TW201317273A - 電荷輸送性清漆 - Google Patents
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Abstract
本發明之電荷輸送性清漆，其含有以式(1)表示之芳基二胺化合物、電子接受性摻雜劑物質及溶劑，其可獲得具有高的透明性、應用於有機EL元件時可發揮良好元件特性之電荷輸送性薄膜，□(式中，R1~R4各獨立表示氫原子、鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基等，R5~R8各獨立表示氫原子、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、嗒嗪基、吡嗪基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻吩基等，n表示2~5之整數)。
Description
本發明係關於電荷輸送性清漆，更詳言之，係關於可獲得透明性優異之導電性薄膜之電荷輸送性清漆。
本發明人等已報導使用自由低分子寡聚苯胺化合物所成之電荷輸送性物質之有機溶劑系之電荷輸送性清漆所得之電荷輸送性薄膜顯示優異之電致發光元件特性(參照專利文獻1)。
專利文獻1之電荷輸送性清漆中，構成電荷輸送性材料之低分子寡聚苯胺化合物在分子內具有相同之重複單位構造，且具有其共軛系愈伸長則愈會著色，成為電荷輸送性薄膜時在可見光區域之吸收變大之性質。
電荷輸送性薄膜之著色已知會使有機電致發光(以下稱為有機EL)元件之色純度及色再現性降低。
而且，該著色在三色發光法、白色法及色轉換法等之有機EL顯示器中之各種全色彩化技術中造成問題，成為安定地生產有機EL元件時之顯著障礙。
因此，有機EL元件之電荷輸送性薄膜期望在可見光區域中之透射率高，且具有高透明性。
有鑑於該點，本發明人等已發現藉由使用部分切斷分子內之共軛系而成之寡聚苯胺化合物，或部分含有由與苯胺單位不同之重複單位構造構成之共軛系之寡聚苯胺化合
物，可獲得於可見光區域之著色受到抑制且透明性優異之電荷輸送性薄膜(參照專利文獻2)，但為提高光的取出效率等，期望成為透明性更高之薄膜，同時具備專利文獻2之薄膜之有機EL元件就元件特性或壽命性能等方面而言仍有改善餘地。
專利文獻1：特開2002-151272號公報
專利文獻2：國際公開2008/032616號
專利文獻3：特開平10-088123號公報
本發明係有鑑於該情況而完成者，其目的係提供一種可獲得具有高透明性、應用於有機EL元件時可發揮良好元件特性之電荷輸送性薄膜之電荷輸送性清漆。
本發明人等為達成上述目的而重複積極檢討之結果，發現藉由使用分子內具有無法形成醌型(quinoid)構造之分子構造之二胺化合物，可獲得透明性極優異之電荷輸送性薄膜，同時發現由含該二胺化合物與電子接受性摻雜劑之電荷輸送性清漆獲得之薄膜顯示良好之導電性，且可較好地利用作為有機EL元件之緩衝層，因而完成本發明。
又，專利文獻3中，揭示使用N,N’-二苯基聯苯胺作為電洞輸送材料之有機EL元件，但並未揭示藉由使用該化合物，可獲得透明性優異之薄膜。
亦即，本發明提供：
1.一種電荷輸送性清漆，其特徵為含有以式(1)表示之芳基二胺化合物、電子接受性摻雜劑物質及溶劑，
{式中，R1~R4各獨立表示氫原子、鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基，R5~R8各獨立表示氫原子、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、嗒嗪基、吡嗪基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻吩基(該等基亦可經鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳
數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基取代)，或以式(2)表示之基(但，R5~R8之至少一個為氫原子)，
[式中，R9~R12各獨立表示氫原子、鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基，R13及R14各獨立表示苯基、萘基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、嗒嗪基、吡嗪基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻吩基(該等基亦相互鍵結形成環，且可經鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基取代)]，n表示2~5之整數}。
2.如第1項之電荷輸送性清漆，其中前述R5及R7為氫原子，前述R6及R8各獨立為苯基(該苯基可經鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基取代)，或以前述式(2)表示之基。
3.如第1或2項之電荷輸送性清漆，其中前述R1~R4各獨立表示氫原子、鹵原子、碳數1~4之烷基、碳數1~4之全氟烷基、或碳數1~4之烷氧基，前述R5及R7為氫原子，前述R6及R8各獨立為苯基、或以式(2’)表示之基，
[式中，R13’及R14’各獨立表示苯基、萘基、蒽基、聯苯基(該等基亦可經鹵原子、碳數1~4之烷基、碳數1~4之全氟烷基、或碳數1~4之烷氧基取代)]。
4.如第1~3項中任一項之電荷輸送性清漆，其中前述n為2或3。
5.如第1~4項中任一項之電荷輸送性清漆，其中前述電
子接受性摻雜劑物質包含芳基磺酸化合物。
6.如第1~5項中任一項之電荷輸送性清漆，其中前述電子接受性摻雜劑物質為芳基磺酸化合物與雜多酸化合物之組合。
7.如第5或6項之電荷輸送性清漆，其中前述芳基磺酸化合物係以式(3)表示，
[式中，X表示O或S，A表示可具有由鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基及碳數1~20之醯基選出之一個以上之取代基作為X及p個(SO3H)基以外之取代基之萘環或蒽環，B表示2價或3價之苯環、2價之對-伸二甲苯基、2價或3價之萘環、2~4價之全氟聯苯基、或2價之2,2-雙((羥基丙氧基)苯基)丙基，p表示鍵結於A之磺酸基數，且為滿足1~4之整數，q表示X之與B之鍵結數，且為滿足2~4之整數]。
8.如第7項之電荷輸送性清漆，其中前述X表示O，前述
A表示萘環或蒽環。
9.一種電荷輸送性薄膜，其係由如第1~8項中任一項之電荷輸送性清漆所製作。
10.一種有機電致發光元件，其具備如第9項之電荷輸送性薄膜。
11.如第10項之有機電致發光元件，其中前述電荷輸送性薄膜為電洞注入層或電洞輸送層。
12.一種有機電致發光元件之製造方法，其具有使用如第1項之電荷輸送性清漆製作電荷輸送性薄膜之步驟。
13.如第12項之有機電致發光元件之製造方法，其中前述電荷輸送性薄膜為電洞注入層或電洞輸送層，14.如第12項之有機電致發光元件之製造方法，其中前述製作電荷輸送性薄膜之步驟包含以旋轉塗佈法、噴霧法、噴墨法或狹縫塗佈法塗佈前述電荷輸送性清漆而製膜之步驟。
藉由使用本發明之電荷輸送性清漆，可獲得在可見光區域之吸收受到抑制且高透明性之電荷輸送性薄膜。藉由使用該薄膜，不會使電場發光之光、或透過彩色濾光片之光之色純度降低，且可確保元件之色再現性，故可大有助於自發光層朝外部之光取出及效率提高，可實現有機EL元件之小型化或低驅動電壓化等。
藉由使用本發明之電荷輸送性清漆，可獲得具備高透
明性及導電性電荷輸送性之薄膜，藉由將該薄膜應用於尤其是有機EL元件之電荷注入層中，可獲得具有高的發光效率且耐久性優異之有機EL元件。
以下針對本發明更詳細說明。
本發明之電荷輸送性清漆為含以上述式(1)表示之芳基二胺化合物、電子接受性摻雜劑物質、及溶劑者。
又，所謂電荷輸送性意指電洞輸送性。本發明之電荷輸送性清漆可為自身具有電荷輸送性者，亦可為使用清漆所得之固體膜具有電荷輸送性者。
以上述式(1)表示之芳基二胺化合物中，R1~R4各獨立表示氫原子、鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基。
其中，鹵原子列舉為氟、氯、溴、碘原子。
碳數1~20之烷氧基之具體例列舉為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、環-丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五
烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基等。
碳數1~20之硫烷氧基(烷硫基)基之具體例列舉為甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、正己硫基、正庚硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、正十一烷硫基、正十二烷硫基、正十三烷硫基、正十四烷硫基、正十五烷硫基、正十六烷硫基、正十七烷硫基、正十八烷硫基、正十九烷硫基、正二十烷硫基等。
碳數1~20之烷基之具體例列舉為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。
碳數1~20之鹵烷基列舉為以鹵原子取代上述碳數1~20之烷基之氫原子之至少一個而成者，其中以氟烷基較佳，更好為全氟烷基。
其具體例列舉為氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、七氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、九氟丁基、4,4,4-三氟丁基、十一氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、十三氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-
九氟己基等。
碳數3~20之環烷基之具體例列舉為環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基等。
碳數6~20之雙環烷基之具體例列舉為雙環丙基、雙環丁基、雙環戊基、雙環己基、雙環庚基、雙環辛基、雙環壬基等。
碳數2~20之烯基之具體例列舉為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、6-庚烯基、7-辛烯基、3,7-二甲基-6-辛烯基、8-壬烯基、9-癸烯基、10-十一碳烯基、11-十二碳烯基、12-十三碳烯基、13-十四碳烯基、14-十五碳烯基、15-十六碳烯基、16-十七碳烯基、17-十八碳烯基、18-十九碳烯基、19-二十碳烯基等。
碳數2~20之炔基之具體例列舉為乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、6-庚炔基、7-辛炔基、3,7-二甲基-6-辛炔基、8-壬炔基、9-癸炔基、10-十一碳炔基、11-十二碳炔基、12-十三碳炔基、13-十四碳炔基、14-十五碳炔基、15-十六碳炔基、16-十七碳炔基、17-十八碳炔基、18-十九碳炔基、19-二十碳炔基等。
碳數6~20之芳基之具體例列舉為苯基、α-萘基、β-萘基、蒽基、菲基、鄰-聯苯基、間-聯苯基、對-聯苯基
等。
碳數7~20之芳烷基之具體例列舉為苄基、苯乙基、苯丙基、萘甲基、萘乙基、萘丙基等。
碳數1~20之醯基之具體例列舉為甲醯基、乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、異戊醯基、苯甲醯基等。
該等中，考慮提高所得薄膜之透明性，同時提高具備該薄膜之有機EL元件之特性時，R1~R4較好為氫原子、鹵原子、碳數1~4之烷基、碳數1~4之全氟烷基、碳數1~4之烷氧基，更好為氫原子。
上述R5~R8各獨立表示氫原子、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、嗒嗪基、吡嗪基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻吩基(該等基亦可經鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基取代)，或以上述式(2)表示之基，但，R5~R8之至少一個為氫原子。
上述式(2)中，R9~R12各獨立表示氫原子、鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數
6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基，R13及R14各獨立表示苯基、萘基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、嗒嗪基、吡嗪基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻吩基(該等基亦相互鍵結形成環，且可經鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基取代)。
又，R5~R14中之鹵原子、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基之具體例列舉為與上述相同者。
該等中，考慮提高芳基二胺化合物對溶劑之溶解性，同時提高所得薄膜之均勻性時，R5及R7較好同時為氫原子。
式(2’)中，R13’及R14’各獨立表示苯基、萘基、蒽基、聯苯基(該等基亦可經鹵原子、碳數1~4之烷基、碳數1~4之全氟烷基、或碳數1~4之烷氧基取代，具體例列舉為與上述之基相同者)。
該等中，考慮提高芳基二胺化合物對溶劑之溶解性，同時提高所得薄膜之均勻性時，R13’及R14’較好各獨立為苯基或萘基，更好同時為苯基。
以上說明之取代基之組合，於考慮提高所得薄膜之透明性，同時提高具備該薄膜之有機EL元件之特性時，較好R5及R7均為氫原子，R6及R8各獨立為苯基(該苯基可經鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基取代)、或以上述式(2)表示之基，更好R5及R7均為氫原子，R6及R8各獨立表示苯基、或R13’與R14’均為苯基之以上述式(2’)表示之基，又更好為R5及R7均為氫原子，R6及R8均為苯基。
式(1)中之n為2~5之整數，但考慮化合物之取得容易性、製造容易性、成本方面等時，較好為2~4，考慮提高對溶劑之溶解性時，更好為2或3，考慮化合物之取得容易性、製造容易性、製造成本、對溶劑之溶解性、所得薄膜之透明性等之均衡時，以2最適當。
以上說明之各種取代基與n之組合，於考慮提高所得薄膜之透明性，同時提高具備該薄膜之有機EL元件之特性時，較好R5及R7均為氫原子，R6及R8各獨立為苯基(該苯基可經鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、
磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基取代)、或以上述式(2)表示之基，且n為2或3，更好為R5及R7均為氫原子，R6及R8各獨立表示苯基、或R13’與R14’均為苯基之以上述式(2’)表示之基，且n為2，考慮化合物之取得容易性時，最好R5及R7均為氫原子，R6及R8均為苯基，且，n為2。
以上述示(1)表示之芳基二胺化合物之具體例列舉為下述者，但並不限於該等。
該等化合物可使用市售品，亦可使用以二胺基聯苯胺或二胺基聯三苯等作為起始原料，以公知方法製造者，但
任一情況下在調製電荷輸送性清漆前，較好均使用以再結晶或沈積法等純化者。
藉由使用經純化者，可更提高具有由該清漆獲得之薄膜之有機EL元件之特性。
以再結晶純化時，溶劑可使用例如1,4-二烷、四氫呋喃等。
以示(1)表示之芳基二胺化合物之分子量並無特別限制，但考慮如導電性時，下限通常為200以上，較好為300以上，考慮提高對溶劑之溶解性時，上限通常為5000以下，較好為2000以下。
本發明之電荷輸送性清漆中，以式(1)表示之化合物可單獨使用自以式(1)表式之芳基二胺化合物選出之一種化合物(亦即，分子量分布之分散度為1)，亦可組合兩種以上之化合物使用。
另一方面，本發明之電荷輸送性清漆所使用之一成分的電子接受性摻雜劑物質只要是可溶解於清漆中使用之至少一種溶劑中者即無特別限制。
電子接受性摻雜劑物質之具體例列舉為氯化氫、硫酸、硝酸、磷酸等無機強酸；氯化鋁(III)(AlCl3)、四氯化鈦(IV)(TiCl4)、三溴化硼(BBr3)、三氟化硼乙醚錯合物(BF3．OEt2)、氯化鐵(III)(FeCl3)、氯化銅(II)(CuCl2)、五氯化銻(V)(SbCl5)、五氟化砷(V)(AsF5)、五氟化磷(PF5)、參(4-溴苯基)鋁六氯銻酸鹽(TBPAH)等路易斯酸；苯磺酸、甲苯磺酸、樟腦磺酸、羥基苯磺酸、5-磺基水楊酸、十
二烷基苯磺酸、聚苯乙烯磺酸、國際公開第2005/000832號中所記載之1,4-苯并二烷二磺酸化合物、國際公開第2006/025342號中所記載之芳基磺酸化合物、特開2005-108828號公報中所記載之二壬基萘磺酸化合物等有機強酸；7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)、碘、雜多元酸等有機或無機氧化劑，但考慮所得薄膜之透明性及具備該薄膜之有機EL元件特性之均衡時，較好為芳基磺酸，更好為國際公開第2006/025342號中所記載之芳基磺酸化合物，又更好為以上述式(3)表式之芳基磺酸化合物。
上述式(3)中，X表示O或S，但較好為O。
A表示可具有由鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基及碳數1~20之醯基選出之一個以上之取代基作為X及p個(SO3H)基以外之取代基之萘環或蒽環，但最好為萘環或蒽環。
B表示二價或三價之苯環、二價之對-二甲苯基、二價或三價之萘環、2~4價之全氟聯苯基、或二價之2,2-雙((羥基丙氧基)苯基)丙基。
A及B中之各取代基之具體例列舉為與以上述相同者。
p表示鍵結於A之磺酸基數，且為滿足1~4之整數。
q表示X之與B之鍵結數，且為滿足2~4之整數。
且，就一方面維持具備所得薄膜之有機EL元件之特性，一方面防止電荷輸送性清漆中之固體成分凝聚方面而言，較好併用芳基磺酸化合物與雜多酸作為電子接受性摻雜劑物質。
雜多酸化合物代表性為使以式(A)表式之Keggin型或以式(B)表式之Dawson型之化學構造表示、具有雜原子位於分子中心之構造、且為釩(V)、鉬(Mo)、鎢(W)等含氧酸之異多酸與異種元素之含氧酸縮合而成之多元酸。
該異種元素之含氧酸列舉主要為矽(Si)、磷(P)、砷(As)之含氧酸。
雜多酸化合物之具體例列舉為磷鉬酸、矽鉬酸、磷鎢酸、磷鎢鉬酸、矽鎢酸等，但考慮具備所得薄膜之有機EL元件之特性時，以磷鉬酸、磷鎢酸、矽鎢酸較佳，更好為磷鎢酸。
又，該等雜多酸化合物可藉習知合成法合成使用，但亦可以市售品取得。例如，磷鎢酸(磷鎢酸單水合物，或
12鎢磷酸n-水合物，化學式：H3(PW12O40)．nH2O)，或磷鉬酸(磷鉬酸水合物，或12鉬(VI)磷酸n-水合物，化學式：H3(PMo12O40)．nH2O(n≒30))可由關東化學(股)、和光純藥(股)、日本Sigma-Aldrich(股)、日本無機化學工業(股)、日本新金屬(股)等製造商取得。
構成本發明之電荷輸送性清漆之固體成分(電荷輸送性物質與電子接受性摻雜劑物質)之組合，考慮所得薄膜之透明性與具備該薄膜之有機EL元件之特性之均衡，同時考慮化合物取得容易性時，較好為N,N’-二苯基聯苯胺(電荷輸送性物質，以下同)與芳基磺酸化合物(電子接受性摻雜劑物質，以下同)之組合，更好為N,N’-二苯基聯苯胺與以式(3)表示之芳基磺酸化合物之組合。
另外，考慮防止固體成分之凝聚且再現性良好地製造平坦性高之薄膜時，更好為由N,N’-二苯基聯苯胺與芳基磺酸化合物，較好為以式(3)表示之芳基磺酸化合物，以及雜多酸，較好為磷鎢酸之二成分所組成之電子接受性摻雜劑之組合。
另外，使用芳基磺酸化合物作為電子接受性摻雜劑物質時，電子接受性摻雜劑物質之物質量(mol)比，相對於電荷輸送性物質1通常為0.1~10，考慮再現性良好地獲得具有高透明性之薄膜時，較好為0.5~1.5。
因此，使用芳基磺酸化合物以及雜多酸作為電子接受性摻雜劑物質時，考慮再現性良好地獲得具有高透明性之薄膜時，電子接受性摻雜劑物質(芳基磺酸化合物之質量
與磷鎢酸之質量之合計)之質量比，相對於電荷輸送性物質1，較好為1.0~4.0，更好為1.5~3.5，該電子輸送性物質與電子接受性摻雜劑物質之質量比之條件，考慮再現性良好地製造具備優異之發光特性之有機EL元件時，電子接受性摻雜劑物質中，芳基磺酸之質量比，相對於雜多酸1，較好為0.2~6.0，更好為0.25~5.0，又更好為0.3~3.0。
調製電荷輸送性清漆時使用之溶劑可使用可良好地溶解二芳基胺化合物及電子接受性摻雜劑物質之高溶解性溶劑。該高溶解性溶劑可使用例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、二乙二醇單甲基醚等有機溶劑。該等溶劑可單獨使用一種，或混合兩種以上使用，其使用量相對於清漆中使用之溶劑整體可為5~100質量%。
又，二芳基胺化合物及電子接受性摻雜劑物質較好均為可完全溶解或均勻分散於上述溶劑中之狀態。
又，藉由使本發明之電荷輸送性清漆中含有至少一種在20℃具有10~200mPa．s，尤其35~150mPa．s之黏度，且在常壓之沸點為50~300℃，尤其是150~250℃之高黏度有機溶劑，可使清漆之黏度調整變容易，再現性良好地獲得平坦性高之薄膜，且容易依據使用之塗佈方法進行清漆調整。
高黏度有機溶劑並無特別限制，列舉為例如環己醇、乙二醇、乙二醇二縮水甘油醚、1,3-辛二醇、二乙二醇、
二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等。
高黏度有機溶劑相對於本發明之清漆所使用之溶劑整體之添加比例，較好為不使固體析出之範圍，在不使固體析出之限度內，添加之比例較好為5~80質量%。
另外，為提高對基板之潤濕性、調整溶劑之表面張力、調整極性、調整沸點等，該其他溶劑亦可以相對於清漆所使用之溶劑整體為1~90質量%，較好為1~50質量%之比例混合。
該溶劑列舉為例如乙二醇單丁基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚、二丙酮醇、γ-丁內酯、乳酸乙酯、乙酸正己酯等，但並不限於該等。該等溶劑可單獨使用一種，或混合兩種以上使用。
將以上說明之電荷輸送性清漆塗佈於基材上，使溶劑蒸發，可於基材上形成電荷輸送性薄膜。
清漆之塗佈方法並無特別限制，列舉為浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、輥塗佈法、刷毛塗佈、噴墨法、噴霧法等。
溶劑之蒸發法亦無特別限制，例如只要使用加熱板或烤箱，在適當環境下，亦即大氣、氮等惰性氣體中、真空中等蒸發即可。藉此，可獲得具有均勻成膜面之薄膜。
燒成溫度只要可使溶劑蒸發即無特別限制，較好為40
~250℃。該情況下，為展現更高均一成膜性，於基材上進行反應，亦可具有兩階段以上之溫度變化。
電荷輸送性薄膜之膜厚並無特別限制，在有機EL元件內作為電荷注入層使用時，較好為5~200nm。使膜厚變化之方法有改變清漆中之固體成分濃度、改變塗佈時之基板上之溶液量等方法。
使用本發明之電荷輸送性清漆製作OLED元件時之使用材料，或製作方法列舉為如下者，但並不限於該等。
使用之電極基板較好預先以洗劑、醇類、純水等進行液體之洗淨予以淨化，例如陽極基板在正要使用前較好進行UV臭氧處理、氧-電漿處理等表面處理。但陽極材料以有機物為主成分時，亦可不進行表面處理。
OLED元件中使用本發明之電荷輸送性清漆作為電洞輸送性清漆時，可列舉以下之方法。
於陽極基板上塗佈該電洞輸送性清漆，且以上述方法進行蒸發、燒成，於電極上製作電洞輸送性薄膜。將其導入於真空沈積裝置內，依序沈積電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金屬，成為OLED元件。為控制發光區域，可在任意層間設置載體阻隔(carrier blocking)層。
陽極材料列舉為以銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)為代表之透明電極，較好為進行平坦化處理者。可使用具有高電荷輸送性之聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物。
形成電洞輸送層之材料列舉為(三苯基胺)二聚物衍生物(TPD)、(α-萘二苯基胺)二聚物(α-NPD)、[(三苯基胺
)二聚物]螺二聚物(Spiro-TAD)等三芳基胺類、4,4’,4”-參[3-甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-參[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)等星放射型(Starburst)胺類、5,5”-雙-{4-[雙(4-甲基苯基)胺基]苯基}-2,2’：5’,2”-三聯噻吩(BMA-3T)等寡噻吩類等。
形成發光層之材料列舉為參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(Znq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(對-苯基酚酸酯)鋁(III)(BAlq)及4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)等，亦可藉由使電子輸送材料或電洞輸送材料與發光性摻雜劑共沈積，形成發光層。
電子輸送性材料列舉為Alq3、BAlq、DPVBi、(2-(4-聯苯)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑)(PBD)、三唑衍生物(TAZ)、浴銅靈(bathocuproin)(BCP)、矽雜環戊二烯(silole)衍生物等。
發光性摻雜劑列舉為喹吖啶酮(quinacridone)、紅螢烯(rubrene)、香豆素540、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對-二甲胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、參(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3)、(1,10-菲繞啉)-參(4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-丁烷-1,3-二酸)銪(III)(Eu(TTA)3phen)等。
形成載體阻隔層之材料列舉為PBD、TAZ、BCP等。
形成電子注入層之材料列舉為氧化鋰(Li2O)、氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al2O3)、氟化鋰(LiF)、氟化鎂(MgF2)、氟化鍶(SrF2)、Liq、Li(acac)、乙酸鋰、苯甲酸鋰等。
陰極材料列舉為鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金、鋰、鈉
、鉀、銫等。
使用本發明之電荷輸送性清漆製作PLED元件之方法並無特別限制，但列舉為以下之方法。
上述OLED元件之製作中，可藉由形成發光性電荷輸送性高分子層代替進行電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層之真空沈積操作，而製作含有由本發明之電荷輸送性清漆形成之電荷輸送性薄膜之PLED元件。
具體而言，係將電荷輸送性清漆(電洞輸送性清漆)塗佈於陽極基板上，藉上述方法製作電洞輸送性薄膜，且於其上部形成發光性電荷輸送性高分子層，進而沈積陰極電極成為PLED元件。
使用之陰極及陽極材料可使用與上述OLED元件製作時相同者，且可進行同樣之洗淨處理、表面處理。
發光性電荷輸送性高分子層之形成方法，舉例有將溶劑添加於發光性電荷輸送性高分子材料或於其中添加發光性摻雜劑之材料中並溶解、或均一分散，且塗佈於形成電洞注入層之電極基板上後，藉由溶劑蒸發予以成膜之方法。
發光性電荷輸送性高分子材料列舉為聚(9,9-二烷基茀)(PADF)等聚茀衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基)(MEH-PPV)等聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
至於溶劑列舉為甲苯、二甲苯、氯仿等，至於溶解或
均一分散法列舉為攪拌、加熱攪拌、超音波分散等方法。
塗佈方法並無特別限制，列舉為噴墨法、噴霧法、浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、輥塗佈法、刷毛塗佈等。又，塗佈較好在氮氣、氬氣等惰性氣體下進行。
溶劑蒸發法可列舉為在惰性氣體中或真空中。以烘箱或加熱板加熱之方法。
以下列舉實施例及比較例更具體說明本發明，但本發明並不受下述實施例之限制。
又，以下，基板洗淨係使用長州產業(股)製之基板洗淨裝置(減壓電漿方式)，清漆塗佈係使用MIKASA(股)製之旋轉塗佈器MS-A100，膜厚測定係使用小坂研究所(股)製之微細形狀測定機SURFCORDER ET-4000，透過率測定係使用島津製作所(股)製之可見光紫外線吸收光譜測定裝置UV-3100PC。
且，OLED元件之製作係使用長州產業(股)製之多功能沈積裝置系統C-E2L1G1-N,OLED元件之亮度等之元件特性測定係使用TECH WORLD(有)製之I-V-L測定系統，OLED元件之壽命測定係使用EHC(股)製之有機EL亮度壽命度評價系統PEL-105S。
依據國際公開第2006/025342號之記載，依據下述反應式合成實施例及比較例中使用之NSO-2。
在氮氣環境下，將全氟聯苯4.797g(14.36mol)、碳酸鉀4.167g(30.15mol)、及N,N-二甲基甲醯胺100ml依序添加於經充分乾燥之1-萘酚-3,6-二磺酸鈉11g(31.59mmol)中，反應系統經氮氣置換後，在內溫100℃攪拌6小時。
放冷至室溫後，為使反應後析出之NSO-2再溶解，再添加500ml之N,N-二甲基甲醯胺，進行90分鐘室溫攪拌。室溫攪拌後，過濾該溶液去除碳酸鉀殘渣，且減壓濃縮。接著，於殘留物中添加甲醇100ml進行室溫攪拌，以去除殘留之雜質。在室溫攪拌30分鐘後，過濾懸浮溶液，且濾取過濾物。於過濾物中添加超純水300ml予以溶解，使用陽離子交換樹脂DOWEX 650C(Dow化學公司製造，H型約200ml，溶離溶劑：超純水)，以管柱層析進行離子交換。
在減壓下濃縮乾燥pH1以下之溶離份，且在減壓下使殘渣乾燥，獲得黃色粉末11g(收率85%)。
依據以下反應式合成比較例中使用之N,N’-二(1-正丁基)-N,N’-二苯基-聯苯胺(DPBZ-C4)。
在經氮氣置換之反應容器中，將N,N-二甲基甲醯胺50ml添加於N,N’-二苯基聯苯胺(東京化成工業(股)製造，以下簡稱為DPBZ)5.0g中。接著，添加氫化鈉2.6g(和光純藥(股)製造，純度60%)，在室溫攪拌10分鐘，接著，滴加1-碘丁烷13g，且在室溫攪拌19小時後，添加異丙醇與甲苯之混合溶劑終止反應。
隨後，使用離子交換水進行分液處理，自所得有機層蒸發去除溶劑並濃縮。於濃縮液中添加活性碳及甲苯，在50℃攪拌30分鐘後，自以過濾去除活性碳獲得之濾液蒸發去除溶劑。在減壓下乾燥所得固體，於其中添加正己烷進行漿液洗淨後，再度於減壓下乾燥洗淨之固體，獲得粉末4.3g(收率65%)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ 7.45(d，J=8.4Hz，4H)，7.24-7.29(m，4H)，6.92-7.04(m，10H)，3.71(t，J=7.5Hz，4H)，1.62-1.73(m，4H)，1.32-1.44(m，4H)，0.93(t，J=7.5Hz，6H)。
使用1,4-二烷使式[1]所示之N,N’-二苯基聯苯胺(東京化成工業(股)製造，以下簡稱為DPBZ)再結晶，隨後，於減壓下充分乾燥。在氮氣環境下使經減壓乾燥之DPBZ0.244g(0.726mmol)及NSO-2 0.246g(0.272mol)溶解於1,3-二甲基-2-咪唑啶酮(以下簡稱為DMI)8g中。於所得溶液中添加環己醇(以下簡稱為CHA)12g及丙二醇(以下簡稱為(PG)4g並攪拌，調製電荷輸送性清漆(固體成分2.0質量%)。
使用旋轉塗佈器將所得清漆塗佈於石英基板上後，於大氣中，在50℃乾燥5分鐘，接著在230℃燒成15分鐘，於石英基板上形成膜厚30nm之均一薄膜。
又，石英基板係使用電漿洗淨裝置(150W，30秒)去除表面上之雜質後使用(以下同)。
除將DPBZ之使用量設為0.163g(0.485mmol)，且使用NSO-2 0.229g(0.253mmol)及磷鎢酸(關東化學(股)製)0.098g(0.034mmol)代替NSO-2 0.246g以外，餘以與實施
例1-1相同之方法，於石英基板上形成膜厚30nm之均勻薄膜。
除將NSO-2之使用量及磷鎢酸之使用量分別設為0.196g(0.217mmol)、0.131g(0.045mmol)(實施例1-3)、0.163g(0.181mmol)、0.163g(0.057mmol)(實施例1-4)、0.131g(0.145mmol)、0.196g(0.068mmol)(實施例1-5)、0.098g(0.109mmol)、0.229g(0.079mmol)(實施例1-6)以外，餘以與實施例1-2相同之方法，於石英基板上形成膜厚30nm之均一薄膜。
除將DPBZ之使用量、NSO-2之使用量及磷鎢酸之使用量分別設為0.122g(0.364mmol)、0.184g(0.203mmol)、0.184g(0.064mmol)(實施例1-7)、0.122g(0.364mmol)、0.147g(0.163mmol)、0.220g(0.077mmol)(實施例1-8)、0.122g(0.364mmol)、0.110g(0.122mmol)、0.257g(0.089mmol)(實施例1-9)以外，餘以與實施例1-2相同之方法，於石英基板上形成膜厚30nm之均一薄膜。
在氮氣環境下，使依據國際公開第2008/032616號記載之方法製造之式[2]表示之雙(4-二苯基胺基)-2,2’-二甲
基-4,4’-二胺基聯苯(以下簡稱為BDDMD)0.185g(0.338mmol)，與NSO-2 0.305g(0.338mmol)完全溶解於DMI 8g中。於所得溶液中添加CHA 12g及PG 4g並經攪拌，調製電荷輸送性清漆(固體成分2.0質量%)。
使用旋轉塗佈器將所得清漆塗佈於石英基板上後，與實施例1-1同樣予以乾燥及燒成，於石英基板上形成膜厚30nm之均一薄膜。
在氮氣環境下，使依據國際公開第2008/032616號記載之方法製造之式[3]表示之雙(4-二苯基胺基)-4,4’-二胺基二苯基醚(以下簡稱為BDDE)及NSO-2 0.308g(0.341mmol)完全溶解於DMI 8g中。於所得溶液中添加CHA 12g及PG 4g並經攪拌，調製電荷輸送性清漆(固體成分2.0質量%)。
使用旋轉塗佈器將所得清漆塗佈於石英基板上後，與實施例1-1同樣予以乾燥及燒成，於石英基板上形成膜厚30nm之均一薄膜。
在氮氣環境下，使於比較合成例1中合成之以式[4]表示之DPBZ-C4 0.279g(0.622mmol)及NSO-2 0.211g(0.233mmol)溶解於DMI 8g中。於所得溶液中添加CHA 12g及PG 4g並經攪拌，調製電荷輸送性清漆(固體成分2.0質量%)。
使用旋轉塗佈器將所得清漆塗佈於石英基板上後，與實施例1-1同樣予以乾燥及燒成，於石英基板上形成膜厚30nm之均一薄膜。
測定上述實施例1-1~1-9及比較例1~3中製作之薄膜透射率。透射率係掃描可見光區域的波長400~800nm。結果示於圖1、2，400、500、600、700及800nm之各透射率，以及400~800nm之平均透射率示於表1。
如圖1、2及表1所示，可見光區域中，實施例1-1~1-9製作之薄膜顯示透射率較比較例1、2製作之薄膜高。
至於透明性提高之理由，認為係實施例之薄膜中所含DPBZ不會成為於比較例1、2使用之BDDMD、BDDE可形成之認為係透明性下降主要原因之醌型構造。
此亦提示使用具有與DPBZ極類似之構造且同樣不成為醌型構造之DPBZ-C6製作之薄膜(比較例3)成為具有高透明性之原因。
又，所謂醌型構造係芳香族化合物之碳環內之雙鍵少去一個，而代之成為於對位或鄰位具有兩個環外雙鍵之構造。例如，若為具有彼此成對位之兩個胺基之芳基二胺化合物，則成為式[5]所示之構造。
評價電特性時之基板係使用於表面上以膜厚150nm使銦錫氧化物圖型化成25mm×25mm×0.7t之玻璃基板(以下簡稱為ITO基板)。ITO基板係使用O2電漿洗淨裝置(150W，30秒)去除表面上之雜質後使用。
使用旋轉塗佈器，將實施例1-1中獲得之清漆塗佈於ITO基板上後，在50℃乾燥5分鐘，接著在230℃燒成15分鐘，於ITO基板上形成30nm之均一薄膜。
接著，使用沈積裝置，對形成薄膜之ITO基板形成鋁薄膜，獲得單層元件。鋁薄膜之膜厚為120nm，沈積係在真空度1.3×10-3Pa，沈積速率0.2nm/秒之條件進行。
又，為防止因空氣中之氧、水等之影響使特性劣化，於以封裝基板封裝單層元件後，評價其特性。封裝係以下述順序進行。
在氧濃度2ppm以下，露點-85℃以下之氮氣環境中，將單層元件收納於封裝基板之間，以接著材貼合封裝基板。此時，將作為保水劑之DYNIC(股)製之HD-071010W-40與單層元件一起收納於封裝基板內。接著材係使用Nagase Chemtex(股)製造之XNR5516Z-B1。
對貼合之封裝基板照射UV光(波長：365nm，照射量
：6000 mJ/cm2)後，在80℃進行退火處理1小時，使接著材硬化。
除分別使用比較例1、2中獲得之清漆以外，餘以與實施例2-1相同之方法，製作單層元件。
針對上述實施例2-1及比較例4、5製作之單層元件，進行電流密度之測定。電壓-電流密度之圖表示於圖3，驅動電壓3V時之電流密度示於表2。
如圖3及表2所示，可知實施例2-1之單層元件顯示較比較例4、5之單層元件高之電流密度。
聚苯胺等聚芳基胺化合物中，通常，依據鑑於分子中之醌型構造對薄膜之導電率提高有較大貢獻之考量，將會推測使用實施例1-1之清漆中所含之不成為醌型構造之如DPBZ之化合物製作電荷輸送性薄膜時，其導電性會顯著下降。
然而，上述圖3及表2之數據，可了解含DPBZ之薄膜儘管無法成為醌型構造，但顯示比含有成為醌型構造之
BDDMD及BDDE之薄膜可發揮更優異之導電性，而獲得與上述推測不同之結果。
如上述，由實施例1-1之清漆所得之薄膜係顯示高的透明性，且儘管無法成為醌型構造，亦可發揮高的導電性者。
使用實施例1-1中獲得之清漆及與實施例2-1相同之基板，以與實施例2-1相同之方法，於ITO基板上形成30nm之均一薄膜。
對形成薄膜之ITO基板，使用沈積裝置依序層合α-NPD、Alq3、氟化鋰、及鋁之薄膜，獲得OLED元件。膜厚分別為30nm、40nm、0.5nm及120nm，真空度為1.3×10-3Pa，沈積速度於LiF係以0.02nm/秒，其以外之材料係在0.2nm/秒之條件進行沈積。
又，OLED元件係以與實施例2-1相同之方法封裝。
除分別使用實施例1-2~1-9所得之清漆以外，餘以與實施例3-1相同之方法製作OLED元件。
除分別使用比較例1~3所得之清漆以外，餘以與實
施例3-1相同之方法製作OLED元件。
除以DPBZ作為沈積源之沈積法(沈積速度0.2nm/秒)，於ITO基板上形成僅由DPBZ所成之30nm之均一薄膜取代使用清漆形成薄膜以外，餘以與實施例3-1相同之方法製作OLED元件。
使用電流-電壓-亮度測定系統測定實施例3-1~3-9及比較例6~9所得之OLED元件之電特性。電壓-電流密度之特性示於圖4、5，電壓-亮度特性示於圖6、7。又，驅動電壓5V時之電流密度及亮度示於表3。
如表3及圖6、7所示，實施例3-1~3-9製作之OLED元件相較於比較例6~9製作之元件顯示高的亮度，尤其，與使用具有與實施例使用之化合物極類似之構造之
化合物(式[4])之比較例8所製作之元件比較，亦顯示良好之亮度。且，使用僅由DPBZ所成之沈積薄膜之比較例9所製作之元件幾乎不發光。
雖判知使用實施例1-1~1-9之清漆製作之薄膜具備優異之透明性，但如表3及圖6、7所示，可知藉由組合使用以上述式[1]表示之化合物與電子接受性摻雜劑物質，首次可製造可實現優異透明性與優異亮度特性之薄膜。
接著，使用有機EL亮度壽命評價系統PEL-105S進行實施例3-1~3-3及比較例6~8所得之OLED元件之壽命特性評價。
驅動電壓對驅動時間之行為示於圖8，亮度對於驅動時間之衰減(以初期亮度設為1)示於圖9，各OLED元件之初期亮度、驅動電流、半衰期、初期及亮度半衰驅動電壓、以及電壓上升值示於表4。
如圖8、9及表4所示，比較例6~8所製作之元件之亮度半衰期為1~25小時左右，尤其，使用具有與實施例
中使用之化合物極類似之構造之化合物(式[4])之比較例8所製作之元件之耐久性顯著下降，相對於此，實施例3-1~3-3製作之OLED元件之亮度半衰期為280~320小時左右，確定耐久性優異。
據此，可知實施例3-1~3-3所製作之OLED元件不僅具有良好之發光特性，亦具備高的耐久性。
圖1為顯示實施例1-1~1-9及比較例1~3製作之薄膜之透射率之圖。
圖2為圖1中之透射率90~100%部分之放大圖。
圖3為顯示實施例2-1及比較例4、5製作之單層元件之電壓-電流密度特性之圖。
圖4為顯示實施例3-1~3-9及比較例6~9獲得之OLED元件之電壓-電流密度特性之圖。
圖5為圖4中之電壓4.9~5.1V部分之放大圖。
圖6為顯示實施例3-1~3-9及比較例6~9獲得之OLED元件之電壓-亮度特性之圖。
圖7為圖6中之電壓4.9~5.1V部分之放大圖。
圖8為顯示實施例3-1~3-3及比較例6~8獲得之OLED元件之驅動電壓相對於驅動時間之行為之圖。
圖9為顯示實施例3-1~3-3及比較例6~8獲得之OLED元件之亮度相對於驅動時間衰減之圖。
Claims (14)
- 一種電荷輸送性清漆，其特徵為含有以式(1)表示之芳基二胺化合物、電子接受性摻雜劑物質及溶劑，
- 如申請專利範圍第1項之電荷輸送性清漆，其中前述R5及R7為氫原子，前述R6及R8各獨立為苯基(該苯基可經鹵原子、硝基、氰基、羥基、巰基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之硫烷氧基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之鹵烷基、碳數3~20之環烷基、碳數6~20之雙環烷基、碳數2~20之烯基、碳數2~20之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~20之芳烷基、或碳數1~20之醯基取代)，或以前述式(2)表示之基。
- 如申請專利範圍第1或2項之電荷輸送性清漆，其中前述R1~R4各獨立表示氫原子、鹵原子、碳數1~4之烷基、碳數1~4之全氟烷基、或碳數1~4之烷氧基，前述R5及R7為氫原子，前述R6及R8各獨立為苯基、或以式(2’)表示之基，
- 如申請專利範圍第1~3項中任一項之電荷輸送性清漆，其中前述n為2或3。
- 如申請專利範圍第1~4項中任一項之電荷輸送性清漆，其中前述電子接受性摻雜劑物質包含芳基磺酸化合物。
- 如申請專利範圍第1~5項中任一項之電荷輸送性清漆，其中前述電子接受性摻雜劑物質為芳基磺酸化合物與雜多酸化合物之組合。
- 如申請專利範圍第5或6項之電荷輸送性清漆，其中前述芳基磺酸化合物係以式(3)表示，
- 如申請專利範圍第7項之電荷輸送性清漆，其中前述X表示O，前述A表示萘環或蒽環。
- 一種電荷輸送性薄膜，其係由如申請專利範圍第1~8項中任一項之電荷輸送性清漆所製作。
- 一種有機電致發光元件，其具備如申請專利範圍第9項之電荷輸送性薄膜。
- 如申請專利範圍第10項之有機電致發光元件，其中前述電荷輸送性薄膜為電洞注入層或電洞輸送層。
- 一種有機電致發光元件之製造方法，其具有使用如申請專利範圍第1項之電荷輸送性清漆製作電荷輸送性薄膜之步驟。
- 如申請專利範圍第12項之有機電致發光元件之製造方法，其中前述電荷輸送性薄膜為電洞注入層或電洞輸送層。
- 如申請專利範圍第12項之有機電致發光元件之製造方法，其中前述製作電荷輸送性薄膜之步驟包含以旋轉塗佈法、噴霧法、噴墨法或狹縫塗佈法塗佈前述電荷輸送性清漆而製膜之步驟。
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