KR102252172B1 - 전하 수송성 바니시 - Google Patents
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Abstract
전하 수송성 모노머 또는 수평균 분자량 200~50만의 전하 수송성 올리고머 혹은 폴리머로 이루어지는 전하 수송 물질, 또는 이 전하 수송 물질 및 도펀트 물질로 이루어지는 전하 수송성 재료와, 적어도 1종의 양용매 및 적어도 1종의 빈용매를 포함하여 구성되는 혼합 용매를 함유하고, 양용매 및 빈용매의 비점 차 ΔT℃의 절대값이 |ΔT|<20℃를 만족하고, 25℃에서의 점도가 7.5mPa·s 이하, 또한 23℃에서의 표면장력이 30.0~40.0mN/m이며, 전하 수송성 재료가 혼합 용매 중에 용해 또는 균일하게 분산되어 있는 전하 수송성 바니시는 평탄성이 우수한 전하 수송성 박막을 재현성 좋게 부여할 수 있다.
Description
본 발명은 전하 수송성 바니시에 관한 것으로, 더욱 상세하게 서술하면, 평탄성이 양호한 박막을 제작할 수 있는 전하 수송성 바니시에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 유기 EL 소자로 줄여 씀)에는, 전하 주입층, 전하 수송층이나 발광층으로서, 일반적으로 전하 수송성 올리고머나 폴리머를 포함하여 구성되는 전하 수송성 박막이 사용되고 있다.
이 전하 수송성 박막에는 높은 평탄성이 요구된다. 전하 수송성 박막의 요철은 소자의 발광 불균일, 소자 수명의 저하, 다크 스팟의 발생 및 단락에 의한 소자 특성의 저하 등으로 이어지고, 유기 EL 소자 생산시의 수율 저하를 일으키는 원인이 된다고 생각되고 있기 때문이다.
따라서, 공업적으로 실현 가능한 평탄성이 높은 전하 수송성 박막을 형성할 수 있는 기술이 강하게 요구되고 있다.
전하 수송성 박막을 형성하기 위한 프로세스는 진공 증착법으로 대표되는 드라이 프로세스와 스핀 코트법으로 대표되는 웨트 프로세스로 크게 구별된다.
드라이 프로세스와 웨트 프로세스를 비교하면, 웨트 프로세스 쪽이 용이하게 평탄성이 높은 박막을 제작할 수 있는 점에서, 소자 수율의 향상을 기대할 수 있다.
이러한 이유로부터 공업적인 유기 EL 소자의 제조 프로세스에 있어서도, 웨트 프로세스가 주류로서 사용되고 있다.
이 점을 감안하여, 본 발명자들은 각종 전자 디바이스에 적용 가능한 전하 수송성 박막을, 웨트 프로세스로 제작하기 위한 전하 수송성 바니시의 개발을 해오고 있다(예를 들면, 특허문헌 1~3 참조).
그러나, 최근의 화상 표시 디바이스의 대형화 등, 디스플레이 분야에 있어서의 진전을 배경으로, 고정밀도이며 재현성 좋고 대면적으로 성막 가능한 전하 수송성 바니시가 점점 요구되어 오고 있으며, 기존의 바니시로는 이러한 요구에 반드시 충분히 부응하고 있는 것은 아니었다.
본 발명은 이러한 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 평탄성이 우수한 전하 수송성 박막을 재현성 좋게 부여할 수 있는 전하 수송성 바니시를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토를 거듭한 결과, 바니시 조제용 용매로서, 전하 수송성 물질 또는 전하 수송성 재료에 대한 양용매 및 빈용매를 병용함과 아울러, 이들 양용매와 빈용매와의 비점 차를 적절하게 조정한 다음, 점도 및 표면장력을 적절한 범위로 조정한 바니시를 사용함으로써, 보다 균일성이 높고, 표면의 요철이 억제된 박막을 재현성 좋게 제작할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은,
1. 전하 수송성 모노머 또는 수평균 분자량 200~50만의 전하 수송성 올리고머 혹은 폴리머로 이루어지는 전하 수송 물질, 또는 이 전하 수송 물질 및 도펀트 물질로 이루어지는 전하 수송성 재료와, 적어도 1종의 양용매 및 적어도 1종의 빈용매를 포함하여 구성되는 혼합 용매를 함유하고, 상기 양용매 및 빈용매의 비점 차 ΔT℃의 절대값이 |ΔT|<20℃를 만족하고, 25℃에서의 점도가 7.5mPa·s 이하, 또한 23℃에서의 표면장력이 30.0~40.0mN/m이며, 상기 전하 수송성 재료가, 상기 혼합 용매 중에 용해 또는 균일하게 분산되어 있는 것을 특징으로 하는 전하 수송성 바니시,
2. 상기 양용매가 N-메틸폼아마이드, N,N-다이메틸폼아마이드, N,N-다이에틸폼아마이드, N-메틸아세토아마이드, N,N-다이메틸아세토아마이드, N-메틸프로피온아마이드, N-메틸파이롤리돈, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논, 인산트라이메틸, 인산트라이에틸, 다이에틸렌글라이콜 및 트라이에틸렌글라이콜로부터 선택되는 적어도 1종인 1의 전하 수송성 바니시,
3. 상기 빈용매가 에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 다이프로필렌글라이콜, 헥실렌글라이콜, 1,2-뷰테인다이올, 2,3-뷰테인다이올, 1,3-뷰테인다이올, 1,4-뷰테인다이올, 1,5-펜테인다이올, 옥틸렌글라이콜, 글리세린, 에틸렌글라이콜모노메틸에터, 에틸렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 에틸렌글라이콜모노에틸에터, 에틸렌글라이콜다이에틸에터, 에틸렌글라이콜아이소프로필에터, 에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 에틸렌글라이콜다이뷰틸에터, 에틸렌글라이콜모노뷰틸에터아세테이트, 에틸렌글라이콜벤질에터, 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 2-메톡시에탄올, 에틸렌글라이콜모노아세테이트, 에틸렌글라이콜모노아이소뷰틸에터, 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 에틸렌글라이콜다이아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 다이에틸렌글라이콜메틸에틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이뷰틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노페닐에터, 트라이에틸렌글라이콜모노메틸에터, 트라이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 테트라에틸렌글라이콜, 폴리에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노에틸에터, 프로필렌글라이콜모노프로필에터, 프로필렌글라이콜모노뷰틸에터, 프로필렌글라이콜모노페닐에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 1-뷰톡시에톡시프로판올, 다이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 다이프로필렌글라이콜모노에틸에터, 다이프로필렌글라이콜모노프로필에터, 다이프로필렌글라이콜모노뷰틸에터, 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 트라이메틸렌글라이콜, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-뷰탄올, 2-뷰탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 1-노난올, 1-데칸올, 1-운데칸올, 1-도데칸올, 1-테트라데칸올, 벤질알코올, 사이클로헥산올, 2-메틸사이클로헥산올, 글라이시돌, 퓨르퓨릴알코올, 테트라하이드로퓨르퓨릴알코올, 다이아세톤알코올, 2-에틸헥산올, 2-페녹시에탄올, α-터피네올, 에틸에터, 아이소프로필에터, 다이-n-뷰틸에터, 다이-n-헥실에터, 아니솔, 에틸페닐에터, n-뷰틸페닐에터, 벤질아이소아밀에터, o-크레질메틸에터, m-크레질메틸에터, p-크레질메틸에터, 에틸벤질에터, 다이글라이시딜에터, 1,4-다이옥세인, 트라이옥세인, 퓨르퓨랄, 2-메틸퓨란, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로피란, 시오넬, 메틸알, 다이에틸아세탈, 폼산프로필, 폼산n-뷰틸, 폼산아이소뷰틸, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산n-프로필, 아세트산아이소프로필, 아세트산n-뷰틸, 아세트산아이소뷰틸, 아세트산제2뷰틸, 아세트산n-아밀, 아세트산아이소아밀, 아세트산메틸아이소아밀, n-헥실아세테이트, 아세트산제2헥실, 아세트산2-에틸뷰틸, 아세트산2-에틸헥실, 아세트산사이클로헥실, 아세트산메틸사이클로헥실, 아세트산벤질, 프로피온산메틸, 프로피온산에틸, 프로피온산n-뷰틸, 프로피온산아이소아밀, 뷰티르산메틸, 뷰티르산에틸, 뷰티르산n-뷰틸, 뷰티르산아이소아밀, 옥시아이소뷰티르산에틸, 스테아르산뷰틸, 스테아르산아밀, 아세토뷰티르산메틸, 아세토뷰티르산에틸, 아이소발레르산아이소아밀, 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산n-뷰틸, 락트산아이소뷰틸, 락트산n-아밀, 락트산아이소아밀, 벤조산메틸, 벤조산에틸, 벤조산프로필, 벤조산뷰틸, 벤조산아이소아밀, 벤조산벤질, 살리실산메틸, 옥살산다이에틸, 옥살산다이뷰틸, 옥살산다이아밀, 말론산다이에틸, 구연산트라이뷰틸, 세바스산다이옥틸, 프탈산다이메틸, 프탈산다이에틸, 프탈산다이-n-뷰틸, 프탈산다이-2-에틸헥실, 프탈산다이-n-옥틸, 메틸에틸케톤, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-뷰틸케톤, 메틸아이소뷰틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 메틸-n-헥실케톤, 다이에틸케톤, 에틸-n-뷰틸케톤, 다이-n-프로필케톤, 다이아이소뷰틸케톤, 2,6,8-트라이메틸노난-4-온, 아세토닐아세톤, 메시틸옥사이드, 포론, 아이소포론, 사이클로헥산온, 메틸사이클로헥산온, 아세토페논, 2-에틸헥세인산, 올레인산, 락트산, 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 자일레놀, 헵테인, 옥테인, 2,2,3-트라이메틸헥세인, 데케인, 도데케인, 톨루엔, 자일렌, o-자일렌, m-자일렌, p-자일렌, 쿠멘, 메시틸렌, 테트랄린, p-사이멘, 사이클로헥실벤젠, 다이에틸벤젠, 펜틸벤젠, 다이펜틸벤젠, 도데실벤젠, 사이클로헥세인, 메틸사이클로헥세인, 에틸사이클로헥세인, p-멘테인, 바이사이클로헥센, α-피넨 및 다이펜텐으로부터 선택되는 적어도 1종인 1 또는 2의 전하 수송성 바니시,
4. 상기 양용매 및 상기 빈용매의 조합이, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올, N,N-다이메틸아세토아마이드와 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N-메틸파이롤리돈과 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 사이클로헥산올, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올과 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올과 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올과 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 n-헥실아세테이트와 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올과 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 1,3-뷰테인다이올과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 1,3-뷰테인다이올과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 1,3-뷰테인다이올과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 1,3-뷰테인다이올과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 에틸렌글라이콜모노헥실에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터인 1~3 중 어느 하나의 전하 수송성 바니시,
5. 상기 전하 수송 물질이 식(1)으로 표시되는 올리고아닐린 유도체, 또는 식(1)의 산화체인 퀴논다이이민 유도체인 1~4 중 어느 하나의 전하 수송성 바니시,
(식 중, R1, R2 및 R3는 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 아미노기, 실라놀기, 티올기, 카복실기, 인산기, 인산에스터기, 에스터기, 티오에스터기, 아마이드기, 나이트로기, 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기, 아실기 또는 설폰산기를 나타내고, A 및 B는 각각 독립하여 하기 식(2) 또는 (3)
으로 표시되는 2가의 기이며, R4~R11은 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 아미노기, 실라놀기, 티올기, 카복실기, 인산기, 인산에스터기, 에스터기, 티오에스터기, 아마이드기, 나이트로기, 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기, 아실기 또는 설폰산기를 나타내고, m 및 n은 각각 독립하여 1 이상의 정수이며, m+n≤20을 만족한다.)
6. 슬릿 코트 도포용인 1~5 중 어느 하나의 전하 수송성 바니시,
7. 1~5 중 어느 하나의 전하 수송성 바니시로 제작된 전하 수송성 박막,
8. 7의 전하 수송성 박막을 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 소자,
9. 상기 전하 수송성 박막이 정공 주입층 또는 정공 수송층인 8의 유기 일렉트로루미네센스 소자,
10. 1~5 중 어느 하나의 전하 수송성 바니시를 사용하는 전하 수송성 박막의 제작 방법,
11. 전하 수송성 모노머 또는 수평균 분자량 200~50만의 전하 수송성 올리고머 혹은 폴리머로 이루어지는 전하 수송 물질, 또는 이 전하 수송 물질 및 전하 수용성 도펀트 물질로 이루어지는 전하 수송성 재료와, 용매를 포함하는 전하 수송성 바니시를 사용하여 제작되는 전하 수송성 박막의 평탄성 향상 방법으로서, 상기 용매로서 적어도 1종의 양용매 및 적어도 1종의 빈용매를 포함하여 구성되는 혼합 용매를 사용함과 아울러, 이들 양용매 및 빈용매의 비점 차 ΔT℃의 절대값을 |ΔT|<20℃로 하고, 상기 전하 수송성 바니시의 25℃에서의 점도를 7.5mPa·s 이하로 하고, 또한 상기 전하 수송성 바니시의 23℃에서의 표면장력을 30.0~40.0mN/m로 하는 것을 특징으로 하는 전하 수송성 박막의 평탄성 향상 방법
을 제공한다.
본 발명의 전하 수송성 바니시를 사용함으로써, 평탄성이 우수한 전하 수송성 박막을 재현성 좋게 제작할 수 있다. 이것에 의해, 높은 수율로, 안정적으로 유기 EL 디바이스 등을 제조하는 것이 가능하게 된다.
또, 이 전하 수송성 바니시를 사용함으로써, 종래의 전하 수송성 박막에 비해 균일성이 우수한 박막을 얻을 수 있다. 이것에 의해, 박막 중에 발생한 이물에 의해 야기되는 단락을 현저하게 억제할 수 있고, 유기 EL 디바이스에 있어서의 전류 집중이나 결함 등이 감소하여, 그 신뢰성 향상에도 공헌할 수 있다.
또한, 본 발명의 전하 수송성 바니시는 대면적으로 성막 가능한 슬릿 코트법으로 성막한 경우에도, 고정밀도로 막두께가 제어된 전하 수송성 박막을 부여하기 때문에, 최근의 화상 표시 디바이스의 대형화 등의 디스플레이 분야나 조명 분야에 있어서의 진전에 충분히 대응할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 전하 수송성 바니시는, 전하 수송성 모노머 또는 수평균 분자량 200~50만의 전하 수송성 올리고머 혹은 폴리머로 이루어지는 전하 수송 물질, 또는 이 전하 수송 물질 및 도펀트 물질로 이루어지는 전하 수송성 재료와, 적어도 1종의 양용매 및 적어도 1종의 빈용매를 포함하여 구성되는 혼합 용매를 함유하고, 양용매 및 빈용매의 비점 차 ΔT℃의 절대값이 |ΔT|<20℃를 만족하고, 25℃에서의 점도가 7.5mPa·s 이하, 또한 23℃에서의 표면장력이 30.0~40.0mN/m이며, 전하 수송성 재료가 혼합 용매 중에 용해 또는 균일하게 분산되어 있는 것이다.
여기서 전하 수송성은 도전성과 동의이며, 정공 수송성, 전자 수송성, 정공 및 전자의 양 전하 수송성의 어느 하나를 의미한다. 본 발명의 전하 수송성 바니시는 그 자체에 전하 수송성이 있는 것이어도 되고, 바니시를 사용하여 얻어지는 고체막에 전하 수송성이 있는 것이어도 된다.
또한, 본 발명에 있어서, 용매의 비점 및 비점 차는 1.01×105Pa(대기압) 하에서의 값이다.
본 발명의 전하 수송성 바니시에서는 전하 수송성 물질 또는 전하 수송성 재료의 용해능이 우수한 양용매와, 전하 수송성 물질 또는 전하 수송성 재료의 용해능을 가지지 않는 빈용매를 병용하는데, 그들의 비점 차 ΔT℃의 절대값이 |ΔT|<20℃를 만족할 필요가 있다.
이 범위를 벗어나는 비점 차의 용매 조성에서는, 얻어지는 박막의 균일성이나 평탄성이 저하한다. 보다 균일성, 평탄성이 양호한 박막을 얻기 위해서는, ΔT℃의 절대값이 |ΔT|≤19℃가 바람직하고, |ΔT|≤18℃가 보다 바람직하다.
양용매의 구체예로서는, N-메틸폼아마이드, N,N-다이메틸폼아마이드, N,N-다이에틸폼아마이드, N-메틸아세토아마이드, N,N-다이메틸아세토아마이드, N-메틸프로피온아마이드, N-메틸파이롤리돈, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논, 인산트라이메틸, 인산트라이에틸, 다이메틸설폭시드, N-사이클로헥실-2-파이롤리디논, 다이에틸렌글라이콜, 트라이에틸렌글라이콜 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
이들 중에서도 N,N-다이메틸아세토아마이드(166.1℃), N-메틸파이롤리돈(202.0℃), 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논(225.0℃)이 바람직하다(괄호 내는 비점, 이하 동일함).
한편, 빈용매의 구체예로서는, 에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 다이프로필렌글라이콜, 헥실렌글라이콜, 1,2-뷰테인다이올, 2,3-뷰테인다이올, 1,3-뷰테인다이올, 1,4-뷰테인다이올, 1,5-펜테인다이올, 옥틸렌글라이콜, 글리세린, 에틸렌글라이콜모노메틸에터, 에틸렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 에틸렌글라이콜모노에틸에터, 에틸렌글라이콜다이에틸에터, 에틸렌글라이콜아이소프로필에터, 에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 에틸렌글라이콜다이뷰틸에터, 에틸렌글라이콜모노뷰틸에터아세테이트, 에틸렌글라이콜벤질에터, 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 2-메톡시에탄올, 에틸렌글라이콜모노아세테이트, 에틸렌글라이콜모노아이소뷰틸에터, 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 에틸렌글라이콜다이아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 다이에틸렌글라이콜메틸에틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이뷰틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노페닐에터, 트라이에틸렌글라이콜모노메틸에터, 트라이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 테트라에틸렌글라이콜, 폴리에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노에틸에터, 프로필렌글라이콜모노프로필에터, 프로필렌글라이콜모노뷰틸에터, 프로필렌글라이콜모노페닐에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 1-뷰톡시에톡시프로판올, 다이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 다이프로필렌글라이콜모노에틸에터, 다이프로필렌글라이콜모노프로필에터, 다이프로필렌글라이콜모노뷰틸에터, 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 트라이메틸렌글라이콜, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-뷰탄올, 2-뷰탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 1-노난올, 1-데칸올, 1-운데칸올, 1-도데칸올, 1-테트라데칸올, 벤질알코올, 사이클로헥산올, 2-메틸사이클로헥산올, 글라이시돌, 퓨르퓨릴알코올, 테트라하이드로퓨르퓨릴알코올, 다이아세톤알코올, 2-에틸헥산올, 2-페녹시에탄올, α-터피네올, 에틸에터, 아이소프로필에터, 다이-n-뷰틸에터, 다이-n-헥실에터, 아니솔, 에틸페닐에터, n-뷰틸페닐에터, 벤질아이소아밀에터, o-크레질메틸에터, m-크레질메틸에터, p-크레질메틸에터, 에틸벤질에터, 다이글라이시딜에터, 1,4-다이옥세인, 트라이옥세인, 퓨르퓨랄, 2-메틸퓨란, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로피란, 시오넬, 메틸알, 다이에틸아세탈, 폼산프로필, 폼산n-뷰틸, 폼산아이소뷰틸, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산n-프로필, 아세트산아이소프로필, 아세트산n-뷰틸, 아세트산아이소뷰틸, 아세트산제2뷰틸, 아세트산n-아밀, 아세트산아이소아밀, 아세트산메틸아이소아밀, n-헥실아세테이트, 아세트산제2헥실, 아세트산2-에틸뷰틸, 아세트산2-에틸헥실, 아세트산사이클로헥실, 아세트산메틸사이클로헥실, 아세트산벤질, 프로피온산메틸, 프로피온산에틸, 프로피온산n-뷰틸, 프로피온산아이소아밀, 뷰티르산메틸, 뷰티르산에틸, 뷰티르산n-뷰틸, 뷰티르산아이소아밀, 옥시아이소뷰티르산에틸, 스테아르산뷰틸, 스테아르산아밀, 아세토뷰티르산메틸, 아세토뷰티르산에틸, 아이소발레르산아이소아밀, 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산n-뷰틸, 락트산아이소뷰틸, 락트산n-아밀, 락트산아이소아밀, 벤조산메틸, 벤조산에틸, 벤조산프로필, 벤조산뷰틸, 벤조산아이소아밀, 벤조산벤질, 살리실산메틸, 옥살산다이에틸, 옥살산다이뷰틸, 옥살산다이아밀, 말론산다이에틸, 구연산트라이뷰틸, 세바스산다이옥틸, 프탈산다이메틸, 프탈산다이에틸, 프탈산다이-n-뷰틸, 프탈산다이-2-에틸헥실, 프탈산다이-n-옥틸, 메틸에틸케톤, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-뷰틸케톤, 메틸아이소뷰틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 메틸-n-헥실케톤, 다이에틸케톤, 에틸-n-뷰틸케톤, 다이-n-프로필케톤, 다이아이소뷰틸케톤, 2,6,8-트라이메틸노난-4-온, 아세토닐아세톤, 메시틸옥사이드, 포론, 아이소포론, 사이클로헥산온, 메틸사이클로헥산온, 아세토페논, 2-에틸헥세인산, 올레인산, 락트산, 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 자일레놀, 헵테인, 옥테인, 2,2,3-트라이메틸헥세인, 데케인, 도데케인, 톨루엔, 자일렌, o-자일렌, m-자일렌, p-자일렌, 쿠멘, 메시틸렌, 테트랄린, p-사이멘, 사이클로헥실벤젠, 다이에틸벤젠, 펜틸벤젠, 다이펜틸벤젠, 도데실벤젠, 사이클로헥세인, 메틸사이클로헥세인, 에틸사이클로헥세인, p-멘테인, 바이사이클로헥센, α-피넨, 다이펜텐 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
이들 중에서도 2,3-뷰테인다이올(182.0℃), 사이클로헥산올(161.1℃), 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터(230.4℃), 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트(217.4℃), 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터(159.6℃), n-헥실아세테이트(169.2℃), 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터(188.4℃), 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트(156.8℃), 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터(216.0℃), 2-페녹시에탄올(237.0℃), 1,3-뷰테인다이올(207.4℃), 트라이에틸렌글라이콜모노메틸에터(249.0℃), 트라이에틸렌글라이콜모노에틸에터(255.9℃), 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터아세테이트(246.8℃), 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터(243.0℃), 에틸렌글라이콜모노헥실에터(208.1℃), 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터(195.0℃), 프로필렌글라이콜모노메틸에터(120.0℃)가 바람직하고, 2,3-뷰테인다이올(182.0℃), 사이클로헥산올(161.1℃), 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터(230.4℃), 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트(217.4℃), 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터(159.6℃), n-헥실아세테이트(169.2℃), 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터(188.4℃), 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트(156.8℃), 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터(216.0℃), 2-페녹시에탄올(237.0℃), 1,3-뷰테인다이올(207.4℃), 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터(243.0℃), 에틸렌글라이콜모노헥실에터(208.1℃)가 보다 바람직하다.
양용매 및 빈용매의 적합한 조합으로서는 N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올, N,N-다이메틸아세토아마이드와 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N-메틸파이롤리돈과 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 사이클로헥산올, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올과 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올과 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올과 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 n-헥실아세테이트와 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올과 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 1,3-뷰테인다이올과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 1,3-뷰테인다이올과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 1,3-뷰테인다이올과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 1,3-뷰테인다이올과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 에틸렌글라이콜모노헥실에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올, N,N-다이메틸아세토아마이드와 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 2-페녹시에탄올이 특히 바람직하다.
또한, 양용매 및 빈용매의 적어도 일방을 2종 이상 사용하는 경우, 양용매와 빈용매의 비점 차가 가장 커지는 2종을 선택한 경우의 비점 차 ΔT℃의 절대값이 상기 범위를 만족할 필요가 있다.
본 발명에서 사용하는 전하 수송 물질은, 상기 양용매에 용해 가능함과 아울러, 바니시에 사용하는 혼합 용매에 용해 또는 분산 가능한 전하 수송성 모노머, 전하 수송성 올리고머 또는 폴리머이면 특별히 한정되지 않지만, 공역 단위를 가지는 전하 수송성 모노머, 수평균 분자량 200~5000이며, 단일의 공역 단위가 연속하고 있는, 또는 상이한 2종 이상의 공역 단위가 임의의 순서의 조합으로 연속하고 있는 전하 수송성 올리고머가 바람직하다.
이 경우, 공역 단위는 전하를 수송할 수 있는 원자, 방향환, 공역기 등이면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 유기 용매에 대한 용해성이나 양호한 전하 수송성의 발현이라는 점을 고려하면, 치환 또는 비치환의, 또한 2~4가의 아닐린, 티오펜, 디티인, 퓨란, 피롤, 에티닐렌, 비닐렌, 페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 이미다졸, 옥사졸, 옥사다이아졸, 퀴놀린, 퀴녹살린, 실롤, 실리콘, 파이리딘, 파이리미딘, 파이라진, 페닐렌비닐렌, 플루오렌, 카바졸, 트라이아릴아민, 금속- 또는 무금속- 프탈로시아닌, 금속- 또는 무금속- 포피린 등을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 공역 단위가 연결되어 형성되는 공역쇄는 환상인 부분을 포함하고 있어도 된다. 또, 비치환은 수소 원자가 결합하고 있는 것을 의미한다.
공역 단위 상의 치환기의 구체예로서는 할로겐 원자, 수산기, 아미노기, 실라놀기, 티올기, 카복실기, 인산기, 인산에스터기, 에스터기, 티오에스터기, 아마이드기, 나이트로기, 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기, 아실기, 설폰산기 등을 들 수 있다.
1가 탄화수소기의 구체예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸, t-뷰틸, 헥실, 옥틸, 데실기 등의 알킬기; 사이클로펜틸, 사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기; 바이사이클로헥실기 등의 바이사이클로알킬기; 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 아이소프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 1,2 또는 3-뷰테닐, 헥세닐기 등의 알케닐기; 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 2-뷰티닐, 3-뷰티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐기 등의 알키닐기; 페닐, 자일릴, 톨릴, 바이페닐, 나프틸기 등의 아릴기; 벤질, 페닐에틸, 페닐사이클로헥실기 등의 아르알킬기 등이나, 이들 1가 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자, 수산기, 알콕시기 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
오가노옥시기의 구체예로서는 알콕시, 알케닐옥시, 아릴옥시기 등을 들 수 있고, 이들 기를 구성하는 알킬기, 알케닐기 및 아릴기로서는 위에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
오가노아미노기의 구체예로서는 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 뷰틸아미노, 펜틸아미노, 헥실아미노, 헵틸아미노, 옥틸아미노, 노닐아미노, 데실아미노, 라우릴아미노기 등의 알킬아미노기; 다이메틸아미노, 다이에틸아미노, 다이프로필아미노, 다이뷰틸아미노, 다이펜틸아미노, 다이헥실아미노, 다이헵틸아미노, 다이옥틸아미노, 다이노닐아미노, 다이데실아미노기 등의 다이알킬아미노기; 사이클로헥실아미노기, 모폴리노기 등을 들 수 있다.
오가노실릴기의 구체예로서는 트라이메틸실릴, 트라이에틸실릴, 트라이프로필실릴, 트라이뷰틸실릴, 트라이펜틸실릴, 트라이헥실실릴, 펜틸다이메틸실릴, 헥실다이메틸실릴, 옥틸다이메틸실릴, 데실다이메틸실릴기 등을 들 수 있다.
오가노티오기의 구체예로서는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 뷰틸티오, 펜틸티오, 헥실티오, 헵틸티오, 옥틸티오, 노닐티오, 데실티오, 라우릴티오기 등의 알킬티오기를 들 수 있다.
아실기의 구체예로서는 포밀, 아세틸, 프로피오닐, 뷰티릴, 아이소뷰티릴, 발레릴, 아이소발레릴, 벤조일기 등을 들 수 있다.
1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기 및 아실기의 탄소수는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 탄소수 1~20이 바람직하고, 1~8이 보다 바람직하다.
이들 중에서도 불소 원자, 설폰산기, 치환 혹은 비치환의 오가노옥시기, 알킬기, 오가노실릴기가 적합한데, 양호한 전하 수송성을 발휘시킨다는 점에서, 특히 공역 단위 상에는 치환기를 가지지 않는(수소 원자인) 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 전하 수송성 올리고머 또는 폴리머로 이루어지는 전하 수송 물질의 수평균 분자량은 200~50만이다. 수평균 분자량이 200 미만에서는, 휘발성이 지나치게 높아져 전하 수송성이 충분히 발현되지 않을 가능성이 높고, 한편, 50만을 넘으면 용제에 대한 용해성이 지나치게 낮아 사용에 적합하지 않을 가능성이 높다.
특히, 전하 수송 물질의 용제에 대한 용해성을 향상시키는 것을 고려하면, 그 수평균 분자량은 5000 이하가 바람직하고, 2000 이하가 보다 바람직하고, 1000 이하가 한층 더 바람직하다.
또한, 전하 수송성 물질의 용해성이나 전하 수송성을 균일하게 한다는 것을 고려하면, 분자량 분포가 없는(분산도가 1인) 올리고머 또는 폴리머인 것이 바람직하다.
또한, 수평균 분자량은 겔 침투 크로마토그래피(폴리스티렌 환산)에 의한 측정값이다.
전하 수송 물질로서는 고용해성 및 고전하 수송성을 나타냄과 아울러, 적절한 이온화 포텐셜을 가지는 점에서, 특히, 식(1)으로 표시되는 올리고아닐린 유도체, 또는 그 산화체인 퀴논다이이민 유도체를 사용하는 것이 바람직하다.
식(1) 중, R1, R2 및 R3는 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 아미노기, 실라놀기, 티올기, 카복실기, 인산기, 인산에스터기, 에스터기, 티오에스터기, 아마이드기, 나이트로기, 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기, 아실기 또는 설폰산기를 나타내고, A 및 B는 각각 독립하여, 식(2) 또는 (3)으로 표시되는 2가의 기이며, m 및 n은 각각 독립하여, 1 이상 또한 m+n≤20을 만족하는 정수이다.
식(2) 및 (3) 중, R4~R11은 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 아미노기, 실라놀기, 티올기, 카복실기, 인산기, 인산에스터기, 에스터기, 티오에스터기, 아마이드기, 나이트로기, 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기, 아실기 또는 설폰산기를 나타낸다.
상기 R1~R11의 구체예로서는 앞서 공역 단위 상의 치환기에서 서술한 것과 동일한 치환기를 들 수 있고, 이들 치환기는 또한 그 밖의 임의의 치환기로 치환되어 있어도 된다.
또, m+n은 양호한 전하 수송성을 발현시킨다는 점에서 4 이상이 바람직하고, 용매에 대하여 양호한 용해성을 발현시킨다는 점에서 16 이하, 특히, 10 이하가 바람직하다.
이러한 화합물의 구체예로서는 페닐테트라아닐린, 페닐펜타아닐린, 테트라 아닐린(아닐린 4량체), 옥타아닐린(아닐린 8량체), 헥사데카아닐린(아닐린 16량체), (페닐트라이아닐리노)트라이페닐아민, (페닐트라이아닐리노)다이페닐옥틸아민, 헥사데카-o-페네티딘(o-페네티딘 16량체), 아미노테트라아닐린, 페닐테트라아닐린설폰산(설폰산기수 1~4), (뷰틸페닐)테트라아닐린 등의 유기 용매에 가용인 올리고아닐린 유도체를 들 수 있다.
또한, 이들 올리고아닐린 유도체 등은, 예를 들면, 불리틴·오브·케미컬·소사이어티·오브·재팬(Bulletin of Chemical Society of Japan)(1994년 제67권 p.1749-1752), 신세틱·메탈즈(Synthetic Metals)(1997년, 제84권, p.119-120), 국제공개 2008/032617호, 국제공개 2008/032616호, 국제공개 2008/129947호 등에 기재된 방법 등으로 제조할 수 있다.
또한, 상기 퀴논다이이민 구조는 방향족 화합물의 탄소환 내의 이중 결합이 하나 줄고, 대신에 파라 또는 오르토위에 C=N 이중 결합을 2개 가지는 구조이다. 예를 들면, 서로 파라위에 있는 2개의 아미노기를 가지는 아릴다이아민 화합물이면, 식(4)에 나타내는 바와 같은 구조가 된다.
적합한 전하 수송성 물질로서는 식(5) 및 (6)으로 표시되는 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 전하 수송성 바니시의 전하 수송능 등을 향상시키기 위해서, 필요에 따라 전하 수용성 도펀트 물질이 사용된다. 구체적으로는 정공 수송성 물질에 대해서는 전자 수용성 도펀트 물질이, 전자 수송성 물질에 대해서는 정공 수용성 도펀트 물질이 사용된다.
전하 수용성 도펀트 물질의 용해성에 관해서는, 바니시에 사용하는 적어도 1종의 용매에 용해하는 것이면 특별히 한정되지 않고, 무기계의 전자 수용성 물질, 유기계의 전자 수용성 물질 모두 사용할 수 있다.
무기계의 전자 수용성 물질로서는 염화수소, 황산, 질산, 인산 등의 무기산; 염화알루미늄(III)(AlCl3), 사염화티탄(IV)(TiCl4), 3취화붕소(BBr3), 3불화붕소에터 착체(BF3·OEt2), 염화철(III)(FeCl3), 염화구리(II)(CuCl2), 5염화안티몬(V)(SbCl5), 5불화안티몬(V)(SbF5), 5불화비소(V)(AsF5), 5불화인(PF5), 트리스(4-브로모페닐)알루미늄헥사클로로안티모네이트(TBPAH) 등의 금속 할로겐화물; Cl2, Br2, I2, ICl, ICl3, IBr, IF4 등의 할로겐; 인몰리브덴산, 인텅스텐산 등의 헤테로폴리산 등을 들 수 있다.
유기계의 전자 수용성 물질로서는 벤젠설폰산, 토실산, p-스티렌설폰산, 2-나프탈렌설폰산, 4-하이드록시벤젠설폰산, 5-설포살리실산, p-도데실벤젠설폰산, 다이헥실벤젠설폰산, 2,5-다이헥실벤젠설폰산, 다이뷰틸나프탈렌설폰산, 6,7-다이뷰틸-2-나프탈렌설폰산, 도데실나프탈렌설폰산, 3-도데실-2-나프탈렌설폰산, 헥실나프탈렌설폰산, 4-헥실-1-나프탈렌설폰산, 옥틸나프탈렌설폰산, 2-옥틸-1-나프탈렌설폰산, 헥실나프탈렌설폰산, 7-헥실-1-나프탈렌설폰산, 6-헥실-2-나프탈렌설폰산, 다이노닐나프탈렌설폰산, 2,7-다이노닐-4-나프탈렌설폰산, 다이노닐나프탈렌다이설폰산, 2,7-다이노닐-4,5-나프탈렌다이설폰산, 국제공개 제2005/000832호에 기재되어 있는 1,4-벤조다이옥세인다이설폰산 화합물, 국제공개 제2006/025342호에 기재되어 있는 아릴설폰산 화합물, 국제공개 제2009/096352호에 기재되어 있는 아릴설폰산 화합물, 폴리스티렌설폰산 등의 방향족 설폰 화합물; 10-캠퍼설폰산 등의 비방향족 설폰 화합물; 7,7,8,8-테트라사이아노퀴노다이메테인(TCNQ), 2,3-다이클로로-5,6-다이사이아노-1,4-벤조퀴논(DDQ) 등의 유기 산화제를 들 수 있다.
이들 무기계 및 유기계의 전자 수용성 물질은 1종류 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상 조합하여 사용해도 된다.
이들 중에서도 방향족 설폰산 화합물이 바람직하고, 식(7)으로 표시되는 아릴설폰산 화합물이 보다 바람직하며, 특히 식(8)으로 표시되는 아릴설폰산 화합물이 적합하다.
상기 식(7)에 있어서, X는 O 또는 S를 표시하지만, O가 바람직하다.
A는 X 및 p개의 SO3H기 이외의 치환기로서, 할로겐 원자, 나이트로기, 사이아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 설폰산기, 카복실기, 탄소수 1~20의 알콕시기, 탄소수 1~20의 티오알콕시기, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~20의 헤일로알킬기, 탄소수 3~20의 사이클로알킬기, 탄소수 6~20의 바이사이클로알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기, 탄소수 2~20의 알키닐기, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 7~20의 아르알킬기 및 탄소수 1~20의 아실기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는, 나프탈렌환 또는 안트라센환을 표시했지만, 특히, SO3H기 이외의 치환기를 가지지 않는 나프탈렌환 또는 안트라센환이 바람직하다.
B는 2가 혹은 3가의 벤젠환, 2가의 p-자일릴렌기, 2가 혹은 3가의 나프탈렌환, 2~4가의 퍼플루오로바이페닐기, 또는 2가의 2,2-비스((하이드록시프로폭시)페닐)프로필기를 나타낸다.
A 및 B에 있어서의, 각 치환기의 구체예로서는 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
p는 A에 결합하는 설폰산기수를 나타내고, 1~4의 정수이다.
q는 B와 X의 결합수를 나타내고, 2~4의 정수이다.
정공 수용성 도펀트의 구체예로서는 알칼리 금속(Li, Na ,K, Cs), 리튬퀴놀리노라토(Liq), 리튬아세틸아세토나토(Li(acac)) 등의 금속 착체를 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 전하 수송성 바니시는, 이상에서 설명한 양용매, 빈용매, 전하 수송성 물질 및 필요에 따라 사용되는 전하 수용성 도펀트를 포함하며, 25℃에서의 점도를 7.5mPa·s 이하, 또한 23℃에서의 표면장력을 30.0~40.0mN/m로 할 필요가 있다.
상기 서술한 양용매와 빈용매의 비점 차의 절대값 |ΔT|이 20℃ 미만이어도, 바니시의 점도 및 표면장력의 어느 일방이라도 상기 범위 밖이면 얻어지는 전하 수송성 박막의 균일성이 저하하고, 표면에 요철이 생기게 된다.
전하 수송성 박막의 표면 균일성을 보다 높임과 아울러, 그 재현성을 양호하게 하는 것을 고려하면, 바니시의 점도는 25℃에서 7.0mPa·s 이하가 보다 바람직하고, 6.9mPa·s 이하가 한층 더 바람직하다. 또한, 그 점도의 하한값은 특별히 한정되지 않지만, 통상 1.0mPa·s정도이다.
또, 마찬가지의 이유로부터 바니시의 표면장력은 23℃에서 30.5~39.0mN/m가 보다 바람직하고, 30.7~38.5mN/m가 한층 더 바람직하다.
이러한 바니시의 점도 조정 등의 관점에서, 본 발명의 전하 수송성 바니시에 사용하는 양용매 및 빈용매의 1종에는 25℃에서 0.1~200mPa·s, 특히 0.1~100mPa·s의 점도를 가지고, 상압에서 비점 50~300℃, 특히 100~250℃의 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
이러한 용매의 구체예로서는 상기 빈용매로서 예시한 사이클로헥산올, 에틸렌글라이콜, 에틸렌글라이콜다이글라이시딜에터, 1,3-옥틸렌글라이콜, 다이프로필렌글라이콜, 트라이프로필렌글라이콜, 1,3-뷰테인다이올, 1,4-뷰테인다이올, 2,3-뷰테인다이올, 프로필렌글라이콜, 헥실렌글라이콜, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터아세테이트, 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 적절한 점도 및 비점을 가지고, 기판에 대하여 양호한 도포성을 나타낸다는 점에서, 특히 사이클로헥산올, 다이프로필렌글라이콜, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터아세테이트, 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터가 바람직하다.
또한, 점도는 도키산교(주)제 TVE-22L형 점도계(항온조의 온도를 25℃로 설정)에 의해 측정한 값이다.
본 발명의 전하 수송성 바니시에 있어서, 양용매 및 빈용매의 사용량은 바니시 점도 및 표면장력이 상기 범위를 만족하도록, 사용하는 용매의 종류 및 전하 수송성 물질 등의 종류 및 사용량 등에 따라 변동하는 것이기 때문에 일률적으로는 규정할 수 없지만, 통상, 양용매의 사용량은 용매 전체에 대하여 1~90질량%(빈용매 10~99질량%)이며, 바람직하게는 10~90질량%(빈용매 10~90질량%), 보다 바람직하게는 20~90질량%(빈용매 10~80질량%), 한층 더 바람직하게는 30~90질량%(빈용매 10~70질량%)이다. 또한, 이 때, 양용매에 의해 전하 수송성 재료가 용해하는 것이 바람직하다.
또, 전하 수송성 바니시의 고형분 농도도, 바니시의 점도 및 표면장력 등이나, 제작하는 박막의 두께 등을 감안하여 적당히 설정되는 것이지만, 통상, 0.1~10.0질량%정도이며, 바람직하게는 0.5~5.0질량%, 보다 바람직하게는 1.0~3.0질량%이다.
그리고, 전하 수송성 물질과 전하 수용성 도펀트 물질의 물질량(mol)비도, 발현하는 전하 수송성, 전하 수송성 물질 등의 종류를 고려하면서 바니시의 점도 및 표면장력 등을 감안하여 적당히 설정되는 것이지만, 통상, 물질량비로 전하 수송성 물질 1에 대하여 전하 수용성 도펀트 0.1~10, 바람직하게는 0.5~5.0, 보다 바람직하게는 1.0~3.0이다.
이상에서 설명한 전하 수송성 바니시를 기재 상에 도포하고, 용매를 증발시킴으로써 기재 상에 전하 수송성 박막을 형성시킬 수 있다.
바니시의 도포 방법으로서는 특별히 한정되는 것은 아니며, 딥법, 스핀 코트법, 전사 인쇄법, 롤 코트법, 브러싱, 잉크젯법, 스프레이법, 슬릿 코트법 등을 들 수 있지만, 본 발명의 전하 수송성 바니시는 균일성 및 평탄성이 보다 우수한 박막을 부여하기 위해서, 대면적 기판 등으로의 도포에 사용되는 슬릿 코트법이 특히 적합하다.
용매의 증발법으로서는 특별히 한정되는 것은 아니며, 핫플레이트나 오븐 등의 가열 장치를 사용하여, 대기 중, 질소 등의 불활성 가스 중 또는 진공 중 등의 적절한 분위기 하에서 증발시키면 된다. 이것에 의해, 균일한 성막면을 가지는 박막을 얻는 것이 가능하다.
소성 온도는 용매를 증발시킬 수 있는 한 특별히 제한은 없지만, 40~250℃가 바람직하다. 이 경우, 보다 높은 균일 성막성을 발현시키거나, 기재 상에서 반응을 진행시키거나 할 목적에서, 2단계 이상의 온도 변화를 두어도 된다.
전하 수송성 박막의 막두께는 특별히 한정되지 않지만, 유기 EL 소자 내에서 전하 주입층으로서 사용하는 경우, 5~200nm인 것이 바람직하다. 막두께를 변화시키는 방법으로서는 바니시 중의 고형분 농도를 변화시키거나, 도포시의 기판 상의 용액량을 변화시키거나 하는 등의 방법이 있다.
본 발명의 전하 수송성 바니시를 사용하면, 슬릿 코트법으로 두께 30nm의 박막을 형성한 경우에, 불균일이 ±4nm 이내의 박막을 제작할 수 있고, ±3nm 이내의 박막도 재현성 좋게 제작할 수 있다.
본 발명의 전하 수송성 바니시를 사용하여 OLED 소자를 제작하는 경우의 사용 재료나, 제작 방법으로서는, 하기와 같은 것을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
사용하는 전극 기판은 미리 세제, 알코올, 순수 등으로 세정해 두는 것이 바람직하다. 또한, 예를 들면, 양극 기판에서는 사용 직전에 UV 오존 처리, 산소-플라즈마 처리 등의 표면 처리를 시행하는 것이 바람직하다. 단 양극 재료가 유기물을 주성분으로 하는 경우, 표면 처리를 행하지 않아도 된다.
본 발명의 전하 수송성 바니시를 사용한 OLED 소자의 제작 방법으로서는, 예를 들면, 이하의 방법을 들 수 있다.
양극 기판 상에 슬릿 코트법 등으로 본 발명의 전하 수송성 바니시(정공 수송성 바니시)를 도포하고, 상기한 방법에 의해 증발, 소성을 행하고, 전극 상에 정공 수송성 박막을 제작한다. 이것을 진공 증착 장치 내에 도입하고, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극 금속을 순차 증착하여 OLED 소자로 한다. 발광 영역을 컨트롤하기 위해서 임의의 층간에 캐리어 블록층을 설치해도 된다.
양극 재료로서는 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)로 대표되는 투명 전극을 들 수 있고, 평탄화 처리를 행한 것이 바람직하다. 고전하 수송성을 가지는 폴리티오펜 유도체나 폴리아닐린 유도체를 사용할 수도 있다.
정공 수송층을 형성하는 재료로서는 (트라이페닐아민)다이머 유도체(TPD), (α-나프틸다이페닐아민)다이머(α-NPD), [(트라이페닐아민)다이머]스피로다이머(Spiro-TAD) 등의 트라이아릴아민류, 4,4',4”-트리스[3-메틸페닐(페닐)아미노]트라이페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4”-트리스[1-나프틸(페닐)아미노]트라이페닐아민(1-TNATA) 등의 스타버스트 아민류, 5,5”-비스-{4-[비스(4-메틸페닐)아미노]페닐}-2,2':5',2”-터티오펜(BMA-3T) 등의 올리고티오펜류 등을 들 수 있다.
발광층을 형성하는 재료로서는 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄(III)(Alq3), 비스(8-퀴놀리노라토)아연(II)(Znq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)(p-페닐페놀라토)알루미늄(III)(BAlq) 및 4,4'-비스(2,2-다이페닐비닐)바이페닐(DPVBi) 등을 들 수 있고, 전자 수송 재료 또는 정공 수송 재료와 발광성 도펀트를 공증착함으로써, 발광층을 형성해도 된다.
전자 수송 재료로서는 Alq3, BAlq, DPVBi, (2-(4-바이페닐)-5-(4-t-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸)(PBD), 트라이아졸 유도체(TAZ), 바토큐프로인(BCP), 실롤 유도체 등을 들 수 있다.
발광성 도펀트로서는 퀴나크리돈, 루브렌, 쿠마린 540, 4-(다이사이아노메틸렌)-2-메틸-6-(p-다이메틸아미노스티릴)-4H-피란(DCM), 트리스(2-페닐파이리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), (1,10-페난트롤린)-트리스(4,4,4-트라이플루오로-1-(2-티에닐)-뷰테인-1,3-다이오나토)유로퓸(III)(Eu(TTA)3phen) 등을 들 수 있다.
캐리어 블록층을 형성하는 재료로서는 PBD, TAZ, BCP 등을 들 수 있다.
전자 주입층을 형성하는 재료로서는 산화리튬(Li2O), 산화마그네슘(MgO), 알루미나(Al2O3), 불화리튬(LiF), 불화나트륨(NaF), 불화마그네슘(MgF2), 불화스트론튬(SrF2), Liq, Li(acac), 아세트산리튬, 벤조산리튬 등을 들 수 있다.
음극 재료로서는 알루미늄, 마그네슘-은 합금, 알루미늄-리튬 합금, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘 등을 들 수 있다.
본 발명의 전하 수송성 바니시를 사용한 PLED 소자의 제작 방법으로서는, 예를 들면, 이하의 방법을 들 수 있다.
양극 기판 상에 슬릿 코트법 등으로 본 발명의 전하 수송성 바니시(정공 수송성 바니시)를 도포하고, 상기한 방법에 의해 증발, 소성을 행하고, 전극 상에 정공 수송성 박막을 제작하고, 그 상부에 발광성 전하 수송성 고분자층을 형성하고, 또한 음극 전극을 증착하여 PLED 소자로 한다.
사용하는 음극 및 양극 재료로서는 상기 OLED 소자 제작시와 동일한 것을 사용할 수 있고, 동일한 세정 처리, 표면 처리를 행할 수 있다.
발광성 전하 수송성 고분자층의 형성법으로서는, 발광성 전하 수송성 고분자재료, 또는 이것에 발광성 도펀트를 가한 재료에 용매를 가하여 용해하거나, 균일하게 분산하고, 정공 주입층이 형성되어 있는 전극 기판에 도포한 후, 용매의 증발에 의해 성막하는 방법을 들 수 있다.
발광성 전하 수송성 고분자 재료로서는 폴리(9,9-다이알킬플루오렌)(PDAF) 등의 폴리플루오렌 유도체, 폴리(2-메톡시-5-(2'-에틸헥속시)-1,4-페닐렌비닐렌)(MEH-PPV) 등의 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리(3-알킬티오펜)(PAT) 등의 폴리티오펜 유도체, 폴리비닐카바졸(PVCz) 등을 들 수 있다.
용매로서는 톨루엔, 자일렌, 클로로폼 등을 들 수 있고, 용해 또는 균일 분산법으로서는 교반, 가열 교반, 초음파 분산 등의 방법을 들 수 있다.
도포 방법으로서는 특별히 한정되는 것은 아니며, 잉크젯법, 스프레이법, 딥법, 스핀 코트법, 전사 인쇄법, 롤 코트법, 브러싱 등을 들 수 있다. 또한, 도포는 질소, 아르곤 등의 불활성 가스 하에서 행하는 것이 바람직하다.
용매의 증발법으로서는 불활성 가스 하 또는 진공 중, 오븐 또는 핫플레이트에서 가열하는 방법을 들 수 있다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예를 들어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예에서 사용한 장치는 이하와 같다.
(1) 점도
장치:도키산교(주)제 TVE-22L형 점도계
측정 온도:점도계의 항온조를 25℃로 설정하여 측정
(2) 표면장력
장치:교와카이멘카가쿠(주)제 자동 표면 장력계 CBVP-Z
측정 온도:환경 온도 23℃에서 측정
(3) 박막의 제작
장치:테크노머신(주)제 슬릿 다이 코터 T2
(4) 막두께 측정
장치:(주)고사카켄큐쇼제 미세 형상 측정기 서프코더 ET-4000
(5) 기판 세정
장치:조슈산교(주)제 기판 세정 장치(감압 플라즈마 방식)
[1] 화합물의 합성
[합성예 1] 아닐린 유도체의 합성
실시예에 있어서 사용하는 식(6)으로 표시되는 올리고아닐린 유도체(이하, BDPA-PTA로 줄여 씀)를, 국제공개 제2008/129947호의 기재에 기초하여, 하기 반응식에 따라 합성했다. 얻어진 올리고아닐린 화합물의 1H-NMR에 의한 측정 결과를 이하에 나타낸다.
1H-NMR(CDCl3):δ7.83(S,2H), 7.68(S,1H), 7.26-7.20(m,8H), 7.01-6.89(m,28H).
[2] 바니시의 조제 및 박막의 제조 및 평가
[실시예 1]
불리틴·오브·케미컬·소사이어티·오브·재팬(Bullentin of Chemical Society), 1994년, 제67권, pp. 1749-1752 기재의 방법에 따라 제조한 식(5)으로 표시되는 페닐테트라아닐린(이하, PTA로 줄여 씀) 1.056g(2.385mmol)과, 식(8)으로 표시되는 나프탈렌다이설폰산올리고머(이하, NSO-2로 줄여 씀) 3.230g(3.578mmol)을, 질소 분위기 하, 양용매인 N,N-다이메틸아세토아마이드(이하, DMAc로 줄여 씀) 189g에 완전히 용해시켰다.
얻어진 용액에 빈용매인 2,3-뷰테인다이올(이하, 2,3-BD로 줄여 씀) 21g을 가하여 교반하고, 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 2]
DMAc의 사용량을 105g으로 하고, 빈용매로서 2,3-BD 21g 대신에 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터(이하, Diglyme으로 줄여 씀) 105g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 3]
DMAc 189g 대신에 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논(이하, DMI로 줄여 씀) 105g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트(이하 ECA로 줄여 씀) 105g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 4]
DMAc 189g 대신에 DMI 178.5g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터(이하, DEGMBE로 줄여 씀) 31.5g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 5]
DMAc의 사용량을 147g으로 하고, 2,3-BD의 사용량을 63g으로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 6]
DMAc의 사용량을 84g으로 하고, 2,3-BD 21g 대신에 사이클로헥산올(이하, CHA로 줄여 씀) 126g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 7]
DMAc의 사용량을 105g으로 하고, 2,3-BD의 사용량을 105g으로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 8]
DMAc의 사용량을 94.5g으로 하고, 2,3-BD의 사용량을 115.5g으로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 9]
DMAc 189g 대신에 N-메틸파이롤리돈(이하, NMP로 줄여 씀) 84g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터(이하, Ethyl diglyme으로 줄여 씀) 126g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 10]
DMAc 189g 대신에 NMP 105g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 Ethyl diglyme 105g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 11]
DMAc의 사용량을 147g으로 하고, 2,3-BD 21g 대신에 n-헥실아세테이트(이하 nHAc로 줄여 씀) 63g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 12]
DMAc의 사용량을 105g으로 하고, 2,3-BD 21g 대신에 2,3-BD 21g과 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트(이하 EGMEEAc로 줄여 씀) 84g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 13]
DMAc의 사용량을 84g으로 하고, 2,3-BD 21g 대신에 Diglyme 126g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 14]
DMAc 189g 대신에 DMI 105g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터(이하, Triglyme으로 줄여 씀) 105g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 15]
DMAc 189g 대신에 DMI 84g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 2-페녹시에탄올(이하, 2-PE로 줄여 씀) 63g과 ECA 63g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 16]
DMAc 189g 대신에 DMI 168g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 1,3-뷰테인다이올(이하, 1,3-BD로 줄여 씀) 42g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 17]
DMAc 189g 대신에 DMI 126g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터(이하, TPGMME로 줄여 씀) 84g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 18]
DMAc의 사용량을 147g으로 하고, 2,3-BD 21g 대신에 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트(이하, EGMEEAc로 줄여 씀) 63g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[실시예 19]
DMAc 189g 대신에 DMI 126g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 에틸렌글라이콜모노헥실에터(이하, EGMHE로 줄여 씀) 84g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 1]
DMAc의 사용량을 84g으로 하고, 2,3-BD의 사용량을 126g으로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 2]
DMAc의 사용량을 73.5g으로 하고, 2,3-BD의 사용량을 136.5g으로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 3]
DMAc의 사용량을 63g으로 하고, 2,3-BD의 사용량을 147g으로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 4]
DMAc의 사용량을 126g으로 하고, 2,3-BD 21g 대신에 nHAc 84g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 5]
DMAc 189g 대신에 DMI 189g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 2-PE 21g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 6]
DMAc의 사용량을 147g으로 하고, 2,3-BD 21g 대신에 트라이에틸렌글라이콜모노메틸에터(이하, TEGMME로 줄여 씀) 63g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 7]
DMAc 189g 대신에 DMI 105g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 트라이에틸렌글라이콜모노에틸에터(이하, TEGMEE로 줄여 씀) 105g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 8]
DMAc 189g 대신에 DMI 126g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터아세테이트(이하, DEGMBEAc로 줄여 씀) 84g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 9]
DMAc 189g 대신에 DMI 105g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터(이하, DEGMEE로 줄여 씀) 105g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 10]
DMAc 189g 대신에 DMI 168g을 사용하고, 2,3-BD 21g 대신에 프로필렌글라이콜모노메틸에터(이하, PGME로 줄여 씀) 42g을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 11]
PTA 1.056g(2.385mmol)과, NSO-2 3.230g(3.578mmol)을 질소 분위기 하 DMAc 210g에 완전히 용해시켜 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
[비교예 12]
DMAc 대신에 DMI를 사용한 것 이외에는 비교예 11과 마찬가지의 방법으로 전하 수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
상기 각 실시예 및 비교예에서 조제한 바니시를 슬릿 다이 코터를 사용하여 ITO 전면 도포 기판(세로 120mm×120mm, 두께 0.7mm)에 도포한 후, 대기 중, 50℃의 핫플레이트 상에서 5분 건조하고, 230℃의 핫플레이트 상에서 15분 소성하여 기판 상에 박막을 형성했다.
또한, ITO 기판은 O2 플라즈마 세정 장치(150W, 30초간)를 사용하여 표면 상의 불순물을 제거하고 나서 사용하고, 슬릿 코터의 도포 조건은 도포 에리어가 120mm×120mm, Gap이 20μm, 도공 대기 시간이 4sec, 도공 속도가 10mm/sec, 목표 막두께는 30nm로 했다.
이어서, 얻어진 박막의 막두께 분포를 평가했다. 평가는 정사각형상으로 제작한 박막의 네 모서리와 중앙 부근의 합계 5개소를 측정하고, 5개소의 막두께의 면내 균일성을 막두께 분포로서 수치화해 갔다. 각 바니시의 점도 및 표면장력, 바니시의 조제에 사용한 양용매와 빈용매의 비점 차〔양용매의 비점(℃)-빈용매의 비점(℃)〕 및 그 절대값 및 막두께 분포의 평가 결과를 표 1~4에 나타낸다.
또한, 표 1에서는 바니시의 점도가 막두께 분포에 미치는 영향을 평가하기 쉬운 예를, 표 2에서는 바니시의 표면장력이 막두께 분포에 미치는 영향을 평가하기 쉬운 예를, 표 3에서는 양용매 및 빈용매와의 비점 차가 막두께 분포에 미치는 영향을 평가하기 쉬운 예를 각각 추출하여 열거했다.
또, 표 4에서는 단일 용매 조성의 비교예 11, 12의 결과를 나타냈다.
용매 조성 (질량비) |
점도 (mPa·s) |
표면 장력 (mN/m) |
비점 차 △T (℃) |
|△T| (℃) |
막두께 분포 |
||
비교예 3 | DMAc : 2,3-BD 30 : 70 |
12.7 | 34.3 | -15.9 | 15.9 | 30nm±11nm | 36.5% |
비교예 2 | DMAc : 2,3-BD 35 : 65 |
10.8 | 34.7 | -15.9 | 15.9 | 30nm±8nm | 26.6% |
비교예 1 | DMAc : 2,3-BD 40 : 60 |
8.1 | 34.9 | -15.9 | 15.9 | 30nm±5nm | 16.7% |
실시예 8 | DMAc : 2,3-BD 45 : 55 |
6.8 | 35.3 | -15.9 | 15.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 7 | DMAc : 2,3-BD 50 : 50 |
5.2 | 34.9 | -15.9 | 15.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 6 | DMAc : CHA 40 : 60 |
5.0 | 34.7 | 5.0 | 5.0 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 5 | DMAc : 2,3-BD 70 : 30 |
2.9 | 35.9 | -15.9 | 15.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 4 | DMI : DEGMBE 85 : 15 |
2.5 | 38.3 | -5.4 | 5.4 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 3 | DMI : ECA 50 : 50 |
2.4 | 35.7 | 7.6 | 7.6 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 2 | DMAc : Diglyme 50 : 50 |
1.7 | 33.0 | 6.5 | 6.5 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 1 | DMAc : 2,3-BD 90 : 10 |
1.5 | 36.6 | -15.9 | 15.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
표 1에 나타내는 바와 같이, 바니시의 점도가 7.5mPa·s 이하인 실시예 1~8에서 조제한 바니시를 사용하여 제작한 박막은 점도가 7.5mPa·s 초과인 비교예 1~3에서 조제한 바니시를 사용하여 제작한 박막에 비해, 막두께의 불균일이 작은 것을 알 수 있다.
용매 조성 (질량비) |
점도 (mPa·s) |
표면 장력 (mN/m) |
비점 차 △T (℃) |
|△T| (℃) |
막두께 분포 |
||
비교예 4 | DMAc : nHAc 60 : 40 |
1.5 | 29.8 | -3.1 | 3.1 | 30nm±7nm | 23.0% |
실시예 9 | NMP : Ethyl diglyme 40 : 60 |
3.0 | 30.1 | 13.6 | 13.6 | 30nm±4nm | 13.5% |
실시예 10 | NMP : Ethyl diglyme 50 : 50 |
3.0 | 30.9 | 13.6 | 13.6 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 11 | DMAc : nHAc 70 : 30 |
1.4 | 31.0 | -3.1 | 3.1 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 12 | DMAc : 2,3-BD : EGMEEAc 50 : 10 : 40 |
1.5 | 32.1 | -15.9 | 15.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 2 | DMAc : Diglyme 50 : 50 |
1.7 | 33.0 | 6.5 | 6.5 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 13 | DMAc : Diglyme 40 : 60 |
3.0 | 34.1 | 6.5 | 6.5 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 6 | DMAc : CHA 40 : 60 |
5.0 | 34.7 | 5.0 | 5.0 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 7 | DMAc : 2,3-BD 50 : 50 |
5.2 | 34.9 | -15.9 | 15.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 14 | DMI : Triglyme 50 : 50 |
2.3 | 35.1 | 9.0 | 9.0 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 3 | DMI : ECA 50 : 50 |
2.4 | 35.7 | 7.6 | 7.6 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 5 | DMAc : 2,3-BD 70 : 30 |
2.9 | 35.9 | -15.9 | 15.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 1 | DMAc : 2,3-BD 90 : 10 |
1.5 | 36.6 | -15.9 | 15.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 15 | DMI : 2-PE : ECA 40 : 30 : 30 |
4.1 | 36.9 | -12.0 | 12.0 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 4 | DMI : DEGMBE 85 : 15 |
2.5 | 38.3 | -5.4 | 5.4 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 16 | DMI : 1,3-BD 80 : 20 |
4.7 | 39.7 | 17.6 | 17.6 | 30nm±4nm | 13.5% |
비교예 5 | DMI : 2-PE 90 : 10 |
3.2 | 42.4 | -12.0 | 12.0 | 30nm±9nm | 30.0% |
표 2에 나타내는 바와 같이, 바니시의 표면장력이 30.0~40.0mN/m의 범위 내인 실시예에서 조제한 바니시를 사용하여 제작한 박막은 표면장력이 상기 범위 밖의 비교예 4, 5에서 조제한 바니시를 사용하여 제작한 박막에 비해, 막두께의 불균일이 작은 것을 알 수 있다.
용매 조성 (질량비) |
점도 (mPa·s) |
표면 장력 (mN/m) |
비점 차 △T (℃) |
|△T| (℃) |
막두께 분포 |
||
비교예 6 | DMAc : TEGMME 70 : 30 |
1.8 | 37.5 | -82.9 | 82.9 | 30nm±7nm | 23.0% |
비교예 7 | DMI : TEGMEE 50 : 50 |
5.0 | 36.5 | -30.9 | 30.9 | 30nm±6nm | 20.0% |
비교예 8 | DMI : DEGMBEAc 60 : 40 |
3.1 | 34.4 | -21.8 | 21.8 | 30nm±5nm | 16.7% |
실시예 17 | DMI : TPGMME 60 : 40 |
6.2 | 30.0 | -18.0 | 18.0 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 7 | DMAc : 2,3-BD 50 : 50 |
5.2 | 34.9 | -15.9 | 15.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 5 | DMAc : 2,3-BD 70 : 30 |
2.9 | 35.9 | -15.9 | 15.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 1 | DMAc : 2,3-BD 90 : 10 |
1.5 | 36.6 | -15.9 | 15.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 4 | DMI : DEGMBE 85 : 15 |
2.5 | 38.3 | -5.4 | 5.4 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 2 | DMAc : Diglyme 50 : 50 |
1.7 | 33.0 | 6.5 | 6.5 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 6 | DMAc : CHA 40 : 60 |
5.0 | 34.7 | 5.0 | 5.0 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 3 | DMI : ECA 50 : 50 |
2.4 | 35.7 | 7.6 | 7.6 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 18 | DMAc : EGMEEAc 70 : 30 |
0.9 | 33.5 | 9.3 | 9.3 | 30nm±3nm | 10.0% |
실시예 19 | DMI : EGMHE 60 : 40 |
3.4 | 32.4 | 16.9 | 16.9 | 30nm±3nm | 10.0% |
비교예 9 | DMI : DEGMEE 50 : 50 |
4.1 | 36.3 | 30.0 | 30.0 | 30nm±6nm | 20.0% |
비교예 10 | DMI : PGME 80 : 20 |
2.4 | 37.5 | 105.0 | 105.0 | 30nm±8nm | 26.7% |
표 3에 나타내는 바와 같이, 양용매와 빈용매와의 비점 차의 절대값 |ΔT|<20℃인 실시예에서 조제한 바니시를 사용하여 제작한 박막은 |ΔT|가 20℃ 이상의 비교예 6~10에서 조제한 바니시를 사용하여 제작한 박막에 비해, 막두께의 불균일이 작은 것을 알 수 있다.
용매 조성 (질량비) |
점도 (mPa·s) |
표면 장력 (mN/m) |
비점 차 △T (℃) |
|△T| (℃) |
막두께 분포 |
|
비교예 11 | DMAc 100 |
0.9 | 36.0 | - | - | 성막 불가 |
비교예 12 | DMI 100 |
1.7 | 41.1 | - | - | 성막 불가 |
표 4에 나타내는 바와 같이, 양용매 단독으로 사용한 비교예 11, 12의 바니시를 사용한 경우는 슬릿 다이 코터로는 박막을 제작할 수 없는 것을 알 수 있다.
〔조제예 1~19, 비교 조제예 1~10〕
PTA 대신에 BDPA-PTA를 사용한 것 이외에는 실시예 1~19, 비교예 1~10과 마찬가지의 방법에 의해 전하 수송성 바니시를 조제했다. 각 바니시의 점도 및 표면장력, 바니시의 조제에 사용한 양용매와 빈용매의 비점 차〔양용매의 비점(℃)-빈용매의 비점(℃)〕 및 그 절대값을 표 5~7에 나타낸다.
용매 조성 (질량비) |
점도 (mPa·s) |
표면 장력 (mN/m) |
비점 차 △T (℃) |
|△T| (℃) |
|
비교 조제예 3 | DMAc : 2,3-BD 30 : 70 |
12.5 | 34.4 | -15.9 | 15.9 |
비교 조제예 2 | DMAc : 2,3-BD 35 : 65 |
10.9 | 34.6 | -15.9 | 15.9 |
비교 조제예 1 | DMAc : 2,3-BD 40 : 60 |
8.2 | 34.9 | -15.9 | 15.9 |
조제예 8 | DMAc : 2,3-BD 45 : 55 |
6.9 | 35.4 | -15.9 | 15.9 |
조제예 7 | DMAc : 2,3-BD 50 : 50 |
5.2 | 34.9 | -15.9 | 15.9 |
조제예 6 | DMAc : CHA 40 : 60 |
5.1 | 34.7 | 5.0 | 5.0 |
조제예 5 | DMAc : 2,3-BD 70 : 30 |
3.0 | 35.9 | -15.9 | 15.9 |
조제예 4 | DMI : DEGMBE 85 : 15 |
2.5 | 38.4 | -5.4 | 5.4 |
조제예 3 | DMI : ECA 50 : 50 |
2.2 | 35.6 | 7.6 | 7.6 |
조제예 2 | DMAc : Diglyme 50 : 50 |
1.8 | 33.0 | 6.5 | 6.5 |
조제예 1 | DMAc : 2,3-BD 90 : 10 |
1.6 | 36.7 | -15.9 | 15.9 |
용매 조성 (질량비) |
점도 (mPa·s) |
표면 장력 (mN/m) |
비점 차 △T (℃) |
|△T| (℃) |
|
비교 조제예 4 | DMAc : nHAc 60 : 40 |
1.6 | 29.8 | -3.1 | 3.1 |
조제예 9 | NMP : Ethyl diglyme 40 : 60 |
3.1 | 30.1 | 13.6 | 13.6 |
조제예 10 | NMP : Ethyl diglyme 50 : 50 |
3.0 | 30.7 | 13.6 | 13.6 |
조제예 11 | DMAc : nHAc 70 : 30 |
1.6 | 31.0 | -3.1 | 3.1 |
조제예 12 | DMAc : 2,3-BD : EGMEEAc 50 : 10 : 40 |
1.5 | 32.2 | -15.9 | 15.9 |
조제예 2 | DMAc : Diglyme 50 : 50 |
1.8 | 33.0 | 6.5 | 6.5 |
조제예 13 | DMAc : Diglyme 40 : 60 |
3.1 | 34.1 | 6.5 | 6.5 |
조제예 6 | DMAc : CHA 40 : 60 |
5.1 | 34.7 | 5.0 | 5.0 |
조제예 7 | DMAc : 2,3-BD 50 : 50 |
5.2 | 34.9 | -15.9 | 15.9 |
조제예 14 | DMI : Triglyme 50 : 50 |
2.3 | 35.2 | 9.0 | 9.0 |
조제예 3 | DMI : ECA 50 : 50 |
2.2 | 35.6 | 7.6 | 7.6 |
조제예 5 | DMAc : 2,3-BD 70 : 30 |
3.0 | 35.9 | -15.9 | 15.9 |
조제예 1 | DMAc : 2,3-BD 90 : 10 |
1.6 | 36.7 | -15.9 | 15.9 |
조제예 15 | DMI : 2-PE : ECA 40 : 30 : 30 |
4.1 | 36.8 | -12.0 | 12.0 |
조제예 4 | DMI : DEGMBE 85 : 15 |
2.5 | 38.4 | -5.4 | 5.4 |
조제예 16 | DMI : 1,3-BD 80 : 20 |
4.8 | 39.6 | 17.6 | 17.6 |
비교 조제예 5 | DMI : 2-PE 90 : 10 |
3.0 | 42.1 | -12.0 | 12.0 |
용매 조성 (질량비) |
점도 (mPa·s) |
표면 장력 (mN/m) |
비점 차 △T (℃) |
|△T| (℃) |
|
비교 조제예 6 | DMAc : TEGMME 70 : 30 |
1.8 | 37.5 | -82.9 | 82.9 |
비교 조제예 7 | DMI : TEGMEE 50 : 50 |
5.0 | 36.5 | -30.9 | 30.9 |
비교 조제예 8 | DMI : DEGMBEAc 60 : 40 |
3.1 | 34.4 | -21.8 | 21.8 |
조제예 17 | DMI : TPGMME 60 : 40 |
6.2 | 35.0 | -18.0 | 18.0 |
조제예 7 | DMAc : 2,3-BD 50 : 50 |
5.2 | 34.9 | -15.9 | 15.9 |
조제예 5 | DMAc : 2,3-BD 70 : 30 |
3.0 | 35.9 | -15.9 | 15.9 |
조제예 1 | DMAc : 2,3-BD 90 : 10 |
1.6 | 36.7 | -15.9 | 15.9 |
조제예 4 | DMI : DEGMBE 85 : 15 |
2.5 | 38.4 | -5.4 | 5.4 |
조제예 2 | DMAc : Diglyme 50 : 50 |
1.8 | 33.0 | 6.5 | 6.5 |
조제예 6 | DMAc : CHA 40 : 60 |
5.1 | 34.7 | 5.0 | 5.0 |
조제예 3 | DMI : ECA 50 : 50 |
2.2 | 35.6 | 7.6 | 7.6 |
조제예 18 | DMAc : EGMEEAc 70 : 30 |
0.9 | 33.5 | 9.3 | 9.3 |
조제예 19 | DMI : EGMHE 60 : 40 |
3.4 | 32.4 | 16.9 | 16.9 |
비교 조제예 9 | DMI : DEGMEE 50 : 50 |
4.1 | 36.3 | 30.0 | 30.0 |
비교 조제예 10 | DMI : PGME 80 : 20 |
2.4 | 37.5 | 105.0 | 105.0 |
표 5~7에 나타내는 바와 같이, 전하 수송성 물질로서 BDPA-PTA를 사용한 경우에도, PTA를 사용한 경우와 마찬가지의 점도 및 표면장력을 실현할 수 있는 것을 알 수 있다.
따라서, 이 경우도 슬릿 다이 코터로 막두께의 불균일이 적은 박막을 제작할 수 있는 것이 시사되어, 본 발명에 있어서는, PTA 뿐만아니라 BDPA-PTA와 같은 식(1)에 포함되는 화합물은 적합하게 전하 수송성 물질로서 사용할 수 있다고 할 수 있다.
Claims (12)
- 전하 수송성 모노머 또는 200~5000의 수평균 분자량을 가지고 분자량 분포가 없는 전하 수송성 올리고머로 이루어지는 전하 수송 물질, 또는 이 전하 수송 물질 및 도펀트 물질로 이루어지는 전하 수송성 재료와, 적어도 1종의 양용매 및 적어도 1종의 빈용매를 포함하여 구성되는 혼합 용매를 함유하는 전하 수송성 바니시로서,
상기 양용매 및 빈용매의 비점 차 ΔT℃의 절대값이 |ΔT|<20℃를 만족하고,
상기 전하 수송성 바니시는 25℃에서의 점도가 6.8mPa·s 이하, 또한 23℃에서의 표면장력이 30.0~40.0mN/m이며,
상기 전하 수송성 물질 또는 전하 수송성 재료가, 상기 혼합 용매 중에 용해 또는 균일하게 분산되어 있는 것을 특징으로 하는 전하 수송성 바니시. - 제 1 항에 있어서, 상기 양용매가 N-메틸폼아마이드, N,N-다이메틸폼아마이드, N,N-다이에틸폼아마이드, N-메틸아세토아마이드, N,N-다이메틸아세토아마이드, N-메틸프로피온아마이드, N-메틸파이롤리돈, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논, 인산트라이메틸, 인산트라이에틸, 다이에틸렌글라이콜 및 트라이에틸렌글라이콜로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 전하 수송성 바니시.
- 제 1 항에 있어서, 상기 빈용매가 에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 다이프로필렌글라이콜, 헥실렌글라이콜, 1,2-뷰테인다이올, 2,3-뷰테인다이올, 1,3-뷰테인다이올, 1,4-뷰테인다이올, 1,5-펜테인다이올, 옥틸렌글라이콜, 글리세린, 에틸렌글라이콜모노메틸에터, 에틸렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 에틸렌글라이콜모노에틸에터, 에틸렌글라이콜다이에틸에터, 에틸렌글라이콜아이소프로필에터, 에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 에틸렌글라이콜다이뷰틸에터, 에틸렌글라이콜모노뷰틸에터아세테이트, 에틸렌글라이콜벤질에터, 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 2-메톡시에탄올, 에틸렌글라이콜모노아세테이트, 에틸렌글라이콜모노아이소뷰틸에터, 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 에틸렌글라이콜다이아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터아세테이트, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 다이에틸렌글라이콜메틸에틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, 다이에틸렌글라이콜다이뷰틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노페닐에터, 트라이에틸렌글라이콜모노메틸에터, 트라이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 테트라에틸렌글라이콜, 폴리에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노에틸에터, 프로필렌글라이콜모노프로필에터, 프로필렌글라이콜모노뷰틸에터, 프로필렌글라이콜모노페닐에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 1-뷰톡시에톡시프로판올, 다이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 다이프로필렌글라이콜모노에틸에터, 다이프로필렌글라이콜모노프로필에터, 다이프로필렌글라이콜모노뷰틸에터, 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 트라이메틸렌글라이콜, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-뷰탄올, 2-뷰탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 1-노난올, 1-데칸올, 1-운데칸올, 1-도데칸올, 1-테트라데칸올, 벤질알코올, 사이클로헥산올, 2-메틸사이클로헥산올, 글라이시돌, 퓨르퓨릴알코올, 테트라하이드로퓨르퓨릴알코올, 다이아세톤알코올, 2-에틸헥산올, 2-페녹시에탄올, α-터피네올, 에틸에터, 아이소프로필에터, 다이-n-뷰틸에터, 다이-n-헥실에터, 아니솔, 에틸페닐에터, n-뷰틸페닐에터, 벤질아이소아밀에터, o-크레질메틸에터, m-크레질메틸에터, p-크레질메틸에터, 에틸벤질에터, 다이글라이시딜에터, 1,4-다이옥세인, 트라이옥세인, 퓨르퓨랄, 2-메틸퓨란, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로피란, 시오넬, 메틸알, 다이에틸아세탈, 폼산프로필, 폼산n-뷰틸, 폼산아이소뷰틸, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산n-프로필, 아세트산아이소프로필, 아세트산n-뷰틸, 아세트산아이소뷰틸, 아세트산제2뷰틸, 아세트산n-아밀, 아세트산아이소아밀, 아세트산메틸아이소아밀, n-헥실아세테이트, 아세트산제2헥실, 아세트산2-에틸뷰틸, 아세트산2-에틸헥실, 아세트산사이클로헥실, 아세트산메틸사이클로헥실, 아세트산벤질, 프로피온산메틸, 프로피온산에틸, 프로피온산n-뷰틸, 프로피온산아이소아밀, 뷰티르산메틸, 뷰티르산에틸, 뷰티르산n-뷰틸, 뷰티르산아이소아밀, 옥시아이소뷰티르산에틸, 스테아르산뷰틸, 스테아르산아밀, 아세토뷰티르산메틸, 아세토뷰티르산에틸, 아이소발레르산아이소아밀, 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산n-뷰틸, 락트산아이소뷰틸, 락트산n-아밀, 락트산아이소아밀, 벤조산메틸, 벤조산에틸, 벤조산프로필, 벤조산뷰틸, 벤조산아이소아밀, 벤조산벤질, 살리실산메틸, 옥살산다이에틸, 옥살산다이뷰틸, 옥살산다이아밀, 말론산다이에틸, 구연산트라이뷰틸, 세바스산다이옥틸, 프탈산다이메틸, 프탈산다이에틸, 프탈산다이-n-뷰틸, 프탈산다이-2-에틸헥실, 프탈산다이-n-옥틸, 메틸에틸케톤, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-뷰틸케톤, 메틸아이소뷰틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 메틸-n-헥실케톤, 다이에틸케톤, 에틸-n-뷰틸케톤, 다이-n-프로필케톤, 다이아이소뷰틸케톤, 2,6,8-트라이메틸노난-4-온, 아세토닐아세톤, 메시틸옥사이드, 포론, 아이소포론, 사이클로헥산온, 메틸사이클로헥산온, 아세토페논, 2-에틸헥세인산, 올레인산, 락트산, 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 자일레놀, 헵테인, 옥테인, 2,2,3-트라이메틸헥세인, 데케인, 도데케인, 톨루엔, 자일렌, o-자일렌, m-자일렌, p-자일렌, 쿠멘, 메시틸렌, 테트랄린, p-사이멘, 사이클로헥실벤젠, 다이에틸벤젠, 펜틸벤젠, 다이펜틸벤젠, 도데실벤젠, 사이클로헥세인, 메틸사이클로헥세인, 에틸사이클로헥세인, p-멘테인, 바이사이클로헥센, α-피넨 및 다이펜텐으로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 전하 수송성 바니시.
- 제 1 항에 있어서, 상기 양용매 및 상기 빈용매의 조합이, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올, N,N-다이메틸아세토아마이드와 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N-메틸파이롤리돈과 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 사이클로헥산올, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 2,3-뷰테인다이올과 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올과 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올과 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 사이클로헥산올과 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 n-헥실아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, N,N-다이메틸아세토아마이드와 n-헥실아세테이트와 에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 2-페녹시에탄올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올과 1,3-뷰테인다이올, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 2-페녹시에탄올과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 1,3-뷰테인다이올과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 1,3-뷰테인다이올과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, 1,3-다이메틸-2-이미다졸리디논과 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 다이에틸렌글라이콜다이에틸에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 1,3-뷰테인다이올, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 트라이에틸렌글라이콜다이메틸에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 1,3-뷰테인다이올과 에틸렌글라이콜모노헥실에터, N-메틸파이롤리돈과 1,3-뷰테인다이올과 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, N-메틸파이롤리돈과 에틸렌글라이콜모노헥실에터와 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터인 것을 특징으로 하는 전하 수송성 바니시.
- 제 1 항에 있어서, 상기 전하 수송 물질이 식(1)으로 표시되는 올리고아닐린 유도체, 또는 식(1)의 산화체인 퀴논다이이민 유도체인 것을 특징으로 하는 전하 수송성 바니시.
(식 중, R1, R2 및 R3는 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 아미노기, 실라놀기, 티올기, 카복실기, 인산기, 인산에스터기, 에스터기, 티오에스터기, 아마이드기, 나이트로기, 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기, 아실기 또는 설폰산기를 나타내고, A 및 B는 각각 독립하여 하기 식(2) 또는 (3)
으로 표시되는 2가의 기이며, R4~R11은 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 아미노기, 실라놀기, 티올기, 카복실기, 인산기, 인산에스터기, 에스터기, 티오에스터기, 아마이드기, 나이트로기, 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기, 아실기 또는 설폰산기를 나타내고, m 및 n은 각각 독립하여 1 이상의 정수이며, m+n≤20을 만족한다.) - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 슬릿 코트 도포용인 것을 특징으로 하는 전하 수송성 바니시.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 전하 수송성 바니시로 제작된 전하 수송성 박막.
- 제 7 항에 기재된 전하 수송성 박막을 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제 8 항에 있어서, 상기 전하 수송성 박막이 정공 주입층 또는 정공 수송층인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 전하 수송성 바니시를 사용하는 전하 수송성 박막의 제작 방법.
- 전하 수송성 모노머 또는 200~5000의 수평균 분자량을 가지고 분자량 분포가 없는 전하 수송성 올리고머로 이루어지는 전하 수송 물질, 또는 이 전하 수송 물질 및 전하 수용성 도펀트 물질로 이루어지는 전하 수송성 재료와, 용매를 포함하는 전하 수송성 바니시를 사용하여 제작되는 전하 수송성 박막의 평탄성 향상 방법으로서,
상기 용매로서 적어도 1종의 양용매 및 적어도 1종의 빈용매를 포함하여 구성되는 혼합 용매를 사용함과 아울러, 이들 양용매 및 빈용매의 비점 차 ΔT℃의 절대값을 |ΔT|<20℃로 하고,
상기 전하 수송성 바니시의 25℃에서의 점도를 6.8mPa·s 이하로 하고, 또한 상기 전하 수송성 바니시의 23℃에서의 표면장력을 30.0~40.0mN/m로 하는 것을 특징으로 하는 전하 수송성 박막의 평탄성 향상 방법. - 삭제
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