、卤原子或取代基。例如,Ra、Rb、Rc是-CnH2n+1(n=0~10)、苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、-CN、-N(CnH2n+1)2(n=1~10)、-COOCnH2n+1(n=1~10)、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-OCH3、-OC2H5等。
在本实施方式中,使用式(1)中的铂族元素M为铱的铱配位化合物。此外,在本实施方式中,作为上述铱配位化合物的一例,在发光层5的第一掺杂剂中使用例如具有用下述式(6)所示的分子结构的二(4,6-二氟苯基-吡啶基-N,C2)(甲基吡啶)铱(bis[4,6-difluorophenyl]-pyridinato-N,C2)Iridium(picolinato))(以下简略表示为FIrpic)。该FIrpic的最低空分子轨道(LUMO)能级和最高被占分子轨道(HOMO)能级的能隙(Eg)为3.0eV,发光峰波长λmax是470nm。掺杂Firpic,使之相对于发光层5达到6.5重量%。
Figure A20051000778600121
发光层5的由单重态材料构成的第二掺杂剂由例如具有下述式(2)所示的分子结构的苯乙烯基化合物形成。
Figure A20051000778600122
在本实施方式中,作为上述苯乙烯基化合物的一例,使用具有由下述式(7)所示的分子结构的(4,4-二(2,2-二苯基-乙烷-1-基)-联苯)(4,4-Bis(2,2-diphenyl-ethen-1-yl)-biphenyl)(以下简略称为DPVBi)。该DPVBi的最低空分子轨道(LUMO)能级和最高被占分子轨道(HOMO)能级的能隙(Eg)为3.1eV,发光峰波长λmax是480nm。掺杂DPVBi,使之相对于发光层5达到2.5重量%。
电子输送层6由例如具有下述式(8)表示的分子结构的((1,1’-二苯基)-4-氧)(2-甲基-8-喹啉-N1,O8)铝)(((1,1’-Bisphenyl)-4-olato)(2-methyl-8-quinolinato-N1,O8)Aluminum)(以下简略称为Balq)等有机材料形成。电子输送层6的厚度例如是200。此外,电子输送层6也具有空穴阻止层的功能。
电子注入层7由例如氟化锂(LiF)等卤化物形成。电子注入层7的厚度例如是10。电子注入电极8的厚度例如是2000。
此外,虽然作为发光层5中的由三重态材料构成的第一掺杂剂使用了FIrpic,但并不限制于此,作为邻位金属化配位化合物的其他示例,也可使用具有下述式(9)表示的分子结构的二(4,6-二-氟苯-吡啶-N,C2)(乙酰丙酮)铂(bis(4,6-di-fluorophenyl-pyridinato-N,C2)platinum(acetylacetonate))(以下简略称为4,6-F2ppyPt(acac))。
Figure A20051000778600141
此外,虽然作为发光层5中的由单重态材料构成的第二掺杂剂使用了DPVBi,但并不限制于此,作为苯乙烯基化合物的其他示例,也可以使用具有下述式(10)所示的分子结构的4,4’-(二(9-乙基-3-咔唑乙烯撑)-1,1’-联苯)(4,4’-(Bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1’-biphenyl)(以下简略称为BCzVBi),此外,也可以使用具有下述式(11)所示的分子结构的蒽衍生物或具有下述式(12)所示的分子结构的苝衍生物。
而且,作为发光层5中的基质材料虽然使用了CBP,但不限制于此,也可以使用具有下述式(13)所示的分子结构的4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)(以下简略称为TCTA)等其他基质材料。
这里,对本实施方式的有机EL元件100的制作方法作一简单说明。
首先,利用中性洗剂洗净形成有空穴注入电极2的基板1。此后,在纯水中通过例如10分钟的超声波洗净方式洗净基板1。接着,在乙醇中通过例如10分钟的超声波洗净方式洗净基板1。此后,利用臭氧清洁器洗净基板1。
接着,在基板1上所形成的空穴注入电极2上,利用真空蒸镀法顺序形成空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、电子输送层6、电子注入层7和电子注入电极8。基于真空蒸镀法的各层的蒸镀例如在真空度为1×10-6Torr的条件下进行。此时,不进行基板温度控制。
图2是示意性表示本实施方式的有机EL元件100的空穴输送层4、发光层5和电子输送层6的最低空分子轨道(LUMO)能级和最高被占分子轨道(HOMO)能级以及电子和空穴的移动过程的一例。
如图2所示,将发光层5的基质材料的HOMO能级设为H0,将发光层5的第一掺杂剂的HOMO能级设为H1,将发光层5的第二掺杂剂的HOMO能级设为H2。
此外,将发光层5的基质材料的LUMO能级设为L0,将发光层5的第一掺杂剂的LUMO能级设为L1,将发光层5的第二掺杂剂的LUMO能级设为L2。
在发光层5中,(第二掺杂剂的HOMO能级H2)<(第一掺杂剂的HOMO能级H1)<(基质材料的HOMO能级H0)的关系式成立。而且,空穴的能量朝着箭头U的方向变高。
此外,在发光层5中,(第二掺杂剂的LUMO能级L2)<(第一掺杂剂的LUMO能级L1)<(基质材料的LUMO能级L0)的关系式成立。而且,电子的能量朝着箭头V的方向变高。
这里,将发光层5中的基质材料的HOMO能级H0和LUMO能级L0的能差设为能隙eg0,将发光层5中的第一掺杂剂的HOMO能级H1和LUMO能级L1的能差设为能隙eg1,将发光层5中的第二掺杂剂的HOMO能级H2和LUMO能级L2的能差设为能隙eg2,在这种情况下,下述式(14)表示的关系式成立。
eg2<eg1<eg0           …(14)
这样,通过由三重态材料构成的第一掺杂剂的能隙eg1比由单重态材料构成的第二掺杂剂的能隙eg2大,有效地将基于第二掺杂剂的单重态激发能量变换为发光。
若在图1的有机EL元件100的空穴注入电极2和电子注入电极8之间施加驱动电压,则从空穴注入电极2供给的空穴被注入至空穴注入层3,从电子注入电极8供给的电子被注入至电子注入层7。
注入到空穴注入层3的空穴经空穴输送层4输送到发光层5,注入到电子注入层7的电子经电子输送层6输送到发光层5。
从空穴输送层4向发光层5输送的空穴,移动至基质材料、第一掺杂剂及第二掺杂剂的HOMO。
在发光层5,处于能级H0的空穴移动到能级H1或H2。此时,第二掺杂剂的载流子捕获性比第一掺杂剂的载流子捕获性高,所以移动到能级H2的空穴比移动到能级H1的空穴多。
从电子输送层6向发光层5输送的电子,移动至基质材料、第一掺杂剂和第二掺杂剂的LUMO。
在发光层5,处于能级L0的电子移动到能级L1或L2。此时,第二掺杂剂的载流子捕获性比第一掺杂剂的载流子捕获性高,所以移动到能级L2的电子比移动到能级L1的电子多。
在发光层5,能级H2的空穴和能级L2的电子再结合,发光层5发出蓝色光。而且,能级H1的空穴和能级L1的电子再结合,发光层5发出蓝色光。
在本实施方式的有机EL元件100中,在发光层5中分别掺杂由三重态材料构成的第一掺杂剂和由以与第一掺杂剂相同的波长发光的单重态材料构成的第二掺杂剂。这样,通过在发光层5包括发光效率高的第一掺杂剂和化学稳定的第二掺杂剂,则可以得到高的发光效率并延长有机EL元件100的寿命。
为了更有效地利用基于第一掺杂剂的三重态能量,优选第一掺杂剂的LUMO能级L1与电子输送层6的有机材料的LUMO能级L3近似。
另外,为了更有效地利用基于第一掺杂剂的三重态能量,优选第一掺杂剂的HOMO能级H1与空穴输送层4的有机材料的HOMO能级H3近似。
如上所述,通过更有效地利用基于由三重态材料构成的第一掺杂剂的三重态能量,可以实现更有效的发光。
此外,优选第一掺杂剂的发光峰波长和第二掺杂剂的发光峰波长的差为20nm以下。由此,可防止发光层5以与规定色不同的颜色发光。
此外,更优选第一掺杂剂的发光峰波长和第二掺杂剂的发光峰波长的差为10nm以下。由此,可充分地防止发光层5以与规定色不同的颜色发光。
而且,第一掺杂剂的发光峰波长可以比第二掺杂剂的发光峰波长小。这样,由于能隙小的第二掺杂剂容易发光,所以具有高发光效率的第一掺杂剂和化学稳定的第二掺杂剂大致均等地贡献于发光。其结果是,可实现高效率且长寿命的发光。
在本实施方式中,空穴注入电极2相当于第一电极,电子注入电极8相当于第二电极,有机EL元件100相当于有机电致发光元件。
此外,使用本实施方式的有机EL元件100可发出红色或绿色的光。
在使发出红色光时,作为发光层5的第一掺杂剂,使用例如具有下述式(15)所示的分子结构的三重态材料的二(2-苯基苯并噻唑-N,C2)(乙酰丙酮)铱(Bis(2-phenylbenzothiozolato-N,C2)Iridium(acetylacetonate)(以下简略称为bt2Ir(acac))或具有下述式(16)所示的分子结构的三重态材料的二(2-2’-苯噻蒽基)-吡啶-N,C3(乙酰丙酮)铱(Bis(2-2’-benzothienyl)-pridinato-N,C3Iridium(acetylacetonate)(以下简略称为btp2Ir(acac)),作为发光层5的第二掺杂剂,使用具有下述式(17)所示的分子结构的有机化合物。
Figure A20051000778600182
在式(17)中的R是叔丁基(t-Bu)、R’是氢原子(H)的情况下,式(17)表示DCJTB。
此外,在式(17)中的R是丙基、R’是氢原子(H)的情况下,式(17)表示DCJTI。
而且,在式(17)中的R是t-Bu、R’是OCH3的情况下,式(17)表示DCJ。
在使用本实施方式的有机EL元件100发出绿色光的情况下,作为发光层5的第一掺杂剂,使用例如具有下述式(18)所示的分子结构的三重态材料的三(2-苯基吡啶)铱(Tris(2-phenylpyridine)iridium)(以下简略称为Ir(ppy)3)、具有下述式(19)所示的分子结构的三重态材料的三(2-(4-甲基)-苯基吡啶)铱(tris(2-(4-methyl)phenylpyridine)iridium)(以下简略称为Ir(Meppy)3)或具有下述式(20)所示的分子结构的三重态材料的二(7,8-苯并喹啉-N,C3’)(乙酰丙酮)铱(bis(7,8-benzoquinolinato-N,C3’)iridium(acetylacetonate))(以下简略称为Ir(bzq)3)。
作为发出绿色光时的发光层5的第二掺杂剂来说,使用例如具有下述式(21)所示的分子结构的单重态材料的香豆素衍生物或具有下述式(22)所示的分子结构的单重态材料的喹吖酮衍生物等。
在式(21)中的R和R’是氢原子的情况下,式(21)表示C545T。
此外,在式(21)中的R是t-Bu、R’是氢原子的情况下,式(21)表示C545TB。
而且,在式(21)中的R是氢原子、R’是甲基(CH3)的情况下,式(21)表示C545MT。
实施例
[实施例]
本实施例的有机EL元件的构成是与上述实施方式的有机EL元件100相同的构成。
在本实施例中,在有机EL元件100的空穴注入电极2和电子注入电极8之间施加驱动电压,测定了有机EL元件100的发光效率和寿命。此外,所谓寿命是指有机EL元件100的亮度值减少至初期值的1/2为止的时间。
有机EL元件100的发光色为蓝色,发光效率为11cd/A,寿命为150小时。
[比较例]
在本比较例中,除了不在发光层5掺杂由单重态材料构成的第二掺杂剂这一点以外,制作了结构与实施例的有机EL元件100同样的有机EL元件。
在本比较例中,与实施例同样,在空穴注入电极2和电子注入电极8之间施加驱动电压,测定了有机EL元件的发光效率和寿命。有机EL元件的发光色为蓝色,发光效率为10cd/A,寿命为15小时。
根据以上结果可知,通过在有机EL元件100的发光层5中掺杂第一掺杂剂和第二掺杂剂,可得到高发光效率,显著延长有机EL元件100的寿命。
产业上的可利用性
本发明的有机EL元件可用于各种显示装置、各种光源等。

Claims (11)

1.一种有机电致发光元件,其特征在于:
在第一电极和第二电极之间具有发光层,
所述发光层包括:由可将至少三重态激发能量变换为规定色发光的材料构成的第一掺杂剂;和,由可将单重态激发能量变换为与所述规定色相同的色发光的材料构成的第二掺杂剂。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其特征在于:所述规定色为蓝色。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其特征在于:所述第一掺杂剂的发光峰波长与所述第二掺杂剂的发光峰波长之差为20nm以下。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件,其特征在于:所述第一掺杂剂的发光峰波长比所述第二掺杂剂的发光峰波长小。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于:所述第一掺杂剂是邻位金属化配位化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件,其特征在于:
所述邻位金属化配位化合物具有下述式(1)所示的分子结构,式(1)中的环A是可具有取代基的芳香族烃环或是可具有取代基的芳香族杂环,环B是可具有取代基的芳香族杂环,所述环A所具有的基和所述环B所具有的基进行结合可以形成缩合成所述环A和所述环B的环,M是铂族元素,L是配位体,用m+n(m和n是整数)表示的值等于所述铂族元素的价数,n表示0≤n<m+n的整数,
Figure A2005100077860003C1
7.根据权利要求6所述的有机电致发光元件,其特征在于:
所述式(1)中的m为2,所述L具有用下述式(L1)所示的分子结构,式(L1)中的Ra是氢原子、卤原子或取代基,
Figure A2005100077860003C2
8.根据权利要求6所述的有机电致发光元件,其特征在于:
所述式(1)中的m为2,所述L具有用下述式(L2)所示的分子结构,式(L2)中的Rb及Rc相同或不同,是氢原子、卤原子或取代基,
9.根据权利要求6~8中任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于:所述铂族元素优选是铱、铂、锇、钌、铑或钯。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其特征在于:所述第二掺杂剂是苯乙烯基化合物、蒽衍生物或苝衍生物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件,其特征在于:所述苯乙烯基化合物具有用下述式(2)所示的分子结构,
Figure A2005100077860004C1
CNA2005100077860A 2004-03-29 2005-02-17 有机电致发光元件 Pending CN1678150A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004096121 2004-03-29
JP2004096121A JP2005285470A (ja) 2004-03-29 2004-03-29 有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1678150A true CN1678150A (zh) 2005-10-05

Family

ID=35050386

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2005100077860A Pending CN1678150A (zh) 2004-03-29 2005-02-17 有机电致发光元件

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20060063032A1 (zh)
JP (1) JP2005285470A (zh)
CN (1) CN1678150A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102149788A (zh) * 2009-09-11 2011-08-10 富士电机控股株式会社 有机发光元件
CN102414856A (zh) * 2009-04-23 2012-04-11 欧司朗光电半导体有限公司 发射辐射的装置
US9196856B2 (en) 2008-01-29 2015-11-24 Kunshan Visionox Technology Co., Ltd. Organic light emitting devices
WO2017181738A1 (zh) * 2016-04-20 2017-10-26 京东方科技集团股份有限公司 有机发光器件及其制备方法

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007004563A1 (ja) * 2005-07-06 2007-01-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008112976A (ja) * 2006-10-02 2008-05-15 Sony Corp 有機電界発光素子、表示装置、および電子機器
GB2442724B (en) * 2006-10-10 2009-10-21 Cdt Oxford Ltd Light emissive device
JP2009176762A (ja) * 2007-01-11 2009-08-06 Fujikura Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子及び光配線モジュール
CN109196679B (zh) * 2015-12-01 2021-06-08 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5121029A (en) * 1987-12-11 1992-06-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Electroluminescence device having an organic electroluminescent element
EP0569827A2 (en) * 1992-05-11 1993-11-18 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescence device
US6830828B2 (en) * 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6821645B2 (en) * 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
DE60143106D1 (de) * 2000-07-17 2010-11-04 Fujifilm Corp Lichtemittierendes Element und Azolverbindung
US6939624B2 (en) * 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
US6893743B2 (en) * 2000-10-04 2005-05-17 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
US6916554B2 (en) * 2002-11-06 2005-07-12 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US20040209116A1 (en) * 2003-04-21 2004-10-21 Xiaofan Ren Organic light emitting devices with wide gap host materials

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9196856B2 (en) 2008-01-29 2015-11-24 Kunshan Visionox Technology Co., Ltd. Organic light emitting devices
US10026904B2 (en) 2008-01-29 2018-07-17 Kunshan Visionox Technology Co., Ltd. Organic light emitting devices
CN102414856A (zh) * 2009-04-23 2012-04-11 欧司朗光电半导体有限公司 发射辐射的装置
CN102414856B (zh) * 2009-04-23 2015-06-10 欧司朗光电半导体有限公司 发射辐射的装置
CN102149788A (zh) * 2009-09-11 2011-08-10 富士电机控股株式会社 有机发光元件
CN102149788B (zh) * 2009-09-11 2014-02-12 夏普株式会社 有机发光元件
WO2017181738A1 (zh) * 2016-04-20 2017-10-26 京东方科技集团股份有限公司 有机发光器件及其制备方法
US10505133B2 (en) 2016-04-20 2019-12-10 Boe Technology Group Co., Ltd. Organic light emitting device and manufacturing method thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JP2005285470A (ja) 2005-10-13
US20060063032A1 (en) 2006-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1226902C (zh) 在有机发光装置中用作磷光掺杂剂的环金属化金属配合物
CN1269232C (zh) 在空穴传递层或电子传递层或两者中含有色中性掺杂剂的有机发光器件
CN1678150A (zh) 有机电致发光元件
CN1221040C (zh) 有利于在有机发光装置中激子的有效利用的系统间过渡剂
CN1173980C (zh) 有机金属配合物分子及使用该配合物分子的有机电致发光器件
CN116178449A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN107074895B (zh) 用于有机发光二极管中的Pt-或Pd-碳烯络合物
CN1795569A (zh) 使用双核金属化合物作为发射材料的有机发光器件
CN1788012A (zh) Ir的苯基-吡唑配合物
CN1681828A (zh) 含阴离子配体的有机发光材料
CN1365381A (zh) 有机电致发光元件
CN1702065A (zh) 芴基化合物和使用该化合物的有机电致发光显示器件
CN1826841A (zh) 有机电致发光元件
KR102637435B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR20010024476A (ko) 고투명 비금속 음극
CN1765158A (zh) 有机电致发光元件
CN1572029A (zh) 基于电致磷光的极高效有机发光器件
CN1726606A (zh) 有机发光材料和器件
CN1517427A (zh) 发红光的化合物及使用该化合物的有机场致发光器件
CN1922284A (zh) 改进的电致发光稳定性
CN1847248A (zh) 甲硅烷基取代的环金属化过渡金属络合物及利用它的有机电致发光器件
CN1664054A (zh) Ir化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
JPWO2005097940A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN1914956A (zh) 有机电致发光元件
CN1840535A (zh) 环金属化过渡金属络合物及使用该络合物的有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication