JP5413369B2 - 電荷輸送性ワニス - Google Patents

電荷輸送性ワニス Download PDF

Info

Publication number
JP5413369B2
JP5413369B2 JP2010532948A JP2010532948A JP5413369B2 JP 5413369 B2 JP5413369 B2 JP 5413369B2 JP 2010532948 A JP2010532948 A JP 2010532948A JP 2010532948 A JP2010532948 A JP 2010532948A JP 5413369 B2 JP5413369 B2 JP 5413369B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
triethoxysilyl
triethoxy
silane
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2010532948A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2010041701A1 (ja
Inventor
直樹 中家
智久 山田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP2010532948A priority Critical patent/JP5413369B2/ja
Publication of JPWO2010041701A1 publication Critical patent/JPWO2010041701A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5413369B2 publication Critical patent/JP5413369B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/22Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • H10K50/155Hole transporting layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • H10K50/165Electron transporting layers comprising dopants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

本発明は、電荷輸送性ワニスに関し、さらに詳述すると、オリゴアニリン誘導体およびシラン化合物を含む電荷輸送性ワニスに関する。
従来、低分子有機エレクトロルミネッセンス(以下、OLEDと略す)素子では、正孔注入層として銅フタロシアニン(CuPC)層を設けることによって、駆動電圧の低下や発光効率向上等の初期特性向上、さらには寿命特性向上を実現し得ることが報告されている(非特許文献1:アプライド・フィジックス・レターズ(Applied Physics Letters)、米国、1996年、69巻、p.2160−2162)。
一方、高分子発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス(以下、PLEDと略す)素子では、ポリアニリン系材料(特許文献1:特開平3−273087号公報、非特許文献2:ネイチャー(Nature)、英国、1992年、第357巻、p.477−479)や、ポリチオフェン系材料(非特許文献3:アプライド・フィジックス・レターズ(Applied Physics Letters)、米国、1998年、72巻、p.2660−2662)からなる薄膜を正孔輸送層として用いることで、OLED素子と同様の効果が得られることが報告されている。
近年、高溶解性の低分子オリゴアニリン系材料やオリゴチオフェン系材料を利用し、有機溶媒に完全溶解させた均一系溶液からなる電荷輸送性ワニスが見出された。そして、このワニスから得られる正孔注入層を有機エレクトロルミネッセンス(以下、有機ELという)素子中に挿入することで、下地基板の平坦化効果や、優れたEL素子特性が得られることが報告されている(特許文献2:特開2002−151272号公報、特許文献3:国際公開第2005/043962号パンフレット)。
当該低分子オリゴマー化合物は、それ自体の粘度が低く、通常の有機溶媒を使用した場合、成膜操作におけるプロセスマージンが狭いため、スピンコート、インクジェット塗布、スプレー塗布等の種々の塗布方式や、種々の焼成条件を用いる場合、高い均一性を有する成膜を行うことは困難であった。
しかし、各種添加溶媒を用いることで、粘度や、沸点および蒸気圧の調整が可能となり、種々の塗布方式に対応して高い均一性を有する成膜面を得ることが可能になってきている(特許文献4:国際公開第2004/043117号パンフレット、特許文献5:国際公開第2005/107335号パンフレット)。
このように、低分子オリゴマー化合物は、近年、有機EL素子中の正孔注入層として用いられるようになってきている。
しかし、スピンコート、インクジェット塗布、スプレー塗布等の種々の塗布方式に容易に対応し得るように、低分子オリゴマー化合物の溶解性のさらなる改善が求められているとともに、導電性、並びに有機EL素子に使用したときの発光効率および輝度特性の一層の向上が望まれている。
中でも、発光効率および輝度特性の向上は、OLED素子およびPLED素子のどちらにとっても重要な課題である。
正孔注入層の特性としては、発光層への正孔注入能、発光層からの電子ブロック能および発光層の励起子の失活抑制能等が挙げられる。これらの機能は、上述した有機EL素子の発光効率や輝度特性に大きな影響を及ぼすため、正孔注入層として優れた機能を実現し得る低分子オリゴマー化合物が求められている。
なお、ポリスチレンスルホン酸やポリアニリン等の導電性ポリマーを含む組成物に、シラン化合物を添加することで、この組成物から作製された薄膜を備える有機EL素子の寿命が延びることが報告されている(特許文献6:特開2003−45667号公報)が、低分子オリゴマー化合物を含む電荷輸送性ワニスに、シラン化合物を添加した例は報告されていない。
特開平3−273087号公報 特開2002−151272号公報 国際公開第2005/043962号パンフレット 国際公開第2004/043117号パンフレット 国際公開第2005/107335号パンフレット 特開2003−45667号公報
アプライド・フィジックス・レターズ、米国、1996年、69巻、p.2160−2162 ネイチャー、英国、1992年、第357巻、p.477−479 アプライド・フィジックス・レターズ、米国、1998年、72巻、p.2660−2662
本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、基板上に構造物を有するEL素子に使用した場合において、良好な薄膜を形成でき、優れた発光効率および輝度特性を発現し得る有機EL素子を与え得る電荷輸送性ワニスを提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、所定のオリゴアニリン誘導体またはその酸化体であるキノンジイミン誘導体と、電子受容性ドーパント物質または正孔受容性ドーパント物質と、シラン化合物とを含む電荷輸送性ワニスを用いることで、基板上に構造物を有するEL素子に使用した場合においても良好な薄膜を形成でき、当該薄膜を、有機EL素子の正孔注入層として用いることで高い発光効率および輝度特性を発現し得ることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
1. 一般式(1)で表されるオリゴアニリン誘導体またはその酸化体であるキノンジイミン誘導体と、電子受容性ドーパント物質または正孔受容性ドーパント物質と、シラン化合物と、有機溶媒とを含み、
前記シラン化合物が、式(9)で表されるトリアルコキシシラン化合物、式(10)で表されるジアルコキシシラン化合物、および式(11)で表されるテトラアルコキシシラン化合物から選ばれる少なくとも1種であって、かつ、そのうち少なくとも1種が、式(9)で表されるトリアルコキシシラン化合物でY 1 がZで置換されたもの、または式(10)で表されるジアルコキシシラン化合物でY 3 及びY 4 の少なくとも一方がZで置換されたものであることを特徴とする電荷輸送性ワニス、
Figure 0005413369
〔式中、R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シラノール基、チオール基、カルボキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、エステル基、チオエステル基、アミド基、ニトロ基、一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、オルガノシリル基、オルガノチオ基、アシル基またはスルホン酸基を示し、AおよびBは、それぞれ独立して、一般式(2)または(3)で表される二価の基を示す。
Figure 0005413369
(式中、R4〜R11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シラノール基、チオール基、カルボキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、エステル基、チオエステル基、アミド基、ニトロ基、一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、オルガノシリル基、オルガノチオ基、アシル基またはスルホン酸基を示す。) mおよびnは、それぞれ独立して、1以上の整数で、m+n≦20を満足する。〕
1Si(OY23 (9)
34Si(OY52 (10)
Si(OY64 (11)
(式中、Y1、Zで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、フェニル基、キシリル基、トリル基、ビフェニル基、またはナフチル基を表し、
2は、炭素数1〜12アルキル基を表し、
3およびY4は、互いに独立して、Zで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、フェニル基、キシリル基、トリル基、ビフェニル基、またはナフチル基を表し、
5は、炭素数1〜12アルキル基を表し、
6は、炭素数1〜12アルキル基を表し、
Zは、フッ素原子、炭素数1〜12フッ化アルキル基、またはフッ化アリール基を表す。)
2. 前記Zが、フッ素子である1の電荷輸送性ワニス、
3. 前記Y1、Y3およびY4、Zで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、またはフェニル基である1または2の電荷輸送性ワニス、
4. 前記Y2、Y5およびY6が、メチル基、エチル基、またはn−プロピル基である1〜3のいずれかの電荷輸送性ワニス、
5. 前記シラン化合物が、前記式(9)で表されるトリアルコキシシラン化合物、前記式(10)で表されるジアルコキシシラン化合物、および前記式(11)で表されるテトラアルコキシシラン化合物から選ばれる少なくとも2種である1〜4のいずれかの電荷輸送性ワニス、
6. 前記オリゴアニリン誘導体またはその酸化体であるキノンジイミン誘導体が、一般式(4)で表されるオリゴアニリン誘導体またはその酸化体であるキノンジイミン誘導体である1〜5のいずれかの電荷輸送性ワニス、
Figure 0005413369
(式中、R1〜R7、mおよびnは、前記と同じ意味を表す。)
7. 前記電子受容性ドーパント物質が、式(5)で表されるアリールスルホン酸誘導体である1〜6のいずれかの電荷輸送性ワニス、
Figure 0005413369
〔式中、Xは、O、SまたはNHを表し、Aは、Xおよびn個の(SO3H)基以外の置換基を有していてもよいナフタレン環またはアントラセン環を表し、Bは、非置換もしくは置換の炭化水素基、1,3,5−トリアジン基、または非置換もしくは置換の下記式(6)もしくは(7)
Figure 0005413369
で示される基(式中、W1およびW2は、それぞれ独立して、O、S、S(O)基、S(O2)基、または非置換もしくは置換基が結合したN、Si、P、P(O)基を示す。)を表し、nは、Aに結合するスルホン酸基数を表し、1≦n≦4を満たす整数であり、qは、BとXとの結合数を示し、1≦qを満たす整数である。〕
8. 前記有機溶媒に対して0.0001〜10質量%の水を含む1〜7のいずれかの電荷輸送性ワニス、
9. 前記シラン化合物が、前記電荷輸送性ワニスの固形分の総質量に対して、1〜50質量%含まれる1〜8のいずれかの電荷輸送性ワニス、
10. 1〜9のいずれかの電荷輸送性ワニスから作製される電荷輸送性薄膜、
11. 10の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子、
12. 1〜9のいずれかの電荷輸送性ワニスを用いる電荷輸送性薄膜の製造方法、
13. 10の電荷輸送性薄膜を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
を提供する。
本発明の電荷輸送性ワニスは、シラン化合物を含有しているため、それから得られた薄膜は、シラン化合物を含有しないワニスから得られた薄膜と比較して、基板上に構造物を有するEL素子に使用した場合において、良好な薄膜を形成でき、優れた発光効率および輝度特性を発現する。
また、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜は、高平坦性および高電荷輸送性を有しているため、この特性を利用して、当該薄膜を太陽電池の正孔輸送層、燃料電池用電極、コンデンサ電極保護膜、帯電防止膜へ応用することもできる。
参考例3で作製した構造物付きITO基板の共焦点レーザー顕微鏡写真を示す図である。 参考例3で作製した構造物付き基材のITO部分の測定結果を示す図である。 参考例3で作製した構造物付き基材のITO部分の測定結果を示す図である。 比較例1で作製した電荷輸送性薄膜の共焦点レーザー顕微鏡の写真を示す図である。 比較例1で作製した電荷輸送性薄膜の膜厚分布を測定した結果を示す図である。 比較例1で作製した電荷輸送性薄膜の膜厚分布を測定した結果を示す図である。 比較例1で作製したOLED素子の発光面を示す図である。 実施例1で作製した電荷輸送性薄膜の共焦点レーザー顕微鏡の写真を示す図である。 実施例1で作製した電荷輸送性薄膜の膜厚分布を測定した結果を示す図である。 実施例1で作製した電荷輸送性薄膜の膜厚分布を測定した結果を示す図である。 実施例1で作製したOLED素子の発光面を示す図である。 実施例2および比較例2で作製したOLED素子の電圧−輝度特性を示す図である。 実施例2および比較例2で作製したOLED素子の電圧−電流密度特性を示す図である。
以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
式(1)および(4)で表されるオリゴアニリン誘導体において、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子が挙げられる。
一価炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;ビシクロヘキシル基等のビシクロアルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1または2または3−ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル基、キシリル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルシクロヘキシル基等のアラルキル基等や、これらの一価炭化水素基の水素原子の一部または全部がハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、スルホン酸基などで置換されたものが挙げられる。
オルガノオキシ基の具体例としては、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基などが挙げられ、これらのアルキル基、アルケニル基、アリール基としては、先に例示した基と同様のものが挙げられる。
オルガノアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ラウリルアミノ基等のアルキルアミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノニルアミノ基、ジデシルアミノ基等のジアルキルアミノ基;シクロヘキシルアミノ基、モルホリノ基などが挙げられる。
オルガノシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリペンチルシリル基、トリヘキシルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基などが挙げられる。
オルガノチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基などのアルキルチオ基が挙げられる。
アシル基の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
リン酸エステル基としては、−P(O)(OQ1)(OQ2)が挙げられる。
エステル基としては、−C(O)OQ1、−OC(O)Q1が挙げられる。
チオエステル基としては、−C(S)OQ1、−OC(S)Q1が挙げられる。
アミド基としては、−C(O)NHQ1、−NHC(O)Q1、−C(O)NQ12、−NQ1C(O)Q2が挙げられる。
ここで、上記Q1およびQ2は、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を示し、これらについては、上記一価炭化水素基で例示した基と同様のものが挙げられる。
上記一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、オルガノシリル基、オルガノチオ基、アシル基、リン酸エステル基、エステル基、チオエステル基およびアミド基などにおける炭素数は、特に限定されるものではないが、一般に炭素数1〜20、好ましくは1〜8である。
好ましい置換基としては、フッ素、スルホン酸基、オルガノオキシ基、アルキル基、オルガノシリル基等が挙げられる。
なお、置換基において、置換基同士が連結されて環状である部分を含んでいてもよい。
一般式(1)および(4)において、m+nは、良好な電荷輸送性を発揮させるという点から4以上であることが好ましく、溶媒に対する溶解性を確保するという点から16以下であることが好ましい。
また、式(1)および(4)のオリゴアニリン誘導体は、溶解性を高めるとともに、電荷輸送性を均一にするということを考慮すると、分子量分布のない、換言すれば、分散度が1のオリゴアニリン誘導体であることが好ましい。
その分子量は、材料の揮発の抑制および電荷輸送性発現のために、下限として通常200以上、好ましくは400以上であり、また溶解性向上のために、上限として通常5000以下、好ましくは3000以下である。
これらの電荷輸送物質は1種類のみを使用してもよく、また2種類以上の物質を組み合わせて使用してもよい。
このような化合物の具体例としては、フェニルテトラアニリン、フェニルペンタアニリン、テトラアニリン(アニリン4量体)、オクタアニリン(アニリン8量体)等の有機溶媒に可溶なオリゴアニリン誘導体が挙げられる。
なお、これらの電荷輸送性物質の合成法としては、特に限定されないが、オリゴアニリン合成法(ブレティン・オブ・ケミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン(Bulletin of Chemical Society of Japan)、1994年、第67巻、p.1749−1752、シンセティック・メタルズ(Synthetic Metals)、米国、1997年、第84巻、p.119−120参照)や、オリゴチオフェン合成法(例えば、ヘテロサイクルズ(Heterocycles)、1987年、第26巻、p.939−942、ヘテロサイクルズ(Heterocycles)、1987年、第26巻、p.1793−1796参照)などが挙げられる。
本発明に係る電荷輸送性ワニスは、電荷輸送性物質として、上述した式(1)で表されるオリゴアニリン化合物、またはオリゴアニリン化合物の酸化体であるキノンジイミン化合物を含むものである。
ここで、電荷輸送性ワニスとは、電荷輸送機構の本体である本発明のオリゴアニリン化合物からなる電荷輸送物質、またはこの電荷輸送物質および電子もしくは正孔受容性ドーパント物質からなる電荷輸送性有機材料を少なくとも1種の溶媒に溶解または分散してなるものである。
なお、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性、電子輸送性、正孔および電子の両電荷輸送性のいずれかを意味する。本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
本発明の電荷輸送性ワニスの電荷輸送能等を向上させるために、必要に応じて用いられる電荷受容性ドーパント物質としては、正孔輸送性物質に対しては電子受容性ドーパント物質を、電子輸送性物質に対しては正孔受容性ドーパント物質を用いることができるが、いずれも高い電荷受容性を有することが好ましい。電荷受容性ドーパント物質の溶解性に関しては、ワニスに使用する少なくとも1種の溶媒に溶解するものであれば特に限定されない。
電子受容性ドーパント物質の具体例としては、塩化水素、硫酸、硝酸、リン酸等の無機強酸;塩化アルミニウム(III)(AlCl3)、四塩化チタン(IV)(TiCl4)、三臭化ホウ素(BBr3)、三フッ化ホウ素エーテル錯体(BF3・OEt2)、塩化鉄(III)(FeCl3)、塩化銅(II)(CuCl2)、五塩化アンチモン(V)(SbCl5)、五フッ化砒素(V)(AsF5)、五フッ化リン(PF5)、トリス(4−ブロモフェニル)アルミニウムヘキサクロロアンチモナート(TBPAH)等のルイス酸;ベンゼンスルホン酸、トシル酸、カンファスルホン酸、ヒドロキシベンゼンスルホン酸、5−スルホサリチル酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸、国際公開第2005/000832号パンフレットに記載されている1,4−ベンゾジオキサンジスルホン酸誘導体、国際公開第2006/025342号パンフレットに記載されているアリールスルホン酸誘導体、特開2005−108828号公報に記載されているジノニルナフタレンスルホン酸誘導体等の有機強酸;7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(TCNQ)、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(DDQ)、ヨウ素等の有機または無機酸化剤を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
特に好ましい電子受容性ドーパント物質としては、5−スルホサリチル酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸、国際公開第2005/000832号パンフレットに記載されている1,4−ベンゾジオキサンジスルホン酸誘導体、特開2005−108828号公報に記載されているジノニルナフタレンスルホン酸誘導体等の有機強酸である電子受容性ドーパント物質を挙げることができる。
また、式(5)で示されるアリールスルホン酸誘導体も好適に用いることができる。
Figure 0005413369
〔式中、Xは、O、SまたはNHを表し、Aは、Xおよびn個の(SO3H)基以外の置換基を有していてもよいナフタレン環またはアントラセン環を表し、Bは、非置換もしくは置換の炭化水素基、1,3,5−トリアジン基、または非置換もしくは置換の下記式(6)もしくは(7)
Figure 0005413369
で示される基(式中、W1およびW2は、それぞれ独立して、O、S、S(O)基、S(O2)基、または非置換もしくは置換基が結合したN、Si、P、P(O)基を示す。)を表し、nは、Aに結合するスルホン酸基数を表し、1≦n≦4を満たす整数であり、qは、BとXとの結合数を示し、1≦qを満たす整数である。〕
Bとしては、耐久性向上および電荷輸送性向上を図ることを考慮すると、一つ以上の芳香環を含んでいる2価以上の非置換もしくは置換の炭化水素基、2価もしくは3価の1,3,5−トリアジン基、置換もしくは非置換の2価のジフェニルスルホン基が好ましく、特に、2価もしくは3価の置換もしくは非置換ベンジル基、2価の置換もしくは非置換p−キシリレン基、2価もしくは3価の置換もしくは非置換ナフチル基、2価もしくは3価の1,3,5−トリアジン基、2価の置換もしくは非置換ジフェニルスルホン基、2〜4価のパーフルオロビフェニル基、2価の置換もしくは非置換2,2−ビス((ヒドロキシプロポキシ)フェニル)プロピル基、置換もしくは非置換ポリビニルベンジル基が好適である。
電荷受容性ドーパント物質と電荷輸送性物質との混合比率は、電荷受容性ドーパントの分子構造、電荷輸送性物質の分子構造、電荷受容性ドーパントの分子量、電荷輸送性物質の分子量、導電性膜の目標導電率により異なるが、電荷輸送性物質中のNH構造に対して、電荷受容性ドーパント中のSO3Hが1:0.01〜20(モル比)となる量が好ましく、より好ましくはNH:SO3H=1:0.05〜10(モル比)である。
特に、本発明の電荷輸送性物質と電荷受容性ドーパント;式(8)で示されるナフタレンジスルホン酸オリゴマー(NSO−2)(国際公開第2006/025342号パンフレット記載の化合物)との組み合わせでは、透明性(ホスト量が少なくなると透過率が向上する)、EL特性(ホストは可視領域に吸収を持っており、励起子からのエネルギー移動を引き起こし易いため、混合比が重要となる)の観点から最適混合モル比は、電荷輸送性物質:電荷受容性ドーパント=1:0.01〜10.0であり、より好ましくは電荷輸送性物質:電荷受容性ドーパント=1:0.05〜4.0である。
Figure 0005413369
正孔受容性ドーパントの具体例としては、アルカリ金属(Li,Na,K,Cs)、リチウムキノリノラート(Liq)、リチウムアセチルアセトナート(Li(acac))等の金属錯体が挙げられるが、これに限定されるものではない。
また、本発明の電荷輸送性ワニスには、シラン化合物が配合される。
このシラン化合物としては、ジアルコキシシラン化合物、トリアルコキシシラン化合物、テトラアルコキシシラン化合物、およびシリコーン化合物から選ばれる少なくとも1種が挙げられ、電荷輸送性ワニスに使用する少なくとも1種の溶媒に溶解するものが好ましい。
シラン化合物の配合量は、多量に配合し過ぎると、素子内へ電流が注入されなくなる虞があるため、電荷輸送性ワニスの固形分の総質量に対して1〜50質量%程度が好ましく、1〜40質量%がより好ましく、3〜35質量%がより一層好ましい。
トリアルコキシシラン化合物としては、例えば、式(9)で示されるものが挙げられる。
1Si(OY23 (9)
(式中、Y1は、ハロゲン原子、水素原子、またはZで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、もしくはヘテロアリール基を表し、Y2は、炭素数1〜12アルキル基を表し、Zは、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、炭素数1〜12ハロアルコキシ基、炭素数1〜12アルコキシ基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、炭素数1〜12アルキルチオ基、炭素数1〜12モノアルキルアミノ基、炭素数1〜12ジアルキルアミノ基、グリシドキシ基、炭素数1〜12アルキルカルボニル基、炭素数2〜12アルケニルカルボニル基、炭素数2〜12アルキニルカルボニル基、炭素数1〜12アルキルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルケニルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルキニルカルボニルオキシ基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す。)
ジアルコキシシラン化合物としては、例えば、式(10)で示されるものが挙げられる。
34Si(OY52 (10)
(Y3およびY4は、互いに独立して、ハロゲン原子、またはZで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、もしくはヘテロアリール基を表し、Y5は、炭素数1〜12アルキル基を表し、Zは、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、炭素数1〜12ハロアルコキシ基、炭素数1〜12アルコキシ基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、炭素数1〜12アルキルチオ基、炭素数1〜12モノアルキルアミノ基、炭素数1〜12ジアルキルアミノ基、グリシドキシ基、炭素数1〜12アルキルカルボニル基、炭素数2〜12アルケニルカルボニル基、炭素数2〜12アルキニルカルボニル基、炭素数1〜12アルキルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルケニルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルキニルカルボニルオキシ基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す。)
テトラアルコキシシラン化合物としては、例えば、式(11)で示されるものが挙げられる。
Si(OY64 (11)
(式中、Y6は、炭素数1〜12アルキル基を表す。)
1、Y3およびY4において、ハロゲン原子としては、式(1)で述べたものと同様のものが挙げられるが、中でもフッ素原子が好ましい。
Zで置換されていてもよい炭素数1〜12アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、その具体例としては、式(1)の一価炭化水素基のアルキル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基で例示したものに加え、s−ブチル、n−ペンチル、n−ヘプチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、c−プロピル、c−ブチル、c−ペンチル、c−ヘキシルが挙げられる。
Zで置換されていてもよい炭素数2〜12アルケニル基の具体例としては、式(1)の一価炭化水素基のアルケニル基で例示したものが挙げられる。
Zで置換されていてもよい炭素数2〜12アルキニル基の具体例としては、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−メチル−1−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1または2または3−ブチニル基等が挙げられる。
Zで置換されていてもよいアリール基の具体例としては、式(1)の一価炭化水素基のアリール基で例示したものが挙げられる。
Zで置換されていてもよいヘテロアリール基としては、チオフェン−2−イル基、フラン−2−イル基、ピロール−2−イル基、イミダゾール−2−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリミジン−2−イル基等が挙げられる。
これらの中でも、Y1、Y3およびY4としては、有機EL素子の長寿命化および輝度向上を考慮すると、フッ素原子、水素原子、Zで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、またはヘテロアリール基が好ましい。
Zにおいて、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基およびハロゲン原子の具体例としては、上述と同様のものが挙げられる。
炭素数1〜12ハロアルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシル基等が挙げられる。
炭素数1〜12ハロアルコキシ基の具体例としては、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、パーフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロポキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロヘプチルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、パーフルオロノニルオキシ基、パーフルオロデシルオキシ基、パーフルオロウンデシルオキシ基、パーフルオロドデシルオキシ基、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルオキシ基等が挙げられる。
炭素数1〜12アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基等が挙げられる。
炭素数2〜12ハロアルケニル基の具体例としては、フルオロビニル基、ジフルオロビニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基、2−プロペニル基等が挙げられる。
炭素数2〜12ハロアルキニル基の具体例としては、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−プロピニル基等が挙げられる。
炭素数1〜12アルキルチオ基の具体例としては、式(1)のオルガノチオ基で例示したものが挙げられる。
炭素数1〜12モノアルキルアミノ基およびジアルキルアミノ基の具体例としては、式(1)のオルガノアミノ基で例示したものが挙げられる。
炭素数1〜12アルキルカルボニル基の具体例としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、i−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、s−ブチルカルボニル基、t−ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基等が挙げられる。
炭素数1〜12アルキルカルボニルオキシ基の具体例としては、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、i−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、s−ブチルカルボニルオキシ基、t−ブチルカルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数2〜12アルケニルカルボニル基の具体例としては、ビニルカルボニル基、1−プロペニルカルボニル基、2−プロペニルカルボニル基、2−メチル−1−プロペニルカルボニル基、1−メチル−2−プロペニルカルボニル基等が挙げられる。
炭素数2〜12アルキニルカルボニル基の具体例としては、エチニルカルボニル基、1−プロピニルカルボニル基、2−プロピニルカルボニル基、2−メチル−1−プロピニルカルボニル基、1−メチル−2−プロピニルカルボニル基等が挙げられる。
炭素数2〜12アルケニルカルボニルオキシ基の具体例としては、ビニルカルボニルオキシ基、1−プロペニルカルボニルオキシ基、2−プロペニルカルボニルオキシ基、2−メチル−1−プロペニルカルボニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数2〜12アルキニルカルボニルオキシ基の具体例としては、エチニルカルボニルオキシ基、1−プロピニルカルボニルオキシ基、2−プロピニルカルボニルオキシ基、2−メチル−1−プロピニルカルボニルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
ハロゲン化アリール基の具体例としては、1−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、5−フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。
ハロゲン化ヘテロアリール基の具体例としては、3−フルオロチオフェン−2−イル基、4−フルオロチオフェン−2−イル基、5−フルオロチオフェン−2−イル基等が挙げられる。
これらの中でも、Zとしては、有機EL素子の長寿命化および輝度向上を図ることを考慮すると、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン化ヘテロアリール基が好ましい。
本発明において、フッ素原子や、フッ素原子を含む置換基を有するシラン化合物は、これを含むワニスから作製された薄膜中で優れた表面移行性を有しているため、薄膜の最表面付近に多く存在することになる。このため、このようなフッ素原子を含むシラン化合物をワニスに配合することで、得られる薄膜の表面エネルギーの調整を容易に行えるようになる。
したがって、上述したトリアルコキシシランの場合は、Y1がフッ素原子であるか、フッ素原子を含む置換基であることが好ましく、ジアルコキシシランの場合は、Y3およびY4の少なくとも一方がフッ素原子であるか、フッ素原子を含む置換基であることが好ましい。
2、Y5およびY6は、炭素数1〜12アルキル基であるが、有機EL素子の長寿命化および輝度向上を図ることを考慮すると、炭素数1〜5アルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、n−プロピル基が好適である。
トリアルコキシシラン化合物の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ペンチルトリメトキシシラン、ペンチルトリエトキシシラン、ヘプチルトリメトキシシラン、ヘプチルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、トリエトキシフルオロシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシラン、3−(トリエトキシシリル)フランなどが挙げられる。これらは単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
好ましいトリアルコキシシラン化合物の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、トリエトキシフルオロシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシラン、3−(トリエトキシシリル)フランなどが挙げられる。
より好ましいトリアルコキシシラン化合物の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、トリエトキシフルオロシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシラン、3−(トリエトキシシリル)フランなどが挙げられる。
ジアルコキシシラン化合物の具体例としては、メチルハイドロジェンジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランなどが挙げられる。これらは単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
好ましいジアルコキシシラン化合物としては、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン等のフッ素原子を含有するものが挙げられる。
テトラアルコキシシラン化合物の具体例としては、テトラエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラプロポキシシランなどが挙げられる。これらは、単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
シリコーン化合物の具体例としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイル、フッ素変性シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アルコール変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、エポキシ変性シリコーンオイル、フェノール変性シリコーンオイル、カルボキシ変性シリコーンオイル、メルカプト変性シリコーン、メタクリレート変性シリコーンなどが挙げられる。これらは単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の電荷輸送性ワニスにおいては、上述した各種シラン化合物のうちの、少なくとも2種を併用することが好ましく、これにより、より平坦性に優れた薄膜を得ることができる。
トリアルコキシシラン化合物を併用する場合の好適な組み合わせとしては、例えば、以下のものが挙げられる。
(1)メチルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(2)メチルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、メチルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(3)エチルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、エチルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、エチルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(4)エチルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、エチルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、エチルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(5)プロピルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、プロピルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、プロピルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(6)プロピルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、プロピルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、プロピルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(7)ブチルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ブチルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ブチルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(8)ブチルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ブチルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ブチルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ブチルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(9)トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとフェニルトリエトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとビニルトリメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとビニルトリエトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとp−トリルトリメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(10)3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(11)パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(12)トリエトキシフルオロシランとフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとフェニルトリエトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとビニルトリメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとビニルトリエトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、トリエトキシフルオロシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、トリエトキシフルオロシランとp−トリルトリメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、トリエトキシフルオロシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(13)トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(14)3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(15)ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(16)トリエトキシ−2−チエニルシランとフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとフェニルトリエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとビニルトリメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとビニルトリエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、トリエトキシ−2−チエニルシランとp−トリルトリメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(17)3−(トリエトキシシリル)フランとフェニルトリメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとフェニルトリエトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとビニルトリメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとビニルトリエトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、3−(トリエトキシシリル)フランとp−トリルトリメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとトリエトキシ−2−チエニルシラン
(18)フェニルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、フェニルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、フェニルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(19)フェニルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、フェニルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、フェニルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(20)ビニルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ビニルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ビニルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(21)ビニルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ビニルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ビニルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(22)γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(23)γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(24)(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとフェニルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとフェニルトリエトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとビニルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとビニルトリエトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとp−トリルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとトリエトキシ−2−チエニルシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンと3−(トリエトキシシリル)フラン
(25)p−トリルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、p−トリルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、p−トリルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(26)p−メトキシフェニルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
より好ましい組み合わせの具体例としては、下記のものが挙げられる。
(27)メチルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(28)メチルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(29)エチルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、エチルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、エチルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(30)エチルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、エチルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、エチルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(31)プロピルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、プロピルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、プロピルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(32)プロピルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、プロピルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、プロピルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、プロピルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(33)ブチルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ブチルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ブチルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(34)ブチルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ブチルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ブチルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ブチルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(35)トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとフェニルトリエトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとビニルトリメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとビニルトリエトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとp−トリルトリメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(36)3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(37)パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(38)トリエトキシフルオロシランとフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとフェニルトリエトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとビニルトリメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとビニルトリエトキシシラン、トリエトキシフルオロシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、トリエトキシフルオロシランとp−トリルトリメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、トリエトキシフルオロシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(39)トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(40)3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(41)ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、3−(トリエトキシシリル)フラン
(42)トリエトキシ−2−チエニルシランとフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとフェニルトリエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとビニルトリメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとビニルトリエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、トリエトキシ−2−チエニルシランとp−トリルトリメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(43)3−(トリエトキシシリル)フランとフェニルトリメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとフェニルトリエトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとビニルトリメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとビニルトリエトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、3−(トリエトキシシリル)フランとp−トリルトリメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとトリエトキシ−2−チエニルシラン
(44)フェニルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、フェニルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、フェニルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(45)フェニルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、フェニルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、フェニルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(46)ビニルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ビニルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ビニルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(47)ビニルトリエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ビニルトリエトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ビニルトリエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(48)(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとフェニルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとフェニルトリエトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとビニルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとビニルトリエトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとp−トリルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとトリエトキシ−2−チエニルシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンと3−(トリエトキシシリル)フラン
(49)p−トリルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、p−トリルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、p−トリルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(50)p−メトキシフェニルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
少なくとも1種のトリアルコキシシラン化合物と、少なくとも1種のテトラアルコキシシラン化合物とを併用する場合の好ましい組み合わせとしては以下の例が挙げられる。
(1)メチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(2)メチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(3)エチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、エチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(4)エチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(5)プロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(6)プロピルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(7)ブチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(8)ブチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(9)フェニルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(10)フェニルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(11)p−トリルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(12)p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(13)ビニルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(14)ビニルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(15)γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(16)γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(17)トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとテトラメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとテトラエトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとテトラプロポキシシラン
(18)(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラエトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラプロポキシシラン
(19)3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(20)パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(21)トリエトキシフルオロシランとテトラメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとテトラエトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとテトラプロポキシシラン
(22)トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(23)ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(24)3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(25)ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(26)トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラプロポキシシラン
(27)3−(トリエトキシシリル)フランとテトラメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとテトラエトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとテトラプロポキシシラン
より好ましい組み合わせとしては、以下の例が挙げられる。
(28)メチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(29)メチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(30)エチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、エチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(31)エチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(32)プロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(33)プロピルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(34)ブチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(35)ブチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(36)フェニルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、フェニルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(37)フェニルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(38)p−トリルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(39)p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(40)ビニルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(41)ビニルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(42)トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとテトラメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとテトラエトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとテトラプロポキシシラン
(43)(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラエトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラプロポキシシラン
(44)3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(45)パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(46)トリエトキシフルオロシランとテトラメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとテトラエトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとテトラプロポキシシラン
(47)トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(48)ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(49)3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(50)ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(51)トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラプロポキシシラン
(52)3−(トリエトキシシリル)フランとテトラメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとテトラエトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとテトラプロポキシシラン
2種のジアルコキシシラン化合物を併用する場合の好ましい組み合わせとしては以下の例が挙げられる。
(1)メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルハイドロジェンジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとジメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとジメチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルエチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとジエチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとジエチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルプロピルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルプロピルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとジイソプロピルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(2)メチルハイドロジェンジエトキシシランとジメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとジメチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとメチルエチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとジエチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとジエチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとメチルプロピルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとメチルプロピルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとジイソプロピルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(3)ジメチルジメトキシシランとジメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとメチルエチルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとジエチルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとジエチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとメチルプロピルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとメチルプロピルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとジイソプロピルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(4)ジメチルジエトキシシランとメチルエチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとジエチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとジエチルジエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとメチルプロピルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとメチルプロピルジエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとジイソプロピルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(5)メチルエチルジメトキシシランとジエチルジメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとジエチルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとメチルプロピルジメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとメチルプロピルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとジイソプロピルジメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(6)ジエチルジメトキシシランとジエチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとメチルプロピルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとメチルプロピルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとジイソプロピルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(7)ジエチルジエトキシシランとメチルプロピルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとメチルプロピルジエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとジイソプロピルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(8)メチルプロピルジメトキシシランとメチルプロピルジエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとジイソプロピルジメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(9)メチルプロピルジエトキシシランとジイソプロピルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(10)ジイソプロピルジメトキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(11)フェニルメチルジメトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(12)ビニルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(13)γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(14)γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(15)β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(16)γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(17)γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(18)γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(19)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(20)N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
少なくとも1種のジアルコキシシラン化合物と、少なくとも1種のトリアルコキシシラン化合物とを併用する場合の好ましい組み合わせとしては以下の例が挙げられる。
(1)メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(2)メチルハイドロジェンジエトキシシランとメチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとメチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとエチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとエチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとブチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとブチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルハイドロジェンジエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(3)ジメチルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、ジメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ジメチルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、ジメチルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ジメチルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(4)ジメチルジエトキシシランとメチルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとメチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとエチルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとエチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとブチルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとブチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、ジメチルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ジメチルジエトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、ジメチルジエトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ジメチルジエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(5)メチルエチルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、メチルエチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルエチルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、メチルエチルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルエチルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(6)ジエチルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、ジエチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ジエチルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、ジエチルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、ジエチルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ジエチルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(7)ジエチルジエトキシシランとメチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとメチルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとエチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとエチルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとブチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとブチルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、ジエチルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ジエチルジエトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、ジエチルジエトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、ジエチルジエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ジエチルジエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(8)メチルプロピルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、メチルプロピルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルプロピルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、メチルプロピルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルプロピルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(9)メチルプロピルジエトキシシランとメチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとメチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとエチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとエチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとブチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとブチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、メチルプロピルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルプロピルジエトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、メチルプロピルジエトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルプロピルジエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(10)ジイソプロピルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、ジイソプロピルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ジイソプロピルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ジイソプロピルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(11)フェニルメチルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、フェニルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、フェニルメチルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、フェニルメチルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、フェニルメチルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(12)ビニルメチルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、ビニルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、ビニルメチルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、ビニルメチルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、ビニルメチルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(13)γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(14)γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとメチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとメチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとエチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとエチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとブチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(15)β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(16)γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(17)γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとメチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとメチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとエチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとエチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとブチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとブチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(18)γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(19)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとメチルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとメチルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとエチルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとエチルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとブチルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとブチルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとビニルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとビニルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(20)N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(21)3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
少なくとも1種のジアルコキシシラン化合物と、少なくとも1種のテトラアルコキシシラン化合物とを併用する場合の好ましい組み合わせとしては以下の例が挙げられる。
(1)テトラメチルシランとメチルハイドロジェンジメトキシシラン、テトラメチルシランとメチルハイドロジェンジエトキシシラン、テトラメチルシランとジメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとジメチルジエトキシシラン、テトラメチルシランとメチルエチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとジエチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとジエチルジエトキシシラン、テトラメチルシランとメチルプロピルジメトキシシラン、テトラメチルシランとメチルプロピルジエトキシシラン、テトラメチルシランとジイソプロピルジメトキシシラン、テトラメチルシランとフェニルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとビニルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、テトラメチルシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、テトラメチルシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、テトラメチルシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(2)テトラエチルシランとメチルハイドロジェンジメトキシシラン、テトラエチルシランとメチルハイドロジェンジエトキシシラン、テトラエチルシランとジメチルジメトキシシラン、テトラエチルシランとジメチルジエトキシシラン、テトラエチルシランとメチルエチルジメトキシシラン、テトラエチルシランとジエチルジメトキシシラン、テトラエチルシランとジエチルジエトキシシラン、テトラエチルシランとメチルプロピルジメトキシシラン、テトラエチルシランとメチルプロピルジエトキシシラン、テトラエチルシランとジイソプロピルジメトキシシラン、テトラエチルシランとフェニルメチルジメトキシシラン、テトラエチルシランとビニルメチルジメトキシシラン、テトラエチルシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、テトラエチルシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、テトラエチルシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、テトラエチルシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、テトラエチルシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、テトラエチルシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、テトラエチルシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、テトラエチルシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(3)テトラプロポキシシランとメチルハイドロジェンジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとメチルハイドロジェンジエトキシシラン、テトラプロポキシシランとジメチルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとジメチルジエトキシシラン、テトラプロポキシシランとメチルエチルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとジエチルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとジエチルジエトキシシラン、テトラプロポキシシランとメチルプロピルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとメチルプロピルジエトキシシラン、テトラプロポキシシランとジイソプロピルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、テトラプロポキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、テトラプロポキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、テトラプロポキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、テトラプロポキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
電荷輸送性ワニスに用いられる有機溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド(153℃)、N,N−ジメチルアセトアミド(165℃)、N−メチルピロリドン(202℃)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(225℃)、ジメチルスルホキシド(189℃)、N−シクロヘキシル−2−ピロリジノン(284℃)、芳香族炭化水素〔ベンゼン(80℃)、トルエン(111℃)、エチルベンゼン(136℃)、p−キシレン(138℃)、o−キシレン(138℃)、スチレン(145℃)等〕、ケトン類〔アセトン(56℃)、メチルエチルケトン(80℃)、メチルイソプロピルケトン(94℃)、ジエチルケトン(102℃)、メチルイソブチルケトン(117℃)、メチルノーマルブチルケトン(127℃)、シクロヘキサノン(155℃)、エチルノーマルアミルケトン(167℃)〕、エステル類〔酢酸エチル(77℃)、酢酸イソプロピル(85℃)、酢酸ノーマルプロピル(101℃)、酢酸イソブチル(116℃)、酢酸ノーマルブチル(125℃)、酢酸ノーマルアミル(142℃)、カプロン酸メチル(151℃)、酢酸−2−メチルペンチル(162℃)、乳酸ノーマルブチル(186℃)等〕、グリコールエステルおよびグリコールエーテル類〔エチレングリコールジメチルエーテル(85℃)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(119℃)、エチレングリコールモノメチルエーテル(124℃)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(132℃)、エチレングリコールモノエチルエーテル(136℃)、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル(144℃)、エチレングリコールメチルエーテルアセテート(145℃)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(146℃)、エチレングリコールエチルエーテルアセテート(156℃)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(162℃)、プロピレングリコールモノブチルエーテル(170℃)、エチレングリコールモノブチルエーテル(171℃)、ジエチレングリコールジエチルエーテル(188℃)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(189℃)、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(194℃)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(198℃)、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(202℃)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(216℃)、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(217℃)、ジエチレングリコール(244℃)等〕、アルコール類〔メタノール(65℃)、エタノール(78℃)、イソプロパノール(82℃)、tert−ブタノール(83℃)、アリルアルコール(97℃)、ノーマルプロパノール(97℃)、2−メチル−2−ブタノール(102℃)、イソブタノール(108℃)、ノーマルブタノール(117℃)、2−メチル−1−ブタノール(130℃)、1−ペンタノール(137℃)、2−メチル−1−ペンタノール(148℃)、2−エチルヘキサノール(185℃)、1−オクタノール(196℃)、エチレングリコール(197℃)、ヘキシレングリコール(198℃)、トリメチレングリコール(214℃)、1−メトキシ−2−ブタノール(135℃)、シクロヘキサノール(161℃)、ジアセトンアルコール(166℃)、フルフリルアルコール(170℃)、テトラヒドロフルフリルアルコール(178℃)、プロピレングリコール(187℃)、ベンジルアルコール(205℃)、1,3−ブタンジオール(208℃)等〕、フェノール類〔アニソール(154℃)、フェノール(182℃)、m−クレゾール(202℃)等〕、エーテルおよびカルボン酸類〔イソプロピルエーテル(68℃)、1,4−ジオキサン(101℃)、酢酸(117℃)、γ−ブチロラクトン(204℃)等〕が挙げられる。
これらの有機溶媒は、単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明においては、電荷輸送性物質および電荷受容性物質を良好に溶解し得る高溶解性溶媒を用いることができる。このような高溶解性溶媒としては、例えば、水;メタノール、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、トルエン等が挙げられる。これらの溶媒は1種単独で、または2種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する溶媒全体に対して5〜100質量%とすることができる。
なお、電荷輸送性ワニスは、上記溶媒に完全に溶解しているか、均一に分散している状態となっていることが好ましい。
また、本発明の電荷輸送性ワニスは、20℃で10〜200mPa・s、特に50〜150mPa・sの粘度を有し、常圧で沸点50〜300℃、特に150〜250℃の高粘度有機溶媒を、少なくとも1種類含有することが好適である。
高粘度有機溶媒としては、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジクリシジルエーテル、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられる。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5〜80質量%であることが好ましい。
さらに、基板に対する濡れ性の向上、溶媒の表面張力の調整、極性の調整、沸点の調整等の目的で、焼成時に膜の平坦性を付与し得るその他の溶媒を、ワニスに使用する溶媒全体に対して1〜90質量%、好ましくは1〜50質量%の割合で混合することもできる。
このような溶媒としては、例えば、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチルカルビトール、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル等が挙げられる。
電荷輸送性ワニスの固形分は、ワニスを塗布する場合の操作性を考慮すると、0.001〜50質量%が好ましく、0.01〜20質量%がより好ましい。
本発明の電荷輸送性ワニスにおいては、シランモノマーよりも、数量体やオリゴマーまたはポリマーの状態で存在する方がワニスの保存安定性が良好になる場合がある。このため、本発明の電荷輸送性ワニスは、シラン化合物を加水分解・縮合させる水を含んでもよい。
その場合、用いられる水の量はワニスの全有機溶媒に対して、0.0001〜10質量%が好ましく、0.001〜5質量%がより好ましい。
以上で説明した電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、溶媒を蒸発させることで基材上に電荷輸送性薄膜を形成させることができる。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法等が挙げられる。
溶媒の蒸発法としては、特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレートやオーブンを用いて、適切な雰囲気下、即ち大気、窒素等の不活性ガス、真空中等で蒸発させればよい。これにより、均一な成膜面を有する薄膜を得ることが可能である。
焼成温度は、溶媒を蒸発させることができれば特に限定されないが、40〜250℃で行うことが好ましい。この場合、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよい。
電荷輸送性薄膜の膜厚は、特に限定されないが、有機EL素子内で電荷注入層として用いる場合、5〜200nmであることが望ましい。膜厚を変化させる方法としては、ワニス中の固形分濃度を変化させたり、塗布時の基板上の溶液量を変化させたりする等の方法がある。
本発明の電荷輸送性ワニスを用いてOLED素子を作製する場合の使用材料や、作製方法としては、下記のようなものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
正孔輸送性ワニスをOLED素子に使用する場合、以下の方法を挙げることができる。
陽極基板上に当該正孔輸送性ワニスを塗布し、上記の方法により蒸発、焼成を行い、電極上に正孔輸送性薄膜を作製する。これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金属を順次蒸着してOLED素子とする。発光領域をコントロールするために任意の層間にキャリアブロック層を設けてもよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
正孔輸送層を形成する材料としては、(トリフェニルアミン)ダイマー誘導体(TPD)、(α−ナフチルジフェニルアミン)ダイマー(α−NPD)、[(トリフェニルアミン)ダイマー]スピロダイマー(Spiro−TAD)等のトリアリールアミン類、4,4’,4”−トリス[3−メチルフェニル(フェニル)アミノ]トリフェニルアミン(m−MTDATA)、4,4’,4”−トリス[1−ナフチル(フェニル)アミノ]トリフェニルアミン(1−TNATA)等のスターバーストアミン類、5,5”−ビス−{4−[ビス(4−メチルフェニル)アミノ]フェニル}−2,2’:5’,2”−ターチオフェン(BMA−3T)等のオリゴチオフェン類を挙げることができる。
発光層を形成する材料としては、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム(III)(Alq3)、ビス(8−キノリノラート)亜鉛(II)(Znq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム(III)(BAlq)および4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)等が挙げられ、電子輸送材料または正孔輸送材料と発光性ドーパントとを共蒸着することによって、発光層を形成してもよい。
電子輸送材料としては、Alq3、BAlq、DPVBi、2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)、トリアゾール誘導体(TAZ)、バソクプロイン(BCP)、シロール誘導体等が挙げられる。
発光性ドーパントとしては、キナクリドン、ルブレン、クマリン540、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン(DCM)、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)、(1,10−フェナントロリン)−トリス(4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−ブタン−1,3−ジオナート)ユーロピウム(III)(Eu(TTA)3phen)等が挙げられる。
キャリアブロック層を形成する材料としては、PBD、TAZ、BCP等が挙げられる。
電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム(Li2O)、酸化マグネシウム(MgO)、アルミナ(Al23)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、Liq、Li(acac)、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
また、電子輸送性ワニスをOLED素子に使用する場合、以下の方法を挙げることができる。
陰極基板上に当該電子輸送性ワニスを塗布して電子輸送性薄膜を作製し、これを真空蒸着装置内に導入し、上記と同様の材料を用いて電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層を形成した後、陽極材料をスパッタリング等の方法により成膜してOLED素子とする。
本発明の電荷輸送性ワニスを用いたPLED素子の作製方法は、特に限定されないが、以下の方法が挙げられる。
上記OLED素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、発光性電荷輸送性高分子層を形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を含むPLED素子を作製することができる。
具体的には、陽極基板上に、電荷輸送性ワニス(正孔輸送性ワニス)を塗布して上記の方法により正孔輸送性薄膜を作製し、その上部に発光性電荷輸送性高分子層を形成し、さらに陰極電極を蒸着してPLED素子とする。
あるいは、陰極基板上に、電荷輸送性ワニス(電子輸送性ワニス)を塗布して上記の方法により電子輸送性薄膜を作製し、その上部に発光性電荷輸送性高分子層を形成し、さらにスパッタリング、蒸着、スピンコート等の方法により陽極電極を作製してPLED素子とする。
使用する陰極および陽極材料としては、上記OLED素子作製時と同様の物質が使用でき、同様の洗浄処理、表面処理を行うことができる。
発光性電荷輸送性高分子層の形成法としては、発光性電荷輸送性高分子材料、またはこれに発光性ドーパントを加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層を形成してある電極基板に塗布した後、溶媒の蒸発により成膜する方法が挙げられる。
発光性電荷輸送性高分子材料としては、ポリ(9,9−ジアルキルフルオレン)(PDAF)等のポリフルオレン誘導体、ポリ(2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ(3−アルキルチオフェン)(PAT)等のポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール(PVCz)等を挙げることができる。
溶媒としては、トルエン、キシレン、クロロホルム等を挙げることができ、溶解または均一分散法としては攪拌、加熱攪拌、超音波分散等の方法が挙げられる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが望ましい。
溶媒の蒸発法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法を挙げることができる。
以下、参考例、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
[参考例1]
下記フェニルテトラアニリン(以下PTAと略す)は、ブレティン・オブ・ケミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン(Bulletin of Chemical Society of Japan)、1994年、第67巻、p.1749−1752に従って、p−ヒドロキシジフェニルアミンとp−フェニレンジアミンとから合成した(収率85%)。
Figure 0005413369
[参考例2]
下記ナフタレンジスルホン酸化合物(以下NSO−2と略す)は、国際公開第2006/025342号パンフレットに従って、1−ナフトール−3,6−ジスルホン酸ナトリウムとパーフルオロビフェニルとから合成した(収率81%)。
Figure 0005413369
[参考例3]
構造物付きITO基板は、ポジ型感光性ポリイミドを用いて作製した。25×25mm、厚みが0.7mmのITOベタ基板上のパターンは、膜厚1.0nm、Line(ポリイミドの幅)30μm、ピクセル幅(構造物間)50×100μmであった。
感光性ポリイミド構造物(構造物付きITO基板)の形状を、株式会社小坂研究所製 高精度微細形状測定器 SUREFCORDER ET4000Aを使用して測定した。測定条件は、測定範囲0.5mm、送り速さ0.05mm/sec、測定力である触針圧10μNとした。また、共焦点レーザー顕微鏡(レーザーテック社製 リアルタイム走査型レーザー顕微鏡 1LM21D)を用いて構造物付きITO基板を観察した。図1に構造物付きITO基板の共焦点レーザー顕微鏡写真を示す。図2および図3に構造物付き基材のITO部分を測定した結果を示す。
[比較例1]
参考例1で合成したPTA0.150g(0.340mmol)と、参考例2で合成したNSO−2 0.307g(0.340mmol)とを窒素雰囲気下、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(以下DMIと略す)7.5gに完全に溶解させた。得られた溶液に2,3−ブタンジオール(以下2,3−BDと略す)15.0g、次いで酢酸ヘキシル(以下nHAcと略す)7.5gを加えて攪拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分1.5質量%)。
得られたワニスは、スプレー塗布装置(株式会社藤森技術研究所製 NVD−200)を用いて、UV−O3処理を1分間施した参考例3で作製した構造物付きのITO基板にスプレー塗布した。
スプレー塗布装置の塗布条件は、膜厚30nm狙い、XおよびYスキャン方向200mm、XおよびYオフセット0mm、スキャンピッチ12mm、ギャップ100mm、ノズル速度300mm/sec、窒素量5L/min、薬液量0.6mL/min、塗布待機時間5sec、タクトタイム30secとした。
塗布後、空気中、ホットプレート上で、50℃で5分間、次いで、230℃で15分間焼成を行い、電荷輸送性薄膜を作製した。
図4に構造物基板に塗布した電荷輸送性薄膜の共焦点レーザー顕微鏡の写真を示す。図5および図6に比較例1の電荷輸送性薄膜の膜厚分布を測定した結果を示す。
次に、基板を真空蒸着装置内に導入し、α−NPD、Alq3、LiF、Alを順次蒸着してOLED素子を得た。膜厚はそれぞれ、30nm、50nm、1nm、120nmとし、それぞれ8×10-4Pa以下の圧力となってから蒸着操作を行い、蒸着レートはLiFを除いて、0.3〜0.4nm/sとし、LiFについては、0.02〜0.04nm/sとした。蒸着操作間の移動操作は真空中で行った。得られたOLED素子の発光面を図7に示す。
[実施例1]
参考例1で合成したPTA0.150g(0.340mmol)と、参考例2で合成したNSO−2 0.307g(0.340mmol)とを窒素雰囲気下、DMI7.5gに完全に溶解させた。得られた溶液に2,3−BD15.0g、次いでnHAc7.5gを加えて攪拌した。最後に、トリメトキシ(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランとトリメトキシフェニルシランの1:2(質量比)の混合溶剤を0.046g加え、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分1.5質量%)。
得られたワニスを用い、比較例1と同様の方法および条件を用いて、電荷輸送性薄膜を作製した。
図8に構造物基板に塗布した電荷輸送性薄膜の共焦点レーザー顕微鏡の写真を示す。図9および図10に実施例1の電荷輸送性薄膜の膜厚分布を測定した結果を示す。
次に、基板を真空蒸着装置内に導入し、比較例1と同様にしてα−NPD、Alq3、LiF、Alを順次蒸着してOLED素子を得た。得られたOLED素子の発光面を図11に示す。
図4〜11に示されるように、実施例1のワニスは比較例1のそれに比べて、画素内に均一に成膜可能であり、得られた素子はムラなく発光していることがわかる。
[比較例2]
参考例1で合成したPTA0.0601g(0.136mmol)と、参考例2で合成したNSO−2 0.1226g(0.136mmol)とを窒素雰囲気下、DMI4.0gに完全に溶解させた。得られた溶液にシクロヘキサノール(以下CHAと略す)6.0g、次いで2,3−BD2.0gを加えて攪拌し、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分1.5質量%)。
このワニスを用いてITOガラス基板上へスピンコート法により約30nmの均一な薄膜を作製した後、この基板を真空蒸着装置内に導入し、比較例1と同様にしてα−NPD、Alq3、LiF、Alを順次蒸着してOLED素子を得た。
[実施例2]
参考例1で合成したPTA0.0601g(0.136mmol)と、参考例2で合成したNSO−2 0.1226g(0.136mmol)とを窒素雰囲気下、DMI4.0gに完全に溶解させた。得られた溶液にCHA6.0g、次いで2,3−BD2.0gを加えて攪拌した。最後に、トリメトキシ(3,3,3−トリフルオロプロピル)シランとトリメトキシフェニルシランの1:2(質量比)の混合溶剤を0.018g加え、電荷輸送性ワニスを調製した(固形分1.5質量%)。
このワニスを用いてITOガラス基板上へスピンコート法により約30nmの均一な薄膜を作製した後、この基板を真空蒸着装置内に導入し、比較例1と同様にしてα−NPD、Alq3、LiF、Alを順次蒸着してOLED素子を得た。
上記実施例2および比較例2で得られたOLED素子の特性を評価した。結果を図12、13に示す。なお、OLEDの特性は、有機EL発光効率測定装置(EL1003、プレサイスゲージ(株)製)を使用して測定した。
図12、13に示されるように、実施例2で得られたOLED素子は、比較例2の素子と比べ、電圧−輝度、電圧−電流密度において特に優れていることがわかる。

Claims (13)

  1. 一般式(1)で表されるオリゴアニリン誘導体またはその酸化体であるキノンジイミン誘導体と、電子受容性ドーパント物質または正孔受容性ドーパント物質と、シラン化合物と、有機溶媒とを含み、
    前記シラン化合物が、式(9)で表されるトリアルコキシシラン化合物、式(10)で表されるジアルコキシシラン化合物、および式(11)で表されるテトラアルコキシシラン化合物から選ばれる少なくとも1種であって、かつ、そのうち少なくとも1種が、式(9)で表されるトリアルコキシシラン化合物でY 1 がZで置換されたもの、または式(10)で表されるジアルコキシシラン化合物でY 3 及びY 4 の少なくとも一方がZで置換されたものであることを特徴とする電荷輸送性ワニス。
    Figure 0005413369
    〔式中、R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シラノール基、チオール基、カルボキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、エステル基、チオエステル基、アミド基、ニトロ基、一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、オルガノシリル基、オルガノチオ基、アシル基またはスルホン酸基を示し、AおよびBは、それぞれ独立して、一般式(2)または(3)で表される二価の基を示す。
    Figure 0005413369
    (式中、R4〜R11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、シラノール基、チオール基、カルボキシル基、リン酸基、リン酸エステル基、エステル基、チオエステル基、アミド基、ニトロ基、一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、オルガノシリル基、オルガノチオ基、アシル基またはスルホン酸基を示す。) mおよびnは、それぞれ独立して、1以上の整数で、m+n≦20を満足する。〕
    1Si(OY23 (9)
    34Si(OY52 (10)
    Si(OY64 (11)
    (式中、Y1、Zで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、フェニル基、キシリル基、トリル基、ビフェニル基、またはナフチル基を表し、
    2は、炭素数1〜12アルキル基を表し、
    3およびY4は、互いに独立して、Zで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、フェニル基、キシリル基、トリル基、ビフェニル基、またはナフチル基を表し、
    5は、炭素数1〜12アルキル基を表し、
    6は、炭素数1〜12アルキル基を表し、
    Zは、フッ素原子、炭素数1〜12フッ化アルキル基、またはフッ化アリール基を表す。)
  2. 前記Zが、フッ素子である請求項1記載の電荷輸送性ワニス。
  3. 前記Y1、Y3およびY4、Zで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、またはフェニル基である請求項1または2記載の電荷輸送性ワニス。
  4. 前記Y2、Y5およびY6が、メチル基、エチル基、またはn−プロピル基である請求項1〜3のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
  5. 前記シラン化合物が、前記式(9)で表されるトリアルコキシシラン化合物、前記式(10)で表されるジアルコキシシラン化合物、および前記式(11)で表されるテトラアルコキシシラン化合物から選ばれる少なくとも2種である請求項1〜4のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
  6. 前記オリゴアニリン誘導体またはその酸化体であるキノンジイミン誘導体が、一般式(4)で表されるオリゴアニリン誘導体またはその酸化体であるキノンジイミン誘導体である請求項1〜5のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
    Figure 0005413369
    (式中、R1〜R7、mおよびnは、前記と同じ意味を表す。)
  7. 前記電子受容性ドーパント物質が、式(5)で表されるアリールスルホン酸誘導体である請求項1〜6のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
    Figure 0005413369
    〔式中、Xは、O、SまたはNHを表し、Aは、Xおよびn個の(SO3H)基以外の置換基を有していてもよいナフタレン環またはアントラセン環を表し、Bは、非置換もしくは置換の炭化水素基、1,3,5−トリアジン基、または非置換もしくは置換の下記式(6)もしくは(7)
    Figure 0005413369
    で示される基(式中、W1およびW2は、それぞれ独立して、O、S、S(O)基、S(O2)基、または非置換もしくは置換基が結合したN、Si、P、P(O)基を示す。)を表し、nは、Aに結合するスルホン酸基数を表し、1≦n≦4を満たす整数であり、qは、BとXとの結合数を示し、1≦qを満たす整数である。〕
  8. 前記有機溶媒に対して0.0001〜10質量%の水を含む請求項1〜7のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
  9. 前記シラン化合物が、前記電荷輸送性ワニスの固形分の総質量に対して、1〜50質量%含まれる請求項1〜8のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
  10. 請求項1〜9のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスから作製される電荷輸送性薄膜。
  11. 請求項10記載の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 請求項1〜9のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスを用いる電荷輸送性薄膜の製造方法。
  13. 請求項10記載の電荷輸送性薄膜を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
JP2010532948A 2008-10-09 2009-10-08 電荷輸送性ワニス Active JP5413369B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010532948A JP5413369B2 (ja) 2008-10-09 2009-10-08 電荷輸送性ワニス

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008262454 2008-10-09
JP2008262454 2008-10-09
PCT/JP2009/067530 WO2010041701A1 (ja) 2008-10-09 2009-10-08 電荷輸送性ワニス
JP2010532948A JP5413369B2 (ja) 2008-10-09 2009-10-08 電荷輸送性ワニス

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2010041701A1 JPWO2010041701A1 (ja) 2012-03-08
JP5413369B2 true JP5413369B2 (ja) 2014-02-12

Family

ID=42100649

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010532948A Active JP5413369B2 (ja) 2008-10-09 2009-10-08 電荷輸送性ワニス

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8747700B2 (ja)
EP (1) EP2339659B1 (ja)
JP (1) JP5413369B2 (ja)
KR (1) KR101609595B1 (ja)
CN (1) CN102227830B (ja)
TW (1) TWI444446B (ja)
WO (1) WO2010041701A1 (ja)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI447099B (zh) * 2008-01-29 2014-08-01 Nissan Chemical Ind Ltd Aryl sulfonic acid compounds and the use of electron acceptables
CN104145348B (zh) 2012-03-02 2017-03-08 日产化学工业株式会社 电荷传输性清漆
WO2014115865A1 (ja) * 2013-01-28 2014-07-31 日産化学工業株式会社 電荷輸送性ワニス
CN105074949B (zh) * 2013-03-11 2018-04-10 日产化学工业株式会社 电荷传输性清漆
US10700283B2 (en) 2013-10-04 2020-06-30 Nissan Chemical Industries, Ltd. Aniline derivatives and uses thereof
JP6503675B2 (ja) * 2013-10-04 2019-04-24 日産化学株式会社 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6488616B2 (ja) * 2013-10-04 2019-03-27 日産化学株式会社 電荷輸送性薄膜形成用ワニス、電荷輸送性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6459350B2 (ja) * 2013-10-04 2019-01-30 日産化学株式会社 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102257239B1 (ko) 2013-10-09 2021-05-27 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 아릴설폰산 화합물 및 그 이용 그리고 아릴설폰산 화합물의 제조 방법
US10020449B2 (en) 2013-12-09 2018-07-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition for anode buffer layer of organic thin film solar cell and organic thin film solar cell
KR102255160B1 (ko) * 2014-01-31 2021-05-24 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 아릴설폰산 화합물 및 그 이용
EP3124563B1 (en) * 2014-03-27 2019-01-23 Nissan Chemical Corporation Charge-transporting varnish
CN106463631B (zh) * 2014-05-23 2018-09-04 日产化学工业株式会社 电荷传输性清漆
US10153439B2 (en) 2014-07-23 2018-12-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Charge transport material
CN106663741B (zh) 2014-07-24 2019-06-28 日产化学工业株式会社 电荷传输性材料
KR102388046B1 (ko) * 2014-09-10 2022-04-19 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 전하 수송성 바니시
WO2016052252A1 (ja) * 2014-09-29 2016-04-07 日産化学工業株式会社 電荷輸送性ワニス
CN107408633B (zh) * 2015-03-17 2021-08-10 日产化学工业株式会社 用于形成光传感器元件的空穴捕集层的组合物和光传感器元件
CN108886103B (zh) 2016-03-03 2020-12-18 日产化学株式会社 电荷传输性清漆
EP3434666A4 (en) 2016-03-24 2019-11-27 Nissan Chemical Corporation ARYLAMINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
WO2018147204A1 (ja) 2017-02-07 2018-08-16 日産化学工業株式会社 電荷輸送性ワニス
US20200032140A1 (en) 2017-04-05 2020-01-30 Nissan Chemical Corporation Charge-transporting varnish
KR102138411B1 (ko) * 2017-07-07 2020-07-27 주식회사 엘지화학 화합물을 포함하는 코팅 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102062954B1 (ko) 2017-07-07 2020-01-06 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 유기 발광 소자
EP3731291A4 (en) * 2017-12-20 2021-09-29 Nissan Chemical Corporation CARGO-TRANSPORTING PAINT AND CARGO-TRANSPORTING THIN-FILM
KR20210068056A (ko) * 2018-09-25 2021-06-08 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 잉크 조성물
KR20210148546A (ko) * 2020-05-29 2021-12-08 삼성디스플레이 주식회사 정공 수송성 잉크 조성물, 발광 소자 및 이의 제조 방법

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0901176A2 (en) * 1997-08-29 1999-03-10 Cambridge Display Technology Limited Electroluminescent device
JP2002151272A (ja) * 2000-11-09 2002-05-24 Nissan Chem Ind Ltd 電界発光素子
JP2003045667A (ja) * 2001-06-25 2003-02-14 Samsung Sdi Co Ltd 有機電界発光装置用正孔輸送層、その正孔輸送層を用いた有機電界発光装置及びその装置の製造方法
WO2003071559A1 (fr) * 2002-02-20 2003-08-28 Nissan Chemical Industries, Ltd. Materiau organique conducteur et vernis conducteur
WO2005107335A1 (ja) * 2004-04-30 2005-11-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. 良溶媒及び貧溶媒を含有するワニス
JP2007169593A (ja) * 2005-12-19 2007-07-05 Samsung Sdi Co Ltd 伝導性高分子組成物及び伝導性高分子組成物を用いてなる膜を備えた電子素子
JP2008016336A (ja) * 2006-07-06 2008-01-24 Seiko Epson Corp 有機半導体装置の製造方法、有機半導体装置、有機エレクトロルミネセンス装置の製造方法及び有機エレクトロルミネセンス装置
WO2009096352A1 (ja) * 2008-01-29 2009-08-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. アリールスルホン酸化合物および電子受容性物質としての利用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0443861B2 (en) 1990-02-23 2008-05-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic electroluminescence device
JP3265395B2 (ja) 1990-03-22 2002-03-11 住友化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6017665A (en) * 1998-02-26 2000-01-25 Mitsubishi Chemical America Charge generation layers and charge transport layers and organic photoconductive imaging receptors containing the same, and method for preparing the same
CN1827733A (zh) * 1999-09-30 2006-09-06 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
KR101048468B1 (ko) 2002-11-07 2011-07-11 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 전하수송성 니스
US7771842B2 (en) 2003-06-25 2010-08-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. 1,4-benzodioxane sulfonic acid compound and use thereof as electron-acceptor material
JP5024498B2 (ja) 2003-09-11 2012-09-12 日産化学工業株式会社 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101817810A (zh) 2003-10-31 2010-09-01 日产化学工业株式会社 酰基化合物的制造方法
JP4297358B2 (ja) 2004-08-30 2009-07-15 国立大学法人京都大学 2次元フォトニック結晶及びそれを用いた光デバイス
EP1785413B1 (en) 2004-08-31 2014-01-22 Nissan Chemical Industries, Ltd. Arylsulfonic acid compound and use thereof as electron-acceptor material
KR101317802B1 (ko) 2005-06-03 2013-10-15 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 전하 수송성 폴리머를 함유하는 전하 수송성 바니시 및그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101413129B1 (ko) 2005-10-28 2014-07-01 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 스프레이 또는 잉크젯 도포용 전하 수송성 바니시
KR101557109B1 (ko) 2007-04-12 2015-10-02 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 올리고아닐린 화합물

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0901176A2 (en) * 1997-08-29 1999-03-10 Cambridge Display Technology Limited Electroluminescent device
EP1246269A1 (en) * 1997-08-29 2002-10-02 Cambridge Display Technology Limited Electroluminescent device
JP2002151272A (ja) * 2000-11-09 2002-05-24 Nissan Chem Ind Ltd 電界発光素子
JP2003045667A (ja) * 2001-06-25 2003-02-14 Samsung Sdi Co Ltd 有機電界発光装置用正孔輸送層、その正孔輸送層を用いた有機電界発光装置及びその装置の製造方法
WO2003071559A1 (fr) * 2002-02-20 2003-08-28 Nissan Chemical Industries, Ltd. Materiau organique conducteur et vernis conducteur
WO2005107335A1 (ja) * 2004-04-30 2005-11-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. 良溶媒及び貧溶媒を含有するワニス
JP2007169593A (ja) * 2005-12-19 2007-07-05 Samsung Sdi Co Ltd 伝導性高分子組成物及び伝導性高分子組成物を用いてなる膜を備えた電子素子
JP2008016336A (ja) * 2006-07-06 2008-01-24 Seiko Epson Corp 有機半導体装置の製造方法、有機半導体装置、有機エレクトロルミネセンス装置の製造方法及び有機エレクトロルミネセンス装置
WO2009096352A1 (ja) * 2008-01-29 2009-08-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. アリールスルホン酸化合物および電子受容性物質としての利用

Also Published As

Publication number Publication date
CN102227830A (zh) 2011-10-26
KR101609595B1 (ko) 2016-04-06
US20110195355A1 (en) 2011-08-11
TW201022381A (en) 2010-06-16
KR20110082544A (ko) 2011-07-19
WO2010041701A1 (ja) 2010-04-15
EP2339659A1 (en) 2011-06-29
TWI444446B (zh) 2014-07-11
JPWO2010041701A1 (ja) 2012-03-08
US8747700B2 (en) 2014-06-10
EP2339659A4 (en) 2012-09-19
EP2339659B1 (en) 2016-02-10
CN102227830B (zh) 2015-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5413369B2 (ja) 電荷輸送性ワニス
JP5359865B2 (ja) オリゴアニリン化合物
JP5262717B2 (ja) 電荷輸送性ワニス
JP5729496B2 (ja) 電荷輸送性材料
KR101641674B1 (ko) 전하수송성 바니시
US10233337B2 (en) Charge-transporting varnish
JP4591681B2 (ja) 電荷輸送性ワニス
US20090239045A1 (en) Charge-transporting varnish for spray or ink jet application
CN111492497B (zh) 电荷传输性清漆和电荷传输性薄膜
JPWO2018135580A1 (ja) 電荷輸送性ワニス及びそれを用いる電荷輸送性薄膜
JP2010123930A (ja) 電荷輸送性材料および電荷輸送性ワニス

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120515

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130618

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130709

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130806

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130919

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20131015

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20131028

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 5413369

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350