KR101641674B1 - 전하수송성 바니시 - Google Patents
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Abstract
식 (1)로 표시되는 아릴디아민 화합물과, 전자수용성 도판트 물질과, 용매를 포함하는 전하수송성 바니시는 높은 투명성을 가지며, 유기 EL 소자에 적용한 경우에 양호한 소자 특성을 발휘시킬 수 있는 전하수송성 박막을 공급한다.
(식 중, R1∼R4는, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기 등을 나타내고, R5∼R8은, 각각 독립하여, 수소 원자, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 티에닐기 등을 나타내고, n은 2∼5의 정수를 나타낸다.)
(식 중, R1∼R4는, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기 등을 나타내고, R5∼R8은, 각각 독립하여, 수소 원자, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 티에닐기 등을 나타내고, n은 2∼5의 정수를 나타낸다.)
Description
본 발명은 전하수송성 바니시에 관한 것으로, 더욱 상세하게 설명하면, 투명성이 우수한 도전성 박막을 제공할 수 있는 전하수송성 바니시에 관한 것이다.
본 발명자들은 저분자 올리고아닐린 화합물로 이루어지는 전하수송성 물질을 사용한 유기용매계의 전하수송성 바니시로부터 얻어지는 전하수송성 박막이 좋은 일렉트로루미네슨스 소자 특성을 나타내는 것을 이미 보고했다(특허문헌 1 참조).
특허문헌 1의 전하수송성 바니시에 있어서, 전하수송성 재료를 구성하는 저분자 올리고아닐린 화합물은 분자 내에서 동일한 반복단위 구조를 갖고, 그 공액계가 신장하는 만큼 착색되어, 전하수송성 박막으로 했을 때에 가시영역의 흡수가 커진다고 하는 성질이 있다.
전하수송성 박막의 착색은 유기 일렉트로루미네슨스(이하, 유기 EL이라고 함) 소자의 색 순도 및 색채 재현을 저하시키는 것이 알려져 있다.
게다가, 이 착색은, 3색 발광법, 백색법 및 색 변환법 등의 유기 EL 디스플레이에 있어서의 여러 풀컬러화 기술에서 문제가 되어, 유기 EL 소자를 안정하게 생산할 때의 현저한 장해가 된다.
이와 같이, 유기 EL 소자의 전하수송성 박막은 가시영역에서의 투과율이 높고, 고투명성을 갖는 것이 요망되고 있다.
이 점을 감안하여, 본 발명자들은 분자 내의 공액계를 일부 절단한 올리고아닐린 화합물이나, 아닐린 단위와는 상이한 반복단위 구조로 구성되는 공액계를 일부에 포함하는 올리고아닐린 화합물을 사용함으로써 가시영역에서의 착색이 억제된, 투명성이 우수한 전하수송성 박막이 얻어지는 것을 이미 발견(특허문헌 2 참조)했지만, 광의 취출 효율 등의 향상을 위해, 보다 투명성이 높은 박막이 요망되어 가고 있음과 아울러, 특허문헌 2의 박막을 구비한 유기 EL 소자는 소자 특성이나 수명 성능 등의 점에서 개선의 여지가 있었다.
본 발명은 이러한 사정을 고려하여 이루어진 것으로, 높은 투명성을 갖고, 유기 EL 소자에 적용한 경우에 양호한 소자 특성을 발휘시킬 수 있는 전하수송성 박막을 공급하는 전하수송성 바니시를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토를 거듭한 결과, 분자 내에 퀴노이드 구조를 형성할 수 없는 분자구조를 갖는 디아민 화합물을 사용함으로써, 대단히 투명성이 우수한 전하수송성 박막이 얻어지는 것을 발견함과 아울러, 이 디아민 화합물과 전자수용성 도판트를 포함하는 전하수송성 바니시로부터 얻어진 박막이 양호한 도전성을 나타내고, 유기 EL 소자의 버퍼층으로서 적합하게 이용할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
또한, 특허문헌 3에는, N,N'-디페닐벤지딘을 홀 수송 재료로서 사용한 유기 EL 소자가 개시되어 있지만, 당해 화합물을 사용함으로써 투명성이 우수한 박막이 얻어지는 것에 대해서는 개시되어 있지 않다.
즉, 본 발명은,
1. 식 (1)로 표시되는 아릴디아민 화합물과, 전자수용성 도판트 물질과, 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시,
{식 중, R1∼R4는, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기를 나타내고, R5∼R8은, 각각 독립하여, 수소 원자, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 티에닐기(이들 기는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기 또는 탄소수 1∼20의 아실기로 치환되어 있어도 된다.), 또는 식 (2)로 표시되는 기를 나타내고(단, R5∼R8 중 적어도 1개는 수소 원자이다.),
[식 중, R9∼R12는, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기를 나타내고, R13 및 R14는, 각각 독립하여, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 티에닐기(이들 기는 서로 결합하여 환을 형성해도 되고, 또한 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기로 치환되어 있어도 된다.)] n은 2∼5의 정수를 나타낸다.}
2. 상기 R5 및 R7이 수소 원자이며, 상기 R6 및 R8이, 각각 독립하여, 페닐기(이 페닐기는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기로 치환되어 있어도 된다.), 또는 상기 식 (2)로 표시되는 기인 1의 전하수송성 바니시,
3. 상기 R1∼R4가, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 퍼플루오로알킬기, 또는 탄소수 1∼4의 알콕시기이며, 상기 R5 및 R7이 수소 원자이며, 상기 R6 및 R8이, 각각 독립하여, 페닐기, 또는 식 (2')으로 표시되는 기인 1 또는 2의 전하수송성 바니시,
[식 중, R13' 및 R14'은, 각각 독립하여, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 비페닐기(이들 기는 할로겐 원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 퍼플루오로알킬기, 또는 탄소수 1∼4의 알콕시기로 치환되어 있어도 된다.)를 나타낸다.]
4. 상기 n이 2 또는 3인 1∼3 중 어느 하나의 전하수송성 바니시,
5. 상기 전자수용성 도판트 물질이 아릴술폰산 화합물을 포함하는 1∼4 중 어느 하나의 전하수송성 바니시,
6. 상기 전자수용성 도판트 물질이 아릴술폰산 화합물과 헤테로폴리산 화합물의 조합인 1∼5 중 어느 하나의 전하수송성 바니시,
7. 상기 아릴술폰산 화합물이 식 (3)으로 표시되는 5 또는 6의 전하수송성 바니시,
[식 중, X는 O 또는 S를 나타내고, A는 X 및 p개의 (SO3H)기 이외의 치환기로서, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기 및 탄소수 1∼20의 아실기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 나프탈렌환 또는 안트라센환을 나타내고, B는 2가 혹은 3가의 벤젠환, 2가의 p-크실렌기, 2가 혹은 3가의 나프탈렌환, 2∼4가의 퍼플루오로비페닐기, 또는 2가의 2,2-비스((히드록시프로폭시)페닐)프로필기를 나타내고, p는 A에 결합되는 술폰산기 수를 나타내고, 1∼4를 충족시키는 정수이며, q는 B와 X의 결합수를 나타내고, 2∼4를 충족시키는 정수이다.]
8. 상기 X가, O를 나타내고, 상기 A가 나프탈렌환 또는 안트라센환을 나타내는 7의 전하수송성 바니시,
9. 1∼8 중 어느 하나의 전하수송성 바니시로 제작된 전하수송성 박막,
10. 9의 전하수송성 박막을 구비하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자,
11. 상기 전하수송성 박막이 정공주입층 또는 정공수송층인 10의 유기 일렉트로루미네슨스 소자,
12. 1의 전하수송성 바니시를 사용하여 전하수송성 박막을 제작하는 공정을 갖는 유기 일렉트로루미네슨스 소자의 제조방법,
13. 상기 전하수송성 박막이 정공주입층 또는 정공수송층인 12의 유기 일렉트로루미네슨스 소자의 제조방법,
14. 상기 전하수송성 박막을 제작하는 공정이 상기 전하수송성 바니시를 스핀코팅법, 스프레이법, 잉크젯법 또는 슬릿 코팅법으로 도포하여 제막하는 공정을 포함하는 12의 유기 일렉트로루미네슨스 소자의 제조방법
을 제공한다.
본 발명의 전하수송성 바니시를 사용함으로써 가시영역에서의 흡수가 억제된, 고투명성의 전하수송성 박막을 얻을 수 있다. 이 박막을 사용함으로써 전계발광한 광이나, 컬러 필터를 투과한 광의 색 순도를 저하시키지 않고, 소자의 색채 재현을 확보할 수 있기 때문에, 발광층으로부터의 외부로의 광 취출 효율 향상에 크게 기여할 수 있고, 유기 EL 소자의 소형화나 저구동 전압화 등을 도모하는 것이 가능하게 된다.
본 발명의 전하수송성 바니시를 사용함으로써 높은 투명성 및 도전성을 구비한 전하수송성 박막이 얻어지고, 이 박막을 특히 유기 EL 소자의 전하주입층에 적용함으로써 높은 발광 효율을 갖고, 또한, 내구성이 우수한 유기 EL 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 실시예 1-1∼1-9 및 비교예 1∼3에서 제작한 박막의 투과율을 도시하는 도면이다.
도 2는 도 1에서의 투과율 90∼100% 부분의 확대도이다.
도 3은 실시예 2-1 및 비교예 4, 5에서 제작한 단층 소자의 전압-전류 밀도 특성을 나타내는 도면이다.
도 4는 실시예 3-1∼3-9 및 비교예 6∼9에서 얻어진 OLED 소자의 전압-전류밀도 특성을 도시하는 도면이다.
도 5는 도 4에서의 전압 4.9∼5.1V 부분의 확대도이다.
도 6은 실시예 3-1∼3-9 및 비교예 6∼9에서 얻어진 OLED 소자의 전압-휘도 특성을 나타내는 도면이다.
도 7은 도 6에서의 전압 4.9∼5.1V 부분의 확대도이다.
도 8은 실시예 3-1∼3-3 및 비교예 6∼8에서 얻어진 OLED 소자의 구동시간에 대한 구동 전압의 거동을 도시하는 도면이다.
도 9는 실시예 3-1∼3-3 및 비교예 6∼8에서 얻어진 OLED 소자의 구동시간에 대한 휘도의 감쇠를 나타내는 도면이다.
도 2는 도 1에서의 투과율 90∼100% 부분의 확대도이다.
도 3은 실시예 2-1 및 비교예 4, 5에서 제작한 단층 소자의 전압-전류 밀도 특성을 나타내는 도면이다.
도 4는 실시예 3-1∼3-9 및 비교예 6∼9에서 얻어진 OLED 소자의 전압-전류밀도 특성을 도시하는 도면이다.
도 5는 도 4에서의 전압 4.9∼5.1V 부분의 확대도이다.
도 6은 실시예 3-1∼3-9 및 비교예 6∼9에서 얻어진 OLED 소자의 전압-휘도 특성을 나타내는 도면이다.
도 7은 도 6에서의 전압 4.9∼5.1V 부분의 확대도이다.
도 8은 실시예 3-1∼3-3 및 비교예 6∼8에서 얻어진 OLED 소자의 구동시간에 대한 구동 전압의 거동을 도시하는 도면이다.
도 9는 실시예 3-1∼3-3 및 비교예 6∼8에서 얻어진 OLED 소자의 구동시간에 대한 휘도의 감쇠를 나타내는 도면이다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 전하수송성 바니시는 상기 식 (1)로 표시되는 아릴디아민 화합물과, 전자수용성 도판트 물질과, 용매를 포함하는 것이다.
또한, 전하수송성이란 정공수송성을 의미한다. 본 발명의 전하수송성 바니시는 그것 자체에 전하수송성이 있는 것이어도 되고, 바니시를 사용하여 얻어지는 고체막에 전하수송성이 있는 것이어도 된다.
상기 식 (1)로 표시되는 아릴디아민 화합물에 있어서, R1∼R4는, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기를 나타낸다.
여기에서, 할로겐 원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드 원자를 들 수 있다.
탄소수 1∼20의 알콕시기의 구체예로서는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, c-프로폭시기, n-부톡시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, n-펜톡시기, n-헥속시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, n-운데실옥시기, n-도데실옥시기, n-트리데실옥시기, n-테트라데실옥시기, n-펜타데실옥시기, n-헥사데실옥시기, n-헵타데실옥시기, n-옥타데실옥시기, n-노나데실옥시기, n-에이코사닐옥시기 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼20의 티오알콕시(알킬티오)기의 구체예로서는 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, 이소프로필티오기, n-부틸티오기, 이소부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기, n-펜틸티오기, n-헥실티오기, n-헵틸티오기, n-옥틸티오기, n-노닐 티오기, n-데실티오기, n-운데실티오기, n-도데실티오기, n-트리데실티오기, n-테트라데실티오기, n-펜타데실티오기, n-헥사데실티오기, n-헵타데실티오기, n-옥타데실티오기, n-노나데실티오기, n-에이코사닐티오기 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼20의 알킬기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코사닐기 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼20의 할로알킬기로서는 상기 탄소수 1∼20의 알킬기의 수소 원자의 적어도 1개를 할로겐 원자로 치환한 것을 들 수 있지만, 그중에서도, 플루오로알킬기가 바람직하고, 퍼플루오로알킬기가 보다 바람직하다.
그 구체예로서는 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 헵타플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸기, 노나플루오로부틸기, 4,4,4-트리플루오로부틸기, 운데카플루오로펜틸기, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜틸기, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸기, 트리데카플루오로헥실기, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오로헥실기, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-데카플루오로헥실기, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실기 등을 들 수 있다.
탄소수 3∼20의 시클로알킬기의 구체예로서는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기 등을 들 수 있다.
탄소수 6∼20의 비시클로알킬기의 구체예로서는 비시클로프로필기, 비시클로부틸기, 비시클로펜틸기, 비시클로헥실기, 비시클로헵틸기, 비시클로옥틸기, 비시클로노닐기 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼20의 알케닐기의 구체예로서는 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기, 6-헵테닐기, 7-옥테닐기, 3,7-디메틸-6-옥테닐기, 8-노네닐기, 9-데세닐기, 10-운데세닐기, 11-도데세닐기, 12-트리데세닐기, 13-테트라데세닐기, 14-펜타데세닐기, 15-헥사데세닐기, 16-헵타데세닐기, 17-옥타데세닐기, 18-노나데세닐기, 19-에이코세닐기 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼20의 알키닐기의 구체예로서는 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 2-헥시닐기, 3-헥시닐기, 4-헥시닐기, 5-헥시닐기, 6-헵티닐기, 7-옥티닐기, 3,7-디메틸-6-옥티닐기, 8-노니닐기, 9-데시닐기, 10-운데시닐기, 11-도데시닐기, 12-트리데시닐기, 13-테트라데시닐기, 14-펜타데시닐기, 15-헥사데시닐기, 16-헵타데시닐기, 17-옥타데시닐기, 18-노나데시닐기, 19-에이코시닐기 등을 들 수 있다.
탄소수 6∼20의 아릴기의 구체예로서는 페닐기, α-나프틸기, β-나프틸기, 안트릴기, 페난트레닐기, o-비페닐릴기, m-비페닐릴기, p-비페닐릴기 등을 들 수 있다.
탄소수 7∼20의 아랄킬기의 구체예로서는 벤질기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 나프틸메틸기, 나프틸에틸기, 나프틸프로필기 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼20의 아실기의 구체예로서는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 발레릴기, 이소발레릴기, 벤조일기 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, 얻어지는 박막의 투명성을 높임과 아울러, 당해 박막을 구비한 유기 EL 소자의 특성을 높이는 것을 고려하면, R1∼R4는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 퍼플루오로알킬기, 탄소수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 수소 원자가 보다 바람직하다.
상기 R5∼R8은, 각각 독립하여, 수소 원자, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 티에닐기(이들 기는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기 또는 탄소수 1∼20의 아실기로 치환되어 있어도 된다.), 또는 상기 식 (2)로 표시되는 기를 나타내지만, R5∼R8 중 적어도 1개는 수소 원자이다.
상기 식 (2)에서, R9∼R12는, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기를 나타내고, R13 및 R14는, 각각 독립하여, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 푸라닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 티에닐기(이들 기는 서로 결합하여 환을 형성해도 되고, 또한 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기로 치환되어 있어도 된다.)를 나타낸다.
또한, R5∼R14에 있어서의 할로겐 원자, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 탄소수 1∼20의 아실기의 구체예로서는 상기와 같은 것을 들 수 있다.
이것들 중에서도, 아릴디아민 화합물의 용매에 대한 용해성을 높임과 아울러, 얻어지는 박막의 균일성을 높이는 것을 고려하면, R5 및 R7이 모두 수소 원자인 것이 바람직하다.
식 (2')에 있어서, R13' 및 R14'은, 각각 독립하여, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 비페닐기(이들 기는 할로겐 원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 퍼플루오로알킬기, 또는 탄소수 1∼4의 알콕시기로 치환되어 있어도 되고, 구체예로서는 상기한 기와 동일한 것을 들 수 있다.)를 나타낸다.
이것들 중에서도, 아릴디아민 화합물의 용매에 대한 용해성을 높임과 아울러, 얻어지는 박막의 균일성을 높이는 것을 고려하면, R13' 및 R14'은, 각각 독립하여, 페닐기 또는 나프틸기인 것이 바람직하고, 모두 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
이상에서 설명한 치환기의 조합으로서는, 얻어지는 박막의 투명성을 높임과 아울러, 당해 박막을 구비한 유기 EL 소자의 특성을 높이는 것을 고려하면, R5 및 R7이 모두 수소 원자이며, R6 및 R8이, 각각 독립하여, 페닐기(이 페닐기는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기로 치환되어 있어도 된다.), 또는 상기 식 (2)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, R5 및 R7이 모두 수소 원자이며, R6 및 R8이, 각각 독립하여, 페닐기, 또는 R13' 및 R14'이 모두 페닐기인 상기 식 (2')로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, R5 및 R7이 모두 수소 원자이고, R6 및 R8이 모두 페닐기인 것이 더한층 바람직하다.
식 (1)에서의 n으로서는 2∼5의 정수이지만, 화합물의 입수 용이성, 제조의 용이성, 비용면 등을 고려하면, 2∼4가 바람직하고, 용매에 대한 용해성을 향상시키는 것을 고려하면, 2 또는 3이 보다 바람직하고, 화합물의 입수 용이성, 제조의 용이성, 제조 비용, 용매에 대한 용해성, 얻어지는 박막의 투명성 등의 밸런스를 고려하면, 2가 최적이다.
이상에서 설명한 각종 치환기와 n의 조합으로서는, 얻어지는 박막의 투명성을 높임과 아울러, 당해 박막을 구비한 유기 EL 소자의 특성을 높이는 것을 고려하면, R5 및 R7이 모두 수소 원자이고, R6 및 R8이, 각각 독립하여, 페닐기(이 페닐기는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기로 치환되어 있어도 된다.), 또는 상기 식 (2)로 표시되는 기이며, 또한, n이 2 또는 3인 것이 바람직하고, R5 및 R7이, 모두 수소 원자이며, R6 및 R8이, 각각 독립하여, 페닐기, 또는 R13' 및 R14'이 모두 페닐기인 상기 식 (2')로 표현되는 기이며, 또한, n이 2인 것이 보다 바람직하고, 화합물의 입수 용이성을 더욱 고려하면, R5 및 R7이 모두 수소 원자이고, R6 및 R8이 모두 페닐기이며, 또한, n이 2인 것이 가장 바람직하다.
상기 식 (1)로 표시되는 아릴디아민 화합물의 구체예로서는 하기의 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
이들 화합물은, 시판품을 사용해도, 디아미노벤지딘이나 디아미노테르페닐 등을 출발원료로 한 공지의 방법에 의해 제조한 것을 사용해도 되지만, 어느 경우도 전하수송성 바니시를 조제하기 전에, 재결정이나 증착법 등에 의해 정제한 것을 사용하는 것이 바람직하다.
정제한 것을 사용함으로써 당해 바니시로부터 얻어진 박막을 구비한 유기 EL 소자의 특성을 보다 높일 수 있다.
재결정으로 정제하는 경우, 용매로서는, 예를 들면, 1,4-디옥산, 테트라히드로푸란 등을 사용할 수 있다.
식 (1)로 표시되는 아릴디아민 화합물의 분자량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 도전성이라고 하는 점을 고려하면, 하한으로서 통상 200 이상, 바람직하게는 300 이상이며, 용매에 대한 용해성 향상이라고 하는 점을 고려하면, 상한으로서 통상 5000 이하, 바람직하게는 2000 이하이다.
본 발명의 전하수송성 바니시에 있어서, 식 (1)로 표시되는 화합물은 식 (1)로 표시되는 아릴디아민 화합물로부터 선택되는 1종의 화합물(즉, 분자량 분포의 분산도가 1)을 단독으로 사용해도 되고, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용해도 된다.
한편, 본 발명의 전하수송성 바니시에 사용되는 또 하나의 성분인 전자수용성 도판트 물질은 바니시에 사용하는 적어도 1종의 용매에 용해하는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니다.
전자수용성 도판트 물질의 구체예로서는 염화수소, 황산, 질산, 인산 등의 무기 강산; 염화알루미늄(III)(AlCl3), 4염화티탄(IV)(TiCl4), 3브롬화붕소(BBr3), 3불화붕소에테르 착물(BF3·OEt2), 염화철(III)(FeCl3), 염화구리(II)(CuCl2), 5염화안티몬(V)(SbCl5), 5불화비소(V)(AsF5), 5불화인(PF5), 트리스(4-브로모페닐)알루미늄헥사클로로안티모네이트(TBPAH) 등의 루이스산; 벤젠술폰산, 토실산, 캄파술폰산, 히드록시벤젠술폰산, 5-술포살리실산, 도데실벤젠술폰산, 폴리스티렌술폰산, 국제공개 제2005/000832호에 기재된 1,4-벤조디옥산디술폰산 화합물, 국제공개 제2006/025342호에 기재된 아릴술폰산 화합물, 일본 특개 2005-108828호 공보에 기재된 디노닐나프탈렌술폰산 화합물 등의 유기 강산; 7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(TCNQ), 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ), 요오드, 헤테로폴리산 등의 유기 또는 무기산화제를 들 수 있지만, 얻어지는 박막의 투명성과 당해 박막을 구비한 유기 EL 소자의 특성의 밸런스를 고려하면, 아릴술폰산이 바람직하고, 국제공개 제2006/025342호에 기재된 아릴술폰산 화합물이 보다 바람직하고, 상기 식 (3)으로 표시되는 아릴술폰산 화합물이 더한층 바람직하다.
상기 식 (3)에 있어서, X는 O 또는 S를 표시하지만, O가 바람직하다.
A는 X 및 p개의 (SO3H)기 이외의 치환기로서 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기 및 탄소수 1∼20의 아실기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 나프탈렌환 또는 안트라센환을 나타내지만, 특히, 나프탈렌환 또는 안트라센환이 바람직하다.
B는 2가 혹은 3가의 벤젠환, 2가의 p-크실렌기, 2가 혹은 3가의 나프탈렌환, 2∼4가의 퍼플루오로비페닐기, 또는 2가의 2,2-비스((히드록시프로폭시)페닐)프로필기를 나타낸다.
A 및 B에 있어서의, 각 치환기의 구체예로서는 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
p는 A에 결합하는 술폰산기 수를 나타내며, 1∼4를 충족시키는 정수이다.
q는 B와 X의 결합수를 나타내며, 2∼4를 충족시키는 정수이다.
또한 얻어지는 박막을 구비한 유기 EL 소자의 특성을 유지하면서, 전하수송성 바니시 중에서의 고형분의 응집을 방지한다고 하는 점에서, 전자수용성 도판트와 물질로서 아릴술폰산 화합물과 헤테로폴리산을 병용하는 것이 바람직하다.
헤테로폴리산 화합물은 대표적으로 식 (A)로 표시되는 Keggin형 혹은 식 (B)로 표시되는 Dawson형의 화학구조로 표시되는, 헤테로 원자가 분자의 중심에 위치하는 구조를 갖고, 바나듐(V), 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W) 등의 산소산인 이소폴리산과, 이종 원소의 산소산이 축합하여 이루어지는 폴리산이다.
이러한 이종 원소의 산소산으로서는 주로 규소(Si), 인(P), 비소(As)의 산소산을 들 수 있다.
헤테로폴리산 화합물의 구체예로서는 인몰리브덴산, 규몰리브덴산, 인텅스텐산, 인텅스토몰리브덴산, 규텅스텐산 등을 들 수 있지만, 얻어지는 박막을 구비한 유기 EL 소자의 특성을 고려하면, 인몰리브덴산, 인텅스텐산, 규텅스텐산이 바람직하며, 인텅스텐산이 보다 바람직하다.
또한, 이들 헤테로폴리산 화합물은 공지의 합성법에 의해 합성하여 사용해도 되지만, 시판품으로서도 입수 가능하다. 예를 들면, 인텅스텐산(Phosphotungstic acid hydrate, 또는 12 Tungsto Phosphoric Acid n-hydrate, 화학식: H3(PW12O40)·nH2O)나, 인몰리브덴산(Phosphomolybdic acid hydrate, 또는 12 Molybdo(VI) phosphoric acid n-hydrate, 화학식: H3(PMo12O40)·nH2O(n≒30))는 간토카가쿠(주), 와코쥰야쿠(주), 시그마알드리치 재팬(주), 닛폰무키카가쿠고교(주), 닛폰신킨조쿠(주) 등의 메이커로부터 입수 가능하다.
본 발명의 전하수송성 바니시를 구성하는 고형분(전하수송성 물질과 전자수용성 도판트 물질)의 조합으로서는 얻어지는 박막의 투명성과 당해 박막을 구비하는 유기 EL 소자의 특성과의 밸런스와 함께, 화합물의 입수 용이성을 고려하면, N,N'-디페닐벤지딘(전하수송성 물질, 이하 동일)과 아릴술폰산 화합물(전자수용성 도판트 물질, 이하 동일)과의 조합이 바람직하고, N,N'-디페닐벤지딘과, 식 (3)으로 표시되는 아릴술폰산 화합물과의 조합이 보다 바람직하다.
또한, 고형분의 응집을 방지하고 평탄성이 높은 박막을 재현성 좋게 제조하는 것을 고려하면, N,N'-디페닐벤지딘과, 아릴술폰산 화합물, 바람직하게는 식 (3)으로 표시되는 아릴술폰산 화합물, 및 헤테로폴리산, 바람직하게는 인텅스텐산의 2성분으로 이루어지는 전자수용성 도판트와의 조합이 보다 바람직하다.
또한 아릴술폰산 화합물을 전자수용성 도판트 물질로서 사용하는 경우, 전자수용성 도판트 물질의 물질량(mol)비는, 통상, 전하수송성 물질 1에 대하여, 0.1∼10이지만, 고투명성을 갖는 박막을 재현성 좋게 얻는 것을 고려하면, 바람직하게는 0.5∼1.5이다.
그리고, 전자수용성 도판트 물질로서 아릴술폰산 화합물과 함께 헤테로폴리산을 사용하는 경우, 고투명성을 갖는 박막을 재현성 좋게 얻는 것을 고려하면, 전자수용성 도판트 물질(아릴술폰산 화합물의 질량과 인텅스텐산의 질량의 합계)의 질량비는, 전하수송성 물질 1에 대하여, 바람직하게는 1.0∼4.0이고, 보다 바람직하게는 1.5∼3.5이며, 이 전하수송성 물질과 전자수용성 도판트 물질과의 질량비의 조건에서, 우수한 발광 특성을 구비하는 유기 EL 소자를 재현성 좋게 제조하는 것을 고려하면, 전자수용성 도판트 물질 중에서, 아릴술폰산의 질량비는, 헤테로폴리산 1에 대하여, 바람직하게는 0.2∼6.0이고, 보다 바람직하게는 0.25∼5.0이며, 더한층 바람직하게는 0.3∼3.0이다.
전하수송성 바니시를 조제할 때에 사용할 수 있는 용매로서는 디아릴아민 화합물 및 전자수용성 도판트 물질을 양호하게 용해할 수 있는 고용해성 용매를 사용할 수 있다. 이러한 고용해성 용매로서는, 예를 들면, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 유기용매를 사용할 수 있다. 이들 용매는 1종 단독으로, 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 그 사용량은 바니시에 사용하는 용매 전체에 대하여 5∼100질량%로 할 수 있다.
또한, 디아릴아민 화합물 및 전자수용성 도판트 물질은 모두 상기 용매에 완전히 용해되어 있거나, 균일하게 분산되어 있는 상태로 되어 있는 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 전하수송성 바니시에, 20℃에서 10∼200mPa·s, 특히 35∼150mPa·s의 점도를 갖고, 상압에서 비점 50∼300℃, 특히 150∼250℃의 고점도 유기용매를 적어도 1종류 함유시킴으로써 바니시의 점도의 조정이 용이하게 되어, 평탄성이 높은 박막을 재현성 좋게 공급하는, 사용하는 도포 방법에 따른 바니시 조정이 용이하게 된다.
고점도 유기용매로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들면, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 1,3-옥틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜 등을 들 수 있다.
본 발명의 바니시에 사용되는 용매 전체에 대한 고점도 유기용매의 첨가 비율은 고체가 석출되지 않는 범위 내인 것이 바람직하고, 고체가 석출되지 않는 한에 있어서, 첨가 비율은 5∼80질량%인 것이 바람직하다.
또한, 기판에 대한 흡습성의 향상, 용매의 표면장력의 조정, 극성의 조정, 비점의 조정 등의 목적으로, 그 밖의 용매를, 바니시에 사용하는 용매 전체에 대하여 1∼90질량%, 바람직하게는 1∼50질량%의 비율로 혼합할 수도 있다.
이러한 용매로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디아세톤알코올, γ-부티로락톤, 에틸락테이트, n-헥실아세테이트 등을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다. 이들 용매는 1종 단독으로, 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이상에서 설명한 전하수송성 바니시를 기재 위에 도포하고, 용매를 증발시킴으로써 기재 위에 전하수송성 박막을 형성시킬 수 있다.
바니시의 도포 방법으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 디핑법, 스핀코팅법, 전사인쇄법, 롤 코팅법, 브러시법, 잉크젯법, 스프레이법 등을 들 수 있다.
용매의 증발법으로서도 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들면, 핫플레이트나 오븐을 사용하여, 적절한 분위기하에, 즉 대기, 질소 등의 불활성 가스, 진공 중 등에서 증발시키면 된다. 이것에 의해, 균일한 성막면을 갖는 박막을 얻는 것이 가능하다.
소성온도는 용매를 증발시킬 수 있으면 특별히 한정되지 않지만, 40∼250℃가 바람직하다. 이 경우, 보다 높은 균일 성막성을 발현시키거나, 기재상에서 반응을 진행시키거나 할 목적으로, 2단계 이상의 온도변화를 주어도 좋다.
전하수송성 박막의 막 두께는, 특별히 한정되지 않지만, 유기 EL 소자 내에서 전하주입층으로서 사용하는 경우, 5∼200nm가 바람직하다. 막 두께를 변화시키는 방법으로서는 바니시 중의 고형분 농도를 변화시키거나, 도포시의 기판상의 용액량을 변화시키거나 하는 등의 방법이 있다.
본 발명의 전하수송성 바니시를 사용하여 OLED 소자를 제작하는 경우의 사용재료나, 제작 방법으로서는 하기와 같은 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
사용하는 전극 기판은 세제, 알코올, 순수 등에 의한 액체 세정을 미리 행하여 정화해 두는 것이 바람직하고, 예를 들면, 양극 기판에서는 사용 직전에 UV 오존 처리, 산소-플라즈마 처리 등의 표면처리를 행하는 것이 바람직하다. 단 양극 재료가 유기물을 주성분으로 하는 경우, 표면처리를 행하지 않아도 된다.
본 발명의 전하수송성 바니시를 정공수송성 바니시로서 OLED 소자에 사용하는 경우, 이하의 방법을 들 수 있다.
양극 기판 위에 당해 정공수송성 바니시를 도포하고, 상기의 방법에 의해 증발, 소성을 행하고, 전극 위에 정공수송성 박막을 제작한다. 이것을 진공증착 장치 내에 도입하고, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 음극 금속을 차례로 증착하여 OLED 소자로 한다. 발광 영역을 컨트롤하기 위해 임의의 층 사이에 캐리어 블록층을 형성해도 된다.
양극 재료로서는 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)로 대표되는 투명 전극을 들 수 있고, 평탄화 처리를 행한 것이 바람직하다. 고전하수송성을 갖는 폴리티오펜 유도체나 폴리아닐린 유도체를 사용할 수도 있다.
정공수송층을 형성하는 재료로서는 (트리페닐아민)다이머 유도체(TPD), (α-나프틸디페닐아민)다이머(α-NPD), [(트리페닐아민)다이머]스피로다이머(Spiro-TAD) 등의 트리아릴아민류, 4,4',4"-트리스[3-메틸페닐(페닐)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스[1-나프틸(페닐)아미노]트리페닐아민(1-TNATA) 등의 스타버스트아민류, 5,5"-비스-{4-[비스(4-메틸페닐)아미노]페닐}-2,2'：5',2"-터티오펜(BMA-3T) 등의 올리고 티오펜류 등을 들 수 있다.
발광층을 형성하는 재료로서는 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄(III)(Alq3), 비스(8-퀴놀리놀레이트)아연(II)(Znq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)(p-페닐페놀레이트)알루미늄(III)(BAlq) 및 4,4'-비스(2,2-디페닐비닐)비페닐(DPVBi) 등을 들 수 있고, 전자수송 재료 또는 정공수송 재료와 발광성 도판트를 공증착함으로써, 발광층을 형성해도 된다.
전자수송 재료로서는 Alq3, BAlq, DPVBi, (2-(4-비페닐)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸)(PBD), 트리아졸 유도체(TAZ), 바토큐프로인(BCP), 실롤 유도체 등을 들 수 있다.
발광성 도판트로서는 퀴나크리돈, 루브렌, 쿠마린 540, 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)-4H-피란(DCM), 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), (1,10-페난트롤린)-트리스(4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-부탄-1,3-디오네이트)유로퓸(III)(Eu(TTA)3phen) 등을 들 수 있다.
캐리어 블록층을 형성하는 재료로서는 PBD, TAZ, BCP 등을 들 수 있다.
전자주입층을 형성하는 재료로서는 산화리튬(Li2O), 산화마그네슘(MgO), 알루미나(Al2O3), 불화리튬(LiF), 불화마그네슘(MgF2), 불화스트론튬(SrF2), Liq, Li(acac), 아세트산리튬, 벤조산리튬 등을 들 수 있다.
음극 재료로서는 알루미늄, 마그네슘-은 합금, 알루미늄-리튬 합금, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘 등을 들 수 있다.
본 발명의 전하수송성 바니시를 사용한 PLED 소자의 제작 방법은 특별히 한정되지 않지만 이하의 방법을 들 수 있다.
상기 OLED 소자 제작에 있어서, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층의 진공증착 조작을 행하는 대신에, 발광성 전하수송성 고분자층을 형성함으로써 본 발명의 전하수송성 바니시에 의해 형성되는 전하수송성 박막을 포함하는 PLED 소자를 제작할 수 있다.
구체적으로는, 양극 기판 위에 전하수송성 바니시(정공수송성 바니시)를 도포하고 상기의 방법에 의해 정공수송성 박막을 제작하고, 그 상부에 발광성 전하수송성 고분자층을 형성하고, 또한 음극 전극을 증착하여 PLED 소자로 한다.
사용하는 음극 및 양극 재료로서는 상기 OLED 소자 제작시와 동일한 것을 사용할 수 있고, 동일한 세정 처리, 표면 처리를 행할 수 있다.
발광성 전하수송성 고분자층의 형성법으로서는 발광성 전하수송성 고분자 재료, 또는 이것에 발광성 도판트를 첨가한 재료에 용매를 가하여 용해하거나, 균일하게 분산하여, 정공주입층을 형성하고 있는 전극기판에 도포한 후, 용매의 증발에 의해 성막하는 방법을 들 수 있다.
발광성 전하수송성 고분자 재료로서는 폴리(9,9-디알킬플루오렌)(PDAF) 등의 폴리플루오렌 유도체, 폴리(2-메톡시-5-(2'-에틸헥속시)-1,4-페닐렌비닐렌)(MEH-PPV) 등의 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리(3-알킬티오펜)(PAT) 등의 폴리티오펜 유도체, 폴리비닐카르바졸(PVCz) 등을 들 수 있다.
용매로서는 톨루엔, 크실렌, 클로로포름 등을 들 수 있고, 용해 또는 균일분산법으로서는 교반, 가열교반, 초음파 분산 등의 방법을 들 수 있다.
도포 방법으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니고, 잉크젯법, 스프레이법, 디핑법, 스핀코팅법, 전사인쇄법, 롤 코팅법, 브러시법 등을 들 수 있다. 또한, 도포는 질소, 아르곤 등의 불활성 가스하에서 행하는 것이 바람직하다.
용매의 증발법으로서는 불활성 가스하 또는 진공 중, 오븐 또는 핫플레이트에서 가열하는 방법을 들 수 있다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예를 들어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다.
또한, 이하에서, 기판 세정에는 쵸슈산교(주)제 기판 세정 장치(감압 플라즈마 방식)를, 바니시 도포에는 MIKASA(주)제 스핀 코터 MS-A100을, 막 두께 측정에는 (주)고사카켄큐쇼제 미세 형상 측정기 서프코터 ET-4000을, 투과율 측정에는 (주)시마즈세사쿠쇼제 가시자외선 흡수 스펙트럼 측정 장치 UV-3100PC를 사용했다.
또한 OLED 소자의 제작에는 쵸슈산교(주)제 다기능 증착 장치 시스템 C-E2L1G1-N을, OLED 소자의 휘도 등의 소자 특성의 측정에는 (유)테크 월드제 I-V-L측정 시스템을, OLED 소자의 수명 측정에는 (주)이에이치씨제 유기 EL 휘도 수명 평가 시스템 PEL-105S를 사용했다.
[1] 전하수송성 바니시 및 전하수송성 박막 제작 및 박막의 투명성 평가
[합성예 1]
실시예 및 비교예에서 사용하는 NSO-2를, 국제공개 제2006/025342호의 기재에 기초하여, 하기 반응식에 따라 합성했다.
잘 건조시킨 1-나프톨-3,6-디술폰산나트륨 11g(31.59mmol)에, 질소 분위기하에서, 퍼플루오로비페닐 4.797g(14.36mmol), 탄산칼륨 4.167g(30.15mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드 100ml를 차례로 가하고, 반응계를 질소 치환한 후, 내부온도 100℃에서 6시간 교반했다.
실온까지 방냉한 후, 반응 후에 석출한 NSO-2를 재용해시키기 위하여, N,N-디메틸포름아미드를 500ml 더 가하고, 실온교반을 90분간 행했다. 실온 교반 후, 이 용액을 여과하여 탄산칼륨 잔사를 제거하고, 감압 농축했다. 또한, 잔존해 있는 불순물을 제거하기 위하여, 잔사에 메탄올 100ml를 가하고, 실온교반을 행했다. 실온에서 30분간 교반 후, 현탁 용액을 여과하여, 여과물을 취했다. 여과물에 초순수 300ml를 가하여 용해하고, 양이온교환 수지 다우엑스 650C(다우 케미컬사제, H 타입 약 200ml, 유출 용매: 초순수)를 사용한 컬럼 크로마토그래피에 의해 이온교환 했다.
pH 1 이하의 분획을 감압하에서 농축 건고하고, 잔사를 감압하에서 건고하여 황색 분말 11g을 얻었다(수율 85%).
[비교 합성예 1]
비교예에서 사용하는 N,N'-디(1-n-부틸)-N,N'-디페닐-벤지딘(DPBZ-C4)을 이하의 반응식에 따라 합성했다.
질소 치환한 반응용기 중에서, N,N'-디페닐벤지딘(토쿄카세고교(주)제, 이하 DPBZ로 약기함) 5.0g에, N,N-디메틸포름아미드 50ml를 가했다. 거기에, 수소화나트륨 2.6g(와코쥰야쿠(주)제, 순도 60%)을 가하고 실온에서 10분간 교반하고, 이어서, 1-요오도부탄 13g을 적하하고 실온에서 19시간 교반한 후, 이소프로필알코올과 톨루엔의 혼합용매를 가하고 반응을 정지시켰다.
그 후, 이온교환수를 사용하여 분액 처리를 행하고, 얻어진 유기층으로부터 용매를 증발 제거하여 농축했다. 농축액에 활성탄 및 톨루엔을 가하고 50℃에서 30분간 교반 후, 여과에 의해 활성탄을 제거하여 얻어진 여과액으로부터 용매를 증발 제거했다. 얻어진 고체를 감압하에서 건조하고, 거기에 n-헥산을 첨가하고 슬러리 세정을 한 후, 세정한 고체를 다시 감압하에서 건조하여 분말 4.3g을 얻었다(수율 65%).
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ7.45(d, J=8.4Hz, 4H), 7.24-7.29(m, 4H), 6.92-7.04(m, 10H), 3.71(t, J=7.5Hz, 4H), 1.62-1.73(m, 4H), 1.32-1.44(m, 4H), 0.93(t, J=7.5Hz, 6H).
[실시예 1-1]
식 [1]로 표시되는 N,N'-디페닐벤지딘(토쿄카세고교(주)제, 이하 DPBZ로 약기함)을, 1,4-디옥산을 사용하여 재결정하고, 그 후, 감압하에서 잘 건조했다. 감압 건조한 DPBZ 0.244g(0.726mmol)과, NSO-20.246g(0.272mmol)을 질소 분위기하에서 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(이하 DMI로 약기함) 8g에 용해시켰다. 얻어진 용액에, 시클로헥산올(이하 CHA로 약기함) 12g 및 프로필렌글리콜(이하 PG로 약기함) 4g을 가하고 교반하여, 전하수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
얻어진 바니시를, 스핀 코터를 사용하여 석영 기판에 도포한 후, 대기 중, 50℃에서 5분간 건조하고, 또한 230℃에서 15분간 소성하고, 석영 기판 위에 막 두께 30nm의 균일한 박막을 형성했다.
또한, 석영 기판은 플라즈마 세정 장치(150W, 30초간)를 사용하여 표면상의 불순물을 제거하고나서 사용했다(이하 동일).
[실시예 1-2]
DPBZ의 사용량을 0.163g(0.485mmol)으로 하고, NSO-2 0.246g 대신에, NSO-2 0.229g(0.253mmol) 및 인텅스텐산(간토카가쿠(주)제) 0.098g(0.034mmol)을 사용한 이외는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로, 석영 기판 위에 막 두께 30nm의 균일한 박막을 형성했다.
[실시예 1-3∼1-6]
NSO-2의 사용량 및 인텅스텐산의 사용량을, 각각, 0.196g(0.217mmol), 0.131g(0.045mmol)(실시예 1-3), 0.163g(0.181mmol), 0.163g(0.057mmol)(실시예 1-4), 0.131g(0.145mmol), 0.196g(0.068mmol)(실시예 1-5), 0.098g(0.109mmol), 0.229g(0.079mmol)(실시예 1-6)으로 한 이외는, 실시예 1-2와 동일한 방법으로, 석영 기판 위에 막 두께 30nm의 균일한 박막을 형성했다.
[실시예 1-7∼1-9]
DPBZ의 사용량, NSO-2의 사용량 및 인텅스텐산의 사용량을, 각각, 0.122g(0.364mmol), 0.184g(0.203mmol), 0.184g(0.064mmol)(실시예 1-7), 0.122g(0.364mmol), 0.147g(0.163mmol), 0.220g(0.077mmol)(실시예 1-8), 0.122g(0.364mmol), 0.110g(0.122mmol), 0.257g(0.089mmol)(실시예 1-9)으로 한 이외는, 실시예 1-2와 동일한 방법으로, 석영 기판 위에 막 두께 30nm의 균일한 박막을 형성했다.
[비교예 1]
국제공개 제2008/032616호 기재의 방법에 따라 제조한 식 [2]로 표시되는 비스(4-디페닐아미노)-2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐(이하 BDDMD로 약기함) 0.185g(0.338mmol)과, NSO-2 0.305g(0.338mmol)을 질소 분위기하에서 DMI 8g에 완전히 용해시켰다. 얻어진 용액에, CHA 12g 및 PG 4g을 가하여 교반하고, 전하수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
얻어진 바니시를 스핀 코터를 사용하여 석영 기판에 도포한 후, 실시예 1-1과 동일하게 하여 건조 및 소성하고, 석영 기판 위에 막 두께 30nm의 균일한 박막을 형성했다.
[비교예 2]
국제공개 제2008/032616호 기재의 방법에 따라 제조한 식 [3]으로 표시되는 (4-디페닐아미노)-4,4'-디아미노디페닐에테르(이하 BDDE로 약기함)와, NSO-2 0.308g(0.341mmol)을 질소 분위기하에서 DMI 8g에 완전히 용해시켰다. 얻어진 용액에 CHA 12g 및 PG 4g을 가하고 교반하여, 전하수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
얻어진 바니시를, 스핀 코터를 사용하여 석영 기판에 도포한 후, 실시예 1-1과 동일하게 하고 건조 및 소성을 행하여, 석영 기판 위에 막 두께 30nm의 균일한 박막을 형성했다.
[비교예 3]
비교 합성예 1에서 합성한 식 [4]로 표시되는 DPBZ-C4 0.279g(0.622mmol)과, NSO-2 0.211g(0.233mmol)을 질소 분위기하에서 DMI 8g에 용해시켰다. 얻어진 용액에, CHA 12g 및 PG 4g을 가하여 교반하고, 전하수송성 바니시를 조제했다(고형분 2.0질량%).
얻어진 바니시를, 스핀 코터를 사용하여 석영 기판에 도포한 후, 실시예 1-1과 동일하게 하여 건조 및 소성하고, 석영 기판 위에 막 두께 30nm의 균일한 박막을 형성했다.
상기 실시예 1-1∼1-9 및 비교예 1∼3에서 제작한 박막의 투과율을 측정했다. 투과율은 가시영역인 파장 400∼800nm를 스캔했다. 그 결과를 도 1, 2에, 400, 500, 600, 700 및 800nm에서의 각 투과율 및 400∼800nm의 평균 투과율을 표 1에 나타낸다.
| @400nm (%) |
@500nm (%) |
@600nm (%) |
@700nm (%) |
@800nm (%) |
평균투과율 (%) |
|
| 실시예 1-1 | 96 | 97 | 99 | 99 | 99 | 98 |
| 실시예 1-2 | 94 | 95 | 98 | 98 | 99 | 97 |
| 실시예 1-3 | 94 | 94 | 97 | 98 | 98 | 97 |
| 실시예 1-4 | 93 | 93 | 97 | 97 | 97 | 96 |
| 실시예 1-5 | 91 | 91 | 96 | 96 | 96 | 95 |
| 실시예 1-6 | 92 | 92 | 96 | 96 | 96 | 95 |
| 실시예 1-7 | 94 | 95 | 97 | 98 | 98 | 97 |
| 실시예 1-8 | 93 | 93 | 96 | 97 | 97 | 96 |
| 실시예 1-9 | 91 | 92 | 96 | 96 | 97 | 95 |
| 비교예 1 | 83 | 95 | 94 | 91 | 90 | 92 |
| 비교예 2 | 84 | 95 | 94 | 92 | 90 | 92 |
| 비교예 3 | 97 | 98 | 98 | 99 | 99 | 98 |
도 1, 2 및 표 1에 나타내는 바와 같이, 가시영역에서, 실시예 1-1∼1-9에서 제작한 박막은 비교예 1, 2에서 제작한 박막보다도 높은 투과율을 나타냈다.
투명성 향상의 이유로서는 실시예의 박막에 포함되는 DPBZ가 비교예 1, 2에서 사용한 BDDMD, BDDE가 취할 수 있는, 투명성 저하의 요인으로 생각되는 퀴노이드 구조를 취하지 않는 것을 생각할 수 있다.
이것은, DPBZ와 극히 유사한 구조를 갖고, 마찬가지로 퀴노이드 구조를 취하지 않는 DPBZ-C6을 사용하여 제작한 박막(비교예 3)이 높은 투명성을 갖는 것에서도 시사된다.
또한, 퀴노이드 구조란 방향족 화합물의 탄소환 내의 이중결합이 1개 감소하고, 대신에 파라 또는 오르쏘 위치에 환 외 이중결합 2개를 갖는 구조이다. 예를 들면, 서로 파라 위치에 있는 2개의 아미노기를 갖는 아릴디아민 화합물이면, 식 [5]에 나타내는 바와 같은 구조로 된다.
(Y1 및 Y2는 각각 임의의 치환기를 나타낸다.)
[2] 전하수송성 박막의 전기 특성의 평가
전기 특성을 평가할 때의 기판에는, 인듐주석산화물이 표면상에 막 두께 150nm로 패터닝 된 25mm×25mm×0.7t의 유리 기판(이하 ITO 기판으로 약기함)을 사용했다. ITO 기판은 O2 플라즈마 세정 장치(150W, 30초간)를 사용하여 표면상의 불순물을 제거하고나서 사용했다.
[실시예 2-1]
실시예 1-1에서 얻어진 바니시를 스핀 코터를 사용하여 ITO 기판에 도포한 후, 50℃에서 5분간 건조하고, 또한 230℃에서 15분간 소성하고, ITO 기판 위에 30nm의 균일한 박막을 형성했다.
이어서, 박막을 형성한 ITO 기판에 대하여, 증착 장치를 사용해서 알루미늄 박막을 형성하여 단층 소자를 얻었다. 알루미늄 박막의 막 두께는 120nm로 하고, 증착은 진공도 1.3×10-3Pa, 증착 레이트 0.2nm/초의 조건으로 행했다.
또한, 공기 중의 산소, 물 등의 영향에 의한 특성 열화를 방지하기 위하여, 단층 소자는 밀봉 기판에 의해 밀봉한 후, 그 특성을 평가했다. 밀봉은 이하의 수순으로 행했다.
산소농도 2ppm 이하, 노점 -85℃ 이하의 질소 분위기 중에서, 단층 소자를 밀봉 기판에 수용하고, 밀봉 기판을 접착재에 의해 첩합했다. 이때, 보수제로서 다이닉(주)제 HD-071010W-40을 단층 소자와 함께 밀봉 기판 내에 수용했다. 접착재로서는 나가세켐텍스(주)제 XNR5516Z-B1을 사용했다.
첩합한 밀봉 기판에 대하여, UV광을 조사(파장: 365nm, 조사량: 6000mJ/cm2) 한 후, 80℃에서 1시간, 어닐링 처리하여 접착재를 경화시켰다.
[비교예 4, 5]
비교예 1, 2에서 얻어진 바니시를 각각 사용한 이외는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 단층 소자를 제작했다.
상기 실시예 2-1 및 비교예 4, 5에서 제작한 단층 소자에 대하여, 전류밀도의 측정을 행했다. 전압-전류밀도의 그래프를 도 3에, 구동전압 3V에서의 전류밀도를 표 2에 나타낸다.
| 전류밀도 (mA/㎠) |
|
| 실시예 2-1 | 1960 |
| 비교예 4 | 770 |
| 비교예 5 | 890 |
도 3 및 표 2에 나타내는 바와 같이, 실시예 2-1의 단층 소자는 비교예 4, 5의 단층 소자보다도 높은 전류밀도를 나타내고 있는 것을 알 수 있다.
폴리아닐린 등의 폴리아릴아민 화합물에서는, 통상, 분자 중의 퀴노이드 구조가 박막의 도전률 향상에 크게 공헌하고 있다고 여겨지고 있는 것을 감안하면, 실시예 1-1의 바니시에 포함되는, 퀴노이드 구조를 취하지 않는 DPBZ와 같은 화합물을 사용하여 전하수송성 박막을 제작한 경우에는, 그 도전성이 현저하게 저하된다고 추측된다.
그러나, 상기 도 3 및 표 2의 데이터는 DPBZ를 포함하는 박막이 퀴노이드 구조를 취할 수 없음에도 불구하고, 퀴노이드 구조를 취하는 BDDMD 및 BDDE를 포함하는 박막보다도 우수한 도전성을 발휘하는 것을 나타내고 있어, 상기 추측과는 상이한 결과가 얻어지고 있는 것은 명확하다.
이상과 같이, 실시예 1-1의 바니시로부터 얻어진 박막은, 높은 투명성을 나타내고, 또한 퀴노이드 구조를 취할 수 없음에도 불구하고 높은 도전성을 발휘하는 것이다.
[3] OLED 소자의 제작 및 그 특성 평가
[실시예 3-1]
실시예 1-1에서 얻어진 바니시 및 실시예 2-1과 동일한 기판을 사용하고, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 ITO 기판 위에 30nm의 균일한 박막을 형성했다.
박막을 형성한 ITO 기판에 대하여, 증착 장치를 사용하여 α-NPD, Alq3, 불화리튬 및 알루미늄의 박막을 차례로 적층하여, OLED 소자를 얻었다. 막 두께는 각각 30nm, 40nm, 0.5nm 및 120nm로 하고, 진공도 1.3×10-3Pa, 증착 레이트는 LiF에서는 0.02nm/초, 그 이외의 재료에서는 0.2nm/초의 조건으로 증착을 행했다.
또한, OLED 소자는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 밀봉했다.
[실시예 3-2∼3∼9]
실시예 1-2∼1-9에서 얻어진 바니시를 각각 사용한 이외는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작했다.
[비교예 6∼8]
비교예 1∼3에서 얻어진 바니시를 각각 사용한 이외는, 실시예 3-1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작했다.
[비교예 9]
바니시를 사용해서 박막을 형성하는 대신에, DPBZ를 증착원으로 하는 증착법(증착 레이트 0.2nm/초)으로, ITO 기판 위에 DPBZ만으로 이루어지는 30nm의 균일한 박막을 형성한 이외는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작했다.
실시예 3-1∼3-9 및 비교예 6∼9에서 얻어진 OLED 소자의 전기 특성을 전류-전압-휘도 측정 시스템을 사용하여 측정했다. 전압-전류 밀도의 특성을 도 4, 5에, 전압-휘도 특성을 도 6, 7에 나타낸다. 또한 구동 전압 5V에서의 전류밀도 및 휘도를 표 3에 나타낸다.
| 전류밀도 (mA/㎠) |
휘도 (cd/㎡) |
|
| 실시예 3-1 | 69 | 1973 |
| 실시예 3-2 | 73 | 2115 |
| 실시예 3-3 | 75 | 2064 |
| 실시예 3-4 | 127 | 3443 |
| 실시예 3-5 | 132 | 3479 |
| 실시예 3-6 | 136 | 3499 |
| 실시예 3-7 | 121 | 3275 |
| 실시예 3-8 | 130 | 3504 |
| 실시예 3-9 | 132 | 3301 |
| 비교예 6 | 18 | 533 |
| 비교예 7 | 23 | 660 |
| 비교예 8 | 29 | 539 |
| 비교예 9 | 0.002 | 0.022 |
표 3 및 도 6, 7에 나타내는 바와 같이, 실시예 3-1∼3-9에서 제작한 OLED 소자는 비교예 6∼9에서 제작한 소자보다도 높은 휘도를 나타내고, 특히, 실시예에서 사용한 화합물과 극히 유사한 구조를 갖는 화합물(식 [4])을 사용한 비교예 8에서 제작한 소자와 비교해도, 양호한 휘도 특성을 나타냈다. 또한 DPBZ만으로 이루어지는 증착 박막을 사용한 비교예 9에서 제작한 소자는 거의 발광하지 않았다.
실시예 1-1∼1-9의 바니시를 사용하여 제작한 박막이 우수한 투명성을 구비하고 있는 것은 밝혀졌지만, 표 3 및 도 6, 7에 나타내는 바와 같이, 상기 식 [1]로 표시되는 화합물과 전자수용성 도판트 물질을 조합하여 사용함으로써 비로소, 우수한 투명성과 우수한 휘도 특성을 실현할 수 있는 박막을 제조할 수 있는 것을 알 수 있다.
다음에 실시예 3-1∼3-3 및 비교예 6∼8에서 얻어진 OLED 소자의 수명 특성의 평가를 유기 EL 휘도 수명 평가 시스템 PEL-105S를 사용하여 행했다.
구동시간에 대한 구동 전압의 거동을 도 8에, 구동시간에 대한 휘도의 감쇠(초기 휘도를 1이라고 함)를 도 9에, 각 OLED 소자의 초기 휘도, 구동 전류, 반감기, 초기 및 휘도 반감 구동 전압 및 전압 상승값을 표 4에 나타낸다.
| 초기 휘도 (cd/㎡) |
구동 전류 (mA) |
반감기 (h) |
초기 구동 전압 (V) |
휘도 반감 후의 구동 전압 (V) | 전압 상승값 (V) | |
| 실시예 3-1 | 5000 | 7.3 | 308.3 | 5.49 | 6.10 | 0.6 |
| 실시예 3-2 | 4978 | 6.9 | 284.1 | 5.38 | 6.13 | 0.8 |
| 실시예 3-3 | 5020 | 7.2 | 316.2 | 5.36 | 6.20 | 0.8 |
| 비교예 6 | 5047 | 5.0 | 25.0 | 7.22 | 9.68 | 2.5 |
| 비교예 7 | 4988 | 5.1 | 17.8 | 6.99 | 9.53 | 2.5 |
| 비교예 8 | 1000 | 2.2 | 0.8 | 5.45 | 5.89 | 0.4 |
[0093] 도 8, 9 및 표 4에 나타내는 바와 같이, 비교예 6∼8에서 제작한 소자는 휘도의 반감기가 1∼25시간 정도이며, 특히, 실시예에서 사용한 화합물과 극히 유사한 구조를 갖는 화합물(식 [4])을 사용한 비교예 8에서 제작한 소자의 내구성은 현저하게 낮았던 것에 반해, 실시예 3-1∼3-3에서 제작한 OLED 소자는 휘도의 반감기가 280∼320시간 정도로, 내구성이 우수한 것을 알 수 있다.
이와 같이, 실시예 3-1∼3-3에서 제작한 OLED 소자는 양호한 발광 특성을 가질 뿐만 아니라, 높은 내구성도 구비하고 있는 것을 알 수 있다.
Claims (18)
- 식 (1)로 표시되는 아릴디아민 화합물과, 전자수용성 도판트 물질과, 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시:
{식 중, R1∼R4는, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기를 나타내고,
R5∼R8은, 각각 독립하여, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 푸라닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 티에닐기이고, 여기서 치환은 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기 또는 탄소수 1∼20의 아실기로 치환되는 것을 의미하고, 또는 식 (2)로 표시되는 기를 나타내고(단, R5∼R8 중 적어도 1개는 수소 원자이다.),
[식 중, R9∼R12는, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기를 나타내고,
R13 및 R14는, 각각 독립하여, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 푸라닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 티에닐기이고, 이들 기는 서로 결합하여 환을 형성해도 되고, 여기서 치환은 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기로 치환되는 것을 의미한다.]
n은 2∼5의 정수를 나타낸다.}. - 제 1 항에 있어서, 상기 R5 및 R7이 수소 원자이고,
상기 R6 및 R8이, 각각 독립하여, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 상기 식 (2)로 표시되는 기이며, 여기서 상기 페닐기에 치환되는 치환기는 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기, 또는 탄소수 1∼20의 아실기인 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시. - 제 1 항에 있어서, 상기 R1∼R4가, 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 퍼플루오로알킬기, 또는 탄소수 1∼4의 알콕시기이고,
상기 R5 및 R7이 수소 원자이며,
상기 R6 및 R8이, 각각 독립하여, 페닐기, 또는 식 (2')으로 표시되는 기인 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시:
[식 중, R13' 및 R14'은, 각각 독립하여, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 비페닐기이고, 여기서 치환은 할로겐 원자, 탄소수 1∼4의 알킬기, 탄소수 1∼4의 퍼플루오로알킬기, 또는 탄소수 1∼4의 알콕시기로 치환되는 것을 의미한다.]. - 제 1 항에 있어서, 상기 n이 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시.
- 제 1 항에 있어서, 상기 전자수용성 도판트 물질이 아릴술폰산 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시.
- 제 1 항에 있어서, 상기 전자수용성 도판트 물질이 아릴술폰산 화합물과 헤테로폴리산 화합물과의 조합인 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시.
- 제 5 항에 있어서, 상기 아릴술폰산 화합물이 식 (3)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시:
[식 중, X는, O 또는 S를 나타내고,
A는 X 및 p개의 (SO3H)기 이외의 치환기로서 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 티올기, 인산기, 술폰산기, 카르복실기, 탄소수 1∼20의 알콕시기, 탄소수 1∼20의 티오알콕시기, 탄소수 1∼20의 알킬기, 탄소수 1∼20의 할로알킬기, 탄소수 3∼20의 시클로알킬기, 탄소수 6∼20의 비시클로알킬기, 탄소수 2∼20의 알케닐기, 탄소수 2∼20의 알키닐기, 탄소수 6∼20의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아랄킬기 및 탄소수 1∼20의 아실기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지고 있어도 되는 나프탈렌환 또는 안트라센환을 나타내고,
B는 2가 혹은 3가의 벤젠환, 2가의 p-크실렌기, 2가 혹은 3가의 나프탈렌환, 2∼4가의 퍼플루오로비페닐기, 또는 2가의 2,2-비스((히드록시프로폭시)페닐)프로필기를 나타내고,
p는 A에 결합하는 술폰산기 수를 나타내고, 1∼4를 충족시키는 정수이며,
q는 B와 X의 결합수를 나타내고, 2∼4를 충족시키는 정수이다.]. - 제 7 항에 있어서, 상기 X가 O를 나타내고, 상기 A가 나프탈렌환 또는 안트라센환을 나타내는 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시로부터 제작된 전하수송성 박막.
- 제 9 항에 기재된 전하수송성 박막을 구비하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자.
- 제 10 항에 있어서, 상기 전하수송성 박막이 정공주입층 또는 정공수송층인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자.
- 제 1 항에 기재된 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시를 사용하여 전하수송성 박막을 제작하는 공정을 갖는 유기 일렉트로루미네슨스 소자의 제조방법.
- 제 12 항에 있어서, 상기 전하수송성 박막이 정공주입층 또는 정공수송층인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자의 제조방법.
- 제 12 항에 있어서, 상기 전하수송성 박막을 제작하는 공정이 상기 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시를 스핀코팅법, 스프레이법, 잉크젯법 또는 슬릿 코팅법으로 도포하여 제막하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 용매가 2종류 이상의 유기 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시.
- 제 15 항에 있어서, 상기 유기 용매가 20℃에서 10∼200mPa·s의 점도를 갖고, 상압에서 비점 50∼300℃의 유기 용매를 적어도 1종류 함유하고 있는 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시.
- 제 1 항에 있어서, 상기 유기 용매가 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 디에틸렌글리콜모노메틸에테르로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시.
- 제 6 항에 있어서, 상기 헤테로폴리산이 인텅스텐산을 포함하는 것을 특징으로 하는 도포형 전하수송성 박막 형성용 바니시.
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