JP6426468B2 - 電荷輸送性ワニス - Google Patents
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Description
この電荷輸送性薄膜には高い平坦性が要求される。電荷輸送性薄膜の凹凸は、素子の発光ムラ、素子寿命の低下、ダークスポットの発生、および短絡による素子特性の低下等につながり、有機EL素子生産時の歩留り低下を引き起こす原因になると考えられているためである。
したがって、工業的に実現可能な、平坦性の高い電荷輸送性薄膜を形成できる技術が強く求められている。
ドライプロセスとウェットプロセスとを比較すると、ウェットプロセスの方が容易に平坦性の高い薄膜を作製できることから、素子歩留りの向上が期待できる。
このような理由から、工業的な有機EL素子の製造プロセスにおいても、ウェットプロセスが主流として用いられている。
しかし、近年の画像表示デバイスの大型化など、ディスプレイ分野における進展を背景に、高精度で再現性良く大面積に成膜可能な電荷輸送性ワニスがますます要求されるようになってきており、既存のワニスではこのような要求に必ずしも十分に応えられていなかった。
1. 電荷輸送性モノマーまたは数平均分子量200〜50万の電荷輸送性オリゴマーもしくはポリマーからなる電荷輸送物質、またはこの電荷輸送物質およびドーパント物質からなる電荷輸送性材料と、少なくとも1種の良溶媒および少なくとも1種の貧溶媒を含んで構成される混合溶媒と、を含有し、前記良溶媒および貧溶媒の沸点差ΔT℃の絶対値が、|ΔT|<20℃を満たし、25℃での粘度が7.5mPa・s以下、かつ、23℃での表面張力が30.0〜40.0mN/mであり、前記電荷輸送性材料が、前記混合溶媒中に溶解または均一に分散していることを特徴とする電荷輸送性ワニス、
2. 前記良溶媒が、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、りん酸トリメチル、りん酸トリエチル、ジエチレングリコール、およびトリエチレングリコールから選ばれる少なくとも1種である1の電荷輸送性ワニス、
3. 前記貧溶媒が、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、1,2−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、オクチレングリコール、グリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、2−メトキシエタノール、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、1−ブトキシエトキシプロパノール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリメチレングリコール、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、1−ペンタノール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−ノナノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、1−テトラデカノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、グリシドール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、2−エチルヘキサノール、2−フェノキシエタノール、α−テルピネオール、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、アニソール、エチルフェニルエーテル、n−ブチルフェニルエーテル、ベンジルイソアミルエーテル、o−クレジルメチルエーテル、m−クレジルメチルエーテル、p−クレジルメチルエーテル、エチルベンジルエーテル、ジグリシジルエーテル、1,4−ジオキサン、トリオキサン、フルフラール、2−メチルフラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、シオネール、メチラール、ジエチルアセタール、ギ酸プロピル、ギ酸n−ブチル、ギ酸イソブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸第二ブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、酢酸メチルイソアミル、n−ヘキシルアセテート、酢酸第二ヘキシル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸n−ブチル、酪酸イソアミル、オキシイソ酪酸エチル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸アミル、アセト酪酸メチル、アセト酪酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸イソブチル、乳酸n−アミル、乳酸イソアミル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸イソアミル、安息香酸ベンジル、サリチル酸メチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジアミル、マロン酸ジエチル、クエン酸トリブチル、セバチン酸ジオクチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジ−n−ブチル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジ−n−オクチル、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、ジ−n−プロピルケトン、ジイソブチルケトン、2,6,8−トリメチルノナン−4−オン、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、ホロン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸、乳酸、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、キシレノール、ヘプタン、オクタン、2,2,3−トリメチルヘキサン、デカン、ドデカン、トルエン、キシレン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、クメン、メシチレン、テトラリン、p−シメン、シクロヘキシルベンゼン、ジエチルベンゼン、ペンチルベンゼン、ジペンチルベンゼン、ドデシルベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、p−メンタン、ビシクロヘキセン、α−ピネン、およびジペンテンから選ばれる少なくとも1種である1または2の電荷輸送性ワニス、
4. 前記良溶媒および前記貧溶媒の組み合わせが、N,N−ジメチルアセトアミドと2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミドとシクロヘキサノール、N,N−ジメチルアセトアミドとジエチレングリコールジメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミドとn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドとエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2−フェノキシエタノール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、N−メチルピロリドンとトリエチレングリコールジメチルエーテル、N−メチルピロリドンと1,3−ブタンジオール、N−メチルピロリドンとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミドと2,3−ブタンジオールとエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドと2,3−ブタンジオールとシクロヘキサノール、N,N−ジメチルアセトアミドと2,3−ブタンジオールとジエチレングリコールジメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミドと2,3−ブタンジオールとn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドとシクロヘキサノールとジエチレングリコールジメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミドとシクロヘキサノールとn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドとシクロヘキサノールとエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドとジエチレングリコールジメチルエーテルとn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドとジエチレングリコールジメチルエーテルとエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドとn−ヘキシルアセテートとエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートと2−フェノキシエタノール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルとトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルと2−フェノキシエタノール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルと1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートと1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテルと2−フェノキシエタノール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテルと1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテルとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテルとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2−フェノキシエタノールと1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2−フェノキシエタノールとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2−フェノキシエタノールとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと1,3−ブタンジオールとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと1,3−ブタンジオールとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリプロピレングリコールモノメチルエーテルとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとジエチレングリコールジエチルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとトリエチレングリコールジメチルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートと1,3−ブタンジオール、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとジエチレングリコールモノエチルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテルとトリエチレングリコールジメチルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテルと1,3−ブタンジオール、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテルとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテルとジエチレングリコールモノエチルエーテル、N−メチルピロリドンとトリエチレングリコールジメチルエーテルと1,3−ブタンジオール、N−メチルピロリドンとトリエチレングリコールジメチルエーテルとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとトリエチレングリコールジメチルエーテルとジエチレングリコールモノエチルエーテル、N−メチルピロリドンと1,3−ブタンジオールとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンと1,3−ブタンジオールとジエチレングリコールモノエチルエーテル、N−メチルピロリドンとエチレングリコールモノヘキシルエーテルとジエチレングリコールモノエチルエーテルである1〜3のいずれかの電荷輸送性ワニス、
5. 前記電荷輸送物質が、式(1)で表されるオリゴアニリン誘導体、または式(1)の酸化体であるキノンジイミン誘導体である1〜4のいずれかの電荷輸送性ワニス、
6. スリットコート塗布用である1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニス、
7. 1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニスから作製された電荷輸送性薄膜、
8. 7の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子、
9. 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層または正孔輸送層である8の有機エレクトロルミネッセンス素子、
10. 1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニスを用いる電荷輸送性薄膜の作製方法、
11. 電荷輸送性モノマーまたは数平均分子量200〜50万の電荷輸送性オリゴマーもしくはポリマーからなる電荷輸送物質、またはこの電荷輸送物質および電荷受容性ドーパント物質からなる電荷輸送性材料と、溶媒とを含む電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜の平坦性向上方法であって、前記溶媒として、少なくとも1種の良溶媒および少なくとも1種の貧溶媒を含んで構成される混合溶媒を用いるとともに、これら良溶媒および貧溶媒の沸点差ΔT℃の絶対値を|ΔT|<20℃とし、前記電荷輸送性ワニスの25℃での粘度を7.5mPa・s以下とし、かつ、前記電荷輸送性ワニスの23℃での表面張力を30.0〜40.0mN/mとすることを特徴とする電荷輸送性薄膜の平坦性向上方法
を提供する。
また、この電荷輸送性ワニスを用いることで、従来の電荷輸送性薄膜に比べて均一性に優れた薄膜を得ることができる。これにより、薄膜中に生じた異物によって引き起こされる短絡を著しく抑制でき、有機ELデバイスにおける電流集中や欠陥等が減少し、その信頼性向上にも貢献し得る。
さらに、本発明の電荷輸送性ワニスは、大面積に成膜可能なスリットコート法にて成膜した場合でも、高精度に膜厚が制御された電荷輸送性薄膜を与えるため、近年の画像表示デバイスの大型化等のディスプレイ分野や照明分野における進展に十分に対応できる。
本発明に係る電荷輸送性ワニスは、電荷輸送性モノマーまたは数平均分子量200〜50万の電荷輸送性オリゴマーもしくはポリマーからなる電荷輸送物質、またはこの電荷輸送物質およびドーパント物質からなる電荷輸送性材料と、少なくとも1種の良溶媒および少なくとも1種の貧溶媒を含んで構成される混合溶媒と、を含有し、良溶媒および貧溶媒の沸点差ΔT℃の絶対値が、|ΔT|<20℃を満たし、25℃での粘度が7.5mPa・s以下、かつ、23℃での表面張力が30.0〜40.0mN/mであり、電荷輸送性材料が、混合溶媒中に溶解または均一に分散しているものである。
ここで電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性、電子輸送性、正孔および電子の両電荷輸送性のいずれかを意味する。本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
なお、本発明において、溶媒の沸点および沸点差は1.01×105Pa(大気圧)下での値である。
この範囲を外れる沸点差の溶媒組成では、得られる薄膜の均一性や平坦性が低下する。より均一性、平坦性の良好な薄膜を得るためには、ΔT℃の絶対値が|ΔT|≦19℃が好ましく、|ΔT|≦18℃がより好ましい。
これらの中でも、N,N−ジメチルアセトアミド(166.1℃)、N−メチルピロリドン(202.0℃)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(225.0℃)が好ましい(括弧内は沸点、以下同様)。
なお、良溶媒および貧溶媒の少なくとも一方を2種以上用いる場合、良溶媒と貧溶媒との沸点差が最も大きくなる2種を選んだ場合の沸点差ΔT℃の絶対値が、上記範囲を満たす必要がある。
なお、共役単位が連結して形成される共役鎖は、環状である部分を含んでいてもよい。また、非置換とは、水素原子が結合していることを意味する。
アシル基の具体例としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ベンゾイル基等が挙げられる。
一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、オルガノシリル基、オルガノチオ基およびアシル基の炭素数は、特に限定されるものではないが、炭素数1〜20が好ましく、1〜8がより好ましい。
特に、電荷輸送物質の溶剤に対する溶解性を向上させることを考慮すると、その数平均分子量は5000以下が好ましく、2000以下がより好ましく、1000以下がより一層好ましい。
さらに、電荷輸送性物質の溶解性や電荷輸送性を均一にするということを考慮すると、分子量分布のない(分散度が1の)オリゴマーまたはポリマーであることが好ましい。
なお、数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(ポリスチレン換算)による測定値である。
また、m+nは、良好な電荷輸送性を発現させるという点から、4以上が好ましく、溶媒に対して良好な溶解性を発現させるという点から、16以下、特に、10以下が好ましい。
なお、これらのオリゴアニリン誘導体等は、例えば、ブレティン・オブ・ケミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン(Bulletin of Chemical Society of Japan)(1994年 第67巻 p.1749−1752)、シンセティック・メタルズ(Synthetic Metals)(1997年、第84巻、p.119−120)、国際公開2008/032617号、国際公開2008/032616号、国際公開2008/129947号などに記載の方法等で製造することができる。
電荷受容性ドーパント物質の溶解性に関しては、ワニスに使用する少なくとも一種の溶媒に溶解するものであれば特に限定されず、無機系の電子受容性物質、有機系の電子受容性物質のいずれも使用できる。
これら無機系および有機系の電子受容性物質は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上組み合わせて用いてもよい。
Aは、Xおよびp個のSO3H基以外の置換基として、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、チオール基、りん酸基、スルホン酸基、カルボキシル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のチオアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のビシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基および炭素数1〜20のアシル基から選ばれる1以上の置換基を有していてもよい、ナフタレン環またはアントラセン環を表すが、特に、SO3H基以外の置換基を有しないナフタレン環またはアントラセン環が好ましい。
Bは、2価もしくは3価のベンゼン環、2価のp−キシリレン基、2価もしくは3価のナフタレン環、2〜4価のパーフルオロビフェニル基、または2価の2,2−ビス((ヒドロキシプロポキシ)フェニル)プロピル基を表す。
AおよびBにおける、各置換基の具体例としては、上記と同様のものが挙げられる。
pは、Aに結合するスルホン酸基数を表し、1〜4の整数である。
qは、BとXとの結合数を示し、2〜4の整数である。
上述した良溶媒と貧溶媒との沸点差の絶対値|ΔT|が20℃未満であっても、ワニスの粘度および表面張力のいずれか一方でも上記範囲外であると、得られる電荷輸送性薄膜の均一性が低下し、表面に凹凸が生じるようになる。
電荷輸送性薄膜の表面均一性をより高めるとともに、その再現性を良好にすることを考慮すると、ワニスの粘度は、25℃で7.0mPa・s以下がより好ましく、6.9mPa・s以下がより一層好ましい。なお、その粘度の下限値は特に限定されないが、通常1.0mPa・s程度である。
また、同様の理由から、ワニスの表面張力は、23℃で30.5〜39.0mN/mがより好ましく、30.7〜38.5mN/mがより一層好ましい。
このような溶媒の具体例としては、上記貧溶媒として例示した、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジクリシジルエーテル、1,3−オクチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。これらの中でも、適切な粘度および沸点を有し、基板に対して良好な塗布性を示すという点から、特に、シクロヘキサノール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールジメチルエーテルが好ましい。
なお、粘度は、東機産業(株)製 TVE−22L型粘度計(恒温槽の温度を25℃に設定)により測定した値である。
そして、電荷輸送性物質と電荷受容性ドーパント物質の物質量(mol)比も、発現する電荷輸送性、電荷輸送性物質等の種類を考慮しつつワニスの粘度および表面張力等を勘案して適宜設定されるものではあるが、通常、物質量比で、電荷輸送性物質1に対し、電荷受容性ドーパント0.1〜10、好ましくは0.5〜5.0、より好ましくは1.0〜3.0である。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法、スリットコート法等が挙げられるが、本発明の電荷輸送性ワニスは、均一性および平坦性により優れた薄膜を与えるため、大面積基板等への塗布に用いられるスリットコート法に特に適している。
溶媒の蒸発法としては、特に限定されるものではなく、ホットプレートやオーブン等の加熱装置を用い、大気中、窒素等の不活性ガス中または真空中等の適切な雰囲気下で蒸発させればよい。これにより、均一な成膜面を有する薄膜を得ることが可能である。
焼成温度は、溶媒を蒸発できる限り特に制限はないが、40〜250℃が好ましい。この場合、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよい。
本発明の電荷輸送性ワニスを用いれば、スリットコート法で厚み30nmの薄膜を形成した場合に、バラツキが±4nm以内の薄膜を作製することができ、±3nm以内の薄膜をも再現性良く作製することができる。
使用する電極基板は、予め、洗剤、アルコール、純水等で洗浄しておくことが好ましい。さらに、例えば、陽極基板では、使用直前にUVオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を施すことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
陽極基板上にスリットコート法などで本発明の電荷輸送性ワニス(正孔輸送性ワニス)を塗布し、上記の方法により蒸発、焼成を行い、電極上に正孔輸送性薄膜を作製する。これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金属を順次蒸着してOLED素子とする。発光領域をコントロールするために任意の層間にキャリアブロック層を設けてもよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
電子輸送材料としては、Alq3、BAlq、DPVBi、(2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)、トリアゾール誘導体(TAZ)、バソクプロイン(BCP)、シロール誘導体等が挙げられる。
電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム(Li2O)、酸化マグネシウム(MgO)、アルミナ(Al2O3)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化ナトリウム(NaF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、Liq、Li(acac)、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
陽極基板上にスリットコート法などで本発明の電荷輸送性ワニス(正孔輸送性ワニス)を塗布し、上記の方法により蒸発、焼成を行い、電極上に正孔輸送性薄膜を作製し、その上部に発光性電荷輸送性高分子層を形成し、さらに陰極電極を蒸着してPLED素子とする。
発光性電荷輸送性高分子層の形成法としては、発光性電荷輸送性高分子材料、またはこれに発光性ドーパントを加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層を形成してある電極基板に塗布した後、溶媒の蒸発により成膜する方法が挙げられる。
発光性電荷輸送性高分子材料としては、ポリ(9,9−ジアルキルフルオレン)(PDAF)等のポリフルオレン誘導体、ポリ(2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ(3−アルキルチオフェン)(PAT)などのポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール(PVCz)等を挙げることができる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
溶媒の蒸発法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法を挙げることができる。
(1)粘度
装置:東機産業(株)製 TVE−22L型粘度計
測定温度:粘度計の恒温槽を25℃に設定して測定
(2)表面張力
装置:協和界面科学(株)製 自動表面張力計CBVP−Z
測定温度:環境温度23℃において測定
(3)薄膜の作製
装置:テクノマシーン(株)製 スリットダイコーターT2
(4)膜厚測定
装置:(株)小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダーET−4000
(5)基板洗浄
装置:長州産業(株)製 基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
[合成例1]アニリン誘導体の合成
実施例において使用する式(6)で示されるオリゴアニリン誘導体(以下、BDPA−PTAと略す)を、国際公開第2008/129947号の記載に基づき、下記反応式に従い合成した。得られたオリゴアニリン化合物の1H−NMRによる測定結果を以下に示す。
1H−NMR(CDCl3):δ7.83(S,2H),7.68(S,1H),7.26−7.20(m,8H),7.01−6.89(m,28H).
[実施例1]
ブレンティン・オブ・ケミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン(Bullentin of Chemical Society)、1994年、第67巻、pp.1749−1752記載の方法に従って製造した式(5)で示されるフェニルテトラアニリン(以下、PTAと略す)1.056g(2.385mmol)と、式(8)で示されるナフタレンジスルホン酸オリゴマー(以下、NSO−2と略す)3.230g(3.578mmol)とを、窒素雰囲気下、良溶媒であるN,N−ジメチルアセトアミド(以下、DMAcと略す)189gに完全に溶解させた。
得られた溶液に、貧溶媒である2,3−ブタンジオール(以下、2,3−BDと略す)21gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を105gとし、貧溶媒として2,3−BD21gの代わりにジエチレングリコールジメチルエーテル(以下、Diglymeと略す)105gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりに1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(以下、DMIと略す)105gを用い、2,3−BD21gの代わりにジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(以下ECAと略す)105gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにDMI178.5gを用い、2,3−BD21gの代わりにジエチレングリコールモノブチルエーテル(以下、DEGMBEと略す)31.5gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を147gとし、2,3−BDの使用量を63gとした以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を84gとし、2,3−BD21gの代わりにシクロヘキサノール(以下、CHAと略す)126gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を105gとし、2,3−BDの使用量を105gとした以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を94.5gとし、2,3−BDの使用量を115.5gとした以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにN−メチルピロリドン(以下、NMPと略す)84gを用い、2,3−BD21gの代わりにジエチレングリコールジエチルエーテル(以下、Ethyl diglymeと略す)126gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにNMP105gを用い、2,3−BD21gの代わりにEthyl diglyme105gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を147gとし、2,3−BD21gの代わりにn−ヘキシルアセテート(以下nHAcと略す)63gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を105gとし、2,3−BD21gの代わりに2,3−BD21gとエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(以下EGMEEAcと略す)84gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を84gとし、2,3−BD21gの代わりにDiglyme126gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにDMI105gを用い、2,3−BD21gの代わりにトリエチレングリコールジメチルエーテル(以下、Triglymeと略す)105gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにDMI84gを用い、2,3−BD21gの代わりに2−フェノキシエタノール(以下、2−PEと略す)63gとECA63gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにDMI168gを用い、2,3−BD21gの代わりに1,3−ブタンジオール(以下、1,3−BDと略す)42gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにDMI126gを用い、2,3−BD21gの代わりにトリプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、TPGMMEと略す)84gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を147gとし、2,3−BD21gの代わりにエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(以下、EGMEEAcと略す)63gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにDMI126gを用い、2,3−BD21gの代わりにエチレングリコールモノヘキシルエーテル(以下、EGMHEと略す)84gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を84gとし、2,3−BDの使用量を126gとした以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を73.5gとし、2,3−BDの使用量を136.5gとした以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を63gとし、2,3−BDの使用量を147gとした以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を126gとし、2,3−BD21gの代わりにnHAc84gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにDMI189gを用い、2,3−BD21gの代わりに2−PE21gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの使用量を147gとし、2,3−BD21gの代わりにトリエチレングリコールモノメチルエーテル(以下、TEGMMEと略す)63gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにDMI105gを用い、2,3−BD21gの代わりにトリエチレングリコールモノエチルエーテル(以下、TEGMEEと略す)105gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにDMI126gを用い、2,3−BD21gの代わりにジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(以下、DEGMBEAcと略す)84gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにDMI105gを用い、2,3−BD21gの代わりにジエチレングリコールモノエチルエーテル(以下、DEGMEEと略す)105gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAc189gの代わりにDMI168gを用い、2,3−BD21gの代わりにプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)42gを用いた以外は、実施例1と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
PTA1.056g(2.385mmol)と、NSO−2 3.230g(3.578mmol)とを、窒素雰囲気下、DMAc210gに完全に溶解させて、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
DMAcの代わりにDMIを用いた以外は、比較例11と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した(固形分2.0質量%)。
なお、ITO基板は、O2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)を用いて表面上の不純物を除去してから使用し、スリットコーターの塗布条件は、塗布エリアが120mm×120mm、Gapが20μm、塗工待機時間が4sec、塗工速度が10mm/sec、目標膜厚は30nmとした。
なお、表1ではワニスの粘度が膜厚分布に及ぼす影響を評価し易い例を、表2ではワニスの表面張力が膜厚分布に及ぼす影響を評価し易い例を、表3では良溶媒および貧溶媒との沸点差が膜厚分布に及ぼす影響を評価しやすい例を、それぞれ抽出して列挙した。
また、表4では、単一溶媒組成の比較例11,12の結果を示した。
PTAの代わりにBDPA−PTAを用いた以外は、実施例1〜19,比較例1〜10と同様の方法により、電荷輸送性ワニスを調製した。各ワニスの粘度および表面張力、ワニスの調製に使用した良溶媒と貧溶媒の沸点差〔良溶媒の沸点(℃)−貧溶媒の沸点(℃)〕およびその絶対値を表5〜7に示す。
したがって、この場合もスリットダイコーターにて膜厚のバラツキの少ない薄膜を作製できることが示唆され、本発明においては、PTAのみならず、BDPA−PTAのような式(1)に包含される化合物は、好適に電荷輸送性物質として用いることができると言える。
Claims (11)
- 電荷輸送性モノマーまたは数平均分子量200〜50万の電荷輸送性オリゴマーもしくはポリマーからなる電荷輸送物質、またはこの電荷輸送物質およびドーパント物質からなる電荷輸送性材料と、少なくとも1種の良溶媒および少なくとも1種の貧溶媒を含んで構成される混合溶媒と、を含有し、
前記良溶媒および貧溶媒の沸点差ΔT℃の絶対値が、|ΔT|<20℃を満たし、
25℃での粘度が7.5mPa・s以下、かつ、23℃での表面張力が30.0〜40.0mN/mであり、
前記電荷輸送性材料が、前記混合溶媒中に溶解または均一に分散していることを特徴とする電荷輸送性ワニス(但し、前記混合溶媒が、前記良溶媒および貧溶媒の組み合わせとして、N,N−ジメチルアセトアミドおよびシクロヘキサノールを含むものを除く。)。 - 前記良溶媒が、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、りん酸トリメチル、りん酸トリエチル、ジエチレングリコール、およびトリエチレングリコールから選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記貧溶媒が、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、1,2−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、オクチレングリコール、グリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、2−メトキシエタノール、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、1−ブトキシエトキシプロパノール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリメチレングリコール、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、1−ペンタノール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−ノナノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、1−テトラデカノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、グリシドール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、2−エチルヘキサノール、2−フェノキシエタノール、α−テルピネオール、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、アニソール、エチルフェニルエーテル、n−ブチルフェニルエーテル、ベンジルイソアミルエーテル、o−クレジルメチルエーテル、m−クレジルメチルエーテル、p−クレジルメチルエーテル、エチルベンジルエーテル、ジグリシジルエーテル、1,4−ジオキサン、トリオキサン、フルフラール、2−メチルフラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、シオネール、メチラール、ジエチルアセタール、ギ酸プロピル、ギ酸n−ブチル、ギ酸イソブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸第二ブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、酢酸メチルイソアミル、n−ヘキシルアセテート、酢酸第二ヘキシル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ベンジル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソアミル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸n−ブチル、酪酸イソアミル、オキシイソ酪酸エチル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸アミル、アセト酪酸メチル、アセト酪酸エチル、イソ吉草酸イソアミル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸イソブチル、乳酸n−アミル、乳酸イソアミル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸イソアミル、安息香酸ベンジル、サリチル酸メチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジブチル、シュウ酸ジアミル、マロン酸ジエチル、クエン酸トリブチル、セバチン酸ジオクチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジ−n−ブチル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジ−n−オクチル、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、ジ−n−プロピルケトン、ジイソブチルケトン、2,6,8−トリメチルノナン−4−オン、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、ホロン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸、乳酸、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、キシレノール、ヘプタン、オクタン、2,2,3−トリメチルヘキサン、デカン、ドデカン、トルエン、キシレン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、クメン、メシチレン、テトラリン、p−シメン、シクロヘキシルベンゼン、ジエチルベンゼン、ペンチルベンゼン、ジペンチルベンゼン、ドデシルベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、p−メンタン、ビシクロヘキセン、α−ピネン、およびジペンテンから選ばれる少なくとも1種である請求項1または2記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記良溶媒および前記貧溶媒の組み合わせが、N,N−ジメチルアセトアミドと2,3−ブタンジオール、N,N−ジメチルアセトアミドとジエチレングリコールジメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミドとn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドとエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2−フェノキシエタノール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、N−メチルピロリドンとトリエチレングリコールジメチルエーテル、N−メチルピロリドンと1,3−ブタンジオール、N−メチルピロリドンとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミドと2,3−ブタンジオールとエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドと2,3−ブタンジオールとジエチレングリコールジメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミドと2,3−ブタンジオールとn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドとジエチレングリコールジメチルエーテルとn−ヘキシルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドとジエチレングリコールジメチルエーテルとエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、N,N−ジメチルアセトアミドとn−ヘキシルアセテートとエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートと2−フェノキシエタノール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルとトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルと2−フェノキシエタノール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルと1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノブチルエーテルとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとトリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートと1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテルと2−フェノキシエタノール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテルと1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテルとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリエチレングリコールジメチルエーテルとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2−フェノキシエタノールと1,3−ブタンジオール、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2−フェノキシエタノールとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと2−フェノキシエタノールとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと1,3−ブタンジオールとトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと1,3−ブタンジオールとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとトリプロピレングリコールモノメチルエーテルとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとジエチレングリコールジエチルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとトリエチレングリコールジメチルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートと1,3−ブタンジオール、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートとジエチレングリコールモノエチルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテルとトリエチレングリコールジメチルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテルと1,3−ブタンジオール、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテルとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテルとジエチレングリコールモノエチルエーテル、N−メチルピロリドンとトリエチレングリコールジメチルエーテルと1,3−ブタンジオール、N−メチルピロリドンとトリエチレングリコールジメチルエーテルとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンとトリエチレングリコールジメチルエーテルとジエチレングリコールモノエチルエーテル、N−メチルピロリドンと1,3−ブタンジオールとエチレングリコールモノヘキシルエーテル、N−メチルピロリドンと1,3−ブタンジオールとジエチレングリコールモノエチルエーテル、N−メチルピロリドンとエチレングリコールモノヘキシルエーテルとジエチレングリコールモノエチルエーテルである請求項1〜3のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記電荷輸送物質が、式(1)で表されるオリゴアニリン誘導体、または式(1)の酸化体であるキノンジイミン誘導体である請求項1〜4のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- スリットコート塗布用である請求項1〜5のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスから作製された電荷輸送性薄膜。
- 請求項7記載の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層または正孔輸送層である請求項8記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを用いる電荷輸送性薄膜の作製方法。
- 電荷輸送性モノマーまたは数平均分子量200〜50万の電荷輸送性オリゴマーもしくはポリマーからなる電荷輸送物質、またはこの電荷輸送物質および電荷受容性ドーパント物質からなる電荷輸送性材料と、溶媒とを含む電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜の平坦性向上方法であって、
前記溶媒として、少なくとも1種の良溶媒および少なくとも1種の貧溶媒を含んで構成される混合溶媒を用いるとともに、これら良溶媒および貧溶媒の沸点差ΔT℃の絶対値を|ΔT|<20℃とし、
前記電荷輸送性ワニスの25℃での粘度を7.5mPa・s以下とし、かつ、前記電荷輸送性ワニスの23℃での表面張力を30.0〜40.0mN/mとすることを特徴とする電荷輸送性薄膜の平坦性向上方法(但し、前記混合溶媒が、前記良溶媒および貧溶媒の組み合わせとして、N,N−ジメチルアセトアミドおよびシクロヘキサノールを含むものを除く。)。
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