CN110476265A - 电荷传输性清漆 - Google Patents

电荷传输性清漆 Download PDF

Info

Publication number
CN110476265A
CN110476265A CN201880021842.1A CN201880021842A CN110476265A CN 110476265 A CN110476265 A CN 110476265A CN 201880021842 A CN201880021842 A CN 201880021842A CN 110476265 A CN110476265 A CN 110476265A
Authority
CN
China
Prior art keywords
bis
carbon atom
atom number
base
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201880021842.1A
Other languages
English (en)
Inventor
中家直树
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nitka Chemical Co Ltd
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nitka Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nitka Chemical Co Ltd filed Critical Nitka Chemical Co Ltd
Priority to CN202410372567.5A priority Critical patent/CN118284274A/zh
Publication of CN110476265A publication Critical patent/CN110476265A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/22—Luminous paints
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/186—Metal complexes of the light metals other than alkali metals and alkaline earth metals, i.e. Be, Al or Mg
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

本发明提供电荷传输性清漆，其包含苯胺衍生物、噻吩衍生物等电荷传输性物质、由下述式表示的氟代烷基磷酸鎓盐和有机溶剂。

Description

电荷传输性清漆
技术领域
本发明涉及电荷传输性清漆。
背景技术
有机电致发光(以下称为有机EL)元件中，作为发光层、电荷注入层，使用由有机化合物制成的电荷传输性薄膜。特别地，空穴注入层承担阳极与空穴传输层或发光层的电荷的授受，为了实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度而发挥重要的功能。
空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法，将这些各方法进行比较，湿法能够大面积地有效率地制造平坦性高的薄膜。因此，在有机EL显示器的大面积化不断发展的现今，希望有可采用湿法形成的空穴注入层。
鉴于这样的实际情况，本发明人开发出了可适用于各种湿法、同时给予在应用于有机EL元件的空穴注入层的情况下能够实现优异的EL元件特性的薄膜的电荷传输性材料、用于其的对于有机溶剂的溶解性良好的化合物(例如参照专利文献1～4)。
但是，关于空穴注入层用的湿法材料，经常要求改善，特别地，需要给予电荷传输性优异的薄膜的湿法材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2008/032616号
专利文献2：国际公开第2008/129947号
专利文献3：国际公开第2006/025342号
专利文献4：国际公开第2010/058777号
专利文献5：日本特开2014-205624号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成，目的在于提供再现性良好地给予电荷传输性、平坦性和均匀性优异的电荷传输性薄膜的电荷传输性清漆。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的反复深入研究，结果发现：由使电荷传输性物质和规定的氟代烷基磷酸鎓盐溶解于有机溶剂而得到的清漆，再现性良好地得到电荷传输性、平坦性和均匀性优异的电荷传输性薄膜；以及通过使用该薄膜作为空穴注入层，从而得到优异的亮度特性的有机EL元件，完成了本发明。
即，本发明提供：
1.电荷传输性清漆，其特征在于，包含电荷传输性物质、氟代烷基磷酸鎓盐和有机溶剂，所述氟代烷基磷酸鎓盐包含由式(a1)表示的阴离子和抗衡阳离子组成的氟代烷基磷酸鎓盐，
[化1]
(式中，R表示碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的氟代烷基、碳原子数7～10的芳烷基或碳原子数7～10的氟代芳烷基。)
2. 1的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性物质为选自苯胺衍生物和噻吩衍生物中的至少一种，
3. 2的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性物质为苯胺衍生物，
4.由1～3中任一项的电荷传输性清漆得到的电荷传输性薄膜，
5.有机电致发光元件，其具有4的电荷传输性薄膜，
6.电荷传输性薄膜的制造方法，其特征在于，将1～3中任一项的电荷传输性清漆在基材上涂布，使溶剂蒸发。
发明的效果
通过使用本发明的电荷传输性清漆，从而得到电荷传输性、平坦性和均匀性优异的电荷传输性薄膜。
另外，具有这样的特性的电荷传输性薄膜能够适合用作以有机EL元件为首的电子器件用薄膜。特别地，通过将该薄膜应用于有机EL元件的空穴注入层，从而能够得到低驱动电压的有机EL元件。
进而，本发明的电荷传输性清漆即使在使用了旋涂法、狭缝式涂布法等可大面积地成膜的各种湿法的情况下也能够再现性良好地制造电荷传输性优异的薄膜，因此对于近年来的有机EL元件的领域中的进展也能够充分地应对。
而且，由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜由于电荷传输性优异，因此也能够期待作为有机薄膜太阳能电池的阳极缓冲层、抗静电膜等使用。
具体实施方式
以下对本发明更详细地说明。
本发明涉及的电荷传输性清漆包含电荷传输性物质、氟代烷基磷酸鎓盐和有机溶剂，氟代烷基磷酸鎓盐包含由式(a1)所示的阴离子和抗衡阳离子组成的氟代烷基磷酸鎓盐。
应予说明，所谓电荷传输性，与导电性同义，也与空穴传输性同义。另外，本发明的电荷传输性清漆可以是其自身具有电荷传输性，也可以是使用清漆得到的固体膜具有电荷传输性。
[化2]
式(a1)中，R表示碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的氟代烷基、碳原子数7～10的芳烷基或碳原子数7～10的氟代芳烷基。
作为碳原子数1～10的烷基，可以是直链状、分支链状、环状的任一种，例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1～10的直链或分支链状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳原子数3～10的环状烷基等，优选碳原子数1～8的烷基，更优选碳原子数1～6的烷基。
作为碳原子数7～10的芳烷基，可列举出将烷基的氢原子中的至少一个用芳基取代而成的基团，例如可列举出苄基、1-萘基亚甲基、2-萘基亚甲基、苯基亚乙基、1-萘基亚乙基、2-萘基亚甲基等，优选碳原子数7～9的芳烷基。
作为碳原子数1～10的氟代烷基的具体例，可列举出将碳原子数1～10的烷基的氢原子中的至少一个用氟原子取代而成的基团。
作为其具体例，可列举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、七氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、九氟丁基、4，4，4-三氟丁基、十一氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基、十三氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十一氟己基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十氟己基、3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基等。
作为碳原子数7～10的氟代芳烷基的具体例，可列举出将碳原子数7～10的芳烷基的氢原子中的至少一个用氟原子取代而成的基团。
作为其具体例，可列举出全氟苄基、五氟苯基亚甲基、七氟-1-萘基亚甲基、七氟-2-萘基亚甲基、七氟-1-萘基亚乙基、七氟-2-萘基亚乙基等。
作为能够在本发明中优选使用的上述式(a1)的阴离子，可列举出由下述式表示的阴离子，但并不限定于此。
[化3]
另一方面，对抗衡阳离子并无特别限定，优选由式(c1)表示的阳离子。
[化4]
式(c1)中的E表示第15～17族的原子价n的元素，因此，n与E的原子价对应，表示1～3的整数。
上述R′的n+1个与E结合，它们相互独立地表示一价的有机基团，2个以上的R′可相互地直接或者经由-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-CO-、-COO-、-CONH-、亚烷基或亚苯基结合而与元素E一起形成环结构。
作为一价的有机基团，并无特别限定，优选碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、或者可被Z取代的碳原子数6～20的芳基，更优选可被Z取代的碳原子数6～14的芳基。
作为碳原子数1～20的烷基，直链状、分支链状、环状的烷基均可，除了在上述碳原子数1～10的烷基中例示的基团以外，例如可列举出正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等，优选碳原子数1～18的烷基，更优选碳原子数1～8的烷基。
作为碳原子数2～20的烯基的具体例，可列举出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。
作为碳原子数2～20的炔基的具体例，可列举出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1，1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。
作为碳原子数6～20的芳基的具体例，可列举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等，优选碳原子数6～14的芳基。
Z表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～8的卤代烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数2～20的杂芳基、硝基、羟基、氰基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～20的芳氧基、碳原子数1～20的酰基、碳原子数1～20的酰氧基、碳原子数1～8的烷硫基、碳原子数6～20的芳硫基、二(碳原子数1～8烷基)氨基、二(碳原子数6～20芳基)氨基、氨基或卤素原子。
作为这些烷基、烯基、炔基、芳基，可列举出与上述同样的基团。
作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选氟原子。
作为碳原子数2～20的杂芳基的具体例，可列举出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基等含氧杂芳基，2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基等含硫杂芳基，2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、5-吡嗪基、6-吡嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、5-哒嗪基、6-哒嗪基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4,5-四嗪-3-基、1,2,3,4-四嗪-5-基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基、3-噌啉基、4-噌啉基、5-噌啉基、6-噌啉基、7-噌啉基、8-噌啉基等含氮杂芳基等。
作为碳原子数1～8的卤代烷基的具体例，可列举出将上述例示的烷基中碳原子数1～8的烷基的氢原子的至少一个用卤素原子取代而成的基团等。应予说明，就卤素原子而言，氯、溴、碘、氟原子均可。其中，优选氟代烷基，更优选全氟烷基。
作为氟代烷基的具体例，可列举出与上述同样的实例。
作为碳原子数1～8的烷氧基的具体例，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环-丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基等。
作为碳原子数6～20的芳氧基的具体例，可列举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、2-菲氧基、3-菲氧基、4-菲氧基、9-菲氧基等。
作为碳原子数1～20的酰基的具体例，可列举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、苯甲酰基等。
作为碳原子数1～20的酰氧基的具体例，可列举出甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、戊酰氧基、异戊酰氧基、苯甲酰氧基等。
作为碳原子数1～8的烷硫基的具体例，可列举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、正己硫基、正庚硫基、正辛硫基等。
作为碳原子数6～20的芳硫基的具体例，可列举出苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、1-蒽硫基、2-蒽硫基、9-蒽硫基、1-菲硫基、2-菲硫基、3-菲硫基、4-菲硫基、9-菲硫基等。
作为二(碳原子数1～8烷基)氨基的具体例，可列举出二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二正戊基氨基、二正己基氨基、二正庚基氨基、二正辛基氨基、甲基乙基氨基等。
作为二(碳原子数6～20芳基)氨基的具体例，可列举出二苯基氨基、1-萘基苯基氨基、二(1-萘基)氨基、1-萘基-2-萘基氨基、二(2-萘基)氨基等。
作为上述E，在第15～17族的元素中，特别优选O(氧)、N(氮)、P(磷)、S(硫)或I(碘)，特别地，更优选给予稳定、处理容易的鎓离子的S、I、N、P，进一步优选S、I。作为对应的鎓离子，为氧鎓、铵、鏻、锍、碘鎓。
作为由上述(R′)n+1-E+表示的鎓离子的具体例，可列举出下述的鎓离子，但并不限定于这些。
作为氧鎓离子的具体例，可列举出三甲基氧鎓、二乙基甲基氧鎓、三乙基氧鎓、四亚甲基甲基氧鎓等氧鎓；4-甲基吡喃鎓、2，4，6-三甲基吡喃鎓、2，6-二-叔-丁基吡喃鎓、2，6-二苯基吡喃鎓等吡喃鎓；2，4-二甲基色烯鎓、1，3-二甲基异色烯鎓等色烯鎓和异色烯鎓等。
作为铵离子的具体例，可列举出四甲基铵、乙基三甲基铵、二乙基二甲基铵、三乙基甲基铵、四乙基铵等四烷基铵；N，N-二甲基吡咯烷鎓、N-乙基-N-甲基吡咯烷鎓、N，N-二乙基吡咯烷鎓等吡咯烷鎓；N，N'-二甲基咪唑啉鎓、N，N'-二乙基咪唑啉鎓、N-乙基-N'-甲基咪唑啉鎓、1，3，4-三甲基咪唑啉鎓、1，2，3，4-四甲基咪唑啉鎓等咪唑啉鎓；N，N'-二甲基四氢嘧啶鎓等四氢嘧啶鎓；N，N'-二甲基吗啉鎓等吗啉鎓；N，N'-二乙基哌啶鎓等哌啶鎓；N-甲基吡啶鎓、N-苄基吡啶鎓、N-苯甲酰甲基吡啶翁等吡啶鎓；N，N'-二甲基咪唑鎓等咪唑鎓；N-甲基喹啉鎓、N-苄基喹啉鎓、N-苯甲酰甲基喹啉鎓等喹啉鎓；N-甲基异喹啉鎓等异喹啉鎓；苄基苯并噻唑鎓、苯甲酰甲基苯并噻唑鎓等噻唑鎓；苄基吖啶鎓、苯甲酰甲基吖啶鎓等吖啶鎓等。
作为鏻离子的具体例，可列举出四苯基鏻、四-对-甲苯基鏻、四(2-甲氧基苯基)鏻、四(3-甲氧基苯基)鏻、四(4-甲氧基苯基)鏻等四芳基鏻；三苯基苄基鏻、三苯基苯甲酰甲基鏻、三苯基甲基鏻、三苯基丁基鏻等三芳基鏻；三乙基苄基鏻、三丁基苄基鏻、四乙基鏻、四丁基鏻、四己基鏻、三乙基苯甲酰甲基鏻、三丁基苯甲酰甲基鏻等四烷基鏻等。
作为锍离子的具体例，可列举出三苯基锍、三-对-甲苯基锍、三-邻-甲苯基锍、三(4-甲氧基苯基)锍、1-萘基二苯基锍、2-萘基二苯基锍、三(4-氟苯基)锍、三-1-萘基锍、三-2-萘基锍、三(4-羟基苯基)锍、4-(苯硫基)苯基二苯基锍、4-(对-甲苯硫基)苯基二-对-甲苯基锍、4-(4-甲氧基苯硫基)苯基双(4-甲氧基苯基)锍、4-(苯硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(苯硫基)苯基双(4-甲氧基苯基)锍、4-(苯硫基)苯基二-对-甲苯基锍、[4-(4-联苯硫基)苯基]-4-联苯基苯基锍、[4-(2-噻吨酮基硫基)苯基]二苯基锍、双[4-(二苯基锍)苯基]硫醚、双[4-{双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]锍}苯基]硫醚、双{4-[双(4-氟苯基)锍]苯基}硫醚、双{4-[双(4-甲基苯基)锍]苯基}硫醚、双{4-[双(4-甲氧基苯基)锍]苯基}硫醚、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯硫基)苯基二苯基锍、4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基苯硫基)苯基二苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫代-9，10-二氢蒽-2-基二-对-甲苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫代-9，10-二氢蒽-2-基二苯基锍、2-[(二-对-甲苯基)锍]噻吨酮、2-[(二苯基)锍]噻吨酮、4-(9-氧代-9H-噻吨-2-基)苯硫基-9-氧代-9H-噻吨-2-基苯基锍、4-[4-(4-叔-丁基苯甲酰基)苯硫基]苯基二-对-甲苯基锍、4-[4-(4-叔-丁基苯甲酰基)苯硫基]苯基二苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯硫基)]苯基二-对-甲苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯硫基)]苯基二苯基锍、5-(4-甲氧基苯基)噻蒽鎓、5-苯基噻蒽鎓、5-甲苯基噻蒽鎓、5-(4-乙氧基苯基)噻蒽鎓、5-(2，4，6-三甲基苯基)噻蒽鎓等三芳基锍；二苯基苯甲酰甲基锍、二苯基4-硝基苯甲酰甲基锍、二苯基苄基锍、二苯基甲基锍等二芳基锍；苯基甲基苄基锍、4-羟基苯基甲基苄基锍、4-甲氧基苯基甲基苄基锍、4-乙酰羰氧基苯基甲基苄基锍、4-羟基苯基(2-萘基甲基)甲基锍、2-萘基甲基苄基锍、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基锍、苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-羟基苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-甲氧基苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-乙酰羰氧基苯基甲基苯甲酰甲基锍、2-萘基甲基苯甲酰甲基锍、2-萘基十八烷基苯甲酰甲基锍、9-蒽基甲基苯甲酰甲基锍等单芳基锍；二甲基苯甲酰甲基锍、苯甲酰甲基四氢噻吩鎓、二甲基苄基锍、苄基四氢噻吩鎓、十八烷基甲基苯甲酰甲基锍等三烷基锍等。
作为碘鎓离子的具体例，可列举出二苯基碘鎓、二-对-甲苯基碘鎓、双(4-十二烷基苯基)碘鎓、双(4-甲氧基苯基)碘鎓、(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、双(4-癸氧基)苯基碘鎓、4-(2-羟基十四烷氧基)苯基苯基碘鎓、4-异丙基苯基(对-甲苯基)碘鎓、4-异丁基苯基(对-甲苯基)碘鎓等。
在本发明中，上述氟代烷基磷酸鎓盐可单独使用1种，也可将2种以上组合使用。
另外，根据需要可将公知的其他氟代烷基磷酸鎓盐并用。
再有，上述氟代烷基磷酸鎓盐例如能够采用日本特开2012-246456号公报等中记载的公知的方法合成。
就上述氟代烷基磷酸鎓盐而言，为了使在电荷传输性清漆中的溶解容易，可预先溶解于有机溶剂。
作为这样的有机溶剂，可列举出碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、碳酸1,2-亚丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等碳酸酯类；丙酮、甲乙酮、环己酮、甲基异戊基酮、2-庚酮等酮类；乙二醇、乙二醇单乙酸酯、二甘醇、二甘醇单乙酸酯、丙二醇、丙二醇单乙酸酯、二丙二醇、二丙二醇单乙酸酯的单甲基醚、单乙基醚、单丙基醚、单丁基醚或单苯基醚等多元醇及其衍生物类；二噁烷等环式醚类；甲酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙酮酸甲酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、丙酮酸乙酯、乙氧基醋酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯等酯类；甲苯、二甲苯、3-苯氧基甲苯、4-甲氧基甲苯等芳族烃类等，这些可单独地使用，也可将2种以上组合使用。
在使用有机溶剂的情况下，相对于上述氟代烷基磷酸鎓盐100质量份，其使用比例优选15～1,000质量份，更优选30～500质量份。
作为本发明中使用的电荷传输性物质，并无特别限定，能够从现有有机EL的领域等中公知的电荷传输性物质中适当地选择而使用。
作为其具体例，可列举出低聚苯胺衍生物、N,N'-二芳基联苯胺衍生物、N,N,N',N'-四芳基联苯胺衍生物等芳基胺衍生物、低聚噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、噻吩并苯并噻吩衍生物等噻吩衍生物、低聚吡咯等吡咯衍生物等各种空穴传输性物质，其中，优选芳基胺衍生物、噻吩衍生物，更优选芳基胺衍生物，进一步优选由式(1)或(2)表示的苯胺衍生物。
另外，对电荷传输性物质的分子量也无特别限定，从制备给予平坦性高的薄膜的均匀的清漆的观点出发，优选200～9,000，从获得耐溶剂性高的电荷传输性的观点出发，更优选300以上，进一步优选400以上，从制备再现性更好地给予平坦性高的薄膜的均匀的清漆的观点出发，更优选8,000以下，进一步优选7,000以下，进一步优选6,000以下，最优选5,000以下。
再有，从薄膜化的情况下防止电荷传输性物质分离的观点出发，优选电荷传输性物质无分子量分布(分散度为1)(即，优选为单一的分子量)。
[化5]
式(2)中，R1和R2相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基，作为它们的具体例，可列举出与上述式(c1)中说明的基团同样的基团。
其中，R1和R2优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳原子数1～20的烷基、可被卤素原子取代的碳原子数6～20的芳基、可被卤素原子取代的碳原子数2～20的杂芳基，更优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳原子数1～10的烷基、可被卤素原子取代的苯基，进一步优选氢原子、氟原子、甲基、三氟甲基，最优选氢原子。
上述式(1)和(2)中的Ph1表示由式(P1)表示的基团。
[化6]
其中，R3～R6相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基，作为它们的具体例，可列举出与上述式(c1)中说明的基团同样的基团。
特别地，作为R3～R6，优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳原子数1～20的烷基、可被卤素原子取代的碳原子数6～20的芳基、可被卤素原子取代的碳原子数2～20的杂芳基，更优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳原子数1～10的烷基、可被卤素原子取代的苯基，进一步优选氢原子、氟原子、甲基、三氟甲基，最优选氢原子。
以下列举出作为Ph1优选的基团的具体例，但并不限定于这些。
[化7]
上述式(1)中的Ar1相互独立地表示由式(B1)～(B11)中的任一个表示的基团，特别优选由式(B1′)～(B11′)中的任一个表示的基团。
[化8]
[化9]
其中，R7～R27、R30～R51和R53～R154相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、二苯基氨基、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基，R28和R29相互独立地表示可被Z1取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基，R52表示氢原子、可被Z4取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基或碳原子数2～20的炔基、或者可被Z1取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基，Z1表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基或碳原子数2～20的炔基，Z2表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z3取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基，Z3表示卤素原子、硝基或氰基，Z4表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z5取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基，Z5表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z3取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基或碳原子数2～20的炔基，作为这些卤素原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数2～20的杂芳基的具体例，可列举出与上述式(c1)中说明的基团同样的基团。
特别地，作为R7～R27、R30～R51和R53～R154，优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的二苯基氨基、可被卤素原子取代的碳原子数1～20的烷基、可被卤素原子取代的碳原子数6～20的芳基、可被卤素原子取代的碳原子数2～20的杂芳基，更优选氢原子、氟原子、氰基、可被卤素原子取代的碳原子数1～10的烷基、可被卤素原子取代的苯基，进一步优选氢原子、氟原子、甲基、三氟甲基，最优选氢原子。
另外，作为R28和R29，优选可被Z1取代的碳原子数6～14的芳基、可被Z1取代的碳原子数2～14的杂芳基，更优选可被Z1取代的碳原子数6～14的芳基，进一步优选可被Z1取代的苯基、可被Z1取代的1-萘基、可被Z1取代的2-萘基。
而且，作为R52，优选氢原子、可被Z1取代的碳原子数6～20的芳基、可被Z1取代的碳原子数2～20的杂芳基、可被Z4取代的碳原子数1～20的烷基，更优选氢原子、可被Z1取代的碳原子数6～14的芳基、可被Z1取代的碳原子数2～14的杂芳基、可被Z4取代的碳原子数1～10的烷基，进一步优选氢原子、可被Z1取代的碳原子数6～14的芳基、可被Z1取代的碳原子数2～14的含氮杂芳基、可被Z4取代的碳原子数1～10的烷基，进一步优选氢原子、可被Z1取代的苯基、可被Z1取代的1-萘基、可被Z1取代的2-萘基、可被Z1取代的2-吡啶基、可被Z1取代的3-吡啶基、可被Z1取代的4-吡啶基、可被Z4取代的甲基。
另外，Ar4相互独立地表示可被二碳原子数6～20的芳基氨基取代的碳原子数6～20的芳基。
作为碳原子数6～20的芳基、二碳原子数6～20的芳基氨基的具体例，可列举出与式(c1)中说明的基团同样的基团。
作为Ar4，优选苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、对-(二苯基氨基)苯基、对-(1-萘基苯基氨基)苯基、对-(二(1-萘基)氨基)苯基、对-(1-萘基-2-萘基氨基)苯基、对-(二(2-萘基)氨基)苯基，更优选对-(二苯基氨基)苯基。
以下列举出作为Ar1优选的基团的具体例，但并不限定于这些。
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
(式中，R52表示与上述相同的含义。)
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
上述式(1)中的Ar2相互独立地表示由式(A1)～(A18)中的任一个表示的基团。
[化18]
其中，式中，R155表示氢原子、可被Z4取代的、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基或碳原子数2～20的炔基、或者可被Z1取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基，R156和R157相互独立地表示可被Z1取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数2～20的杂芳基，DPA表示二苯基氨基，Ar4、Z1、Z3～Z5表示与上述相同的含义。作为这些卤素原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数2～20的杂芳基的具体例，作为它们的具体例，可列举出与上述式(c1)中说明的基团同样的基团。
特别地，作为R155，优选氢原子、可被Z1取代的碳原子数6～20的芳基、可被Z1取代的碳原子数2～20的杂芳基、可被Z4取代的碳原子数1～20的烷基，更优选氢原子、可被Z1取代的碳原子数6～14的芳基、可被Z1取代的碳原子数2～14的杂芳基、可被Z4取代的碳原子数1～10的烷基，进一步优选氢原子、可被Z1取代的碳原子数6～14的芳基、可被Z1取代的碳原子数2～14的含氮杂芳基、可被Z4取代的碳原子数1～10的烷基，更进一步优选氢原子、可被Z1取代的苯基、可被Z1取代的1-萘基、可被Z1取代的2-萘基、可被Z1取代的2-吡啶基、可被Z1取代的3-吡啶基、可被Z1取代的4-吡啶基、可被Z4取代的甲基。
另外，作为R156和R157，优选可被Z1取代的碳原子数6～14的芳基、可被Z1取代的碳原子数2～14的杂芳基，更优选可被Z1取代的碳原子数6～14的芳基，进一步优选可被Z1取代的苯基、可被Z1取代的1-萘基、可被Z1取代的2-萘基。
以下列举出作为Ar2优选的基团的具体例，但并不限定于这些。
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
(式中，R155表示与上述相同的含义。)
[化25]
再有，式(1)中，如果考虑得到的苯胺衍生物的合成的容易性，优选Ar1全部为相同的基团，Ar2全部为相同的基团，更优选Ar1和Ar2全部为相同的基团。即，由式(1)表示的苯胺衍生物更优选由式(1-1)表示的苯胺衍生物。
另外，也从如后述那样能够使用比较便宜的双(4-氨基苯基)胺作为原料化合物来比较简便地合成，同时对于有机溶剂的溶解性优异出发，由式(1)表示的苯胺衍生物优选由式(1-1)表示的苯胺衍生物。
[化26]
式(1-1)中，Ph1和k表示与上述相同的含义，Ar5同时表示由式(D1)～(D13)的任一个表示的基团，特别优选为由式(D1′)～(D13′)的任一个表示的基团。
再有，作为Ar5的具体例，可列举出与作为Ar1优选的基团的具体例所述的基团同样的基团。
[化27]
(式中，R28、R29、R52、Ar4和DPA表示与上述相同的含义。)
[化28]
(式中，R28、R29、R52、Ar4和DPA表示与上述相同的含义。)
另外，从如后述那样能够使用比较便宜的双(4-氨基苯基)胺作为原料化合物来比较简便地合成，同时得到的苯胺衍生物的对于有机溶剂的溶解性优异出发，由式(1)表示的苯胺衍生物优选由式(1-2)表示的苯胺衍生物。
[化29]
上述Ar6同时表示由式(E1)～(E14)的任一个表示的基团。
[化30]
(式中，R52表示与上述相同的含义。)
上述式(2)中的Ar3表示由式(C1)～(C8)的任一个表示的基团，特别优选由(C1′)～(C8′)的任一个表示的基团。
[化31]
[化32]
上述式(1)中的k表示1～10的整数，从提高化合物在有机溶剂中的溶解性的观点出发，优选1～5，更优选1～3，进一步优选1或2，最优选1。
上述式(2)中的l表示1或2。
再有，R28、R29、R52和R155～R157中，Z1优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z2取代的碳原子数1～10的烷基、可被Z2取代的碳原子数2～10的烯基、可被Z2取代的碳原子数2～10的炔基，更优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z2取代的碳原子数1～3的烷基、可被Z2取代的碳原子数2～3的烯基、可被Z2取代的碳原子数2～3的炔基，进一步优选氟原子、可被Z2取代的碳原子数1～3的烷基、可被Z2取代的碳原子数2～3的烯基、可被Z2取代的碳原子数2～3的炔基。
在R28、R29、R52和R155～R157中，Z4优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z5取代的碳原子数6～14的芳基，更优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z5取代的碳原子数6～10的芳基，进一步优选氟原子、可被Z5取代的碳原子数6～10的芳基，更进一步优选氟原子、可被Z5取代的苯基。
在R28、R29、R52和R155～R157中，Z2优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳原子数6～14的芳基，更优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳原子数6～10的芳基，进一步优选氟原子、可被Z3取代的碳原子数6～10的芳基，更进一步优选氟原子、可被Z3取代的苯基。
在R28、R29、R52和R155～R157中，Z5优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳原子数1～10的烷基、可被Z3取代的碳原子数2～10的烯基、可被Z3取代的碳原子数2～10的炔基，更优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳原子数1～3的烷基、可被Z3取代的碳原子数2～3的烯基、可被Z3取代的碳原子数2～3的炔基，进一步优选氟原子、可被Z3取代的碳原子数1～3的烷基、可被Z3取代的碳原子数2～3的烯基、可被Z3取代的碳原子数2～3的炔基。
在R28、R29、R52和R155～R157中，Z3优选卤素原子，更优选氟原子。
另一方面，在R7～R27、R30～R51和R53～R154中，Z1优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z2取代的碳原子数1～3的烷基、可被Z2取代的碳原子数2～3的烯基、可被Z2取代的碳原子数2～3的炔基，更优选卤素原子、可被Z2取代的碳原子数1～3的烷基，更进一步优选氟原子、可被Z2取代的甲基。
在R7～R27、R30～R51和R53～R154中，Z4优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z5取代的碳原子数6～10的芳基，更优选卤素原子、可被Z5取代的碳原子数6～10的芳基，进一步优选氟原子、可被Z5取代的苯基。
在R7～R27、R30～R51和R53～R154中，Z2优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳原子数6～10的芳基，更优选卤素原子、可被Z3取代的碳原子数6～10的芳基，进一步优选氟原子、可被Z3取代的苯基。
在R7～R27、R30～R51和R53～R154中，Z5优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z3取代的碳原子数1～3的烷基、可被Z3取代的碳原子数2～3的烯基、可被Z3取代的碳原子数2～3的炔基，更优选卤素原子、可被Z3取代的碳原子数1～3的烷基，进一步优选氟原子、可被Z3取代的甲基。
在R7～R27、R30～R51和R53～R154中，Z3优选卤素原子，更优选氟原子。
作为上述R52和R155优选的基团的具体例，可列举出以下的基团，但并不限定于这些。
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
上述烷基、烯基和炔基的碳原子数优选为10以下，更优选为6以下，进一步优选为4以下。
另外，上述芳基和杂芳基的碳原子数优选为14以下，更优选为10以下，进一步优选为6以下。
由上述式(1)表示的苯胺衍生物能够在催化剂存在下使由式(3)表示的胺化合物与由式(4)表示的芳基化合物反应而制造。
[化39]
(式中，X表示卤素原子或准卤素基团，Ar1、Ar2、Ph1和k表示与上述相同的含义。)
特别地，由式(1-1)表示的苯胺衍生物能够在催化剂存在下使由式(5)表示的胺化合物与由式(6)表示的芳基化合物反应而制造。
[化40]
(式中，X、Ar5、Ph1和k表示与上述相同的含义。)
另外，由式(1-2)表示的苯胺衍生物能够在催化剂存在下使双(4-氨基苯基)胺与由式(7)表示的芳基化合物反应而制造。
[化41]
(式中，X和Ar6表示与上述相同的含义。)
另一方面，由上述式(2)表示的苯胺衍生物能够在催化剂存在下使由式(8)表示的胺化合物与由式(9)表示的芳基化合物反应而制造。
[化42]
(式中，X、R1、R2、Ar3、Ph1和l表示与上述相同的含义。)
作为卤素原子，可列举出与上述同样的卤素原子。
作为准卤素基团，可列举出甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、九氟丁磺酰氧基等(氟)烷基磺酰氧基；苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基等芳族磺酰氧基等。
对于由式(3)、(5)或(8)表示的胺化合物或双(4-氨基苯基)胺与由式(4)、(6)、(7)或(9)表示的芳基化合物的进料比而言，相对于胺化合物或双(4-氨基苯基)胺的全部NH基的物质的量，能够使芳基化合物成为当量以上，优选1～1.2当量左右。
作为上述反应中使用的催化剂，例如可列举出氯化铜、溴化铜、碘化铜等铜催化剂；Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯)、Pd(PPh3)2Cl2(双(三苯基膦)二氯化钯)、Pd(dba)2(双(二亚苄基丙酮)钯)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯)、Pd(P-t-Bu3)2(双(三(叔-丁基膦))钯)、Pd(OAc)2(醋酸钯)等钯催化剂等。这些催化剂可单独地使用，也可将2种以上组合使用。另外，这些催化剂可以与公知的适当的配体一起使用。
作为这样的配体，可列举出三苯基膦、三-邻-甲苯基膦、二苯基甲基膦、苯基二甲基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三-叔-丁基膦、二-叔-丁基(苯基)膦、二-叔-丁基(4-二甲基氨基苯基)膦、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,3-双(二苯基膦基)丙烷、1,4-双(二苯基膦基)丁烷、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁等叔膦、亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三苯酯等亚磷酸三酯等。
就催化剂的使用量而言，相对于由式(4)、(6)、(7)或(9)表示的芳基化合物1mol，能够设为0.2mol左右，优选0.15mol左右。
另外，在使用配体的情况下，就其使用量而言，相对于使用的金属络合物，能够设为0.1～5当量，优选1～2当量。
在原料化合物全部为固体的情形下或者从高效率地得到目标的苯胺衍生物的观点出发，上述各反应在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，就其种类而言，只要不对反应产生不良影响，则并无特别限制。作为具体例，可列举出脂肪族烃类(戊烷、正己烷、正辛烷、正癸烷、十氢萘等)、卤代脂肪族烃类(氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等)、芳族烃类(苯、硝基苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、均三甲苯等)、卤代芳族烃类(氯苯、溴苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯等)、醚类(乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷等)、酮类(丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二正丁基酮、环己酮等)、酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、内酰胺和内酯类(N-甲基吡咯烷酮、γ-丁内酯等)、脲类(N,N-二甲基咪唑啉酮、四甲基脲等)、亚砜类(二甲基亚砜、环丁砜等)、腈类(乙腈、丙腈、丁腈等)等，这些溶剂可单独使用，也可将2种以上混合使用。
反应温度可在使用的溶剂的熔点到沸点的范围适当地设定，特别地，优选0～200℃左右，更优选20～150℃。
反应结束后，能够按照常规方法进行后处理，得到目标的苯胺衍生物。
在上述的式(1)所示的苯胺衍生物的制造方法中，可用作原料的式(3')所示的胺化合物能够通过在催化剂存在下使由式(10)表示的胺化合物与由式(11)表示的芳基化合物反应而高效率地制造。
[化43]
(式中，X、Ar1、Ph1和k表示与上述相同的含义。不过，2个Ar1不会同时成为由式(B1)表示的基团。)
由式(3')表示的胺化合物的上述制造方法是使由式(10)表示的胺化合物与由式(11)表示的芳基化合物进行偶合反应，由式(10)表示的胺化合物与由式(11)表示的芳基化合物的进料用物质的量比表示，相对于胺化合物1，优选芳基化合物为2～2.4左右。
此外，与该偶合反应中的催化剂、配体、溶剂、反应温度等有关的各条件与对于由式(1)表示的苯胺衍生物的制造方法说明的上述条件相同。
应予说明，在制造式(1)中Ar1是R52为氢原子的式(B4)所示的基团或式(B10)所述的基团或者Ar2为式(A12)所示的基团或R155(包含式(1-1)中的R52。)为氢原子的式(A16)所示的基团的苯胺衍生物的情况下，在上述的反应中，可使用在氨基上具有公知的保护基的芳基化合物。
以下列举出由式(1)或(2)表示的苯胺衍生物的具体例，但并不限定于这些。应予说明，式和表中，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“Prn”表示正丙基，“Pri”表示异丙基，“Bun”表示正丁基，“Bui”表示异丁基，“Bus”表示仲丁基，“But”表示叔丁基，“DPA”表示二苯基氨基，“SBF”表示9,9'-螺双[9H-芴]-2-基。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
在本发明中，上述氟代烷基磷酸鎓盐与电荷传输性物质的比率用物质的量(摩尔)比表示，能够设为电荷传输性物质：氟代烷基磷酸鎓盐＝1：0.1～10左右。
作为制备电荷传输性清漆时使用的有机溶剂，能够使用可将电荷传输性物质和氟代烷基磷酸鎓盐良好地溶解的高溶解性溶剂。
作为这样的高溶解性溶剂，例如可列举出环己酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甘醇单甲基醚、3-苯氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、甲苯、茴香醚、环己基苯、苯甲酸甲酯、四氢萘、异佛尔酮等有机溶剂，但并不限定于这些。这些溶剂可1种单独地使用或者将2种以上混合使用，其使用量相对于清漆中使用的全部溶剂，可以设为5～100质量％。
另外，在本发明中，通过使清漆中含有至少1种25℃下具有10～200mPa·s、特别地35～150mPa·s的粘度、常压(大气压)下沸点50～300℃、特别地150～250℃的高粘度有机溶剂，清漆的粘度的调节变得容易，其结果再现性良好地给予平坦性高的薄膜，适于涂布方法的清漆制备成为可能。
作为高粘度有机溶剂，例如可列举出环己醇、乙二醇、乙二醇二缩水甘油醚、1,3-辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等，但并不限定于这些。这些溶剂可以单独地使用，也可以将2种以上混合使用。
相对于本发明的清漆中使用的全部溶剂的高粘度有机溶剂的添加比例，优选为固体不析出的范围内，只要固体不析出，添加比例优选5～90质量％。
进而，为了对于基板的润湿性的提高、溶剂的表面张力的调节、极性的调节、沸点的调节等，相对于清漆中使用的全部溶剂，也可以以1～90质量％、优选地1～50质量％的比例混合其他溶剂。
作为这样的溶剂，例如可列举出丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚、双丙酮醇、γ-丁内酯、乳酸乙酯、乙酸正己酯等，但并不限定于这些。这些溶剂可以1种单独地使用或者将2种以上混合使用。
本发明的清漆的粘度根据制作的薄膜的厚度等、固体成分浓度适当地设定，通常，在25℃下为1～50mPa·s，其表面张力通常为20～50mN/m。
另外，就电荷传输性清漆的固体成分浓度而言，考虑清漆的粘度和表面张力等、制作的薄膜的厚度等适当地设定，通常为0.1～10.0质量％左右，如果考虑提高清漆的涂布性，优选为0.5～5.0质量％左右，更优选为1.0～3.0质量％左右。
作为清漆的制备方法，并无特别限定，例如可列举出使上述氟代烷基磷酸鎓盐先溶解于溶剂、向其中依次加入电荷传输性物质的方法；使上述氟代烷基磷酸鎓盐和电荷传输性物质的混合物溶解于溶剂的方法。
另外，在有多种有机溶剂的情况下，例如，可在将上述氟代烷基磷酸鎓盐和电荷传输性物质良好地溶解的溶剂中首先使它们溶解，向其中加入其他溶剂，也可在多种有机溶剂的混合溶剂中使上述氟代烷基磷酸鎓盐、电荷传输性物质依次溶解或者将它们同时溶解。
本发明中，对于电荷传输性清漆而言，从再现性良好地得到高平坦性薄膜的观点出发，希望使上述氟代烷基磷酸鎓盐、电荷传输性化合物等溶解于有机溶剂后，使用亚微米级的过滤器等进行过滤。
通过将以上说明的电荷传输性清漆在基材上涂布、烧成，从而能够在基材上形成本发明的电荷传输性薄膜。
作为清漆的涂布方法，并无特别限定，可列举出浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布、喷墨法、喷涂法、狭缝涂布法等，优选根据涂布方法来调节清漆的粘度和表面张力。
另外，使用本发明的清漆的情况下，对烧成气氛也无特别限定，不仅是大气气氛，即使在氮等非活性气体、真空中也能够得到具有均匀的成膜面和高电荷传输性的薄膜，根据电荷传输性化合物等的种类，在大气气氛下将清漆烧成有时再现性良好地得到具有更高电荷传输性的薄膜。
就烧成温度而言，考虑得到的薄膜的用途、对得到的薄膜赋予的电荷传输性的程度、溶剂的种类、沸点等，在100～260℃左右的范围内适当地设定，使用得到的薄膜作为有机EL元件的空穴注入层的情况下，优选140～250℃左右，更优选145～240℃左右。
再有，烧成时，为了使更高的均匀成膜性显现，在基材上使反应进行，可给予两阶段以上的温度变化，加热例如可使用热板、烘箱等适当的设备进行。
对电荷传输性薄膜的膜厚并无特别限定，用作有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层或空穴注入传输层的情况下，优选5～200nm。作为使膜厚变化的方法，有使清漆中的固体成分浓度变化、使涂布时的基板上的溶液量变化等方法。
本发明的有机EL元件具有一对电极，在这些电极之间具有上述的本发明的电荷传输性薄膜。
作为有机EL元件的代表性的构成，可列举出以下(a)～(f)，但并不限定于这些。应予说明，在下述构成中，根据需要，也可以在发光层与阳极之间设置电子阻挡层等，在发光层与阴极之间设置空穴(空穴)阻挡层等。另外，空穴注入层、空穴传输层或空穴注入传输层可兼具作为电子阻挡层等的功能，电子注入层、电子传输层或电子注入传输层可兼具作为空穴(空穴)阻挡层等的功能。
(a)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(b)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(c)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(d)阳极/空穴注入传输层/发光层/电子注入传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(f)阳极/空穴注入传输层/发光层/阴极
“空穴注入层”、“空穴传输层”和“空穴注入传输层”是在发光层与阳极之间形成的层，具有将空穴从阳极传输到发光层的功能，在发光层与阳极之间只设置1层的空穴传输性材料的层的情况下，其为“空穴注入传输层”，在发光层与阳极之间设置2层以上的空穴传输性材料的层的情况下，接近阳极的层为“空穴注入层”，其以外的层为“空穴传输层”。特别地，空穴注入(传输)层使用不仅来自阳极的空穴接受性优异、而且向空穴传输(发光)层的空穴注入性也优异的薄膜。
“电子注入层”、“电子传输层”和“电子注入传输层”是在发光层与阴极之间形成的层，具有将电子从阴极传输到发光层的功能，在发光层与阴极之间只设置1层的电子传输性材料的层的情况下，其为“电子注入传输层”，在发光层与阴极之间设置2层以上的电子传输性材料的层的情况下，接近阴极的层为“电子注入层”，其以外的层为“电子传输层”。
“发光层”是具有发光功能的有机层，采用掺杂体系的情况下，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的复合、将激子封闭在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过复合得到的激子高效率地发光的功能。磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂生成的激子封闭在发光层内的功能。
本发明的电荷传输性薄膜在有机EL元件中能够优选地用作空穴注入层、空穴传输层、空穴注入传输层，能够更优选地用作空穴注入层。
作为使用本发明的电荷传输性清漆制作有机EL元件时的使用材料、制作方法，可列举出下述的使用材料、制作方法，但并不限定于这些。
就使用的电极基板而言，优选预先进行采用洗涤剂、醇、纯水等的液体清洗进行净化，例如，对于阳极基板，优选在使用前即刻进行UV臭氧处理、氧-等离子体处理等表面处理。不过，阳极材料以有机物为主成分的情况下，也可不进行表面处理。
具有由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜构成的空穴注入层的有机EL元件的制作方法的例子如下所述。
采用上述的方法，在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆，进行烧成，在电极上制作空穴注入层。
在该空穴注入层上依次设置空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层根据使用的材料的特性等，可采用蒸镀法、涂布法(湿法)中的任一个形成。
作为阳极材料，可列举出以铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)为代表的透明电极、由以铝为代表的金属、它们的合金等构成的金属阳极，优选进行了平坦化处理的阳极材料。也可以使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物。
再有，作为构成金属阳极的其他金属，可列举出钪、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、镓、钇、锆、铌、钼、钌、铑、钯、镉、铟、钪、镧、铈、镨、钕、钷、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱、铪、铊、钨、铼、锇、铱、铂、金、钛、铅、铋、它们的合金等，但并不限定于这些。
作为形成空穴传输层的材料，可列举出(三苯基胺)二聚体衍生物、[(三苯基胺)二聚体]螺二聚体、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺(α-NPD)、N,N'-双(萘-2-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-螺双芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-螺双芴、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二甲基-芴、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-9,9-二苯基-芴、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺、2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺双芴、9,9-双[4-(N,N-双-联苯-4-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-双[4-(N,N-双-萘-2-基-氨基)苯基]-9H-芴、9,9-双[4-(N-萘-1-基-N-苯基氨基)-苯基]-9H-芴、2,2',7,7'-四[N-萘基(苯基)-氨基]-9,9-螺双芴、N,N'-双(菲-9-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺、2,2'-双[N,N-双(联苯-4-基)氨基]-9,9-螺双芴、2,2'-双(N,N-二苯基氨基)-9,9-螺双芴、二-[4-(N,N-二(对-甲苯基)氨基)-苯基]环己烷、2,2',7,7'-四(N,N-二(对-甲苯基))氨基-9,9-螺双芴、N,N,N',N'-四-萘-2-基-联苯胺、N,N,N',N'-四-(3-甲基苯基)-3,3'-二甲基联苯胺、N,N'-二(萘基)-N,N'-二(萘-2-基)-联苯胺、N,N,N',N'-四(萘基)-联苯胺、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二苯基联苯胺-1,4-二胺、N1,N4-二苯基-N1,N4-二(间-甲苯基)苯-1,4-二胺、N2,N2,N6,N6-四苯基萘-2,6-二胺、三(4-(喹啉-8-基)苯基)胺、2,2'-双(3-(N,N-二(对-甲苯基)氨基)苯基)联苯、4,4',4”-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三[1-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)等三芳基胺类、5,5”-双-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2,2':5',2”-三联噻吩(BMA-3T)等低聚噻吩类等空穴传输性低分子材料等。
作为形成发光层的材料，可列举出三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq3)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(Znq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(对-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)、4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯、9,10-二(萘-2-基)蒽、2-叔-丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽、2,7-双[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽、2-(9,9-螺双芴-2-基)-9,9-螺双芴、2,7-双(9,9-螺双芴-2-基)-9,9-螺双芴、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴、2,2'-二芘基-9,9-螺双芴、1,3,5-三(芘-1-基)苯、9,9-双[4-(芘基)苯基]-9H-芴、2,2'-联(9,10-二苯基蒽)、2,7-二芘基-9,9-螺双芴、1,4-二(芘-1-基)苯、1,3-二(芘-1-基)苯、6,13-二(联苯-4-基)并五苯、3,9-二(萘-2-基)苝、3,10-二(萘-2-基)苝、三[4-(芘基)-苯基]胺、10,10'-二(联苯-4-基)-9,9'-联蒽、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺、4,4'-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]联苯、二苯并{[f,f']-4,4',7,7'-四苯基}二茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝、1-(7-(9,9'-联蒽-10-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)芘、1-(7-(9,9'-联蒽-10-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)芘、1,3-双(咔唑-9-基)苯、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯基胺、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴、2,2',7,7'-四(咔唑-9-基)-9,9-螺双芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二(对-甲苯基)芴、9,9-双[4-(咔唑-9-基)-苯基]芴、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-螺双芴、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯、双(4-N,N-二乙基氨基-2-甲基苯基)-4-甲基苯基甲烷、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二辛基芴、4,4”-二(三苯基甲硅烷基)-对-三联苯、4,4'-二(三苯基甲硅烷基)联苯、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-二(三苯甲基)-9H-咔唑、9-(4-叔-丁基苯基)-3,6-双(9-(4-甲氧基苯基)-9H-芴-9-基)-9H-咔唑、2,6-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、三苯基(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)硅烷、9,9-二甲基-N,N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺、3,5-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、9,9-螺双芴-2-基-二苯基-氧化膦、9,9'-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、3-(2,7-双(二苯基磷酰基)-9-苯基-9H-芴-9-基)-9-苯基-9H-咔唑、4,4,8,8,12,12-六(对-甲苯基)-4H-8H-12H-12C-氮杂二苯并[cd,mn]芘、4,7-二(9H-咔唑-9-基)-1,10-菲咯啉、2,2'-双(4-(咔唑-9-基)苯基)联苯、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]噻吩、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷、双[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯基硅烷、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑、3-(二苯基磷酰基)-9-(4-(二苯基磷酰基)苯基)-9H-咔唑、3,6-双[(3,5-二苯基)苯基]-9-苯基咔唑等，可通过与发光性掺杂剂进行共蒸镀而形成发光层。
作为发光性掺杂剂，可列举出3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1gh]香豆素、喹吖啶酮、N,N'-二甲基-喹吖啶酮、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(对-甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)3)、9,10-双[N,N-二(对-甲苯基)氨基]蒽、9,10-双[苯基(间-甲苯基)氨基]蒽、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)、N10,N10,N10',N10'-四(对-甲苯基)-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、N10,N10,N10',N10'-四苯基-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、N10,N10'-二苯基-N10,N10'-二萘基-9,9'-联蒽-10,10'-二胺、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1,1'-联苯、苝、2,5,8,11-四-叔-丁基苝、1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯、4,4'-双[4-(二-对-甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯、4-(二-对-甲苯基氨基)-4'-[(二-对-甲苯基氨基)苯乙烯基]均二苯乙烯、双[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)]铱(III)、4,4'-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯、双(2,4-二氟苯基吡啶)四(1-吡唑基)硼酸酯铱(III)、N,N'-双(萘-2-基)-N,N'-双(苯基)-三(9,9-二甲基亚芴基)、2,7-双{2-[苯基(间-甲苯基)氨基]-9,9-二甲基-芴-7-基}-9,9-二甲基-芴、N-(4-((E)-2-(6((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺、fac-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C2')、mer-铱(III)三(1-苯基-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚基-C,C2')、2,7-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-螺双芴、6-甲基-2-(4-(9-(4-(6-甲基苯并[d]噻唑-2-基)苯基)蒽-10-基)苯基)苯并[d]噻唑、1,4-二[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯、1,4-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯、(E)-6-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺、双(2,4-二氟苯基吡啶)(5-(吡啶-2-基)-1H-四唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)((2,4-二氟苄基)二苯基次磷酸酯)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(苄基二苯基次磷酸酯)铱(III)、双(1-(2,4-二氟苄基)-3-甲基苯并咪唑鎓)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)(4',6'-二氟苯基吡啶)铱(III)、双(4',6'-二氟苯基吡啶)(3,5-双(三氟甲基)-2-(2'-吡啶基)吡咯)铱(III)、双(4',6'-二氟苯基吡啶合)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)铱(III)、(Z)-6-均三甲苯基-N-(6-均三甲苯基喹啉-2(1H)-亚基)喹啉-2-胺-BF2、(E)-2-(2-(4-(二甲基氨基)苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-久洛尼定基-9-烯基-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定基-9-烯基)-4H-吡喃、4-(二氰基亚甲基)-2-叔-丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃、三(二苯甲酰基甲烷)菲咯啉铕(III)、5,6,11,12-四苯基并四苯、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮)铱(III)、三(1-苯基异喹啉)铱(III)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、双[1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、双[2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[4,4'-二-叔-丁基-(2,2')-联吡啶]钌(III)·双(六氟磷酸盐)、三(2-苯基喹啉)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、2,8-二-叔-丁基-5,11-双(4-叔-丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱(III)、5,10,15,20-四苯基四苯并卟啉铂、锇(II)双(3-三氟甲基-5-(2-吡啶)-吡唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二苯基甲基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、锇(II)双(3-(三氟甲基)-5-(4-叔-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、双[2-(4-正-己基苯基)喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、三[2-(4-正-己基苯基)喹啉]铱(III)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2-(3-甲基苯基)吡啶)铱(III)、双(2-(9,9-二乙基-芴-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)铱(III)、双(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-酮)铱(III)、双(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)铱(III)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮)铱(III)、双(4-苯基噻吩并[3,2-c]吡啶合-N,C2')乙酰丙酮铱(III)、(E)-2-(2-叔-丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈、双(3-三氟甲基-5-(1-异喹啉基)吡唑)(甲基二苯基膦)钌、双[(4-正-己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮)铱(III)、八乙基卟吩铂(II)、双(2-甲基二苯并[f,h]喹喔啉)(乙酰丙酮)铱(III)、三[(4-正-己基苯基)异喹啉]铱(III)等。
作为形成电子传输层的材料，可列举出8-羟基喹啉-锂、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、2-(4-联苯)5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝、1,3-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、6,6'-双[5-(联苯-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-2,2'-联吡啶、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔-丁基苯基-1,2,4-三唑、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,7-双[2-(2,2'-联吡啶-6-基)-1,3,4-噁二唑-5-基]-9,9-二甲基芴、1,3-双[2-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯、三(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷、1-甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5f][1,10]菲咯啉、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、苯基-二芘基氧化膦、3,3',5,5'-四[(间-吡啶基)-苯-3-基]联苯、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、4,4'-双(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)联苯、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、二苯基双(4-(吡啶-3-基)苯基)硅烷、3,5-二(芘-1-基)吡啶等。
作为形成电子注入层的材料，可列举出氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化镁(MgF2)、氟化铯(CsF)、氟化锶(SrF2)、三氧化钼(MoO3)、铝、Li(acac)、醋酸锂、苯甲酸锂等。
作为阴极材料，可列举出铝、镁-银合金、铝-锂合金、锂、钠、钾、铯等。
另外，具有由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜构成的空穴注入层的有机EL元件的制作方法的其他例子如下所述。
在上述EL元件制作中，通过代替进行空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层的真空蒸镀操作而依次形成空穴传输层(以下称为空穴传输性高分子层)、发光层(以下称为发光性高分子层)，能够制作具有由本发明的电荷传输性清漆形成的电荷传输性薄膜的有机EL元件。
具体地，在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆，采用上述的方法制作空穴注入层，在其上依次形成空穴传输性高分子层、发光性高分子层，进而蒸镀阴极电极，制成有机EL元件。
作为使用的阴极和阳极材料，可以使用与上述的阴极和阳极材料同样的材料，可以进行同样的清洗处理、表面处理。
作为空穴传输性高分子层和发光性高分子层的形成方法，可列举下述方法：通过在空穴传输性高分子材料或发光性高分子材料、或者在它们中加入了掺杂剂物质的材料中加入溶剂而溶解，或者均匀地分散，在空穴注入层或空穴传输性高分子层上涂布后，分别进行烧成，从而成膜。
作为空穴传输性高分子材料，可列举出聚[(9,9-二己基芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,1'-亚联苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-双{1'-戊烯-5'-基}芴基-2,7-二基)-共-(N,N'-双{对-丁基苯基}-1,4-二氨基亚苯基)]、用聚硅倍半氧烷封端的聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺]、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(对-丁基苯基))二苯基胺)]等。
作为发光性高分子材料，可列举出聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)(MEH-PPV)等聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
作为溶剂，可列举出甲苯、二甲苯、氯仿等，作为溶解或均匀分散法，可列举出搅拌、加热搅拌、超声波分散等方法。
作为涂布方法，并无特别限定，可列举出喷墨法、喷涂法、浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布等。再有，涂布优选在氮、氩等非活性气体下进行。
作为进行烧成的方法，可列举在非活性气体下或真空中、用烘箱或热板进行加热的方法。
具有由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜构成的空穴传输层的EL元件的制作方法的例子如下所述。
在阳极基板上形成空穴注入层。在该层上采用上述的方法涂布本发明的电荷传输性清漆并烧成，制作空穴传输层。
在该空穴传输层上依次设置发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。发光层、电子传输层和电子注入层的形成方法及具体例可列举与上述同样的形成方法及具体例。另外，空穴注入层可根据使用的材料的特性等，采用蒸镀法、涂布法(湿法)的任一个形成。
作为形成空穴注入层的材料，可列举出酞菁铜、氧化钛酞菁、酞菁铂、吡嗪并[2,3-f][1,10]菲咯啉-2,3-二甲腈、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺、2,7-双[N,N-双(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺双芴、2,2'-双[N,N-双(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺双芴、N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二(甲苯基)氨基)苯基]联苯胺、N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基氨基)苯基]联苯胺、N4,N4'-(联苯-4,4'-二基)双(N4,N4',N4'-三苯基联苯-4,4'-二胺)、N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4'-二-间-甲苯基苯-1,4-二胺)、国际公开第2004/043117号、国际公开第2004/105446号、国际公开第2005/000832号、国际公开第2005/043962号、国际公开第2005/042621号、国际公开第2005/107335号、国际公开第2006/006459号、国际公开第2006/025342号、国际公开第2006/137473号、国际公开第2007/049631号、国际公开第2007/099808号、国际公开第2008/010474号、国际公开第2008/032617号、国际公开第2008/032616号、国际公开第2008/129947号、国际公开第2009/096352号、国际公开第2010/041701号、国际公开第2010/058777号、国际公开第2010/058776号、国际公开第2013/042623号、国际公开第2013/129249号、国际公开第2014/115865号、国际公开第2014/132917号、国际公开第2014/141998号和国际公开第2014/132834号中记载的电荷传输材料等。
作为阳极材料、形成发光层、发光性掺杂剂、电子传输层和电子阻挡层的材料、阴极材料，可列举出与上述的材料同样的材料。
具有由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜构成的空穴注入传输层的有机EL元件的制作方法的例子如下所述。
在阳极基板上形成空穴注入传输层，在该空穴注入传输层上依次设置发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。作为发光层、电子传输层和电子注入层的形成方法和具体例，可列举出与上述同样的形成方法和具体例。
作为阳极材料、形成发光层、发光性掺杂剂、电子传输层和电子阻挡层的材料、阴极材料，可列举出与上述相同的材料。
应予说明，在电极和上述各层之间的任意之间，根据需要可设置空穴阻挡层、电子阻挡层等。例如，作为形成电子阻挡层的材料，可列举出三(苯基吡唑)铱等。
构成阳极和阴极以及在它们之间形成的层的材料因制造具有底部发射结构、顶部发射结构中的哪一种结构的元件而异，因此考虑这方面来适当地选择材料。
通常，对于底部发射结构的元件而言，在基板侧使用透明阳极，从基板侧将光取出，而对于顶部发射结构的元件而言，使用由金属构成的反射阳极，从位于基板的相反方向的透明电极(阴极)侧将光取出，因此，例如对于阳极材料而言，制造底部发射结构的元件时使用ITO等的透明阳极，制造顶部发射结构的元件时使用Al/Nd等的反射阳极。
就本发明的有机EL元件而言，为了防止特性恶化，可按照常规方法根据需要与捕水剂等一起进行密封。
实施例
以下列举实施例和比较例，对本发明更具体地说明，但本发明并不限定于下述的实施例。应予说明，使用的装置如下所述。
(1)1H,19F-NMR：JEOL(株)制造核磁共振装置AL-300
(2)基板清洗：长州产业(株)制造基板清洗装置(减压等离子体方式)
(3)清漆的涂布：ミカサ(株)制造旋涂器MS-A100
(4)膜厚测定：(株)小坂研究所制造微细形状测定机SURFCORDER ET-4000
(5)膜的表面观察：Lasertec Corporation制造共焦点激光显微镜实时扫描型激光显微镜1LM21D
(6)EL元件的制作：长州产业(株)制造多功能蒸镀装置系统C-E2L1G1-N
(7)EL元件的亮度等的测定：(株)EHC制造多通道IVL测定装置
(8)EL元件的寿命测定(亮度半衰期测定)：(株)EHC制造有机EL亮度寿命评价系统PEL-105S
[1]氟代烷基磷酸鎓盐的合成
[合成例1](4-苯硫基苯基)二苯基锍三(五氟乙基)三氟磷酸盐(P-1)的合成[化44]
由上述式表示的P-1按照日本专利第5828679号公报的制造例9记载的方法合成。
[2]电荷传输性清漆的制备
[实施例1-1]
在343mg按照国际公开第2015/050253号的制造例12中记载的方法合成的由下述式表示的T-1、183mg合成例1中得到的P-1的混合物中加入5g 3-苯氧基甲苯和5g 4-甲氧基甲苯，在室温下搅拌使其溶解，将得到的溶液用孔径0.2μm的针头过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆。
[化45]
[实施例1-2]
在291mg按照国际公开第2015/050253号的制造例23中记载的方法合成的由下述式表示的T-2、130mg合成例1中得到的P-1的混合物中加入4g 3-苯氧基甲苯和4g 4-甲氧基甲苯，在室温下搅拌使其溶解，将得到的溶液用孔径0.2μm的针头过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆。
[化46]
[实施例1-3]
在上述T-1 129mg、上述T-2 154mg和合成例1中合成的P-1 138mg的混合物中加入3-苯氧基甲苯4g和4-甲氧基甲苯4g，在室温下搅拌使其溶解，将得到的溶液用孔径0.2μm的针头过滤器过滤，得到了电荷传输性清漆。
[3]有机EL元件的制作和特性评价
[实施例2-1]
使用旋涂器将实施例1-1中得到的清漆涂布于ITO基板后，在大气气氛下、200℃下烧成10分钟，在ITO基板上形成了50nm的均匀的薄膜。作为ITO基板，使用在表面上以膜厚150nm将铟锡氧化物(ITO)图案化的25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，在使用前采用O2等离子体清洗装置(150W、30秒)将表面上的杂质除去。
接下来，对于形成了薄膜的ITO基板，使用蒸镀装置(真空度1.0×10-5Pa)以0.2nm/秒将α-NPD(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺)形成30nm的膜。接下来，将CBP和Ir(PPy)3共蒸镀。就共蒸镀而言，控制蒸镀速率以使Ir(PPy)3的浓度成为6％，层叠40nm。接下来，依次层叠BAlq、氟化锂和铝的薄膜，得到了有机EL元件。此时，就蒸镀速率而言，对于BAlq和铝，在0.2nm/秒的条件下进行，对于氟化锂，在0.02nm/秒的条件下进行，使膜厚分别成为20nm、0.5nm和80nm。
应予说明，为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化，在采用密封基板将有机EL元件密封后，对其特性进行了评价。按照以下的程序进行密封。在氧浓度2ppm以下、露点-85℃以下的氮气氛中将有机EL元件收纳于密封基板之间，采用粘接剂((株)MORESCO制造、MORESCO MOISTURE CUT WB90US(P))将密封基板贴合。此时，将捕水剂(ダイニック(株)制造、HD-071010W-40)与有机EL元件一起收纳于密封基板内。对于贴合的密封基板，照射UV光(波长：365nm、照射量：6,000mJ/cm2)后，在80℃进行1小时退火处理，使粘接材料固化。
[化47]
[实施例2-2]
除了代替实施例1-1中得到的电荷传输性清漆而使用实施例1-2中得到的电荷传输性清漆以外，采用与实施例2-1同样的方法制作有机EL元件。
[实施例2-3]
除了代替实施例1-1中得到的电荷传输性清漆而使用实施例1-3中得到的电荷传输性清漆以外，采用与实施例2-1同样的方法制作有机EL元件。
对实施例2-1～2-3的元件的特性进行了评价。将使元件以5,000cd/m2发光时的驱动电压、电流密度、电流效率、发光效率、外部发光量子收率(EQE)示于表19中。将元件的亮度的半衰期(初期亮度5,000cd/m2)示于表20中。
[表19]
[表20]
如表19和20中所示那样，具备本发明的电荷传输性薄膜的EL元件适宜地驱动。另外，寿命特性也优异。

Claims (6)

1.电荷传输性清漆，其特征在于，包含电荷传输性物质、氟代烷基磷酸鎓盐和有机溶剂，所述氟代烷基磷酸鎓盐包含由式(a1)表示的阴离子和抗衡阳离子组成的氟代烷基磷酸鎓盐，
[化1]
式中，R表示碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的氟代烷基、碳原子数7～10的芳烷基或碳原子数7～10的氟代芳烷基。
2.根据权利要求1所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性物质为选自苯胺衍生物和噻吩衍生物中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的电荷传输性清漆，其中，所述电荷传输性物质为苯胺衍生物。
4.由根据权利要求1～3中任一项所述的电荷传输性清漆得到的电荷传输性薄膜。
5.有机电致发光元件，其具有根据权利要求4所述的电荷传输性薄膜。
6.电荷传输性薄膜的制造方法，其特征在于，将根据权利要求1～3中任一项所述的电荷传输性清漆在基材上涂布，使溶剂蒸发。
CN201880021842.1A 2017-04-05 2018-04-02 电荷传输性清漆 Pending CN110476265A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202410372567.5A CN118284274A (zh) 2017-04-05 2018-04-02 电荷传输性清漆

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017074941 2017-04-05
JP2017-074941 2017-04-05
PCT/JP2018/014084 WO2018186340A1 (ja) 2017-04-05 2018-04-02 電荷輸送性ワニス

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410372567.5A Division CN118284274A (zh) 2017-04-05 2018-04-02 电荷传输性清漆

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110476265A true CN110476265A (zh) 2019-11-19

Family

ID=63712547

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410372567.5A Pending CN118284274A (zh) 2017-04-05 2018-04-02 电荷传输性清漆
CN201880021842.1A Pending CN110476265A (zh) 2017-04-05 2018-04-02 电荷传输性清漆

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410372567.5A Pending CN118284274A (zh) 2017-04-05 2018-04-02 电荷传输性清漆

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20200032140A1 (zh)
EP (1) EP3608983A4 (zh)
JP (1) JP7163907B2 (zh)
KR (1) KR102579661B1 (zh)
CN (2) CN118284274A (zh)
TW (1) TWI811213B (zh)
WO (1) WO2018186340A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020091448A1 (ko) 2018-10-31 2020-05-07 주식회사 엘지화학 리튬 이차전지

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050122042A1 (en) * 2003-11-25 2005-06-09 Tae-Wook Kang Organic electroluminescent display device
WO2011132702A1 (ja) * 2010-04-22 2011-10-27 日立化成工業株式会社 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置
CN102576812A (zh) * 2009-10-01 2012-07-11 日立化成工业株式会社 有机电子用材料、有机电子元件、有机电致发光元件以及使用其的显示元件、照明装置、显示装置
JP2013030503A (ja) * 2011-07-26 2013-02-07 Hitachi Chem Co Ltd 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、並びに表示装置
US20140295180A1 (en) * 2013-03-28 2014-10-02 Nitto Denko Corporation Antistatic pressure-sensitive adhesive sheet and optical film
CN105324370A (zh) * 2013-06-18 2016-02-10 日产化学工业株式会社 噻吩衍生物及其利用以及噻吩衍生物的制备方法

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5828679B2 (ja) 1979-04-25 1983-06-17 富士通株式会社 半導体記憶装置の書込み回路
KR101048468B1 (ko) 2002-11-07 2011-07-11 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 전하수송성 니스
TW200502277A (en) 2003-05-20 2005-01-16 Nissan Chemical Ind Ltd Charge-transporting varnish
TW200504046A (en) 2003-06-25 2005-02-01 Nissan Chemical Ind Ltd 1,4-Benzodioxane sulfonic acid compound and use thereof as electron-acceptor material
TW200517469A (en) 2003-10-30 2005-06-01 Nissan Chemical Ind Ltd Charge-transporting compound, charge-transporting material, charge-transporting varnish, charge-transporting thin film, and organic electroluminescent device
JP4811573B2 (ja) 2003-10-31 2011-11-09 日産化学工業株式会社 １，４−ジチイン環を有する化合物を含む電荷輸送性有機材料
KR101197492B1 (ko) 2004-04-30 2012-11-09 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 양용매 및 빈용매를 함유하는 니스
KR101186938B1 (ko) 2004-07-09 2012-09-28 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 올리고아닐린 화합물의 정제방법 및 올리고아닐린 화합물
WO2006025342A1 (ja) 2004-08-31 2006-03-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. アリールスルホン酸化合物及び電子受容性物質としての利用
WO2006137473A1 (ja) 2005-06-24 2006-12-28 Nissan Chemical Industries, Ltd. 芳香族スルホン酸化合物の製造法
US9172043B2 (en) 2005-10-28 2015-10-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Charge-transporting varnish for spray or ink jet application
WO2007099808A1 (ja) 2006-02-23 2007-09-07 Nissan Chemical Industries, Ltd. スルホン酸エステル化合物およびその利用
WO2008010474A1 (fr) 2006-07-18 2008-01-24 Nissan Chemical Industries, Ltd. Vernis contenant des charges
WO2008032617A1 (fr) 2006-09-13 2008-03-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composé d'oligoaniline et son utilisation
WO2008032616A1 (en) 2006-09-13 2008-03-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. Oligoaniline compounds
CN101679206B (zh) 2007-04-12 2016-05-11 日产化学工业株式会社 低聚苯胺化合物
TWI447099B (zh) 2008-01-29 2014-08-01 Nissan Chemical Ind Ltd Aryl sulfonic acid compounds and the use of electron acceptables
WO2010041701A1 (ja) 2008-10-09 2010-04-15 日産化学工業株式会社 電荷輸送性ワニス
EP2355197B1 (en) 2008-11-19 2019-10-09 Nissan Chemical Corporation Charge-transporting material and charge-transporting varnish
JP5488473B2 (ja) 2008-11-19 2014-05-14 日産化学工業株式会社 電荷輸送性ワニス
JP5828679B2 (ja) 2011-05-31 2015-12-09 サンアプロ株式会社 フッ素化アルキルリン酸オニウム塩系酸発生剤
EP2759574B1 (en) 2011-09-21 2019-08-21 Nissan Chemical Corporation Charge-transporting varnish
KR20140131547A (ko) 2012-03-02 2014-11-13 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 전하 수송성 바니시
JP6221230B2 (ja) * 2012-12-26 2017-11-01 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法
KR102128340B1 (ko) 2013-01-28 2020-06-30 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 전하 수송성 바니시
US10069075B2 (en) 2013-02-26 2018-09-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. Charge-transporting varnish
CN105009318B (zh) 2013-02-28 2017-04-12 日产化学工业株式会社 电荷传输性清漆
KR102270150B1 (ko) 2013-03-11 2021-06-28 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 전하 수송성 바니시
JP2014205624A (ja) 2013-04-11 2014-10-30 サンアプロ株式会社 オニウムボレート塩系酸発生剤
US10700283B2 (en) 2013-10-04 2020-06-30 Nissan Chemical Industries, Ltd. Aniline derivatives and uses thereof
JP6589241B2 (ja) * 2013-12-18 2019-10-16 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物の製造方法
WO2017033771A1 (ja) * 2015-08-21 2017-03-02 シャープ株式会社 発光デバイス、表示装置、照明装置、電子機器

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050122042A1 (en) * 2003-11-25 2005-06-09 Tae-Wook Kang Organic electroluminescent display device
CN102576812A (zh) * 2009-10-01 2012-07-11 日立化成工业株式会社 有机电子用材料、有机电子元件、有机电致发光元件以及使用其的显示元件、照明装置、显示装置
WO2011132702A1 (ja) * 2010-04-22 2011-10-27 日立化成工業株式会社 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置
JP2013030503A (ja) * 2011-07-26 2013-02-07 Hitachi Chem Co Ltd 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、並びに表示装置
US20140295180A1 (en) * 2013-03-28 2014-10-02 Nitto Denko Corporation Antistatic pressure-sensitive adhesive sheet and optical film
CN105324370A (zh) * 2013-06-18 2016-02-10 日产化学工业株式会社 噻吩衍生物及其利用以及噻吩衍生物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190137128A (ko) 2019-12-10
JP7163907B2 (ja) 2022-11-01
TWI811213B (zh) 2023-08-11
JPWO2018186340A1 (ja) 2020-02-13
CN118284274A (zh) 2024-07-02
EP3608983A1 (en) 2020-02-12
WO2018186340A1 (ja) 2018-10-11
US20200032140A1 (en) 2020-01-30
TW201900663A (zh) 2019-01-01
EP3608983A4 (en) 2021-01-13
KR102579661B1 (ko) 2023-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102076481B1 (ko) 금속 착물
CN104517665B (zh) 电荷传输性清漆、电荷传输性薄膜、有机电致发光元件和电荷传输性薄膜的制造方法
CN109415310A (zh) 磺酸酯化合物及其利用
CN110268541A (zh) 电荷传输性清漆
CN107112428B (zh) 电荷传输性清漆和有机电致发光元件
CN106103410A (zh) 苯胺衍生物及其利用
CN104629591A (zh) 电荷传输性清漆、电荷传输性薄膜和有机电致发光元件
TWI659944B (zh) 電荷輸送性漆料及其利用
CN108884016A (zh) 芳基胺衍生物及其用途
CN108886103A (zh) 电荷传输性清漆
CN105324370B (zh) 噻吩衍生物及其利用以及噻吩衍生物的制备方法
CN105392771B (zh) 三苯胺衍生物及其利用
CN106103411A (zh) 苯胺衍生物及其利用
CN106537628B (zh) 电荷传输性清漆、电荷传输性薄膜及其制造方法、以及有机电致发光元件及其制造方法
CN106132921B (zh) 芴衍生物及其利用
CN110476265A (zh) 电荷传输性清漆
CN107428676A (zh) 苯胺衍生物及其利用
CN107210378B (zh) 电荷传输性清漆、电荷传输性薄膜和有机电致发光元件
CN106663741B (zh) 电荷传输性材料
CN106103406B (zh) 苯胺衍生物及其利用
CN104513512B (zh) 电荷传输性清漆、电荷传输性薄膜和有机电致发光元件
CN106030843B (zh) 电荷传输性清漆
CN104513513B (zh) 电荷传输性清漆、电荷传输性薄膜和有机电致发光元件
CN107535031B (zh) 电荷传输性膜、有机电致发光元件及它们的制造方法
CN106537629B (zh) 电荷传输性清漆

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20191119

RJ01 Rejection of invention patent application after publication