CN1772839A - 有机发光器件 - Google Patents

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CN1772839A CNA2005101154883A CN200510115488A CN1772839A CN 1772839 A CN1772839 A CN 1772839A CN A2005101154883 A CNA2005101154883 A CN A2005101154883A CN 200510115488 A CN200510115488 A CN 200510115488A CN 1772839 A CN1772839 A CN 1772839A
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Abstract

提供一种包括置于第一电极和第二电极之间的发光层的有机发光器件，所述发光层包括磷光掺杂剂和两性磷光主体。该两性磷光主体是式1所示的化合物：A－C－B…(1)其中，A是空穴传输单元，B是电子传输单元，C是键或者连接基团。该两性化合物能够传输空穴和电子。该有机发光器件具有高效率和长寿命。

Description

有机发光器件
相关专利申请的交叉参考
本申请要求优先权并受益于2004年11月5日递交的韩国专利申请10-2004-0089652。该申请在此被全文引入作为参考。
技术领域
本发明涉及一种有机发光器件，在发光层中使用两性化合物以获得改进的效率和长寿命。
背景技术
用于有机电致发光器件的发光材料根据发光机制分为利用单重态激子的荧光材料和利用三重态激子的磷光材料。
通常，磷光材料是含有重金属原子的有机金属化合物。当使用磷光材料时，跃迁禁阻的三重态激子，可以产生磷光发光。磷光材料具有比荧光材料更高的发光效率，因为磷光材料利用75％的三重态激子而荧光材料利用25％的单重态激子。
包括磷光材料的发光层，包括主体材料和掺杂剂材料。掺杂剂材料通过从主体材料接受能量而发光。掺杂剂材料的例子包括金属铱化合物，例如：(4，6-F2ppy)2Irpic，或者由普林斯顿大学和南加利福尼亚大学开发的基于ppy(聚吡咯)(氟代ppy)配体结构的Ir化合物。CBP(4，4’-N，N’-二咔唑-联苯)被广泛用作这些铱化合物的主体材料。CBP的三重态具有红光和绿光材料能量转移的足够能隙。但是，CBP具有比可引起无效热吸收转移的蓝光材料小的能隙。从CBP主体到蓝光掺杂剂的能量转移不充分，蓝色发光效率低，器件的寿命短。
发明内容
本发明提供一种高效率和长寿命的有机发光器件。利用具有空穴传输单元和电子传输单元的两性化合物作为磷光主体，在该有机发光器件中形成的发光层。因此得到与用空穴传输材料和电子传输材料的混合物制造的有机发光器件相似的效率。
本发明公开了一种包括发光层的有机发光器件，该发光层包含置于第一电极和第二电极之间的磷光掺杂剂，其中该发光层包括式1所示的两性化合物作为磷光主体：
A-C-B    …                      (1)
其中，A是空穴传输单元，B是电子传输单元，C是键或者连接基团。
应当理解，无论前面的概括描述还是后面的详细描述都是示例性的和说明性的，用于提供如所要求的本发明的进一步解释。
附图说明
所包括的附图提供对本发明进一步理解，引入并组成本说明书的一部分，阐明本发明的实施方式，并与说明书一起用来解释本发明的原理。
图1A、图1B和图1C说明各种有机发光器件的结构。
具体实施方式
在根据本发明的示例性实施方式的有机发光器件中，发光层包含磷光掺杂剂和主体材料。该主体材料包含空穴传输单元A，电子传输单元B和连接基团C。包括该发光层的有机发光器件具有高效率和长寿命。
下面，参考展示本发明实施方式的附图对本发明进行更全面的描述。但是本发明可以多种不同形式体现，不应该被认为局限于这里所列的实施方式。相反，提供这些实施方式，使本公开是彻底的，完全向本领域的技术人员传达本发明的范围。附图中，层和区域的尺寸和相对尺寸为清楚起见被放大。
应当理解，当提到某一要素，例如层、薄膜、区域或者衬底，“在”另一要素“之上”时，它可以是直接在另一要素之上，或者可能存在其它的插入要素。相反，当提到某一要素“直接在”另一要素“之上”时，则没有插入要素。
根据本发明的示例性实施方式，式1中，A可为空穴传输单元，B可为电子传输单元，和C可为键或者连接基团，例如，但不限于氧原子(O)，硫原子(S)，或氮原子(N)。当具体的单元C是“键”时，意味着单元A直接与单元B连接。当具体的单元C是“连接基团”时，意味着单元A与单元C连接，单元C与单元B连接。
空穴传输单元A可以是由下式之一表示的咔唑单元：
Figure A20051011548800091
或者
Figure A20051011548800092
其中，  R和R’的每一个可以独立地选自H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基，其中Ar可以是苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基；X可以是O、CR2、NR、S或N＝N。
咔唑单元可以包括但是不限于至少一种选自1，3，5-三咔唑基苯、4，4’-二咔唑基联苯(CBP)、聚乙烯基咔唑、间-二咔唑基苯、4，4’-二咔唑基-2，2’-二甲基联苯(dmCBP)、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯和二(4-咔唑基苯基)硅烷的化合物。
电子传输单元B可以包括但是不限于：芴单元、三嗪单元、螺芴单元、羟基喹啉铝单元或邻二氮杂菲(phenanthroline)单元。
芴单元可表示为：
其中，R可以选自H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基，其中Ar可为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基；X可为O、CR2、NR、S或N＝N。
芴单元可以包括，但不限于至少一种选自芴、二甲基芴、二苯基芴、二乙基芴等的物质。
三嗪单元可表示为：
其中，R1、R2、R3和R4的每一个可以独立地选自H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基，其中Ar可以是苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基。
三嗪单元可以选自但不限于：苯基三嗪、联苯基三嗪、2，4，6-三(二芳胺基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(二苯胺基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三咔唑基-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(N-苯基-2-萘胺基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(N-苯基-1-萘胺基)-1，3，5-三嗪和2，4，6-三联苯基-1，3，5-三嗪等。
螺芴单元可表示为：
Figure A20051011548800111
其中，R1、R2、R3和R4的每一个可以独立地选自H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基，其中Ar可为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基；X可为O、CR2、NR、S或N＝N。
螺芴单元可以包括，但不限于至少一种选自苯基螺芴、联苯基螺芴、甲基螺芴等物质。
羟基喹啉铝单元可表示为：
Figure A20051011548800112
其中，R和R’的每一个可以独立地选自H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基，其中Ar可为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基；X可为O、CR2、NR、S或N＝N。
邻二氮杂菲单元可表示为：
Figure A20051011548800113
其中，R1和R2的每一个可独立地选自H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基，其中Ar可为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基。
邻二氮杂菲单元可包括，但不限于至少一种选自邻二氮杂菲、二甲基邻二氮杂菲、二苯基邻二氮杂菲等物质。
单元A和单元B可具有不同的最高占据分子轨道(HOMO)能级，不同的最低空分子轨道(LUMO)能级，或者既有不同的HOMO能级，又有不同的LUMO能级。
当单元A和单元B具有不同的能级时，注入的空穴和注入的电子能够沿着稳定的能级移动，并易于在发光层复合。非常少的电荷从发光层逃脱。这些效应在单元A和单元B具有相同的能级时不能够获得。因此，当单元A和单元B的HOMO能级和LUMO能级中的至少一种彼此不同时，电荷能够沿着稳定的能级移动。
单元A和单元B组成的两性材料，用作发光层的磷光主体。单元A和单元B的每一个可具有2.0eV或更高的三重态能级。  当三重态能级低于2.0eV时，能量转移不能完成。
发光层中，基于100重量份的主体和掺杂剂，用作磷光主体的两性化合物的量可以在约70至约99重量分的范围内。当磷光主体的量少于约70重量份时，三重态淬灭，器件的效率降低。当磷光主体的量多于约99重量份时，发光材料的量不足，器件的效率和寿命降低。
用于发光层的磷光掺杂剂是发光材料。该磷光掺杂剂可以是，但不限于：二噻吩基吡啶乙酰丙酮合铱、二(苯并噻吩基吡啶)乙酰丙酮合铱、二(2-苯基苯并噻唑)乙酰丙酮合铱、二(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱、三(1-苯基异喹啉)合铱、三苯基吡啶合铱、三(2-苯基吡啶)合铱、三(3-联苯基吡啶)合铱和三(4-联苯基吡啶)合铱等。
根据本发明的一个示例性实施方式，空穴注入层和空穴传输层中的至少一种可以被插入第一电极和发光层之间；空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一种可以被插入发光层和第二电极之间。
根据本发明的一个示例性实施方式，在用于发光层的磷光主体的两性化合物中，单元A可以包含4，4’-二咔唑基苯，单元B可以包含羟基喹啉铝。该两性化合物可以表示为
该发光层的磷光掺杂剂可以是Ir(ppy)3，并且基于100重量份的磷光主体与掺杂剂可在约1至约30重量份的范围内存在。该两性化合物可以通过连接单元A和单元B生产。
根据本发明的一个示例性实施方式，现在详细描述制造有机发光器件的方法。
根据本发明的一个示例性实施方式，图1A、图1B和图1C是有机发光器件的剖面图。
参考图1A，有机发光器件包括依次沉积的第一电极、空穴传输层、发光层、电子传输层和第二电极。
图1B所示的有机发光器件不同于图1A所示的有机发光器件，区别为空穴注入层在第一电极和空穴传输层之间形成，电子注入层在电子传输层和第二电极之间形成。
图1C所示的有机发光器件不同于图1B所示的有机发光器件，区别为空穴阻挡层在发光层和电子传输层之间形成。
为制造有机发光器件，阳极形成材料可以被涂布在基板上形成阳极，起第一电极的作用。基板可为适用于常规有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。该基板应该是透明的、防水的、具有光滑表面且容易处理。阳极形成材料可以是透明的、高导电金属，例如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
空穴注入层(HIL)可以真空热沉积或者旋涂在阳极上。HIL可以为约50至约1500厚。当HIL厚度小于约50时，空穴注入能力恶化。当HIL厚度大于约1500时，器件的驱动电压升高。
HIL可以但不限于由铜酞菁(CuPc)、TCTA、m-MTDATA、IDE406(Idemitsu公司提供的一种星放射型胺)等制成。
Figure A20051011548800141
空穴传输层(HTL)可以真空热沉积或旋涂在HIL上以选择性形成层。HTL可以但不限于由N，N’-二(3-甲苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD)；N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(NPB)；N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基-对二氨基联苯(α-NPD)；IDE320(从Idemitsu公司获得)等。HTL可为约50至约1500的厚度范围内。当HTL厚度小于约50时，空穴传输能力恶化。当HTL厚度大于约1500时，器件的驱动电压升高。
Figure A20051011548800142
发光层(EML)可以在HTL上构成。EML可以包括磷光主体和磷光掺杂剂。根据本发明的示例性实施方式的两性化合物可以用作磷光主体。形成EML的方法可以是但不限于：真空沉积、喷墨打印、激光转移、平板照相等。
EML可为约100至约800厚，优选地，约300至约400厚。当EML厚度小于约100时，器件的效率和寿命下降。当EML厚度大于约800时，器件的驱动电压升高。
空穴阻挡层(HBL)可以真空沉积或旋涂在EML层上以选择性的形成层。HBL可以由传输电子并具有比发光化合物更高的电离势的材料制成。例如：HBL可以但不限于由Balq、BCP、TPBI等制成。
HBL可以为约30至约500厚，当HBL厚度小于约30时，空穴不能被有效地阻挡，且器件的效率下降。当HBL厚度大于约500时，器件的驱动电压升高。
Figure A20051011548800151
电子传输层(ETL)可以真空沉积或旋涂在HBL上。ETL可以但不限于由Alq3制成。ETL可以为约50至约600厚，当ETL厚度小于约50时，器件的寿命下降。当ETL厚度大于约600时，器件的驱动电压升高。
电子注入层(EIL)可以在ETL上构成。EIL可以但不限于由LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Liq等制成。EIL可以为约1至约100厚。当EIL厚度小于约1时，它的电子注入能力下降并导致器件的驱动电压升高。当EIL厚度大于约100时，EIL起绝缘体的作用，器件的驱动电压升高。
金属可以真空热沉积在EIL上，以形成阴极，起第二电极的作用。阴极可以但不限于由Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In或Mg-Ag等制成。该步骤完成有机发光器件的制造过程。
根据本发明示例性实施方式的有机发光器件可以包括阳极、HIL、HTL、EML、HBL、ETL、EIL、阴极，还可以进一步包括一个或两个中间层和电子阻挡层。
本发明将参考下面的例子进一步详细描述。这些例子仅仅是为了说明性的目的，不是用来限制本发明的范围。
制造两性材料
0.01摩尔2-甲基-8-羟基喹啉在乙醇和水的混合溶剂中重结晶，然后与0.005摩尔异丙醇铝在无水乙醚中混合30分钟。过滤反应产物。将0.01摩尔羟基咔唑基联苯分批加入乙醚中，加热6小时，然后冷却使沉淀。所得固体材料被洗涤、干燥，形成根据本发明的示例性实施方式的两性化合物。
实施例1
将ITO玻璃基板，15Ω/cm2(1200)(购自Corning公司)，切割成50mm×50mm×0.7mm大小。用超声波在异丙醇中清洗所得玻璃基板5分钟，然后用超声波在纯水中清洗5分钟，然后用UV和臭氧清洁30分钟，以制备阳极。
N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基对二氨基联苯(NPD)真空沉积在该阳极上，以形成厚度约600的HTL。
90份重量的两性化合物作为磷光主体和10份重量的三(2-苯基吡啶)合铱作为磷光掺杂剂真空沉积在HTL上，以形成厚度约400的EML。
Alq3作为电子传输材料沉积在EML上，以形成厚度约300的ETL。
LiF真空沉积在ETL上以形成厚度约10的EIL。Al沉积在EIL上形成厚度约1000的阴极，以形成LiF/Al电极。从而制造了图1A中说明的有机发光器件。
比较例1
将ITO玻璃基板，15Ω/cm2(1200)(购自Corning公司)，切割成50mm×50mm×0.7mm大小。用超声波在异丙醇中清洗所得玻璃基板5分钟，然后用超声波在纯水中清洗5分钟，然后用UV和臭氧清洁30分钟，以制备阳极。
N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基对二氨基联苯(NPD)真空沉积在阳极上，以形成厚度约600的HTL。90份重量的4，4’-二咔唑基联苯作为磷光主体和10份重量的三(2-苯基吡啶)合铱作为磷光掺杂剂真空沉积在HTL上，以形成厚度约400的EML。
Alq3作为电子传输材料沉积在EML上，以形成厚度约300的ETL。
LiF真空沉积在ETL上，以形成厚度约10的EIL。Al沉积在EIL上，形成厚度约1000的阴极，以形成LiF/Al电极。从而制造了图1A中举例说明的有机发光器件。
测量了实施例1和比较例1的有机发光器件的效率和寿命。
比较例1的有机发光器件具有约24cd/A的效率，实施例1的有机发光器件具有约31cd/A的效率。实施例1的有机发光器件具有相对于比较例1的有机发光器件更高的效率。有机电致发光器件的寿命定义为发光亮度减少到其初始值的一半时所持续的时间。实施例1的有机发光器件在7000小时后具有1000cd/m2发光亮度的一半，比较例1的有机发光器件在5000小时后具有1000cd/m2发光亮度的一半。实施例1的有机发光器件具有相对于比较例1的有机发光器件更长的寿命。
显然，对于本领域的技术人员来说，可以对本发明进行各种改变和变化而不背离本发明的精神或范围。因此，意味着本发明覆盖在所附权利要求和它的等同物范围内对它的改变和变化。

Claims (20)

1、一种有机发光器件，包括：
置入第一电极和第二电极之间的发光层，所述发光层包括两性磷光主体和磷光掺杂剂，其中，两性磷光主体如式1所示：
A-C-B    ...(1)
其中，A是空穴传输单元，B是电子传输单元，C是键或者连接基团。
2、根据权利要求1所述的有机发光器件，其中空穴传输单元A选自由
Figure A2005101154880002C1
和
Figure A2005101154880002C2
组成的组中，
其中，R和R’的每一个选自由H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基所组成的组中，其中Ar选自由苯基、联苯基、1-萘基和2-萘基所组成的组中；X选自由O、CR2、NR、S和N＝N所组成的组中。
3、根据权利要求1所述的有机发光器件，其中空穴传输单元A包括至少一种化合物选自由1，3，5-三咔唑基苯、4，4’-二咔唑基联苯CBP、聚乙烯基咔唑、间-二咔唑基苯、4，4’-二咔唑基-2，2’-二甲基联苯dmCBP、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯和二(4-咔唑基苯基)硅烷所组成的组中。
4、根据权利要求1所述的有机发光器件，其中电子传输单元B选自由芴单元、三嗪单元、螺芴单元、羟基喹啉铝单元和邻二氮杂菲单元组成的组中。
5、根据权利要求4所述的有机发光器件，其中芴单元如下式所示：
Figure A2005101154880003C1
其中，R选自由H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基所组成的组中，其中Ar选自由苯基、联苯基、1-萘基和2-萘基所组成的组中；X选自由O、CR2、NR、S和N＝N所组成的组中。
6、根据权利要求4所述的有机发光器件，其中螺芴单元表示为：
Figure A2005101154880003C2
其中，R1、R2、R3和R4的每一个选自由H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基所组成的组中，其中Ar由选自由苯基、联苯基、1-萘基和2-萘基所组成的组中；X选自由O、CR2、NR、S和N＝N所组成的组中。
7、根据权利要求4所述的有机发光器件，其中三嗪单元表示为：
其中，R1、R2、R3和R4的每一个选自由H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基所组成的组中，其中Ar选自由苯基、联苯基、1-萘基和2-萘基组成的组中。
8、根据权利要求4所述的有机发光器件，其中羟基喹啉铝单元表示为：
Figure A2005101154880004C1
其中，R和R’的每一个选自由H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基所组成的组中，其中Ar选自由苯基、联苯基、1-萘基和2-萘基所组成的组中；X选自由O、CR2、NR、S和N＝N所组成的组中。
9、根据权利要求4所述的有机发光器件，其中邻二氮杂菲单元表示为：
其中，R1和R2的每一个选自由H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基所组成的组中，其中Ar选自由苯基、联苯基、1-萘基和2-萘基所组成的组中。
10、根据权利要求1所述的有机发光器件，其中单元C是键，或者是选自由氧原子硫原子和氮原子所组成的组中的连接基团。
11、根据权利要求1所述的有机发光器件，其中基于100重量份的两性磷光主体和磷光掺杂剂，在发光层中的两性磷光主体存在的量的范围为约70至约99重量份。
12、根据权利要求1所述的有机发光器件，其中A单元和B单元的三重态能级均为2.0eV或更高。
13、根据权利要求1所述的有机发光器件，其中发光层的磷光掺杂剂包括选自由二噻吩基吡啶乙酰丙酮合铱、二(苯并噻吩基吡啶)乙酰丙酮合铱、二(2-苯基苯并噻唑)乙酰丙酮合铱、二(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱、三(1-苯基异喹啉)合铱、三(苯基吡啶)合铱、三(2-苯基吡啶)合铱、三(3-联苯基吡啶)合铱和三(4-联苯基吡啶)合铱所组成组中的化合物。
14、根据权利要求1所述的有机发光器件，其中在第一电极和发光层之间至少插入空穴注入层和空穴传输层中的一种。
15、根据权利要求1所述的有机发光器件，其中在发光层和第二电极之间至少插入空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一种。
16、根据权利要求1所述的有机发光器件，其中单元A包括4，4’-二咔唑基联苯，单元B包括羟基喹啉铝。
17、一种两性磷光材料，包括：
由式1表示的材料：
A-C-B    ...(1)
其中A是空穴传输单元，B是电子传输单元，C是键或者是选自由氧原子、硫原子和氮原子所组成组中的连接基团。
18、根据权利要求17所述的两性磷光材料，其中空穴传输单元A选自由
Figure A2005101154880005C1
和
组成的组中，
其中，R和R’的每一个选自由H、C1～C22烷基、烷氧基、CN基、NO2基和-O-Ar基所组成的组中，其中Ar选自由苯基、联苯基、1-萘基和2-萘基所组成的组中；X选自由O、CR2、NR、S和N＝N所组成的组中。
19、根据权利要求17所述的两性磷光材料，其中空穴传输单元A包括至少一种化合物选自由1，3，5-三咔唑基苯、4，4’-二咔唑基联苯CBP、聚乙烯基咔唑、间-二咔唑基苯、4，4’-二咔唑基-2，2’-二甲基联苯dmCBP、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯和二(4-咔唑基苯基)硅烷所组成的组中。
20、根据权利要求17所述的两性磷光材料，其中电子传输单元B选自由芴单元、三嗪单元、螺芴单元、羟基喹啉铝单元和邻二氮杂菲单元所组成的组中。
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