JP2005285470A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】 高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】 基板上にインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）等の透明導電膜からなるホール注入電極を形成し、このホール注入電極上に、ホール注入層、ホール輸送層４、発光層５、電子輸送層６および電子注入層を順に形成する。この電子注入層上に、アルミニウムからなる電子注入電極を形成する。また、発光層５は、三重項励起エネルギーを所定の色の発光に変換しうる材料からなる第１のドーパントと、一重項励起エネルギーを所定の色と同じ色の発光に変換しうる材料からなる第２のドーパントとを含む。第１のドーパントの発光ピーク波長と第２のドーパントの発光ピーク波長との差は２０ｎｍ以下であることが好ましい。
【選択図】 図２

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス（以下、有機ＥＬと称する）素子は、新しい自己発光型素子として期待されている。有機ＥＬ素子は、正孔注入電極と電子注入電極との間に、正孔輸送層、発光層および電子輸送層が順に形成された積層構造を有する。
正孔注入電極としては、金やインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）のような仕事関数の大きな電極材料を用い、電子注入電極としては、マグネシウムやリチウムのような仕事関数の小さな電極材料を用いる。
有機ＥＬ素子の正孔注入電極および電子注入電極の電極間に電圧を印加することにより、正孔注入電極から正孔が注入され、電子注入電極から電子が注入される。注入された正孔および電子は、それぞれ正孔輸送層または電子輸送層を伝導し、発光層内に注入される。発光層内に注入された正孔および電子は、発光層内で再結合することにより励起子が形成され発光する。
現在提案されているほとんどの有機ＥＬ素子では、一重項励起子による発光（蛍光）が利用されており、三重項励起子による発光（燐光）は利用されていない。量子力学的考察によれば、一重項励起子と三重項励起子との形成確率はおよそ１：３である。以上のことから、一重項励起子による一重項励起エネルギーのみを発光に利用している有機ＥＬ素子では、形成される全励起エネルギーの２５％しか発光に利用されていない。その結果、有機ＥＬ素子の発光効率が低くなっている。
そこで、三重項励起子による三重項励起エネルギーを発光に寄与させる方法として、オルトメタル化錯体の一例であるトリス（2-フェニルピリジン）インジウム（Tris (2-phenylpyridine)iridium）（以下、Ｉｒ（ｐｐｙ）3 と略記する）を発光材料として用いる（非特許文献１参照）。この場合、長寿命でかつ高効率な縁色発光を得ることができ、従来の一重項励起エネルギーのみを発光に利用した有機ＥＬ素子に比べ、２〜３倍の発光効率を得ることができる。
また、三重項励起エネルギーを発光に寄与させる材料（以下、三重項材料と呼ぶ）と一重項励起エネルギーを発光に寄与させる材料（以下、一重項材料と呼ぶ）とを発光層にドープした有機ＥＬ素子が提案されている（例えば、特許文献１および非特許文献２参照）。
特に非特許文献２には、最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）レベルと最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ）レベルとのエネルギーギャップ（Ｅｇ）が３．５ｅＶの比較的エネルギーギャップの大きいポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）に、エネルギーギャップが２．７ｅＶの三重項材料のＩｒ（ｐｐｙ）3 と、エネルギーギャップが１．７ｅＶの一重項材料のナイルレッド（Ｎｉｌｅ Ｒｅｄ）とをドープすることにより高効率な赤色発光を得ることが提案されている。
特開２００３−７７６７４号公報 M.A.Baldo et al., Applied Physics Letters, Vol.75, No.1, p4, (1999) M.A.Baldo et al., Applied Physics Letters, Vol.81, No.8, p1509, (2002)
しかしながら、上記の従来の方法では、十分に長寿命かつ高効率な有機ＥＬ素子が得られない。特に、長寿命かつ高効率で青色を発光する有機ＥＬ素子は実現されていない。すなわち、フルカラーディスプレイを実現するために要求される発光効率および寿命を満たしたＲ（赤）、Ｇ（緑）およびＢ（青）の発光色を発光することが可能な有機ＥＬ素子が全てそろって開発されていない。
本発明の目的は、高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を備え、発光層は、少なくとも三重項励起エネルギーを所定の色の発光に変換しうる材料からなる第１のドーパントと、一重項励起エネルギーを所定の色と同じ色の発光に変換しうる材料からなる第２のドーパントとを含むものである。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光効率の高い第１のドーパントと、化学的に安定な第２のドーパントとが含まれることにより、高い発光効率を得つつ有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命を延ばすことが可能となる。
所定の色は青色であってもよい。この場合、高効率かつ長寿命な青色発光を実現することができる。
第１のドーパントの発光ピーク波長と第２のドーパントの発光ピーク波長との差は２０ｎｍ以下であることが好ましい。それにより、発光層が所定の色とは異なる色で発光することを防止することができる。
第１のドーパントの発光ピーク波長は、第２のドーパントの発光ピーク波長よりも小さくてもよい。それにより、エネルギーギャップの小さい第２のドーパントが発光しやすくなるので、高い発光効率を有する第１のドーパントおよび化学的に安定な第２のドーパントがほぼ均等に発光に寄与する。その結果、高効率かつ長寿命な発光を実現することができる。
第１のドーパントは、オルトメタル化錯体であってもよい。この場合、第１のドーパントとしてオルトメタル化錯体を用いることにより高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
オルトメタル化錯体は、下記式（１）で示される分子構造を有し、式（１）中の環Ａは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい芳香族複素環であり、環Ｂは置換基を有していてもよい芳香族複素環であり、環Ａが有する基と環Ｂが有する基とが結合して環Ａおよび環Ｂに縮合する環を形成してもよく、Ｍは白金族元素であり、Ｌは配位子であり、ｍ＋ｎ（ｍおよびｎは整数）で表される値は白金族元素の価数に等しく、ｎは０≦ｎ＜ｍ＋ｎの整数を表してもよい。
Figure 2005285470
式（１）中のｍは２であり、Ｌが下記式（Ｌ１）で示される分子構造を有し、式（Ｌ１）中のＲａは水素原子、ハロゲン原子または置換基であってもよい。
Figure 2005285470
式（１）中のｍは２であり、Ｌが下記式（Ｌ２）で示される分子構造を有し、式（Ｌ２）中のＲｂおよびＲｃは同一または異なり、水素原子、ハロゲン原子または置換基であってもよい。
Figure 2005285470
白金族元素は、イリジウム、白金、オスミウム、ルテニウム、ロジウムまたはパラジウムであることが好ましい。
第２のドーパントは、スチリル化含物、アントラセン誘導体またはペリレン誘導体であることが好ましい。この場合、第２のドーパントとしてスチリル化含物、アントラセン誘導体またはペリレン誘導体を用いることにより高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
スチリル化合物は、下記式（２）で示される分子構造を有する。
Figure 2005285470
発光層における第１および第２のドーパントの含有量の合計は、ホスト材料に対して０．１重量％以上５０重量％以下であってもよい。これにより、発光層において第１および第２のドーパントがホストではなくドーパントとして機能する。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、高効率かつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
以下、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス（以下、有機ＥＬと称する）素子について図面を参照しながら説明する。
図１は本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式的な断面図である。
図１に示す有機ＥＬ素子１００の作製時には、まず基板１上に例えばインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）等の透明導電膜からなるホール注入電極２を形成し、このホール注入電極２上に、ホール注入層３、ホール輸送層４、発光層５、電子輸送層６および電子注入層７を順に形成する。さらに、この電子注入層７上に、例えばアルミニウム等からなる電子注入電極８を形成する。なお、基板１は、ガラスまたはプラスチック等からなる透明基板である。
ホール注入層３は、例えば下記式（３）に示される分子構造を有する銅フタロシアニン（Copper phthalocyanine）（以下、ＣｕＰｃと略記する）等の有機材料からなる。ホール注入層３の厚さは例えば１００Åである。
Figure 2005285470
ホール輸送層４は、例えば下記式（４）に示される分子構造を有するN,N'-ジ(ナフタレン-1-イル)-N,N'-ジフェニル-ベンジジン（N,N'-Di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine）（以下、ＮＰＢと略記する）等の有機材料からなる。ホール輸送層４の厚さは例えば５００Åである。
Figure 2005285470
発光層５は、ホスト材料、三重項材料からなる第１のドーパントおよび一重項材料からなる第２のドーパントを含む。発光層５の厚さは例えば２５０Åである。なお、三重項材料とは三重項励起エネルギーを発光に寄与させる（発光に変換する）有機材料をいい、一重項材料とは一重項励起エネルギーを発光に寄与させる有機材料をいう。
発光層５のホスト材料は、例えば下記式（５）に示される分子構造を有する4,4'-ビス(カルバゾール-9-イル)-ビフェニル（4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl）（以下、ＣＢＰと略記する）等の有機材料からなる。このＣＢＰの最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）レベルと最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ）レベルとのエネルギーギャップ（Ｅｇ）は３．５ｅＶで、発光ピーク波長λmax は４００ｎｍである。
Figure 2005285470
発光層５の三重項材料からなる第１のドーパントは、例えば下記式（１）に示される分子構造を有するオルトメタル化錯体からなる。下記式（１）中の環Ａは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい芳香族複素環であり、環Ｂは置換基を有していてもよい芳香族複素環であり、環Ａが有する基と環Ｂが有する基が結合して環Ａおよび環Ｂに縮合する環を形成してもよい。また、Ｍは白金族元素であり、Ｌは二座配位子であり、ｍ＋ｎ（ｍおよびｎは整数）で表される値は白金族元素の価数に等しく、ｎは０≦ｎ＜ｍ＋ｎの整数を表す。
Figure 2005285470
式（１）中の環Ａは置換基を有していてもよいチオフェン環、ベンゼン環、ジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアジン環またはトリアジン環等である。特に、式（１）中の環Ａはチオフェン環またはベンゼン環であることが好ましい。
また、式（１）中の環Ｂは置換基を有していてもよいチアゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ジアジン環またはトリアジン環であることが好ましい。特に、式（１）中の環Ｂはピリジン環またはチアゾール環であることが好ましい。
また、式（１）中の白金族元素Ｍの一例として、例えばイリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）またはパラジウム（Ｐｄ）等を用いる。特に、白金族元素Ｍはイリジウムまたは白金であることが好ましい。それにより、より高い発光効率を得ることが可能となる。
式（１）中のｍが２である場合において、Ｌは例えば下記式（Ｌ１）で示される分子構造を有する。
Figure 2005285470
式（１）中のｍが２である場合において、Ｌは例えば下記式（Ｌ２）で示される分子構造を有する。
Figure 2005285470
また、式（Ｌ１）および式（Ｌ２）中のＲａ，Ｒｂ，Ｒｃは水素原子、ハロゲン原子または置換基である。例えば、Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃは、−Ｃn Ｈ2n+1 （ｎ＝０〜１０）、フェニル基、ナフチル基、チオフェン基、フリル基、シエニル基、−ＣＮ、−Ｎ（Ｃn Ｈ2n+1 ）2 （ｎ＝１〜１０）、−ＣＯＯＣn Ｈ2n+1 （ｎ＝１〜１０）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＦ3 、−ＯＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ5 等である。
本実施の形態では、式（１）中の白金族元素Ｍがイリジウムであるイリジウム錯体を用いる。また、本実施の形態では、上記イリジウム錯体の一例として、例えば下記式（６）に示される分子構造を有するビス［4,6-ジフルオロフェニル-ピリジナト-N,C2］イリジウム（ピコリナト）（bis[4,6-difluorophenyl]-pyridinato-N,C2）Iridium(picolinato)）（以下、ＦＩｒｐｉｃと略記する）を発光層５の第１のドーパントに用いる。このＦＩｒｐｉｃの最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）レベルと最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ）レベルとのエネルギーギャップ（Ｅｇ）は３．０ｅＶで、発光ピーク波長λmax は４７０ｎｍである。発光層５に対して６．５重量％となるようにＦＩｒｐｉｃをドープする。
Figure 2005285470
発光層５の一重項材料からなる第２のドーパントは、例えば下記式（２）に示される分子構造を有するスチリル化合物からなる。
Figure 2005285470
本実施の形態では、上記スチリル化合物の一例として、下記式（７）に示される分子構造を有する4,4-ビス(2,2-ディフェニル-エタン-1-イル)-ビフェニル（4,4-Bis(2,2-diphenyl-ethen-1-yl)-biphenyl）（以下、ＤＰＶＢｉと略記する）を用いる。このＤＰＶＢｉの最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）レベルと最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ）レベルとのエネルギーギャップ（Ｅｇ）は３．１ｅＶで、発光ピーク波長λmax は４８０ｎｍである。発光層５に対して２．５重量％となるようにＤＰＶＢｉをドープする。
Figure 2005285470
電子輸送層６は、例えば下記式（８）に示される分子構造を有する（（1,1'-ビスフェニル）-4-オラト）（2-メチル-8-キノリナト-N1,08）アルミニウム（((1,1'-Bisphenyl)-4-olato)(2-methyl-8-quinolinato-N1,08)Aluminum）（以下、Ｂａｌｑと略記する）等の有機材料からなる。電子輸送層６の厚さは例えば２００Åである。なお、電子輸送層６は、ホール阻止層の機能も有する。
Figure 2005285470
電子注入層７は、例えばフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のハロゲン化物からなる。電子注入層７の厚さは例えば１０Åである。電子注入電極８の厚さは例えば２０００Åである。
なお、発光層５における三重項材料からなる第１のドーパントとしてＦＩｒｐｉｃを用いたが、これに限定されるものではなく、オルトメタル化錯体の他の例として、下記式（９）に示される分子構造を有するビス（４，６−ジ−フルオロフェニル−ピリジナト−Ｎ，Ｃ２）プラチニウム（アセチルネート）（bis(4,6-di-fluorophenyl-pyridinato-N,C2)platinum(acetylacetonate))（以下、4,6-F2ppyPt(acac)と略記する）等を用いてもよい。
Figure 2005285470
また、発光層５における一重項材料からなる第２のドーパントとしてＤＰＶＢｉを用いたが、これに限定されるものではなく、スチリル化合物の他の例として、下記式（１０）に示される分子構造を有する4,4'-(ビス(9-エチル-3-カルバゾビニレン)-1,1'-ビフェニル（4,4'-(Bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1'-biphenyl)（以下、ＢＣｚＶＢｉと略記する）を用いてもよく、また、下記式（１１）に示される分子構造を有するアントラセン誘導体や下記式（１２）に示される分子構造を有するペリレン誘導体等を用いてもよい。
Figure 2005285470
Figure 2005285470
Figure 2005285470
さらに、発光層５におけるホスト材料としてＣＢＰを用いたが、これに限定されるものではなく、下記式（１３）に示される分子構造を有する４，４’，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine）（以下、ＴＣＴＡと略記する）等の他のホスト材料を用いてもよい。
Figure 2005285470
ここで、本実施の形態に係る有機ＥＬ素子１００の作製方法について簡単に説明する。
まず、ホール注入電極２が形成された基板１を中性洗剤により洗浄する。この後、基板１を純水中で例えば１０分間超音波洗浄方式により洗浄する。次に、基板１をエタノール中で例えば１０分間超音波洗浄方式により洗浄する。この後、基板１をオゾンクリーナにより洗浄する。
次に、基板１上に形成されたホール注入電極２上に、ホール注入層３、ホール輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７および電子注入電極８を順に真空蒸着法により形成する。なお、真空蒸着法による各層の蒸着は、例えば真空度１×１０-6Ｔｏｒｒの下で行われる。この場合、基板温度制御は行わない。
図２は本実施の形態に係る有機ＥＬ素子１００におけるホール輸送層４、発光層５および電子輸送層６の最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）および最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ）のエネルギー準位ならびに電子およびホールの移動過程の一例を示す模式図である。
図２に示すように、発光層５のホスト材料のＨＯＭＯレベルをＨ０とし、発光層５の第１のドーパントのＨＯＭＯレベルをＨ１とし、発光層５の第２のドーパントのＨＯＭＯレベルをＨ２とする。
また、発光層５のホスト材料のＬＵＭＯレベルをＬ０とし、発光層５の第１のドーパントのＬＵＭＯレベルをＬ１とし、発光層５の第２のドーパントのＬＵＭＯレベルをＬ２とする。
発光層５においては、（第２のドーパントのＨＯＭＯレベルＨ２）＜（第１のドーパントのＨＯＭＯレベルＨ１）＜（ホスト材料のＨＯＭＯレベルＨ０）の関係が成立する。なお、ホールのエネルギーは矢印Ｕの方向に高くなる。
また、発光層５においては、（第２のドーパントのＬＵＭＯレベルＬ２）＜（第１のドーパントのＬＵＭＯレベルＬ１）＜（ホスト材料のＬＵＭＯレベルＬ０）の関係が成立する。なお、電子のエネルギーは矢印Ｖの方向に高くなる。
ここで、発光層５におけるホスト材料のＨＯＭＯレベルＨ０とＬＵＭＯレベルＬ０とのエネルギー差をエネルギーギャップｅｇ０とし、発光層５における第１のドーパントのＨＯＭＯレベルＨ１とＬＵＭＯレベルＬ１とのエネルギー差をエネルギーギャップｅｇ１とし、発光層５における第２のドーパントのＨＯＭＯレベルＨ２とＬＵＭＯレベルＬ２とのエネルギー差をエネルギーギャップｅｇ２とした場合、下記式（１４）に示される関係が成立する。
ｅｇ２＜ｅｇ１＜ｅｇ０ ・・・（１４）
このように、三重項材料からなる第１のドーパントのエネルギーギャップｅｇ１が一重項材料からなる第２のドーパントのエネルギーギャップｅｇ２よりも大きいことにより、第２のドーパントによる一重項励起エネルギーが効率的に発光に変換される。
図１の有機ＥＬ素子１００のホール注入電極２と電子注入電極８との間に駆動電圧が印加されると、ホール注入電極２より供給されたホールがホール注入層３に注入され、電子注入電極８より供給された電子が電子注入層７に注入される。
ホール注入層３に注入されたホールはホール輸送層４を介して発光層５に輸送され、電子注入層７に注入された電子は電子輸送層６を介して発光層５に輸送される。
ホール輸送層４から発光層５へ輸送されるホールは、ホスト材料、第１のドーパントおよび第２のドーパントのＨＯＭＯに移動する。
発光層５において、エネルギー準位Ｈ０にあるホールは、エネルギー準位Ｈ１またはＨ２に移動する。この場合、第２のドーパントのキャリアトラップ性が第１のドーパントのキャリアトラップ性よりも高いので、エネルギー準位Ｈ２に移動するホールがエネルギー準位Ｈ１に移動するホールよりも多くなる。
電子輸送層６から発光層５へ輸送される電子は、ホスト材料、第１のドーパントおよび第２のドーパントのＬＵＭＯに移動する。
発光層５において、エネルギー準位Ｌ０にある電子は、エネルギー準位Ｌ１またはＬ２に移動する。この場合、第２のドーパントのキャリアトラップ性が第１のドーパントのキャリアトラップ性よりも高いので、エネルギー準位Ｌ２に移動する電子がエネルギー準位Ｌ１に移動する電子よりも多くなる。
発光層５において、エネルギー準位Ｈ２のホールとエネルギー準位Ｌ２の電子とが再結合し、発光層５が青色に発光する。また、エネルギー準位Ｈ１のホールとエネルギー準位Ｌ１の電子とが再結合し、発光層５が青色に発光する。
本実施の形態に係る有機ＥＬ素子１００においては、三重項材料からなる第１のドーパントと、第１のドーパントと同一波長で発光する一重項材料からなる第２のドーパントとを発光層５にそれぞれドープする。このように、発光効率の高い第１のドーパントと、化学的に安定な第２のドーパントとが発光層５に含まれることにより、高い発光効率を得つつ有機ＥＬ素子１００の寿命を延ばすことが可能となる。
第１のドーパントによる三重項エネルギーをより効率よく利用するために、第１のドーパントのＬＵＭＯレベルＬ１は、電子輸送層６の有機材料のＬＵＭＯレベルＬ３に近似していることが好ましい。
また、第１のドーパントによる三重項エネルギーをさらに効率よく利用するために、第１のドーパントのＨＯＭＯレベルＨ１は、ホール輸送層４の有機材料のＨＯＭＯレベルＨ３に近似していることが好ましい。
上記のように、三重項材料からなる第１のドーパントによる三重項エネルギーを効率よく利用することにより高効率な発光を実現することができる。
また、第１のドーパントの発光ピーク波長と第２のドーパントの発光ピーク波長との差は２０ｎｍ以下であることが好ましい。それにより、発光層５が所定の色とは異なる色で発光することを防止することができる。
第１のドーパントの発光ピーク波長と第２のドーパントの発光ピーク波長との差は１０ｎｍ以下であることがより好ましい。それにより、発光層５が所定の色とは異なる色で発光することを十分に防止することができる。
さらに、第１のドーパントの発光ピーク波長は、第２のドーパントの発光ピーク波長よりも小さくてもよい。それにより、エネルギーギャップの小さい第２のドーパントが発光しやすくなるので、高い発光効率を有する第１のドーパントおよび化学的に安定な第２のドーパントがほぼ均等に発光に寄与する。その結果、高効率かつ長寿命な発光を実現することができる。
本実施の形態においては、ホール注入電極２が第１の電極に相当し、電子注入電極８が第２の電極に相当し、有機ＥＬ素子１００が有機エレクトロルミネッセンス素子に相当する。
なお、本実施の形態に係る有機ＥＬ素子１００を用いて赤色または緑色を発光させることも可能である。
赤色を発光させる場合、発光層５の第１のドーパントとして、例えば下記式（１５）に示される分子構造を有する三重項材料のビス（2-フェニルベンゾチオゾラト-N,C2）イリジウム（アセチルネート）（Bis(2-phenylbenzothiozolato-N,C2)Iridium(acetylacetonate)）（以下、ｂｔ２Ｉｒ（ａｃａｃ）と略記する）や下記式（１６）に示される分子構造を有する三重項材料のビス（2-2'-ベンゾチエニル）-ピリジナト-N, C3イリジウム（アセチルアセトネート）（Bis(2-2'-benzothienyl)-pridinato-N,C3Iridium(acetylacetonate)）（以下、ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）と略記する）等が用いられ、発光層５の第２のドーパントして、例えば下記式（１７）に示される分子構造を有する有機化合物が用いられる。
Figure 2005285470
Figure 2005285470
Figure 2005285470
なお、式（１７）中のＲがターシャル−ブチル（ｔ−Ｂｕ）であり、Ｒ’が水素原子（Ｈ）である場合、式（１７）はＤＣＪＴＢを示す。
また、式（１７）中のＲがプロピル基であり、Ｒ’が水素原子である場合、式（１７）はＤＣＪＴＩを示す。
さらに、式（１７）中のＲがｔ−Ｂｕであり、Ｒ’がＯＣＨ3 である場合、式（１７）はＤＣＪを示す。
本実施の形態に係る有機ＥＬ素子１００を用いて緑色を発光させる場合、発光層５の第１のドーパントとして、例えば下記式（１８）に示される分子構造を有する三重項材料のトリス（2-フェニルピリジン）インジウム（Tris (2-phenylpyridine)iridium）（以下、Ｉｒ（ｐｐｙ）3 と略記する）、下記式（１９）に示される分子構造を有する三重項材料のトリ（２−（４−メチル）フェニルピリジン）イリジウム（tris(2-(4-methyl)phenylpyridine)iridium）（以下、Ｉｒ（Ｍｅｐｐｙ）3 と略記する）または下記式（２０）に示される分子構造を有する三重項材料のビス（７，８−ベンゾキノリナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（アセチルネート）（bis(7,8-benzoquinolinato-N,C3')iridium(acetylacetonate)）（以下、Ｉｒ（ｂｚｑ）3 と略記する）等が用いられる。
Figure 2005285470
Figure 2005285470
Figure 2005285470
緑色を発光させる場合の発光層５の第２のドーパントとしては、例えば下記式（２１）に示される分子構造を有する一重項材料のクマリン誘導体や下記式（２２）に示される分子構造を有する一重項材料のキナクリドン誘導体等が用いられる。
Figure 2005285470
Figure 2005285470
なお、式（２１）中のＲおよびＲ’が水素原子である場合、式（２１）はＣ５４５Ｔを示す。
また、式（２１）中のＲがｔ−Ｂｕであり、Ｒ’が水素原子である場合、式（２１）はＣ５４５ＴＢを示す。
さらに、式（２１）中のＲが水素原子であり、Ｒ’がメチル基（ＣＨ3 ）である場合、式（２１）はＣ５４５ＭＴを示す。
（実施例）
本実施例の有機ＥＬ素子の構成は、上記実施の形態に係る有機ＥＬ素子１００と同様の構成である。
本実施例においては、有機ＥＬ素子１００のホール注入電極２および電子注入電極８に駆動電圧を印加し、有機ＥＬ素子１００の発光効率および寿命を測定した。なお、寿命とは有機ＥＬ素子１００の輝度値が初期値の１／２に減少するまでの時間をいう。
有機ＥＬ素子１００の発光色は青色であり、発光効率は１１ｃｄ／Ａ、寿命は１５０時間となった。
（比較例）
本比較例では、発光層５に一重項材料からなる第２のドーパントをドープしない点を除いて実施例の有機ＥＬ素子１００と同様の構成からなる有機ＥＬ素子を作製した。
本比較例においても、実施例と同様に、ホール注入電極２および電子注入電極８に駆動電圧を印加し、有機ＥＬ素子の発光効率および寿命を測定した。有機ＥＬ素子の発光色は青色であり、発光効率は１０ｃｄ／Ａ、寿命は１５時間となった。
以上の結果から、有機ＥＬ素子１００の発光層５に第１のドーパントおよび第２のドーパントをドープすることにより、高い発光効率を得つつ有機ＥＬ素子１００の寿命を格段に延ばせることがわかった。
本発明に係る有機ＥＬ素子は、各種表示装置、各種光源等に利用することができる。
本発明の実施の形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式的な断面図である。 本実施の形態に係る有機ＥＬ素子におけるホール輸送層、発光層および電子輸送層の最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）および最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ）のエネルギー準位ならびに電子およびホールの移動過程の一例を示す模式図である。
符号の説明
１ 基板
２ ホール注入電極
３ ホール注入層
４ ホール輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ 電子注入電極
１００ 有機ＥＬ素子

Claims (11)

  1. 第１の電極と第２の電極との間に発光層を備え、
    前記発光層は、少なくとも三重項励起エネルギーを所定の色の発光に変換しうる材料からなる第１のドーパントと、一重項励起エネルギーを前記所定の色と同じ色の発光に変換しうる材料からなる第２のドーパントとを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 前記所定の色は青色であることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 前記第１のドーパントの発光ピーク波長と前記第２のドーパントの発光ピーク波長との差は２０ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１または２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 前記第１のドーパントの発光ピーク波長は、前記第２のドーパントの発光ピーク波長よりも小さいことを特徴とする請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 前記第１のドーパントは、オルトメタル化錯体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記オルトメタル化錯体は、下記式（１）で示される分子構造を有し、式（１）中の環Ａは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環または置換基を有していてもよい芳香族複素環であり、環Ｂは置換基を有していてもよい芳香族複素環であり、前記環Ａが有する基と前記環Ｂが有する基とが結合して前記環Ａおよび前記環Ｂに縮合する環を形成してもよく、Ｍは白金族元素であり、Ｌは配位子であり、ｍ＋ｎ（ｍおよびｎは整数）で表される値は前記白金族元素の価数に等しく、ｎは０≦ｎ＜ｍ＋ｎの整数を表すことを特徴とする請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2005285470
  7. 前記式（１）中のｍは２であり、前記Ｌが下記式（Ｌ１）で示される分子構造を有し、式（Ｌ１）中のＲａは水素原子、ハロゲン原子または置換基であることを特徴とする請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2005285470
  8. 前記式（１）中のｍは２であり、前記Ｌが下記式（Ｌ２）で示される分子構造を有し、式（Ｌ２）中のＲｂおよびＲｃは同一または異なり、水素原子、ハロゲン原子または置換基であることを特徴とする請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2005285470
  9. 前記白金族元素は、イリジウム、白金、オスミウム、ルテニウム、ロジウムまたはパラジウムであることを特徴とする請求項６〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記第２のドーパントは、スチリル化含物、アントラセン誘導体またはペリレン誘導体であることを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 前記スチリル化合物は、下記式（２）で示される分子構造を有することを特徴とする請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2005285470
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