JP7163907B2 - 電荷輸送性ワニス - Google Patents
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Description
正孔注入層の形成方法は、蒸着法に代表されるドライプロセスと、スピンコート法に代表されるウェットプロセスとに大別され、これら各プロセスを比べると、ウェットプロセスの方が大面積に平坦性の高い薄膜を効率的に製造できる。それゆえ、有機ELディスプレイの大面積化が進められている現在、ウェットプロセスで形成可能な正孔注入層が望まれている。
このような事情に鑑み、本発明者は、各種ウェットプロセスに適用可能であるとともに、有機EL素子の正孔注入層に適用した場合に優れたEL素子特性を実現できる薄膜を与える電荷輸送性材料や、それに用いる有機溶媒に対する溶解性の良好な化合物を開発してきている(例えば特許文献1~4参照)。
しかし、正孔注入層用のウェットプロセス材料に関しては常に改善が求められており、特に、電荷輸送性に優れた薄膜を与えるウェットプロセス材料が求められている。
1. 電荷輸送性物質と、フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と、有機溶媒とを含み、前記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩が、式(a1)で表されるアニオンと対カチオンからなるフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス、
2. 前記電荷輸送性物質が、アニリン誘導体およびチオフェン誘導体から選ばれる少なくとも1種である1の電荷輸送性ワニス、
3. 前記電荷輸送性物質が、アニリン誘導体である2の電荷輸送性ワニス、
4. 1~3のいずれかの電荷輸送性ワニスから得られる電荷輸送性薄膜、
5. 4の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、
6. 1~3のいずれかの電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、溶媒を蒸発させることを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法
を提供する。
また、このような特性を有する電荷輸送性薄膜は、有機EL素子をはじめとした電子デバイス用薄膜として好適に用いることができる。特に、この薄膜を有機EL素子の正孔注入層に適用することで、低駆動電圧の有機EL素子を得ることができる。
さらに、本発明の電荷輸送性ワニスは、スピンコート法やスリットコート法等、大面積に成膜可能な各種ウェットプロセスを用いた場合でも電荷輸送性に優れた薄膜を再現性よく製造できるため、近年の有機EL素子の分野における進展にも十分対応できる。
そして、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜は、電荷輸送性に優れることから、有機薄膜太陽電池の陽極バッファ層、帯電防止膜等として使用されることも期待できる。
本発明に係る電荷輸送性ワニスは、電荷輸送性物質と、フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と、有機溶媒とを含み、フッ素化アルキルリン酸オニウム塩が、式(a1)で表されるアニオンと対カチオンからなるフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を含むものである。
なお、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性とも同義である。また、本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
炭素数1~10のアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基等の炭素数1~10の直鎖または分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロデシル基等の炭素数3~10の環状アルキル基などが挙げられるが、炭素数1~8のアルキル基が好ましく、炭素数1~6のアルキル基がより好ましい。
その具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、ノナフルオロブチル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフロオロヘキシル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-デカフルオロヘキシル基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル基等が挙げられる。
その具体例としては、パーフルオロベンジル基、ペンタフルオロフェニルメチレン基、ヘプタフルオロ-1-ナフチルメチレン基、ヘプタフルオロ-2-ナフチルメチレン基、ヘプタフルオロ-1-ナフチルエチレン基、ヘプタフルオロ-2-ナフチルエチレン基等が挙げられる。
上記R′は、n+1個がEに結合しており、それらは互いに独立して一価の有機基を表すが、2個以上のR′が互いに直接または-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-CO-、-COO-、-CONH-、アルキレン基もしくはフェニレン基を介して結合して元素Eとともに環構造を形成してもよい。
一価の有機基としては、特に限定されるものではないが、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルケニル基、炭素数2~20のアルキニル基、またはZで置換されていてもよい炭素数6~20のアリール基が好ましく、Zで置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基がより好ましい。
炭素数2~20のアルキニル基の具体例としては、エチニル基、n-1-プロピニル基、n-2-プロピニル基、n-1-ブチニル基、n-2-ブチニル基、n-3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、n-1-ペンチニル基、n-2-ペンチニル基、n-3-ペンチニル基、n-4-ペンチニル基、1-メチル-n-ブチニル基、2-メチル-n-ブチニル基、3-メチル-n-ブチニル基、1,1-ジメチル-n-プロピニル基、n-1-ヘキシニル基、n-1-デシニル基、n-1-ペンタデシニル基、n-1-エイコシニル基等が挙げられる。
これら、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基としては、上記と同様のものが挙げられる。
フルオロアルキル基の具体例としては、上記と同様のものが挙げられる。
炭素数6~20のアリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントリルオキシ基、2-アントリルオキシ基、9-アントリルオキシ基、1-フェナントリルオキシ基、2-フェナントリルオキシ基、3-フェナントリルオキシ基、4-フェナントリルオキシ基、9-フェナントリルオキシ基等が挙げられる。
炭素数1~20のアシロキシ基の具体例としては、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
炭素数6~20のアリールチオ基の具体例としては、フェニルチオ基、1-ナフチルチオ基、2-ナフチルチオ基、1-アントリルチオ基、2-アントリルチオ基、9-アントリルチオ基、1-フェナントリルチオ基、2-フェナントリルチオ基、3-フェナントリルチオ基、4-フェナントリルチオ基、9-フェナントリルチオ基等が挙げられる。
ジ炭素数6~20アリールアミノ基の具体例としては、ジフェニルアミノ基、1-ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1-ナフチル)アミノ基、1-ナフチル-2-ナフチルアミノ基、ジ(2-ナフチル)アミノ基等が挙げられる。
オキソニウムイオンの具体例としては、トリメチルオキソニウム、ジエチルメチルオキソニウム、トリエチルオキソニウム、テトラメチレンメチルオキソニウム等のオキソニウム;4-メチルピリリニウム、2,4,6-トリメチルピリリニウム、2,6-ジ-t-ブチルピリリニウム、2,6-ジフェニルピリリニウム等のピリリニウム;2,4-ジメチルクロメニウム、1,3-ジメチルイソクロメニウム等のクロメニウムおよびイソクロメニウムなどが挙げられる。
また、必要に応じて公知のその他のフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を併用してもよい。
なお、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩は、例えば、特開2012-246456号公報等に記載された公知の方法で合成することができる。
このような有機溶媒としては、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、1,2-ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2-ヘプタノン等のケトン類;エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテル等の多価アルコールおよびその誘導体類;ジオキサン等の環式エーテル類;蟻酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート等のエステル類;トルエン、キシレン、3-フェノキシトルエン、4-メトキシトルエン等の芳香族炭化水素類などが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
有機溶媒を使用する場合、その使用割合は、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩100質量部に対して、15~1,000質量部が好ましく、30~500質量部がより好ましい。
その具体例としては、オリゴアニリン誘導体、N,N'-ジアリールベンジジン誘導体、N,N,N',N'-テトラアリールベンジジン誘導体等のアリールアミン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、チエノベンゾチオフェン誘導体等のチオフェン誘導体、オリゴピロール等のピロール誘導体などの各種正孔輸送性物質が挙げられるが、中でも、アリールアミン誘導体、チオフェン誘導体が好ましく、アリールアミン誘導体がより好ましく、式(1)または(2)で示されるアニリン誘導体がより一層好ましい。
なお、薄膜化した場合に電荷輸送性物質が分離することを防ぐ観点から、電荷輸送性物質は分子量分布のない(分散度が1)ことが好ましい(すなわち、単一の分子量であることが好ましい)。
特に、R3~R6としては、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~20のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6~20のアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2~20のヘテロアリール基が好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基がより一層好ましく、水素原子が最適である。
また、R28およびR29としては、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2~14のヘテロアリール基が好ましく、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基がより好ましく、Z1で置換されていてもよいフェニル基、Z1で置換されていてもよい1-ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2-ナフチル基がより一層好ましい。
そして、R52としては、水素原子、Z1で置換されていてもよい炭素数6~20のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2~20のヘテロアリール基、Z4で置換されていてもよい炭素数1~20のアルキル基が好ましく、水素原子、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2~14のヘテロアリール基、Z4で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基がより好ましく、水素原子、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2~14の含窒素ヘテロアリール基、Z4で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基がより一層好ましく、水素原子、Z1で置換されていてもよいフェニル基、Z1で置換されていてもよい1-ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2-ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2-ピリジル基、Z1で置換されていてもよい3-ピリジル基、Z1で置換されていてもよい4-ピリジル基、Z4で置換されていてもよいメチル基がさらに好ましい。
炭素数6~20のアリール基、ジ炭素数6~20のアリールアミノ基の具体例としては、式(c1)で説明した基と同様のものが挙げられる。
Ar4としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントリル基、2-アントリル基、9-アントリル基、1-フェナントリル基、2-フェナントリル基、3-フェナントリル基、4-フェナントリル基、9-フェナントリル基、p-(ジフェニルアミノ)フェニル基、p-(1-ナフチルフェニルアミノ)フェニル基、p-(ジ(1-ナフチル)アミノ)フェニル基、p-(1-ナフチル-2-ナフチルアミノ)フェニル基、p-(ジ(2-ナフチル)アミノ)フェニル基が好ましく、p-(ジフェニルアミノ)フェニル基がより好ましい。
また、R156およびR157としては、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2~14のヘテロアリール基が好ましく、Z1で置換されていてもよい炭素数6~14のアリール基がより好ましく、Z1で置換されていてもよいフェニル基、Z1で置換されていてもよい1-ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2-ナフチル基がより一層好ましい。
また、後述するように原料化合物として比較的安価なビス(4-アミノフェニル)アミンを用いて比較的簡便に合成できるとともに、有機溶媒に対する溶解性に優れていることからも、式(1)で表されるアニリン誘導体は、式(1-1)で表されるアニリン誘導体が好ましい。
なお、Ar5の具体例としては、Ar1として好適な基の具体例として上述したものと同様のものが挙げられる。
上記式(2)におけるlは、1または2を表す。
また、上記アリール基およびヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは14以下であり、より好ましくは10以下であり、より一層好ましくは6以下である。
擬ハロゲン基としては、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基等の(フルオロ)アルキルスルホニルオキシ基;ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等の芳香族スルホニルオキシ基などが挙げられる。
このような配位子としては、トリフェニルフォスフィン、トリ-o-トリルフォスフィン、ジフェニルメチルフォスフィン、フェニルジメチルフォスフィン、トリメチルフォスフィン、トリエチルフォスフィン、トリブチルフォスフィン、トリ-tert-ブチルフォスフィン、ジ-t-ブチル(フェニル)フォスフィン、ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)フォスフィン、1,2-ビス(ジフェニルフォスフィノ)エタン、1,3-ビス(ジフェニルフォスフィノ)プロパン、1,4-ビス(ジフェニルフォスフィノ)ブタン、1,1'-ビス(ジフェニルフォスフィノ)フェロセン等の3級フォスフィン、トリメチルフォスファイト、トリエチルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト等の3級フォスファイトなどが挙げられる。
また、配位子を用いる場合、その使用量は、使用する金属錯体に対し0.1~5当量とすることができるが、1~2当量が好適である。
反応終了後は、常法にしたがって後処理をし、目的とするアニリン誘導体を得ることができる。
その他、当該カップリング反応における触媒、配位子、溶媒、反応温度等に関する諸条件は、式(1)で表されるアニリン誘導体の製造方法について説明した上記条件と同じである。
このような高溶解性溶媒としては、例えば、シクロヘキサノン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、3-フェノキシトルエン、4-メトキシトルエン、トルエン、アニソール、シクロヘキシルベンゼン、安息香酸メチル、テトラリン、イソホロン等の有機溶媒が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は1種単独で、または2種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する溶媒全体に対して5~100質量%とすることができる。
高粘度有機溶媒としては、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジグリシジルエーテル、1,3-オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は単独で用いてもよく、2種以上混合して用いてもよい。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5~90質量%が好ましい。
このような溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、γ-ブチロラクトン、エチルラクテート、n-ヘキシルアセテート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は1種単独で、または2種以上混合して用いることができる。
また、電荷輸送性ワニスの固形分濃度は、ワニスの粘度および表面張力等や、作製する薄膜の厚み等を勘案して適宜設定されるものではあるが、通常、0.1~10.0質量%程度であり、ワニスの塗布性を向上させることを考慮すると、好ましくは0.5~5.0質量%程度、より好ましくは1.0~3.0質量%程度である。
また、有機溶媒が複数ある場合は、例えば、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と電荷輸送性物質をよく溶解する溶媒に、まずこれらを溶解させ、そこへその他の溶媒を加えてもよく、複数の有機溶媒の混合溶媒に、上記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩、電荷輸送性物質を順次、あるいはこれらを同時に溶解させてもよい。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法、スリットコート法等が挙げられ、塗布方法に応じてワニスの粘度および表面張力を調節することが好ましい。
なお、焼成の際、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよく、加熱は、例えば、ホットプレートやオーブン等、適当な機器を用いて行えばよい。
有機EL素子の代表的な構成としては、以下(a)~(f)が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記構成において、必要に応じて、発光層と陽極の間に電子ブロック層等を、発光層と陰極の間にホール(正孔)ブロック層等を設けることもできる。また、正孔注入層、正孔輸送層あるいは正孔注入輸送層が電子ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよく、電子注入層、電子輸送層あるいは電子注入輸送層がホール(正孔)ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよい。
(a)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(b)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(c)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(d)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(f)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
「電子注入層」、「電子輸送層」および「電子注入輸送層」とは、発光層と陰極との間に形成される層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有するものであり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が1層のみ設けられる場合、それが「電子注入輸送層」であり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が2層以上設けられる場合、陰極に近い層が「電子注入層」であり、それ以外の層が「電子輸送層」である。
「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にUVオゾン処理、酸素-プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
上記の方法により、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して焼成し、電極上に正孔注入層を作製する。
この正孔注入層の上に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層は、用いる材料の特性等に応じて、蒸着法、塗布法(ウェットプロセス)のいずれかで形成すればよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極や、アルミニウムに代表される金属やこれらの合金等から構成される金属陽極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
なお、金属陽極を構成するその他の金属としては、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、カドミウム、インジウム、スカンジウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ハフニウム、タリウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、プラチナ、金、チタン、鉛、ビスマスやこれらの合金等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム-銀合金、アルミニウム-リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
上記EL素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、正孔輸送層(以下、正孔輸送性高分子層)、発光層(以下、発光性高分子層)を順次形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子を作製することができる。
具体的には、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して上記の方法により正孔注入層を作製し、その上に正孔輸送性高分子層、発光性高分子層を順次形成し、さらに陰極電極を蒸着して有機EL素子とする。
正孔輸送性高分子層および発光性高分子層の形成法としては、正孔輸送性高分子材料もしくは発光性高分子材料、またはこれらにドーパント物質を加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層または正孔輸送性高分子層の上に塗布した後、それぞれ焼成することで成膜する方法が挙げられる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
焼成する方法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法が挙げられる。
陽極基板上に正孔注入層を形成する。その層の上に、上記の方法により本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して焼成し、正孔輸送層を作製する。
この正孔輸送層の上に、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。発光層、電子輸送層および電子注入層の形成方法および具体例は上述と同様のものが挙げられる。また、正孔注入層は、用いる材料の特性等に応じて、蒸着法、塗布法(ウェットプロセス)のいずれかで形成すればよい。
陽極基板上に正孔注入輸送層を形成し、この正孔注入輸送層の上に、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。発光層、電子輸送層および電子注入層の形成方法および具体例は上述と同様のものが挙げられる。
通常、ボトムエミッション構造の素子では、基板側に透明陽極が用いられ、基板側から光が取り出されるのに対し、トップエミッション構造の素子では、金属からなる反射陽極が用いられ、基板と反対方向にある透明電極(陰極)側から光が取り出されることから、例えば陽極材料について言えば、ボトムエミッション構造の素子を製造する際はITO等の透明陽極を、トップエミッション構造の素子を製造する際はAl/Nd等の反射陽極を、それぞれ用いる。
(1)1H,19F-NMR:JEOL(株)製 核磁気共鳴装置 AL-300
(2)基板洗浄:長州産業(株)製 基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(3)ワニスの塗布:ミカサ(株)製 スピンコーターMS-A100
(4)膜厚測定:(株)小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダET-4000
(5)膜の表面観察:レーザーテック社製 共焦点レーザー顕微鏡 リアルタイム走査型レーザー顕微鏡 1LM21D
(6)EL素子の作製:長州産業(株)製 多機能蒸着装置システムC-E2L1G1-N
(7)EL素子の輝度等の測定:(株)イーエッチシー製 多チャンネルIVL測定装置
(8)EL素子の寿命測定(輝度半減期測定):(株)イーエッチシー製 有機EL輝度寿命評価システムPEL-105S
[合成例1](4-フェニルチオフェニル)ジフェニルスルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸塩(P-1)の合成
[実施例1-1]
国際公開第2015/050253号の製造例12記載の方法に従って合成した下記式で示されるT-1 343mgと、合成例1で得られたP-1 183mgとの混合物に、3-フェノキシトルエン5gおよび4-メトキシトルエン5gを加えて、室温で撹拌して溶解させ、得られた溶液を、孔径0.2μmのシリンジフィルターでろ過して電荷輸送性ワニスを得た。
国際公開第2015/050253号の製造例23記載の方法に従って合成した下記式で示されるT-2 291mgと、合成例1で得られたP-1 130mgとの混合物に、3-フェノキシトルエン4gおよび4-メトキシトルエン4gを加えて、室温で撹拌して溶解させ、得られた溶液を、孔径0.2μmのシリンジフィルターでろ過して電荷輸送性ワニスを得た。
上記T-1 129mgと、上記T-2 154mgと、合成例1で合成したP-1 138mgとの混合物に、3-フェノキシトルエン4gおよび4-メトキシトルエン4gを加えて、室温で撹拌して溶解させ、得られた溶液を、孔径0.2μmのシリンジフィルターでろ過して電荷輸送性ワニスを得た。
[実施例2-1]
実施例1-1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、大気雰囲気下、200℃で10分間焼成し、ITO基板上に50nmの均一な薄膜を形成した。ITO基板としては、インジウム錫酸化物(ITO)が表面上に膜厚150nmでパターニングされた25mm×25mm×0.7tのガラス基板を用い、使用前にO2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)によって表面上の不純物を除去した。
次いで、薄膜を形成したITO基板に対し、蒸着装置(真空度1.0×10-5Pa)を用いてα-NPD(N,N’-ジ(1-ナフチル)-N,N’-ジフェニルベンジジン)を0.2nm/秒にて30nm成膜した。次に、CBPとIr(PPy)3を共蒸着した。共蒸着はIr(PPy)3の濃度が6%になるように蒸着レートをコントロールし、40nm積層させた。次いで、BAlq、フッ化リチウムおよびアルミニウムの薄膜を順次積層して有機EL素子を得た。この際、蒸着レートは、BAlqおよびアルミニウムについては0.2nm/秒、フッ化リチウムについては0.02nm/秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ20nm、0.5nmおよび80nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機EL素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。酸素濃度2ppm以下、露点-85℃以下の窒素雰囲気中で、有機EL素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着剤((株)MORESCO製、モレスコモイスチャーカット WB90US(P))により貼り合わせた。この際、捕水剤(ダイニック(株)製、HD-071010W-40)を有機EL素子と共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、UV光を照射(波長:365nm、照射量:6,000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
実施例1-1で得られた電荷輸送性ワニスのかわりに実施例1-2で得られた電荷輸送性ワニスを用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1-1で得られた電荷輸送性ワニスのかわりに実施例1-3で得られた電荷輸送性ワニスを用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
Claims (6)
- 電荷輸送性物質と、フッ素化アルキルリン酸オニウム塩と、有機溶媒とを含み、
前記フッ素化アルキルリン酸オニウム塩が、式(a1)で表されるアニオンと対カチオンからなるフッ素化アルキルリン酸オニウム塩を含み、
前記電荷輸送性物質が、式(1)または(2)で示されるアニリン誘導体を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
〔式中、R 1 およびR 2 は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルケニル基、炭素数2~20のアルキニル基、炭素数6~20のアリール基もしくは炭素数2~20のヘテロアリール基を表し、
Ph 1 は、式(P1)で表される基を表し、
Ar 1 は、互いに独立して、式(B1)~(B11)のいずれかで表される基を表し、
R 28 およびR 29 は、互いに独立して、Z 1 で置換されていてもよい、炭素数6~20のアリール基または炭素数2~20のヘテロアリール基を表し、
R 52 は、水素原子、Z 4 で置換されてもよい、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルケニル基もしくは炭素数2~20のアルキニル基、またはZ 1 で置換されてもよい、炭素数6~20のアリール基もしくは炭素数2~20のヘテロアリール基を表し、
Ar 4 は、互いに独立して、ジ炭素数6~20のアリールアミノ基で置換されていてもよい炭素数6~20のアリール基を表し、
Z 1 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 2 で置換されていてもよい、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルケニル基もしくは炭素数2~20のアルキニル基を表し、
Z 2 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 3 で置換されていてもよい、炭素数6~20のアリール基もしくは炭素数2~20のヘテロアリール基を表し、
Z 3 は、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Z 4 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 5 で置換されていてもよい、炭素数6~20のアリール基もしくは炭素数2~20のヘテロアリール基を表し、
Z 5 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはZ 3 で置換されていてもよい、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルケニル基もしくは炭素数2~20のアルキニル基を表す。)
Ar 2 は、互いに独立して、式(A1)~(A18)のいずれかで表される基を表し、
R 156 およびR 157 は、互いに独立して、Z 1 で置換されていてもよい、炭素数6~20のアリール基または炭素数2~20のヘテロアリール基を表し、
DPAは、ジフェニルアミノ基を表し、
Ar 4 、Z 1 およびZ 4 は上記と同じ意味を表す。)
Ar 3 は、式(C1)~(C8)のいずれかで表される基を表し、
kは、1~10の整数を表し、
lは、1または2を表す。〕 - 上記R 3 ~R 6 、R 7 ~R 27 、R 30 ~R 51 およびR 53 ~R 154 が、水素原子である請求項1または2記載の電荷輸送性ワニス。
- 請求項1~3のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスから得られる電荷輸送性薄膜。
- 請求項4記載の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1~3のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、溶媒を蒸発させることを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
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